JPS5899456A - トランス−４−（４′−置換フエニル）シアノシクロヘキサン - Google Patents
トランス−４−（４′−置換フエニル）シアノシクロヘキサンInfo
- Publication number
- JPS5899456A JPS5899456A JP19659681A JP19659681A JPS5899456A JP S5899456 A JPS5899456 A JP S5899456A JP 19659681 A JP19659681 A JP 19659681A JP 19659681 A JP19659681 A JP 19659681A JP S5899456 A JPS5899456 A JP S5899456A
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- Japan
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- trans
- value
- liquid crystal
- compound
- cyanocyclohexane
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
誘電異方性値を持つ新規な有機化合物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及び誘電異
方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴＮ型
（ねじれネマチック型）、Ｄ８型（動的散乱型）、ゲス
ト・ホスト型、ＤＡＰ型、ホワイト・ティラー型など各
種の方式であり、それぞれの方式により使用される液晶
物質に要求される性質も異る。例えば表示素子の種類に
よって、液晶物質として誘電異方性Δｅが正のものを必
要としたり、負のものを必要としたり、或はその中間的
な値のものが適したシする．しかしいずれにしても使用
される液晶物質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を示
し、又水分、熱、空気、光などに対して安定である必要
がある。現在のところ単一化合物でこの様な条件をすべ
て満たすものはなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物
を混合して一応実用に耐えるものを得ているのが現状で
ある。
方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴＮ型
（ねじれネマチック型）、Ｄ８型（動的散乱型）、ゲス
ト・ホスト型、ＤＡＰ型、ホワイト・ティラー型など各
種の方式であり、それぞれの方式により使用される液晶
物質に要求される性質も異る。例えば表示素子の種類に
よって、液晶物質として誘電異方性Δｅが正のものを必
要としたり、負のものを必要としたり、或はその中間的
な値のものが適したシする．しかしいずれにしても使用
される液晶物質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を示
し、又水分、熱、空気、光などに対して安定である必要
がある。現在のところ単一化合物でこの様な条件をすべ
て満たすものはなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物
を混合して一応実用に耐えるものを得ているのが現状で
ある。
一般に任意のΔＣ値を持つ液晶化合物はΔ−値が正のも
のと負のものを適宜混合することによって得られる。従
って△Ｃ値が負の組成物からΔＣ値が正の組成物を得る
にはΔＣ値の正の成分を加えればよい訳であるが、その
場合ΔＣが正の化合物は他の成分との相溶性が良くなけ
ればいけない。
のと負のものを適宜混合することによって得られる。従
って△Ｃ値が負の組成物からΔＣ値が正の組成物を得る
にはΔＣ値の正の成分を加えればよい訳であるが、その
場合ΔＣが正の化合物は他の成分との相溶性が良くなけ
ればいけない。
この様な要望をみたす化合物の１つとして既に％公昭５
２−１１６７７号などによって４−アルキル安息香酸４
′−シアノフェニルエステルが知られて利用されている
が、その溶解性及び安定性の点で充分満足なものではな
かった。本発明の化合物自身は上記化合物の様な液晶化
合物ではないが、他の液晶との相容性がよく、上記の様
な目的に使用して有用な正の誘電異方性値を持つ新規な
有機化合物である。
２−１１６７７号などによって４−アルキル安息香酸４
′−シアノフェニルエステルが知られて利用されている
が、その溶解性及び安定性の点で充分満足なものではな
かった。本発明の化合物自身は上記化合物の様な液晶化
合物ではないが、他の液晶との相容性がよく、上記の様
な目的に使用して有用な正の誘電異方性値を持つ新規な
有機化合物である。
即ち、本発明は一般式
（１）
（上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキ
シ基を示す。） で表わされるトランス−４−（４’−置換フェニル）シ
アノシクロへキサン及びこれを少なくとも一種含有する
ことを％徴とする液晶組成物である。
シ基を示す。） で表わされるトランス−４−（４’−置換フェニル）シ
アノシクロへキサン及びこれを少なくとも一種含有する
ことを％徴とする液晶組成物である。
本発明の化合物は熱、光、水分、空気に対し安定で、し
かも６ｇ値が４〜５程度であり、Δε値の負の液晶組成
物と混合してΔε値の正の組成物をつくることが出来る
。つぎに本発明の化合物の製造法を示す。トランス−４
−（４’−置換フェニル）シクロヘキサンカルボン酸り
０１Ｊド（特開、４昭５６−１１８０４３号記載による
方法などで製造できる。）とアンモニア水を反応り、）
９ンスー４− （４’−置換フェニル）シクロヘキサン
カルボン酸アミドとし、ついで塩化チオニル或いは五酸
化リン、五塩化リン等と反応すれば目的のトランス−４
−（４’−置換フェニル）シアノシクロヘキサンが得ら
れる。
かも６ｇ値が４〜５程度であり、Δε値の負の液晶組成
物と混合してΔε値の正の組成物をつくることが出来る
。つぎに本発明の化合物の製造法を示す。トランス−４
−（４’−置換フェニル）シクロヘキサンカルボン酸り
０１Ｊド（特開、４昭５６−１１８０４３号記載による
方法などで製造できる。）とアンモニア水を反応り、）
９ンスー４− （４’−置換フェニル）シクロヘキサン
カルボン酸アミドとし、ついで塩化チオニル或いは五酸
化リン、五塩化リン等と反応すれば目的のトランス−４
−（４’−置換フェニル）シアノシクロヘキサンが得ら
れる。
以下実施例によシ本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ ・
〔トランス−４−（４’−７’ロビルフエニル）シアノ
シクロヘキサンの製造〕 トランス−４−（４’−７’ロビルフエニル）シクロヘ
キサンカルボン酸ｌｏｔをフラスコ中を塩化チオニル３
ｏ−と共に加熱還流する。反応液ｉｉ２〜３時間で均一
になる。更に１時間還流をつづけた後、減圧にて過剰の
塩化チオニルを留去する。残つ九油秋物を２５０−の濃
アンモニア水に激しくかくはんしながら加える。１時間
攪拌した後、生じた沈澱を口過する。固型物を風乾し、
全量をフラスコに入れ塩化チオニル１００−と共に加熱
還流する。４〜５時間でほとんど均一になる。ついで過
剰の塩化チオニルを減圧で留去する。残った油状物をト
ルエン１００ｔＲ１Ｋ溶かし、トルエン層を２Ｎ−Ｎａ
ＯＨで３日洗い、中性になるまで水で洗う。無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、活性アルミナのカラムを通す。溶出
液を濃縮後、残つ九油秋物をエタノールで２回再結晶す
れば目的のトランス−４−（４′−プロピルフェニル）
シアノシクロヘキサンが得られた。収量： ５，５ ｆ
ｓ融点： ２ Ｂ、２〜２８．８ ℃。
シクロヘキサンの製造〕 トランス−４−（４’−７’ロビルフエニル）シクロヘ
キサンカルボン酸ｌｏｔをフラスコ中を塩化チオニル３
ｏ−と共に加熱還流する。反応液ｉｉ２〜３時間で均一
になる。更に１時間還流をつづけた後、減圧にて過剰の
塩化チオニルを留去する。残つ九油秋物を２５０−の濃
アンモニア水に激しくかくはんしながら加える。１時間
攪拌した後、生じた沈澱を口過する。固型物を風乾し、
全量をフラスコに入れ塩化チオニル１００−と共に加熱
還流する。４〜５時間でほとんど均一になる。ついで過
剰の塩化チオニルを減圧で留去する。残った油状物をト
ルエン１００ｔＲ１Ｋ溶かし、トルエン層を２Ｎ−Ｎａ
ＯＨで３日洗い、中性になるまで水で洗う。無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、活性アルミナのカラムを通す。溶出
液を濃縮後、残つ九油秋物をエタノールで２回再結晶す
れば目的のトランス−４−（４′−プロピルフェニル）
シアノシクロヘキサンが得られた。収量： ５，５ ｆ
ｓ融点： ２ Ｂ、２〜２８．８ ℃。
実施例２〜４
実施例１におけるトランス−４−（４’−プロピルフェ
ニル）シクロヘキサンカルボン酸１０ｆの代りに他のア
ルキル基を有するトランス−４−（４’−１１１換フエ
ニル）シクロヘキサンカルボ／酸１０ｔを用い九個は全
く同様の方法で次表に示ｔ））ンスー４−（４’−ｆｌ
換フェニル）シアノシクロヘキサンを製造した。
ニル）シクロヘキサンカルボン酸１０ｆの代りに他のア
ルキル基を有するトランス−４−（４’−１１１換フエ
ニル）シクロヘキサンカルボ／酸１０ｔを用い九個は全
く同様の方法で次表に示ｔ））ンスー４−（４’−ｆｌ
換フェニル）シアノシクロヘキサンを製造した。
結果を実施例１の結果と共に次表に示す。
第 １ 表
実施例５（応用例）
トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン［４−
１トキシフエニルエステル １２部トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４− ヘ
ンチルオキシフェニルエステル １２部トラン
ス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸４−エトキシ
フェニルエステル １２部ト５７スー４
−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸４−エトキシフェ
ニルエステル １０部なる組成物のＮ−
Ｉ点はＩ３．０℃、誘電異方性値１ｆ−１，３，２０℃
での粘度は２５，７ ｃｐである。
１トキシフエニルエステル １２部トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４− ヘ
ンチルオキシフェニルエステル １２部トラン
ス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸４−エトキシ
フェニルエステル １２部ト５７スー４
−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸４−エトキシフェ
ニルエステル １０部なる組成物のＮ−
Ｉ点はＩ３．０℃、誘電異方性値１ｆ−１，３，２０℃
での粘度は２５，７ ｃｐである。
この組成物８０部に本発明の実施例１のトランス−４−
（４’−プロピルフェニル）シアツククロヘキサン１０
部及び実施例３のトランス−４−（４’−ペンチルフェ
ニル）シアノシクロヘキサン１０部を加えて得られる液
晶組成物のＮ−Ｉ点は４７．０℃、誘電異方性値は＋０
．９と正となり、２０℃での粘度は３５．９ Ｃｐであ
る。これをＴＮセルにつめ測定したところ、しきい値電
圧は３，４ Ｖ 、飽和電圧は４，６５ Ｖで、ＴＮＮ
セ ルとして作動した。
（４’−プロピルフェニル）シアツククロヘキサン１０
部及び実施例３のトランス−４−（４’−ペンチルフェ
ニル）シアノシクロヘキサン１０部を加えて得られる液
晶組成物のＮ−Ｉ点は４７．０℃、誘電異方性値は＋０
．９と正となり、２０℃での粘度は３５．９ Ｃｐであ
る。これをＴＮセルにつめ測定したところ、しきい値電
圧は３，４ Ｖ 、飽和電圧は４，６５ Ｖで、ＴＮＮ
セ ルとして作動した。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキ
シ基を示す） で表わされるトランス−４−（ａ′−置換ｙエニル）シ
アノシクロヘキサン。 - （２）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキ
シ基を示す） で表わされるトランス−４−（４’−置換フェニル）シ
アノシクロヘキサンを少なくとも一楕含有することを特
徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19659681A JPS5899456A (ja) | 1981-12-07 | 1981-12-07 | トランス−４−（４′−置換フエニル）シアノシクロヘキサン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19659681A JPS5899456A (ja) | 1981-12-07 | 1981-12-07 | トランス−４−（４′−置換フエニル）シアノシクロヘキサン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5899456A true JPS5899456A (ja) | 1983-06-13 |
Family
ID=16360364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19659681A Pending JPS5899456A (ja) | 1981-12-07 | 1981-12-07 | トランス−４−（４′−置換フエニル）シアノシクロヘキサン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5899456A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4534883A (en) * | 1983-03-02 | 1985-08-13 | Chisso Corporation | 4-Unsubstituted or substituted-4 cyanotercyclohexane derivatives |
| US4565425A (en) * | 1983-03-16 | 1986-01-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystals |
| US7666330B2 (en) | 2005-04-20 | 2010-02-23 | Lg Chem, Ltd. | Additive for non-aqueous electrolyte and secondary battery using the same |
-
1981
- 1981-12-07 JP JP19659681A patent/JPS5899456A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4534883A (en) * | 1983-03-02 | 1985-08-13 | Chisso Corporation | 4-Unsubstituted or substituted-4 cyanotercyclohexane derivatives |
| US4565425A (en) * | 1983-03-16 | 1986-01-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystals |
| US7666330B2 (en) | 2005-04-20 | 2010-02-23 | Lg Chem, Ltd. | Additive for non-aqueous electrolyte and secondary battery using the same |
| US7914707B2 (en) | 2005-04-20 | 2011-03-29 | Lg Chem, Ltd. | Additive for non-aqueous electrolyte and secondary battery using the same |
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