JPS6150953A - ４−アルキル安息香酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル - Google Patents
４−アルキル安息香酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステルInfo
- Publication number
- JPS6150953A JPS6150953A JP17073484A JP17073484A JPS6150953A JP S6150953 A JPS6150953 A JP S6150953A JP 17073484 A JP17073484 A JP 17073484A JP 17073484 A JP17073484 A JP 17073484A JP S6150953 A JPS6150953 A JP S6150953A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- formula
- fluoro
- cyanophenyl ester
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- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶組成物に添加して有用な、正の誘電異方性
値の大きい新規な有機化合物および該化合物を含有する
液晶組成物に関する。
値の大きい新規な有機化合物および該化合物を含有する
液晶組成物に関する。
液晶物質はその液晶相における誘電率の異方性（Δｅ）
および光の屈折率の異方性を利用して種々の表示装置に
使用されその表示方式にはＴＮ製（ねじれネマチック型
）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ
型など各種の方式に分けられる。これらに用いる液晶材
料は単独ではそのＨ特性すなわち液晶温度範囲、動作電
圧、応答性能などの点で実用的な使用に耐えるものはな
く、実用的には数種の液晶化合物あるいは非液晶化合物
を混合して使用に耐え得る物を得ている。
および光の屈折率の異方性を利用して種々の表示装置に
使用されその表示方式にはＴＮ製（ねじれネマチック型
）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ
型など各種の方式に分けられる。これらに用いる液晶材
料は単独ではそのＨ特性すなわち液晶温度範囲、動作電
圧、応答性能などの点で実用的な使用に耐えるものはな
く、実用的には数種の液晶化合物あるいは非液晶化合物
を混合して使用に耐え得る物を得ている。
一般に任意のΔε値を持つ液晶材料はΔε値が異なるも
やを適宜混合することによつヤ得られる。
やを適宜混合することによつヤ得られる。
ΔＩ値の大きい液晶組成物を得るには、Δε値の出来る
だけ大きい成分を使用することが望まれその場合に他の
成分との相溶性がよく、かつ得られる組成物の粘度を上
昇させないような物が望ましい。本発明の化合物をそれ
自身は非液晶化合物で上記のような目的に使用して有用
な正の銹電異方性値の大きい新規な有機化合物である。
だけ大きい成分を使用することが望まれその場合に他の
成分との相溶性がよく、かつ得られる組成物の粘度を上
昇させないような物が望ましい。本発明の化合物をそれ
自身は非液晶化合物で上記のような目的に使用して有用
な正の銹電異方性値の大きい新規な有機化合物である。
本発明の化合物は一般式
（式中、Ｒは炭素数３ないし１０の枝分れしたアルキル
基を示す）で表わされる４−アルキル安息香酸３−フル
オロ−４−シアノフェニルエステルである。
基を示す）で表わされる４−アルキル安息香酸３−フル
オロ−４−シアノフェニルエステルである。
本発明の化合物は液晶相を示さず他の液晶化合物あるい
は液晶組成物との相溶性に優れておシ、Δε値が例えば
約＋３５と大きいので、液晶組成物に添加することによ
り、その組成物のΔε値を正の側に大きくすることがで
きる。
は液晶組成物との相溶性に優れておシ、Δε値が例えば
約＋３５と大きいので、液晶組成物に添加することによ
り、その組成物のΔε値を正の側に大きくすることがで
きる。
本発明の化合物を使用することＫより得られた液晶組成
物の駆動電圧を低下せしめる一成分として有用である。
物の駆動電圧を低下せしめる一成分として有用である。
次に本発明の化合物の製造法について述べると、４−ア
ルキル安息香酸クロリドと３−フルオロ−４−シアンフ
ェノールをピリジン存在下で反応させ製造することがで
きる。化学式で示すと、ＯＦ 次に実施例により本発明の化合物の製造方法および応用
例により用途を詳細に説明する。
ルキル安息香酸クロリドと３−フルオロ−４−シアンフ
ェノールをピリジン存在下で反応させ製造することがで
きる。化学式で示すと、ＯＦ 次に実施例により本発明の化合物の製造方法および応用
例により用途を詳細に説明する。
実施例１
４−（１−メチルエチル）安息香酸３−フルオロ−４−
シアノフェニルエステル ３−フルオロ−４−シアンフェノール１．５ｇ（１１ｒ
ＩＬｍｏｌ ）を乾燥したピリジンＳ ＣＣに溶解して
おき、４−（１−メチルエチル）安息香酸クロリド２．
０１ （１１ｒｎｍｏｌ）を乾燥したトルエン１ｏｃｃ
に溶解した溶液を加え、６０℃にて３時間加熱撹拌した
。次いで水１００ ｃｃ中に加え分離したトルエン層を
６Ｎ−塩酸、２Ｎ−水酸化′ナトリウム水溶液、次いで
水で洗浄し無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。トルエン
層からトルエンを留去し、残った油状物をエチルアルコ
ール１Ｑｅｅから再結晶して、目的の４−（１−メチル
エチル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニルエ
ステル１．７ｇを得７’ｃ。（Ｉｎ：５４％） この物の融点は３３．１〜３４．０℃であった。
シアノフェニルエステル ３−フルオロ−４−シアンフェノール１．５ｇ（１１ｒ
ＩＬｍｏｌ ）を乾燥したピリジンＳ ＣＣに溶解して
おき、４−（１−メチルエチル）安息香酸クロリド２．
０１ （１１ｒｎｍｏｌ）を乾燥したトルエン１ｏｃｃ
に溶解した溶液を加え、６０℃にて３時間加熱撹拌した
。次いで水１００ ｃｃ中に加え分離したトルエン層を
６Ｎ−塩酸、２Ｎ−水酸化′ナトリウム水溶液、次いで
水で洗浄し無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。トルエン
層からトルエンを留去し、残った油状物をエチルアルコ
ール１Ｑｅｅから再結晶して、目的の４−（１−メチル
エチル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニルエ
ステル１．７ｇを得７’ｃ。（Ｉｎ：５４％） この物の融点は３３．１〜３４．０℃であった。
応用例１
なる組成のネマチック液晶組成物ＡのΔε値は１１．６
、ネマチック−透明点は７２℃、２０°Ｃにおける粘度
は２８ｃｐで、この液晶組成物人をセル厚１０μｍの透
明対向電極付ＴＮセルに封入したものの動作しきい電圧
は１．７５ Ｖ 、飽和電圧は２．４０ Ｖであった。
、ネマチック−透明点は７２℃、２０°Ｃにおける粘度
は２８ｃｐで、この液晶組成物人をセル厚１０μｍの透
明対向電極付ＴＮセルに封入したものの動作しきい電圧
は１．７５ Ｖ 、飽和電圧は２．４０ Ｖであった。
該液晶組成物Ａ８５重量部に本発明の化合物の１つであ
る実施例１に示した４−（１−メチルエチル）安息香酸
３−フルオロ−４−シアノフェニルエステル１５重量部
を加えた液晶組成物ＢのΔε値は１５．３、ネマチック
−透明点は５９．３℃、２０℃における粘度は３７ Ｃ
ｐで、これを前述のＴＮセルに封入したものの動作しき
い電圧は１．３０ Ｖ １飽和電圧は１．８０ Ｖと大
きく低下した。
る実施例１に示した４−（１−メチルエチル）安息香酸
３−フルオロ−４−シアノフェニルエステル１５重量部
を加えた液晶組成物ＢのΔε値は１５．３、ネマチック
−透明点は５９．３℃、２０℃における粘度は３７ Ｃ
ｐで、これを前述のＴＮセルに封入したものの動作しき
い電圧は１．３０ Ｖ １飽和電圧は１．８０ Ｖと大
きく低下した。
以上のことにより本発明の化合物を使用することによシ
、その液晶組成物の駆動電圧を低下させる効果の著しい
ことが判明した。
、その液晶組成物の駆動電圧を低下させる効果の著しい
ことが判明した。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数３ないし１０の枝分れしたアルキル
基を示す）で表わされる４−アルキル安息香酸３−フル
オロ−４−シアノフェニルエステル。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数３ないし１０の枝分れしたアルキル
基を示す）で表わされる４−アルキル安息香酸３−フル
オロ−４−シアノフェニルエステルを含有することを特
徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17073484A JPS6150953A (ja) | 1984-08-16 | 1984-08-16 | ４−アルキル安息香酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17073484A JPS6150953A (ja) | 1984-08-16 | 1984-08-16 | ４−アルキル安息香酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6150953A true JPS6150953A (ja) | 1986-03-13 |
| JPH0528217B2 JPH0528217B2 (ja) | 1993-04-23 |
Family
ID=15910396
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17073484A Granted JPS6150953A (ja) | 1984-08-16 | 1984-08-16 | ４−アルキル安息香酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6150953A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03503637A (ja) * | 1988-02-24 | 1991-08-15 | イギリス国 | 側位フッ素化４‐シアノフェニル及び４′‐シアノビフェニルベンゾエート類 |
-
1984
- 1984-08-16 JP JP17073484A patent/JPS6150953A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03503637A (ja) * | 1988-02-24 | 1991-08-15 | イギリス国 | 側位フッ素化４‐シアノフェニル及び４′‐シアノビフェニルベンゾエート類 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0528217B2 (ja) | 1993-04-23 |
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