JPH0528217B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は液晶組成物に添加して有用な、正の誘
電異方性値の大きい新規な有機化合物および該化
合物を含有する液晶組成物に関する。

液晶物質はその液晶相における誘電率の異方性
（△ε）および光の屈折率の異方性を利用して
種々の表示装置に使用されその表示方式にはTN
型（ねじれネマチツク型）、DS型（動的散乱型）、
ゲスト・ホスト型、DAP型など各種の方式に分
けられる。これらに用いる液晶材料は単独ではそ
の諸特性すなわち液晶温度範囲、動作電圧、応答
性能などの点で実用的な使用に耐えるものはな
く、実用的には数種の液晶化合物あるいは非液晶
化合物を混合して使用に耐え得る物を得ている。

一般に任意の△ε値を持つ液晶材料は△ε値が
異なるものを適宜混合することによつて得られ
る。△ε値の大きい液晶組成物を得るには、△ε
値の出来るだけ大きい成分を使用することが望ま
れる。このような要望に沿う化合物として、特開
昭58−836665号に （式中、R′は直鎖アルキル基を示す） が提案されているが、このものは大きな△εを示
すものの、液晶材料として重要な因子である低温
での他の液晶化合物との相溶性が劣るという欠点
を有する。

また、同様な化合物として、特開昭58−13561
号に （式中、Ｒは炭素数３〜10の枝分れしたアルキ
ル基を示す） が提案されており、このものは大きな△εを示す
が（上記化合物よりは小さい）、同様に低温での
他の液晶化合物との相溶性に劣るという欠点を有
している。

本発明の目的は、かかる従来技術の欠点を克服
し、それ自体では非液晶性であるが、△εが大き
く、他の液晶化合物と混合する場合に特に低温相
溶性が良好で、かつ得られる組成物の粘度上昇を
軽微にとどめることが可能な新規な有機化合物を
提供することにある。

本発明の化合物は一般式 （式中、Ｒは炭素数３なしい10の枝分れしたア
ルキル基を示す）で表わされる４−アルキル安息
香酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル
である。

本発明の化合物は液晶相を示さないが、他の液
晶化合物あるいは液晶組成物との相溶性に優れて
おり、△ε値が約＋35と大きいので、液晶組成物
に添加することにより、その組成物の△ε値を正
の側に大きくすることができる。

得られた液晶組成物の駆動電圧を低下せしめる
一成分として有用である。

次に本発明の化合物の製造法について述べる
と、４−アルキル安息香酸クロリドと３−フルオ
ロ−４−シアノフエノールをピリジン存在下で反
応させ製造することができる。化学式で示すと、 次に実施例により本発明の化合物の製造方法お
よび応用例により用途を詳細に説明する。

実施例 １ ４−（１−メチルエチル）安息香酸３−フルオ
ロ−４−シアノフエニルエステル ３−フルオロ−４−シアノフエノール1.5ｇ
（11mmol）を乾燥したピリジン５c.c.に溶解して
おき、４−（１−メチルエチル）安息香酸クロリ
ド2.0ｇ（11mmol）を乾燥したトルエン10c.c.に溶
解した溶液を加え、60℃にて３時間加熱攪拌し
た。次いで水100c.c.中に加え分離したトルエン層
を6N−塩酸、2N−水酸化ナトリウム水溶液、次
いで水で洗浄し無水硫酸ナトリウム上で乾燥し
た。トルエン層からトルエンを留去し、残つた油
状物をエチルアルコール10c.c.から再結晶して、目
的の４−（１−メチルエチル）安息香酸３−フル
オロ−４−シアノフエニルエステル1.7ｇを得た。
（収率：54％） この物の融点は33.1〜34.0℃であつた。

応用例 １ なる組成のネマチツク液晶組成物Ａの△ε値は
11.6、ネマチツク−透明点は72℃、20℃における
粘土は28cpで、この液晶組成物Ａをセル厚10μm
の透明対向電極付TNセルに封入したものの動作
しきい電圧は1.75V、飽和電圧は2.40Vであつた。
該液晶組成物A85重量部に本発明の化合物の１つ
である実施例１に示した４−（１−メチルエチル）
安息香酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエス
テル15重量部を加えた液晶組成物Ｂの△ε値は
15.3、ネマチツク−透明点は59.3℃、20℃におけ
る粘土は37cpで、これを前述のTNセルに封入し
たものの動作しきい電圧は1.30V、飽和電圧は
1.80Vと大きく低下した。

なお、上記Ｂの液晶組成物を−30℃のフリーザ
ーに放置したところ、３週間経過後も結晶の析出
が見られず、低温相溶性にすぐれること知られ
た。

比較応用例 １ 実施例１に示した４−（１−メチルエチル）安
息香酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステ
ルに代え、特開昭58−836665号に開示のある化合
物例の を加える以外は応用例１と同様にして液晶組成物
を得、この組成物を同様に−30℃のフリーザーに
放置したところ、わずか１日で結晶の析出が観察
され、低温相溶性に劣ることが知られた。

比較応用例 ２ 実施例１に示した４−（１−メチルエチル）安
息香酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステ
ルに代え、特開昭58−13561号に開示のある一般
式（Ｉ）の化合物のうち、Ｒが本願実施例１のそ
れと同一の１−メチルエチル基である４−（１−
メチルエチル）安息香酸４−シアノフエニルエス
テルを加える以外は応用例１と同様にして液晶組
成物を得、この組成物を同様に−30℃のフリーザ
ーに放置したところ、３日経過後に結晶の析出が
観察され、低温相溶性が不充分であることが知ら
れた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは炭素数３ないし10の枝分れしたア
   ルキル基を示す）で表わされる４−アルキル安息
   香酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル ２ 一般式 （式中、Ｒは炭素数３ないし10の枝分れしたア
   ルキル基を示す）で表わされる４−アルキル安息
   香酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル
   を含有することを特徴とする液晶組成物。