JPH0210820B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0210820B2 JPH0210820B2 JP15723481A JP15723481A JPH0210820B2 JP H0210820 B2 JPH0210820 B2 JP H0210820B2 JP 15723481 A JP15723481 A JP 15723481A JP 15723481 A JP15723481 A JP 15723481A JP H0210820 B2 JPH0210820 B2 JP H0210820B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- liquid crystal
- propylcyclohexyl
- temperature range
- nematic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- -1 Benzoic acid ester Chemical class 0.000 claims description 4
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 20
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 3-phenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)OC1CCCCC1 GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KAWUBNUJMFOOOE-UHFFFAOYSA-N 3-amino-3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(N)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 KAWUBNUJMFOOOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NZYPCJXREKMMCJ-UHFFFAOYSA-N 4-propylbenzoyl chloride Chemical compound CCCC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 NZYPCJXREKMMCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXUSEPRYHRDKFV-CTYIDZIISA-N C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C#N)C=C1 Chemical compound C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C#N)C=C1 XXUSEPRYHRDKFV-CTYIDZIISA-N 0.000 description 1
- DFXWFFHIZJDOFZ-KTSLABGISA-N C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@H](O)CC1 Chemical compound C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@H](O)CC1 DFXWFFHIZJDOFZ-KTSLABGISA-N 0.000 description 1
- FURZYCFZFBYJBT-JCNLHEQBSA-N C1C[C@@H](CCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C#N)C=C1 Chemical compound C1C[C@@H](CCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C#N)C=C1 FURZYCFZFBYJBT-JCNLHEQBSA-N 0.000 description 1
- NSGMZTNTQKRAFA-UAPYVXQJSA-N C1C[C@@H](CCCCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C#N)C=C1 Chemical compound C1C[C@@H](CCCCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C#N)C=C1 NSGMZTNTQKRAFA-UAPYVXQJSA-N 0.000 description 1
- FQZNLIILTVTDIY-JOCQHMNTSA-N CCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccccc1C(O)=O Chemical compound CCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccccc1C(O)=O FQZNLIILTVTDIY-JOCQHMNTSA-N 0.000 description 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は、広い温度範囲で液晶相を示す新規な
エステル化合物に関する。 液晶表示は液晶物質の特性である光学異方性及
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式があり、それぞれの方式により使用さ
れる液晶物質に要求される特性は異なる。しかし
いずれにしてもこれら表示素子に用いられる液晶
物質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、
又水分、熱、空気、光などに対して安定であるこ
とが要求される。しかし現在のところ、単一化合
物ではこの様な条件をみたすものはなく、数種の
液晶化合物や非液晶化合物を混合して一応実用に
耐えるものを得ているのが現状である。 特に最近は液晶表示素子の動作範囲の広いもの
が要求される様になり、それに使用する液晶とし
て従来より高温度領域まで液晶相を示すものが必
要となつて来た。本発明の目的はこの様な広い液
晶温度範囲を持つ液晶を構成する一成分として有
用な化合物を提供することである。 即ち本発明は一般式 （上式中ＸはR1，R1O，
エステル化合物に関する。 液晶表示は液晶物質の特性である光学異方性及
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式があり、それぞれの方式により使用さ
れる液晶物質に要求される特性は異なる。しかし
いずれにしてもこれら表示素子に用いられる液晶
物質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、
又水分、熱、空気、光などに対して安定であるこ
とが要求される。しかし現在のところ、単一化合
物ではこの様な条件をみたすものはなく、数種の
液晶化合物や非液晶化合物を混合して一応実用に
耐えるものを得ているのが現状である。 特に最近は液晶表示素子の動作範囲の広いもの
が要求される様になり、それに使用する液晶とし
て従来より高温度領域まで液晶相を示すものが必
要となつて来た。本発明の目的はこの様な広い液
晶温度範囲を持つ液晶を構成する一成分として有
用な化合物を提供することである。 即ち本発明は一般式 （上式中ＸはR1，R1O，
４―プロピル安息香酸1.6ｇに塩化チオニル10
mlを加え、60℃で３時間加温した後減圧下過剰の
塩化チオニルを留去して４―プロピル安息香酸塩
化物を得る。これに、トランス―４―（トランス
―4′―プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノ
ール2.3ｇをピリジン20ｇとトルエン50mlに溶解
したものを加えはげしく振りまぜる。この反応液
を一晩、室温で放置後50mlの水にあけ、トルエン
50mlを追加して抽出する。トルエン層を6N塩酸
で、次いで2N水酸化ナトリウム水溶液で洗浄後、
更に中性になるまで水洗してから無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥して減圧でトルエンを留去する。残つ
た油状物をエタノールで再結晶すると目的物であ
る４―プロピル安息香酸トランス―4′―（トラン
ス―4″―プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ルエステルの結晶が得られる。収量2.4ｇ、収率
62％、Ｃ―Sm点（結晶−スメクチツク相転移点）
60.0℃、Sm―Ｎ点（スメクチツク相−ネマチツ
ク相転移点）71.6℃、Ｎ―Ｉ点（ネマチツク相−
等方性液体転移点）185.0℃であつた。 実施例 ２〜19 〔トランス―４―（トランス―4′―アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキサノールの安息香酸
エステルの製造〕 実施例１と同様にして４―プロピル安息香酸の
かわりに４―置換安息香酸、トランス―４―（ト
ランス―4′―プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キサノールの代わりにトランス―４―（トランス
―4′―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノ
ールを用いて製造した。それらの結果を実施例１
の結果と共に第１表に示す。
mlを加え、60℃で３時間加温した後減圧下過剰の
塩化チオニルを留去して４―プロピル安息香酸塩
化物を得る。これに、トランス―４―（トランス
―4′―プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノ
ール2.3ｇをピリジン20ｇとトルエン50mlに溶解
したものを加えはげしく振りまぜる。この反応液
を一晩、室温で放置後50mlの水にあけ、トルエン
50mlを追加して抽出する。トルエン層を6N塩酸
で、次いで2N水酸化ナトリウム水溶液で洗浄後、
更に中性になるまで水洗してから無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥して減圧でトルエンを留去する。残つ
た油状物をエタノールで再結晶すると目的物であ
る４―プロピル安息香酸トランス―4′―（トラン
ス―4″―プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ルエステルの結晶が得られる。収量2.4ｇ、収率
62％、Ｃ―Sm点（結晶−スメクチツク相転移点）
60.0℃、Sm―Ｎ点（スメクチツク相−ネマチツ
ク相転移点）71.6℃、Ｎ―Ｉ点（ネマチツク相−
等方性液体転移点）185.0℃であつた。 実施例 ２〜19 〔トランス―４―（トランス―4′―アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキサノールの安息香酸
エステルの製造〕 実施例１と同様にして４―プロピル安息香酸の
かわりに４―置換安息香酸、トランス―４―（ト
ランス―4′―プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キサノールの代わりにトランス―４―（トランス
―4′―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノ
ールを用いて製造した。それらの結果を実施例１
の結果と共に第１表に示す。
【表】
実施例 20（応用例１）
トランス―４―プロピル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 28％ トランス―４―ペンチル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 43％ トランス―４―ヘプチル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 29％ なる組成の液晶組成物Ａのネマチツク温度範囲は
−３〜52℃、誘電異方性値は＋10.5、TNセルで
のしきい値電圧は1.53V、飽和電圧は2.12Vであ
る。又、20℃での粘度は23cpである。この液晶
組成物A85部に、本発明の実施例１の４―プロピ
ル安息香酸トランス―4′―（トランス―4′―プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステル15
部を加えた液晶組成物のネマチツク温度範囲は０
〜65.9℃と高温側へ拡がり、誘電異方性値は＋
10.0、しきい値電圧は1.71V、飽和電圧は2.41Vで
あつた。又、20℃での粘度は27.7cpであつた。 実施例 21（応用例２） 実施例20に於ける液晶組成物A85部に、本発明
の実施例５の４―プロポキシ安息香酸トランス―
4′―（トランス―4″―プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシルエステル15部を加えた液晶組成物
のネマチツク温度範囲は３〜69.6℃と高温側に拡
がり、誘電異方性値は＋10.0、しきい値電圧は
1.74V、飽和電圧は2.50Vであつた。又20℃での
粘度は30.2cpであつた。 実施例 22（応用例３） 液晶組成物A90部に本発明の実施例19の４―
（トランス―4′―プロピルシクロヘキシル）安息
香酸トランス―4″―（トランス―４―プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシルエステル10部を
加えた液晶組成物のネマチツク温度範囲は10〜
69.℃と高温側に拡がり、誘電異方性値は＋10.3、
しきい値電圧は1.70V、飽和電圧は2.35Vであつ
た。又20℃での結度は27.cpであつた。
ル）シクロヘキサン 28％ トランス―４―ペンチル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 43％ トランス―４―ヘプチル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 29％ なる組成の液晶組成物Ａのネマチツク温度範囲は
−３〜52℃、誘電異方性値は＋10.5、TNセルで
のしきい値電圧は1.53V、飽和電圧は2.12Vであ
る。又、20℃での粘度は23cpである。この液晶
組成物A85部に、本発明の実施例１の４―プロピ
ル安息香酸トランス―4′―（トランス―4′―プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステル15
部を加えた液晶組成物のネマチツク温度範囲は０
〜65.9℃と高温側へ拡がり、誘電異方性値は＋
10.0、しきい値電圧は1.71V、飽和電圧は2.41Vで
あつた。又、20℃での粘度は27.7cpであつた。 実施例 21（応用例２） 実施例20に於ける液晶組成物A85部に、本発明
の実施例５の４―プロポキシ安息香酸トランス―
4′―（トランス―4″―プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシルエステル15部を加えた液晶組成物
のネマチツク温度範囲は３〜69.6℃と高温側に拡
がり、誘電異方性値は＋10.0、しきい値電圧は
1.74V、飽和電圧は2.50Vであつた。又20℃での
粘度は30.2cpであつた。 実施例 22（応用例３） 液晶組成物A90部に本発明の実施例19の４―
（トランス―4′―プロピルシクロヘキシル）安息
香酸トランス―4″―（トランス―４―プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシルエステル10部を
加えた液晶組成物のネマチツク温度範囲は10〜
69.℃と高温側に拡がり、誘電異方性値は＋10.3、
しきい値電圧は1.70V、飽和電圧は2.35Vであつ
た。又20℃での結度は27.cpであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中ＸはR1，R1O，【式】のいず れかであり、又R1及びR2は水素又は炭素数１〜
10のアルキル基を示す） で表わされるトランス―４―（トランス―4′―ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノールの安
息香酸エステル誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15723481A JPS5857344A (ja) | 1981-10-02 | 1981-10-02 | トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノ−ルの安息香酸エステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15723481A JPS5857344A (ja) | 1981-10-02 | 1981-10-02 | トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノ−ルの安息香酸エステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5857344A JPS5857344A (ja) | 1983-04-05 |
| JPH0210820B2 true JPH0210820B2 (ja) | 1990-03-09 |
Family
ID=15645165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15723481A Granted JPS5857344A (ja) | 1981-10-02 | 1981-10-02 | トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノ−ルの安息香酸エステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5857344A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60219173A (ja) * | 1984-04-14 | 1985-11-01 | Toshiba Corp | 移動装置 |
| KR100483113B1 (ko) * | 2002-09-17 | 2005-04-14 | 주식회사 태평양 | 코질-벤조산 유도체와 그 제조방법 및, 이를 함유하는화장료 조성물 |
-
1981
- 1981-10-02 JP JP15723481A patent/JPS5857344A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5857344A (ja) | 1983-04-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4340498A (en) | Halogenated ester derivatives | |
| JPS6144863B2 (ja) | ||
| JPS6366825B2 (ja) | ||
| JPH0210820B2 (ja) | ||
| JPS634817B2 (ja) | ||
| JPH0320378B2 (ja) | ||
| JPH0131499B2 (ja) | ||
| JPS6411012B2 (ja) | ||
| JPH0150693B2 (ja) | ||
| JPH0150691B2 (ja) | ||
| JP2829436B2 (ja) | シクロブタン誘導体 | |
| JPH0518814B2 (ja) | ||
| JPS59122440A (ja) | ３−フルオロ安息香酸フエニルエステル誘導体 | |
| JP3360314B2 (ja) | フルオロトラン誘導体 | |
| JPH0247455B2 (ja) | 44arufua*arufua*arufuaatorifuruoromechiruansokukosann44*toransuu4**arukirushikurohekishiru*fueniruesuteru | |
| JPH037653B2 (ja) | ||
| JP2822083B2 (ja) | アルキンオキシフエニルビシクロヘキサン類化合物 | |
| JP2500687B2 (ja) | ビシクロヘキシルトラン誘導体 | |
| JPH055821B2 (ja) | ||
| JPS6334852B2 (ja) | ||
| JPS6353179B2 (ja) | ||
| JPS6261017B2 (ja) | ||
| JPS64384B2 (ja) | ||
| JPH0157107B2 (ja) | ||
| JPH0142941B2 (ja) |