JPH04327544A - ３−（４−アルキルフェニル）シクロヘキセン誘導体 - Google Patents
３−（４−アルキルフェニル）シクロヘキセン誘導体Info
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- JPH04327544A JPH04327544A JP9753291A JP9753291A JPH04327544A JP H04327544 A JPH04327544 A JP H04327544A JP 9753291 A JP9753291 A JP 9753291A JP 9753291 A JP9753291 A JP 9753291A JP H04327544 A JPH04327544 A JP H04327544A
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な３−（４−アル
キルフェニル）シクロヘキセン誘導体に関し、詳しくは
、ネマティック型液晶材料に混合することによって、該
液晶材料の屈折率異方性を小さくするのに有用である新
規な３−（４−アルキルフェニル）シクロヘキセン誘導
体に関する。
キルフェニル）シクロヘキセン誘導体に関し、詳しくは
、ネマティック型液晶材料に混合することによって、該
液晶材料の屈折率異方性を小さくするのに有用である新
規な３−（４−アルキルフェニル）シクロヘキセン誘導
体に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】現在、
ＳＴＮ型液晶セルにおいては動画対応へ向けての高速応
答化の検討が進められており、それにあたりＳＴＮ型液
晶セルの層の厚さをより薄くすることにより、高速応答
が期待される。その場合、セルに充填される液晶材料の
屈折率の異方性（Δｎ）の大きな液晶材料が必要となり
、各種の検討が進められてきた。
ＳＴＮ型液晶セルにおいては動画対応へ向けての高速応
答化の検討が進められており、それにあたりＳＴＮ型液
晶セルの層の厚さをより薄くすることにより、高速応答
が期待される。その場合、セルに充填される液晶材料の
屈折率の異方性（Δｎ）の大きな液晶材料が必要となり
、各種の検討が進められてきた。
【０００３】しかしながらＴＮ型あるいはＳＴＮ型表示
方式に用いられる液晶材料には、用途に応じて様々な特
性が要求されており、その中でもとりわけ視覚範囲が広
い材料が求められている。そしてこの視覚範囲は液晶分
子のプレチルト角に起因しており、屈折率の異方性（Δ
ｎ）が小さいほど視覚範囲が広がることが知られている
。
方式に用いられる液晶材料には、用途に応じて様々な特
性が要求されており、その中でもとりわけ視覚範囲が広
い材料が求められている。そしてこの視覚範囲は液晶分
子のプレチルト角に起因しており、屈折率の異方性（Δ
ｎ）が小さいほど視覚範囲が広がることが知られている
。
【０００４】例えば、イソアルキル安息香酸フルオロフ
ェニルエステル化合物などを液晶組成物に添加すること
により、ある程度Δｎを小さくする効果がみられるがま
だ充分とはいえず、さらにΔｎを小さくできる化合物が
強く望まれていた。
ェニルエステル化合物などを液晶組成物に添加すること
により、ある程度Δｎを小さくする効果がみられるがま
だ充分とはいえず、さらにΔｎを小さくできる化合物が
強く望まれていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、Δｎを小
さくする化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、次
の化２で示される一般式（Ｉ）で表される新規な３−（
４−アルキルフェニル）シクロヘキセン誘導体を液晶組
成物に添加することにより、該液晶組成物のΔｎを著し
く小さくするとともに、誘電率の異方性を大きくさせ、
しかも低い粘度を有することを見出し本発明に到達した
。
さくする化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、次
の化２で示される一般式（Ｉ）で表される新規な３−（
４−アルキルフェニル）シクロヘキセン誘導体を液晶組
成物に添加することにより、該液晶組成物のΔｎを著し
く小さくするとともに、誘電率の異方性を大きくさせ、
しかも低い粘度を有することを見出し本発明に到達した
。
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、ＲおよびＲ’はそれぞれ炭素原子
数１〜１２のアルキル基を示す。） すなわち、本発明は、上記化２で示される一般式（Ｉ）
で表される３−（４−アルキルフェニル）シクロヘキセ
ン誘導体および該シクロヘキセン誘導体を含有する液晶
組成物を提供するものである。
数１〜１２のアルキル基を示す。） すなわち、本発明は、上記化２で示される一般式（Ｉ）
で表される３−（４−アルキルフェニル）シクロヘキセ
ン誘導体および該シクロヘキセン誘導体を含有する液晶
組成物を提供するものである。
【０００８】以下、上記要旨をもってなる本発明につい
て詳述する。
て詳述する。
【０００９】本発明になる上記一般式（Ｉ）で表される
シクロヘキセン誘導体においてＲ及びＲ’で示される炭
素原子数１〜１２のアルキル基としては、例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、第二ブチル、第三ブチル、アミル、イソアミル、
ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−
エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデ
シル、ウンデシル、ドデシルなどが挙げられるが、特に
直鎖のアルキル基が望ましい。
シクロヘキセン誘導体においてＲ及びＲ’で示される炭
素原子数１〜１２のアルキル基としては、例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、第二ブチル、第三ブチル、アミル、イソアミル、
ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−
エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデ
シル、ウンデシル、ドデシルなどが挙げられるが、特に
直鎖のアルキル基が望ましい。
【００１０】本発明になる上記一般式（Ｉ）で表される
シクロヘキセン誘導体は、例えば次の化３で表されるス
キームに従って容易に製造することができる。
シクロヘキセン誘導体は、例えば次の化３で表されるス
キームに従って容易に製造することができる。
【００１１】
【化３】
【００１２】（式中、ＲおよびＲ’はそれぞれハロゲン
原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アル
コキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、カルボ
キシ基またはアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ”は水
素原子またはハロゲン原子を示し、Ｘは−ＣＯＯ−，−
ＯＣＯ−，−ＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ＝ＣＨ−，−ＣＨ２ Ｏ
−，−ＯＣＨ２ −，−ＣＨ２ ＣＨ２ −，−ＣＨ＝
ＣＨ−または−Ｏ−を示し、環Ａ，ＢおよびＣはそれぞ
れベンゼン環、シクロヘキサン環またはピリミジン環を
示し、ａ，ｂおよびｃはそれぞれ１または２を示す。ま
た、同一分子中に同一の記号が存在する場合は、それら
は同一であっても異なっていてもよい。）
原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アル
コキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、カルボ
キシ基またはアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ”は水
素原子またはハロゲン原子を示し、Ｘは−ＣＯＯ−，−
ＯＣＯ−，−ＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ＝ＣＨ−，−ＣＨ２ Ｏ
−，−ＯＣＨ２ −，−ＣＨ２ ＣＨ２ −，−ＣＨ＝
ＣＨ−または−Ｏ−を示し、環Ａ，ＢおよびＣはそれぞ
れベンゼン環、シクロヘキサン環またはピリミジン環を
示し、ａ，ｂおよびｃはそれぞれ１または２を示す。ま
た、同一分子中に同一の記号が存在する場合は、それら
は同一であっても異なっていてもよい。）
【００１３】かくして得られる本発明の３−（４−アル
キルフェニル）シクロヘキセン誘導体は、ＳＴＮ型液晶
材料である母液晶に混合することによって液晶組成物の
屈折率の異方性（Δｎ）を小さくするのに有用なばかり
でなく、反応性に優れるため、各種の合成中間体として
有用である。
キルフェニル）シクロヘキセン誘導体は、ＳＴＮ型液晶
材料である母液晶に混合することによって液晶組成物の
屈折率の異方性（Δｎ）を小さくするのに有用なばかり
でなく、反応性に優れるため、各種の合成中間体として
有用である。
【００１４】上記の母液晶を構成する化合物としては、
例えば次の化４に示すような化合物が挙げられる。
例えば次の化４に示すような化合物が挙げられる。
【００１５】
【化４】
【００１６】上記母液晶は、通常これらの化合物を数種
類以上混合して用いられる。本発明の液晶組成物は、上
記母液晶に本発明の上記シクロヘキセン誘導体の少なく
とも一種を混合することによって調製され、該母液晶１
００重量部に対して、本発明の上記シクロヘキセン誘導
体１〜３０重量部を混合することが好ましい。
類以上混合して用いられる。本発明の液晶組成物は、上
記母液晶に本発明の上記シクロヘキセン誘導体の少なく
とも一種を混合することによって調製され、該母液晶１
００重量部に対して、本発明の上記シクロヘキセン誘導
体１〜３０重量部を混合することが好ましい。
【００１７】
【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに詳細に
説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によっ
て何ら制限を受けるものではない。
説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によっ
て何ら制限を受けるものではない。
【００１８】実施例１
３−（４−ｎ−ペンチルフェニル）−６−ｎ−プロピル
シクロヘキセン（化５）の合成
シクロヘキセン（化５）の合成
【００１９】
【化５】
【００２０】■４−ｎ−プロピルシクロヘキセン（化６
）の合成。
）の合成。
【００２１】
【化６】
【００２２】４−ｎ−プロピルシクロヘキサノール１０
．０ｇ、８５％リン酸３．５ｇの混合物に沸石を加え、
攪拌しながら１６０〜１７０℃に加熱した。生成物を飽
和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥後、該生成物を
常圧蒸留することによって目的物の４−ｎ−プロピルシ
クロヘキセンを５．６ｇ得た。
．０ｇ、８５％リン酸３．５ｇの混合物に沸石を加え、
攪拌しながら１６０〜１７０℃に加熱した。生成物を飽
和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥後、該生成物を
常圧蒸留することによって目的物の４−ｎ−プロピルシ
クロヘキセンを５．６ｇ得た。
【００２３】■３−（４−ｎ−ペンチルフェニル）−６
−ｎ−プロピルシクロヘキセンの合成。
−ｎ−プロピルシクロヘキセンの合成。
【００２４】
【化７】
【００２５】■で得られた４−ｎ−プロピルシクロヘキ
セン３．２ｇ、４−ｎ−ペンチルヨードベンゼン５．５
ｇ、酢酸パラジウム５０ｍｇ、トリス（ｏ−メチルフェ
ニル）ホスフィン１３０ｍｇ、トリエチルアミン２．５
ｇを混合し、アルゴンガス雰囲気下にて１００℃で１５
時間還流した。反応終了後、水およびトルエンを加えて
トルエン抽出を行った。乾燥、脱溶媒後、生成物を、ｎ
−ヘキサンを展開溶媒としてシリカゲルカラム処理を行
い、目的物の３−（４−ｎ−ペンチルフェニル）−６−
ｎ−プロピルシクロヘキセンを１．１ｇ得た。
セン３．２ｇ、４−ｎ−ペンチルヨードベンゼン５．５
ｇ、酢酸パラジウム５０ｍｇ、トリス（ｏ−メチルフェ
ニル）ホスフィン１３０ｍｇ、トリエチルアミン２．５
ｇを混合し、アルゴンガス雰囲気下にて１００℃で１５
時間還流した。反応終了後、水およびトルエンを加えて
トルエン抽出を行った。乾燥、脱溶媒後、生成物を、ｎ
−ヘキサンを展開溶媒としてシリカゲルカラム処理を行
い、目的物の３−（４−ｎ−ペンチルフェニル）−６−
ｎ−プロピルシクロヘキセンを１．１ｇ得た。
【００２６】赤外分光分析の結果、得られた反応生成物
は次の特性吸収を有しており、目的物であることを確認
した。
は次の特性吸収を有しており、目的物であることを確認
した。
【００２７】２９５０ｃｍ−１、２９２０ｃｍ−１、２
８５０ｃｍ−１、１８９０ｃｍ−１、１６４０ｃｍ−１
、１５１０ｃｍ−１、１４６０ｃｍ−１、１４５０ｃｍ
−１、１３８０ｃｍ−１、８３０ｃｍ−１、８１０ｃｍ
−１
８５０ｃｍ−１、１８９０ｃｍ−１、１６４０ｃｍ−１
、１５１０ｃｍ−１、１４６０ｃｍ−１、１４５０ｃｍ
−１、１３８０ｃｍ−１、８３０ｃｍ−１、８１０ｃｍ
−１
【００２８】実施例２
本発明になる新規な３−（４−アルキルフェニル）シク
ロヘキセン誘導体を液晶に添加することにより、液晶組
成物のΔｎが小さくなることを見るために、既存のアル
キルシクロヘキサンカルボン酸アルコキシフェニルエス
テル系液晶組成物１００重量部に、実施例１で得られた
３−（４−アルキルフェニル）シクロヘキセン誘導体１
０重量部を混合して、混合前後でのΔｎの値の変化を測
定し、その結果を次の表１に示した。
ロヘキセン誘導体を液晶に添加することにより、液晶組
成物のΔｎが小さくなることを見るために、既存のアル
キルシクロヘキサンカルボン酸アルコキシフェニルエス
テル系液晶組成物１００重量部に、実施例１で得られた
３−（４−アルキルフェニル）シクロヘキセン誘導体１
０重量部を混合して、混合前後でのΔｎの値の変化を測
定し、その結果を次の表１に示した。
【００２９】
【表１】
【００３０】上記の結果から明らかなように、本発明の
新規な３−（４−アルキルフェニル）シクロヘキセン誘
導体は、母液晶に添加することにより、母液晶のΔｎの
値を小さくする効果が認められた。
新規な３−（４−アルキルフェニル）シクロヘキセン誘
導体は、母液晶に添加することにより、母液晶のΔｎの
値を小さくする効果が認められた。
【００３１】
【発明の効果】本発明の３−（４−アルキルフェニル）
シクロヘキセン誘導体は、液晶組成物に添加することに
より、該液晶組成物の屈折率の異方性（Δｎ）を小さく
するものである。
シクロヘキセン誘導体は、液晶組成物に添加することに
より、該液晶組成物の屈折率の異方性（Δｎ）を小さく
するものである。
Claims (2)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ）で表される３−（４−ア
ルキルフェニル）シクロヘキセン誘導体。 【化１】 （式中、ＲおよびＲ’はそれぞれ炭素原子数１〜１２の
アルキル基を示す。） - 【請求項２】請求項１記載の３−（４−アルキルフェニ
ル）シクロヘキセン誘導体の少なくとも一種を含有する
液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9753291A JPH04327544A (ja) | 1991-04-26 | 1991-04-26 | ３−（４−アルキルフェニル）シクロヘキセン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9753291A JPH04327544A (ja) | 1991-04-26 | 1991-04-26 | ３−（４−アルキルフェニル）シクロヘキセン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04327544A true JPH04327544A (ja) | 1992-11-17 |
Family
ID=14194869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9753291A Pending JPH04327544A (ja) | 1991-04-26 | 1991-04-26 | ３−（４−アルキルフェニル）シクロヘキセン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04327544A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012053421A1 (ja) * | 2010-10-21 | 2012-04-26 | Jnc株式会社 | シクロヘキセン－３，６－ジイル化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
-
1991
- 1991-04-26 JP JP9753291A patent/JPH04327544A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012053421A1 (ja) * | 2010-10-21 | 2012-04-26 | Jnc株式会社 | シクロヘキセン－３，６－ジイル化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| EP2669354A2 (en) | 2010-10-21 | 2013-12-04 | JNC Corporation | Cyclohexene-3,6-diyl Compound, Liquid Crystal Composition and Liquid Crystal Display Device |
| US8956552B2 (en) | 2010-10-21 | 2015-02-17 | Jnc Corporation | Cyclohexene-3,6-diyl compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| US9090825B2 (en) | 2010-10-21 | 2015-07-28 | Jnc Corporation | Cyclohexene-3,6-diyl compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
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