JPS61204168A - ピリジン誘導体 - Google Patents
ピリジン誘導体Info
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- JPS61204168A JPS61204168A JP4420885A JP4420885A JPS61204168A JP S61204168 A JPS61204168 A JP S61204168A JP 4420885 A JP4420885 A JP 4420885A JP 4420885 A JP4420885 A JP 4420885A JP S61204168 A JPS61204168 A JP S61204168A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（１）〔技術分野〕
本発明は、液晶組成物に添加して有用な正の誘電異方性
の大きい新規な化合物および該化合物を含有する液晶組
成物に関する。
の大きい新規な化合物および該化合物を含有する液晶組
成物に関する。
（２）〔技術の背景〕
光学異方性および誘電異方性を利用した液晶表示素子の
表示方式には、ねじれネマチック（Ｔ Ｎ）型、動的散
乱（Ｄ日）型、ゲストホスト型、二周波法型、ＤＡＰ型
、ホワイト・ティラー型などの各種の方式があり、それ
ぞれの方式により使用される液晶組成物に望まれる性質
が異なる。例えば電界制御複屈折効果に関する誘電異方
性との関係が知られておシ、液晶組成物の調整、使用に
あたって組成物の成分に誘電異方性の絶対値が大きく正
のものまたは負のも′の、または絶対値の小さいものを
適宜に使用する。
表示方式には、ねじれネマチック（Ｔ Ｎ）型、動的散
乱（Ｄ日）型、ゲストホスト型、二周波法型、ＤＡＰ型
、ホワイト・ティラー型などの各種の方式があり、それ
ぞれの方式により使用される液晶組成物に望まれる性質
が異なる。例えば電界制御複屈折効果に関する誘電異方
性との関係が知られておシ、液晶組成物の調整、使用に
あたって組成物の成分に誘電異方性の絶対値が大きく正
のものまたは負のも′の、または絶対値の小さいものを
適宜に使用する。
なお、液晶相を示す化合物や液晶組成物の成分として２
−フェニルピリジンによる環骨格を有する化合として、
例えば ２−（４−アルキルフェニル）−５−アルキルピリジン
、ｚ−−（４−アルコキシフェニル）−５−アルキルピ
リジン（Ａ、１．Ｐａｖｌｕｃｈｅｎｋｏ ｅｔ、Ｊ
： Ａｄｖａｎｃｅｓ １ｎＬｉｑｕｉｄ Ｃｒｙ
ｓｔａｌ Ｒｅ５ｅａｒｃｈ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃ
ａｔｉｏｎｓ。
−フェニルピリジンによる環骨格を有する化合として、
例えば ２−（４−アルキルフェニル）−５−アルキルピリジン
、ｚ−−（４−アルコキシフェニル）−５−アルキルピ
リジン（Ａ、１．Ｐａｖｌｕｃｈｅｎｋｏ ｅｔ、Ｊ
： Ａｄｖａｎｃｅｓ １ｎＬｉｑｕｉｄ Ｃｒｙ
ｓｔａｌ Ｒｅ５ｅａｒｃｈ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃ
ａｔｉｏｎｓ。
ｅｄ、Ｌ、Ｂａｔａ （Ｐａｒｑａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ
、０ｘｆｏｒｄ、１９８０）１００７−１０１２）、 ２−フェニル−５−シアノピリジン、 ２−（４−アルキルフェニル）−５−シアノピリジン、
２ ＝ （４−ヒドロキシフェニル）−５−シアノピリ
ジン、２−（４−アルコキシフェニル）−５−シアノピ
リジン（Ｖ、 Ｔ、 Ｇｒａｃｈｅｖ ｅｔ ａｌ
： Ｍｏ１． Ｃｒｙｓｔ、 Ｌｉｑ。
、０ｘｆｏｒｄ、１９８０）１００７−１０１２）、 ２−フェニル−５−シアノピリジン、 ２−（４−アルキルフェニル）−５−シアノピリジン、
２ ＝ （４−ヒドロキシフェニル）−５−シアノピリ
ジン、２−（４−アルコキシフェニル）−５−シアノピ
リジン（Ｖ、 Ｔ、 Ｇｒａｃｈｅｖ ｅｔ ａｌ
： Ｍｏ１． Ｃｒｙｓｔ、 Ｌｉｑ。
Ｃｒｙｓｔ、、 （Ｇｏｒｄｏｎ ａｎｄ Ｂｒｅａ
ｃｈ Ｓｃｉ、 ｒｕｂ、。
ｃｈ Ｓｃｉ、 ｒｕｂ、。
Ｕ、８．Ａ、 １９８１） Ｖｏｌ ６５． １３３
〜１４４ ）が知られている。
〜１４４ ）が知られている。
（３）〔発明の目的〕
一般に任意の誘電異方性（以下、Δεと略記する。）の
液晶組成物を調整する場合にΔεの大きい液晶組成物を
得るために、他の成分との相溶性が優れΔεの大きい成
分を添加する方法が用いられる。
液晶組成物を調整する場合にΔεの大きい液晶組成物を
得るために、他の成分との相溶性が優れΔεの大きい成
分を添加する方法が用いられる。
本発明の目的はΔεの値が正で大きく他の成分との相溶
性がよく液晶組成物の成分に有用な化合物および該化合
物を含有する液晶組成物を提供することである。
性がよく液晶組成物の成分に有用な化合物および該化合
物を含有する液晶組成物を提供することである。
（４）〔発明の構成〕
本発明は一般式
（式中でＸＦｉ？またはＣ／を示し、Ｙは示し、２がＨ
である場合には、Ｗはシアノ苓または炭素数２〜１５の
アルキル蟇を示し、２がＣ／である場合には、Ｗはシア
ノ苓を示す、）で表わされるピリジン舖導体および該化
合物を含有する液晶組成物である。
である場合には、Ｗはシアノ苓または炭素数２〜１５の
アルキル蟇を示し、２がＣ／である場合には、Ｗはシア
ノ苓を示す、）で表わされるピリジン舖導体および該化
合物を含有する液晶組成物である。
次に本発明の化合物の製造法について述べる。
トランス−４−置換−シクロヘキシルメチルケトン（Ｉ
）または４−置換アセトフェノン（υお、よびギ酸エチ
ルからホルミルアセトン誘導体のナトリウムエルレート
（１）を得る０次いで化合物（璽）および７アノアセト
アミドを水溶液中で反応して３−７アノー６−置換−２
（１） −ピリドン１）を得る１次いで化合物（曹）お
よびオキシ塩化リンから２−［換−５−シアノ−６−ク
ロロピリジンＱＶ）を得ることができる。
）または４−置換アセトフェノン（υお、よびギ酸エチ
ルからホルミルアセトン誘導体のナトリウムエルレート
（１）を得る０次いで化合物（璽）および７アノアセト
アミドを水溶液中で反応して３−７アノー６−置換−２
（１） −ピリドン１）を得る１次いで化合物（曹）お
よびオキシ塩化リンから２−［換−５−シアノ−６−ク
ロロピリジンＱＶ）を得ることができる。
次いで化合物（ト）を還元して２−［換−５−シアノピ
リジン（Ｖ）を得ることができる１次いで化合物（Ｖ）
および別にヨウ化アルキルならびにマグネシウムから潤
製したグリニヤール試薬から３−置換ピリジル−５−ア
ルキルケトンを得て次いで過元して２−置換−５−アル
キルピリジン（イ）を得ることができる。
リジン（Ｖ）を得ることができる１次いで化合物（Ｖ）
および別にヨウ化アルキルならびにマグネシウムから潤
製したグリニヤール試薬から３−置換ピリジル−５−ア
ルキルケトンを得て次いで過元して２−置換−５−アル
キルピリジン（イ）を得ることができる。
以上を反応式で示すと次のようになる。
本発明の示す液晶組成物において前述の式で表わされる
化合物（２）、（マ）、（至）の１［または２ｆｉ以上
を添加して液晶組成物を構成するものの例を示すと、例
えば他のタイプの液晶化合物、すなわちシッフ塩水系化
合物、アゾキシ系化合物、アゾキンベンゼン系化合物、
エステル系化合物、ビフェニル系化合物、フェニルシク
ロヘキサン系化合物、フェニルピリミジン系化合物をあ
げることができる。
化合物（２）、（マ）、（至）の１［または２ｆｉ以上
を添加して液晶組成物を構成するものの例を示すと、例
えば他のタイプの液晶化合物、すなわちシッフ塩水系化
合物、アゾキシ系化合物、アゾキンベンゼン系化合物、
エステル系化合物、ビフェニル系化合物、フェニルシク
ロヘキサン系化合物、フェニルピリミジン系化合物をあ
げることができる。
（５）〔発明の効果〕
本発明の化合物は、他の液晶化合物または液晶組成物と
の相浴性に優れ、例えばΔｔが外挿値にて＋４０程度（
後述実施例２参照）で、液晶組成物に添加することによ
り、その組成物の粘度を減少させ、またはほとんど増加
させることなく、組成物のΔεを正の領に大きくするこ
とができる０本発明の化合物を使用することにより、液
晶組成物の駆動電圧を降下させることができる。
の相浴性に優れ、例えばΔｔが外挿値にて＋４０程度（
後述実施例２参照）で、液晶組成物に添加することによ
り、その組成物の粘度を減少させ、またはほとんど増加
させることなく、組成物のΔεを正の領に大きくするこ
とができる０本発明の化合物を使用することにより、液
晶組成物の駆動電圧を降下させることができる。
（６）〔実施例〕
実施例１
２−（４’−フルオロフェニル）−５−シアノ−６−ク
ロロピリジン ４−フルオロアセトフェノン２８．４ｊＦおよびギ酸臣
チル１ｓ、３ｔの混合液を、別にナトリウムメトキサイ
ド１１．２ ｔをトルエン２０００ｏＫＭ濁させ５℃以
下に保った液に滴下して８時間反応させた。
ロロピリジン ４−フルオロアセトフェノン２８．４ｊＦおよびギ酸臣
チル１ｓ、３ｔの混合液を、別にナトリウムメトキサイ
ド１１．２ ｔをトルエン２０００ｏＫＭ濁させ５℃以
下に保った液に滴下して８時間反応させた。
次いで水２５０１３０を加え、分離した水層を取）出し
、７アノアセトアミド１７．４ ｔおよび少量の酢酸ピ
ペリジンを加えて５時間還流した。冷却後に虐性溶液と
なるまで酢酸を加え生じた沈殿を一過して乾燥し３−シ
アノ−６−（４’−フルオロフェニル）−２（１）−ピ
リドン２２・５ｔを得た。この化合物をオキシ塩化リン
１ｏｏｃｃと８時間加熱し、オキシ塩化りへ去後、残留
物を温水１０００ＯＫ加え、次いで２Ｎ水酸化ナトリウ
ム水溶液を反応液が塩基性になるまで加えた。この溶液
にトルエン２００ｃｃを加え次いで分離したトルエン層
を取シ出して洗浄水が中性になるまで水洗した。このト
ルエン層から溶媒を留去し、残留物を酢酸エチルを用い
て再結晶せしめ、目的の２−（４’−フルオロフェニル
）−５−シアノ−６−クロロピリジン１７・４ｔを得た
。この化合物の融点は１７６．８〜１７７．５℃でらっ
た。
、７アノアセトアミド１７．４ ｔおよび少量の酢酸ピ
ペリジンを加えて５時間還流した。冷却後に虐性溶液と
なるまで酢酸を加え生じた沈殿を一過して乾燥し３−シ
アノ−６−（４’−フルオロフェニル）−２（１）−ピ
リドン２２・５ｔを得た。この化合物をオキシ塩化リン
１ｏｏｃｃと８時間加熱し、オキシ塩化りへ去後、残留
物を温水１０００ＯＫ加え、次いで２Ｎ水酸化ナトリウ
ム水溶液を反応液が塩基性になるまで加えた。この溶液
にトルエン２００ｃｃを加え次いで分離したトルエン層
を取シ出して洗浄水が中性になるまで水洗した。このト
ルエン層から溶媒を留去し、残留物を酢酸エチルを用い
て再結晶せしめ、目的の２−（４’−フルオロフェニル
）−５−シアノ−６−クロロピリジン１７・４ｔを得た
。この化合物の融点は１７６．８〜１７７．５℃でらっ
た。
以上に準じた方法により、次の化合物を得ることができ
る。
る。
２−（４’−クロロフェニル）−５−７アノー６−クロ
ロビリジン ２−（トランス−４′−フルオロシクロヘキシル）−５
−シアノ−６−クロロピリジ゛ン２−Ｄランス４′−ク
ロロシクロヘキシル）−５−シアノ−６−クロロビリジ
ン ２−（４’−（）ランス−４″−フルオロシクロヘキシ
ル）フェニル）−５−シアノ−６−クロロピリジン ２−（４’−（）ランス−４″−クロロ７クロへ中シル
）フェニル）−５−シアノ−６−クロロピリジン ２−（トランス−４′−（４″−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル）−５−シアノ−６−クロロピリジン ２−（トランス−４／ −（４／Ｉ−クロロフェニル）
シクロヘキシル）−５−シアノ−６−クロロピリジン ２−（トランス−４’ −（）ランス−４″−フルオロ
シクロヘキシル）７クロヘキフル）−５−シアノ−６−
クロロピリジン ２−（トランス−４’−（）ランス−４″−クロロ７り
ロヘキシル）シクロヘキシル）−５−シアノ−６−クロ
ロピリジン ２−（４’−フルオロビフェニリル−４″）−５−シア
ノ−６−クロａピリジン ２−（４’−クロロビフェニリル−４′リ−５−シアノ
−６−クロロピリジン 実施例２ ２−（４’−フルオロフェニル）−５−シアノピリジン ２−（４’−フルオロフェニル）−５−シアノ−６−ク
ロロピリジンＢ、６ｔをｄ酸エチル３００ＣＯに溶解し
、欠いてパラジウム−カーボン１？。
ロビリジン ２−（トランス−４′−フルオロシクロヘキシル）−５
−シアノ−６−クロロピリジ゛ン２−Ｄランス４′−ク
ロロシクロヘキシル）−５−シアノ−６−クロロビリジ
ン ２−（４’−（）ランス−４″−フルオロシクロヘキシ
ル）フェニル）−５−シアノ−６−クロロピリジン ２−（４’−（）ランス−４″−クロロ７クロへ中シル
）フェニル）−５−シアノ−６−クロロピリジン ２−（トランス−４′−（４″−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル）−５−シアノ−６−クロロピリジン ２−（トランス−４／ −（４／Ｉ−クロロフェニル）
シクロヘキシル）−５−シアノ−６−クロロピリジン ２−（トランス−４’ −（）ランス−４″−フルオロ
シクロヘキシル）７クロヘキフル）−５−シアノ−６−
クロロピリジン ２−（トランス−４’−（）ランス−４″−クロロ７り
ロヘキシル）シクロヘキシル）−５−シアノ−６−クロ
ロピリジン ２−（４’−フルオロビフェニリル−４″）−５−シア
ノ−６−クロａピリジン ２−（４’−クロロビフェニリル−４′リ−５−シアノ
−６−クロロピリジン 実施例２ ２−（４’−フルオロフェニル）−５−シアノピリジン ２−（４’−フルオロフェニル）−５−シアノ−６−ク
ロロピリジンＢ、６ｔをｄ酸エチル３００ＣＯに溶解し
、欠いてパラジウム−カーボン１？。
トリエチルアミン１２ｃｃを加え常温常圧で接触還元を
行なった１次いで水１０００（！を加え次いでパラジウ
ム−カーボンを濾過し、Ｐ液から分離した酢酸エチル層
を取シ出し、２回水洗し、酢酸エチルを留去後、残留物
をエタノールを用いて再結晶せしめ目的の２−（シーフ
ルオロフェニル）−５−シアノピリジン３．８ｔを得た
。この化合物の融点Ｖｉ１４８．１〜１４９．０℃であ
った。
行なった１次いで水１０００（！を加え次いでパラジウ
ム−カーボンを濾過し、Ｐ液から分離した酢酸エチル層
を取シ出し、２回水洗し、酢酸エチルを留去後、残留物
をエタノールを用いて再結晶せしめ目的の２−（シーフ
ルオロフェニル）−５−シアノピリジン３．８ｔを得た
。この化合物の融点Ｖｉ１４８．１〜１４９．０℃であ
った。
以上に準じた方法により次の化合物を得ることができる
。
。
２−（４’−クロロフェニル）−５−７アノビリジン
２−（）、Ｆンスー４′−フルオロシクロヘキシル）−
５−シアノピリジン ２−（）？ンスー４′−クロロシクロヘキシル）−５−
７アノピリジン ２−（４’−（）ランス−４″−フルオロシクロヘキシ
ル）フェニル）−５−シアノピリジン２−（４’ −（
トランス−４″−クロロシクロヘキシル）フェニル）−
５−シアノピリジン２」（トランス−４′−（４″−フ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−５−シアノピリジ
ン２−（トランス−４′−（４″−クロロフェニル）シ
クロヘキシル）−５−シアノピリジン２−（トランス−
４’−（）ランス４″−フルオロシクロヘキシル）シク
ロヘキシル）−５−シアノピリジン ２−（トランス−シー（トランス−４″−クロロシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−５−シアノピリジン ２−（４’−フルオロビフェニリル−４／／） −５−
シアノピリジン ２−（ジ−クロロビフェニリル−４１１） −５＋＋シ
アノピリジン 実施例３ ２−（４’−フルオロフェニル）−５−ペンチルピリジ
ン 金属マグネシウム０．６ｔを含むテトラヒドロフラン液
を２５℃以下に保ち、この溶液にヨウ化プチル４．４ｔ
を滴下し次いで３０℃で１時間攪拌シタ、この溶液に２
−（４’−フルオロフェニル）−５−シアノピリジン３
．１ｔのテトラヒドロフラン溶液を加え６０℃で５時間
反応させた。
５−シアノピリジン ２−（）？ンスー４′−クロロシクロヘキシル）−５−
７アノピリジン ２−（４’−（）ランス−４″−フルオロシクロヘキシ
ル）フェニル）−５−シアノピリジン２−（４’ −（
トランス−４″−クロロシクロヘキシル）フェニル）−
５−シアノピリジン２」（トランス−４′−（４″−フ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−５−シアノピリジ
ン２−（トランス−４′−（４″−クロロフェニル）シ
クロヘキシル）−５−シアノピリジン２−（トランス−
４’−（）ランス４″−フルオロシクロヘキシル）シク
ロヘキシル）−５−シアノピリジン ２−（トランス−シー（トランス−４″−クロロシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−５−シアノピリジン ２−（４’−フルオロビフェニリル−４／／） −５−
シアノピリジン ２−（ジ−クロロビフェニリル−４１１） −５＋＋シ
アノピリジン 実施例３ ２−（４’−フルオロフェニル）−５−ペンチルピリジ
ン 金属マグネシウム０．６ｔを含むテトラヒドロフラン液
を２５℃以下に保ち、この溶液にヨウ化プチル４．４ｔ
を滴下し次いで３０℃で１時間攪拌シタ、この溶液に２
−（４’−フルオロフェニル）−５−シアノピリジン３
．１ｔのテトラヒドロフラン溶液を加え６０℃で５時間
反応させた。
次いでこの溶液を冷却した２Ｎ−塩酸水溶液１００ｃｃ
に味之パ、欠に２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液を加えて
ゆき塩基性とした。この溶液にトルエン２００ｃｃを加
え分離したトルエン層を取り出し、洗浄水が中性になる
まで水洗した。
に味之パ、欠に２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液を加えて
ゆき塩基性とした。この溶液にトルエン２００ｃｃを加
え分離したトルエン層を取り出し、洗浄水が中性になる
まで水洗した。
このトルエン層から溶媒を留去し、残留物をエタノール
を用いて再結晶せしめ２−（４’−フルオロフェニル）
ビリシリル−５−ブチルケトン１．８ｔを得た。この化
合物の融点は１０３．４〜１０４．４℃であった。この
化合物に抱水ヒドラジン４ｔ、ジエチレングリコール２
０ＱＯ，水ｆｌｌ化カリウム２．２ｆを加えて１１０℃
で１時間、１８０℃で３時間攪拌した。冷却後クロロホ
ルム１ｏｏｃｃを加え、分離したクロロホルム層を洗浄
水が中性になるまで水洗した０次いでこのクロロホルム
層から溶媒を留去し、残留物をエタノールを用いて再結
晶せしめ、目的の２−（４’−フルオロフェニル）−５
−ペンチルピリジンを得た。
を用いて再結晶せしめ２−（４’−フルオロフェニル）
ビリシリル−５−ブチルケトン１．８ｔを得た。この化
合物の融点は１０３．４〜１０４．４℃であった。この
化合物に抱水ヒドラジン４ｔ、ジエチレングリコール２
０ＱＯ，水ｆｌｌ化カリウム２．２ｆを加えて１１０℃
で１時間、１８０℃で３時間攪拌した。冷却後クロロホ
ルム１ｏｏｃｃを加え、分離したクロロホルム層を洗浄
水が中性になるまで水洗した０次いでこのクロロホルム
層から溶媒を留去し、残留物をエタノールを用いて再結
晶せしめ、目的の２−（４’−フルオロフェニル）−５
−ペンチルピリジンを得た。
以上に準じた方法により次の化合物を得ることができる
。
。
２−（４’−クロロフェニル）−５−フルキルピリジン
２−（）ランス−４′−フルオロシクロヘキシル）−５
−アルキルピリジン ２−（トランス−４７−クロロ７りロヘキフル）−５−
アルキルピリジン ２−１４’−（）う／スー４″−フルオロ７クロヘキシ
ル）フェニル）−５−アルキＩＪ ヒＩＪジン２−（４
’−（トランス−４″−りＣＩ Ｃ２７クロヘキシル）
フェニル）−５−アルキルピリジン２−Ｃトランス−４
／ ＋＋ （４／／−フルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）−５−アルキルピリジン２−（トランス−４′−（
４″−りａｃｔフェニル）シクロヘキシル）−５−アル
キルピリジン２−（トランス−４’−（）ランス−４″
−フルオロシクロヘキシル）シクロヘキフルｊ−ｓ−フ
ルキリピリジン ２−［ト７ンスー４’−（トランス−４″−クロロシク
ロヘキンル）シクロヘキシル）−５−フルキルピリジン ２−（４／−フルオロビフェニリル−４′リ−５−アル
キルピリジン ２−（４’−クロロビフェニリル−４／／ ） −５＋
ａアルキルピリジン 実施例４（応用例） トランス−４−グロビル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０重量％トランス−４−
ペンチル−（４′−シアノフェニル）シクロヘキサン
４０重重量計ランスー４−ヘプチル−（４
′−シアノフェニル）７クロヘキサン
３０重量％なる液晶組成物（Ａ）のネマナックー透明点
Ｖｉ５２．１℃Δｔｆｔ−１４１，２、光学異方性値（
以下Δｎと略記する。）は０．１１９である。これを対
向透明電極を有するセル厚１０μｍのＴＮセルに封入し
た液晶セルの２０℃におけるしきい値電圧は１．５４
Ｖ 、飽和電圧は２．１３Ｖ″′Ｃあった。この液晶組
成物（５）９５）ＪＬｔ％に実施例２ テａｉｉｔ Ｌ
、ｆｔ ２− （４’ −フルオロフェール）−５−シ
アノピリジン５ｉ１（Ｊｔ％を加えた液晶組成物（１９
のネマチック−透明点Ｖｉ５１・２℃、Ａｇは＋１２．
７、Δｎは０．１２３、前述のＴＮ−ｔ＝ルに封入した
ものの２０℃におけるしきい値電圧は、１−５０ ’／
、 飽和％、ＥＥｄ ２．０５ Ｖ ｆ６クタ＊以上
−アルキルピリジン ２−（トランス−４７−クロロ７りロヘキフル）−５−
アルキルピリジン ２−１４’−（）う／スー４″−フルオロ７クロヘキシ
ル）フェニル）−５−アルキＩＪ ヒＩＪジン２−（４
’−（トランス−４″−りＣＩ Ｃ２７クロヘキシル）
フェニル）−５−アルキルピリジン２−Ｃトランス−４
／ ＋＋ （４／／−フルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）−５−アルキルピリジン２−（トランス−４′−（
４″−りａｃｔフェニル）シクロヘキシル）−５−アル
キルピリジン２−（トランス−４’−（）ランス−４″
−フルオロシクロヘキシル）シクロヘキフルｊ−ｓ−フ
ルキリピリジン ２−［ト７ンスー４’−（トランス−４″−クロロシク
ロヘキンル）シクロヘキシル）−５−フルキルピリジン ２−（４／−フルオロビフェニリル−４′リ−５−アル
キルピリジン ２−（４’−クロロビフェニリル−４／／ ） −５＋
ａアルキルピリジン 実施例４（応用例） トランス−４−グロビル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０重量％トランス−４−
ペンチル−（４′−シアノフェニル）シクロヘキサン
４０重重量計ランスー４−ヘプチル−（４
′−シアノフェニル）７クロヘキサン
３０重量％なる液晶組成物（Ａ）のネマナックー透明点
Ｖｉ５２．１℃Δｔｆｔ−１４１，２、光学異方性値（
以下Δｎと略記する。）は０．１１９である。これを対
向透明電極を有するセル厚１０μｍのＴＮセルに封入し
た液晶セルの２０℃におけるしきい値電圧は１．５４
Ｖ 、飽和電圧は２．１３Ｖ″′Ｃあった。この液晶組
成物（５）９５）ＪＬｔ％に実施例２ テａｉｉｔ Ｌ
、ｆｔ ２− （４’ −フルオロフェール）−５−シ
アノピリジン５ｉ１（Ｊｔ％を加えた液晶組成物（１９
のネマチック−透明点Ｖｉ５１・２℃、Ａｇは＋１２．
７、Δｎは０．１２３、前述のＴＮ−ｔ＝ルに封入した
ものの２０℃におけるしきい値電圧は、１−５０ ’／
、 飽和％、ＥＥｄ ２．０５ Ｖ ｆ６クタ＊以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中でＸはＦまたはＣｌを示し、Ｙは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があり
ます▼を示し、ｚはＨまたはＣｌを示 し、ＺがＨである場合には、Ｗはシアノ基または炭素数
２〜１５のアルキル基を示し、ＺがＣｌである場合には
、Ｗはシアノ基を示す。 で表わされるピリジン誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中でＸはＦまたはＣｌを示し、Ｙは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があり
ます▼を示し、ＺはＨまたはＣｌを示 し、ＺがＨである場合には、Ｗはシアノ基または炭素数
２〜１５のアルキル基を示し、ＺがＣｌである場合には
、Ｗはシアノ基を示す。）で表わされるピリジン誘導体
を含有する液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4420885A JPS61204168A (ja) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | ピリジン誘導体 |
| US06/833,717 US4684477A (en) | 1985-03-06 | 1986-02-27 | Pyridine derivatives and their use in liquid crystals |
| DE8686301614T DE3675232D1 (de) | 1985-03-06 | 1986-03-06 | Pyridinderivate. |
| EP86301614A EP0194153B1 (en) | 1985-03-06 | 1986-03-06 | Pyridine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4420885A JPS61204168A (ja) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | ピリジン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61204168A true JPS61204168A (ja) | 1986-09-10 |
Family
ID=12685133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4420885A Pending JPS61204168A (ja) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | ピリジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61204168A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006523184A (ja) * | 2003-02-22 | 2006-10-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶としてのシアノピリドン誘導体 |
-
1985
- 1985-03-06 JP JP4420885A patent/JPS61204168A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006523184A (ja) * | 2003-02-22 | 2006-10-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶としてのシアノピリドン誘導体 |
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