JPS6219568A - 新規ピリジン誘導体 - Google Patents
新規ピリジン誘導体Info
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- JPS6219568A JPS6219568A JP15923785A JP15923785A JPS6219568A JP S6219568 A JPS6219568 A JP S6219568A JP 15923785 A JP15923785 A JP 15923785A JP 15923785 A JP15923785 A JP 15923785A JP S6219568 A JPS6219568 A JP S6219568A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の目的）
本発明は、新規なピリジン誘導体および該化合物を含有
する液晶組成物に関する。光学異方性
および誘電異方性を利用した液晶表示素 子の表示方式には、ねじれネマチック（ＴＮ）型、動的
散乱（ＤＢ）型、ゲスト・ホスト型など各種の方式があ
シ、それぞれの方式により使用される液晶物質に望まれ
る性質が異なる。しかし、いずれＫしてもこれらの液晶
表示素子に使用される液晶化合物は、なるべく広い温度
範囲で液晶相を示すものが望ましく、また水分、光・、
熱、空気などに対して安定であることが必要である。
する液晶組成物に関する。光学異方性
および誘電異方性を利用した液晶表示素 子の表示方式には、ねじれネマチック（ＴＮ）型、動的
散乱（ＤＢ）型、ゲスト・ホスト型など各種の方式があ
シ、それぞれの方式により使用される液晶物質に望まれ
る性質が異なる。しかし、いずれＫしてもこれらの液晶
表示素子に使用される液晶化合物は、なるべく広い温度
範囲で液晶相を示すものが望ましく、また水分、光・、
熱、空気などに対して安定であることが必要である。
現在のところ単一化合物でこのような条件をすべて満た
すものはなく、数種の液晶化合物を混合し、まだは液晶
化合物に非液晶化合物を混合して実用に供している。本
発明は液晶誘電体の成分として使用するのに適する新規
な化合物を発見するという目的に基づいている。
すものはなく、数種の液晶化合物を混合し、まだは液晶
化合物に非液晶化合物を混合して実用に供している。本
発明は液晶誘電体の成分として使用するのに適する新規
な化合物を発見するという目的に基づいている。
（発明の構成）
本発明は一般式
（１式中、Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキル基もしく示
し、Ｒ１は炭素数２〜１０のアルキル基または少なくと
も一種を含有する液晶組成物である。
し、Ｒ１は炭素数２〜１０のアルキル基または少なくと
も一種を含有する液晶組成物である。
特に望ましハ本発明の化合物の例を以下に示す。
２−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−５−
アルキルピリジン ２−（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）−５−
アルコキシピリジン ２−（トランス−４−（トランス−４−アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−５−アルキルピリジン ２−（トランス−４−（トランス−４−アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−５−アルコキシピリジン ２−（４−（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）
フェニル）−５−アルキルピリジン２（４−（）ランス
−４−アルキルシクロヘキシル）フェニル）−５−アル
コキシピリジン２−（）？ンスー４−（４−アルキルフ
ェニル）シクロヘキシル）−５−アルキルピリジン２−
（）ランス−４−（４−アルコキシフェニル）シクロヘ
キシル）−５−アルキルピリジン２−（）９ンスー４−
（４−アルキルフェニル）シクロヘキシル）−５−アル
コキシピリジン２−（４’−アルキルビフェニリル−４
−）−５−アルキルピリジン ２− （４’−アルコキシビフェニリル−４−）−５−
アルキルピリジン ２− （４’−アルキルビフェニリル−４−］−］５−
アルコキシピリジ ン記の化合物の中、ピリジン環の５−位に炭素数２〜５
のアルキル基もしくは炭素数１〜４のアルコキシ基を有
し、他端に炭素数１〜５のアルキル基もしくはアルコキ
シ基を有する構造のピリジン誘導体は１．粘度ならびに
他の液晶材料との相溶性の面から実用的である。特にか
かる低級アルキル基もしくは低級アルコキシ基を有スる
２−（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）−５−
アルコキシピリジンならびに２−Ｃト５ンスー４−アル
キルシクロヘキシル）−５−アルキルピリジンは液晶誘
電体成分として低粘度、高相溶性ならびに液晶表示素子
の低電圧駆動の面ですぐれた化合物である。
アルキルピリジン ２−（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）−５−
アルコキシピリジン ２−（トランス−４−（トランス−４−アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−５−アルキルピリジン ２−（トランス−４−（トランス−４−アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−５−アルコキシピリジン ２−（４−（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）
フェニル）−５−アルキルピリジン２（４−（）ランス
−４−アルキルシクロヘキシル）フェニル）−５−アル
コキシピリジン２−（）？ンスー４−（４−アルキルフ
ェニル）シクロヘキシル）−５−アルキルピリジン２−
（）ランス−４−（４−アルコキシフェニル）シクロヘ
キシル）−５−アルキルピリジン２−（）９ンスー４−
（４−アルキルフェニル）シクロヘキシル）−５−アル
コキシピリジン２−（４’−アルキルビフェニリル−４
−）−５−アルキルピリジン ２− （４’−アルコキシビフェニリル−４−）−５−
アルキルピリジン ２− （４’−アルキルビフェニリル−４−］−］５−
アルコキシピリジ ン記の化合物の中、ピリジン環の５−位に炭素数２〜５
のアルキル基もしくは炭素数１〜４のアルコキシ基を有
し、他端に炭素数１〜５のアルキル基もしくはアルコキ
シ基を有する構造のピリジン誘導体は１．粘度ならびに
他の液晶材料との相溶性の面から実用的である。特にか
かる低級アルキル基もしくは低級アルコキシ基を有スる
２−（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）−５−
アルコキシピリジンならびに２−Ｃト５ンスー４−アル
キルシクロヘキシル）−５−アルキルピリジンは液晶誘
電体成分として低粘度、高相溶性ならびに液晶表示素子
の低電圧駆動の面ですぐれた化合物である。
次に本発明の化合物の製造法の一例を述べる１）ｉｆ、
トランス−４−置換シクロヘキシルメチルケトン（ＩＩ
）または４−置換アセトフェノン（ＩＩ）とギ酸エステ
ルとから得られるホルミルアセトン誘導体のナトリウム
二ル−ト（ＩＩＩ）をシアノアセトアミドと水溶液中で
縮合させて３−シア゛ノー６−置換−２（１）−ピリド
ン（ＩＶ）とし、これをオキシ塩化リンで処理して２−
［換−５−シアノ−６−クロロピリジン（Ｖ）を得、こ
れをさらに亜鉛末で脱塩素化すると２−置換−５−シア
ノピリジン（Ｍ）が得られる。ハロゲン化アルキルとマ
グネシウムから調製したグリニヤール試薬と化合物（Ｍ
）とを反応させて生成する２−置換−５−アルカノイル
ピリジン（■）を還元することによシ２−置換−５−ア
ルキルピリジン（１）が得られる。
トランス−４−置換シクロヘキシルメチルケトン（ＩＩ
）または４−置換アセトフェノン（ＩＩ）とギ酸エステ
ルとから得られるホルミルアセトン誘導体のナトリウム
二ル−ト（ＩＩＩ）をシアノアセトアミドと水溶液中で
縮合させて３−シア゛ノー６−置換−２（１）−ピリド
ン（ＩＶ）とし、これをオキシ塩化リンで処理して２−
［換−５−シアノ−６−クロロピリジン（Ｖ）を得、こ
れをさらに亜鉛末で脱塩素化すると２−置換−５−シア
ノピリジン（Ｍ）が得られる。ハロゲン化アルキルとマ
グネシウムから調製したグリニヤール試薬と化合物（Ｍ
）とを反応させて生成する２−置換−５−アルカノイル
ピリジン（■）を還元することによシ２−置換−５−ア
ルキルピリジン（１）が得られる。
１）１）で得られる２−置換−５−アルカノイルピリジ
ン（■）に過酸を反応させることにょシ２−置換−５−
アルカノイルオキシピリジン（■）を得る。次いでこれ
を加水分解して、２−置換−５−ヒドロキシピリジンＣ
ＤＣ’）ヲ得る。
ン（■）に過酸を反応させることにょシ２−置換−５−
アルカノイルオキシピリジン（■）を得る。次いでこれ
を加水分解して、２−置換−５−ヒドロキシピリジンＣ
ＤＣ’）ヲ得る。
この化合物（■）とハロゲン化アルキルとを反応させて
２−置換−５−アルコキシピリジン（１）が得られる。
２−置換−５−アルコキシピリジン（１）が得られる。
以上を反応式で示すと次のようになる。
（ＩＩ） （Ｉ）
（Ｉｆ／）
Ｃ／
（Ｖ）
（Ｖｌ）
（夏）
（Ｒ，：Ｒ’−ＣＨ，−）
（ＩＸ）
（Ｒ，：Ｒ’Ｏ−）
本発明の示す液晶組成物において前述の式で表わされる
化合物（１）の一種または二種以上を添加して液晶組成
物を構成するものの例を示すと、例えば他のタイプの液
晶化合物、すなわちシック塩基系化合物、アゾキシ系化
合物、エステル系化合物、ビフェニル系化合物、シクロ
ヘキサン系化合物、フェニルピリミジン系化合物を挙げ
ることができる。
化合物（１）の一種または二種以上を添加して液晶組成
物を構成するものの例を示すと、例えば他のタイプの液
晶化合物、すなわちシック塩基系化合物、アゾキシ系化
合物、エステル系化合物、ビフェニル系化合物、シクロ
ヘキサン系化合物、フェニルピリミジン系化合物を挙げ
ることができる。
（発明の効果）
本発明の化合物は、他の液晶化合物または液晶組成物と
の相溶性に優れ、かつ化学的に安定でアリ、極めて粘度
が低いので、本発明の化合物を用いることにより、得ら
れる液晶組成物の粘度を低下させ、その組成物を用いた
液晶表示素子の応答速度の改善に大きな効果を示す。ま
た、光学異方性が小さいことから液晶表示素子の視野角
を広げることができる。
の相溶性に優れ、かつ化学的に安定でアリ、極めて粘度
が低いので、本発明の化合物を用いることにより、得ら
れる液晶組成物の粘度を低下させ、その組成物を用いた
液晶表示素子の応答速度の改善に大きな効果を示す。ま
た、光学異方性が小さいことから液晶表示素子の視野角
を広げることができる。
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこ
れらの例に限定されるものではない。
れらの例に限定されるものではない。
実施例１
２−（）、＝ンスー４−プロピルシクロヘキシチルエー
テル４ｉ４ｈに２５℃以下で滴下し滴下後１時間３０℃
で撹拌した。この溶液に２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−５−シアノピリジン８．０Ｉのエチ
ルエーテル溶液を加え５時間３５℃で撹拌した。撹拌終
了後、この溶液を６Ｎ−塩酸５０ｅＣを含む氷水にあけ
、次に２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液で中和した。
テル４ｉ４ｈに２５℃以下で滴下し滴下後１時間３０℃
で撹拌した。この溶液に２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−５−シアノピリジン８．０Ｉのエチ
ルエーテル溶液を加え５時間３５℃で撹拌した。撹拌終
了後、この溶液を６Ｎ−塩酸５０ｅＣを含む氷水にあけ
、次に２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液で中和した。
この溶液にトルエン３００ＣＣを加え、分液した有機層
を洗浄水が中性になるまで水洗した後、溶媒を留去し、
２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５−
バレリルピリジン７．９Ｉを得た。次いでこの化合物に
８０チ抱水ヒドラジン１４ＣＣ，水酸化カリウム７、７
．９ 、ジエチレングリコール５０ｃｃを加えて９０〜
１００’Ｃで１時間加熱した後、１９０〜２００℃でさ
らに２時間加熱した。冷却後、水とへブタンを加えて分
液したヘプタン層を洗浄水が中性になるまで水洗した後
、溶媒を留去し、淡黄色液体７．２９を得た。この液体
を減圧蒸留して得た１６０．０〜１６１．０℃７２１１
１）（ｇの溜升を高速液体クロマトグ：５フイーによシ
精製し、目的とする２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−５−ペンチルピリジン４．０９を得た。
を洗浄水が中性になるまで水洗した後、溶媒を留去し、
２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５−
バレリルピリジン７．９Ｉを得た。次いでこの化合物に
８０チ抱水ヒドラジン１４ＣＣ，水酸化カリウム７、７
．９ 、ジエチレングリコール５０ｃｃを加えて９０〜
１００’Ｃで１時間加熱した後、１９０〜２００℃でさ
らに２時間加熱した。冷却後、水とへブタンを加えて分
液したヘプタン層を洗浄水が中性になるまで水洗した後
、溶媒を留去し、淡黄色液体７．２９を得た。この液体
を減圧蒸留して得た１６０．０〜１６１．０℃７２１１
１）（ｇの溜升を高速液体クロマトグ：５フイーによシ
精製し、目的とする２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−５−ペンチルピリジン４．０９を得た。
元素分析の結果は、Ｃ： ８３．４４チ、Ｈ： １１．
５０チ、Ｎ：５．０５チ（理・論値Ｃ： ８３．５３％
％Ｈ： １１．３５％、Ｎ ： ５．１２％） テあっ
た。またこの物の赤外吸収スペクトルを第１図に示した
。
５０チ、Ｎ：５．０５チ（理・論値Ｃ： ８３．５３％
％Ｈ： １１．３５％、Ｎ ： ５．１２％） テあっ
た。またこの物の赤外吸収スペクトルを第１図に示した
。
実施例２
２−（）ランス−４−ヘキシルシクロへキシチルエーテ
ル椿県に２５℃以下で滴下し、滴下後１時間３０℃で撹
拌した。この溶液に２−（トランス−４−ヘキシルシク
ロヘキシル）−Ｓ−シアノピリジン１１．０．９のエチ
ルエーテル溶液を加え、５時間３５℃で撹拌した。撹拌
終了後この溶液を６Ｎ−塩酸７０ｃｃを・含む氷水にあ
け次に２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液で中和した。
ル椿県に２５℃以下で滴下し、滴下後１時間３０℃で撹
拌した。この溶液に２−（トランス−４−ヘキシルシク
ロヘキシル）−Ｓ−シアノピリジン１１．０．９のエチ
ルエーテル溶液を加え、５時間３５℃で撹拌した。撹拌
終了後この溶液を６Ｎ−塩酸７０ｃｃを・含む氷水にあ
け次に２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液で中和した。
この溶液にトルエン３００ｃＣを加え、分液した有機層
を洗浄水が中性になるまで水洗した後、溶媒を留去し、
残留物をメタノールで再結晶し２−（）ランス−４−へ
キシルシクロヘキシル）−５−バレリルピリジン３．０
ｇを得た。この化合物は４６℃と６６℃との間でスメク
チック相を示した。以下実施例１と同様な操作により、
目的とする２−（トランス−４−へキシルシクロヘキシ
ル）−５−ペンチルピリジン（７）ｉ体１．２Ｉを得た
。元素分析の結果はＣ： ８３．６９％、Ｈ：１１．８
７チ、Ｎ ： ４．４２．９ （理論値Ｃ：８３．８２
チ、Ｈ： １１．７４％ 、 Ｎ ： ４．４４ ％
） テ＠ツｆｃ。コノ物のＩＲスペクトルを第２図に示
した。
を洗浄水が中性になるまで水洗した後、溶媒を留去し、
残留物をメタノールで再結晶し２−（）ランス−４−へ
キシルシクロヘキシル）−５−バレリルピリジン３．０
ｇを得た。この化合物は４６℃と６６℃との間でスメク
チック相を示した。以下実施例１と同様な操作により、
目的とする２−（トランス−４−へキシルシクロヘキシ
ル）−５−ペンチルピリジン（７）ｉ体１．２Ｉを得た
。元素分析の結果はＣ： ８３．６９％、Ｈ：１１．８
７チ、Ｎ ： ４．４２．９ （理論値Ｃ：８３．８２
チ、Ｈ： １１．７４％ 、 Ｎ ： ４．４４ ％
） テ＠ツｆｃ。コノ物のＩＲスペクトルを第２図に示
した。
実施例３（応用例）
なる液晶組成物（Ａ）のネマチック−透明点は７２．０
℃、誘電異方性値（以下Δεと略記する）＋１１．６、
光学異方性値（以下Δｎと略記する）は０．１４０．２
０℃での粘度は２７．８ Ｃｐである。
℃、誘電異方性値（以下Δεと略記する）＋１１．６、
光学異方性値（以下Δｎと略記する）は０．１４０．２
０℃での粘度は２７．８ Ｃｐである。
この液晶組成物（Ａ）を対向透明電極を有するセル厚１
０μ専のＴＮセルに封入した液晶セルの２０℃における
しきい値電圧は１．７５ Ｖ、飽和電圧は２．４０Ｖで
あった。
０μ専のＴＮセルに封入した液晶セルの２０℃における
しきい値電圧は１．７５ Ｖ、飽和電圧は２．４０Ｖで
あった。
この液晶組成物（Ａ） ｓ ｓ ｗｉｔｓと実施例１で
製造した２−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル
）−５−ペンチルピリジンｌ ５ ｗｔ％とから成る組
成物（Ｂ）のネマチック−透明点は４７．３℃、６ｇは
＋９．８、ΔｎＦｉＯ，１１５テあシ、２０’Ｃでの粘
度は２．４．ＯＣｐであった。このものを前述のＴＮセ
ルに封入した液晶セルの２０℃におけるしきい値電圧は
１．３４ Ｖ、飽和電圧は１．８３Ｖであった。
製造した２−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル
）−５−ペンチルピリジンｌ ５ ｗｔ％とから成る組
成物（Ｂ）のネマチック−透明点は４７．３℃、６ｇは
＋９．８、ΔｎＦｉＯ，１１５テあシ、２０’Ｃでの粘
度は２．４．ＯＣｐであった。このものを前述のＴＮセ
ルに封入した液晶セルの２０℃におけるしきい値電圧は
１．３４ Ｖ、飽和電圧は１．８３Ｖであった。
第１図および第２図はそれぞれ実施例１および２にて調
製した、本発明の化合物の赤外吸収スペクトルチャート
である。 手続補正書（自発） 昭和６０年７月ｊρ日 特許庁長官 宇 賀 道 部 殿 ２、発明の名称 新規ピリジン誘導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０７）チッソ株式会社 代表者野木貞雄 ４、代理人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）新宿セブ
ンビル３０３号室 →唖１ ５、補正の対象 図面 ６、補正の内容 別紙の通シ第２図を追加します ７、添付書類の目録 図面（第２図） １通 以 上 手 続 補 正 書 （自発）昭和６１年４月
１４日 特許庁長官 宇 賀 道 部 殿 、’、７１：
、１１、事件の表示 昭和６０年特許願第１５９２３７号 ２、発明の名称 新規ピリジン誘導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０７）チッソ株式会社 代表者野木貞雄 ４、代理人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）新宿セブ
ンビル３０３号室 （６６０１）弁理士 佐々井 彌太部 １（電話 ３５
４−１２８５） ５、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）明細書第１２頁第１１行と第１２行の間に、「実
施例３ 実施例１に準じた操作により、２− （４’−エチルビ
フェニリル−４）−５−シアノビリジント臭化ヘンチル
を原料として２− （４’−エチルビフェニリル−４）
−５−ペンチルピリジンを製造した。 この化合物の相転移温度はそれぞれ結晶−スメクチック
点１２４．１℃、スメクチック−ネマチック点１５０．
１℃、ネマチック−透明点１８７．６℃であった。 実施例４ 実施例１に準じて、２−（４’−プロピルビフェニリル
−４）−ｒ−シアノピリジンと臭化エチルとを原料とし
て、２−（４’−プロピルビフェニリル−４）−５−エ
チルピリジンを調製した。この物の相転移点は結晶−ネ
マチック点１７９．５℃、ネマチック−透明点１９４．
７℃であった。」を挿入する。 （２） 同書第１２頁第１２行、「実施例３（応用例
）」を「実施例５（応用例）」と訂正する。 （３）同省第１３頁第１６行と第１７行との間に、［実
施例６（応用例） なる液晶組成物（Ｑのネマチック−透明点は５２．１℃
、Δεは＋１１．２、Δルは０．１１９．２０℃におけ
る粘度は２３．４ｃｐである。この液晶組成物（Ｃ）８
５ ｗｔ％と実施例３で製造した２−（４’−エチルビ
フェニリル−４）−５−ペンチルピリジン１５ｗｔ％と
から々る液晶組成物■）のネマチック−透明点は６６．
８℃、Δεは＋１１．１、Δルは０．１４１．２０℃で
の粘度は２４．８ｃｐであった。」を挿入する。 以上 手続補正書（自発）５゜ 昭和６１年５月２３日 ２、発明の名称 新規ピリジン誘導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０７）チッソ株式会社 代表者野木貞雄 ４、代理人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）新宿セブ
ンビル３０３号室 （６６０１）弁理士 佐々井 彌太部 （電話 ３５４−１２８５） 補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 補正の内容 明細書第１２頁第１１行と第１２行の間に、昭和６１年
４月１４日提出の手続補正書にょづて挿入した、該手続
補正書の補正の内容の欄の第（１）項に記載の、 「実施例３ 実施例１に準じた・・・・・・（中略）・・曲であった
。 実施例４ 実施例１に準じて・・・・・・（中略）・叩・ネマチッ
ク−透明点１９４．７℃であった。」を 「実施例３ 実施例１に準じた操作により、２− （４’−エチルビ
フェニリル−４）−５−シアノピリジンと臭化ブチルヲ
原料として２− （４’−エチルビフェニＩＪ ルー４
）−５−ペンチルピリジンを製造した。この化合物の相
転移温度はそれぞれ結晶−スメクチック点１２４、１℃
、スメクチック−ネマチック点１５０．１℃、ネマチッ
ク−透明点１８７．６℃であった。 実施例４ 実施例１に準じて、２−（４’−プロビルビフエニＩＪ
ルー ４ ） −５−シアノピリジンとヨウ化メチル
と全原料として、２−（４’−プロピルビフェニリル−
４）−５−エチルピリジンを調製した。この物の相転移
点は結晶−ネマチック点１７９．５℃、ネマチック−透
明点１９４．７℃であった。°」と訂正する。 以上
製した、本発明の化合物の赤外吸収スペクトルチャート
である。 手続補正書（自発） 昭和６０年７月ｊρ日 特許庁長官 宇 賀 道 部 殿 ２、発明の名称 新規ピリジン誘導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０７）チッソ株式会社 代表者野木貞雄 ４、代理人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）新宿セブ
ンビル３０３号室 →唖１ ５、補正の対象 図面 ６、補正の内容 別紙の通シ第２図を追加します ７、添付書類の目録 図面（第２図） １通 以 上 手 続 補 正 書 （自発）昭和６１年４月
１４日 特許庁長官 宇 賀 道 部 殿 、’、７１：
、１１、事件の表示 昭和６０年特許願第１５９２３７号 ２、発明の名称 新規ピリジン誘導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０７）チッソ株式会社 代表者野木貞雄 ４、代理人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）新宿セブ
ンビル３０３号室 （６６０１）弁理士 佐々井 彌太部 １（電話 ３５
４−１２８５） ５、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）明細書第１２頁第１１行と第１２行の間に、「実
施例３ 実施例１に準じた操作により、２− （４’−エチルビ
フェニリル−４）−５−シアノビリジント臭化ヘンチル
を原料として２− （４’−エチルビフェニリル−４）
−５−ペンチルピリジンを製造した。 この化合物の相転移温度はそれぞれ結晶−スメクチック
点１２４．１℃、スメクチック−ネマチック点１５０．
１℃、ネマチック−透明点１８７．６℃であった。 実施例４ 実施例１に準じて、２−（４’−プロピルビフェニリル
−４）−ｒ−シアノピリジンと臭化エチルとを原料とし
て、２−（４’−プロピルビフェニリル−４）−５−エ
チルピリジンを調製した。この物の相転移点は結晶−ネ
マチック点１７９．５℃、ネマチック−透明点１９４．
７℃であった。」を挿入する。 （２） 同書第１２頁第１２行、「実施例３（応用例
）」を「実施例５（応用例）」と訂正する。 （３）同省第１３頁第１６行と第１７行との間に、［実
施例６（応用例） なる液晶組成物（Ｑのネマチック−透明点は５２．１℃
、Δεは＋１１．２、Δルは０．１１９．２０℃におけ
る粘度は２３．４ｃｐである。この液晶組成物（Ｃ）８
５ ｗｔ％と実施例３で製造した２−（４’−エチルビ
フェニリル−４）−５−ペンチルピリジン１５ｗｔ％と
から々る液晶組成物■）のネマチック−透明点は６６．
８℃、Δεは＋１１．１、Δルは０．１４１．２０℃で
の粘度は２４．８ｃｐであった。」を挿入する。 以上 手続補正書（自発）５゜ 昭和６１年５月２３日 ２、発明の名称 新規ピリジン誘導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０７）チッソ株式会社 代表者野木貞雄 ４、代理人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）新宿セブ
ンビル３０３号室 （６６０１）弁理士 佐々井 彌太部 （電話 ３５４−１２８５） 補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 補正の内容 明細書第１２頁第１１行と第１２行の間に、昭和６１年
４月１４日提出の手続補正書にょづて挿入した、該手続
補正書の補正の内容の欄の第（１）項に記載の、 「実施例３ 実施例１に準じた・・・・・・（中略）・・曲であった
。 実施例４ 実施例１に準じて・・・・・・（中略）・叩・ネマチッ
ク−透明点１９４．７℃であった。」を 「実施例３ 実施例１に準じた操作により、２− （４’−エチルビ
フェニリル−４）−５−シアノピリジンと臭化ブチルヲ
原料として２− （４’−エチルビフェニＩＪ ルー４
）−５−ペンチルピリジンを製造した。この化合物の相
転移温度はそれぞれ結晶−スメクチック点１２４、１℃
、スメクチック−ネマチック点１５０．１℃、ネマチッ
ク−透明点１８７．６℃であった。 実施例４ 実施例１に準じて、２−（４’−プロビルビフエニＩＪ
ルー ４ ） −５−シアノピリジンとヨウ化メチル
と全原料として、２−（４’−プロピルビフェニリル−
４）−５−エチルピリジンを調製した。この物の相転移
点は結晶−ネマチック点１７９．５℃、ネマチック−透
明点１９４．７℃であった。°」と訂正する。 以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素数１〜１０のアルキル基もしくは
アルコキシ基を示し、Ｙは▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼ま たは▲数式、化学式、表等があります▼を示し、Ｒ＿２
は炭素数２〜１０のアルキル基または炭素数１〜１０の
アルコキシ基を示す。）で表わされるピリジン誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は炭素数１〜１０のアルキル基もしくは
アルコキシ基を示し、Ｙは▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼ま たは▲数式、化学式、表等があります▼を示し、Ｒ＿２
は炭素数２〜１０のアルキル基または炭素数１〜１０の
アルコキシ基を示す。）で表わされるピリジン誘導体の
少なくとも一種を含有する液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15923785A JPH0232276B2 (ja) | 1985-07-18 | 1985-07-18 | Shinkipirijinjudotai |
| US06/833,717 US4684477A (en) | 1985-03-06 | 1986-02-27 | Pyridine derivatives and their use in liquid crystals |
| DE8686301614T DE3675232D1 (de) | 1985-03-06 | 1986-03-06 | Pyridinderivate. |
| EP86301614A EP0194153B1 (en) | 1985-03-06 | 1986-03-06 | Pyridine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15923785A JPH0232276B2 (ja) | 1985-07-18 | 1985-07-18 | Shinkipirijinjudotai |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6219568A true JPS6219568A (ja) | 1987-01-28 |
| JPH0232276B2 JPH0232276B2 (ja) | 1990-07-19 |
Family
ID=15689339
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15923785A Expired - Lifetime JPH0232276B2 (ja) | 1985-03-06 | 1985-07-18 | Shinkipirijinjudotai |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0232276B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0245609A (ja) * | 1988-08-04 | 1990-02-15 | Asahi Glass Co Ltd | パティキュレートトラップ装置 |
| JP2006523184A (ja) * | 2003-02-22 | 2006-10-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶としてのシアノピリドン誘導体 |
-
1985
- 1985-07-18 JP JP15923785A patent/JPH0232276B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0245609A (ja) * | 1988-08-04 | 1990-02-15 | Asahi Glass Co Ltd | パティキュレートトラップ装置 |
| JP2006523184A (ja) * | 2003-02-22 | 2006-10-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶としてのシアノピリドン誘導体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0232276B2 (ja) | 1990-07-19 |
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