JPS6228136B2 - - Google Patents
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- JPS6228136B2 JPS6228136B2 JP58056692A JP5669283A JPS6228136B2 JP S6228136 B2 JPS6228136 B2 JP S6228136B2 JP 58056692 A JP58056692 A JP 58056692A JP 5669283 A JP5669283 A JP 5669283A JP S6228136 B2 JPS6228136 B2 JP S6228136B2
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Description
本発明は液晶混合物の一成分としての新規な化
合物及びそれを含有する液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであり、その表示様式
によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。いずれの液晶物質も水分、空
気、熱、光等に安定であることが必要である事は
共通しており、室温を中心として出来るだけ広い
温度範囲で、液晶相を示すものが求められてい
る。現在の所、単一化合物ではこの様な条件を満
たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合
物を混合して得られる液晶組成物を使用してい
る。 本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素原子１〜８個を含む直鎖状の
アルキル基を示す） にて表わされる５−アルキル−２−（４−フルオ
ロフエニル）−ピリミジン、およびかかる化合物
を含む液晶混合物並びに電子−光学装置における
その用途に関する。 本発明によつて提供される化合物は非液晶物質
であり、液晶混合物の一成分として価値があり、
誘電率の正の異方性（△ε＝ε−ε⊥＞０、但
しεは分子の縦軸に、ε⊥は分子の横軸に沿う
誘導率を表わす。）は＋14と大きく、また粘度は
20℃で6cp〜8cpときわめて低いために本発明の
化合物を加えた液晶組成物のしきい電圧を低下さ
せ、又その粘度を低下させうる効果は著しい。 又、本発明の化合物は安定なもので液晶表示素
子の構造要素に於て使用するのに非常に有利であ
る。本発明の化合物は相溶性にすぐれており、他
の液晶化合物例えば、シクロヘキサンカルボン酸
フエニルエステル系、安息香酸フエニルエステル
系、フエニルメタジオキサン系、シクロヘキサン
カルボン酸シクロヘキシルエステル系、シツフ塩
基系、アゾキシ系等の他のネマチツク液晶及び液
晶組成物と混合させる事により、その液晶組成物
の特性を大幅に改善する事ができる。 この様に秀れた特長を有する本発明の化合物は
下記の反応によつて製造される。 先づ化合物（）の４−フルオロベンゾニトリ
ルを出発原料として、これにアルコール溶媒中に
て塩化水素ガスを反応させ化合物（）のイミド
エーテル塩酸塩誘導体を得る。次に化合物（）
にアルコール溶媒中でアンモニアガスを反応させ
化合物（）のアミジン塩酸塩誘導体を得る。こ
の化合物（）と化合物（）のアクロレイン誘
導体を適当な塩基触媒（例えば金属アルコラー
ト、水酸化ナトリウム、１，８−ジアザビシクロ
（５，４，０）−７−ウンデセン（DBU）等の存
在下にて縮合環化反応を行い、目的の化合物
（）を得る。以下実施例により、本発明の化合
物（）の製造方法および応用例を詳細に説明す
る。 実施例 １ ５−プロピル−２−（４−フルオロフエニル）−
ピリミジンの製造 20c.c.の無水メタノール中に2.8ｇ（0.12mol）の
ナトリウムを溶解したナトリウムメチラート溶液
を撹拌して10.5ｇ（0.06mol）の４−フルオロ−
ベンズアミジン塩酸塩および9.2ｇ（0.066mol）
のα−プロピル−β−ジメチルアミノアクロレイ
ンを加えた。その後に撹拌しながら６時間煮沸し
た。反応終了後、常圧にてメタノールを留去し
た。反応残渣にトルエン20c.c.を加え生成物を抽出
し、抽出液を水洗後、無水硫酸ナトリウムを用い
てトルエン層を乾燥し、その後トルエンを留去し
残つた油状物をエタノール20c.c.を用いて再結晶し
て、目的の５−プロピル−２−（４−フルオロフ
エニル）−ピリミジン70ｇを得た（収率55％）。こ
のものの融点は52.7℃であつた。 実施例 ２〜６ 実施例１におけるα−プロピル−β−ジメチル
アミノアクロレインに替えて他のα−アルキル−
β−ジメチルアミノアクロレインを使用するほか
は実施例１に準じて操作して第１表の実施例２〜
５に示す化合物を製造した。これらの物性値を実
施例１の結果と共に第１表に示す。
合物及びそれを含有する液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであり、その表示様式
によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。いずれの液晶物質も水分、空
気、熱、光等に安定であることが必要である事は
共通しており、室温を中心として出来るだけ広い
温度範囲で、液晶相を示すものが求められてい
る。現在の所、単一化合物ではこの様な条件を満
たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合
物を混合して得られる液晶組成物を使用してい
る。 本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素原子１〜８個を含む直鎖状の
アルキル基を示す） にて表わされる５−アルキル−２−（４−フルオ
ロフエニル）−ピリミジン、およびかかる化合物
を含む液晶混合物並びに電子−光学装置における
その用途に関する。 本発明によつて提供される化合物は非液晶物質
であり、液晶混合物の一成分として価値があり、
誘電率の正の異方性（△ε＝ε−ε⊥＞０、但
しεは分子の縦軸に、ε⊥は分子の横軸に沿う
誘導率を表わす。）は＋14と大きく、また粘度は
20℃で6cp〜8cpときわめて低いために本発明の
化合物を加えた液晶組成物のしきい電圧を低下さ
せ、又その粘度を低下させうる効果は著しい。 又、本発明の化合物は安定なもので液晶表示素
子の構造要素に於て使用するのに非常に有利であ
る。本発明の化合物は相溶性にすぐれており、他
の液晶化合物例えば、シクロヘキサンカルボン酸
フエニルエステル系、安息香酸フエニルエステル
系、フエニルメタジオキサン系、シクロヘキサン
カルボン酸シクロヘキシルエステル系、シツフ塩
基系、アゾキシ系等の他のネマチツク液晶及び液
晶組成物と混合させる事により、その液晶組成物
の特性を大幅に改善する事ができる。 この様に秀れた特長を有する本発明の化合物は
下記の反応によつて製造される。 先づ化合物（）の４−フルオロベンゾニトリ
ルを出発原料として、これにアルコール溶媒中に
て塩化水素ガスを反応させ化合物（）のイミド
エーテル塩酸塩誘導体を得る。次に化合物（）
にアルコール溶媒中でアンモニアガスを反応させ
化合物（）のアミジン塩酸塩誘導体を得る。こ
の化合物（）と化合物（）のアクロレイン誘
導体を適当な塩基触媒（例えば金属アルコラー
ト、水酸化ナトリウム、１，８−ジアザビシクロ
（５，４，０）−７−ウンデセン（DBU）等の存
在下にて縮合環化反応を行い、目的の化合物
（）を得る。以下実施例により、本発明の化合
物（）の製造方法および応用例を詳細に説明す
る。 実施例 １ ５−プロピル−２−（４−フルオロフエニル）−
ピリミジンの製造 20c.c.の無水メタノール中に2.8ｇ（0.12mol）の
ナトリウムを溶解したナトリウムメチラート溶液
を撹拌して10.5ｇ（0.06mol）の４−フルオロ−
ベンズアミジン塩酸塩および9.2ｇ（0.066mol）
のα−プロピル−β−ジメチルアミノアクロレイ
ンを加えた。その後に撹拌しながら６時間煮沸し
た。反応終了後、常圧にてメタノールを留去し
た。反応残渣にトルエン20c.c.を加え生成物を抽出
し、抽出液を水洗後、無水硫酸ナトリウムを用い
てトルエン層を乾燥し、その後トルエンを留去し
残つた油状物をエタノール20c.c.を用いて再結晶し
て、目的の５−プロピル−２−（４−フルオロフ
エニル）−ピリミジン70ｇを得た（収率55％）。こ
のものの融点は52.7℃であつた。 実施例 ２〜６ 実施例１におけるα−プロピル−β−ジメチル
アミノアクロレインに替えて他のα−アルキル−
β−ジメチルアミノアクロレインを使用するほか
は実施例１に準じて操作して第１表の実施例２〜
５に示す化合物を製造した。これらの物性値を実
施例１の結果と共に第１表に示す。
【表】
応用例 １
トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 26重量％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 36重量％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 25重量％ トランス−４−ペンチル−（4″−シアノビフエ
ニリル）シクロヘキサン 13重量％ なる割合の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−５〜71.9℃である。この液晶組成物をセル厚
10μｍのTNセルに封入したものの動作しきい電
圧は1.84V、飽和電圧は2.43Vであつた。又粘度
は20℃で27.9cpであつた。上記の液晶組成物85重
量部に本発明の化合物の１つである実施例１に示
す５−プロピル−２−（４−フルオロフエニル）−
ピリミジン15重量部を加えたネマチツク液晶温度
範囲は−10〜55℃になり、低温側の温度領域は改
善され、これを先と同じ10μｍのセル厚のTNセ
ルに封入したものの動作しきい電圧は1.30V、飽
和電圧は1.83Vと低下し又粘度は20℃で23cpと大
幅に改善された。この様に本発明の化合物を使用
することにより、液晶組成物の特性を改善するこ
とができ、その効果は著しい。
ル）シクロヘキサン 26重量％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 36重量％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 25重量％ トランス−４−ペンチル−（4″−シアノビフエ
ニリル）シクロヘキサン 13重量％ なる割合の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−５〜71.9℃である。この液晶組成物をセル厚
10μｍのTNセルに封入したものの動作しきい電
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は20℃で27.9cpであつた。上記の液晶組成物85重
量部に本発明の化合物の１つである実施例１に示
す５−プロピル−２−（４−フルオロフエニル）−
ピリミジン15重量部を加えたネマチツク液晶温度
範囲は−10〜55℃になり、低温側の温度領域は改
善され、これを先と同じ10μｍのセル厚のTNセ
ルに封入したものの動作しきい電圧は1.30V、飽
和電圧は1.83Vと低下し又粘度は20℃で23cpと大
幅に改善された。この様に本発明の化合物を使用
することにより、液晶組成物の特性を改善するこ
とができ、その効果は著しい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式においてＲは炭素原子１〜８個を含む直
鎖状のアルキル基を示す） にて表わされる５−アルキル−２−（４−フルオ
ロフエニル）−ピリミジン。 ２ 一般式 （上式においてＲは炭素原子１〜８個を含む直
鎖状のアルキル基を示す） にて表わされる５−アルキル−２−（４−フルオ
ロフエニル）−ピリミジンを含有してなる液晶組
成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5669283A JPS59184165A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | ５−アルキル−２−（４−フルオロフエニル）−ピリミジン |
| US06/593,434 US4581155A (en) | 1983-03-31 | 1984-03-26 | Halogenopyrimidine derivatives |
| DE8484103419T DE3479120D1 (en) | 1983-03-31 | 1984-03-28 | Fluoropyrimidine derivatives |
| EP84103419A EP0123907B1 (en) | 1983-03-31 | 1984-03-28 | Fluoropyrimidine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5669283A JPS59184165A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | ５−アルキル−２−（４−フルオロフエニル）−ピリミジン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59184165A JPS59184165A (ja) | 1984-10-19 |
| JPS6228136B2 true JPS6228136B2 (ja) | 1987-06-18 |
Family
ID=13034497
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5669283A Granted JPS59184165A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | ５−アルキル−２−（４−フルオロフエニル）−ピリミジン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59184165A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4640795A (en) * | 1986-03-21 | 1987-02-03 | Chisso Corporation | 5-alkyl-2-(3,4-difluorophenyl)pyrimidine and nematic liquid crystal composition containing same |
| JPH05500682A (ja) * | 1990-04-13 | 1993-02-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5283477A (en) * | 1976-01-01 | 1977-07-12 | Hoffmann La Roche | Phenyl pyrimidine |
-
1983
- 1983-03-31 JP JP5669283A patent/JPS59184165A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5283477A (en) * | 1976-01-01 | 1977-07-12 | Hoffmann La Roche | Phenyl pyrimidine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59184165A (ja) | 1984-10-19 |
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