JPS6168447A - フエノオキシ酢酸エステル誘導体 - Google Patents
フエノオキシ酢酸エステル誘導体Info
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- JPS6168447A JPS6168447A JP59191194A JP19119484A JPS6168447A JP S6168447 A JPS6168447 A JP S6168447A JP 59191194 A JP59191194 A JP 59191194A JP 19119484 A JP19119484 A JP 19119484A JP S6168447 A JPS6168447 A JP S6168447A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔利用分野〕
本発明は新＃Ｌな化合物であるフェノオキシ酢酸エステ
ル誘導体訃よび該化合物を含有する液晶組成物に関する
。
ル誘導体訃よび該化合物を含有する液晶組成物に関する
。
液晶を使用した表示素子は時計、電卓などく広く使用さ
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したもので、液晶相にはネマ
チック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液
晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したものが
最も広く実用化されている。それらにはＴＮ型（ねじれ
ネマチック減）、ＤＳ型（動的散乱盤）、ゲスト・ホス
トａ、ＤＡＰ！などがあり、それぞれに使用される液晶
化合物に要求される性質は異る。いずれＫしてもこれら
表示素子に使用される液晶化合物および／または該化合
物を含有する組成物はなるべく広い温度範囲で液晶相を
示すものが望ましく、水分、光、熱、空気等に対しても
安定、であることが望ましい。現在のところ年−の化合
物でその餞な条件をすべてみたす様なものはなく、数種
の液晶化合物または液晶類似化合物を混合して実用に供
している。
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したもので、液晶相にはネマ
チック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液
晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したものが
最も広く実用化されている。それらにはＴＮ型（ねじれ
ネマチック減）、ＤＳ型（動的散乱盤）、ゲスト・ホス
トａ、ＤＡＰ！などがあり、それぞれに使用される液晶
化合物に要求される性質は異る。いずれＫしてもこれら
表示素子に使用される液晶化合物および／または該化合
物を含有する組成物はなるべく広い温度範囲で液晶相を
示すものが望ましく、水分、光、熱、空気等に対しても
安定、であることが望ましい。現在のところ年−の化合
物でその餞な条件をすべてみたす様なものはなく、数種
の液晶化合物または液晶類似化合物を混合して実用に供
している。
本発明は液晶組成物の成分に用いることにより、低電圧
駆動ができる化合物および該化合物を含有する液晶組成
物を提供するものである。
駆動ができる化合物および該化合物を含有する液晶組成
物を提供するものである。
本発明は一般式
％式％（１）
（上式中Ｒは炭素数１なりＬ１５のアル中ル基またはフ
ルコキシ基を示し、ＸはＦ、ＣＩまたはＣＮ基を示し、
舎は−（３−または−０−のりずれかを示す） で表わされるフェノオキシ酢酸エステル誘導体および該
化合物を含有する液晶組成物である。
ルコキシ基を示し、ＸはＦ、ＣＩまたはＣＮ基を示し、
舎は−（３−または−０−のりずれかを示す） で表わされるフェノオキシ酢酸エステル誘導体および該
化合物を含有する液晶組成物である。
本発明の化合物はめずれも水分、熱、光等に対する安定
性に優れ、他の液晶化合物、例えばエステル系、シッフ
系、７ゾキク系、ビ７工二ル系、シクロヘキサン系等液
晶化合物と相溶性があるので、それ等の化合物またはそ
れ等の混合物と混合することにより各種の液晶妖示素子
用に適した液晶組成物を構成することができる。
性に優れ、他の液晶化合物、例えばエステル系、シッフ
系、７ゾキク系、ビ７工二ル系、シクロヘキサン系等液
晶化合物と相溶性があるので、それ等の化合物またはそ
れ等の混合物と混合することにより各種の液晶妖示素子
用に適した液晶組成物を構成することができる。
（１）式の化合物は第１表に示す様にはつきりした液晶
相を示さないが、本発明の化合物を使用することによっ
て低電圧駆動が可能な液晶組成物を構成する際の成分の
選択の自由度は拡大される。
相を示さないが、本発明の化合物を使用することによっ
て低電圧駆動が可能な液晶組成物を構成する際の成分の
選択の自由度は拡大される。
久に本発明の示す化合物の製造法を示すと、目的物に対
応した置換フエノオキジアセチルクロリドを、ピリジン
存在下、目的物に対応したヒドロキシ基を有する誘導体
と反応させて目的のフェノオキシ酢酸エステル誘導体と
することができる。これを式で示すと （上式中、Ｒ，Ｘ、 ヘ区ｘは前記と同じである）〔実
施例〕 以下実施例により本発明の化合物につき更に詳細に説明
する。
応した置換フエノオキジアセチルクロリドを、ピリジン
存在下、目的物に対応したヒドロキシ基を有する誘導体
と反応させて目的のフェノオキシ酢酸エステル誘導体と
することができる。これを式で示すと （上式中、Ｒ，Ｘ、 ヘ区ｘは前記と同じである）〔実
施例〕 以下実施例により本発明の化合物につき更に詳細に説明
する。
実施例１
（４−−ｙルオロフェノオキシ酢酸トランス−４−ペン
チルシクロヘキシルエステル（（１）式％式％ １、’７ ｆ （０，０１−ｅル）をピリジン１０−に
溶解し、よく振りまぜなから４−フルオロフェノオキ７
７セチルクロリド１．９９ （０，０１モル）を加えた
。この反応液を一晩放置後１００ｄの水にあけ、トルエ
ンＬｏｏｍ／で油状物を抽出した。
チルシクロヘキシルエステル（（１）式％式％ １、’７ ｆ （０，０１−ｅル）をピリジン１０−に
溶解し、よく振りまぜなから４−フルオロフェノオキ７
７セチルクロリド１．９９ （０，０１モル）を加えた
。この反応液を一晩放置後１００ｄの水にあけ、トルエ
ンＬｏｏｍ／で油状物を抽出した。
トルエン層を６Ｎ−Ｈ（Ｊで、ついで２Ｎ−ＮａＯＨで
洗浄した後、さらに中性になるまで水洗してから濾過し
、減圧にしてトルエンを留去した。残った結晶をメタノ
ールで再結晶させて目的物である４−フルオロフェノオ
キシ酢酸トランス−４−ベア ｆ ／ｌｚシクロヘキシ
ルエステルｔ−１，４ｆ（収率４３％）を得た。このも
のはｍ、ｐ、（融点）は４１．１〜４３．２℃であった
。
洗浄した後、さらに中性になるまで水洗してから濾過し
、減圧にしてトルエンを留去した。残った結晶をメタノ
ールで再結晶させて目的物である４−フルオロフェノオ
キシ酢酸トランス−４−ベア ｆ ／ｌｚシクロヘキシ
ルエステルｔ−１，４ｆ（収率４３％）を得た。このも
のはｍ、ｐ、（融点）は４１．１〜４３．２℃であった
。
実施例２〜５
実施例１に準じた方法により第１戒に示す（Ｉ）式の化
合物を製造した。それらの融点を実施例１の結果と併せ
て第１表に示す。
合物を製造した。それらの融点を実施例１の結果と併せ
て第１表に示す。
第１表
実施例６（使用例１）
転移点（以下、Ｎ−１点と略記する）は７２Ｃ１誘電異
方性値は＋１１．５．２０℃での粘度は２７．８ｅ、ｐ
、である。この液晶組成物入を、ケイ素でブーティング
しラビング処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基
板を対向させ組立てた厚さ１０μｍのセルに封入して液
晶セルとし、２５℃でその特性を測定したところ、しき
い電圧は１．７５’／、飽和電圧は２．４０ Ｖであっ
た。
方性値は＋１１．５．２０℃での粘度は２７．８ｅ、ｐ
、である。この液晶組成物入を、ケイ素でブーティング
しラビング処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基
板を対向させ組立てた厚さ１０μｍのセルに封入して液
晶セルとし、２５℃でその特性を測定したところ、しき
い電圧は１．７５’／、飽和電圧は２．４０ Ｖであっ
た。
この液晶組成物４８５重量部に本発明の実施例４で得た
４−シアノフェノオキシ酢酸−４−ペンチルフェニルエ
ステル１５．ｔｉ部ｔ−混合したもの０Ｎ−Ｉ点は５０
℃、誘電異方性値は＋ １１．０．２０℃での粘度は４
６ ｃ、ｐ、で、前述と同様のセルに封入した液晶セル
の２５℃での特性を測定したところしきい電圧は１．４
４ Ｖ、飽和電ＥＥは１．８９Ｖであった。
４−シアノフェノオキシ酢酸−４−ペンチルフェニルエ
ステル１５．ｔｉ部ｔ−混合したもの０Ｎ−Ｉ点は５０
℃、誘電異方性値は＋ １１．０．２０℃での粘度は４
６ ｃ、ｐ、で、前述と同様のセルに封入した液晶セル
の２５℃での特性を測定したところしきい電圧は１．４
４ Ｖ、飽和電ＥＥは１．８９Ｖであった。
実施例７（使用例２）
前述の液晶組成物入８５重址部に本発明の実施例５で得
た４−シアノフェノオキシ酢［−４−ペンチルオキシフ
ェニルエステル１５３ｉｔｍを混合したもの０Ｎ−１点
は５２℃、誘電異方性値は＋１１．０．２０℃での粘度
は５０ｃ、ｐ、テ、前述と同様のセルに封入した液晶セ
ルの２５℃での特性を測定したところしきい電圧は１．
５０Ｖ、飽和電圧は１．９６Ｖであった。
た４−シアノフェノオキシ酢［−４−ペンチルオキシフ
ェニルエステル１５３ｉｔｍを混合したもの０Ｎ−１点
は５２℃、誘電異方性値は＋１１．０．２０℃での粘度
は５０ｃ、ｐ、テ、前述と同様のセルに封入した液晶セ
ルの２５℃での特性を測定したところしきい電圧は１．
５０Ｖ、飽和電圧は１．９６Ｖであった。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ｒは炭素数１ないし１５のアルキル基または
アルコキシ基を示し、ＸはＦ、ＣｌまたはＣＮ基を示し
、▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式
、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があり
ます▼のいずれかを示す） で表わされるフェノオキシ酢酸エステル誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ｒは炭素数１ないし１５のアルキル基または
アルコキシ基を示し、ＸはＦ、ＣｌまたはＣＮ基を示し
、▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式
、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があり
ます▼のいずれかを示す） で表わされるフェノオキシ酢酸エステル誘導体を含有す
ることを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59191194A JPS6168447A (ja) | 1984-09-12 | 1984-09-12 | フエノオキシ酢酸エステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59191194A JPS6168447A (ja) | 1984-09-12 | 1984-09-12 | フエノオキシ酢酸エステル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6168447A true JPS6168447A (ja) | 1986-04-08 |
Family
ID=16270464
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59191194A Pending JPS6168447A (ja) | 1984-09-12 | 1984-09-12 | フエノオキシ酢酸エステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6168447A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4673529A (en) * | 1984-11-28 | 1987-06-16 | Chisso Corporation | Phenoxypropanol ester derivative |
| US4744918A (en) * | 1984-07-11 | 1988-05-17 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystal phase |
-
1984
- 1984-09-12 JP JP59191194A patent/JPS6168447A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4744918A (en) * | 1984-07-11 | 1988-05-17 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystal phase |
| US4673529A (en) * | 1984-11-28 | 1987-06-16 | Chisso Corporation | Phenoxypropanol ester derivative |
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