JPS59122440A - ３−フルオロ安息香酸フエニルエステル誘導体 - Google Patents
３−フルオロ安息香酸フエニルエステル誘導体Info
- Publication number
- JPS59122440A JPS59122440A JP23329682A JP23329682A JPS59122440A JP S59122440 A JPS59122440 A JP S59122440A JP 23329682 A JP23329682 A JP 23329682A JP 23329682 A JP23329682 A JP 23329682A JP S59122440 A JPS59122440 A JP S59122440A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- trans
- fluoro
- phenyl ester
- ester derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、広い温度範囲で液晶相を示す新規な含フツ素
エステル化合物及びそれを含有する液晶組成物に関する
。
エステル化合物及びそれを含有する液晶組成物に関する
。
液晶表示は液晶物質の特性である光学異方性及び誘電異
方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴＮ型
（ねじれネマチック型）、ＤＢ型（動的散乱型）、ゲス
ト・ホスト型、ＤＡＰ型など６檀の方式があり、それぞ
れの方式により使用される液晶物質に要求される特性は
異なる。しかしいずれにしてもこれら表示素子に用いら
れる液晶物質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し
、又水分、熱、空気、光などに対して安定であることが
要求される。しかし現在のところ、単一化合物ではこの
様な条件をみたすものはなく、数種の液晶化合物や非液
晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを得ているの
が現状である。
方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴＮ型
（ねじれネマチック型）、ＤＢ型（動的散乱型）、ゲス
ト・ホスト型、ＤＡＰ型など６檀の方式があり、それぞ
れの方式により使用される液晶物質に要求される特性は
異なる。しかしいずれにしてもこれら表示素子に用いら
れる液晶物質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し
、又水分、熱、空気、光などに対して安定であることが
要求される。しかし現在のところ、単一化合物ではこの
様な条件をみたすものはなく、数種の液晶化合物や非液
晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを得ているの
が現状である。
特に最近は液晶表示素子の動作範囲の広いものが袈求さ
れる様になり、それに使用する液晶として従来より高温
度領域まで液晶相を示すものが必要となって来た。本発
明の目的はこの様な広い液晶温度範囲を持つ液晶を構成
する一成分として有用な化合物を提供することである。
れる様になり、それに使用する液晶として従来より高温
度領域まで液晶相を示すものが必要となって来た。本発
明の目的はこの様な広い液晶温度範囲を持つ液晶を構成
する一成分として有用な化合物を提供することである。
即ち、本発明は一般式
（上式中Ｒ１及びＲ２は水素又は炭素数１〜１０のアル
キル基又はアルコキシ基を示し、ｎはｌ又は２である） で表わされる３−フルオロ−４−置換安息香酸のシクロ
ヘキシルフェニルエステル誘４体及びそれを含有する液
晶組成物である。
キル基又はアルコキシ基を示し、ｎはｌ又は２である） で表わされる３−フルオロ−４−置換安息香酸のシクロ
ヘキシルフェニルエステル誘４体及びそれを含有する液
晶組成物である。
本発明の（１）式の化合物は広い温度範囲でネマチック
液晶相を示し、特に高い透明点をもっているので、この
ものを混入することにより液晶組成・吻の動作温度範囲
を特に高温側に広げるのに有用である。又本化合物は誘
電異方性値Δ６が−０，５程度であり、液晶組成物のΔ
εを調節するのに役に立つ。更に最近開発されている二
間波法に使用できる。
液晶相を示し、特に高い透明点をもっているので、この
ものを混入することにより液晶組成・吻の動作温度範囲
を特に高温側に広げるのに有用である。又本化合物は誘
電異方性値Δ６が−０，５程度であり、液晶組成物のΔ
εを調節するのに役に立つ。更に最近開発されている二
間波法に使用できる。
次に本発明の（１）式の化合物の製造法を示すとまず、
既知の方法で合成した４−（トランス−４−アルキルシ
クロヘキシル）フェノール又は４−〔トランス−４−（
トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕フェノールに、別に３−フルオロ−４−置換安息香
酸と塩化チオニルより合成した酸塩化物をピリジン存在
下に反応することにより目的の化合物を得ることができ
る。これを化学反応式で示すと次のようになる。
既知の方法で合成した４−（トランス−４−アルキルシ
クロヘキシル）フェノール又は４−〔トランス−４−（
トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕フェノールに、別に３−フルオロ−４−置換安息香
酸と塩化チオニルより合成した酸塩化物をピリジン存在
下に反応することにより目的の化合物を得ることができ
る。これを化学反応式で示すと次のようになる。
（上式中Ｒ□、Ｒ２、ｎｒＩｉ前記と同じ）以下実施例
として本発明の化合物の製造例及び使用例を示して更に
詳細に説明する。
として本発明の化合物の製造例及び使用例を示して更に
詳細に説明する。
実施例１
〔３−フルオロ−４−メチル安息香ｆ１１−４’ −（
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニルエス
テル（（Ｉ）弐に於イＹ−Ｒ２＝Ｃ３Ｈ？。
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニルエス
テル（（Ｉ）弐に於イＹ−Ｒ２＝Ｃ３Ｈ？。
Ｒ２＝Ｃ３Ｈ？、ｎ＝１の吃ノ）ノ製造〕３−フルオロ
ー４−メチル安息香酸１．６ｔに塩化チオニル１０−を
加え、８０℃で３時間加温した後減圧下過剰の塩化チオ
ニルを留去して３−フルオロ−４−メチル安息香酸塩化
物を得る。これに４−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェノール２．３ｆｔピリジ／２０ｆとトル
エン５０ｄＫ＃解したものを加え、はげしく振＃）まぜ
る。この反応液を一晩、室温で放置後５０−の水にあけ
、トルエン５０ｍ１を追加して抽出する。トルエン層を
６Ｎ塩酸で、次いで２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄
後、更に中性になるまで水洗してから無水硫酸ナトリウ
５− ２ ムで乾燥して減圧でトルエンを留去する。残った
油状物をエタノールで再結晶すると目的物である３−フ
ルオロ−４−メチル安息香酸−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）フェニルエステルの結晶が得ら
れる。収量１．５ ｆ。
ー４−メチル安息香酸１．６ｔに塩化チオニル１０−を
加え、８０℃で３時間加温した後減圧下過剰の塩化チオ
ニルを留去して３−フルオロ−４−メチル安息香酸塩化
物を得る。これに４−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェノール２．３ｆｔピリジ／２０ｆとトル
エン５０ｄＫ＃解したものを加え、はげしく振＃）まぜ
る。この反応液を一晩、室温で放置後５０−の水にあけ
、トルエン５０ｍ１を追加して抽出する。トルエン層を
６Ｎ塩酸で、次いで２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄
後、更に中性になるまで水洗してから無水硫酸ナトリウ
５− ２ ムで乾燥して減圧でトルエンを留去する。残った
油状物をエタノールで再結晶すると目的物である３−フ
ルオロ−４−メチル安息香酸−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）フェニルエステルの結晶が得ら
れる。収量１．５ ｆ。
収率４３％。このもののＣ−Ｓ点は１２１．９℃、８−
Ｎ点１３６．８℃、Ｎ−工点は２６９．ＯＣであった。
Ｎ点１３６．８℃、Ｎ−工点は２６９．ＯＣであった。
実施例２〜５
実施例１における４−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェノールの代りにそれぞれに相当する４−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）フェノール
又は４−（）ランス−４−（）ランス−４−アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕フェノールを用いるこ
とにより、他の（１）式の化合物を得る。これらの結果
を実施例１と共に表１に示す。
ヘキシル）フェノールの代りにそれぞれに相当する４−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）フェノール
又は４−（）ランス−４−（）ランス−４−アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕フェノールを用いるこ
とにより、他の（１）式の化合物を得る。これらの結果
を実施例１と共に表１に示す。
６−
表 １
実施例６（応用例）
トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８チ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサ７ ４３％ トランス−４−へブチル＝（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２９チ なる組成の液晶組成物ＡのＮ−１点は５２℃、誘電異方
性値は＋１０．５、ＴＮセルでのしきい値電圧は１．５
３Ｖ、飽和電圧は２．１２ Ｖである。
クロヘキサン ２８チ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサ７ ４３％ トランス−４−へブチル＝（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２９チ なる組成の液晶組成物ＡのＮ−１点は５２℃、誘電異方
性値は＋１０．５、ＴＮセルでのしきい値電圧は１．５
３Ｖ、飽和電圧は２．１２ Ｖである。
又、２０℃での粘度＃ｉ２３ ｃｐである。この液晶組
成物Ａ９５部に、本発明の実施例２の３−フルオロ−４
−メチル安息香＃Ｒ−４−（）ランス−４−７’ロビル
シクロヘキシル）フェニルエステル５部を加えた液晶組
成物のＮ−１点は５８℃に上り、誘電異方性値は＋１０
．０．Ｌきい値電圧は１，７０Ｖ、飽和電圧は２．４０
Ｖであった。
成物Ａ９５部に、本発明の実施例２の３−フルオロ−４
−メチル安息香＃Ｒ−４−（）ランス−４−７’ロビル
シクロヘキシル）フェニルエステル５部を加えた液晶組
成物のＮ−１点は５８℃に上り、誘電異方性値は＋１０
．０．Ｌきい値電圧は１，７０Ｖ、飽和電圧は２．４０
Ｖであった。
又２０℃での粘度は２８ ｃｐであった。
以 上
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒ１及びＲ２は水素又は炭素数１〜１０のアル
キル基又はアルコキシ基を示し、ｎは１又は２である） で表わされる３−フルオロ−４−置換安息香酸のシクロ
ヘキシルフェニルエステル誘導体。 - （２）一般式 （上式中Ｒ１及びＲ２は水素又り炭素数１〜１０のアル
キル基又はアルコキシ基を示し、ｎは１又は２である） で表わされる３−フルオロ−４−置換安息香酸のシクロ
ヘキシルフェニルエステル誘導体を少くとも一種含有す
ることを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23329682A JPS59122440A (ja) | 1982-12-29 | 1982-12-29 | ３−フルオロ安息香酸フエニルエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23329682A JPS59122440A (ja) | 1982-12-29 | 1982-12-29 | ３−フルオロ安息香酸フエニルエステル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59122440A true JPS59122440A (ja) | 1984-07-14 |
Family
ID=16952876
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23329682A Pending JPS59122440A (ja) | 1982-12-29 | 1982-12-29 | ３−フルオロ安息香酸フエニルエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59122440A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6017467A (en) * | 1996-06-28 | 2000-01-25 | Chisso Corporation | Propiolonitrile derivatives and liquid crystal compositions comprising the same |
-
1982
- 1982-12-29 JP JP23329682A patent/JPS59122440A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6017467A (en) * | 1996-06-28 | 2000-01-25 | Chisso Corporation | Propiolonitrile derivatives and liquid crystal compositions comprising the same |
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