JPH0144177B2 - - Google Patents
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- JPH0144177B2 JPH0144177B2 JP889683A JP889683A JPH0144177B2 JP H0144177 B2 JPH0144177 B2 JP H0144177B2 JP 889683 A JP889683 A JP 889683A JP 889683 A JP889683 A JP 889683A JP H0144177 B2 JPH0144177 B2 JP H0144177B2
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- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Description
本発明は負の誘電異方性を有する新規な液晶性
化合物及びそれを含有する液晶性化合物に関す
る。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電性異方性を利用したものであるが、その表示
様式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS
型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型な
ど各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液
晶物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も
水分、空気、熱、光等に安定であることが必要で
あることは共通しており、又、室温を中心として
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求
められている。しかし現在のところ単一化合物で
はこの様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶
化合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組
成物を使用しているのが現状である。 最近、特にカラー液晶表示方法の一方式である
ゲスト・ホスト型液晶表示素子が注目される様に
なつて来た。これは液晶と色素の混合物を使用す
るものであるがポジ型のゲスト・ホスト型表示素
子には負の誘電異方性を有する液晶が使用され
る。従つてその液晶の構成成分としていろいろな
特性をもつた相溶性のよい誘電異方性が負の液晶
化合物又は液晶性化合物が求められている。 本発明の目的はこの様な用途に適した液晶組成
物を構成する新規な化合物を提供することにあ
る。 即ち、本発明は一般式 （上式に於て
化合物及びそれを含有する液晶性化合物に関す
る。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電性異方性を利用したものであるが、その表示
様式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS
型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型な
ど各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液
晶物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も
水分、空気、熱、光等に安定であることが必要で
あることは共通しており、又、室温を中心として
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求
められている。しかし現在のところ単一化合物で
はこの様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶
化合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組
成物を使用しているのが現状である。 最近、特にカラー液晶表示方法の一方式である
ゲスト・ホスト型液晶表示素子が注目される様に
なつて来た。これは液晶と色素の混合物を使用す
るものであるがポジ型のゲスト・ホスト型表示素
子には負の誘電異方性を有する液晶が使用され
る。従つてその液晶の構成成分としていろいろな
特性をもつた相溶性のよい誘電異方性が負の液晶
化合物又は液晶性化合物が求められている。 本発明の目的はこの様な用途に適した液晶組成
物を構成する新規な化合物を提供することにあ
る。 即ち、本発明は一般式 （上式に於て
【式】は
【式】
【式】のいずれかであり、又Ｒは炭素数
１〜10のアルキル基を示す）
で表わされる２−シアノ−４−フルオロフエノー
ルのエステル誘導体及びそれを少なくとも一種含
有する液晶組成物である。本発明の化合物はそれ
自身は液晶相を示さないが、その誘電異方性値は
−４程度であるので他のネマチツク液晶、例えば
ビフエニル系、エステル系、シクロヘキサンカル
ボン酸エステル系、フエニルシクロヘキサン系、
フエニルメタジオキサン系などの液晶の一種類又
は数種類の系の化合物と混合する事により、ゲス
ト・ホスト型表示素子用に使用できる負の誘電異
方性を有する液晶組成物を得ることが出来る。又
最近注目されている二周波法にも使用できる。 次に本発明の化合物の製造法を示すと、まず対
応するカルボン酸酸塩化物をピリジン存在下２−
シアノ−４−フルオロフエノールと反応させれば
目的の化合物が得られる。これを化学式で示す
と、 （上式中、Ｒ、
ルのエステル誘導体及びそれを少なくとも一種含
有する液晶組成物である。本発明の化合物はそれ
自身は液晶相を示さないが、その誘電異方性値は
−４程度であるので他のネマチツク液晶、例えば
ビフエニル系、エステル系、シクロヘキサンカル
ボン酸エステル系、フエニルシクロヘキサン系、
フエニルメタジオキサン系などの液晶の一種類又
は数種類の系の化合物と混合する事により、ゲス
ト・ホスト型表示素子用に使用できる負の誘電異
方性を有する液晶組成物を得ることが出来る。又
最近注目されている二周波法にも使用できる。 次に本発明の化合物の製造法を示すと、まず対
応するカルボン酸酸塩化物をピリジン存在下２−
シアノ−４−フルオロフエノールと反応させれば
目的の化合物が得られる。これを化学式で示す
と、 （上式中、Ｒ、
【式】は前記と同じ）
ここで用いた２−シアノ−４−フルオロフエノ
ールは５−フルオロサリチルアルデヒドのオキシ
ムを無水酢酸で脱水して製造した。これを化学式
で示すと 以下実施例により本発明の化合物につき更に詳
細に説明する。 実施例 １ 〔トランス−４−プロピルシクロヘキサンカル
ボン酸−２−シアノ−４−フルオロフエニルエ
ステルの製造〕 (1) ２−シアノ−４−フルオロフエノールの製造 ５−フルオロサリチルアルデヒドオキシム
20.2ｇ（0.13モル）を無水酢酸100mlに溶解し
５時間還流する。反応終了後、無水酢酸を減圧
にて留去し、残つた油状物に水酸化カリウム20
ｇを水100mlに溶解した溶液と、エタノール100
mlを加え80℃にて２時間加温する。室温にまで
放冷し6N−HCl50ml、水200mlを加えると結晶
が析出する。この結晶を過し乾燥した。収量
15.6ｇをm.p.121〜122℃であつた。これをこの
まま次の反応に使用した。 (2) エステル化 (1)で得られた２−シアノ−４−フルオロフエ
ノール1.5ｇ（0.011モル）をピリジン20mlに溶
解しておき、これにトランス−４−プロピルシ
クロヘキサンカルボン酸クロリド2.1ｇ（0.011
モル）をトルエン20mlに溶解した溶液を加え、
60℃にて３時間反応させる。反応後、水100ml
中に投入し、トルエン層を分離し、6N塩酸、
2N水酸化ナトリウム溶液、次いで水で洗浄し、
最後に無水硫酸ナトリウムで乾燥する。トルエ
ンを留去し、残つた結晶物をエチルアルコール
10mlから再結晶すると目的のトランス−４−プ
ロピルシクロヘキサンカルボン酸−２−シアノ
−４−フルオロフエニルエステル2.1ｇ（収率
65％）が得られた。この物は融点が72.2〜72.8
℃であつた。 実施例 ２〜10 実施例１と同様にして実施例１に於けるトラン
ス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸クロ
リドの代りに各々対応するカルボン酸クロリドを
使用して目的の化合物を製造した。これらの結果
を実施例１の結果と共に第１表に示す。
ールは５−フルオロサリチルアルデヒドのオキシ
ムを無水酢酸で脱水して製造した。これを化学式
で示すと 以下実施例により本発明の化合物につき更に詳
細に説明する。 実施例 １ 〔トランス−４−プロピルシクロヘキサンカル
ボン酸−２−シアノ−４−フルオロフエニルエ
ステルの製造〕 (1) ２−シアノ−４−フルオロフエノールの製造 ５−フルオロサリチルアルデヒドオキシム
20.2ｇ（0.13モル）を無水酢酸100mlに溶解し
５時間還流する。反応終了後、無水酢酸を減圧
にて留去し、残つた油状物に水酸化カリウム20
ｇを水100mlに溶解した溶液と、エタノール100
mlを加え80℃にて２時間加温する。室温にまで
放冷し6N−HCl50ml、水200mlを加えると結晶
が析出する。この結晶を過し乾燥した。収量
15.6ｇをm.p.121〜122℃であつた。これをこの
まま次の反応に使用した。 (2) エステル化 (1)で得られた２−シアノ−４−フルオロフエ
ノール1.5ｇ（0.011モル）をピリジン20mlに溶
解しておき、これにトランス−４−プロピルシ
クロヘキサンカルボン酸クロリド2.1ｇ（0.011
モル）をトルエン20mlに溶解した溶液を加え、
60℃にて３時間反応させる。反応後、水100ml
中に投入し、トルエン層を分離し、6N塩酸、
2N水酸化ナトリウム溶液、次いで水で洗浄し、
最後に無水硫酸ナトリウムで乾燥する。トルエ
ンを留去し、残つた結晶物をエチルアルコール
10mlから再結晶すると目的のトランス−４−プ
ロピルシクロヘキサンカルボン酸−２−シアノ
−４−フルオロフエニルエステル2.1ｇ（収率
65％）が得られた。この物は融点が72.2〜72.8
℃であつた。 実施例 ２〜10 実施例１と同様にして実施例１に於けるトラン
ス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸クロ
リドの代りに各々対応するカルボン酸クロリドを
使用して目的の化合物を製造した。これらの結果
を実施例１の結果と共に第１表に示す。
【表】
実施例 11（使用例）
上記の割合からなるエステル系のネマチツク液晶
組成物ＡのＮ−Ｉ点は62.8℃、△εは−1.0、20
℃における粘度は18.5cpである。この混合物に市
販のメルク社製色素Ｇ−224を１％添加したもの
をセルに封入してゲスト・ホスト型の液晶セルを
作り、そのしきい電圧を測定したところ3.80Vで
あつた。次に本発明の化合物であるトランス−４
−プロピルシクロヘキサンカルボン酸−２−シア
ノ−４−フルオロフエニルエステル５部、トラン
ス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸−２−
シアノ−４−フルオロフエニルエステル５部、ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸
−２−シアノ−４−フルオロフエニルエステル５
部、を上記液晶組成物A75部に加えて液晶組成物
を調製した。そのＮ−Ｉ点は47℃、△εは−2.7、
20℃における粘度は24.7cpで、これに先と同じく
色素Ｇ−224を１％添加したものでゲスト・ホス
ト型液晶セルを作つてそのしきい電圧を測定した
ところ3.10Vと大きく低下した。
組成物ＡのＮ−Ｉ点は62.8℃、△εは−1.0、20
℃における粘度は18.5cpである。この混合物に市
販のメルク社製色素Ｇ−224を１％添加したもの
をセルに封入してゲスト・ホスト型の液晶セルを
作り、そのしきい電圧を測定したところ3.80Vで
あつた。次に本発明の化合物であるトランス−４
−プロピルシクロヘキサンカルボン酸−２−シア
ノ−４−フルオロフエニルエステル５部、トラン
ス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸−２−
シアノ−４−フルオロフエニルエステル５部、ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸
−２−シアノ−４−フルオロフエニルエステル５
部、を上記液晶組成物A75部に加えて液晶組成物
を調製した。そのＮ−Ｉ点は47℃、△εは−2.7、
20℃における粘度は24.7cpで、これに先と同じく
色素Ｇ−224を１％添加したものでゲスト・ホス
ト型液晶セルを作つてそのしきい電圧を測定した
ところ3.10Vと大きく低下した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式に於て【式】は【式】 【式】のいずれかであり又Ｒは炭素数１ 〜10のアルキル基を示す） で表わされる２−シアノ−４−フルオロフエノー
ルのエステル誘導体。 ２ 一般式 （上式に於て【式】は【式】 【式】のいずれかであり又Ｒは炭素数１ 〜10のアルキル基を示す） で表わされる２−シアノ−４−フルオロフエノー
ルのエステル誘導体を少なくとも一種含有する液
晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP889683A JPS59134767A (ja) | 1983-01-22 | 1983-01-22 | 負の誘電異方性を有するエステル化合物 |
| US06/530,786 US4603018A (en) | 1982-09-27 | 1983-09-09 | 2-cyano-4-halogenophenyl esters |
| DE8383305765T DE3363290D1 (de) | 1982-09-27 | 1983-09-27 | 2-cyano-4-halogenophenyl esters |
| EP83305765A EP0106588B1 (en) | 1982-09-27 | 1983-09-27 | 2-cyano-4-halogenophenyl esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP889683A JPS59134767A (ja) | 1983-01-22 | 1983-01-22 | 負の誘電異方性を有するエステル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59134767A JPS59134767A (ja) | 1984-08-02 |
| JPH0144177B2 true JPH0144177B2 (ja) | 1989-09-26 |
Family
ID=11705440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP889683A Granted JPS59134767A (ja) | 1982-09-27 | 1983-01-22 | 負の誘電異方性を有するエステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59134767A (ja) |
-
1983
- 1983-01-22 JP JP889683A patent/JPS59134767A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59134767A (ja) | 1984-08-02 |
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