JPS6163645A - ３−ハロゲノ−４−シアノフエノ−ルのエステル誘導体 - Google Patents
３−ハロゲノ−４−シアノフエノ−ルのエステル誘導体Info
- Publication number
- JPS6163645A JPS6163645A JP18514984A JP18514984A JPS6163645A JP S6163645 A JPS6163645 A JP S6163645A JP 18514984 A JP18514984 A JP 18514984A JP 18514984 A JP18514984 A JP 18514984A JP S6163645 A JPS6163645 A JP S6163645A
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- cyanophenol
- formula
- halogeno
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- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なエステル誘導体および該化合物を含有す
る液晶組成物に関する。
る液晶組成物に関する。
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および銹電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。それら液晶表示に応用さ
れている電気光学効果に対応して、ＴＮ（ねじれネマチ
ック）型、Ｄ８（動的散乱）型、ゲスト・ホスト型、Ｂ
ＡＰ型等の表示素子がありそれぞれに使用される液晶物
質に要求される性質は異なる。これらの表示素子に使用
される液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲で液晶
相を示すものが望ましい、現在のところ単一の液晶物質
でその様な条件をみたす物質はなく、数種の液晶物質ま
たはさらに非液晶物質も混合して実用に供している。ま
た、これらの物質は水分、光熱、空気等に対しても安定
であることを要求されている。
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および銹電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。それら液晶表示に応用さ
れている電気光学効果に対応して、ＴＮ（ねじれネマチ
ック）型、Ｄ８（動的散乱）型、ゲスト・ホスト型、Ｂ
ＡＰ型等の表示素子がありそれぞれに使用される液晶物
質に要求される性質は異なる。これらの表示素子に使用
される液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲で液晶
相を示すものが望ましい、現在のところ単一の液晶物質
でその様な条件をみたす物質はなく、数種の液晶物質ま
たはさらに非液晶物質も混合して実用に供している。ま
た、これらの物質は水分、光熱、空気等に対しても安定
であることを要求されている。
最近、特に低電圧で駆動出来る液晶表示素子に対する要
求が高まり、その様な要求を充たすためには通常は訪電
率の異方性値・（以下Δεと略記する）の大きい液晶組
成物が必要とされている。
求が高まり、その様な要求を充たすためには通常は訪電
率の異方性値・（以下Δεと略記する）の大きい液晶組
成物が必要とされている。
一般的にΔε値の大きい液晶組成物を得るにはΔε値の
出来るだけ大きい成分を使用すればよい訳だが、その場
合能の成分との相溶性がよく、かつ得られる組成物の液
晶温度範囲を広げるか少なくともせばめない様な物でな
ければならない。
出来るだけ大きい成分を使用すればよい訳だが、その場
合能の成分との相溶性がよく、かつ得られる組成物の液
晶温度範囲を広げるか少なくともせばめない様な物でな
ければならない。
本発明の目的はこの様な用途に適した液晶組成物の構成
成分として有用な新規な化合物を提供することＫある。
成分として有用な新規な化合物を提供することＫある。
すなわち本発明は一般式
（式中ＸおよびＹばそれぞれＦ、 ＣＩ！およびＢｒか
ら選択されたものである）で表わされる、３−ハロゲノ
−４−シアンフェノールのエステル誘導体および該化合
物を含有することを特徴とする液晶組成物である。
ら選択されたものである）で表わされる、３−ハロゲノ
−４−シアンフェノールのエステル誘導体および該化合
物を含有することを特徴とする液晶組成物である。
本発明の化合物は他の多くの液晶比合物、すなワチエス
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に少量添加することによ
ってそのΔｔを増加させることができ、その液晶組成物
を利用した液晶表示素子の駆動電圧を降下させることが
できる。
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に少量添加することによ
ってそのΔｔを増加させることができ、その液晶組成物
を利用した液晶表示素子の駆動電圧を降下させることが
できる。
本発明の化合物は下記の反応によって製造することがで
きる。
きる。
（式中のＸとＹは前述と同じである）
すなわち、２−ハロゲノ安息香酸クロリドと３−ハロゲ
ノ−４−シアノフェノールをビリジ／存在下で反応させ
、目的のエステル竹導体を製造することができる。
ノ−４−シアノフェノールをビリジ／存在下で反応させ
、目的のエステル竹導体を製造することができる。
以下に実施例−より本発明の化合物について更に詳細に
説明する。
説明する。
実施例１
２−フル：ｔｏ安Ａ香ｍ−５−フルオロ−４−シアノフ
ェニルエステル ３−フルオｅ！−４−シアノフェノール１．５ｆ（０，
Ｏｌｌ ｍｏｌ ）をピリジン５ ｍｌに溶解しながら
、２−フルオロ安息香酸クロリド１．７ ｆ （０，０
１１ｍｏｌ ）を加えた。その後−晩装置した後、トル
エン５０ｍを加え水にあけた。層状に分離したトルエン
層を６Ｎ ｋｊＫＮｌ、２Ｎ−水酸化ナトリクム溶液
、次いで水で洗滌したｖ、に無水硫酸ナトリウムを用い
て乾燥した。次いでトルエンを減圧下にて留去して得た
黄色を帯びた油状物エタノールを用いて再結晶し、目的
物である２−フルオロ安息香酸−３−フルオロ−４−シ
アノフェニルエステル２．０？（０，００７７ｍｏｌ
）をイクだ（収率７２％）。このものの融点＃′１１０
４．２〜１０５．１℃で、トランス−４−アルキル−（
４−シアノフェニル）シフ胃ヘキサン系液晶組成物にこ
のものを混合して外挿法によって求めたネマチック相−
等方性液相転移点（以下Ｎ−Ｉ点と略記する）Ｆｉ−３
，９℃であった。また、元素分析値はＣ： ６５．１０
％、 Ｈ： ２．７０％ （計算値Ｃ：６４．８７％、
Ｈ： ２．７２Ｓ ） ？アッタ。
ェニルエステル ３−フルオｅ！−４−シアノフェノール１．５ｆ（０，
Ｏｌｌ ｍｏｌ ）をピリジン５ ｍｌに溶解しながら
、２−フルオロ安息香酸クロリド１．７ ｆ （０，０
１１ｍｏｌ ）を加えた。その後−晩装置した後、トル
エン５０ｍを加え水にあけた。層状に分離したトルエン
層を６Ｎ ｋｊＫＮｌ、２Ｎ−水酸化ナトリクム溶液
、次いで水で洗滌したｖ、に無水硫酸ナトリウムを用い
て乾燥した。次いでトルエンを減圧下にて留去して得た
黄色を帯びた油状物エタノールを用いて再結晶し、目的
物である２−フルオロ安息香酸−３−フルオロ−４−シ
アノフェニルエステル２．０？（０，００７７ｍｏｌ
）をイクだ（収率７２％）。このものの融点＃′１１０
４．２〜１０５．１℃で、トランス−４−アルキル−（
４−シアノフェニル）シフ胃ヘキサン系液晶組成物にこ
のものを混合して外挿法によって求めたネマチック相−
等方性液相転移点（以下Ｎ−Ｉ点と略記する）Ｆｉ−３
，９℃であった。また、元素分析値はＣ： ６５．１０
％、 Ｈ： ２．７０％ （計算値Ｃ：６４．８７％、
Ｈ： ２．７２Ｓ ） ？アッタ。
実施例２
２−クロロ安息香ｎＺ−３−フルオ四−４−シアノフェ
ニルエステル 実施例ＩＫおける２−フルオロ安息香岐クロリドに替え
て２−クロロ安息香酸クロリドを使用した以外は、実施
例ＩＫ準じた操作を行ない、目的物である２−クロロ安
息香Ｎ−３−−ｙルオロー４−シアノフェニルエステル
を製造した。このものの融点は９３．９Ｎ９４．８℃で
、前述の外挿法によるＮ−Ｉ点Ｆｉ−３７，９℃であっ
た。また、元素分析値はＣ： ６０．７１チ、Ｈ：２．
５８％（計算値Ｃ： ６１．００％、 Ｈ： ２．５６
％ ”） ？あツタ。
ニルエステル 実施例ＩＫおける２−フルオロ安息香岐クロリドに替え
て２−クロロ安息香酸クロリドを使用した以外は、実施
例ＩＫ準じた操作を行ない、目的物である２−クロロ安
息香Ｎ−３−−ｙルオロー４−シアノフェニルエステル
を製造した。このものの融点は９３．９Ｎ９４．８℃で
、前述の外挿法によるＮ−Ｉ点Ｆｉ−３７，９℃であっ
た。また、元素分析値はＣ： ６０．７１チ、Ｈ：２．
５８％（計算値Ｃ： ６１．００％、 Ｈ： ２．５６
％ ”） ？あツタ。
実施例３（応用例）
なる組成の液晶組成物（Ａ）のＮ−Ｉ点は５２．１Ｈ，
４’２．。
４’２．。
は１１，２．２０°Ｃにおける粘度１１２３，４ＣＩ）
でおる。
でおる。
液晶セルとして酸化ケイ素をコーティングし、ラビング
処理した 酸化スズ透明電極を有する基板を対向させ（
組立てた、電極間距離が１０μｍのものを用意し、上記
の液晶混合物（Ａ）を封入して２０℃でその特性を測定
したところ、しきい電圧（以下ｖｔｈと略記する）は１
．５４マ、飽和電圧（以下Ｖａ と略記する）Ｖｉ２
Ｊ３マであった。
処理した 酸化スズ透明電極を有する基板を対向させ（
組立てた、電極間距離が１０μｍのものを用意し、上記
の液晶混合物（Ａ）を封入して２０℃でその特性を測定
したところ、しきい電圧（以下ｖｔｈと略記する）は１
．５４マ、飽和電圧（以下Ｖａ と略記する）Ｖｉ２
Ｊ３マであった。
この液晶組成物（Ａ） ９５重量俤に本発明の実施例１
で製造した２−フルオロ安息香酸−３−フルオロ−４−
７アノフ工ニルエステル５重ｆｔ傷を溶解した組成物伊
）のＮ−１点は４９．３℃、ΔＣは１４．１．２０℃に
おける粘度は２１．３Ｃｐであった。そして該組成物（
至）を用いた前述と同じ液晶セルに封入したものの特性
については、ｖｔｈが１．３４７、ｖｓａｔが １，８
２Ｖとそれぞれ大幅に低下した。
で製造した２−フルオロ安息香酸−３−フルオロ−４−
７アノフ工ニルエステル５重ｆｔ傷を溶解した組成物伊
）のＮ−１点は４９．３℃、ΔＣは１４．１．２０℃に
おける粘度は２１．３Ｃｐであった。そして該組成物（
至）を用いた前述と同じ液晶セルに封入したものの特性
については、ｖｔｈが１．３４７、ｖｓａｔが １，８
２Ｖとそれぞれ大幅に低下した。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＸおよびＹはそれぞれＦ、ＣｌおよびＢｒから
選択されたものである）で表わされる、３−ハロゲノ−
４−シアノフェノール のエステル誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＸおよびＹはそれぞれＦ、ＣｌおよびＢｒから
選択されたものである）で表わされる、３−ハロゲノ−
４−シアノフェノール のエステル誘導体を含有することを特徴とする液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18514984A JPS6163645A (ja) | 1984-09-04 | 1984-09-04 | ３−ハロゲノ−４−シアノフエノ−ルのエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18514984A JPS6163645A (ja) | 1984-09-04 | 1984-09-04 | ３−ハロゲノ−４−シアノフエノ−ルのエステル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6163645A true JPS6163645A (ja) | 1986-04-01 |
Family
ID=16165715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18514984A Pending JPS6163645A (ja) | 1984-09-04 | 1984-09-04 | ３−ハロゲノ−４−シアノフエノ−ルのエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6163645A (ja) |
-
1984
- 1984-09-04 JP JP18514984A patent/JPS6163645A/ja active Pending
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