JP2881750B2 - 2‐(2‐フルオロフエニル)‐ピリジン - Google Patents
2‐(2‐フルオロフエニル)‐ピリジンInfo
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は新規な2(2−フルオロフェニル)−ピリジ
ン類、その製造、その化合物を含有する液晶性混合物お
よびその電気−光学的目的への使用に関するものであ
る。
ン類、その製造、その化合物を含有する液晶性混合物お
よびその電気−光学的目的への使用に関するものであ
る。
本発明を要約すれば、式 式中、 R1はアルキルまたはトランス−4−アルキルシクロヘ
キシルを意味し、 R2はアルキル、アルコキシまたはトランス−4−アル
キルシクロヘキシルを意味する の化合物、その製造、その化合物を含有する液晶性混合
物およびその電気−光学的目的への使用である。
キシルを意味し、 R2はアルキル、アルコキシまたはトランス−4−アル
キルシクロヘキシルを意味する の化合物、その製造、その化合物を含有する液晶性混合
物およびその電気−光学的目的への使用である。
液晶は、この種の物質の光学的性質が供給される電圧
により影響を受け得るので、指示装置(indicating dev
ices)中で、主として誘電体として使用される。液晶を
基礎に置く電気−光学的装置は当業者には周知されてお
り、種々の効果に基礎を置くことができる。この種の装
置は、たとえば、動的散乱(dynamic scattering)を有
するセル、DAPセル(整列相歪み(deformation of alig
ned phases))、ゲスト/ホストセル、捩れ(twiste
d)ネマチック構造を有するTNセル、STNセル(″超捩れ
(super-twisted)ネマチック″)、SBEセル(″超複屈
折効果(super-birefringence effect)″)およびOMI
セル(″光学モード干渉(optical mode interferenc
e)″)である。最も一般的な指示装置はシャット−ヘ
ルフリヒ効果(Schadt-Helfrich effect)に基礎を置
き、捩れネマチック構造を有するものである。
により影響を受け得るので、指示装置(indicating dev
ices)中で、主として誘電体として使用される。液晶を
基礎に置く電気−光学的装置は当業者には周知されてお
り、種々の効果に基礎を置くことができる。この種の装
置は、たとえば、動的散乱(dynamic scattering)を有
するセル、DAPセル(整列相歪み(deformation of alig
ned phases))、ゲスト/ホストセル、捩れ(twiste
d)ネマチック構造を有するTNセル、STNセル(″超捩れ
(super-twisted)ネマチック″)、SBEセル(″超複屈
折効果(super-birefringence effect)″)およびOMI
セル(″光学モード干渉(optical mode interferenc
e)″)である。最も一般的な指示装置はシャット−ヘ
ルフリヒ効果(Schadt-Helfrich effect)に基礎を置
き、捩れネマチック構造を有するものである。
液晶物質は良好な化学的および熱的安定性と電界およ
び電磁放射線に対する良好な安定性とを持たなければな
らない。さらに、液晶物質は低い粘性を持つべきであ
り、セル中では短い応答時間、低い閾電圧(threshold
potential)および高いコントラストを与えるべきであ
る。その上に、通常の操作温度において、すなわち、可
能な限り広くとった室温以下、および室温以上の範囲に
おいて、上記のセルに適した中間相(mesophase)、た
とえばネマチックまたはコレステリック中間相を有する
べきである。加えて、近年、対掌性傾斜(chiral tilte
d)スメクチック中間相、特にスメクチックC相を有す
る、特に迅速なスウィッチング用の強誘電性(ferroele
ctric)液晶に関心が増加している。
び電磁放射線に対する良好な安定性とを持たなければな
らない。さらに、液晶物質は低い粘性を持つべきであ
り、セル中では短い応答時間、低い閾電圧(threshold
potential)および高いコントラストを与えるべきであ
る。その上に、通常の操作温度において、すなわち、可
能な限り広くとった室温以下、および室温以上の範囲に
おいて、上記のセルに適した中間相(mesophase)、た
とえばネマチックまたはコレステリック中間相を有する
べきである。加えて、近年、対掌性傾斜(chiral tilte
d)スメクチック中間相、特にスメクチックC相を有す
る、特に迅速なスウィッチング用の強誘電性(ferroele
ctric)液晶に関心が増加している。
液晶は一般には数種の成分の混合物として使用される
ので、各成分が相互に良好な混和性を有することが重要
である。他の諸特性、たとえば電気伝導度、誘電異方性
および光学的異方性も、セルの型および応用分野に応じ
て、種々の要求を満たさなければならない。たとえば、
捩れネマチック構造を有するセル用物質は正の(positi
ve)誘電異方性と可能な限り小さな電気伝導度とを有す
るべきである。
ので、各成分が相互に良好な混和性を有することが重要
である。他の諸特性、たとえば電気伝導度、誘電異方性
および光学的異方性も、セルの型および応用分野に応じ
て、種々の要求を満たさなければならない。たとえば、
捩れネマチック構造を有するセル用物質は正の(positi
ve)誘電異方性と可能な限り小さな電気伝導度とを有す
るべきである。
本発明は一般式 式中、 R1はアルキルまたはトランス−4−アルキルシクロヘ
キシルを意味し、 R2はアルキル、アルコキシまたはトランス−4−アル
キルシクロヘキシルを意味する の化合物を提供する。
キシルを意味し、 R2はアルキル、アルコキシまたはトランス−4−アル
キルシクロヘキシルを意味する の化合物を提供する。
本発明記載の化合物は極めて高度の化学的および熱的
安定性と、電界および電磁放射線に対する高度の安定性
とを有する。比較的低い粘性を有し、誘電異方性は小さ
な絶対値を有するのみであり、液晶混合物中で使用する
場合には公知の液晶物質と良好な混和性を有し、低い操
作電圧および閾電圧、ならびに高度の多重性(multiple
xibility)を可能にする。
安定性と、電界および電磁放射線に対する高度の安定性
とを有する。比較的低い粘性を有し、誘電異方性は小さ
な絶対値を有するのみであり、液晶混合物中で使用する
場合には公知の液晶物質と良好な混和性を有し、低い操
作電圧および閾電圧、ならびに高度の多重性(multiple
xibility)を可能にする。
窒素異節環を有する公知の無極性液晶成分の場合とは
対照的に、本発明記載の化合物の場合には、高度に規制
された(highly ordered)スメクチック相は大部分が完
全に抑制されているが、それにも拘わらず、比較的広い
中間相範囲が得られる。したがって、本発明記載の化合
物は、特に、アルキルおよびアルコキシ残基があまりに
長すぎない(R1およびR2の2個のアルキル残基中の炭素
原子の合計、またはR1のアルキル残基中の炭素原子とR2
のアルコキシ残基中の炭素原子との合計が最大約12であ
る)場合には、主として純粋なネマチック相、または、
光学活性化合物の場合にはコレステリック相を有する。
したがって、これらは第一義的には、ネマチックまたは
コレステリック液晶混合物の無極性成分として適してい
る。さらに、本発明記載の化合物は強誘電性混合物の成
分として好適であり、この場合にはアルキルおよびアル
コキシ残基は若干長いものが有利である。R1およびR2の
アルキル残基の炭素原子の合計数、またはR1のアルキル
残基とR2のアルコキシ残基との炭素原子の合計数は、好
ましくは少なくとも約8、たとえば約10-18である。
対照的に、本発明記載の化合物の場合には、高度に規制
された(highly ordered)スメクチック相は大部分が完
全に抑制されているが、それにも拘わらず、比較的広い
中間相範囲が得られる。したがって、本発明記載の化合
物は、特に、アルキルおよびアルコキシ残基があまりに
長すぎない(R1およびR2の2個のアルキル残基中の炭素
原子の合計、またはR1のアルキル残基中の炭素原子とR2
のアルコキシ残基中の炭素原子との合計が最大約12であ
る)場合には、主として純粋なネマチック相、または、
光学活性化合物の場合にはコレステリック相を有する。
したがって、これらは第一義的には、ネマチックまたは
コレステリック液晶混合物の無極性成分として適してい
る。さらに、本発明記載の化合物は強誘電性混合物の成
分として好適であり、この場合にはアルキルおよびアル
コキシ残基は若干長いものが有利である。R1およびR2の
アルキル残基の炭素原子の合計数、またはR1のアルキル
残基とR2のアルコキシ残基との炭素原子の合計数は、好
ましくは少なくとも約8、たとえば約10-18である。
式Iの光学活性化合物は液晶混合物中に比較的強い捩
れ、すなわち小さなピッチを誘起する。さらに、本件光
学活性化合物は強誘電性混合物中に自動分極(spontane
ous polarization)を誘起するに適している。誘起され
た捩れと誘起された自動分極とは一般に、R1がアルキル
を意味し、R2がアルキルまたはアルコキシを意味し、か
つ/または対掌性の中心が隣接している環に近い場合に
特に大きい。
れ、すなわち小さなピッチを誘起する。さらに、本件光
学活性化合物は強誘電性混合物中に自動分極(spontane
ous polarization)を誘起するに適している。誘起され
た捩れと誘起された自動分極とは一般に、R1がアルキル
を意味し、R2がアルキルまたはアルコキシを意味し、か
つ/または対掌性の中心が隣接している環に近い場合に
特に大きい。
式中のR1がアルキルを意味し、R2がアルキルまたはア
ルコキシを意味する式Iの化合物は、低粘性ドーピング
物質として特に適している。式中のR1および/またはR2
がトランス−4−アルキルシクロヘキシルを意味する化
合物は高い透明点(clearing point)を有し、とりわ
け、混合物の透明点を上昇させるのに適している。
ルコキシを意味する式Iの化合物は、低粘性ドーピング
物質として特に適している。式中のR1および/またはR2
がトランス−4−アルキルシクロヘキシルを意味する化
合物は高い透明点(clearing point)を有し、とりわ
け、混合物の透明点を上昇させるのに適している。
上記の″アルキル″の語ならびに″トランス−4−ア
ルキルシクロヘキシル″中の、および″アルコキシ″中
のアルキル残基は、いずれの場合にも、好ましくは1−
18個の炭素原子を有する直鎖の、または枝分かれのある
残基を包含する。1−12個の、特に1−7個の炭素原子
を有する残基が、強誘電性の応用面に特に好ましいが、
より長い、好ましくは約6−14個の、特に約6−12個の
炭素原子を有する残基もまた有利である。直鎖の残基が
一般には好ましいが、所望ならば残基の一方または双方
が枝分かれのあるものであってもよく、所望ならば対掌
性であってもよい。枝分かれのある基の場合には、″ア
ルキル″の語または″トランス−4−アルキルシクロヘ
キシル″および″アルコキシ″中のアルキル残基は好ま
しくは1−メチルアルキル(=2−アルキル)、2−メ
チルアルキルまたはイソアルキルを表す。
ルキルシクロヘキシル″中の、および″アルコキシ″中
のアルキル残基は、いずれの場合にも、好ましくは1−
18個の炭素原子を有する直鎖の、または枝分かれのある
残基を包含する。1−12個の、特に1−7個の炭素原子
を有する残基が、強誘電性の応用面に特に好ましいが、
より長い、好ましくは約6−14個の、特に約6−12個の
炭素原子を有する残基もまた有利である。直鎖の残基が
一般には好ましいが、所望ならば残基の一方または双方
が枝分かれのあるものであってもよく、所望ならば対掌
性であってもよい。枝分かれのある基の場合には、″ア
ルキル″の語または″トランス−4−アルキルシクロヘ
キシル″および″アルコキシ″中のアルキル残基は好ま
しくは1−メチルアルキル(=2−アルキル)、2−メ
チルアルキルまたはイソアルキルを表す。
上記のように、R1は好ましくはC1‐C18−アルキルま
たはトランス−4−(C1‐C18−アルキル)−シクロヘ
キシル、特にC1‐C12−アルキルまたはトランス−4−
(C1‐C12−アルキル)−シクロヘキシル、殊にC1‐C7
−アルキルまたはトランス−4−(C1‐C7−アルキル)
−シクロヘキシルを意味する。R1中のアルキル残基は、
好ましくは常に直鎖である。R2は好ましくはC1‐C18−
アルキル、C1‐C18−アルコキシまたはトランス−4−
(C1‐C18−アルキル)−シクロヘキシル、特にC1‐C12
−アルキル、C1‐C12−アルコキシまたはトランス−4
−(C1‐C12−アルキル)−シクロヘキシル、殊にC1‐C
7−アルキル、C1‐C7−アルコキシまたはトランス−4
−(C1‐C7−アルキル)−シクロヘキシルを意味する。
R2中のアルキル残基は、R2がアルキルまたはトランス−
4−アルキルシクロヘキシルを意味する場合には、好ま
しくは直鎖である。アルコキシ基のR2は、直鎖であって
も枝分かれがあってもよい。1−メチルアルコキシ(=
2−アルコキシ)および2−メチルアルコキシは、好ま
しくは枝分かれのあるアルコキシ基である。
たはトランス−4−(C1‐C18−アルキル)−シクロヘ
キシル、特にC1‐C12−アルキルまたはトランス−4−
(C1‐C12−アルキル)−シクロヘキシル、殊にC1‐C7
−アルキルまたはトランス−4−(C1‐C7−アルキル)
−シクロヘキシルを意味する。R1中のアルキル残基は、
好ましくは常に直鎖である。R2は好ましくはC1‐C18−
アルキル、C1‐C18−アルコキシまたはトランス−4−
(C1‐C18−アルキル)−シクロヘキシル、特にC1‐C12
−アルキル、C1‐C12−アルコキシまたはトランス−4
−(C1‐C12−アルキル)−シクロヘキシル、殊にC1‐C
7−アルキル、C1‐C7−アルコキシまたはトランス−4
−(C1‐C7−アルキル)−シクロヘキシルを意味する。
R2中のアルキル残基は、R2がアルキルまたはトランス−
4−アルキルシクロヘキシルを意味する場合には、好ま
しくは直鎖である。アルコキシ基のR2は、直鎖であって
も枝分かれがあってもよい。1−メチルアルコキシ(=
2−アルコキシ)および2−メチルアルコキシは、好ま
しくは枝分かれのあるアルコキシ基である。
好ましいアルキル基の例はメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、s−ブチル、ペンチル(=1−ペンチ
ル)、2−ペンチル(=1−メチルブチル)、2−メチ
ルブチル、イソペンチル、ヘキシル(=1−ヘキシ
ル)、2−ヘキシル(=1−メチルペンチル)、3−メ
チルペンチル、ヘプチル、オクチル(=1−オクチ
ル)、2−オクチル(=1−メチルヘプチル)、ノニ
ル、デシル、ウンデシルおよびドデシルである。好まし
いアルコキシ基の例はメトキシ、エトキシ、プロピルオ
キシ、ブチルオキシ、s−ブチルオキシ、ペンチルオキ
シ(=1−ペンチルオキシ)、2−ペンチルオキシ(=
1−メチルブチルオキシ)、2−メチルブチルオキシ、
ヘキシルオキシ(=1−ヘキシルオキシ)、2−ヘキシ
ルオキシ(=1−メチルペンチルオキシ)、3−メチル
ペンチルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ(=
1−オクチルオキシ)、2−オクチルオキシ(=1−メ
チルヘプチルオキシ)、ノニルオキシ、デシルオキシ、
ウンデシルオキシおよびドデシルオキシである。好まし
いトランス−4−アルキルシクロヘキシル基の例は、″
アルキル″がメチル、エチル、プロピル、ブチル、s−
ブチル、ペンチル、2−メチルブチル、ヘキシル、3−
メチルペンチル、ヘプチルまたはオクチルを表すもので
ある。対掌性基がR−型またはS−型で存在していても
よい。
ル、ブチル、s−ブチル、ペンチル(=1−ペンチ
ル)、2−ペンチル(=1−メチルブチル)、2−メチ
ルブチル、イソペンチル、ヘキシル(=1−ヘキシ
ル)、2−ヘキシル(=1−メチルペンチル)、3−メ
チルペンチル、ヘプチル、オクチル(=1−オクチ
ル)、2−オクチル(=1−メチルヘプチル)、ノニ
ル、デシル、ウンデシルおよびドデシルである。好まし
いアルコキシ基の例はメトキシ、エトキシ、プロピルオ
キシ、ブチルオキシ、s−ブチルオキシ、ペンチルオキ
シ(=1−ペンチルオキシ)、2−ペンチルオキシ(=
1−メチルブチルオキシ)、2−メチルブチルオキシ、
ヘキシルオキシ(=1−ヘキシルオキシ)、2−ヘキシ
ルオキシ(=1−メチルペンチルオキシ)、3−メチル
ペンチルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ(=
1−オクチルオキシ)、2−オクチルオキシ(=1−メ
チルヘプチルオキシ)、ノニルオキシ、デシルオキシ、
ウンデシルオキシおよびドデシルオキシである。好まし
いトランス−4−アルキルシクロヘキシル基の例は、″
アルキル″がメチル、エチル、プロピル、ブチル、s−
ブチル、ペンチル、2−メチルブチル、ヘキシル、3−
メチルペンチル、ヘプチルまたはオクチルを表すもので
ある。対掌性基がR−型またはS−型で存在していても
よい。
本発明記載の化合物の好ましいグループは、式中のR2
が直鎖の、または枝分かれのある、任意に対掌性のアル
コキシ基を表すものよりなる。この場合には、R1は好ま
しくはn−アルキルまたはトランス−4−n−アルキル
シクロヘキシルを意味する。
が直鎖の、または枝分かれのある、任意に対掌性のアル
コキシ基を表すものよりなる。この場合には、R1は好ま
しくはn−アルキルまたはトランス−4−n−アルキル
シクロヘキシルを意味する。
式Iの化合物は、一般式 式中、 R2は上記の意味を有する の化合物を一般式 式中、 R1は上記の意味を有する のピペリジン誘導体と反応させ、続いて、酸の存在下に
ヒドロキシルアミンと反応させることにより、本発明に
従って製造することができる。
ヒドロキシルアミンと反応させることにより、本発明に
従って製造することができる。
上記の反応は、それ自体公知の手法で、通常の条件下
で、たとえばに実施例中に詳細に記述した方法に従って
実行することができる。
で、たとえばに実施例中に詳細に記述した方法に従って
実行することができる。
式IIIの出発物質は公知の物質であるか、または公知
の化合物の類似物質である。式IIおよびIIIの出発物質
の製造、ならびに式Iの化合物を与えるその反応は、R3
がアルキルを意味し、R4が水素またはアルキルを意味
し、R1およびR2が上記の意味を有する図式1および2の
基礎の上に説明される: 式VIIIの出発物質は公知の物質であるか、または公知
の化合物の類似物質である。R2がメチルまたはメトキシ
を意味する式IVの化合物は公知であり、市販されてい
る。R2がアルコキシを意味する式IVの化合物は公知のm
−フルオロフェノールから、通常の方法に従って、たと
えば炭酸ナトリウムの存在下に臭化アルキルを用いるエ
ーテル化により得られる。R2がアルキルまたはトランス
−4−アルキルシクロヘキシルを意味する式IVの化合物
の製造は、図式2に説明した方法に従って実行すること
ができる。所望ならば、式R4‐CH2‐CHOのアルデヒドと
反応させる替わりに、式IXの化合物をケトンとし、また
はα−位に連鎖分岐を有するアルデヒドと反応させるこ
ともできる。
の化合物の類似物質である。式IIおよびIIIの出発物質
の製造、ならびに式Iの化合物を与えるその反応は、R3
がアルキルを意味し、R4が水素またはアルキルを意味
し、R1およびR2が上記の意味を有する図式1および2の
基礎の上に説明される: 式VIIIの出発物質は公知の物質であるか、または公知
の化合物の類似物質である。R2がメチルまたはメトキシ
を意味する式IVの化合物は公知であり、市販されてい
る。R2がアルコキシを意味する式IVの化合物は公知のm
−フルオロフェノールから、通常の方法に従って、たと
えば炭酸ナトリウムの存在下に臭化アルキルを用いるエ
ーテル化により得られる。R2がアルキルまたはトランス
−4−アルキルシクロヘキシルを意味する式IVの化合物
の製造は、図式2に説明した方法に従って実行すること
ができる。所望ならば、式R4‐CH2‐CHOのアルデヒドと
反応させる替わりに、式IXの化合物をケトンとし、また
はα−位に連鎖分岐を有するアルデヒドと反応させるこ
ともできる。
式Iの化合物は相互の、および/または他の液晶成分
との、たとえばシッフ塩基、アゾベンゼン、アゾキシベ
ンゼン、フェニル安息香酸エステル、シクロヘキサンカ
ルボン酸フェニルエステル、シクロヘキサンカルボン酸
シクロヘキシルエステル、ビフェニル、フェニルシクロ
ヘキサン、シクロヘキシルシクロヘキサン、フェニルピ
リミジン、シクロヘキシルピリミジン、フェニルジオキ
サン、2−シクロヘキシル−1−フェニルエタン、ター
フェニル、シクロヘキシルビフェニル、シクロヘキシル
フェニルピリミジン等の種類の物質との混合物の形状で
使用することができる。この種の物質は当業者には公知
であり、その上、その多くは市販されている。
との、たとえばシッフ塩基、アゾベンゼン、アゾキシベ
ンゼン、フェニル安息香酸エステル、シクロヘキサンカ
ルボン酸フェニルエステル、シクロヘキサンカルボン酸
シクロヘキシルエステル、ビフェニル、フェニルシクロ
ヘキサン、シクロヘキシルシクロヘキサン、フェニルピ
リミジン、シクロヘキシルピリミジン、フェニルジオキ
サン、2−シクロヘキシル−1−フェニルエタン、ター
フェニル、シクロヘキシルビフェニル、シクロヘキシル
フェニルピリミジン等の種類の物質との混合物の形状で
使用することができる。この種の物質は当業者には公知
であり、その上、その多くは市販されている。
本発明記載の液晶性混合物は少なくとも2種の成分を
含有し、その少なくとも1種の成分は式Iの化合物であ
る。第2の成分、および任意にその他の成分には、上記
のもの以外の式Iの化合物および/または他の液晶成分
が可能である。
含有し、その少なくとも1種の成分は式Iの化合物であ
る。第2の成分、および任意にその他の成分には、上記
のもの以外の式Iの化合物および/または他の液晶成分
が可能である。
式Iの化合物はネマチック混合物に、また、この混合
物の少なくとも1種の成分が光学的に活性であるなら
ば、コレステリック混合物にも特に適している。好まし
い応用分野は、捩れネマチック液晶構造を有する液晶指
示装置、たとえばTNセル、STNセル、SBEセルおよびOMI
セル中の誘電体としての使用である。したがって、好ま
しい混合物は、1種または2種以上の式Iの化合物と1
種または2種以上の正の誘電異方性を有する化合物とを
含有するものである。さらに、式Iの化合物は対掌性捩
れスメクチック相の成分としても適している。
物の少なくとも1種の成分が光学的に活性であるなら
ば、コレステリック混合物にも特に適している。好まし
い応用分野は、捩れネマチック液晶構造を有する液晶指
示装置、たとえばTNセル、STNセル、SBEセルおよびOMI
セル中の誘電体としての使用である。したがって、好ま
しい混合物は、1種または2種以上の式Iの化合物と1
種または2種以上の正の誘電異方性を有する化合物とを
含有するものである。さらに、式Iの化合物は対掌性捩
れスメクチック相の成分としても適している。
本発明記載の混合物中の式Iの化合物の量は、比較的
広い範囲にわたって変えることができ、約1−60重量%
の量が可能である。約3−30重量%の、特に約5−20重
量%の式Iの化合物が一般的には好ましい。
広い範囲にわたって変えることができ、約1−60重量%
の量が可能である。約3−30重量%の、特に約5−20重
量%の式Iの化合物が一般的には好ましい。
本発明記載のネマチックまたはコレステリック混合物
は、好ましくは、1種または2種以上の式Iの化合物に
加えて、以下の一般式 式中、 R5はアルキル、3E−アルケニルまたは4−アルケニル
を意味し; R6はシアノ、アルキル、1E−アルケニル、3E−アルケ
ニル、4−アルケニル、アルコキシ、2E−アルケニルオ
キシまたは3E−アルケニルオキシを意味し; R7およびR8はアルキルまたはアルコキシを表し; R9およびR12はそれぞれ独立にアルキル、1E−アルケ
ニル、3E−アルケニルまたは4−アルケニルを意味し; A3は共有単結合、1,4−フェニレンまたはトランス−
1,4−シクロヘキシレンを表し; R10はシアノ、−NCS、アルキル、1E−アルケニル、3E
−アルケニル、4−アルケニル、アルコキシ、2E−アル
ケニルオキシまたは3−アルケニルオキシを表し; R11はアルコキシ、2E−アルケニルオキシまたは3−
アルケニルオキシを意味し; nは0または1の数を表し; Zは共有単結合または−CH2‐CH2−を表し; X1はフッ素または塩素を表し; X2は水素、フッ素または塩素を表し; R13はアルキル、3E−アルケニル、4−アルケニル、
アルコキシ、2E−アルケニルオキシまたは3−アルケニ
ルオキシを意味し; 基Y1およびY2の一方は共有単結合、−COO−、−OOC
−、−CH2‐CH2−、−CH2O−または−OCH2−を意味
し、 基Y1およびY2の他方は共有単結合を意味し; 環A1およびA2はそれぞれ独立に置換されていても置換
されていなくてもよい、任意に2個の非隣接CH2基が酸
素により置き換えられていてもよいトランス−1,4−シ
クロヘキシレン、または、置換されていても置換されて
いなくてもよい、任意に1個のCH基もしくは2個のCH基
が窒素により置き換えられていてもよい1,4−フェニレ
ンを意味する の化合物のグループから選択した1種または2種以上の
化合物をも含有する。
は、好ましくは、1種または2種以上の式Iの化合物に
加えて、以下の一般式 式中、 R5はアルキル、3E−アルケニルまたは4−アルケニル
を意味し; R6はシアノ、アルキル、1E−アルケニル、3E−アルケ
ニル、4−アルケニル、アルコキシ、2E−アルケニルオ
キシまたは3E−アルケニルオキシを意味し; R7およびR8はアルキルまたはアルコキシを表し; R9およびR12はそれぞれ独立にアルキル、1E−アルケ
ニル、3E−アルケニルまたは4−アルケニルを意味し; A3は共有単結合、1,4−フェニレンまたはトランス−
1,4−シクロヘキシレンを表し; R10はシアノ、−NCS、アルキル、1E−アルケニル、3E
−アルケニル、4−アルケニル、アルコキシ、2E−アル
ケニルオキシまたは3−アルケニルオキシを表し; R11はアルコキシ、2E−アルケニルオキシまたは3−
アルケニルオキシを意味し; nは0または1の数を表し; Zは共有単結合または−CH2‐CH2−を表し; X1はフッ素または塩素を表し; X2は水素、フッ素または塩素を表し; R13はアルキル、3E−アルケニル、4−アルケニル、
アルコキシ、2E−アルケニルオキシまたは3−アルケニ
ルオキシを意味し; 基Y1およびY2の一方は共有単結合、−COO−、−OOC
−、−CH2‐CH2−、−CH2O−または−OCH2−を意味
し、 基Y1およびY2の他方は共有単結合を意味し; 環A1およびA2はそれぞれ独立に置換されていても置換
されていなくてもよい、任意に2個の非隣接CH2基が酸
素により置き換えられていてもよいトランス−1,4−シ
クロヘキシレン、または、置換されていても置換されて
いなくてもよい、任意に1個のCH基もしくは2個のCH基
が窒素により置き換えられていてもよい1,4−フェニレ
ンを意味する の化合物のグループから選択した1種または2種以上の
化合物をも含有する。
“置換されていても置換されていなくてもよい、任意
に2個の非隣接CH2基が酸素により置き換えられていて
もよいトランス−1,4−シクロヘキシレン”の語は、特
にトランス−1,4−シクロヘキシレンおよびトランス−
m−ジオキサン−2,5−ジイル、ならびに液晶中に通常
存在する置換基、たとえばシアノ、メチル、フッ素また
は塩素により置換されている環、たとえば1−シアノト
ランス−1,4−シクロヘキシレンまたは2−メチルトラ
ンス−1,4−シクロヘキシレンを包含する。
に2個の非隣接CH2基が酸素により置き換えられていて
もよいトランス−1,4−シクロヘキシレン”の語は、特
にトランス−1,4−シクロヘキシレンおよびトランス−
m−ジオキサン−2,5−ジイル、ならびに液晶中に通常
存在する置換基、たとえばシアノ、メチル、フッ素また
は塩素により置換されている環、たとえば1−シアノト
ランス−1,4−シクロヘキシレンまたは2−メチルトラ
ンス−1,4−シクロヘキシレンを包含する。
“置換されていても置換されていなくてもよい、任意
に1個のCH基もしくは2個のCH基が窒素により置き換え
られていてもよい1,4−フェニレン”の語は、特に1,4−
フェニレン、ピリジン−2.5−ジイル、ピラジン−2.5−
ジイルおよびピリミジン−2.5−ジイル、ならびに液晶
中に通常存在する置換基、たとえばシアノ、メチル、フ
ッ素または塩素により置換されている環、たとえば2−
シアノ−1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニ
レン、2−クロロ−1,4−フェニレンまたは2−メチル
−1,4−フェニレンを包含する。
に1個のCH基もしくは2個のCH基が窒素により置き換え
られていてもよい1,4−フェニレン”の語は、特に1,4−
フェニレン、ピリジン−2.5−ジイル、ピラジン−2.5−
ジイルおよびピリミジン−2.5−ジイル、ならびに液晶
中に通常存在する置換基、たとえばシアノ、メチル、フ
ッ素または塩素により置換されている環、たとえば2−
シアノ−1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニ
レン、2−クロロ−1,4−フェニレンまたは2−メチル
−1,4−フェニレンを包含する。
式XVI、XVII、XIX、XX、XXI、XXII、XXIV、XXVI、XXV
II、XXVIII、XXXIおよびXXXIIIのシアノ化合物およびハ
ロ化合物は、正の誘電異方性を有する好ましい混合物成
分である。正の誘電異方性を有するネマチックおよびコ
レステリック混合物は、好ましくは約20-70重量%の、
特に約25-50重量%の1種または2種以上のこれらの化
合物を含有する。
II、XXVIII、XXXIおよびXXXIIIのシアノ化合物およびハ
ロ化合物は、正の誘電異方性を有する好ましい混合物成
分である。正の誘電異方性を有するネマチックおよびコ
レステリック混合物は、好ましくは約20-70重量%の、
特に約25-50重量%の1種または2種以上のこれらの化
合物を含有する。
本発明記載の混合物はまた、光学活性化合物(たとえ
ば光学活性4′−アルキル−または4′−アルコキシ−
4−ビフェニルカルボニトリル)および/または二色性
着色物質(たとえばアゾ、アゾキシまたはアントラキノ
ン着色物質)を含有していてもよい。この種の成分の量
は溶解性、所望のピッチ、色、消光(extinction)等に
より決定される。最終混合物中の光学活性化合物および
二色性着色物質の量は、一般には、いずれの場合にも最
大約10重量%である。
ば光学活性4′−アルキル−または4′−アルコキシ−
4−ビフェニルカルボニトリル)および/または二色性
着色物質(たとえばアゾ、アゾキシまたはアントラキノ
ン着色物質)を含有していてもよい。この種の成分の量
は溶解性、所望のピッチ、色、消光(extinction)等に
より決定される。最終混合物中の光学活性化合物および
二色性着色物質の量は、一般には、いずれの場合にも最
大約10重量%である。
スメクチックの応用に(特に捩れスメクチックまたは
対掌性捩れスメクチック相に)用いる本発明記載の混合
物は、好ましくは、1種または2種以上の式Iの化合物
に加えて、1種または2種以上の下記の一般式 式中、 R14およびR15は18個以内の炭素原子を有するアルキ
ル、アルコキシ、アルカノイル、アルカノイルオキシ、
アルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニルオキ
シを意味し、 rおよびsはそれぞれ独立に1または2を意味し、 R16およびR17は1−18個の炭素原子を有するアルキル
またはアルコキシを意味し、 A4は共有単結合、ハロゲンまたはメチルにより置換さ
れていてもよいトランス−1,4−シクロヘキシレンまた
は1,4−フェニレンを意味し; 環Fはハロゲンまたはメチルにより置換されていても
よいトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェ
ニレンを表し; R17およびR18はいずれもハロゲン置換されていてもよ
い、1個のCH2基または2個の非隣接CH2基が−O−、−
COO−および/または−OOC−により置き換えられていて
もよいアルキルまたはアルケニル基を意味し; nは0または1の数を表し、 Y3は共有単結合、−CH2‐CH2−、−OCH2−、−COO−
または−OOC−を意味し、 環A5、A6およびA7はシアノ、ハロゲンまたは低級アル
キルにより置換されていてもよい1,4−フェニレンを表
し、 R19およびR20はそれぞれ独立に、1個のCH2基または
2個の非隣接CH2基が酸素により置き換えられていても
よい、ハロゲン置換されていてもよいC1‐C18−アルキ
ルまたはハロゲン置換されていてもよいC2‐C18−アル
ケニルを表し; X3は共有単結合、−COO−または−OOC−を表し、 X4は共有単結合、−COO−、−OOC−、−CH2‐CH2−、
−OCH2−または−CH2O−を表し、 環A8、A9およびA10はそれぞれ独立に、未置換の、ま
たはシアノ−、ハロゲン−もしくは低級アルキル置換さ
れている1,4−フェニレンを意味するか、またはこれら
の環の一つがピリミジン−2,5−ジイルまたはピラジン
−2,5−ジイルを表すこともあり、かつ/または、nが
数1を表す場合には、これらの環の一つがトランス−1,
4−シクロヘキシレンまたはトランス−m−ジオキサン
−2,5−ジイルを意味することもあり; R21は1個のCH2基または2個の非隣接CH2基が−O
−、−CO−、−COO−または−OOC−により置き換えられ
ていてもよい、18個以内の炭素原子を有するハロゲン置
換されていてもよいアルケニルを意味し; R22は1個のCH2基または2個の非隣接CH2基が−O
−、−CO−、−COO−または−OOC−により置き換えられ
ていてもよく、かつ/または1個のC−C単結合がC−
C二重結合により置き換えられていてもよい、18個以内
の炭素原子を有するハロゲン置換されていてもよいアル
ケニルを意味し; X5は共有単結合、−COO−、−OOC−、−CH2‐CH2−、
−OCH2−または−CH2O−を表し; 環A11、A12およびA13の一つはピリミジン−2,5−ジイ
ルを表し、環A11、A12およびA13の一つは未置換の、ま
たはシアノ−、ハロゲン−もしくは低級アルキル置換さ
れている1,4−フェニレンを表し、環A11、A12およびA13
の一つはトランス−1,4−シクロヘキシレンを表すか、
または、未置換の、またはシアノ−、ハロゲン−もしく
は低級アルキル置換されている1,4−フェニレンを表
し; R23およびR24はそれぞれ独立に、1個のCH2基または
2個の非隣接CH2基が−O−、−CO−、−COO−および/
または−OOC−により置き換えられていてもよい、18個
以内の炭素原子を有するハロゲン置換されていてもよい
アルキル基を意味し; X6は共有単結合、−COO−、−OOC−、−CH2‐CH2−、
−OCH2−または−CH2O−を表し、 環A14、A15およびA16の一つはトランス−1,4−m−ジ
オキサン−2,5−ジイルを表し、 環A14、A15およびA16の他の二つはそれぞれ独立に、
未置換の、またはシアノ−、ハロゲン−もしくは低級ア
ルキル置換されている1,4−フェニレンを表し; R25およびR26はそれぞれ独立に、1個のCH2基または
2個の非隣接CH2基が−O−、−CO−、−COO−および/
または−OOC−により置き換えられていてもよい、18個
以内の炭素原子を有するハロゲン置換されていてもよい
アルキル基を意味する の化合物のグループから選択した1種または2種以上の
化合物をも含有する。
対掌性捩れスメクチック相に)用いる本発明記載の混合
物は、好ましくは、1種または2種以上の式Iの化合物
に加えて、1種または2種以上の下記の一般式 式中、 R14およびR15は18個以内の炭素原子を有するアルキ
ル、アルコキシ、アルカノイル、アルカノイルオキシ、
アルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニルオキ
シを意味し、 rおよびsはそれぞれ独立に1または2を意味し、 R16およびR17は1−18個の炭素原子を有するアルキル
またはアルコキシを意味し、 A4は共有単結合、ハロゲンまたはメチルにより置換さ
れていてもよいトランス−1,4−シクロヘキシレンまた
は1,4−フェニレンを意味し; 環Fはハロゲンまたはメチルにより置換されていても
よいトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェ
ニレンを表し; R17およびR18はいずれもハロゲン置換されていてもよ
い、1個のCH2基または2個の非隣接CH2基が−O−、−
COO−および/または−OOC−により置き換えられていて
もよいアルキルまたはアルケニル基を意味し; nは0または1の数を表し、 Y3は共有単結合、−CH2‐CH2−、−OCH2−、−COO−
または−OOC−を意味し、 環A5、A6およびA7はシアノ、ハロゲンまたは低級アル
キルにより置換されていてもよい1,4−フェニレンを表
し、 R19およびR20はそれぞれ独立に、1個のCH2基または
2個の非隣接CH2基が酸素により置き換えられていても
よい、ハロゲン置換されていてもよいC1‐C18−アルキ
ルまたはハロゲン置換されていてもよいC2‐C18−アル
ケニルを表し; X3は共有単結合、−COO−または−OOC−を表し、 X4は共有単結合、−COO−、−OOC−、−CH2‐CH2−、
−OCH2−または−CH2O−を表し、 環A8、A9およびA10はそれぞれ独立に、未置換の、ま
たはシアノ−、ハロゲン−もしくは低級アルキル置換さ
れている1,4−フェニレンを意味するか、またはこれら
の環の一つがピリミジン−2,5−ジイルまたはピラジン
−2,5−ジイルを表すこともあり、かつ/または、nが
数1を表す場合には、これらの環の一つがトランス−1,
4−シクロヘキシレンまたはトランス−m−ジオキサン
−2,5−ジイルを意味することもあり; R21は1個のCH2基または2個の非隣接CH2基が−O
−、−CO−、−COO−または−OOC−により置き換えられ
ていてもよい、18個以内の炭素原子を有するハロゲン置
換されていてもよいアルケニルを意味し; R22は1個のCH2基または2個の非隣接CH2基が−O
−、−CO−、−COO−または−OOC−により置き換えられ
ていてもよく、かつ/または1個のC−C単結合がC−
C二重結合により置き換えられていてもよい、18個以内
の炭素原子を有するハロゲン置換されていてもよいアル
ケニルを意味し; X5は共有単結合、−COO−、−OOC−、−CH2‐CH2−、
−OCH2−または−CH2O−を表し; 環A11、A12およびA13の一つはピリミジン−2,5−ジイ
ルを表し、環A11、A12およびA13の一つは未置換の、ま
たはシアノ−、ハロゲン−もしくは低級アルキル置換さ
れている1,4−フェニレンを表し、環A11、A12およびA13
の一つはトランス−1,4−シクロヘキシレンを表すか、
または、未置換の、またはシアノ−、ハロゲン−もしく
は低級アルキル置換されている1,4−フェニレンを表
し; R23およびR24はそれぞれ独立に、1個のCH2基または
2個の非隣接CH2基が−O−、−CO−、−COO−および/
または−OOC−により置き換えられていてもよい、18個
以内の炭素原子を有するハロゲン置換されていてもよい
アルキル基を意味し; X6は共有単結合、−COO−、−OOC−、−CH2‐CH2−、
−OCH2−または−CH2O−を表し、 環A14、A15およびA16の一つはトランス−1,4−m−ジ
オキサン−2,5−ジイルを表し、 環A14、A15およびA16の他の二つはそれぞれ独立に、
未置換の、またはシアノ−、ハロゲン−もしくは低級ア
ルキル置換されている1,4−フェニレンを表し; R25およびR26はそれぞれ独立に、1個のCH2基または
2個の非隣接CH2基が−O−、−CO−、−COO−および/
または−OOC−により置き換えられていてもよい、18個
以内の炭素原子を有するハロゲン置換されていてもよい
アルキル基を意味する の化合物のグループから選択した1種または2種以上の
化合物をも含有する。
本発明記載の混合物の製造および電気光学的装置の製
造は、それ自体公知の手法で実行することができる。
造は、それ自体公知の手法で実行することができる。
式Iの化合物およびこの化合物を含有する液晶性混合
物の製造は、以下の実施例により、より詳細に説明す
る。Cは結晶相を意味し、Sはスメクチック相を意味
し、ScはスメクチックC相を意味し、Nはネマチック相
を意味し、Chはコレステリック相を意味し、Iは等方性
相を意味する。V10は10%透過電圧(プレート表面に垂
直な観察方向)を意味する。Δε=ε−εは誘電異方性
を表し、ここで、εは分子の長さ軸に対して平行な方向
の誘電定数を意味し、εはその軸に対して垂直な方向の
誘電定数を意味する。Δnは光学的異方性を意味する。
物の製造は、以下の実施例により、より詳細に説明す
る。Cは結晶相を意味し、Sはスメクチック相を意味
し、ScはスメクチックC相を意味し、Nはネマチック相
を意味し、Chはコレステリック相を意味し、Iは等方性
相を意味する。V10は10%透過電圧(プレート表面に垂
直な観察方向)を意味する。Δε=ε−εは誘電異方性
を表し、ここで、εは分子の長さ軸に対して平行な方向
の誘電定数を意味し、εはその軸に対して垂直な方向の
誘電定数を意味する。Δnは光学的異方性を意味する。
実施例1 無水硫酸ナトリウム0.078モルとピペリジン0.086モル
とを混合し、窒素下、−5℃において、0.039モルのト
ランス−4−プロピルシクロヘキシルアセタルデヒドで
滴々処理した。この反応混合物を室温で24時間攪拌し
た。続いて沈澱を濾別し、ヘキサンで洗浄した。濾液を
集めて真空下で蒸留し、沸点118-120℃/1トルの1−
[2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ビ
ニル]−ピペリジンを75%の収率で得た。
とを混合し、窒素下、−5℃において、0.039モルのト
ランス−4−プロピルシクロヘキシルアセタルデヒドで
滴々処理した。この反応混合物を室温で24時間攪拌し
た。続いて沈澱を濾別し、ヘキサンで洗浄した。濾液を
集めて真空下で蒸留し、沸点118-120℃/1トルの1−
[2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ビ
ニル]−ピペリジンを75%の収率で得た。
以下の化合物は、同様な手法で製造することができ
る: 1−[2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−
ビニル]−ピペリジン; 1−[2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−
ビニル]−ピペリジン、沸点110-113℃/1トル; 1−[2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−
ビニル]−ピペリジン; 1−[2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−ビニル]−ピペリジン、沸点153-155℃/1トル; 1−[2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
−ビニル]−ピペリジン; 1−[2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
−ビニル]−ピペリジン; 1−[2−(トランス−4−オクチルシクロヘキシル)
−ビニル]−ピペリジン; 1(1−プロペニル)−ピペリジン; 1(1−ブテニル)−ピペリジン; 1(1−ペンテニル)−ピペリジン; 1(1−ヘキセニル)−ピペリジン; 1(1−ヘプテニル)−ピペリジン; 1(1−オクテニル)−ピペリジン; 1(1−ノネニル)−ピペリジン; 1(1−デセニル)−ピペリジン; 1(1−ウンデセニル)−ピペリジン; 1(1−ドデセニル)−ピペリジン。
る: 1−[2−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−
ビニル]−ピペリジン; 1−[2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−
ビニル]−ピペリジン、沸点110-113℃/1トル; 1−[2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−
ビニル]−ピペリジン; 1−[2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−ビニル]−ピペリジン、沸点153-155℃/1トル; 1−[2−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
−ビニル]−ピペリジン; 1−[2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
−ビニル]−ピペリジン; 1−[2−(トランス−4−オクチルシクロヘキシル)
−ビニル]−ピペリジン; 1(1−プロペニル)−ピペリジン; 1(1−ブテニル)−ピペリジン; 1(1−ペンテニル)−ピペリジン; 1(1−ヘキセニル)−ピペリジン; 1(1−ヘプテニル)−ピペリジン; 1(1−オクテニル)−ピペリジン; 1(1−ノネニル)−ピペリジン; 1(1−デセニル)−ピペリジン; 1(1−ウンデセニル)−ピペリジン; 1(1−ドデセニル)−ピペリジン。
実施例2 a)1−アセチル−2−フルオロ−4−メトキシベンゼ
ン(炭酸ナトリウムの存在下に臭化メチルを用いてm−
フルオロフェノールをエーテル化し、続いて三塩化アル
ミニウムの存在下に塩化アセチルを用いて3−フルオロ
−1−メトキシベンゼンをアセチル化することにより製
造し得る)0.13モル、ジメチルアミン塩酸塩0.13モル、
パラホルムアルデヒド(ホルムアルデヒド含有量を基準
にして0.22モル)、無水イソプロピルアルコール25ml、
および濃塩酸0.02mlの混合物を8時間煮沸した。続い
て、この反応混合物を冷却し、100mlの無水アセトンで
希釈し、濾過した。残留物の1−[3−(ジメチルアミ
ノ)−プロピオニル]−2−フルオロ−4−メトキシベ
ンゼン塩酸塩を200mlの水に溶解させた。5パーセント
(重量/体積)水酸化ナトリウム溶液を用いて上記の溶
液をpH8に調節し、塩化メチレンで抽出した。有機相を
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。
ン(炭酸ナトリウムの存在下に臭化メチルを用いてm−
フルオロフェノールをエーテル化し、続いて三塩化アル
ミニウムの存在下に塩化アセチルを用いて3−フルオロ
−1−メトキシベンゼンをアセチル化することにより製
造し得る)0.13モル、ジメチルアミン塩酸塩0.13モル、
パラホルムアルデヒド(ホルムアルデヒド含有量を基準
にして0.22モル)、無水イソプロピルアルコール25ml、
および濃塩酸0.02mlの混合物を8時間煮沸した。続い
て、この反応混合物を冷却し、100mlの無水アセトンで
希釈し、濾過した。残留物の1−[3−(ジメチルアミ
ノ)−プロピオニル]−2−フルオロ−4−メトキシベ
ンゼン塩酸塩を200mlの水に溶解させた。5パーセント
(重量/体積)水酸化ナトリウム溶液を用いて上記の溶
液をpH8に調節し、塩化メチレンで抽出した。有機相を
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。
b)得られた1−[3−(ジメチルアミノ)−プロピオ
ニル]−2−フルオロ−4−メトキシベンゼンの溶液
を、10-15℃で攪拌しながら0.15モルのヨウ化メチルで
処理し、この混合物を暗所で24時間貯蔵した。続いて、
固体の1−[3−(ジメチルアミノ)−プロピオニル]
−2−フルオロ−4−メトキシベンゼンヨードメチラー
トを濾別し、塩化メチレンで洗浄した。
ニル]−2−フルオロ−4−メトキシベンゼンの溶液
を、10-15℃で攪拌しながら0.15モルのヨウ化メチルで
処理し、この混合物を暗所で24時間貯蔵した。続いて、
固体の1−[3−(ジメチルアミノ)−プロピオニル]
−2−フルオロ−4−メトキシベンゼンヨードメチラー
トを濾別し、塩化メチレンで洗浄した。
c)得られた1−[3−(ジメチルアミノ)−プロピオ
ニル]−2−フルオロ−4−メトキシベンゼンヨードメ
チラートを220mlの水と360mlとにけん濁させた。このけ
ん濁液を、水酸化カリウム6.4gを60mlの水に溶解させた
溶液で、激しく攪拌しながら15分間処理した。この際、
固体のヨードメチラートは15-20分で消失した。有機相
を分離し、水相を各回50mlずつの塩化メチレンで2回抽
出した。有機抽出液を集めて、中性になるまで水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、安定化の目
的で少量のハイドロキノンで処理した。
ニル]−2−フルオロ−4−メトキシベンゼンヨードメ
チラートを220mlの水と360mlとにけん濁させた。このけ
ん濁液を、水酸化カリウム6.4gを60mlの水に溶解させた
溶液で、激しく攪拌しながら15分間処理した。この際、
固体のヨードメチラートは15-20分で消失した。有機相
を分離し、水相を各回50mlずつの塩化メチレンで2回抽
出した。有機抽出液を集めて、中性になるまで水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、安定化の目
的で少量のハイドロキノンで処理した。
溶媒を真空中で分離したのち、得られた不安定な1−
アクリリル−2−フルオロ−4−メトキシベンゼンを、
さらに精製することなく次の段階(実施例3)に直接に
使用した。
アクリリル−2−フルオロ−4−メトキシベンゼンを、
さらに精製することなく次の段階(実施例3)に直接に
使用した。
以下の化合物は同様の手法で製造することができる: 1−アクリリル−2−フルオロ−4−エトキシベンゼ
ン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−プロピルオキシベ
ンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−ブチルオキシベン
ゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−ペンチルオキシベ
ンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−ヘキシルオキシベ
ンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−(2S−ヘキシルオ
キシ)−ベンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−ヘプチルオキシベ
ンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−オクチルオキシベ
ンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−(2S−オクチルオ
キシ)−ベンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−ノニルオキシベン
ゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−メチルベンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−エチルベンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−プロピルベンゼ
ン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−ブチルベンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−ペンチルベンゼ
ン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−ヘキシルベンゼ
ン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−ヘプチルベンゼ
ン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−(トランス−4−
メチルシクロヘキシル)−ベンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)−ベンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)−ベンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−(トランス−4−
ブチルシクロヘキシル)−ベンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−ベンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−(トランス−4−
ヘキシルシクロヘキシル)−ベンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)−ベンゼン。
ン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−プロピルオキシベ
ンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−ブチルオキシベン
ゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−ペンチルオキシベ
ンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−ヘキシルオキシベ
ンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−(2S−ヘキシルオ
キシ)−ベンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−ヘプチルオキシベ
ンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−オクチルオキシベ
ンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−(2S−オクチルオ
キシ)−ベンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−ノニルオキシベン
ゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−メチルベンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−エチルベンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−プロピルベンゼ
ン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−ブチルベンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−ペンチルベンゼ
ン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−ヘキシルベンゼ
ン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−ヘプチルベンゼ
ン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−(トランス−4−
メチルシクロヘキシル)−ベンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)−ベンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)−ベンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−(トランス−4−
ブチルシクロヘキシル)−ベンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−ベンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−(トランス−4−
ヘキシルシクロヘキシル)−ベンゼン; 1−アクリリル−2−フルオロ−4−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)−ベンゼン。
実施例3 1−アクリリル−2−フルオロ−4−メトキシベンゼ
ン0.03モルを、1−[2(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)−ビニル]−ピペリジン0.03モルと0℃で
混合し、室温に2時間保持した。ついで、この混合物を
90mlのエタノール、10mlの水、0.14mlのヒドロキシルア
ミン塩酸塩および1mlの濃塩酸で処理し、還流温度に8
時間加熱した。続いて、上記の溶媒の約2/3を蒸留によ
り除去した。この濃縮混合物を150mlの水で希釈し、炭
酸ナトリウム水溶液を用いてpH8に調節した。有機層を
ベンゼンで抽出した。抽出液を中性になるまで水で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。ベン
ゼン/ヘキサン(体積比1:1)を用いるシリカゲルのク
ロマトグラフィーで残留物を精製し、2−(4−メトキ
シ−2−フルオロフェニル)−5−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)−ピリジンを、20%の収率で得
た;融点(C−N)56.3℃、曇り点(N−I)180.6
℃。
ン0.03モルを、1−[2(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)−ビニル]−ピペリジン0.03モルと0℃で
混合し、室温に2時間保持した。ついで、この混合物を
90mlのエタノール、10mlの水、0.14mlのヒドロキシルア
ミン塩酸塩および1mlの濃塩酸で処理し、還流温度に8
時間加熱した。続いて、上記の溶媒の約2/3を蒸留によ
り除去した。この濃縮混合物を150mlの水で希釈し、炭
酸ナトリウム水溶液を用いてpH8に調節した。有機層を
ベンゼンで抽出した。抽出液を中性になるまで水で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。ベン
ゼン/ヘキサン(体積比1:1)を用いるシリカゲルのク
ロマトグラフィーで残留物を精製し、2−(4−メトキ
シ−2−フルオロフェニル)−5−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)−ピリジンを、20%の収率で得
た;融点(C−N)56.3℃、曇り点(N−I)180.6
℃。
以下の化合物は同様の手法で製造することができる: 2−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)−5−メ
チルピリジン; 2−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)−5−エ
チルピリジン; 2−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)−5−プ
ロピルピリジン; 2−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)−5−ブ
チルピリジン; 2−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)−5−ペ
ンチルピリジン、融点23.3℃; 2−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)−5−ヘ
キシルピリジン; 2−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)−5−ヘ
プチルピリジン; 2−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)−5−メ
チルピリジン; 2−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)−5−エ
チルピリジン; 2−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)−5−プ
ロピルピリジン; 2−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)−5−ブ
チルピリジン; 2−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)−5−ペ
ンチルピリジン; 2−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)−5−ヘ
キシルピリジン; 2−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)−5−ヘ
プチルピリジン; 2−(4−プロピルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−メチルピリジン; 2−(4−プロピルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−エチルピリジン; 2−(4−プロピルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−プロピルピリジン; 2−(4−プロピルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ブチルピリジン; 2−(4−プロピルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ペンチルピリジン; 2−(4−プロピルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ヘキシルピリジン; 2−(4−ブチルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−メチルピリジン; 2−(4−ブチルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−エチルピリジン; 2−(4−ブチルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−プロピルピリジン; 2−(4−ブチルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−ブチルピリジン; 2−(4−ブチルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−ペンチルピリジン; 2−(4−ブチルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−ヘキシルピリジン; 2−(4−ペンチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−メチルピリジン; 2−(4−ペンチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−エチルピリジン; 2−(4−ペンチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−プロピルピリジン; 2−(4−ペンチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ブチルピリジン; 2−(4−ペンチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ペンチルピリジン; 2−(4−ペンチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ヘキシルピリジン; 2−(4−ヘキシルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−メチルピリジン; 2−(4−ヘキシルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−エチルピリジン; 2−(4−ヘキシルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−プロピルピリジン; 2−(4−ヘキシルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ブチルピリジン; 2−(4−ヘキシルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ペンチルピリジン; 2−(4−ヘキシルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ヘキシルピリジン、融点(C−N)16℃、曇り点
(N−I)21.5℃; 2−(4−ヘキシルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ヘプチルピリジン; 2−(4−ヘキシルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−オクチルピリジン; 2−(4−ヘキシルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ノニルピリジン; 2−(4−ヘキシルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−デシルピリジン; 2−[4−(2S−ヘキシルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−メチルピリジン; 2−[4−(2S−ヘキシルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−エチルピリジン; 2−[4−(2S−ヘキシルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−プロピルピリジン; 2−[4−(2S−ヘキシルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−ブチルピリジン; 2−[4−(2S−ヘキシルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−ペンチルピリジン; 2−[4−(2S−ヘキシルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−ヘキシルピリジン; 2−[4−(2S−ヘキシルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−ヘプチルピリジン; 2−[4−(2S−ヘキシルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−オクチルピリジン; 2−[4−(2S−ヘキシルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−ノニルピリジン; 2−[4−(2S−ヘキシルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−デシルピリジン; 2−(4−ヘプチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−プロピルピリジン; 2−(4−ヘプチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ブチルピリジン; 2−(4−ヘプチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ペンチルピリジン; 2−(4−ヘプチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ヘキシルピリジン; 2−(4−ヘプチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ヘプチルピリジン; 2−(4−ヘプチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−オクチルピリジン; 2−(4−ヘプチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ノニルピリジン; 2−(4−ヘプチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−デシルピリジン; 2−(4−オクチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−プロピルピリジン; 2−(4−オクチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ブチルピリジン; 2−(4−オクチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ペンチルピリジン; 2−(4−オクチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ヘキシルピリジン; 2−(4−オクチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ヘプチルピリジン; 2−(4−オクチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−オクチルピリジン; 2−(4−オクチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ノニルピリジン; 2−(4−オクチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−デシルピリジン; 2−[4−(2S−オクチルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−ペンチルピリジン; 2−[4−(2S−オクチルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−ヘキシルピリジン; 2−[4−(2S−オクチルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−ヘプチルピリジン; 2−[4−(2S−オクチルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−オクチルピリジン; 2−[4−(2S−オクチルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−ノニルピリジン; 2−[4−(2S−オクチルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−デシルピリジン; 2−(4−ノニルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−オクチルピリジン; 2−(4−ノニルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−ノニルピリジン; 2−(4−ノニルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−デシルピリジン; 2−(4−デシルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−ヘプチルピリジン; 2−(4−デシルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−オクチルピリジン; 2−(4−デシルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−ノニルピリジン; 2−(4−メチル−2−フルオロフェニル)−5−メチ
ルピリジン; 2−(4−メチル−2−フルオロフェニル)−5−エチ
ルピリジン; 2−(4−メチル−2−フルオロフェニル)−5−プロ
ピルピリジン; 2−(4−メチル−2−フルオロフェニル)−5−ブチ
ルピリジン; 2−(4−メチル−2−フルオロフェニル)−5−ペン
チルピリジン; 2−(4−メチル−2−フルオロフェニル)−5−ヘキ
シルピリジン; 2−(4−メチル−2−フルオロフェニル)−5−ヘプ
チルピリジン; 2−(4−エチル−2−フルオロフェニル)−5−メチ
ルピリジン; 2−(4−エチル−2−フルオロフェニル)−5−エチ
ルピリジン; 2−(4−エチル−2−フルオロフェニル)−5−プロ
ピルピリジン; 2−(4−エチル−2−フルオロフェニル)−5−ブチ
ルピリジン; 2−(4−エチル−2−フルオロフェニル)−5−ペン
チルピリジン; 2−(4−プロピル−2−フルオロフェニル)−5−メ
チルピリジン; 2−(4−プロピル−2−フルオロフェニル)−5−エ
チルピリジン; 2−(4−プロピル−2−フルオロフェニル)−5−プ
ロピルピリジン; 2−(4−プロピル−2−フルオロフェニル)−5−ブ
チルピリジン; 2−(4−プロピル−2−フルオロフェニル)−5−ペ
ンチルピリジン; 2−(4−ブチル−2−フルオロフェニル)−5−メチ
ルピリジン; 2−(4−ブチル−2−フルオロフェニル)−5−エチ
ルピリジン; 2−(4−ブチル−2−フルオロフェニル)−5−プロ
ピルピリジン; 2−(4−ペンチル−2−フルオロフェニル)−5−メ
チルピリジン; 2−(4−ペンチル−2−フルオロフェニル)−5−エ
チルピリジン; 2−(4−ペンチル−2−フルオロフェニル)−5−プ
ロピルピリジン; 2−(4−ヘキシル−2−フルオロフェニル)−5−メ
チルピリジン; 2−(4−ヘキシル−2−フルオロフェニル)−5−エ
チルピリジン; 2−(4−ヘキシル−2−フルオロフェニル)−5−プ
ロピルピリジン; 2−(4−ヘプチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−メチルピリジン; 2−(4−ヘプチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−エチルピリジン; 2−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−ピリジン、
融点(C−N)55.0℃、曇り点(N−I)155.0℃; 2−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−ピリジ
ン、融点(C−N)44.6℃、曇り点(N−I)177.6
℃、Δε(56℃)=0.4ε(56℃)=3.68; 2−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−プロピルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−プロピルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−プロピルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ピリ
ジン; 2−(4−ブチルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−ブチルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−ブチルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−ペンチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−ペンチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−ペンチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ピリ
ジン; 2−(4−ヘキシルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−オクチルシクロヘキシル)−ピリ
ジン; 2−(4−ヘキシルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−ノニルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−ヘキシルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−デシルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−[4−(2S−ヘキシルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−(トランス−4−オクチルシクロヘキシ
ル)−ピリジン; 2−[4−(2S−ヘキシルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−(トランス−4−ノニルシクロヘキシル)
−ピリジン; 2−[4−(2S−ヘキシルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−(トランス−4−デシルシクロヘキシル)
−ピリジン; 2−(4−ヘプチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−ピリ
ジン; 2−(4−ヘプチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−オクチルシクロヘキシル)−ピリ
ジン; 2−(4−ヘプチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−ノニルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−ヘプチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−デシルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−オクチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)−ピリ
ジン; 2−(4−オクチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−ピリ
ジン; 2−(4−オクチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−オクチルシクロヘキシル)−ピリ
ジン; 2−(4−オクチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−ノニルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−オクチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−デシルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−[4−(2S−オクチルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシ
ル)−ピリジン; 2−[4−(2S−オクチルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシ
ル)−ピリジン; 2−[4−(2S−オクチルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−(トランス−4−オクチルシクロヘキシ
ル)−ピリジン; 2−[4−(2S−オクチルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−(トランス−4−ノニルシクロヘキシル)
−ピリジン; 2−[4−(2S−オクチルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−(トランス−4−デシルシクロヘキシル)
−ピリジン; 2−(4−ノニルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−ノニルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−ノニルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−(トランス−4−オクチルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−メチル−2−フルオロフェニル)−5−(ト
ランス−4−メチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−メチル−2−フルオロフェニル)−5−(ト
ランス−4−エチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−メチル−2−フルオロフェニル)−5−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−メチル−2−フルオロフェニル)−5−(ト
ランス−4−ブチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−メチル−2−フルオロフェニル)−5−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−エチル−2−フルオロフェニル)−5−(ト
ランス−4−メチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−エチル−2−フルオロフェニル)−5−(ト
ランス−4−エチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−メチル−2−フルオロフェニル)−5−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−エチル−2−フルオロフェニル)−5−(ト
ランス−4−ブチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−エチル−2−フルオロフェニル)−5−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−プロピル−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−プロピル−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−プロピル−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−プロピル−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−プロピル−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−ブチル−2−フルオロフェニル)−5−(ト
ランス−4−メチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−ブチル−2−フルオロフェニル)−5−(ト
ランス−4−エチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−ブチル−2−フルオロフェニル)−5−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−ペンチル−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−ペンチル−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−ペンチル−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−[4−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−メチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−エチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−プロピルピリジン; 2−[4−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−ブチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−ペンチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−メチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−エチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−プロピルピリジン; 2−[4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−ブチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−ペンチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−メチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−エチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−プロピルピリジン; 2−[4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−ブチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−ペンチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−メチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−エチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−プロピルピリジン; 2−[4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−メチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−エチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−プロピルピリジン; 2−[4−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−メチル
シクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−エチル
シクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−ブチル
シクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−メチル
シクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−エチル
シクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−ブチル
シクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−メチル
シクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−エチル
シクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)−ピリジン。
チルピリジン; 2−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)−5−エ
チルピリジン; 2−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)−5−プ
ロピルピリジン; 2−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)−5−ブ
チルピリジン; 2−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)−5−ペ
ンチルピリジン、融点23.3℃; 2−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)−5−ヘ
キシルピリジン; 2−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)−5−ヘ
プチルピリジン; 2−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)−5−メ
チルピリジン; 2−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)−5−エ
チルピリジン; 2−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)−5−プ
ロピルピリジン; 2−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)−5−ブ
チルピリジン; 2−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)−5−ペ
ンチルピリジン; 2−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)−5−ヘ
キシルピリジン; 2−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)−5−ヘ
プチルピリジン; 2−(4−プロピルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−メチルピリジン; 2−(4−プロピルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−エチルピリジン; 2−(4−プロピルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−プロピルピリジン; 2−(4−プロピルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ブチルピリジン; 2−(4−プロピルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ペンチルピリジン; 2−(4−プロピルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ヘキシルピリジン; 2−(4−ブチルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−メチルピリジン; 2−(4−ブチルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−エチルピリジン; 2−(4−ブチルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−プロピルピリジン; 2−(4−ブチルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−ブチルピリジン; 2−(4−ブチルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−ペンチルピリジン; 2−(4−ブチルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−ヘキシルピリジン; 2−(4−ペンチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−メチルピリジン; 2−(4−ペンチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−エチルピリジン; 2−(4−ペンチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−プロピルピリジン; 2−(4−ペンチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ブチルピリジン; 2−(4−ペンチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ペンチルピリジン; 2−(4−ペンチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ヘキシルピリジン; 2−(4−ヘキシルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−メチルピリジン; 2−(4−ヘキシルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−エチルピリジン; 2−(4−ヘキシルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−プロピルピリジン; 2−(4−ヘキシルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ブチルピリジン; 2−(4−ヘキシルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ペンチルピリジン; 2−(4−ヘキシルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ヘキシルピリジン、融点(C−N)16℃、曇り点
(N−I)21.5℃; 2−(4−ヘキシルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ヘプチルピリジン; 2−(4−ヘキシルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−オクチルピリジン; 2−(4−ヘキシルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ノニルピリジン; 2−(4−ヘキシルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−デシルピリジン; 2−[4−(2S−ヘキシルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−メチルピリジン; 2−[4−(2S−ヘキシルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−エチルピリジン; 2−[4−(2S−ヘキシルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−プロピルピリジン; 2−[4−(2S−ヘキシルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−ブチルピリジン; 2−[4−(2S−ヘキシルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−ペンチルピリジン; 2−[4−(2S−ヘキシルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−ヘキシルピリジン; 2−[4−(2S−ヘキシルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−ヘプチルピリジン; 2−[4−(2S−ヘキシルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−オクチルピリジン; 2−[4−(2S−ヘキシルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−ノニルピリジン; 2−[4−(2S−ヘキシルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−デシルピリジン; 2−(4−ヘプチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−プロピルピリジン; 2−(4−ヘプチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ブチルピリジン; 2−(4−ヘプチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ペンチルピリジン; 2−(4−ヘプチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ヘキシルピリジン; 2−(4−ヘプチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ヘプチルピリジン; 2−(4−ヘプチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−オクチルピリジン; 2−(4−ヘプチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ノニルピリジン; 2−(4−ヘプチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−デシルピリジン; 2−(4−オクチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−プロピルピリジン; 2−(4−オクチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ブチルピリジン; 2−(4−オクチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ペンチルピリジン; 2−(4−オクチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ヘキシルピリジン; 2−(4−オクチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ヘプチルピリジン; 2−(4−オクチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−オクチルピリジン; 2−(4−オクチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−ノニルピリジン; 2−(4−オクチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−デシルピリジン; 2−[4−(2S−オクチルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−ペンチルピリジン; 2−[4−(2S−オクチルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−ヘキシルピリジン; 2−[4−(2S−オクチルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−ヘプチルピリジン; 2−[4−(2S−オクチルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−オクチルピリジン; 2−[4−(2S−オクチルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−ノニルピリジン; 2−[4−(2S−オクチルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−デシルピリジン; 2−(4−ノニルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−オクチルピリジン; 2−(4−ノニルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−ノニルピリジン; 2−(4−ノニルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−デシルピリジン; 2−(4−デシルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−ヘプチルピリジン; 2−(4−デシルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−オクチルピリジン; 2−(4−デシルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−ノニルピリジン; 2−(4−メチル−2−フルオロフェニル)−5−メチ
ルピリジン; 2−(4−メチル−2−フルオロフェニル)−5−エチ
ルピリジン; 2−(4−メチル−2−フルオロフェニル)−5−プロ
ピルピリジン; 2−(4−メチル−2−フルオロフェニル)−5−ブチ
ルピリジン; 2−(4−メチル−2−フルオロフェニル)−5−ペン
チルピリジン; 2−(4−メチル−2−フルオロフェニル)−5−ヘキ
シルピリジン; 2−(4−メチル−2−フルオロフェニル)−5−ヘプ
チルピリジン; 2−(4−エチル−2−フルオロフェニル)−5−メチ
ルピリジン; 2−(4−エチル−2−フルオロフェニル)−5−エチ
ルピリジン; 2−(4−エチル−2−フルオロフェニル)−5−プロ
ピルピリジン; 2−(4−エチル−2−フルオロフェニル)−5−ブチ
ルピリジン; 2−(4−エチル−2−フルオロフェニル)−5−ペン
チルピリジン; 2−(4−プロピル−2−フルオロフェニル)−5−メ
チルピリジン; 2−(4−プロピル−2−フルオロフェニル)−5−エ
チルピリジン; 2−(4−プロピル−2−フルオロフェニル)−5−プ
ロピルピリジン; 2−(4−プロピル−2−フルオロフェニル)−5−ブ
チルピリジン; 2−(4−プロピル−2−フルオロフェニル)−5−ペ
ンチルピリジン; 2−(4−ブチル−2−フルオロフェニル)−5−メチ
ルピリジン; 2−(4−ブチル−2−フルオロフェニル)−5−エチ
ルピリジン; 2−(4−ブチル−2−フルオロフェニル)−5−プロ
ピルピリジン; 2−(4−ペンチル−2−フルオロフェニル)−5−メ
チルピリジン; 2−(4−ペンチル−2−フルオロフェニル)−5−エ
チルピリジン; 2−(4−ペンチル−2−フルオロフェニル)−5−プ
ロピルピリジン; 2−(4−ヘキシル−2−フルオロフェニル)−5−メ
チルピリジン; 2−(4−ヘキシル−2−フルオロフェニル)−5−エ
チルピリジン; 2−(4−ヘキシル−2−フルオロフェニル)−5−プ
ロピルピリジン; 2−(4−ヘプチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−メチルピリジン; 2−(4−ヘプチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−エチルピリジン; 2−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−ピリジン、
融点(C−N)55.0℃、曇り点(N−I)155.0℃; 2−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−ピリジ
ン、融点(C−N)44.6℃、曇り点(N−I)177.6
℃、Δε(56℃)=0.4ε(56℃)=3.68; 2−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−プロピルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−プロピルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−プロピルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ピリ
ジン; 2−(4−ブチルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−ブチルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−ブチルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−ペンチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−ペンチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−ペンチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ピリ
ジン; 2−(4−ヘキシルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−オクチルシクロヘキシル)−ピリ
ジン; 2−(4−ヘキシルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−ノニルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−ヘキシルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−デシルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−[4−(2S−ヘキシルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−(トランス−4−オクチルシクロヘキシ
ル)−ピリジン; 2−[4−(2S−ヘキシルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−(トランス−4−ノニルシクロヘキシル)
−ピリジン; 2−[4−(2S−ヘキシルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−(トランス−4−デシルシクロヘキシル)
−ピリジン; 2−(4−ヘプチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−ピリ
ジン; 2−(4−ヘプチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−オクチルシクロヘキシル)−ピリ
ジン; 2−(4−ヘプチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−ノニルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−ヘプチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−デシルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−オクチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)−ピリ
ジン; 2−(4−オクチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−ピリ
ジン; 2−(4−オクチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−オクチルシクロヘキシル)−ピリ
ジン; 2−(4−オクチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−ノニルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−オクチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
5−(トランス−4−デシルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−[4−(2S−オクチルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシ
ル)−ピリジン; 2−[4−(2S−オクチルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシ
ル)−ピリジン; 2−[4−(2S−オクチルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−(トランス−4−オクチルシクロヘキシ
ル)−ピリジン; 2−[4−(2S−オクチルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−(トランス−4−ノニルシクロヘキシル)
−ピリジン; 2−[4−(2S−オクチルオキシ)−2−フルオロフェ
ニル]−5−(トランス−4−デシルシクロヘキシル)
−ピリジン; 2−(4−ノニルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−ノニルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−ノニルオキシ−2−フルオロフェニル)−5
−(トランス−4−オクチルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−メチル−2−フルオロフェニル)−5−(ト
ランス−4−メチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−メチル−2−フルオロフェニル)−5−(ト
ランス−4−エチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−メチル−2−フルオロフェニル)−5−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−メチル−2−フルオロフェニル)−5−(ト
ランス−4−ブチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−メチル−2−フルオロフェニル)−5−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−エチル−2−フルオロフェニル)−5−(ト
ランス−4−メチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−エチル−2−フルオロフェニル)−5−(ト
ランス−4−エチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−メチル−2−フルオロフェニル)−5−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−エチル−2−フルオロフェニル)−5−(ト
ランス−4−ブチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−エチル−2−フルオロフェニル)−5−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−プロピル−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−プロピル−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−プロピル−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−プロピル−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−プロピル−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−(4−ブチル−2−フルオロフェニル)−5−(ト
ランス−4−メチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−ブチル−2−フルオロフェニル)−5−(ト
ランス−4−エチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−ブチル−2−フルオロフェニル)−5−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−ペンチル−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−ペンチル−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−(4−ペンチル−2−フルオロフェニル)−5−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 2−[4−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−メチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−エチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−プロピルピリジン; 2−[4−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−ブチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−ペンチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−メチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−エチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−プロピルピリジン; 2−[4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−ブチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−ペンチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−メチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−エチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−プロピルピリジン; 2−[4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−ブチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−ペンチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−メチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−エチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−プロピルピリジン; 2−[4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−メチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−エチルピリジン; 2−[4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−プロピルピリジン; 2−[4−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−メチル
シクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−エチル
シクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−ブチル
シクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−メチル
シクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−エチル
シクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−ブチル
シクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−メチル
シクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−エチル
シクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−
2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)−ピリジン; 2−[4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−2−フルオロフェニル]−5−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)−ピリジン。
実施例4 本発明記載の混合物を説明するために以下の混合物を
製造し、その電気−光学的データをTNセル中、室温で測
定した: 混合物A 19重量%の5−プロピル−2−(4−シアノフェニル)
−ピリジン、 29〃5−ペンチル−2−(4−シアノフェニル)−ピリ
ジン、 26〃トランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボン酸4
−エトキシフェニルエステル、 16〃トランス−4−ヘキシルシクロヘキサンカルボン酸
4−エトキシフェニルエステル、 10〃2−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)−5
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 相転移(S−N)<−20℃、曇り点(N−I)63.5℃;
Δε=11.5、V10=1.52V、Δn=0.162
製造し、その電気−光学的データをTNセル中、室温で測
定した: 混合物A 19重量%の5−プロピル−2−(4−シアノフェニル)
−ピリジン、 29〃5−ペンチル−2−(4−シアノフェニル)−ピリ
ジン、 26〃トランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボン酸4
−エトキシフェニルエステル、 16〃トランス−4−ヘキシルシクロヘキサンカルボン酸
4−エトキシフェニルエステル、 10〃2−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)−5
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−ピリジ
ン; 相転移(S−N)<−20℃、曇り点(N−I)63.5℃;
Δε=11.5、V10=1.52V、Δn=0.162
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アシヤ・アイ・パブルチエンコ ソビエト社会主義共和国連邦123448モス コー・フラツト38・エムズコブプロスペ クト 62 (72)発明者 ブラジーミル・エフ・ペトロブ ソビエト社会主義共和国連邦123007モス コー・フラツト87・コロシエブスコイエ シヨセ 66 (72)発明者 マルテイン・シヤツト スイス国シーエイチ‐4411ゼルテイスベ ク・リースターラーストラツセ 77 (72)発明者 ナタリア・アイ・スミルノバ ソビエト社会主義共和国連邦モスコーリ ージヨン・141700ドルゴプルドニイ・フ ラツト89・リクズチエブスコイエシヨセ 13‐1 (72)発明者 ビクトル・ブイ・テイトブ ソビエト社会主義共和国連邦125581モス コー・フラツト95・フエステイバルナヤ ストリート 12 (56)参考文献 特開 平2−4725(JP,A) 特開 平1−185390(JP,A) 特開 平2−135278(JP,A) 特開 昭62−169765(JP,A) 特開 昭62−223171(JP,A) 特表 平2−500274(JP,A) 特表 昭63−502435(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C07D 213/00 - 213/30 C09K 19/00 - 19/46 G02F 1/00 - 1/13 CA(STN) REGISTRY(STN)
Claims (10)
- 【請求項1】一般式 式中、 R1はアルキルまたはトランス−4−アルキルシクロヘキ
シルを意味し、 R2はアルキル、アルコキシまたはトランス−4−アルキ
ルシクロヘキシルを意味する、 の化合物。 - 【請求項2】式中のR1がC1‐C12−アルキルまたはトラ
ンス−4−(C1‐C12−アルキル)−シクロヘキシルを
意味することを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の
化合物。 - 【請求項3】式中のR2がC1‐C12−アルキル、C1‐C12−
アルコキシまたはトランス−4−(C1‐C12‐アルキ
ル)−シクロヘキシルを意味することを特徴とする特許
請求の範囲第1または第2項記載の化合物。 - 【請求項4】式中のR1がアルキル基またはトランス−4
−アルキルシクロヘキシル基を意味し、R2がアルコキシ
基を意味することを特徴とする特許請求の範囲第1ない
し3項のいずれか一つに記載の化合物。 - 【請求項5】少なくとも1種の成分が特許請求の範囲第
1項に定義された式Iの化合物であることを特徴とす
る、少なくとも2種の成分を有する液晶性混合物。 - 【請求項6】1〜60重量%の1種または2種以上の式I
の化合物を含有する特許請求の範囲第5項記載の液晶性
混合物。 - 【請求項7】1種または2種以上の式Iの化合物と、正
の誘電異方性を有する1種または2種以上の化合物とを
含有する特許請求の範囲第5または6項記載のネマチッ
ク状態またはコレステリック状態の混合物。 - 【請求項8】1種または2種以上の式Iの化合物と、下
記の一般式 式中、 R5はアルキル、3E−アルケニルまたは4−アルケニルを
意味し; R6はシアノ、アルキル、1E−アルケニル、3E−アルケニ
ル、4−アルケニル、アルコキシ、2E−アルケニルオキ
シまたは3−アルケニルオキシを表し; R7およびR8はアルキルまたはアルコキシを表し; R9およびR12はそれぞれ独立にアルキル、1E−アルケニ
ル、3E−アルケニルまたは4−アルケニルを意味し; A3は共有単結合、1,4−フェニレンまたはトランス−1,4
−シクロヘキシレンを表し; R10はシアノ、−NCS、アルキル、1E−アルケニル、3E−
アルケニル、4−アルケニル、アルコキシ、2E−アルケ
ニルオキシまたは3−アルケニルオキシを表し; R11はアルコキシ、2E−アルケニルオキシまたは3−ア
ルケニルオキシを意味し; nは0または1の数を表し; Zは共有単結合または−CH2‐CH2−を表し; X1はフッ素または塩素を表し; X2は水素、フッ素または塩素を表し; R13はアルキル、3E−アルケニル、4−アルケニル、ア
ルコキシ、2E−アルケニルオキシまたは3−アルケニル
オキシを意味し; 基Y1およびY2の一方は共有単結合、−COO−、−OOC−、
−CH2‐CH2−、−CH2O−または−OCH2−を意味し、 基Y1およびY2の他方は共有単結合を意味し; 環A1およびA2はそれぞれ独立に置換されていても置換さ
れていなくてもよい、場合により2個の非隣接CH2基が
酸素により置き換えられていてもよいトランス−1,4−
シクロヘキシレン、または置換されていても置換されて
いなくてもよい、場合により1個のCH基もしくは2個の
CH基が窒素により置き換えられていてもよい1,4−フェ
ニレンを意味する、 の化合物の群から選択される1種または2種以上の化合
物とを含有する、特許請求の範囲第5ないし7項のいず
れか一つに記載のネマチック状態またはコレステリック
状態の混合物。 - 【請求項9】一般式 式中、 R2はアルキル、アルコキシまたはトランス−4−アルキ
ルシクロヘキシルを意味する、 の化合物を一般式 式中、 R1はアルキルまたはトランス−4−アルキルシクロヘキ
シルを意味する、 のピペリジン誘導体と反応させ、続いて、酸の存在下に
ヒドロキシルアミンと反応させることを特徴とする、特
許請求の範囲第1項に定義された式Iの化合物の製造方
法。 - 【請求項10】特許請求の範囲第1項に定義された式I
の化合物を使用することを特徴とする電気−光学的装
置。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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CH333488 | 1988-09-06 |
Publications (2)
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JPH02117659A JPH02117659A (ja) | 1990-05-02 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
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JP (1) | JP2881750B2 (ja) |
KR (1) | KR0151547B1 (ja) |
DE (1) | DE58907080D1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021091788A1 (en) * | 2019-11-07 | 2021-05-14 | Crinetics Pharmaceuticals, Inc. | Melanocortin subtype-2 receptor (mc2r) antagonists and uses thereof |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4019595A1 (de) * | 1989-12-19 | 1991-06-27 | Merck Patent Gmbh | Fluorphenylpyridine |
DE4315867A1 (de) * | 1993-05-12 | 1994-11-17 | Hoechst Ag | 3-Chlorpyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen |
KR101043598B1 (ko) * | 2008-10-24 | 2011-06-22 | 재단법인대구경북과학기술원 | 교환 가능한 전극을 구비하는 fet 형 바이오 센서 |
CN117980751A (zh) * | 2021-09-27 | 2024-05-03 | 株式会社东阳特克尼卡 | 电荷量测量方法以及电荷量测量系统 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3524489A1 (de) * | 1984-07-12 | 1986-01-23 | Kabushiki Kaisha Suwa Seikosha, Tokio/Tokyo | 2-phenylpyridinderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
DE3518734A1 (de) * | 1985-05-24 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Smektische fluessigkristalline phasen |
JPS62234066A (ja) * | 1986-04-01 | 1987-10-14 | Chisso Corp | フエニルピリジン誘導体 |
-
1989
- 1989-09-05 JP JP1228458A patent/JP2881750B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-05 KR KR1019890012783A patent/KR0151547B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-09-06 DE DE89116470T patent/DE58907080D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-06 EP EP89116470A patent/EP0361157B1/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021091788A1 (en) * | 2019-11-07 | 2021-05-14 | Crinetics Pharmaceuticals, Inc. | Melanocortin subtype-2 receptor (mc2r) antagonists and uses thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0361157A1 (de) | 1990-04-04 |
EP0361157B1 (de) | 1994-03-02 |
KR0151547B1 (ko) | 1998-10-15 |
KR900004691A (ko) | 1990-04-12 |
DE58907080D1 (de) | 1994-04-07 |
JPH02117659A (ja) | 1990-05-02 |
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