JPH0232276B2 - Shinkipirijinjudotai - Google Patents
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- JPH0232276B2 JPH0232276B2 JP15923785A JP15923785A JPH0232276B2 JP H0232276 B2 JPH0232276 B2 JP H0232276B2 JP 15923785 A JP15923785 A JP 15923785A JP 15923785 A JP15923785 A JP 15923785A JP H0232276 B2 JPH0232276 B2 JP H0232276B2
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Landscapes
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- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Description
（発明の目的）
本発明は、新規なピリジン誘導体および該化合
物を含有する液晶組成物に関する。光学異方性お
よび誘電異方性を利用した液晶表示素子の表示方
式には、ねじれネマチツク（TN）型、動的散乱
（DS）型、ゲスト・ホスト型など各種の方式があ
り、それぞれの方式により使用される液晶物質に
望まれる性質が異なる。しかし、いずれにしても
これらの液晶表示素子に使用される液晶化合物
は、なるべく広い温度範囲で液晶相を示すものが
望ましく、また水分、光、熱、空気などに対して
安定であることが必要である。 現在のところ単一化合物でこのような条件をす
べて満たすものはなく、数種の液晶化合物を混合
し、または液晶化合物に非液晶化合物を混合して
実用に供している。本発明は液晶誘電体の成分と
して使用するのに適する新規な化合物を発見する
という目的に基づいている。 （発明の構成） 本発明は一般式 （式中、R1は炭素数１〜10のアルキル基もし
くはアルコキシ基を示し、Ｙは
物を含有する液晶組成物に関する。光学異方性お
よび誘電異方性を利用した液晶表示素子の表示方
式には、ねじれネマチツク（TN）型、動的散乱
（DS）型、ゲスト・ホスト型など各種の方式があ
り、それぞれの方式により使用される液晶物質に
望まれる性質が異なる。しかし、いずれにしても
これらの液晶表示素子に使用される液晶化合物
は、なるべく広い温度範囲で液晶相を示すものが
望ましく、また水分、光、熱、空気などに対して
安定であることが必要である。 現在のところ単一化合物でこのような条件をす
べて満たすものはなく、数種の液晶化合物を混合
し、または液晶化合物に非液晶化合物を混合して
実用に供している。本発明は液晶誘電体の成分と
して使用するのに適する新規な化合物を発見する
という目的に基づいている。 （発明の構成） 本発明は一般式 （式中、R1は炭素数１〜10のアルキル基もし
くはアルコキシ基を示し、Ｙは
【式】
【式】
【式】
【式】または
【式】を示し、R2は炭素数２〜
10のアルキル基または炭素数１〜10のアルコキシ
基を示す。）で表わされるピリジン誘導体および
該ピリジン誘導体の少なくとも一種を含有する液
晶組成物である。 特に望ましい本発明の化合物の例を以下に示
す。 ２−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−
５−アルキルピリジン ２−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−
５−アルコキシピリジン ２−｛トランス−４−（トランス−４−アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル｝−５−アルキル
ピリジン ２−｛トランス−４−（トランス−４−アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル｝−５−アルコキ
シピリジン ２−｛４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル）フエニル｝−５−アルキルピリジン ２−｛４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル）フエニル｝−５−アルコキシピリジン ２−｛トランス−４−（４−アルキルフエニル）シ
クロヘキシル｝−５−アルキルピリジン ２−｛トランス−４−（４−アルコキシフエニル）
シクロヘキシル｝−５−アルキルピリジン ２−｛トランス−４−（４−アルキルフエニル）シ
クロヘキシル｝−５−アルコキシピリジン ２−｛4′−アルキルビフエニリル−４−｝−５−ア
ルキルピリジン ２−｛4′−アルコキシビフエニリル−４−｝−５−
アルキルピリジン ２−｛4′−アルキルビフエニリル−４−｝−５−ア
ルコキシピリジン 前記の化合物の中、ピリジン環の５−位に炭素
数２〜５のアルキル基もしくは炭素数１〜４のア
ルコキシ基を有し、他端に炭素数１〜５のアルキ
ル基もしくはアルコキシ基を有する構造のピリジ
ン誘導体は、粘度ならびに他の液晶材料との相溶
性の面から実用的である。特にかかる低級アルキ
ル基もしくは低級アルコキシ基を有する２−（ト
ランス−４−アルキルシクロヘキシル）−５−ア
ルコキシピリジンならびに２−（トランス−４−
アルキルシクロヘキシル）−５−アルキルピリジ
ンは液晶誘電体成分として低粘度、高相溶性なら
びに液晶表示素子の低電圧駆動の面ですぐれた化
合物である。 次に本発明の化合物の製造法の一例を述べる。 まず、トランス−４−置換シクロヘキシルメ
チルケトン（）または４−置換アセトフエノ
ン（）とギ酸エステルとから得られるホルミ
ルアセトン誘導体のナトリウムエノレート
（）をシアノアセトアミドと水溶液中で縮合
させて３−シアノ−６−置換−２(1)−ピリドン
（）とし、これをオキシ塩化リンで処理して
２−置換−５−シアノ−６−クロロピリジン
（）を得、これをさらに亜鉛末で脱塩素化す
ると２−置換−５−シアノピリジン（）が得
られる。ハロゲン化アルキルとマグネシウムか
ら調製したグリニヤール試薬と化合物（）と
を反応させて生成する２−置換−５−アルカノ
イルピリジン（）を還元することにより２−
置換−５−アルキルピリジン（）が得られ
る。 ）で得られる２−置換−５−アルカノイル
ピリジン（）に過酸を反応させることにより
２−置換−５−アルカノイルオキシピリジン
（）を得る。次いでこれを加水分解して、２
−置換−５−ヒドロキシピリジン（）を得
る。この化合物（）とハロゲン化アルキルと
を反応させて２−置換−５−アルコキシピリジ
ン（）が得られる。 以上を反応式で示すと次のようになる。 本発明の示す液晶組成物において前述の式で表
わされる化合物（）の一種または二種以上を添
加して液晶組成物を構成するものの例を示すと、
例えば他のタイプの液晶化合物、すなわちシツフ
塩基系化合物、アゾキシ系化合物、エステル系化
合物、ビフエニル系化合物、シクロヘキサン系化
合物、フエニルピリミジン系化合物を挙げること
ができる。 （発明の効果） 本発明の化合物は、他の液晶化合物または液晶
組成物との相溶性に優れ、かつ化学的に安定であ
り、極めて粘度が低いので、本発明の化合物を用
いることにより、得られる液晶組成物の粘度を低
下させ、その組成物を用いた液晶表示素子の応答
速度の改善に大きな効果を示す。また、光学異方
性が小さいことから液晶表示素子の視野角を広げ
ることができる。 以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本
発明はこれらの例に限定されるものではない。 実施例 １ ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−５−ペンチルピリジン 臭化ブチル7.7ｇをマグネシウム14ｇを含むエ
チルエーテルに25℃以下で滴下し滴下後１時間30
℃で撹拌した。この溶液に２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−５−シアノピリジン
8.0ｇのエチルエーテル溶液を加え５時間35℃で
撹拌した。撹拌終了後、この溶液を6N−塩酸50
c.c.を含む氷水にあけ、次に2N−水酸化ナトリウ
ム水溶液で中和した。この溶液にトルエン300c.c.
も加え、分液した有機層を洗浄水が中性になるま
で水洗した後、溶媒を留去し、２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−５−バレリルピ
リジン7.9ｇを得た。次いでこの化合物に80％抱
水ヒドラジン14c.c.、水酸化カリウム7.7ｇ、ジエ
チレングリコール50c.c.を加えて90〜100℃で１時
間加熱した後、190〜200℃でさらに２時間加熱し
た。冷却後、水とヘプタンを加えて分液したヘプ
タン層を洗浄水が中和になるまで水洗した後、溶
媒を留去し、淡黄色液体7.2ｇを得た。この溶体
を減圧蒸留して得た160.0〜161.0℃／２mmHgの溜
分を高速液体クロマトグラフイーにより精製し、
目的とする２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−５−ペンチルピリジン4.0ｇを得た。
元素分析の結果は、Ｃ：83.44％、Ｈ：11.50％、
Ｎ：5.05％（理論値Ｃ：83.53％、Ｈ：11.35％、
Ｎ：5.12％）であつた。またこの物の赤外吸収ス
ペクトルを第１図に示した。 実施例 ２ ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
−５−ペンチルピリジン 臭化ブチル11.1ｇをマグネシウム2.0ｇを含む
エチルエーテルに25℃以下で滴下し、滴下後１時
間30℃で撹拌した。この溶液に２−（トランス−
４−ヘキシルシクロヘキシル）−５−シアノピリ
ジン11.0ｇのエチルエーテル溶液を加え、５時間
35℃で撹拌した。撹拌終了後この溶液を6N−塩
酸70c.c.を含む氷水にあけ次に2N−水酸化ナトリ
ウム水溶液で中和した。この溶液にトルエン300
c.c.を加え、分液した有機層を洗浄水が中性になる
まで水洗した後、溶媒を留去し、残留物をメタノ
ールで再結晶し２−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）−５−バレリルピリジン3.0ｇを得
た。この化合物は46℃と66℃との間でスメクチツ
ク相を示した。以下実施例１と同様な操作によ
り、目的とする２−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）−５−ペンチルピリジンの液体1.2
ｇを得た。元素分析の結果はＣ：83.69％、Ｈ：
11.87％、Ｎ：4.42ｇ（理論値Ｃ：83.82％、Ｈ：
11.74％、Ｎ：4.44％）であつた。この物のIRス
ペクトルを第２図に示した。 実施例 ３ 実施例１に準じた操作により、２−（4′−エチ
ルビフエニリル−４）−５−シアノピリジンと臭
化ブチルを原料として２−（4′−エチルビフエニ
リル−４）−５−ペンチルピリジンを製造した。
この化合物の相転移温度はそれぞれ結晶−スメク
チツク点124.1℃、スメクチツク−ネマチツク点
150.1℃、ネマチツク−透明点187.6℃であつた。 実施例 ４ 実施例１に準じて、２−（4′−プロピルビフエ
ニリル−４）−５−シアノピリジンとヨウ化メチ
ルとを原料として、２−（4′−プロピルビフエニ
リル−４）−５−エチルピリジンを調製した。こ
の物の相転移点は結晶−ネマチツク点179.5℃、
ネマチツク−透明点194.7℃であつた。 実施例 ５ なる液晶組成物(A)のネマチツク−透明点は72.0
℃、誘電異方性値（以下△εと略記する）＋11.6、
光学異方性値（以下△ｎと略記する）は0.140、
20℃での粘度は27.8cpである。 この液晶組成物(A)を対向透明電極を有するセル
厚10μmのTNセルに封入した液晶セルの20℃に
おけるしきい値電圧は1.75V、飽和電圧は2.40V
であつた。 この液晶組成物(A)85wt％と実施例１で製造し
た２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−５−ペンチルピリジン15wt％とから成る組成
物(B)のネマチツク−透明点は47.3℃、△εは＋
9.8、△ｎは0.115であり、20℃での粘度は24.0cp
であつた。このものを前述のTNセルに封入した
液晶セルの20℃におけるしきい値電圧は1.34V、
飽和電圧は1.83Vであつた。 実施例６ （応用例） なる液晶組成物(C)のネマチツク−透明点は52.1
℃、△εは＋11.2、△ｎは0.119、20℃における
粘度は23.4cpである。この液晶組成物(C)85wt％
と実施例３で製造した２−（4′−エチルビフエニ
リル−４）−５−ペンチルピリジン15wt％とから
なる液晶組成物(D)のネマチツク−透明点は66.8
℃、△εは＋11.1、△ｎは0.141、20℃での粘度
は24.8cpであつた。
基を示す。）で表わされるピリジン誘導体および
該ピリジン誘導体の少なくとも一種を含有する液
晶組成物である。 特に望ましい本発明の化合物の例を以下に示
す。 ２−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−
５−アルキルピリジン ２−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−
５−アルコキシピリジン ２−｛トランス−４−（トランス−４−アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル｝−５−アルキル
ピリジン ２−｛トランス−４−（トランス−４−アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル｝−５−アルコキ
シピリジン ２−｛４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル）フエニル｝−５−アルキルピリジン ２−｛４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル）フエニル｝−５−アルコキシピリジン ２−｛トランス−４−（４−アルキルフエニル）シ
クロヘキシル｝−５−アルキルピリジン ２−｛トランス−４−（４−アルコキシフエニル）
シクロヘキシル｝−５−アルキルピリジン ２−｛トランス−４−（４−アルキルフエニル）シ
クロヘキシル｝−５−アルコキシピリジン ２−｛4′−アルキルビフエニリル−４−｝−５−ア
ルキルピリジン ２−｛4′−アルコキシビフエニリル−４−｝−５−
アルキルピリジン ２−｛4′−アルキルビフエニリル−４−｝−５−ア
ルコキシピリジン 前記の化合物の中、ピリジン環の５−位に炭素
数２〜５のアルキル基もしくは炭素数１〜４のア
ルコキシ基を有し、他端に炭素数１〜５のアルキ
ル基もしくはアルコキシ基を有する構造のピリジ
ン誘導体は、粘度ならびに他の液晶材料との相溶
性の面から実用的である。特にかかる低級アルキ
ル基もしくは低級アルコキシ基を有する２−（ト
ランス−４−アルキルシクロヘキシル）−５−ア
ルコキシピリジンならびに２−（トランス−４−
アルキルシクロヘキシル）−５−アルキルピリジ
ンは液晶誘電体成分として低粘度、高相溶性なら
びに液晶表示素子の低電圧駆動の面ですぐれた化
合物である。 次に本発明の化合物の製造法の一例を述べる。 まず、トランス−４−置換シクロヘキシルメ
チルケトン（）または４−置換アセトフエノ
ン（）とギ酸エステルとから得られるホルミ
ルアセトン誘導体のナトリウムエノレート
（）をシアノアセトアミドと水溶液中で縮合
させて３−シアノ−６−置換−２(1)−ピリドン
（）とし、これをオキシ塩化リンで処理して
２−置換−５−シアノ−６−クロロピリジン
（）を得、これをさらに亜鉛末で脱塩素化す
ると２−置換−５−シアノピリジン（）が得
られる。ハロゲン化アルキルとマグネシウムか
ら調製したグリニヤール試薬と化合物（）と
を反応させて生成する２−置換−５−アルカノ
イルピリジン（）を還元することにより２−
置換−５−アルキルピリジン（）が得られ
る。 ）で得られる２−置換−５−アルカノイル
ピリジン（）に過酸を反応させることにより
２−置換−５−アルカノイルオキシピリジン
（）を得る。次いでこれを加水分解して、２
−置換−５−ヒドロキシピリジン（）を得
る。この化合物（）とハロゲン化アルキルと
を反応させて２−置換−５−アルコキシピリジ
ン（）が得られる。 以上を反応式で示すと次のようになる。 本発明の示す液晶組成物において前述の式で表
わされる化合物（）の一種または二種以上を添
加して液晶組成物を構成するものの例を示すと、
例えば他のタイプの液晶化合物、すなわちシツフ
塩基系化合物、アゾキシ系化合物、エステル系化
合物、ビフエニル系化合物、シクロヘキサン系化
合物、フエニルピリミジン系化合物を挙げること
ができる。 （発明の効果） 本発明の化合物は、他の液晶化合物または液晶
組成物との相溶性に優れ、かつ化学的に安定であ
り、極めて粘度が低いので、本発明の化合物を用
いることにより、得られる液晶組成物の粘度を低
下させ、その組成物を用いた液晶表示素子の応答
速度の改善に大きな効果を示す。また、光学異方
性が小さいことから液晶表示素子の視野角を広げ
ることができる。 以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本
発明はこれらの例に限定されるものではない。 実施例 １ ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−５−ペンチルピリジン 臭化ブチル7.7ｇをマグネシウム14ｇを含むエ
チルエーテルに25℃以下で滴下し滴下後１時間30
℃で撹拌した。この溶液に２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−５−シアノピリジン
8.0ｇのエチルエーテル溶液を加え５時間35℃で
撹拌した。撹拌終了後、この溶液を6N−塩酸50
c.c.を含む氷水にあけ、次に2N−水酸化ナトリウ
ム水溶液で中和した。この溶液にトルエン300c.c.
も加え、分液した有機層を洗浄水が中性になるま
で水洗した後、溶媒を留去し、２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−５−バレリルピ
リジン7.9ｇを得た。次いでこの化合物に80％抱
水ヒドラジン14c.c.、水酸化カリウム7.7ｇ、ジエ
チレングリコール50c.c.を加えて90〜100℃で１時
間加熱した後、190〜200℃でさらに２時間加熱し
た。冷却後、水とヘプタンを加えて分液したヘプ
タン層を洗浄水が中和になるまで水洗した後、溶
媒を留去し、淡黄色液体7.2ｇを得た。この溶体
を減圧蒸留して得た160.0〜161.0℃／２mmHgの溜
分を高速液体クロマトグラフイーにより精製し、
目的とする２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−５−ペンチルピリジン4.0ｇを得た。
元素分析の結果は、Ｃ：83.44％、Ｈ：11.50％、
Ｎ：5.05％（理論値Ｃ：83.53％、Ｈ：11.35％、
Ｎ：5.12％）であつた。またこの物の赤外吸収ス
ペクトルを第１図に示した。 実施例 ２ ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
−５−ペンチルピリジン 臭化ブチル11.1ｇをマグネシウム2.0ｇを含む
エチルエーテルに25℃以下で滴下し、滴下後１時
間30℃で撹拌した。この溶液に２−（トランス−
４−ヘキシルシクロヘキシル）−５−シアノピリ
ジン11.0ｇのエチルエーテル溶液を加え、５時間
35℃で撹拌した。撹拌終了後この溶液を6N−塩
酸70c.c.を含む氷水にあけ次に2N−水酸化ナトリ
ウム水溶液で中和した。この溶液にトルエン300
c.c.を加え、分液した有機層を洗浄水が中性になる
まで水洗した後、溶媒を留去し、残留物をメタノ
ールで再結晶し２−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）−５−バレリルピリジン3.0ｇを得
た。この化合物は46℃と66℃との間でスメクチツ
ク相を示した。以下実施例１と同様な操作によ
り、目的とする２−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）−５−ペンチルピリジンの液体1.2
ｇを得た。元素分析の結果はＣ：83.69％、Ｈ：
11.87％、Ｎ：4.42ｇ（理論値Ｃ：83.82％、Ｈ：
11.74％、Ｎ：4.44％）であつた。この物のIRス
ペクトルを第２図に示した。 実施例 ３ 実施例１に準じた操作により、２−（4′−エチ
ルビフエニリル−４）−５−シアノピリジンと臭
化ブチルを原料として２−（4′−エチルビフエニ
リル−４）−５−ペンチルピリジンを製造した。
この化合物の相転移温度はそれぞれ結晶−スメク
チツク点124.1℃、スメクチツク−ネマチツク点
150.1℃、ネマチツク−透明点187.6℃であつた。 実施例 ４ 実施例１に準じて、２−（4′−プロピルビフエ
ニリル−４）−５−シアノピリジンとヨウ化メチ
ルとを原料として、２−（4′−プロピルビフエニ
リル−４）−５−エチルピリジンを調製した。こ
の物の相転移点は結晶−ネマチツク点179.5℃、
ネマチツク−透明点194.7℃であつた。 実施例 ５ なる液晶組成物(A)のネマチツク−透明点は72.0
℃、誘電異方性値（以下△εと略記する）＋11.6、
光学異方性値（以下△ｎと略記する）は0.140、
20℃での粘度は27.8cpである。 この液晶組成物(A)を対向透明電極を有するセル
厚10μmのTNセルに封入した液晶セルの20℃に
おけるしきい値電圧は1.75V、飽和電圧は2.40V
であつた。 この液晶組成物(A)85wt％と実施例１で製造し
た２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−５−ペンチルピリジン15wt％とから成る組成
物(B)のネマチツク−透明点は47.3℃、△εは＋
9.8、△ｎは0.115であり、20℃での粘度は24.0cp
であつた。このものを前述のTNセルに封入した
液晶セルの20℃におけるしきい値電圧は1.34V、
飽和電圧は1.83Vであつた。 実施例６ （応用例） なる液晶組成物(C)のネマチツク−透明点は52.1
℃、△εは＋11.2、△ｎは0.119、20℃における
粘度は23.4cpである。この液晶組成物(C)85wt％
と実施例３で製造した２−（4′−エチルビフエニ
リル−４）−５−ペンチルピリジン15wt％とから
なる液晶組成物(D)のネマチツク−透明点は66.8
℃、△εは＋11.1、△ｎは0.141、20℃での粘度
は24.8cpであつた。
第１図および第２図はそれぞれ実施例１および
２にて調製した、本発明の化合物の赤外吸収スペ
クトルチヤートである。
２にて調製した、本発明の化合物の赤外吸収スペ
クトルチヤートである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1は炭素数１〜10のアルキル基もし
くはアルコキシ基を示し、Ｙは【式】 【式】 【式】 【式】または 【式】を示し、R2は炭素数２〜 10のアルキル基または炭素数１〜10のアルコキシ
基を示す。）で表わされるピリジン誘導体。 ２ 一般式 （式中、R1は炭素数１〜10のアルキル基もし
くはアルコキシ基を示し、Ｙは【式】 【式】 【式】 【式】または 【式】を示し、R2は炭素数２〜 10のアルキル基または炭素数１〜10のアルコキシ
基を示す。）で表わされるピリジン誘導体の少な
くとも一種を含有する液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15923785A JPH0232276B2 (ja) | 1985-07-18 | 1985-07-18 | Shinkipirijinjudotai |
| US06/833,717 US4684477A (en) | 1985-03-06 | 1986-02-27 | Pyridine derivatives and their use in liquid crystals |
| DE8686301614T DE3675232D1 (de) | 1985-03-06 | 1986-03-06 | Pyridinderivate. |
| EP86301614A EP0194153B1 (en) | 1985-03-06 | 1986-03-06 | Pyridine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15923785A JPH0232276B2 (ja) | 1985-07-18 | 1985-07-18 | Shinkipirijinjudotai |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6219568A JPS6219568A (ja) | 1987-01-28 |
| JPH0232276B2 true JPH0232276B2 (ja) | 1990-07-19 |
Family
ID=15689339
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15923785A Expired - Lifetime JPH0232276B2 (ja) | 1985-03-06 | 1985-07-18 | Shinkipirijinjudotai |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0232276B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0245609A (ja) * | 1988-08-04 | 1990-02-15 | Asahi Glass Co Ltd | パティキュレートトラップ装置 |
| WO2004074253A1 (en) * | 2003-02-22 | 2004-09-02 | Merck Patent Gmbh | Cyanopyridone derivatives as liquid crystals |
-
1985
- 1985-07-18 JP JP15923785A patent/JPH0232276B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6219568A (ja) | 1987-01-28 |
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