JP2881750B2

JP2881750B2 - ２‐（２‐フルオロフエニル）‐ピリジン

Info

Publication number: JP2881750B2
Application number: JP1228458A
Authority: JP
Inventors: リヒヤルト・ブーフエツカー; アシヤ・アイ・パブルチエンコ; ブラジーミル・エフ・ペトロブ; マルテイン・シヤツト; ナタリア・アイ・スミルノバ; ビクトル・ブイ・テイトブ
Original assignee: EFU HOFUMAN RA ROSHU AG; NIOPIKU MOSUKOO RISAACHI ANDO PURODAKUSHON ASOSHEISHON
Current assignee: EFU HOFUMAN RA ROSHU AG; NIOPIKU MOSUKOO RISAACHI ANDO PURODAKUSHON ASOSHEISHON
Priority date: 1988-09-06
Filing date: 1989-09-05
Publication date: 1999-04-12
Anticipated expiration: 2014-04-12
Also published as: EP0361157A1; EP0361157B1; KR0151547B1; KR900004691A; DE58907080D1; JPH02117659A

Description

【発明の詳細な説明】本発明は新規な２（２−フルオロフェニル）−ピリジ
ン類、その製造、その化合物を含有する液晶性混合物お
よびその電気−光学的目的への使用に関するものであ
る。

本発明を要約すれば、式式中、 R¹はアルキルまたはトランス−４−アルキルシクロヘ
キシルを意味し、 R²はアルキル、アルコキシまたはトランス−４−アル
キルシクロヘキシルを意味するの化合物、その製造、その化合物を含有する液晶性混合
物およびその電気−光学的目的への使用である。

液晶は、この種の物質の光学的性質が供給される電圧
により影響を受け得るので、指示装置（indicating dev
ices）中で、主として誘電体として使用される。液晶を
基礎に置く電気−光学的装置は当業者には周知されてお
り、種々の効果に基礎を置くことができる。この種の装
置は、たとえば、動的散乱（dynamic scattering）を有
するセル、DAPセル（整列相歪み（deformation of alig
ned phases））、ゲスト／ホストセル、捩れ（twiste
d）ネマチック構造を有するTNセル、STNセル（″超捩れ
（super-twisted）ネマチック″）、SBEセル（″超複屈
折効果（super-birefringence effect）″）およびOMI
セル（″光学モード干渉（optical mode interferenc
e）″）である。最も一般的な指示装置はシャット−ヘ
ルフリヒ効果（Schadt-Helfrich effect）に基礎を置
き、捩れネマチック構造を有するものである。

液晶物質は良好な化学的および熱的安定性と電界およ
び電磁放射線に対する良好な安定性とを持たなければな
らない。さらに、液晶物質は低い粘性を持つべきであ
り、セル中では短い応答時間、低い閾電圧（threshold
potential）および高いコントラストを与えるべきであ
る。その上に、通常の操作温度において、すなわち、可
能な限り広くとった室温以下、および室温以上の範囲に
おいて、上記のセルに適した中間相（mesophase）、た
とえばネマチックまたはコレステリック中間相を有する
べきである。加えて、近年、対掌性傾斜（chiral tilte
d）スメクチック中間相、特にスメクチックＣ相を有す
る、特に迅速なスウィッチング用の強誘電性（ferroele
ctric）液晶に関心が増加している。

液晶は一般には数種の成分の混合物として使用される
ので、各成分が相互に良好な混和性を有することが重要
である。他の諸特性、たとえば電気伝導度、誘電異方性
および光学的異方性も、セルの型および応用分野に応じ
て、種々の要求を満たさなければならない。たとえば、
捩れネマチック構造を有するセル用物質は正の（positi
ve）誘電異方性と可能な限り小さな電気伝導度とを有す
るべきである。

本発明は一般式式中、 R¹はアルキルまたはトランス−４−アルキルシクロヘ
キシルを意味し、 R²はアルキル、アルコキシまたはトランス−４−アル
キルシクロヘキシルを意味するの化合物を提供する。

本発明記載の化合物は極めて高度の化学的および熱的
安定性と、電界および電磁放射線に対する高度の安定性
とを有する。比較的低い粘性を有し、誘電異方性は小さ
な絶対値を有するのみであり、液晶混合物中で使用する
場合には公知の液晶物質と良好な混和性を有し、低い操
作電圧および閾電圧、ならびに高度の多重性（multiple
xibility）を可能にする。

窒素異節環を有する公知の無極性液晶成分の場合とは
対照的に、本発明記載の化合物の場合には、高度に規制
された（highly ordered）スメクチック相は大部分が完
全に抑制されているが、それにも拘わらず、比較的広い
中間相範囲が得られる。したがって、本発明記載の化合
物は、特に、アルキルおよびアルコキシ残基があまりに
長すぎない（R¹およびR²の２個のアルキル残基中の炭素
原子の合計、またはR¹のアルキル残基中の炭素原子とR²
のアルコキシ残基中の炭素原子との合計が最大約12であ
る）場合には、主として純粋なネマチック相、または、
光学活性化合物の場合にはコレステリック相を有する。
したがって、これらは第一義的には、ネマチックまたは
コレステリック液晶混合物の無極性成分として適してい
る。さらに、本発明記載の化合物は強誘電性混合物の成
分として好適であり、この場合にはアルキルおよびアル
コキシ残基は若干長いものが有利である。R¹およびR²の
アルキル残基の炭素原子の合計数、またはR¹のアルキル
残基とR²のアルコキシ残基との炭素原子の合計数は、好
ましくは少なくとも約８、たとえば約10-18である。

式Ｉの光学活性化合物は液晶混合物中に比較的強い捩
れ、すなわち小さなピッチを誘起する。さらに、本件光
学活性化合物は強誘電性混合物中に自動分極（spontane
ous polarization）を誘起するに適している。誘起され
た捩れと誘起された自動分極とは一般に、R¹がアルキル
を意味し、R²がアルキルまたはアルコキシを意味し、か
つ／または対掌性の中心が隣接している環に近い場合に
特に大きい。

式中のR¹がアルキルを意味し、R²がアルキルまたはア
ルコキシを意味する式Ｉの化合物は、低粘性ドーピング
物質として特に適している。式中のR¹および／またはR²
がトランス−４−アルキルシクロヘキシルを意味する化
合物は高い透明点（clearing point）を有し、とりわ
け、混合物の透明点を上昇させるのに適している。

上記の″アルキル″の語ならびに″トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル″中の、および″アルコキシ″中
のアルキル残基は、いずれの場合にも、好ましくは１−
18個の炭素原子を有する直鎖の、または枝分かれのある
残基を包含する。１−12個の、特に１−７個の炭素原子
を有する残基が、強誘電性の応用面に特に好ましいが、
より長い、好ましくは約６−14個の、特に約６−12個の
炭素原子を有する残基もまた有利である。直鎖の残基が
一般には好ましいが、所望ならば残基の一方または双方
が枝分かれのあるものであってもよく、所望ならば対掌
性であってもよい。枝分かれのある基の場合には、″ア
ルキル″の語または″トランス−４−アルキルシクロヘ
キシル″および″アルコキシ″中のアルキル残基は好ま
しくは１−メチルアルキル（＝２−アルキル）、２−メ
チルアルキルまたはイソアルキルを表す。

上記のように、R¹は好ましくはC₁‐C₁₈−アルキルま
たはトランス−４−（C₁‐C₁₈−アルキル）−シクロヘ
キシル、特にC₁‐C₁₂−アルキルまたはトランス−４−
（C₁‐C₁₂−アルキル）−シクロヘキシル、殊にC₁‐C₇
−アルキルまたはトランス−４−（C₁‐C₇−アルキル）
−シクロヘキシルを意味する。R¹中のアルキル残基は、
好ましくは常に直鎖である。R²は好ましくはC₁‐C₁₈−
アルキル、C₁‐C₁₈−アルコキシまたはトランス−４−
（C₁‐C₁₈−アルキル）−シクロヘキシル、特にC₁‐C₁₂
−アルキル、C₁‐C₁₂−アルコキシまたはトランス−４
−（C₁‐C₁₂−アルキル）−シクロヘキシル、殊にC₁‐C
₇−アルキル、C₁‐C₇−アルコキシまたはトランス−４
−（C₁‐C₇−アルキル）−シクロヘキシルを意味する。
R²中のアルキル残基は、R²がアルキルまたはトランス−
４−アルキルシクロヘキシルを意味する場合には、好ま
しくは直鎖である。アルコキシ基のR²は、直鎖であって
も枝分かれがあってもよい。１−メチルアルコキシ（＝
２−アルコキシ）および２−メチルアルコキシは、好ま
しくは枝分かれのあるアルコキシ基である。

好ましいアルキル基の例はメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ｓ−ブチル、ペンチル（＝１−ペンチ
ル）、２−ペンチル（＝１−メチルブチル）、２−メチ
ルブチル、イソペンチル、ヘキシル（＝１−ヘキシ
ル）、２−ヘキシル（＝１−メチルペンチル）、３−メ
チルペンチル、ヘプチル、オクチル（＝１−オクチ
ル）、２−オクチル（＝１−メチルヘプチル）、ノニ
ル、デシル、ウンデシルおよびドデシルである。好まし
いアルコキシ基の例はメトキシ、エトキシ、プロピルオ
キシ、ブチルオキシ、ｓ−ブチルオキシ、ペンチルオキ
シ（＝１−ペンチルオキシ）、２−ペンチルオキシ（＝
１−メチルブチルオキシ）、２−メチルブチルオキシ、
ヘキシルオキシ（＝１−ヘキシルオキシ）、２−ヘキシ
ルオキシ（＝１−メチルペンチルオキシ）、３−メチル
ペンチルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ（＝
１−オクチルオキシ）、２−オクチルオキシ（＝１−メ
チルヘプチルオキシ）、ノニルオキシ、デシルオキシ、
ウンデシルオキシおよびドデシルオキシである。好まし
いトランス−４−アルキルシクロヘキシル基の例は、″
アルキル″がメチル、エチル、プロピル、ブチル、ｓ−
ブチル、ペンチル、２−メチルブチル、ヘキシル、３−
メチルペンチル、ヘプチルまたはオクチルを表すもので
ある。対掌性基がＲ−型またはＳ−型で存在していても
よい。

本発明記載の化合物の好ましいグループは、式中のR²
が直鎖の、または枝分かれのある、任意に対掌性のアル
コキシ基を表すものよりなる。この場合には、R¹は好ま
しくはｎ−アルキルまたはトランス−４−ｎ−アルキル
シクロヘキシルを意味する。

式Ｉの化合物は、一般式式中、 R²は上記の意味を有するの化合物を一般式式中、 R¹は上記の意味を有するのピペリジン誘導体と反応させ、続いて、酸の存在下に
ヒドロキシルアミンと反応させることにより、本発明に
従って製造することができる。

上記の反応は、それ自体公知の手法で、通常の条件下
で、たとえばに実施例中に詳細に記述した方法に従って
実行することができる。

式IIIの出発物質は公知の物質であるか、または公知
の化合物の類似物質である。式IIおよびIIIの出発物質
の製造、ならびに式Ｉの化合物を与えるその反応は、R³
がアルキルを意味し、R⁴が水素またはアルキルを意味
し、R¹およびR²が上記の意味を有する図式１および２の
基礎の上に説明される：式VIIIの出発物質は公知の物質であるか、または公知
の化合物の類似物質である。R²がメチルまたはメトキシ
を意味する式IVの化合物は公知であり、市販されてい
る。R²がアルコキシを意味する式IVの化合物は公知のｍ
−フルオロフェノールから、通常の方法に従って、たと
えば炭酸ナトリウムの存在下に臭化アルキルを用いるエ
ーテル化により得られる。R²がアルキルまたはトランス
−４−アルキルシクロヘキシルを意味する式IVの化合物
の製造は、図式２に説明した方法に従って実行すること
ができる。所望ならば、式R⁴‐CH₂‐CHOのアルデヒドと
反応させる替わりに、式IXの化合物をケトンとし、また
はα−位に連鎖分岐を有するアルデヒドと反応させるこ
ともできる。

式Ｉの化合物は相互の、および／または他の液晶成分
との、たとえばシッフ塩基、アゾベンゼン、アゾキシベ
ンゼン、フェニル安息香酸エステル、シクロヘキサンカ
ルボン酸フェニルエステル、シクロヘキサンカルボン酸
シクロヘキシルエステル、ビフェニル、フェニルシクロ
ヘキサン、シクロヘキシルシクロヘキサン、フェニルピ
リミジン、シクロヘキシルピリミジン、フェニルジオキ
サン、２−シクロヘキシル−１−フェニルエタン、ター
フェニル、シクロヘキシルビフェニル、シクロヘキシル
フェニルピリミジン等の種類の物質との混合物の形状で
使用することができる。この種の物質は当業者には公知
であり、その上、その多くは市販されている。

本発明記載の液晶性混合物は少なくとも２種の成分を
含有し、その少なくとも１種の成分は式Ｉの化合物であ
る。第２の成分、および任意にその他の成分には、上記
のもの以外の式Ｉの化合物および／または他の液晶成分
が可能である。

式Ｉの化合物はネマチック混合物に、また、この混合
物の少なくとも１種の成分が光学的に活性であるなら
ば、コレステリック混合物にも特に適している。好まし
い応用分野は、捩れネマチック液晶構造を有する液晶指
示装置、たとえばTNセル、STNセル、SBEセルおよびOMI
セル中の誘電体としての使用である。したがって、好ま
しい混合物は、１種または２種以上の式Ｉの化合物と１
種または２種以上の正の誘電異方性を有する化合物とを
含有するものである。さらに、式Ｉの化合物は対掌性捩
れスメクチック相の成分としても適している。

本発明記載の混合物中の式Ｉの化合物の量は、比較的
広い範囲にわたって変えることができ、約１−60重量％
の量が可能である。約３−30重量％の、特に約５−20重
量％の式Ｉの化合物が一般的には好ましい。

本発明記載のネマチックまたはコレステリック混合物
は、好ましくは、１種または２種以上の式Ｉの化合物に
加えて、以下の一般式式中、 R⁵はアルキル、3E−アルケニルまたは４−アルケニル
を意味し； R⁶はシアノ、アルキル、1E−アルケニル、3E−アルケ
ニル、４−アルケニル、アルコキシ、2E−アルケニルオ
キシまたは3E−アルケニルオキシを意味し； R⁷およびR⁸はアルキルまたはアルコキシを表し； R⁹およびR¹²はそれぞれ独立にアルキル、1E−アルケ
ニル、3E−アルケニルまたは４−アルケニルを意味し； A³は共有単結合、1,4−フェニレンまたはトランス−
1,4−シクロヘキシレンを表し； R¹⁰はシアノ、−NCS、アルキル、1E−アルケニル、3E
−アルケニル、４−アルケニル、アルコキシ、2E−アル
ケニルオキシまたは３−アルケニルオキシを表し； R¹¹はアルコキシ、2E−アルケニルオキシまたは３−
アルケニルオキシを意味し；ｎは０または１の数を表し；Ｚは共有単結合または−CH₂‐CH₂−を表し； X¹はフッ素または塩素を表し； X²は水素、フッ素または塩素を表し； R¹³はアルキル、3E−アルケニル、４−アルケニル、
アルコキシ、2E−アルケニルオキシまたは３−アルケニ
ルオキシを意味し；基Y¹およびY²の一方は共有単結合、−COO−、−OOC
−、−CH₂‐CH₂−、−CH₂Ｏ−または−OCH₂−を意味
し、基Y¹およびY²の他方は共有単結合を意味し；環A¹およびA²はそれぞれ独立に置換されていても置換
されていなくてもよい、任意に２個の非隣接CH₂基が酸
素により置き換えられていてもよいトランス−1,4−シ
クロヘキシレン、または、置換されていても置換されて
いなくてもよい、任意に１個のCH基もしくは２個のCH基
が窒素により置き換えられていてもよい1,4−フェニレ
ンを意味するの化合物のグループから選択した１種または２種以上の
化合物をも含有する。

“置換されていても置換されていなくてもよい、任意
に２個の非隣接CH₂基が酸素により置き換えられていて
もよいトランス−1,4−シクロヘキシレン”の語は、特
にトランス−1,4−シクロヘキシレンおよびトランス−
ｍ−ジオキサン−2,5−ジイル、ならびに液晶中に通常
存在する置換基、たとえばシアノ、メチル、フッ素また
は塩素により置換されている環、たとえば１−シアノト
ランス−1,4−シクロヘキシレンまたは２−メチルトラ
ンス−1,4−シクロヘキシレンを包含する。

“置換されていても置換されていなくてもよい、任意
に１個のCH基もしくは２個のCH基が窒素により置き換え
られていてもよい1,4−フェニレン”の語は、特に1,4−
フェニレン、ピリジン−2.5−ジイル、ピラジン−2.5−
ジイルおよびピリミジン−2.5−ジイル、ならびに液晶
中に通常存在する置換基、たとえばシアノ、メチル、フ
ッ素または塩素により置換されている環、たとえば２−
シアノ−1,4−フェニレン、２−フルオロ−1,4−フェニ
レン、２−クロロ−1,4−フェニレンまたは２−メチル
−1,4−フェニレンを包含する。

式XVI、XVII、XIX、XX、XXI、XXII、XXIV、XXVI、XXV
II、XXVIII、XXXIおよびXXXIIIのシアノ化合物およびハ
ロ化合物は、正の誘電異方性を有する好ましい混合物成
分である。正の誘電異方性を有するネマチックおよびコ
レステリック混合物は、好ましくは約20-70重量％の、
特に約25-50重量％の１種または２種以上のこれらの化
合物を含有する。

本発明記載の混合物はまた、光学活性化合物（たとえ
ば光学活性４′−アルキル−または４′−アルコキシ−
４−ビフェニルカルボニトリル）および／または二色性
着色物質（たとえばアゾ、アゾキシまたはアントラキノ
ン着色物質）を含有していてもよい。この種の成分の量
は溶解性、所望のピッチ、色、消光（extinction）等に
より決定される。最終混合物中の光学活性化合物および
二色性着色物質の量は、一般には、いずれの場合にも最
大約10重量％である。

スメクチックの応用に（特に捩れスメクチックまたは
対掌性捩れスメクチック相に）用いる本発明記載の混合
物は、好ましくは、１種または２種以上の式Ｉの化合物
に加えて、１種または２種以上の下記の一般式式中、 R¹⁴およびR¹⁵は18個以内の炭素原子を有するアルキ
ル、アルコキシ、アルカノイル、アルカノイルオキシ、
アルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニルオキ
シを意味し、ｒおよびｓはそれぞれ独立に１または２を意味し、 R¹⁶およびR¹⁷は１−18個の炭素原子を有するアルキル
またはアルコキシを意味し、 A⁴は共有単結合、ハロゲンまたはメチルにより置換さ
れていてもよいトランス−1,4−シクロヘキシレンまた
は1,4−フェニレンを意味し；環Ｆはハロゲンまたはメチルにより置換されていても
よいトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェ
ニレンを表し； R¹⁷およびR¹⁸はいずれもハロゲン置換されていてもよ
い、１個のCH₂基または２個の非隣接CH₂基が−Ｏ−、−
COO−および／または−OOC−により置き換えられていて
もよいアルキルまたはアルケニル基を意味し；ｎは０または１の数を表し、 Y³は共有単結合、−CH₂‐CH₂−、−OCH₂−、−COO−
または−OOC−を意味し、環A⁵、A⁶およびA⁷はシアノ、ハロゲンまたは低級アル
キルにより置換されていてもよい1,4−フェニレンを表
し、 R¹⁹およびR²⁰はそれぞれ独立に、１個のCH₂基または
２個の非隣接CH₂基が酸素により置き換えられていても
よい、ハロゲン置換されていてもよいC₁‐C₁₈−アルキ
ルまたはハロゲン置換されていてもよいC₂‐C₁₈−アル
ケニルを表し； X³は共有単結合、−COO−または−OOC−を表し、 X⁴は共有単結合、−COO−、−OOC−、−CH₂‐CH₂−、
−OCH₂−または−CH₂Ｏ−を表し、環A⁸、A⁹およびA¹⁰はそれぞれ独立に、未置換の、ま
たはシアノ−、ハロゲン−もしくは低級アルキル置換さ
れている1,4−フェニレンを意味するか、またはこれら
の環の一つがピリミジン−2,5−ジイルまたはピラジン
−2,5−ジイルを表すこともあり、かつ／または、ｎが
数１を表す場合には、これらの環の一つがトランス−1,
4−シクロヘキシレンまたはトランス−ｍ−ジオキサン
−2,5−ジイルを意味することもあり； R²¹は１個のCH₂基または２個の非隣接CH₂基が−Ｏ
−、−CO−、−COO−または−OOC−により置き換えられ
ていてもよい、18個以内の炭素原子を有するハロゲン置
換されていてもよいアルケニルを意味し； R²²は１個のCH₂基または２個の非隣接CH₂基が−Ｏ
−、−CO−、−COO−または−OOC−により置き換えられ
ていてもよく、かつ／または１個のＣ−Ｃ単結合がＣ−
Ｃ二重結合により置き換えられていてもよい、18個以内
の炭素原子を有するハロゲン置換されていてもよいアル
ケニルを意味し； X⁵は共有単結合、−COO−、−OOC−、−CH₂‐CH₂−、
−OCH₂−または−CH₂Ｏ−を表し；環A¹¹、A¹²およびA¹³の一つはピリミジン−2,5−ジイ
ルを表し、環A¹¹、A¹²およびA¹³の一つは未置換の、ま
たはシアノ−、ハロゲン−もしくは低級アルキル置換さ
れている1,4−フェニレンを表し、環A¹¹、A¹²およびA¹³
の一つはトランス−1,4−シクロヘキシレンを表すか、
または、未置換の、またはシアノ−、ハロゲン−もしく
は低級アルキル置換されている1,4−フェニレンを表
し； R²³およびR²⁴はそれぞれ独立に、１個のCH₂基または
２個の非隣接CH₂基が−Ｏ−、−CO−、−COO−および／
または−OOC−により置き換えられていてもよい、18個
以内の炭素原子を有するハロゲン置換されていてもよい
アルキル基を意味し； X⁶は共有単結合、−COO−、−OOC−、−CH₂‐CH₂−、
−OCH₂−または−CH₂Ｏ−を表し、環A¹⁴、A¹⁵およびA¹⁶の一つはトランス−1,4−ｍ−ジ
オキサン−2,5−ジイルを表し、環A¹⁴、A¹⁵およびA¹⁶の他の二つはそれぞれ独立に、
未置換の、またはシアノ−、ハロゲン−もしくは低級ア
ルキル置換されている1,4−フェニレンを表し； R²⁵およびR²⁶はそれぞれ独立に、１個のCH₂基または
２個の非隣接CH₂基が−Ｏ−、−CO−、−COO−および／
または−OOC−により置き換えられていてもよい、18個
以内の炭素原子を有するハロゲン置換されていてもよい
アルキル基を意味するの化合物のグループから選択した１種または２種以上の
化合物をも含有する。

本発明記載の混合物の製造および電気光学的装置の製
造は、それ自体公知の手法で実行することができる。

式Ｉの化合物およびこの化合物を含有する液晶性混合
物の製造は、以下の実施例により、より詳細に説明す
る。Ｃは結晶相を意味し、Ｓはスメクチック相を意味
し、ScはスメクチックＣ相を意味し、Ｎはネマチック相
を意味し、Chはコレステリック相を意味し、Ｉは等方性
相を意味する。V₁₀は10％透過電圧（プレート表面に垂
直な観察方向）を意味する。Δε＝ε−εは誘電異方性
を表し、ここで、εは分子の長さ軸に対して平行な方向
の誘電定数を意味し、εはその軸に対して垂直な方向の
誘電定数を意味する。Δｎは光学的異方性を意味する。

実施例１無水硫酸ナトリウム0.078モルとピペリジン0.086モル
とを混合し、窒素下、−５℃において、0.039モルのト
ランス−４−プロピルシクロヘキシルアセタルデヒドで
滴々処理した。この反応混合物を室温で24時間攪拌し
た。続いて沈澱を濾別し、ヘキサンで洗浄した。濾液を
集めて真空下で蒸留し、沸点118-120℃/1トルの１−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビ
ニル］−ピペリジンを75％の収率で得た。

以下の化合物は、同様な手法で製造することができ
る：１−［２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−
ビニル］−ピペリジン；１−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
ビニル］−ピペリジン、沸点110-113℃/1トル；１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
ビニル］−ピペリジン；１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−ビニル］−ピペリジン、沸点153-155℃/1トル；１−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
−ビニル］−ピペリジン；１−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
−ビニル］−ピペリジン；１−［２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）
−ビニル］−ピペリジン；１（１−プロペニル）−ピペリジン；１（１−ブテニル）−ピペリジン；１（１−ペンテニル）−ピペリジン；１（１−ヘキセニル）−ピペリジン；１（１−ヘプテニル）−ピペリジン；１（１−オクテニル）−ピペリジン；１（１−ノネニル）−ピペリジン；１（１−デセニル）−ピペリジン；１（１−ウンデセニル）−ピペリジン；１（１−ドデセニル）−ピペリジン。

実施例２ａ）１−アセチル−２−フルオロ−４−メトキシベンゼ
ン（炭酸ナトリウムの存在下に臭化メチルを用いてｍ−
フルオロフェノールをエーテル化し、続いて三塩化アル
ミニウムの存在下に塩化アセチルを用いて３−フルオロ
−１−メトキシベンゼンをアセチル化することにより製
造し得る）0.13モル、ジメチルアミン塩酸塩0.13モル、
パラホルムアルデヒド（ホルムアルデヒド含有量を基準
にして0.22モル）、無水イソプロピルアルコール25ml、
および濃塩酸0.02mlの混合物を８時間煮沸した。続い
て、この反応混合物を冷却し、100mlの無水アセトンで
希釈し、濾過した。残留物の１−［３−（ジメチルアミ
ノ）−プロピオニル］−２−フルオロ−４−メトキシベ
ンゼン塩酸塩を200mlの水に溶解させた。５パーセント
（重量／体積）水酸化ナトリウム溶液を用いて上記の溶
液をpH8に調節し、塩化メチレンで抽出した。有機相を
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。

ｂ）得られた１−［３−（ジメチルアミノ）−プロピオ
ニル］−２−フルオロ−４−メトキシベンゼンの溶液
を、10-15℃で攪拌しながら0.15モルのヨウ化メチルで
処理し、この混合物を暗所で24時間貯蔵した。続いて、
固体の１−［３−（ジメチルアミノ）−プロピオニル］
−２−フルオロ−４−メトキシベンゼンヨードメチラー
トを濾別し、塩化メチレンで洗浄した。

ｃ）得られた１−［３−（ジメチルアミノ）−プロピオ
ニル］−２−フルオロ−４−メトキシベンゼンヨードメ
チラートを220mlの水と360mlとにけん濁させた。このけ
ん濁液を、水酸化カリウム6.4gを60mlの水に溶解させた
溶液で、激しく攪拌しながら15分間処理した。この際、
固体のヨードメチラートは15-20分で消失した。有機相
を分離し、水相を各回50mlずつの塩化メチレンで２回抽
出した。有機抽出液を集めて、中性になるまで水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、安定化の目
的で少量のハイドロキノンで処理した。

溶媒を真空中で分離したのち、得られた不安定な１−
アクリリル−２−フルオロ−４−メトキシベンゼンを、
さらに精製することなく次の段階（実施例３）に直接に
使用した。

以下の化合物は同様の手法で製造することができる：１−アクリリル−２−フルオロ−４−エトキシベンゼ
ン；１−アクリリル−２−フルオロ−４−プロピルオキシベ
ンゼン；１−アクリリル−２−フルオロ−４−ブチルオキシベン
ゼン；１−アクリリル−２−フルオロ−４−ペンチルオキシベ
ンゼン；１−アクリリル−２−フルオロ−４−ヘキシルオキシベ
ンゼン；１−アクリリル−２−フルオロ−４−（2S−ヘキシルオ
キシ）−ベンゼン；１−アクリリル−２−フルオロ−４−ヘプチルオキシベ
ンゼン；１−アクリリル−２−フルオロ−４−オクチルオキシベ
ンゼン；１−アクリリル−２−フルオロ−４−（2S−オクチルオ
キシ）−ベンゼン；１−アクリリル−２−フルオロ−４−ノニルオキシベン
ゼン；１−アクリリル−２−フルオロ−４−メチルベンゼン；１−アクリリル−２−フルオロ−４−エチルベンゼン；１−アクリリル−２−フルオロ−４−プロピルベンゼ
ン；１−アクリリル−２−フルオロ−４−ブチルベンゼン；１−アクリリル−２−フルオロ−４−ペンチルベンゼ
ン；１−アクリリル−２−フルオロ−４−ヘキシルベンゼ
ン；１−アクリリル−２−フルオロ−４−ヘプチルベンゼ
ン；１−アクリリル−２−フルオロ−４−（トランス−４−
メチルシクロヘキシル）−ベンゼン；１−アクリリル−２−フルオロ−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）−ベンゼン；１−アクリリル−２−フルオロ−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−ベンゼン；１−アクリリル−２−フルオロ−４−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）−ベンゼン；１−アクリリル−２−フルオロ−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−ベンゼン；１−アクリリル−２−フルオロ−４−（トランス−４−
ヘキシルシクロヘキシル）−ベンゼン；１−アクリリル−２−フルオロ−４−（トランス−４−
ヘプチルシクロヘキシル）−ベンゼン。

実施例３１−アクリリル−２−フルオロ−４−メトキシベンゼ
ン0.03モルを、１−［２（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−ビニル］−ピペリジン0.03モルと０℃で
混合し、室温に２時間保持した。ついで、この混合物を
90mlのエタノール、10mlの水、0.14mlのヒドロキシルア
ミン塩酸塩および1mlの濃塩酸で処理し、還流温度に８
時間加熱した。続いて、上記の溶媒の約2/3を蒸留によ
り除去した。この濃縮混合物を150mlの水で希釈し、炭
酸ナトリウム水溶液を用いてpH8に調節した。有機層を
ベンゼンで抽出した。抽出液を中性になるまで水で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。ベン
ゼン／ヘキサン（体積比1:1）を用いるシリカゲルのク
ロマトグラフィーで残留物を精製し、２−（４−メトキ
シ−２−フルオロフェニル）−５−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−ピリジンを、20％の収率で得
た；融点（Ｃ−Ｎ）56.3℃、曇り点（Ｎ−Ｉ）180.6
℃。

以下の化合物は同様の手法で製造することができる：２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−５−メ
チルピリジン；２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−５−エ
チルピリジン；２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−５−プ
ロピルピリジン；２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−５−ブ
チルピリジン；２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−５−ペ
ンチルピリジン、融点23.3℃；２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−５−ヘ
キシルピリジン；２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−５−ヘ
プチルピリジン；２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−５−メ
チルピリジン；２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−５−エ
チルピリジン；２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−５−プ
ロピルピリジン；２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−５−ブ
チルピリジン；２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−５−ペ
ンチルピリジン；２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−５−ヘ
キシルピリジン；２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−５−ヘ
プチルピリジン；２−（４−プロピルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−メチルピリジン；２−（４−プロピルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−エチルピリジン；２−（４−プロピルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−プロピルピリジン；２−（４−プロピルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ブチルピリジン；２−（４−プロピルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ペンチルピリジン；２−（４−プロピルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ヘキシルピリジン；２−（４−ブチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５
−メチルピリジン；２−（４−ブチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５
−エチルピリジン；２−（４−ブチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５
−プロピルピリジン；２−（４−ブチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５
−ブチルピリジン；２−（４−ブチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５
−ペンチルピリジン；２−（４−ブチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５
−ヘキシルピリジン；２−（４−ペンチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−メチルピリジン；２−（４−ペンチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−エチルピリジン；２−（４−ペンチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−プロピルピリジン；２−（４−ペンチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ブチルピリジン；２−（４−ペンチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ペンチルピリジン；２−（４−ペンチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ヘキシルピリジン；２−（４−ヘキシルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−メチルピリジン；２−（４−ヘキシルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−エチルピリジン；２−（４−ヘキシルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−プロピルピリジン；２−（４−ヘキシルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ブチルピリジン；２−（４−ヘキシルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ペンチルピリジン；２−（４−ヘキシルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ヘキシルピリジン、融点（Ｃ−Ｎ）16℃、曇り点
（Ｎ−Ｉ）21.5℃；２−（４−ヘキシルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ヘプチルピリジン；２−（４−ヘキシルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−オクチルピリジン；２−（４−ヘキシルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ノニルピリジン；２−（４−ヘキシルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−デシルピリジン；２−［４−（2S−ヘキシルオキシ）−２−フルオロフェ
ニル］−５−メチルピリジン；２−［４−（2S−ヘキシルオキシ）−２−フルオロフェ
ニル］−５−エチルピリジン；２−［４−（2S−ヘキシルオキシ）−２−フルオロフェ
ニル］−５−プロピルピリジン；２−［４−（2S−ヘキシルオキシ）−２−フルオロフェ
ニル］−５−ブチルピリジン；２−［４−（2S−ヘキシルオキシ）−２−フルオロフェ
ニル］−５−ペンチルピリジン；２−［４−（2S−ヘキシルオキシ）−２−フルオロフェ
ニル］−５−ヘキシルピリジン；２−［４−（2S−ヘキシルオキシ）−２−フルオロフェ
ニル］−５−ヘプチルピリジン；２−［４−（2S−ヘキシルオキシ）−２−フルオロフェ
ニル］−５−オクチルピリジン；２−［４−（2S−ヘキシルオキシ）−２−フルオロフェ
ニル］−５−ノニルピリジン；２−［４−（2S−ヘキシルオキシ）−２−フルオロフェ
ニル］−５−デシルピリジン；２−（４−ヘプチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−プロピルピリジン；２−（４−ヘプチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ブチルピリジン；２−（４−ヘプチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ペンチルピリジン；２−（４−ヘプチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ヘキシルピリジン；２−（４−ヘプチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ヘプチルピリジン；２−（４−ヘプチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−オクチルピリジン；２−（４−ヘプチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ノニルピリジン；２−（４−ヘプチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−デシルピリジン；２−（４−オクチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−プロピルピリジン；２−（４−オクチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ブチルピリジン；２−（４−オクチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ペンチルピリジン；２−（４−オクチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ヘキシルピリジン；２−（４−オクチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ヘプチルピリジン；２−（４−オクチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−オクチルピリジン；２−（４−オクチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ノニルピリジン；２−（４−オクチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−デシルピリジン；２−［４−（2S−オクチルオキシ）−２−フルオロフェ
ニル］−５−ペンチルピリジン；２−［４−（2S−オクチルオキシ）−２−フルオロフェ
ニル］−５−ヘキシルピリジン；２−［４−（2S−オクチルオキシ）−２−フルオロフェ
ニル］−５−ヘプチルピリジン；２−［４−（2S−オクチルオキシ）−２−フルオロフェ
ニル］−５−オクチルピリジン；２−［４−（2S−オクチルオキシ）−２−フルオロフェ
ニル］−５−ノニルピリジン；２−［４−（2S−オクチルオキシ）−２−フルオロフェ
ニル］−５−デシルピリジン；２−（４−ノニルオキシ−２−フルオロフェニル）−５
−オクチルピリジン；２−（４−ノニルオキシ−２−フルオロフェニル）−５
−ノニルピリジン；２−（４−ノニルオキシ−２−フルオロフェニル）−５
−デシルピリジン；２−（４−デシルオキシ−２−フルオロフェニル）−５
−ヘプチルピリジン；２−（４−デシルオキシ−２−フルオロフェニル）−５
−オクチルピリジン；２−（４−デシルオキシ−２−フルオロフェニル）−５
−ノニルピリジン；２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−５−メチ
ルピリジン；２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−５−エチ
ルピリジン；２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−５−プロ
ピルピリジン；２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−５−ブチ
ルピリジン；２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−５−ペン
チルピリジン；２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−５−ヘキ
シルピリジン；２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−５−ヘプ
チルピリジン；２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−５−メチ
ルピリジン；２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−５−エチ
ルピリジン；２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−５−プロ
ピルピリジン；２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−５−ブチ
ルピリジン；２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−５−ペン
チルピリジン；２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−５−メ
チルピリジン；２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−５−エ
チルピリジン；２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−５−プ
ロピルピリジン；２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−５−ブ
チルピリジン；２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−５−ペ
ンチルピリジン；２−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−５−メチ
ルピリジン；２−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−５−エチ
ルピリジン；２−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−５−プロ
ピルピリジン；２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−５−メ
チルピリジン；２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−５−エ
チルピリジン；２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−５−プ
ロピルピリジン；２−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−５−メ
チルピリジン；２−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−５−エ
チルピリジン；２−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−５−プ
ロピルピリジン；２−（４−ヘプチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−メチルピリジン；２−（４−ヘプチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−エチルピリジン；２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−５−
（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−ピリジン；２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−５−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−ピリジン、
融点（Ｃ−Ｎ）55.0℃、曇り点（Ｎ−Ｉ）155.0℃；２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−５−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−ピリジン；２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−５−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ピリジ
ン、融点（Ｃ−Ｎ）44.6℃、曇り点（Ｎ−Ｉ）177.6
℃、Δε（56℃）＝0.4ε（56℃）＝3.68; ２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−５−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−ピリジ
ン；２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−５−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−ピリジ
ン；２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−５−
（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−ピリジン；２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−５−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−ピリジン；２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−５−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ピリジ
ン；２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−５−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−ピリジン；２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−５−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ピリジ
ン；２−（４−プロピルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−ピリジ
ン；２−（４−プロピルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−ピリジ
ン；２−（４−プロピルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ピリ
ジン；２−（４−ブチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５
−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−ピリジ
ン；２−（４−ブチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−ピリジ
ン；２−（４−ブチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ピリジ
ン；２−（４−ペンチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−ピリジ
ン；２−（４−ペンチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−ピリジ
ン；２−（４−ペンチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ピリ
ジン；２−（４−ヘキシルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−ピリ
ジン；２−（４−ヘキシルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−ピリジ
ン；２−（４−ヘキシルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−ピリジ
ン；２−［４−（2S−ヘキシルオキシ）−２−フルオロフェ
ニル］−５−（トランス−４−オクチルシクロヘキシ
ル）−ピリジン；２−［４−（2S−ヘキシルオキシ）−２−フルオロフェ
ニル］−５−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）
−ピリジン；２−［４−（2S−ヘキシルオキシ）−２−フルオロフェ
ニル］−５−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）
−ピリジン；２−（４−ヘプチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−ピリ
ジン；２−（４−ヘプチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−ピリ
ジン；２−（４−ヘプチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−ピリジ
ン；２−（４−ヘプチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−ピリジ
ン；２−（４−オクチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−ピリ
ジン；２−（４−オクチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−ピリ
ジン；２−（４−オクチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−ピリ
ジン；２−（４−オクチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−ピリジ
ン；２−（４−オクチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−ピリジ
ン；２−［４−（2S−オクチルオキシ）−２−フルオロフェ
ニル］−５−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−ピリジン；２−［４−（2S−オクチルオキシ）−２−フルオロフェ
ニル］−５−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−ピリジン；２−［４−（2S−オクチルオキシ）−２−フルオロフェ
ニル］−５−（トランス−４−オクチルシクロヘキシ
ル）−ピリジン；２−［４−（2S−オクチルオキシ）−２−フルオロフェ
ニル］−５−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）
−ピリジン；２−［４−（2S−オクチルオキシ）−２−フルオロフェ
ニル］−５−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）
−ピリジン；２−（４−ノニルオキシ−２−フルオロフェニル）−５
−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−ピリジ
ン；２−（４−ノニルオキシ−２−フルオロフェニル）−５
−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−ピリジ
ン；２−（４−ノニルオキシ−２−フルオロフェニル）−５
−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−ピリジ
ン；２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−５−（ト
ランス−４−メチルシクロヘキシル）−ピリジン；２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−５−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−ピリジン；２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−５−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ピリジン；２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−５−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−ピリジン；２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−５−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ピリジン；２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−５−（ト
ランス−４−メチルシクロヘキシル）−ピリジン；２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−５−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−ピリジン；２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−５−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ピリジン；２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−５−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−ピリジン；２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−５−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ピリジン；２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−５−
（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−ピリジン；２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−５−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−ピリジン；２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−５−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ピリジ
ン；２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−５−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−ピリジン；２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−５−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ピリジ
ン；２−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−５−（ト
ランス−４−メチルシクロヘキシル）−ピリジン；２−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−５−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−ピリジン；２−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−５−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ピリジン；２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−５−
（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−ピリジン；２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−５−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−ピリジン；２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−５−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ピリジ
ン；２−［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−５−メチルピリジン；２−［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−５−エチルピリジン；２−［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−５−プロピルピリジン；２−［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−５−ブチルピリジン；２−［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−５−ペンチルピリジン；２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−５−メチルピリジン；２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−５−エチルピリジン；２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−５−プロピルピリジン；２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−５−ブチルピリジン；２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−５−ペンチルピリジン；２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル］−５−メチルピリジン；２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル］−５−エチルピリジン；２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル］−５−プロピルピリジン；２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル］−５−ブチルピリジン；２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル］−５−ペンチルピリジン；２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−５−メチルピリジン；２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−５−エチルピリジン；２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−５−プロピルピリジン；２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル］−５−メチルピリジン；２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル］−５−エチルピリジン；２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル］−５−プロピルピリジン；２−［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−５−（トランス−４−メチル
シクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−５−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−５−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−５−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−５−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−５−（トランス−４−メチル
シクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−５−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−５−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−５−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−５−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル］−５−（トランス−４−メチ
ルシクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル］−５−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル］−５−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル］−５−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル］−５−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−５−（トランス−４−メチル
シクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−５−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−５−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル］−５−（トランス−４−メチ
ルシクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル］−５−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル］−５−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−ピリジン。

実施例４本発明記載の混合物を説明するために以下の混合物を
製造し、その電気−光学的データをTNセル中、室温で測
定した：混合物Ａ 19重量％の５−プロピル−２−（４−シアノフェニル）
−ピリジン、 29〃５−ペンチル−２−（４−シアノフェニル）−ピリ
ジン、 26〃トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸４
−エトキシフェニルエステル、 16〃トランス−４−ヘキシルシクロヘキサンカルボン酸
４−エトキシフェニルエステル、 10〃２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−５
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ピリジ
ン；相転移（Ｓ−Ｎ）＜−20℃、曇り点（Ｎ−Ｉ）63.5℃；
Δε＝11.5、V₁₀＝1.52V、Δｎ＝0.162

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者アシヤ・アイ・パブルチエンコソビエト社会主義共和国連邦123448モスコー・フラツト38・エムズコブプロスペクト 62 (72)発明者ブラジーミル・エフ・ペトロブソビエト社会主義共和国連邦123007モスコー・フラツト87・コロシエブスコイエシヨセ 66 (72)発明者マルテイン・シヤツトスイス国シーエイチ‐4411ゼルテイスベク・リースターラーストラツセ 77 (72)発明者ナタリア・アイ・スミルノバソビエト社会主義共和国連邦モスコーリージヨン・141700ドルゴプルドニイ・フラツト89・リクズチエブスコイエシヨセ 13‐１ (72)発明者ビクトル・ブイ・テイトブソビエト社会主義共和国連邦125581モスコー・フラツト95・フエステイバルナヤストリート 12 (56)参考文献特開平２−4725（ＪＰ，Ａ) 特開平１−185390（ＪＰ，Ａ) 特開平２−135278（ＪＰ，Ａ) 特開昭62−169765（ＪＰ，Ａ) 特開昭62−223171（ＪＰ，Ａ) 特表平２−500274（ＪＰ，Ａ) 特表昭63−502435（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C07D 213/00 - 213/30 C09K 19/00 - 19/46 G02F 1/00 - 1/13 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式式中、 R¹はアルキルまたはトランス−４−アルキルシクロヘキ
シルを意味し、 R²はアルキル、アルコキシまたはトランス−４−アルキ
ルシクロヘキシルを意味する、の化合物。
【請求項２】式中のR¹がC₁‐C₁₂−アルキルまたはトラ
ンス−４−（C₁‐C₁₂−アルキル）−シクロヘキシルを
意味することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
化合物。
【請求項３】式中のR²がC₁‐C₁₂−アルキル、C₁‐C₁₂−
アルコキシまたはトランス−４−（C₁‐C₁₂‐アルキ
ル）−シクロヘキシルを意味することを特徴とする特許
請求の範囲第１または第２項記載の化合物。
【請求項４】式中のR¹がアルキル基またはトランス−４
−アルキルシクロヘキシル基を意味し、R²がアルコキシ
基を意味することを特徴とする特許請求の範囲第１ない
し３項のいずれか一つに記載の化合物。
【請求項５】少なくとも１種の成分が特許請求の範囲第
１項に定義された式Ｉの化合物であることを特徴とす
る、少なくとも２種の成分を有する液晶性混合物。
【請求項６】１〜60重量％の１種または２種以上の式Ｉ
の化合物を含有する特許請求の範囲第５項記載の液晶性
混合物。
【請求項７】１種または２種以上の式Ｉの化合物と、正
の誘電異方性を有する１種または２種以上の化合物とを
含有する特許請求の範囲第５または６項記載のネマチッ
ク状態またはコレステリック状態の混合物。
【請求項８】１種または２種以上の式Ｉの化合物と、下
記の一般式式中、 R⁵はアルキル、3E−アルケニルまたは４−アルケニルを
意味し； R⁶はシアノ、アルキル、1E−アルケニル、3E−アルケニ
ル、４−アルケニル、アルコキシ、2E−アルケニルオキ
シまたは３−アルケニルオキシを表し； R⁷およびR⁸はアルキルまたはアルコキシを表し； R⁹およびR¹²はそれぞれ独立にアルキル、1E−アルケニ
ル、3E−アルケニルまたは４−アルケニルを意味し； A³は共有単結合、1,4−フェニレンまたはトランス−1,4
−シクロヘキシレンを表し； R¹⁰はシアノ、−NCS、アルキル、1E−アルケニル、3E−
アルケニル、４−アルケニル、アルコキシ、2E−アルケ
ニルオキシまたは３−アルケニルオキシを表し； R¹¹はアルコキシ、2E−アルケニルオキシまたは３−ア
ルケニルオキシを意味し；ｎは０または１の数を表し；Ｚは共有単結合または−CH₂‐CH₂−を表し； X¹はフッ素または塩素を表し； X²は水素、フッ素または塩素を表し； R¹³はアルキル、3E−アルケニル、４−アルケニル、ア
ルコキシ、2E−アルケニルオキシまたは３−アルケニル
オキシを意味し；基Y¹およびY²の一方は共有単結合、−COO−、−OOC−、
−CH₂‐CH₂−、−CH₂Ｏ−または−OCH₂−を意味し、基Y¹およびY²の他方は共有単結合を意味し；環A¹およびA²はそれぞれ独立に置換されていても置換さ
れていなくてもよい、場合により２個の非隣接CH₂基が
酸素により置き換えられていてもよいトランス−1,4−
シクロヘキシレン、または置換されていても置換されて
いなくてもよい、場合により１個のCH基もしくは２個の
CH基が窒素により置き換えられていてもよい1,4−フェ
ニレンを意味する、の化合物の群から選択される１種または２種以上の化合
物とを含有する、特許請求の範囲第５ないし７項のいず
れか一つに記載のネマチック状態またはコレステリック
状態の混合物。
【請求項９】一般式式中、 R²はアルキル、アルコキシまたはトランス−４−アルキ
ルシクロヘキシルを意味する、の化合物を一般式式中、 R¹はアルキルまたはトランス−４−アルキルシクロヘキ
シルを意味する、のピペリジン誘導体と反応させ、続いて、酸の存在下に
ヒドロキシルアミンと反応させることを特徴とする、特
許請求の範囲第１項に定義された式Ｉの化合物の製造方
法。
【請求項１０】特許請求の範囲第１項に定義された式Ｉ
の化合物を使用することを特徴とする電気−光学的装
置。