JPS59108743A - ４−フルオロ−４′−ヒドロキシビフエニルのエステル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は液晶組成物の成分として有用な、正の誘電異方
性を有する新規な含フツ素有機化合物に関する。

液晶表示は液晶物質の特性である光学異方性及び誘電異
方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴＮ型
（ねじれネＶチック型）。

ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型。

ＤＡＰ型など各種の方式があり、それぞれの方式により
、使用される液晶物質に要求される特性は異なる。しか
しいずれにしてもこれら光示素子に用いられる液晶物質
はできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、熱
、空気、光などに対して安定であることが要求される。

しかし現在のところ、単一化合物ではこの様な条件をみ
たすものはなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混
合して一応実用に耐えるものを得ているのが現状である
。

特に最近は液晶タボ素子の動作範囲の広いもの要求され
る様になり、それに使用する液晶として従来より高温度
領域まで液晶相を示すものが必要となって来た。本発明
の目的はこの様な広い液晶温度範囲を持つ液晶を構成す
る一成分として町用な化合物を提供することである。

即ち本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１−１０のアルキル基を示す） で表わされる４−（）ランス−４−アルコキシメチルシ
クロヘキシル）安息香酸−４７−フルオロ−４−ビフェ
ニリルエステル及ヒソれに少なくとも一成分含むことを
特徴とする液晶組成物である。

本発明の（１）式の化合物は広い温度範囲でネマチック
液晶相を示し、これをネマチック液晶混合物に混合する
ことにより動作温度範囲の広い液晶組成物を得ることが
出来る。又（１）式の化合物を混合した場合には、誘電
異方性値が小さくなるにもかかわらずしきい電圧、飽和
電圧の値は低くなる。

次に本発明の化合物の製造法を示す。まず４−（トラン
ス−４−アルコキンメチル／クロヘキシル）安息香酸に
塩化チオニルを反応させて酸塩化物とし、ついで４−フ
ルオロ−４７−ヒドロキシビフェニルを）ルエン中ピリ
ジン存在下で作用させることにより目的の化合物を得る
ことが出来る。これを化学式で示すと、 （１） 以下に実施例として本発明の化合物の製造例及使用例を
示して、本発明を更に詳細に説明する。

実施例１ １．４−（）ランス−４−メトキシメチルシクロヘキシ
ル）安息香酸−４′−フルオロ−４−ビフェニリルエス
テルのｆｆａ） ４−（）ランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）
安息香酸２．５ｆに塩化チオニル６７を加え湯浴上で７
０〜８０℃で２時間加温する。全体が均一になるので更
に１時間放置してから減圧にして過剰の塩化チオニルを
完全に留去すれば残った油状物が４−（トランス−４−
メトキシメチルシクロヘキシル）安息香酸クロリドであ
る。この中に、４−フルオロ−４′−ヒドロキシビフェ
ニル２？をピリジン２ｖとトルエン３０ｍＡに溶解した
ものをはげしく振りまぜながら加え、−晩放置後５０ゴ
の水にあけ、トルエン５０ｍを追加して抽出する。トル
エン層を６封塩畝で、ついで２Ｎ水酸化ナトリウム水溶
液で洗浄したのち、更に中性になるまで水洗してから濾
過し、減圧にしてトルエンを留去する。残った固形物を
エタノールで再結晶すると目的物である４−（）ランス
−４−メトキシメチルシクロヘキシル）　安に香酸−４
７−フルオロー４−ビフェニリルエステル２．１２が得
られた。収率５０％。このもののＣ−Ｎ点は１５２．４
〜１５７．３℃、Ｎ−１点は２９７．４℃（分解を伴う
）であった。又このものの目的物であることはＮＭＲ，
工Ｒスペクトル、元素分析で確認した。

実施例２ 全く同様な方法で実施例１における４−（トランス−４
７−メトキシメチルシクロヘキシル）安息香酸の代りに
それぞれに対応する４−（）ランス−４７−アルコキシ
メチルシクロヘキシル）安息香酸を用いて４−（トラン
ス−４′−アルコキシメチルシクロヘキシル）安息香酸
−４７−フルオロ−４−ビフェニリルエステルを製造し
た。

４−（）ランス−４−ブトキシメチルンクロヘキシル）
安息香酸−４′−フルオロ−４−ビフェニリルエステル
、Ｃ−８点９４．ｏｃ。

５−１ｑ点１６５．１℃、Ｎ−１点２３９゜８℃。

実施例３（使用例） トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン　　　　　２８％トランス−４−ベンチル
ー（４′−シアノフェニル）７クロヘキサン　　　　　
４３チトランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニ
ル）ソクロヘキザン　　　　　２９％なる組成の液晶組
成物ＡのＮ−１点は５２℃。

誘電異方性値は＋１０．５．ＴＮセルにしたときのしき
い電圧値は１．５３Ｖ、飽和電圧は２．１２　Ｖである
。

この液晶組成物９０部に本発明の化合物で６ル４−（）
ランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）安息香酸
−４’−フルオロ−４−ビフェニリルエステル１０部を
加えた成品組成物のＮ−１点は７４℃と大巾に上昇した
。

又誘電異方性値は＋１０．０と小さくなったが、しきい
電圧はｌ。５４■、飽和電圧は２．１３７とわずかに上
昇したのみで、この場合はネマチック温度範囲が大きく
広がったので充分目的を遅し、有用であることがわかる
。

以上

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （上式中丘は炭素数１〜１０を有するアルキル基を示す
   ） で表わされる４−（トランス−４−アルコキシメチルシ
   クロヘキシル）安息香酸−４７−フルオロ−４−ビフェ
   ニリルエステル。
2. （２）一般式 （上式中Ｒけ炭素数１〜１ｏを有するアルキル基を示す
   ） で表わされる４−（トランス−４−アルコキシメチルシ
   クロヘキシル）安息香酸−４′−フルオロ−４−ビフェ
   ニリルエステルヲ少くトも一成分含むことを特徴とする
   液晶組成物。