JPS62234066A - フエニルピリジン誘導体 - Google Patents
フエニルピリジン誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の目的）
本発明は、液晶材料の成分として有用な正の誘電異方性
を示す新規な化合物および該化合物を含有する液晶組成
物に関する。
を示す新規な化合物および該化合物を含有する液晶組成
物に関する。
光学異方性および誘電異方性を利用しｆｔ−液晶表示素
子の表示方式には、ねじれネマチック（ＴＮ ）型、動
的散乱（ＤＳ）型、ダスト−ホストａ、ＤＡＰをなど各
種の方式があり、それぞれの方式により使用される液晶
組成物に望まれる性質が異なる。
子の表示方式には、ねじれネマチック（ＴＮ ）型、動
的散乱（ＤＳ）型、ダスト−ホストａ、ＤＡＰをなど各
種の方式があり、それぞれの方式により使用される液晶
組成物に望まれる性質が異なる。
いずれの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定である
ことが要求されておシ、室温全中心として出来るだけ広
い温度範囲で液晶相を示すものが求められている。現在
のところ単一化合物でこの様な条件上すべて満たすもの
はなく、数種の液晶化合物を混合して、また必要に応じ
て非液晶化合物を混合して実用に供している。
ことが要求されておシ、室温全中心として出来るだけ広
い温度範囲で液晶相を示すものが求められている。現在
のところ単一化合物でこの様な条件上すべて満たすもの
はなく、数種の液晶化合物を混合して、また必要に応じ
て非液晶化合物を混合して実用に供している。
すなわち、表示素子に使用される液晶組成物には、前述
した様に液晶相が実用の温度を含む広い温度範囲で存在
することのほかに、粘度が小さいこと、動作しきい値電
圧が低く小電力で駆動できること、動作の応答速度が大
きいことなどが一般に要求される。゛ 本発明の目的は、液晶物質に添加してその液晶組成物に
要求されているいくつかの特性を改善できる新規な化合
物を提供することにある。
した様に液晶相が実用の温度を含む広い温度範囲で存在
することのほかに、粘度が小さいこと、動作しきい値電
圧が低く小電力で駆動できること、動作の応答速度が大
きいことなどが一般に要求される。゛ 本発明の目的は、液晶物質に添加してその液晶組成物に
要求されているいくつかの特性を改善できる新規な化合
物を提供することにある。
（発明の構成）
本発明の第一は
（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｘは
ＨまたはＦｉ、ＹはＦ、−ＣＮまたは炭素数１〜１０の
アルキル基もしくはアルコキシ基を示し１ｍはＯまたは
１ｔ−示す。）で表わされるフェニルピリジン誘導体で
アシ、その実施態様は以下の（乃〜（５）項に示される
。
ＨまたはＦｉ、ＹはＦ、−ＣＮまたは炭素数１〜１０の
アルキル基もしくはアルコキシ基を示し１ｍはＯまたは
１ｔ−示す。）で表わされるフェニルピリジン誘導体で
アシ、その実施態様は以下の（乃〜（５）項に示される
。
（２） 前項の一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素数１
〜１０のアルキル基であり、ＸがＨであり、ＹがＦま九
は−ＯＮ’″Ｃあり１ｍがＯである、５−（トランス−
４−アルキルシクロヘキシル）−２−（４−置換フェニ
ル）ピリジ／。
〜１０のアルキル基であり、ＸがＨであり、ＹがＦま九
は−ＯＮ’″Ｃあり１ｍがＯである、５−（トランス−
４−アルキルシクロヘキシル）−２−（４−置換フェニ
ル）ピリジ／。
（３） 一般式ＣＩ）において、Ｒが炭素数１〜１０
のアルキル基であり、ＸがＦであり、ＹがＦまたは−Ｃ
Ｎであり、ｍがＯである、５−（トランス−４−アルキ
ルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−Ｎ換フ
ェニル）ピリジン。
のアルキル基であり、ＸがＦであり、ＹがＦまたは−Ｃ
Ｎであり、ｍがＯである、５−（トランス−４−アルキ
ルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−Ｎ換フ
ェニル）ピリジン。
（４）一般式（１）において、Ｒが炭素数１〜１０のア
ルキル基であり、ＸがＨであり、Ｙが炭素数１〜１０の
アルキル基もしくはアルコキシ基であり１ｍがＯである
。５−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−２
−（４−置換フェニル）ピリジン。
ルキル基であり、ＸがＨであり、Ｙが炭素数１〜１０の
アルキル基もしくはアルコキシ基であり１ｍがＯである
。５−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−２
−（４−置換フェニル）ピリジン。
（５）一般式（１）において、Ｒが炭素数１〜１゜のア
ルキル基であり、ＸがＨであり、Ｙが炭素数１〜１０の
アルキル基であり、ｍが１である、５− （トランス−
４−アルキルシクロヘキシル）−２−［４−（トランス
−４−アルキルシクロヘキシル）フェニルコピリジン。
ルキル基であり、ＸがＨであり、Ｙが炭素数１〜１０の
アルキル基であり、ｍが１である、５− （トランス−
４−アルキルシクロヘキシル）−２−［４−（トランス
−４−アルキルシクロヘキシル）フェニルコピリジン。
本発明の第二は。
（６）前記第（１）項に記載のフェニルピリジン誘導体
を少くとも１つ含有すること全特徴とし、少くとも２つ
の成分からなる液晶組成物。
を少くとも１つ含有すること全特徴とし、少くとも２つ
の成分からなる液晶組成物。
である。
本発明の化合物を例示すると。
５− （）？ンスー４−アルキルシクロヘキシル）−２
−（４−フルオロフェニル）ピリジン、５−（）う７ス
ー４−アルキルシクロヘキシル）−２−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）ピリジン、５−（トランス−４−アル
キルシクロヘキシル）−２−（４−シアノフェニル）ピ
リジン、５−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル
）−２−（３−７／Ｉ／オロー４−シアノフェニル）ピ
リジン、５−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル
）−２−（４−アルキルフェニル）ピリジン、５−（ト
ランス−４−アルキルシクロヘキシル）−２−（４−ア
ルキルオキシフェニル）ピリジン、５−（トランス−４
−アルキルシクロヘキシル） −２−（４−（トランス
−４−アルキルシクロヘキシル）フェニル〕ぎりジン、 ナトであυ、これらについてアルキル基が炭素数１〜１
０の直鎖アルキルである化合物が好ましい。
−（４−フルオロフェニル）ピリジン、５−（）う７ス
ー４−アルキルシクロヘキシル）−２−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）ピリジン、５−（トランス−４−アル
キルシクロヘキシル）−２−（４−シアノフェニル）ピ
リジン、５−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル
）−２−（３−７／Ｉ／オロー４−シアノフェニル）ピ
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ランス−４−アルキルシクロヘキシル）−２−（４−ア
ルキルオキシフェニル）ピリジン、５−（トランス−４
−アルキルシクロヘキシル） −２−（４−（トランス
−４−アルキルシクロヘキシル）フェニル〕ぎりジン、 ナトであυ、これらについてアルキル基が炭素数１〜１
０の直鎖アルキルである化合物が好ましい。
次に本発明の製造法について述べる。
先づ、トランス−４−アルキル−（β−ビイリッツビニ
ル）シクロヘキサン（Ｉｔ）ｌｔ換フェニル−β−クロ
ロビニルケトン（ＩＩＩ）と金アミンの存在下で反応さ
せた後、過塩素酸と加熱してピリリウム塩（ＩＶ） を
得る。次いでこの化合物＜ｒ’ｉ＞ を酢酸アンモニウ
ムと反応させることにより、目的の化合物を得る。シア
ン化合物については、対応する臭素化合物よジシアノ化
によシ目的の化合物を得る。
ル）シクロヘキサン（Ｉｔ）ｌｔ換フェニル−β−クロ
ロビニルケトン（ＩＩＩ）と金アミンの存在下で反応さ
せた後、過塩素酸と加熱してピリリウム塩（ＩＶ） を
得る。次いでこの化合物＜ｒ’ｉ＞ を酢酸アンモニウ
ムと反応させることにより、目的の化合物を得る。シア
ン化合物については、対応する臭素化合物よジシアノ化
によシ目的の化合物を得る。
以上を反応式で示すと次のようになる。
本発明の液晶組成物の成分に使用できる（Ｉ）式で表わ
されるフェニルピリジン誘導体以外の化合物の具体例と
しては、エステル系液晶化合物としてハ、トランスー４
−アルキルシクロへキサンカルゲン酸−４−アルキルフ
ェニルエステル、トランス−４−アルキルシクロへキサ
ンカル？ン酸−４−アルコキシフェニルエステル、４−
アルコキシＬｔ＆香！！−４−アルキル７エエルエステ
ル、４−７−ｙｖ＊ｖ安息香！！−４−シアノフェニル
エステル、４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル）安、［１−４−シアノフェニルエステル等、シッフ
塩基系液晶化合物としては、４−アルコキシベンジリデ
ン−４−アルカノイルオキシアニリン、４−フルコキシ
ペンジリデンー４−フルキルアニリン、４−アルコキシ
ベンジリデン−４−シアノアニリン等、ビフェニル系液
晶化合物としては、４′−アルキル−４−シアノビフェ
ニル、４′−アルコキシ−４−シアノビフェール、４′
−アルツギシー４−アルキルビフェニル等、フェニルシ
クロヘキサン系化合物としては、トランス−４−アルキ
ル−（４−シアノフェニル）シクロヘキサン、トランス
−４−アルキル−（４−アルコキシフェニル）シクロヘ
キサン等、複素環系液晶化合物とｔ、、テハ、 ５−ア
ルキル−２−（４−シアノフェニル、） −１，３−ジ
オキサン、５−アルキル−２−（４−シアノフェニル）
ピリミジン、５−シアノ−２−（４−アルキルフェニル
）ピリミジン等ｔ−あげることができる。
されるフェニルピリジン誘導体以外の化合物の具体例と
しては、エステル系液晶化合物としてハ、トランスー４
−アルキルシクロへキサンカルゲン酸−４−アルキルフ
ェニルエステル、トランス−４−アルキルシクロへキサ
ンカル？ン酸−４−アルコキシフェニルエステル、４−
アルコキシＬｔ＆香！！−４−アルキル７エエルエステ
ル、４−７−ｙｖ＊ｖ安息香！！−４−シアノフェニル
エステル、４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル）安、［１−４−シアノフェニルエステル等、シッフ
塩基系液晶化合物としては、４−アルコキシベンジリデ
ン−４−アルカノイルオキシアニリン、４−フルコキシ
ペンジリデンー４−フルキルアニリン、４−アルコキシ
ベンジリデン−４−シアノアニリン等、ビフェニル系液
晶化合物としては、４′−アルキル−４−シアノビフェ
ニル、４′−アルコキシ−４−シアノビフェール、４′
−アルツギシー４−アルキルビフェニル等、フェニルシ
クロヘキサン系化合物としては、トランス−４−アルキ
ル−（４−シアノフェニル）シクロヘキサン、トランス
−４−アルキル−（４−アルコキシフェニル）シクロヘ
キサン等、複素環系液晶化合物とｔ、、テハ、 ５−ア
ルキル−２−（４−シアノフェニル、） −１，３−ジ
オキサン、５−アルキル−２−（４−シアノフェニル）
ピリミジン、５−シアノ−２−（４−アルキルフェニル
）ピリミジン等ｔ−あげることができる。
本発明の組成物における本発明の化合物の含有量は、混
合する他の成分の種類にようて異なる。
合する他の成分の種類にようて異なる。
通常能の成分に対して１−３０重量係、好ましくは５−
１５重量係である。具体例としては、例えばトランス−
４−アルキル−（４−シアノフェニル）シクロヘキサン
の１−数種の混合物７０−９９重量係、本発明のフェニ
ルピリジン誘導体１−３０重量係、好ましくは前者８５
−９５重量係に対し。
１５重量係である。具体例としては、例えばトランス−
４−アルキル−（４−シアノフェニル）シクロヘキサン
の１−数種の混合物７０−９９重量係、本発明のフェニ
ルピリジン誘導体１−３０重量係、好ましくは前者８５
−９５重量係に対し。
後者５−１５重量係のものでちる。
ｔた、トランス−４−アルキル−（４−シアノフェニル
）シクロヘキサンの１−数種の混合物６０−８４重量係
、４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル） −
４’−シアノビフェニルの１−数種の混合物１０−１５
重量係、本発明のフェニルピリジン誘導体１−３０重量
係の組成物をあげることができる。よシ好ましい組成と
しては７２−８１重量係、１２−１５重量係、５−１５
重量係である。
）シクロヘキサンの１−数種の混合物６０−８４重量係
、４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル） −
４’−シアノビフェニルの１−数種の混合物１０−１５
重量係、本発明のフェニルピリジン誘導体１−３０重量
係の組成物をあげることができる。よシ好ましい組成と
しては７２−８１重量係、１２−１５重量係、５−１５
重量係である。
以下に実施例をあげるが本発明はこれに限定されるもの
ではない。
ではない。
実施例１
５−（）；７ンスー４−ｆロピルシクロヘキシル）−２
−（４−フルオロフェニル）ぎりジントランス−４−ニ
ア′６０ピル−（β−ピペリジノビニル）シクロヘキサ
ン１４．５１ 、！： ） ＩＪ ｘ−チル７ ミン６
．３Ｉのエーテル溶液５ｏｃｃに、４−フルオロフェニ
ル−β−クロロビニルケトン１１．４．９のエーテ＃Ｊ
ｉ［１００ＣＣ′ｔ−攪拌しながら滴下し、１５時間室
温で攪拌した。反応混合物に水を加え、エーテル層を取
シ分け、２回水洗した後、溶媒を溜去し、残留物と７０
％過塩素酸水溶液３０ＣＣ１水２０■とを混合し、３０
分間還流した。冷却後析出した沈澱ｔＦ別し、冷水で２
回洗浄後、酢酸１２０の、酢酸アンモニウム４０．９の
ｍ液と混合し、５時間還流後、氷水３００ＣＣに注ぎ込
み、トルエン２００ＣＣで生成物全抽出した。このトル
エン層を水洗後、溶媒および低沸分を溜去し、残留物を
トルエンに溶解してアルミナカラムを通した後、宕媒を
溜去し粗生成物を得意。この粗生成物をエタノールよシ
再結晶して目的の５−（トランス−４−フロビルシクロ
ヘキシル）−２−（４−フルオロフェニル）ピリジン３
．５１１に得た。相転移点は結晶−ネマチック点９９．
０℃（スメクチック−ネマチック点７６．５℃）、ネマ
チック−透明点１５７．３℃であった。ここでカッコ内
はモノトロピック相転移であることを示す。
−（４−フルオロフェニル）ぎりジントランス−４−ニ
ア′６０ピル−（β−ピペリジノビニル）シクロヘキサ
ン１４．５１ 、！： ） ＩＪ ｘ−チル７ ミン６
．３Ｉのエーテル溶液５ｏｃｃに、４−フルオロフェニ
ル−β−クロロビニルケトン１１．４．９のエーテ＃Ｊ
ｉ［１００ＣＣ′ｔ−攪拌しながら滴下し、１５時間室
温で攪拌した。反応混合物に水を加え、エーテル層を取
シ分け、２回水洗した後、溶媒を溜去し、残留物と７０
％過塩素酸水溶液３０ＣＣ１水２０■とを混合し、３０
分間還流した。冷却後析出した沈澱ｔＦ別し、冷水で２
回洗浄後、酢酸１２０の、酢酸アンモニウム４０．９の
ｍ液と混合し、５時間還流後、氷水３００ＣＣに注ぎ込
み、トルエン２００ＣＣで生成物全抽出した。このトル
エン層を水洗後、溶媒および低沸分を溜去し、残留物を
トルエンに溶解してアルミナカラムを通した後、宕媒を
溜去し粗生成物を得意。この粗生成物をエタノールよシ
再結晶して目的の５−（トランス−４−フロビルシクロ
ヘキシル）−２−（４−フルオロフェニル）ピリジン３
．５１１に得た。相転移点は結晶−ネマチック点９９．
０℃（スメクチック−ネマチック点７６．５℃）、ネマ
チック−透明点１５７．３℃であった。ここでカッコ内
はモノトロピック相転移であることを示す。
以下、同様にして対応するトランス−４−アルキル−（
β−ピペリジノビニル）シクロヘキサンと４−置換フェ
ニル−β−クロロビニルケトンよシ次の化合ｖｌｌＪを
得た。
β−ピペリジノビニル）シクロヘキサンと４−置換フェ
ニル−β−クロロビニルケトンよシ次の化合ｖｌｌＪを
得た。
実施例２
５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
（３，４−ジフルオロフェニル）ピリジン結晶−ネマチ
ック点り９．１℃、ネマチック−透明点１０９．１℃。
（３，４−ジフルオロフェニル）ピリジン結晶−ネマチ
ック点り９．１℃、ネマチック−透明点１０９．１℃。
実施例３
５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（
４−エチルフェニル）ヒリジン 結晶−スメクチック点３５．４℃、スメクチック−ネマ
チック点１７１．１℃、ネマチック−透明点１７３．２
℃。
４−エチルフェニル）ヒリジン 結晶−スメクチック点３５．４℃、スメクチック−ネマ
チック点１７１．１℃、ネマチック−透明点１７３．２
℃。
実施例４
５−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−
Ｃ４−（トランス−４−フロビルシクロヘキシル）フェ
ニル］ ヒＩＪ シン 結晶−スメクチック点り０．０℃、スメクチック−ネマ
チック点２６６．５℃、ネマチック−透明点３００℃以
上。
Ｃ４−（トランス−４−フロビルシクロヘキシル）フェ
ニル］ ヒＩＪ シン 結晶−スメクチック点り０．０℃、スメクチック−ネマ
チック点２６６．５℃、ネマチック−透明点３００℃以
上。
実施例５
５−（ト：７ンスー４−へキシルシクロヘキシル）−２
−（４−シアノフェニル）ピリジン実施例１における４
−フルオロフェニル−β−クロロビニルケトンに替えて
４−ブロモフェニル−β−クロロビニルケトンｌｔたト
ランス−４−フロピルー（β−ｄペリジノビニル）シク
ロヘキサンに替えてトランス−４−ヘキシル−（β−ピ
ペリジノビニル）シクロヘキサンを使用する他は実施例
１に準じて５−（トランス−４−へキシルシクロへキシ
ル）−２−（４−ブロモフェニル）ピリジンを得た。こ
の５−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−２
−（４−ブロモフェニル）ピリジン１０．３９ 、シア
ン化第１銅７．０９およびＮ−メチルピロリドン５０Ｃ
Ｃの混合物を３時間還流させ、冷却後２５％のアンモニ
ア水４０ＣＣと水１００ＣＣの混合物中に注ぎ込み、ト
ルエンｉ ｓ ｏｃｃで抽出し、このトルエン層を水洗
後、溶媒および低沸分を溜去し、残留物をトルエンに溶
解してアルミナカラムを通した後、溶媒を溜去し、残留
物をエタノールよシ再結晶して目的とする５−（トラン
ス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−シアノ
フェニル）ぎりジンｓ、ｏｙｔｉた。
−（４−シアノフェニル）ピリジン実施例１における４
−フルオロフェニル−β−クロロビニルケトンに替えて
４−ブロモフェニル−β−クロロビニルケトンｌｔたト
ランス−４−フロピルー（β−ｄペリジノビニル）シク
ロヘキサンに替えてトランス−４−ヘキシル−（β−ピ
ペリジノビニル）シクロヘキサンを使用する他は実施例
１に準じて５−（トランス−４−へキシルシクロへキシ
ル）−２−（４−ブロモフェニル）ピリジンを得た。こ
の５−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−２
−（４−ブロモフェニル）ピリジン１０．３９ 、シア
ン化第１銅７．０９およびＮ−メチルピロリドン５０Ｃ
Ｃの混合物を３時間還流させ、冷却後２５％のアンモニ
ア水４０ＣＣと水１００ＣＣの混合物中に注ぎ込み、ト
ルエンｉ ｓ ｏｃｃで抽出し、このトルエン層を水洗
後、溶媒および低沸分を溜去し、残留物をトルエンに溶
解してアルミナカラムを通した後、溶媒を溜去し、残留
物をエタノールよシ再結晶して目的とする５−（トラン
ス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−シアノ
フェニル）ぎりジンｓ、ｏｙｔｉた。
結晶−ネマチック点１１４．２℃、ネマチック−透明点
２１７．７℃ 実施例６（応用例） なる液晶組成物（Ａ）のネマチック−透明点は５２．１
℃、粘度は２０℃で２３．４ｃＰ、誘電異方性値（以下
ΔＣと略記する。）は＋ＩＬ２．光学異方性値（以下Δ
ｎと略記する。）は０．１１９である。この液晶組成物
（Ａ） ｔ−セル厚１０μｍのＴＮセルに封入した液晶
セルの２０℃におけるしきい値電圧は１．５４Ｖ、飽和
電圧は２．１３ Ｖであった。この液晶組成物（Ａ）
８５重量％と実施例２で調製した５−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−２−（３，４−ジフルオロ
フェニル）ヒ１）−）ン１５］１量係とから成る組成物
（Ｂ）のネマチック−透明点は５６．０℃、粘度は２０
℃で２４．３ｅＰ、Δεは＋１２．０、Δｎは０．１２
４であり、このものを前述と同様のＴＮセルに封入した
液晶セルの２０’Ｃにおけるしきい値電圧は１．４７Ｖ
、飽和電圧は２．ｏ４Ｖでおった。
２１７．７℃ 実施例６（応用例） なる液晶組成物（Ａ）のネマチック−透明点は５２．１
℃、粘度は２０℃で２３．４ｃＰ、誘電異方性値（以下
ΔＣと略記する。）は＋ＩＬ２．光学異方性値（以下Δ
ｎと略記する。）は０．１１９である。この液晶組成物
（Ａ） ｔ−セル厚１０μｍのＴＮセルに封入した液晶
セルの２０℃におけるしきい値電圧は１．５４Ｖ、飽和
電圧は２．１３ Ｖであった。この液晶組成物（Ａ）
８５重量％と実施例２で調製した５−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−２−（３，４−ジフルオロ
フェニル）ヒ１）−）ン１５］１量係とから成る組成物
（Ｂ）のネマチック−透明点は５６．０℃、粘度は２０
℃で２４．３ｅＰ、Δεは＋１２．０、Δｎは０．１２
４であり、このものを前述と同様のＴＮセルに封入した
液晶セルの２０’Ｃにおけるしきい値電圧は１．４７Ｖ
、飽和電圧は２．ｏ４Ｖでおった。
実施例７（応用例）
実施例６に記載の液晶組成物（Ａ） ８５重量％に実施
例１にて調製しｆｃ５− （トランス−４−７’ロビル
シクロヘキシル）−２−（４−フルオロフェニル）ピリ
ジン１５重量％を加えてネマチック液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物のネマチック−透明点は６１，５℃
、２０Ｃにおける粘度は２２．８ｃＰ、Δεは＋１１．
９ 、 Δｎは０．１２７であった。
例１にて調製しｆｃ５− （トランス−４−７’ロビル
シクロヘキシル）−２−（４−フルオロフェニル）ピリ
ジン１５重量％を加えてネマチック液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物のネマチック−透明点は６１，５℃
、２０Ｃにおける粘度は２２．８ｃＰ、Δεは＋１１．
９ 、 Δｎは０．１２７であった。
（発明の効果）
本発明によシ提供される化合物は、ｆｆ！Ｌ晶相温度範
囲が広く、また、高い透明点を有し、さらに他の液晶化
合物または液晶混合物との相爵性にも優れている。
囲が広く、また、高い透明点を有し、さらに他の液晶化
合物または液晶混合物との相爵性にも優れている。
さらに、前記の第（２）項および第（３）項に示される
、３環からなる化合物は、誘電異方性が特に大きく、該
化合物を成分とする液晶混合物を用いた液晶表示素子の
しきい値電圧を降下させるのに有用である。
、３環からなる化合物は、誘電異方性が特に大きく、該
化合物を成分とする液晶混合物を用いた液晶表示素子の
しきい値電圧を降下させるのに有用である。
また、シアン化合物を除く１本発明の３環の化合物は、
３環化合物としては粘度が小さく、液晶成分として好ま
しい。例えば、前記第（２）項でＹがＦである化合物の
、トランスシクロヘキｖｙ系ｗ晶との混合物の粘度から
外挿によシ求めた２０℃における粘度はおよそ１９ｃＰ
であυ、３環化合物としては極めて小さい。
３環化合物としては粘度が小さく、液晶成分として好ま
しい。例えば、前記第（２）項でＹがＦである化合物の
、トランスシクロヘキｖｙ系ｗ晶との混合物の粘度から
外挿によシ求めた２０℃における粘度はおよそ１９ｃＰ
であυ、３環化合物としては極めて小さい。
前記の第（４）項に示される化合物は室温近傍から１７
０℃付近まで、また前記の第（５）項に示される化合物
は概ね、９０℃から３００℃以上というように、それぞ
れ実に幅広い液晶相温度範囲を有する、高温液晶である
。
０℃付近まで、また前記の第（５）項に示される化合物
は概ね、９０℃から３００℃以上というように、それぞ
れ実に幅広い液晶相温度範囲を有する、高温液晶である
。
以上に述べたような本発明の化合物の特徴を活用して、
他の液晶組成物と混合することによシ、液晶相領域を拡
げ７１．粘度を低下させたり、或いは粘度を殆んど上昇
させることなくその液晶混合物を用いる液晶表示素子の
駆動電圧？降下させることができる。
他の液晶組成物と混合することによシ、液晶相領域を拡
げ７１．粘度を低下させたり、或いは粘度を殆んど上昇
させることなくその液晶混合物を用いる液晶表示素子の
駆動電圧？降下させることができる。
以上
特許出願人 チッ ソ株式会社
何人弁理士 佐々井 彌太部
Claims (6)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示し、ＸはＦ
またはＨを示し、ＹはＦ、−ＣＮ、Ｒまたは−ＯＲを示
し、ｍは０または１の整数を示す）にて表わされるフェ
ニルピリジン誘導体。 - （２）特許請求の範囲第（１）項において、ＸがＨであ
り、ＹがＦまたは−ＣＮであり、ｍが０である、５−（
トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−２−（４−
置換フェニル）ピリジン。 - （３）特許請求の範囲第（１）項において、ＸがＦであ
り、ＹがＦまたは−ＣＮであり、ｍが０である、５−（
トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−２−（３−
フルオロ−４−置換フェニル）ピリジン。 - （４）特許請求の範囲第（１）項において、ＸがＨであ
り、ＹがＲまたは−ＯＲであり、ｍが０である、５−（
トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−２−（４−
置換フェニル）ピリジン。 - （５）特許請求の範囲第（１）項において、ＸがＨであ
り、ＹがＲであり、ｍが１である、５−（トランス−４
−アルキルシクロヘキシル）−２−〔４−（トランス−
４−アルキルシクロヘキシル）フェニル〕ピリジン。 - （６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｘは
ＨまたはＦを示し、ＹはＦ、−ＣＮ、Ｒまたは−ＯＲを
示し、ｍは０または１を示す。）にて表わされるフェニ
ルピリジン誘導体を少くとも１つ含有することを特徴と
し、少くとも２つの成分からなる液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61075120A JPS62234066A (ja) | 1986-04-01 | 1986-04-01 | フエニルピリジン誘導体 |
| US07/028,690 US4772416A (en) | 1986-04-01 | 1987-03-20 | Phenylpyridine derivative |
| DE8787302807T DE3768114D1 (de) | 1986-04-01 | 1987-03-31 | Phenylpyridinderivate. |
| EP87302807A EP0240320B1 (en) | 1986-04-01 | 1987-03-31 | Phenylpyridine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61075120A JPS62234066A (ja) | 1986-04-01 | 1986-04-01 | フエニルピリジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62234066A true JPS62234066A (ja) | 1987-10-14 |
| JPH0440344B2 JPH0440344B2 (ja) | 1992-07-02 |
Family
ID=13567020
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61075120A Granted JPS62234066A (ja) | 1986-04-01 | 1986-04-01 | フエニルピリジン誘導体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4772416A (ja) |
| EP (1) | EP0240320B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62234066A (ja) |
| DE (1) | DE3768114D1 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3600052A1 (de) * | 1986-01-03 | 1987-07-09 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische verbindungen |
| EP0242716B1 (de) * | 1986-04-22 | 1991-03-20 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Flüssigkristalline Pyridinderivate |
| EP0310676A4 (de) * | 1987-04-07 | 1989-04-27 | Pavljuchenko Assya I | Flüssigkristallderivate von 2,5-disubstituierten pyridinen als komponenten von flüssigkristallmaterialien und flüssigkristallmaterial. |
| JPS6463571A (en) * | 1987-09-03 | 1989-03-09 | Chisso Corp | Optically active-2,5-diphenylpyridines |
| JP2881750B2 (ja) * | 1988-09-06 | 1999-04-12 | エフ・ホフマン‐ラ ロシユ アーゲー | ２‐（２‐フルオロフエニル）‐ピリジン |
| US5284956A (en) * | 1988-09-06 | 1994-02-08 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline mixtures containing 2-(2-fluorophenyl) pyridines |
| DE4002609A1 (de) * | 1989-09-07 | 1991-03-21 | Merck Patent Gmbh | Difluorbenzonitrile und fluessigkristallines medium |
| DE4000723B4 (de) * | 1990-01-12 | 2005-12-22 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallmischung sowie deren Verwendung |
| DE4002860A1 (de) * | 1990-02-01 | 1991-08-08 | Merck Patent Gmbh | P-halogenphenyl-substituierte heterocyclen |
| DE4019595A1 (de) * | 1989-12-19 | 1991-06-27 | Merck Patent Gmbh | Fluorphenylpyridine |
| WO1992012974A1 (de) * | 1991-01-24 | 1992-08-06 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyridylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in flüssigkristallinen mischungen |
| US20080139080A1 (en) * | 2005-10-21 | 2008-06-12 | Zheng Yu Brian | Interactive Toy System and Methods |
Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
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Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE3042391A1 (de) * | 1980-11-10 | 1982-06-16 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluorhaltige cyclohexylbiphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| CH645664A5 (de) * | 1980-12-16 | 1984-10-15 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallmischung. |
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