JPS62138471A - ピリジン誘導体 - Google Patents
ピリジン誘導体Info
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- JPS62138471A JPS62138471A JP60279586A JP27958685A JPS62138471A JP S62138471 A JPS62138471 A JP S62138471A JP 60279586 A JP60279586 A JP 60279586A JP 27958685 A JP27958685 A JP 27958685A JP S62138471 A JPS62138471 A JP S62138471A
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- fluorophenyl
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Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶組成物に有用な正の誘fit異方性を示す
新規な化合物および該化合物を含有する組成物に関する
。
新規な化合物および該化合物を含有する組成物に関する
。
光学異方性および誘電異方性を利用した液晶表示素子の
表示方式には、ねじれネマチック(TN)型、動的散乱
(DS)型、ゲスト−ホスト型、DAP型など各種の方
式があり、それぞれの方式により使用される液晶組成物
に望まれる性質が異なる。いずれの液晶物質も水分、空
気、熱、光等に安定であることは共通してお9、室温を
中心として出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すもの
が求められている。現在のところ単一化合物でこのよう
な条件をすべて満たすものはなく、数種の液晶化合物や
非液晶化合物を)混合して実用に供している。
表示方式には、ねじれネマチック(TN)型、動的散乱
(DS)型、ゲスト−ホスト型、DAP型など各種の方
式があり、それぞれの方式により使用される液晶組成物
に望まれる性質が異なる。いずれの液晶物質も水分、空
気、熱、光等に安定であることは共通してお9、室温を
中心として出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すもの
が求められている。現在のところ単一化合物でこのよう
な条件をすべて満たすものはなく、数種の液晶化合物や
非液晶化合物を)混合して実用に供している。
すなわち、表示素子に使用される液晶組成物には、前述
したように液晶相が実用の温度を含む広い温度範囲で存
在することのほかに、粘度が小さいこと、液晶表示素子
に用いたとき、その動作しきい値電圧が低く小電力で駆
動できること、動作の応答速度が大きいことなどが一般
に要求される。
したように液晶相が実用の温度を含む広い温度範囲で存
在することのほかに、粘度が小さいこと、液晶表示素子
に用いたとき、その動作しきい値電圧が低く小電力で駆
動できること、動作の応答速度が大きいことなどが一般
に要求される。
本発明の目的は、液晶物質に添加してその液晶組成物に
要求されているいくつかの特性を改善できる新規な化合
物を提供することにある。
要求されているいくつかの特性を改善できる新規な化合
物を提供することにある。
本発明の第一は
(1) 一般式
(式中、Rは炭素数1〜10のアルキル基を示し、nは
1または2を示す。)で表わされるピリジン誘導体であ
る。
1または2を示す。)で表わされるピリジン誘導体であ
る。
第一の発明の好ましい実施態様は以下の(2)〜(3)
項に示される。
項に示される。
(2) 一般式(1)において、nが1で、Rが炭素
数1〜8の直鎖アルキル基である、5−アルキル−2−
(4−)化オロフェニル)ピリジン。
数1〜8の直鎖アルキル基である、5−アルキル−2−
(4−)化オロフェニル)ピリジン。
(3)一般式(1)において、nが2で、Rが炭素数1
〜8の直鎖アルキル基でおる、5−アルキルリ −2−(4’−フルオロビフエ;吊/−4)ピリジン。
〜8の直鎖アルキル基でおる、5−アルキルリ −2−(4’−フルオロビフエ;吊/−4)ピリジン。
本発明の第二は前記の一般式(1)において、nが1ま
たは2で、Rが炭素数1〜10のアルキル基であるピリ
ジン誘導体を含有してなる液晶組成物である。
たは2で、Rが炭素数1〜10のアルキル基であるピリ
ジン誘導体を含有してなる液晶組成物である。
本発明の化合物の中、(1)式でn =2である3環の
化合物は液晶相を示し、正の誘電異方性(以下Δεと略
記する)を持つ。また、(I)式でn−1である2環の
化合物の、シクロヘキサン系液晶との混合物のΔε値か
ら外挿により求めたΔε値は13程度である。
化合物は液晶相を示し、正の誘電異方性(以下Δεと略
記する)を持つ。また、(I)式でn−1である2環の
化合物の、シクロヘキサン系液晶との混合物のΔε値か
ら外挿により求めたΔε値は13程度である。
本発明により提供される化合物の粘性は低く、他の液晶
組成物との混合物の粘度を著しく減少させることができ
る。
組成物との混合物の粘度を著しく減少させることができ
る。
特に本発明の化合物の中、2環の化合物は△ε〉Oの液
晶混合物の減粘剤として有用である。
晶混合物の減粘剤として有用である。
以上のような特徴があるので、本発明の化合物を成分と
する液晶組成物を用いた表示素子におけるしきい値電圧
の低下および応答速度の改善は著しい。
する液晶組成物を用いた表示素子におけるしきい値電圧
の低下および応答速度の改善は著しい。
また、本発明の化合物は安定なものなので、液晶表示素
子の構造要素において使用するのに非常に有利である。
子の構造要素において使用するのに非常に有利である。
本発明の化合物は相溶性に優れており、他の液晶化合物
例えばシック塩基系、アゾキシ系、エステル系、ビフェ
ニル系、フェニルシクロヘキサン系、フェニルヒリミジ
ン系等の他のネマチック液晶または液晶組成物と混合さ
せることにより、前記したようにその、液晶組成物の特
性を大幅に改善することができる。
例えばシック塩基系、アゾキシ系、エステル系、ビフェ
ニル系、フェニルシクロヘキサン系、フェニルヒリミジ
ン系等の他のネマチック液晶または液晶組成物と混合さ
せることにより、前記したようにその、液晶組成物の特
性を大幅に改善することができる。
このように優れた特徴を有する本発明の化合物は、例え
ば下記の反応によって製造される。
ば下記の反応によって製造される。
す
(II ) (u
+ )C直尺 (1’/) (ただし、Rおよびnは前記した意味をもつ。)先ずN
−(アルケニル−1)−ピベI) シフ(IIL!=4
−フルオロフェニル−β−クロロビニルケトン(m)
h−るいは(4−フルオロフェニル/−4’) −1−
クロロビニルケトン(l[l)をトリエチルアミンなど
の塩基の存在下に反応させた後、過塩素酸を加えて加熱
し、ビリリウム塩(財)を得る。次いでこの化合物(■
)を酢酸アンモニウムと反応させることによυ目的の化
合物(1)を得る。
+ )C直尺 (1’/) (ただし、Rおよびnは前記した意味をもつ。)先ずN
−(アルケニル−1)−ピベI) シフ(IIL!=4
−フルオロフェニル−β−クロロビニルケトン(m)
h−るいは(4−フルオロフェニル/−4’) −1−
クロロビニルケトン(l[l)をトリエチルアミンなど
の塩基の存在下に反応させた後、過塩素酸を加えて加熱
し、ビリリウム塩(財)を得る。次いでこの化合物(■
)を酢酸アンモニウムと反応させることによυ目的の化
合物(1)を得る。
本発明の液晶組成物の成分に使用できる(1)式で表わ
されるピリジン誘導体以外の化合物の具体例としては、
エステル系液晶化合物としては、トランス−4−アルキ
ルシノロヘキサンカルポンff1−4−フルキルフェニ
ルエステル、トランス−4−フルキルシクロヘキサンカ
ルボン酸−4−アルコキシフェニルエステル、4−アル
コキシ安息香R−4−アルキルフェニルエステル、4−
アルキル安息香M−4−シアノフェニルエステル、4−
(トランス−4−アルキルシクロヘキシル) 安息香酸
−4−シアノフェニルエステル等を、シッフ塩基系液晶
化合物としては、4−アルコキシベンジリデン−4−ア
ルカノイルオキシアニリン、4−アルコキシベンジリチ
ン−4−アルキルアニリン、4−アルコキシベンジリデ
ン−4−シアノアニリン等を、ビフェニル系液晶化合物
としては、4′−アルキル−4−シアノビフェニル、4
′−アルコキシ−4−7アノビフエニル、47−アルコ
キシ−4−アルキルビフェニル’4 ヲ、フェニルシク
ロヘキサン系化合物としては、トランス−4−アルキル
−(4−シアノフェニル)シクロヘキサン、トランス−
4−アルキル−(4−アルコキシフェニル)シクロヘキ
サン等を、複素環系液晶化合物としては、5−アルキル
−2−(4−シアノフェニル)−1,3−ジオキサン、
5−アルキル−2−(4−シアノフェニル)ピリミジン
、5−シアノ−2−(4−アルキルフェニル)ピリミジ
ン等をそれぞれあげることができる。
されるピリジン誘導体以外の化合物の具体例としては、
エステル系液晶化合物としては、トランス−4−アルキ
ルシノロヘキサンカルポンff1−4−フルキルフェニ
ルエステル、トランス−4−フルキルシクロヘキサンカ
ルボン酸−4−アルコキシフェニルエステル、4−アル
コキシ安息香R−4−アルキルフェニルエステル、4−
アルキル安息香M−4−シアノフェニルエステル、4−
(トランス−4−アルキルシクロヘキシル) 安息香酸
−4−シアノフェニルエステル等を、シッフ塩基系液晶
化合物としては、4−アルコキシベンジリデン−4−ア
ルカノイルオキシアニリン、4−アルコキシベンジリチ
ン−4−アルキルアニリン、4−アルコキシベンジリデ
ン−4−シアノアニリン等を、ビフェニル系液晶化合物
としては、4′−アルキル−4−シアノビフェニル、4
′−アルコキシ−4−7アノビフエニル、47−アルコ
キシ−4−アルキルビフェニル’4 ヲ、フェニルシク
ロヘキサン系化合物としては、トランス−4−アルキル
−(4−シアノフェニル)シクロヘキサン、トランス−
4−アルキル−(4−アルコキシフェニル)シクロヘキ
サン等を、複素環系液晶化合物としては、5−アルキル
−2−(4−シアノフェニル)−1,3−ジオキサン、
5−アルキル−2−(4−シアノフェニル)ピリミジン
、5−シアノ−2−(4−アルキルフェニル)ピリミジ
ン等をそれぞれあげることができる。
本発明の組成物における本発明の化合物の含有量は、混
合する他の成分の種類によって異なる。通常は、1〜3
0重fチ、好ましくは5〜15重f%である。具体例と
しては、例えばトラy ス−4−アルキル−(4−シア
ノフェニル)シクロヘキサンの1種〜数種の混合物70
〜99重量%、本発明のピリジン誘導体1〜30重量%
、好ましくは前者89〜95重!−%に対し、後者5〜
15重量%のものである。
合する他の成分の種類によって異なる。通常は、1〜3
0重fチ、好ましくは5〜15重f%である。具体例と
しては、例えばトラy ス−4−アルキル−(4−シア
ノフェニル)シクロヘキサンの1種〜数種の混合物70
〜99重量%、本発明のピリジン誘導体1〜30重量%
、好ましくは前者89〜95重!−%に対し、後者5〜
15重量%のものである。
また、トランス−4−アルキル−(4−シアノフェニル
)シクロヘキサンの1種〜数種の混合物60〜84重量
%、4−(トランス−4−アルキルシクロヘキシル)−
47−シアノビフェニルのII」〜数種の混合物10〜
15重量%、本発明のピリジン誘導体1〜30重量%の
組成物をあげることができる。より好ましい組成として
は72〜81重−iチ、12〜15重量%、5〜15重
量%である。
)シクロヘキサンの1種〜数種の混合物60〜84重量
%、4−(トランス−4−アルキルシクロヘキシル)−
47−シアノビフェニルのII」〜数種の混合物10〜
15重量%、本発明のピリジン誘導体1〜30重量%の
組成物をあげることができる。より好ましい組成として
は72〜81重−iチ、12〜15重量%、5〜15重
量%である。
以下、実施例によシ、本発明の化合物(1)の製造方法
および応用例を詳細に説明する。
および応用例を詳細に説明する。
実施例1
5−エチル−2−(4−フルオロフェニル)ビリジ/の
製造 N−(ブテニル−1)−ピペリジン27.9 !jとト
リエチルアミン202gのエーテル溶液60CCに、4
−フルオロフェニル−β−クロロビニルケトン36.9
&のエーテル溶液20 o ccを撹拌しながら滴下
し、15時間室温で撹拌した。
製造 N−(ブテニル−1)−ピペリジン27.9 !jとト
リエチルアミン202gのエーテル溶液60CCに、4
−フルオロフェニル−β−クロロビニルケトン36.9
&のエーテル溶液20 o ccを撹拌しながら滴下
し、15時間室温で撹拌した。
反応混合物を水で希釈し、エーテル層を取り出し、2回
水洗した後溶媒を留去し残留物と70チの過塩素酸水溶
液100CC,水70ccとを混合し、30分間還流下
で加熱した。冷却後析出した沈殿物を戸別し、冷水で2
回洗浄後、酢酸4oocc、酢酸アンモニウム130F
の溶液と混合し、5時間還流後氷水1000ccに注さ
゛込みに溶解し、アルミナカラムを通しだ後トルエンを
留去し、残留物17.9を得た。この残留物を減圧下に
蒸留した後エタノールから再結晶して目的LD5−工f
ル−2−(4−フルオロフェニルピリジン10,!i’
を得た。
水洗した後溶媒を留去し残留物と70チの過塩素酸水溶
液100CC,水70ccとを混合し、30分間還流下
で加熱した。冷却後析出した沈殿物を戸別し、冷水で2
回洗浄後、酢酸4oocc、酢酸アンモニウム130F
の溶液と混合し、5時間還流後氷水1000ccに注さ
゛込みに溶解し、アルミナカラムを通しだ後トルエンを
留去し、残留物17.9を得た。この残留物を減圧下に
蒸留した後エタノールから再結晶して目的LD5−工f
ル−2−(4−フルオロフェニルピリジン10,!i’
を得た。
沸点120.00C/2朋fig 、融点27.0’C
0実施例1におけるN−(ブテニル−1)−ピヘリジン
に替えて他のN−(アルケニル−1)−ヒヘリシンを、
t*は4−フルオロフェニル−β−クロロビニルケトン
に替えて(4−フルオロビフェニリル−4′)−β−ク
ロロビニルケトンをそれぞれ使用する他は実施例1に準
じて以下の化合物を製造した。
0実施例1におけるN−(ブテニル−1)−ピヘリジン
に替えて他のN−(アルケニル−1)−ヒヘリシンを、
t*は4−フルオロフェニル−β−クロロビニルケトン
に替えて(4−フルオロビフェニリル−4′)−β−ク
ロロビニルケトンをそれぞれ使用する他は実施例1に準
じて以下の化合物を製造した。
実施例2
5−プロピル−2−(4−フルオロフェニル)ピリジン
沸点128.0℃/2玉Hg、融点204°C0実施例
3 5−ブチル−2−(4−フルオロフェニル)ピリジン 沸点1380℃/ 2 mmHg、融点19.8℃。
3 5−ブチル−2−(4−フルオロフェニル)ピリジン 沸点1380℃/ 2 mmHg、融点19.8℃。
実施例4
5−ペンテルー2−(4−フルオロフェニル)ピリジン
沸点152.0℃/2朋Hg、融点27.0℃。
実施例5
5−ペンチルー2−(4−フルオロビフェニリル−4′
)ピリジン 融点128.1’C1透明点199.5℃。
)ピリジン 融点128.1’C1透明点199.5℃。
応用例1
なる割合の液晶組成物(5)のネマチック−透明点は7
2.0℃、Δεは11.6、粘度は20℃で27.8c
Pであった。この液晶組成物をセル厚10μmのTNセ
ルに封入したものの動作しきい電圧は1.75V、飽和
電圧は2.40 Vであった。上記の液晶組成物(A)
85重量部に本発明の実施例1の化合物5−エチル−2
−(4−フルオロフェニル)ピリジン15重量部を加え
たネマチック−透明点は53.2℃、Δεは11.8.
粘度は20℃で20.gcPであった。これを先と同じ
セル厚10μmのTNセルに封入したものの動作しきい
電圧は1.33V、飽和電圧は1.87Vであった。
2.0℃、Δεは11.6、粘度は20℃で27.8c
Pであった。この液晶組成物をセル厚10μmのTNセ
ルに封入したものの動作しきい電圧は1.75V、飽和
電圧は2.40 Vであった。上記の液晶組成物(A)
85重量部に本発明の実施例1の化合物5−エチル−2
−(4−フルオロフェニル)ピリジン15重量部を加え
たネマチック−透明点は53.2℃、Δεは11.8.
粘度は20℃で20.gcPであった。これを先と同じ
セル厚10μmのTNセルに封入したものの動作しきい
電圧は1.33V、飽和電圧は1.87Vであった。
応用例2〜4
5−エチ/L/−2−(4−フルオロフェニル)ピリジ
ンに代えて、5−プロピル−2−(4−フルオロフェニ
ル)ヒリジン、s−ブチル−2−(4−フルオロフェニ
ル)ピリジンおよび5−ペンチル−2−(4−フルオロ
フェニル)ピリジンをそれぞれ用いたほかは応用例1と
同様にして液晶組成物を調製した。これらの液晶組成物
の特性を応用例1の結果とともに第1表に示す。
ンに代えて、5−プロピル−2−(4−フルオロフェニ
ル)ヒリジン、s−ブチル−2−(4−フルオロフェニ
ル)ピリジンおよび5−ペンチル−2−(4−フルオロ
フェニル)ピリジンをそれぞれ用いたほかは応用例1と
同様にして液晶組成物を調製した。これらの液晶組成物
の特性を応用例1の結果とともに第1表に示す。
以上
Claims (4)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Rは炭素数1〜10のアルキル基を示し、nは
1または2を示す。) で表わされるピリジン誘導体。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、またはオク
チル基を示す。) で表わされる特許請求の範囲第(1)項記載のピリジン
誘導体。 - (3)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、またはオク
チル基を示す。) で表わされる特許請求の範囲第(1)項記載のピリジン
誘導体。 - (4)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは炭素数1〜10のアルキル基を、nは1ま
たは2を示す。) で表わされるピリジン誘導体を少なくとも一種含有する
ことを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60279586A JPS62138471A (ja) | 1985-12-12 | 1985-12-12 | ピリジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60279586A JPS62138471A (ja) | 1985-12-12 | 1985-12-12 | ピリジン誘導体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62138471A true JPS62138471A (ja) | 1987-06-22 |
Family
ID=17613047
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60279586A Pending JPS62138471A (ja) | 1985-12-12 | 1985-12-12 | ピリジン誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62138471A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4002860A1 (de) * | 1990-02-01 | 1991-08-08 | Merck Patent Gmbh | P-halogenphenyl-substituierte heterocyclen |
EP3428986A1 (en) * | 2004-07-07 | 2019-01-16 | Universal Display Corporation | Stable and efficient electroluminescent materials |
-
1985
- 1985-12-12 JP JP60279586A patent/JPS62138471A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4002860A1 (de) * | 1990-02-01 | 1991-08-08 | Merck Patent Gmbh | P-halogenphenyl-substituierte heterocyclen |
EP3428986A1 (en) * | 2004-07-07 | 2019-01-16 | Universal Display Corporation | Stable and efficient electroluminescent materials |
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