JPS64386B2 - - Google Patents
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- JPS64386B2 JPS64386B2 JP16817482A JP16817482A JPS64386B2 JP S64386 B2 JPS64386 B2 JP S64386B2 JP 16817482 A JP16817482 A JP 16817482A JP 16817482 A JP16817482 A JP 16817482A JP S64386 B2 JPS64386 B2 JP S64386B2
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- Expired
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Landscapes
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- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Description
本発明は負の誘電異方性を有する新規な液晶性
化合物及びそれを含有する液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求め
られている。しかし現在のところ単一化合物では
この様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶化
合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組成
物を使用しているのが現状である。 最近、特にカラー液晶表示方法の一方式である
ゲスト・ホスト型液晶表示素子が注目される様に
なつて来た。これは液晶と色素の混合物を使用す
るものであるがポジ型のゲスト・ホスト型表示素
子には負の誘電異方性を有する液晶が使用され
る。従つてその液晶の構成成分としていろいろな
特性をもつた相溶性のよい誘電異方性が負の液晶
化合物が求められている。 本発明の目的はこの様な用途に適した新規な液
晶化合物を提供することにある。 即ち、本発明は一般式 （上式に於てＸはＲ，
化合物及びそれを含有する液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求め
られている。しかし現在のところ単一化合物では
この様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶化
合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組成
物を使用しているのが現状である。 最近、特にカラー液晶表示方法の一方式である
ゲスト・ホスト型液晶表示素子が注目される様に
なつて来た。これは液晶と色素の混合物を使用す
るものであるがポジ型のゲスト・ホスト型表示素
子には負の誘電異方性を有する液晶が使用され
る。従つてその液晶の構成成分としていろいろな
特性をもつた相溶性のよい誘電異方性が負の液晶
化合物が求められている。 本発明の目的はこの様な用途に適した新規な液
晶化合物を提供することにある。 即ち、本発明は一般式 （上式に於てＸはＲ，
【式】
(1) ２―シアノ―４―クロロフエノールの製造
５―クロロサリチルアルデヒドオキシム20ｇを
無水酢酸100mlに溶かし、10時間還流する。反応
後無水酢酸を減圧で留去する残つた油状物に水酸
化カリウム20ｇを水100mlに溶かしたものとエタ
ノール100ml加え、５時間80℃にて加温する。室
温にしてから6NHClで完全に酸性にすると結晶
が析出する。 この結晶を過し、乾燥する。収量14ｇ
mp.164〜168℃であつた。このままつぎの反応に
使用できる。 (2) エステル化 (1)で得られた２―シアノ―４―クロロフエノー
ル1.5ｇをピリジン30mlに溶かしておき、これに
よくふりまぜながらトランス―４―（トランス―
4′―エチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカル
ボン酸クロリド2.4ｇを加えて反応させる。反応
後一晩放置してからトルエン200mlを加え、水に
あける。トルエン層を分離し、6N塩酸、2N水酸
化ナトリウム溶液、ついで水で洗滌し、最後に無
水硫酸ナトリウムで乾燥する。トルエンを減圧で
留去すると結晶物が残るので、それをエタノール
で再結晶すると目的物であるトランス―４―（ト
ランス―4′―エチルシクロヘキシル）シクロヘキ
サンカルボン酸―２―シアノ―４―クロロフエニ
ルエステルが1.5ｇ得られた（収率38％）。 このものはＣ―Ｎ点が90.5〜91.3℃、Ｎ―Ｉ点
が149.9℃であつた。 実施例 ２〜12 実施例１と同様にして実施例１に於けるトラン
ス―４―（トランス―4′―エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸クロリドの代りに
それぞれに対応するカルボン酸クロリドを使用し
て目的の化合物を製造した。これらの結果を実施
例１の結果と共に第１表に示す。
無水酢酸100mlに溶かし、10時間還流する。反応
後無水酢酸を減圧で留去する残つた油状物に水酸
化カリウム20ｇを水100mlに溶かしたものとエタ
ノール100ml加え、５時間80℃にて加温する。室
温にしてから6NHClで完全に酸性にすると結晶
が析出する。 この結晶を過し、乾燥する。収量14ｇ
mp.164〜168℃であつた。このままつぎの反応に
使用できる。 (2) エステル化 (1)で得られた２―シアノ―４―クロロフエノー
ル1.5ｇをピリジン30mlに溶かしておき、これに
よくふりまぜながらトランス―４―（トランス―
4′―エチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカル
ボン酸クロリド2.4ｇを加えて反応させる。反応
後一晩放置してからトルエン200mlを加え、水に
あける。トルエン層を分離し、6N塩酸、2N水酸
化ナトリウム溶液、ついで水で洗滌し、最後に無
水硫酸ナトリウムで乾燥する。トルエンを減圧で
留去すると結晶物が残るので、それをエタノール
で再結晶すると目的物であるトランス―４―（ト
ランス―4′―エチルシクロヘキシル）シクロヘキ
サンカルボン酸―２―シアノ―４―クロロフエニ
ルエステルが1.5ｇ得られた（収率38％）。 このものはＣ―Ｎ点が90.5〜91.3℃、Ｎ―Ｉ点
が149.9℃であつた。 実施例 ２〜12 実施例１と同様にして実施例１に於けるトラン
ス―４―（トランス―4′―エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸クロリドの代りに
それぞれに対応するカルボン酸クロリドを使用し
て目的の化合物を製造した。これらの結果を実施
例１の結果と共に第１表に示す。
【表】
【表】
実施例２ （使用例）
エステル系のネマチツク液晶組成物リクソン
（LIXON）FN―45（チツソ(株)製）のＮ―Ｉ点は
63.4℃、Δεは−0.9、20℃における粘度は18.5cp
である。この混合物に市販のメルク社製色素Ｇ―
224を１％添加したものをセルに封入してゲス
ト・ホストセルを作り、そのしきい電圧を測定し
たところ3.80Vであつた。 つぎに本発明の化合物であるトランス―４―ヘ
プチルシクロヘキサンカルボン酸―２―シアノ―
４―クロロフエニルエステル10部、トランス―４
―（トランス―4′―プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキサンカルボン酸―２―シアノ―４―クロ
ロフエニルエステル10部を上記FN―4580部に加
えて液晶組成物を調製した。そのＮ―Ｉ点は68
℃、Δεは−4.0、20℃に於ける粘度は25.5cpで、
これに先と同じく色素Ｇ―224を１％添加したも
のでゲスト・ホスト型液晶セルを作つてそのしき
い電圧を測定したところ3.20Vと大きく低下し
た。
（LIXON）FN―45（チツソ(株)製）のＮ―Ｉ点は
63.4℃、Δεは−0.9、20℃における粘度は18.5cp
である。この混合物に市販のメルク社製色素Ｇ―
224を１％添加したものをセルに封入してゲス
ト・ホストセルを作り、そのしきい電圧を測定し
たところ3.80Vであつた。 つぎに本発明の化合物であるトランス―４―ヘ
プチルシクロヘキサンカルボン酸―２―シアノ―
４―クロロフエニルエステル10部、トランス―４
―（トランス―4′―プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキサンカルボン酸―２―シアノ―４―クロ
ロフエニルエステル10部を上記FN―4580部に加
えて液晶組成物を調製した。そのＮ―Ｉ点は68
℃、Δεは−4.0、20℃に於ける粘度は25.5cpで、
これに先と同じく色素Ｇ―224を１％添加したも
のでゲスト・ホスト型液晶セルを作つてそのしき
い電圧を測定したところ3.20Vと大きく低下し
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式に於てＸはＲ，【式】 【式】のいずれかであり、又Ｒは炭素数 １〜10のアルキル基を示す）で表わされる２―シ
アノ―４―クロロフエノールのシクロヘキサンカ
ルボン酸エステル誘導体。 ２ 一般式 （上式に於てＸはＲ，【式】 【式】のいずれかであり、又Ｒは炭素数 １〜10のアルキル基を示す）で表わされる２―シ
アノ―４―クロロフエノールのシクロヘキサンカ
ルボン酸エステル誘導体を少なくとも一種含有す
る液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16817482A JPS5955864A (ja) | 1982-09-27 | 1982-09-27 | オルトシアノフエノ−ルのエステル |
| US06/530,786 US4603018A (en) | 1982-09-27 | 1983-09-09 | 2-cyano-4-halogenophenyl esters |
| EP83305765A EP0106588B1 (en) | 1982-09-27 | 1983-09-27 | 2-cyano-4-halogenophenyl esters |
| DE8383305765T DE3363290D1 (de) | 1982-09-27 | 1983-09-27 | 2-cyano-4-halogenophenyl esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16817482A JPS5955864A (ja) | 1982-09-27 | 1982-09-27 | オルトシアノフエノ−ルのエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5955864A JPS5955864A (ja) | 1984-03-31 |
| JPS64386B2 true JPS64386B2 (ja) | 1989-01-06 |
Family
ID=15863163
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16817482A Granted JPS5955864A (ja) | 1982-09-27 | 1982-09-27 | オルトシアノフエノ−ルのエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5955864A (ja) |
-
1982
- 1982-09-27 JP JP16817482A patent/JPS5955864A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5955864A (ja) | 1984-03-31 |
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