JP2807678B2 - α―フルオロカルボン酸シクロヘキシルエステル類 - Google Patents

α―フルオロカルボン酸シクロヘキシルエステル類

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な化合物、その製造、かかる化合物を含
む液晶混合物、特にキラル傾斜したスメクテイク（chir
al tilted smectic）相を有する混合物及び電子−光学
装置に対するその用途に関する。
本発明を要約すれば、式 式中、ｍは数１を表わし、そしてR2は未置換またはハロ
ゲン−置換されたアルキルまたはアルケニル基を表わ
し、該基の１個のメチレン基は随時酸素にとつて代わっ
ていてもよく、そして／または１個のメチレン基は随時
エステル基−COO−または−OOC−にとつて代わっていて
もよく；或いはｍは数０または１を表わし、そしてR2は
一般式 の基を表わし； R1及びR3は各々独立にアルキルまたはアルケニル基を表
わし、該基の１個のメチレン基は随時酸素にとつて代わ
っていてもよく;Z1、Z2及びZ3は各々独立に単一共有結
合、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2−、−COO−又は−O
OC−を表わし;nは数０または１を表わし；環A1及びA2は
各々独立に、未置換或いはハロゲン−、シアノ−及び／
またはメチル−置換された1,4−フエニレンを表わし、
該基の１個のCH基または２個のCH基は随時窒素にとつて
代わっていてもよく；そしてＣ＊はキラル炭素原子を表
わし；ただし、同時に、R1がアルキル基を表わし、ｍ及
びｎが数１を表わし、Z1が基−CH2CH2−または−CH2O−
を表わし、そして環A1、Z2、環A2及びR2が一緒になって
４−（５−アルキル−２−ピリミジニル）フエニルを表
わす場合を除く、の光学的活性化合物、その製造、これ
らの化合物を含む液晶混合物及び電子−光学装置のため
のその用途である。
液晶は表示装置における誘導体として適当であり、そ
の理由はその光学特性が電位によつて影響され得るため
である。適当な電子−光学装置は当該分野に精通せる者
にはよく知られている。かかる装置の例は動的散乱を有
するセル、DAPセル（配列した相の変形）ねじれたネマ
テイク（twisted nematic）構造を有するTNセル（ねじ
れた−ネマテイク）及びSTNセル（超ねじれたネマテイ
ク）、ゲスト／ホスト（guest/host）セル、コレステリ
ツク（cohlesteric）−ネマテイク相転移を有する相変
化セル並びにSBEセル（超複屈折効果）である。
更に、キラル傾斜したスメクテイク液晶に基づく電子
−光学装置がアプライド・フイジイクス・レターズ（Ap
pl.Phys.Lett.）36,899（1980）及びリースント・デベ
ロツプメンツ・イン・コンデンスド・マター・フイジツ
クス（Recent Developments in Condensed Matter Phys
ics）４,309（1981）に提案されている。この場合、該
物質の強誘電特性が用途に影響する。傾斜したスメクテ
イク相として、例えばスメクテイクＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ
及びＫが適当である。殊に速い応答速度を可能にするス
メクテイクＣ相が一般に好ましい。キラル傾斜した相は
通常▲Ｓ＊ Ｃ▼、▲Ｓ＊ Ｆ▼等によつて表わされ、星印
はキラリテイを示す。
強誘電性液晶は化学的及び熱的影響に対して並びに電
場に対して良好な安定性を有するべきである。更に、該
液晶は広い温度範囲にわたつて適当な中間相（mesophas
e）、低年度及び特に十分に高い自発分極を有するべき
である。
強誘電性液晶として、１種またはそれ以上の光学的活
性ドーピング物質及び１種またはそれ以上の成分からな
ることができ、そして一般に傾斜したスメクテイク相を
有するべき液晶物質からなる混合物が主として適当であ
る。光学的活性ドーピング物質それ自体はスメクテイク
である必要はないが、しかし、液晶物質中でキラル傾斜
したスメクテイク相をつくるべきであり、そして高い自
発分極を誘導するべきである。混合物において高い自発
分極を達成するため及び／または光学的活性ドーピング
物質の量を比較的低く保持するために、すでに少量で高
い自発分極を誘導し得るドーピング物質が望ましい。
一方、液晶のピツチ（pitch）は使用するセルのプレ
ート間隔よりも明確に大きくあるべきであり、十分にス
ウイチングされる適当な表示を得るために、典型的に少
なくとも約10μｍの量であるべきである。従つて、強誘
電性液晶に対する光学的活性ドーピング物質は、好まし
くは高い自発分極を有するが、しかし、比較的ちいさい
ねじれ（即ち、大きなピツチ）を有するキラル傾斜した
スメクテイク相を混合物に誘導すべきである。
本発明は一般式 式中、ｍは数１を表わし、そしてR2は未置換またはハロ
ゲン−置換されたアルキルまたはアルケニル基を表わ
し、該基の１個のメチレン基は随時酸素にとつて代わっ
ていてもよく、そして／または１個のメチレン基は随時
エステル基−COO−または−OOC−にとつて代わっていて
もよく；或いはｍは数０または１を表わし、そしてR2は
一般式 の基を表わし； R1及びR3は各々独立にアルキルまたはアルケニル基を表
わし、該基の１個のメチレン基は随時酸素にとつて代わ
っていてもよく;Z1、Z2及びZ3は各々独立に単一共有結
合、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2−、−COO−又は−O
OC−を表わし;nは数０または１を表わし；環A1及びA2は
各々独立に、未置換或いはハロゲン−、シアノ−及び／
またはメチル−置換された1,4−フエニレンを表わし、
該基の１個のCH基または２個のCH基は随時窒素にとつて
代わっていてもよく；そしてＣ＊はキラル炭素原子を表
わし；ただし、同時に、R1がアルキル基を表わし、ｍ及
びｎが数１を表わし、Z1が基−CH2CH2−または−CH2O−
を表わし、そして環A1、Z2、環A2及びR2が一緒になって
４−（５−アルキル−２−ピリミジニル）フエニルを表
わす場合を除く、 の光学的活性化合物に関する。
本発明における化合物は無色であり、通常の液晶物質
中に良好な溶解性を有し、一般にそれ自体が液晶特性を
有する。キラルα−フルヤロカルボン酸残基が飽和基に
結合しているが、式Ｉの化合物は傾斜したスメツクテイ
ク相において驚くべき高い自発分極を誘導する。しかし
ながら、一方、驚くべきことに比較的小さいねじれのみ
を混合物に誘導する。α−フルオロカルボン酸フエニル
エステルと対比して、本α−フルオロカルボン酸シクロ
ヘキシルエステルは更に極めて良好な安定性を有してい
る。
「未置換或いはハロゲン−、シアノ−及び／またはメ
チル−置換された1,4−フエニレンを表わし、該基の１
個のCH基または２個のCH基は随時窒素にとつて代わって
いてもよい」なる用語には本発明の範囲において、基例
えば1,4−フエニレン、フルオロ−1,4−フエニレン、ク
ロロ−1,4−フエニレン、ブロモ−1,4−フエニレン、シ
アノ−1,4−フエニレン、2,3−ジシアノ−1,4−フエニ
レン、2,3−ジフルオロ−1,4−フエニレン、メチル−1,
4−フエニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−
2,5−ジイル、ピラジン−2,5−ジイル、ピリダジン−3,
6−ジイル等が含まれる。
「ハロゲン」なる用語にはフツ素、塩素、臭素及びヨ
ウ素、特にフツ素、塩素及び臭素が含まれる。
「未置換またはハロゲン−置換されたアルキルまたは
アルケニル基を表わし、該基の１個のメチレン基は随時
酸素にとつて代わっていてもよく、そして／または１個
のメチレン基は随時エステル基−COO−または−OOC−に
とつて代わっていてもよい」なる用語には未置換または
ハロゲン（特にフツ素または塩素）−置換されたアルキ
ル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アル
コキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルケニルオ
キシカルボニル、アルカノイルオキシ、アルケノイルオ
キシ、アルコキシアルコキシカルボニル、アルコキシア
ルカノイルオキシ基等、特にアルキル、アルケニル、ア
ルコキシ、アルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、
アルケニルオキシカルボニル、アルカノイルオキシ、ア
ルケノイルオキシ、２−フルオロアルキル、２−クロロ
アルキル、２−フルオロアルコキシ、２−クロロアルコ
キシ、２−フルオロアルコキシカルボニル、２−クロロ
アルコキシカルボニル、２−フルオロアルカノイルオキ
シ及び２−クロロアルカノイルオキシが含まれる。随時
存在していてもよい酸素原子及び随時存在していてもよ
いエステル基は追加的にカルボネート基を形成すること
ができる；しかしながら、これらの基は好ましくは直接
に隣接していない。該基は直鎖状または分枝鎖状である
ことができ（例えばｎ−アルキル、ｎ−アルコキシ、イ
ソアルキル、イソアルコキシ）、１−位置における基の
位置（特に指示しない限り、以下に各々の場合に基の位
置は１−位置である）、或いは鎖中、例えば２−位置
（例えば２−アルキル、２−アルコキシ、２−アルコキ
シカルボニル）を有することができる。該基は好ましく
は最大15個の炭素原子、例えば２〜15個の炭素原子を有
する。好ましい基の例はメチル、エチル、プロピル、ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、イソプロピル、イソブチル、２−ブチル、
２−オクチル、２−メチルブチル、３−メチルペンチ
ル、ビニル、１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペン
テニル、アリル、２−ブテニル、２−ペンテニル、３−
ブテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、５−ヘキ
セニル、６−ヘプテニル、メトキシ、エトキシ、プロピ
ルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオ
キシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキ
シ、デシルオキシ、イソプロピルオキシ、イソブチルオ
キシ、２−ブチルオキシ、２−オクチルオキシ、２−メ
チルブチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、アリル
オキシ、2E−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、４
−ペンテニルオキシ、５−ヘキセニルオキシ、６−ヘプ
テニルオキシ、２−フルオロ−１−プロピルオキシ、２
−クロロ−１−プロピルオキシ、２−フルオロ−１−ブ
チルオキシ、２−クロロ−１−ブチルオキシ、２−フル
オロプロパノイルオキシ、２−クロロプロパノイルオキ
シ、２−ブタノイルオキシ、２−クロロブタノイルオキ
シ、２−フルオロペンタノイルオキシ、２−クロロペン
タノイルオキシ、２−フルオロヘキサノイルオキシ、２
−クロロヘキサノイルオキシ、２−フルオロヘプタノイ
ルオキシ、２−クロロヘプタノイルオキシ、２−フルオ
ロオクタノイルオキシ、２−クロロオクタノイルオキ
シ、２−オクチルオキシカルボニル等である。
「１個のメチレン基が随時酸素にとつて代わっていて
もよいアルキルまたはアルケニル基」なる用語にはアル
キル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ア
ルコキシアルキル、アルケニルオキシアルキル及びアル
コキシアルケニル、特にアルキル、アルケニル、アルコ
キシアルキル及びアルケニルオキシアルキルが含まれ
る。該基は直鎖状または分枝鎖状であることができ、１
−位置または鎖中に基の位置を有することができる。該
基は好ましくは約１〜15個の炭素原子、特に約３〜15個
の炭素原子を有する。好ましい基の例はアルキル、アル
ケニル等に対して上に示した例である。一般に直鎖状残
基が好ましく、特に１−位置または２−位置に基の位置
を有する直鎖状残基である。
上記式Ｉにおけるｎが数１を表わす場合、ｍは有利に
は数１を表わす（ｍ＝０、ｎ＝１にはｍ＝１、ｎ＝０と
しての同一の化合物が含まれる）。
R2が式IIの基を表わす場合、２個のα−フルオロカル
ボン酸残基は好ましくはα−Ｃ原子で同一の立体配置を
有する。
従つて、上記式Ｉには一般式 式中、R1、R3、Z1、Z2、Z3、Ｃ＊並びに環A1及びA2は上
記の意味を有し;R4は未置換またはハロゲン−置換され
たアルキルまたはアルケニル基を表わし、該基の１個の
メチレン基は随時酸素にとつて代わっていてもよく、そ
して／または１個のメチレン基は随時エステル基−COO
−または−OOC−にとつて代わっていてもよく；ただ
し、式I bにおいて同時に、R1はアルキル基を表わさ
ず、Z1は基−CH2CH2−または−CH2O−を表わさず、そし
て環Ａ、Z2、環A2及びR4は共に４−（５−アルキル−２
−ピリミジニル）フエニルを表わさぬものとする、 の光学的活性化合物が含まれる。
好ましくは、式Ｉ、I a、I b、I d及びI eにおける環
A1及びA2は各々独立に、1,4−フエニレン、フルオロ−
1,4−フエニレン、クロロ−1,4−フエニレン、ブロモ−
1,4−フエニレン、シアノ−1,4−フエニレン、2,3−ジ
フルオロ−1,4−フエニレン、ピリジン−2,5−ジイルま
たはピリミジン−2,5−ジイルを表わす。式Ｉ、I b及び
I eの化合物の中で、一般に環A1及びA2の１つまたは双
方が1,4−フエニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、フル
オロ−1,4−フエニレン、クロロ−1,4−フエニレン、2,
3−ジフルオロ−1,4−フエニレン及び／またはシアノ−
1,4−フエニレン、特に１−４−フエニレンを表わす化
合物が特に好ましい。一般に環A1及びA2の１つが1,4−
フエニレン、フルオロ−1,4−フエニレンまたは2,3−ジ
フルオロ−1,4−フエニレンを表わし、そして環A1及びA
2の他が1,4−フエニレンまたはピリミジン−2,5−ジイ
ルを表わす式Ｉ及びI a〜I eの化合物が特に好ましい。
本発明における化合物の好ましい群の例は一般式 式中、R1、R3、R4、Z1、Z3及びＣ＊は上記の意味を有
し;X1及びX2は水素、フツ素、塩素、臭素、シアノまた
はメチルを表わし；条件として、式Ｉ−４においてZ1が
−CH2CH2−または−CH2O−を表わす場合、X1はフツ素、
塩素、臭素、シアノまたはメチルを表わすものとする、 の光学的活性化合物である。
上記式Ｉ、I a、I b、I d、I e及びＩ−１〜Ｉ−５の
各々におけるZ1は好ましくは単一共有結合、−CH2O−、
−CH2CH2−または−COO−を表わす。上記式II、I d、I
e及びＩ−５の各々におけるZ3は好ましくは単一共有結
合、−OCH2−、−CH2CH2−または−OOC−を表わす。上
記式Ｉ、I b及びI eにおけるZ2は好ましくは単一共有結
合、−COO−または−OOC−を表わす。更に式Ｉ−１及び
Ｉ−２において、少なくとも１個の置換基X1及びX2は好
ましくは水素またはフツ素を表わす；一般に、X1が水
素、フツ素、塩素、臭素またはシアノを表わし、そして
X3が水素を表わす化合物並びにX1が水素またはフツ素を
表わし、そしてX2がフツ素を表わす化合物が特に好まし
い。
式Ｉ、I a〜I e並びにＩ〜１〜Ｉ−７における好まし
い残基R1はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル
及びアルケニルオキシアルキル、特にアルキルである。
残基R1は直鎖状または分枝鎖状であることができ、一般
に最大15個の炭素原子、好ましくは３〜15個、そして殊
に３〜８個の炭素原子を有する。好ましい残基R1の例は
プロピル、イソプロピル、ブチル、２−ブチル、ペンチ
ル、２−ペンチル、アリル、３−ブテニル、４−ペンテ
ニル、アルコキシメチル、例えばメトキシメチルまたは
エトキシメチル、アルケニルオキシメチル、例えばアリ
ルオキシメチルまたは（３−ブテニル）オキシメチル、
１−アルコキシエチル、例えば１−メトキシエチルまた
は１−エトキシエチル、１−アルケニルオキシエチル、
例えば１−アリルオキシエチルまたは１−（３−ブテニ
ル）オキシエチル、２−アルコキシエチル、例えば２−
メトキシエチルまたはエトキシエチル、２−アルケニル
オキシエチル、例えば２−アリルオキシエチルまたは２
−（３−ブテニル）オキシエチル等である。
上記式II、I c、I d、I e及びＩ−４〜Ｉ〜７におけ
る好ましい残基R3はアルキル、アルケニル、アルコキシ
アルキル及びアルケニルオキシアルキル、特にアルキル
である。残基R3は直鎖状または分枝鎖状であることがで
き、一般に最大15個の炭素原子、好ましくは３〜15個、
そして殊に３〜８個の炭素原子を有する。R3に対する好
ましい残基の例はR1に対して上に示した残基である。R1
及びR3は異なるものであることができるか、或いはまた
好ましくは同一の意味を有する。
望むならば、またそれぞれキラル残基R1及びR3は好ま
しくは光学的活性型で存在することもできる。好ましく
は、化合物の自発分極を増加させる立体配置を選ぶ。
特に好ましい残基R1及びR3は１−アルキル及び２−ア
ルキル（＝１−メチルアルキル）である。２−アルキル
残基は好ましくは、隣接基−Ｃ＊HF−がＳ−型を有する
場合、Ｓ−立体配置を有し、そして隣接基−Ｃ＊HF−が
Ｒ−型を有する場合、Ｒ−立体配置を有する。
上記式ＩにおいてR2は残基R4または式IIの基である。
式IIにおいてR3及びZ3は好ましくは上に示した好ましい
意味の１つを有する。
上記I a、I b、Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３及びＩ−４に
おける好ましい残基R4（及び式Ｉにおける好ましい残基
R2）はアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニル
オキシ、ハロアルコキシ（好ましくは２−フルオロアル
コキシまたは２−クロロアルコキシ）、アルコキシカル
ボニル及びハロアルカノイルオキシ（好ましくは２−フ
ルオロアルカノイルオキシまたは２−クロロアルカノイ
ルオキシ）、特にアルキル、アルケニル、アルコキシ及
び２−クロロアルコキシである。残基R4は直鎖状または
分枝鎖状であることができ、好ましくは最大15個、例え
ば２〜15個の炭素原子、殊に約３〜10個の炭素原子を有
する。好ましい残基R4の例はすでに示した基である。特
に好ましい残基R4はアルケニル、アルケニルオキシ、そ
して殊にアルキル及びアルコキシである。
本発明に従つて、式Ｉの化合物は一般式 R1−Ｃ＊HF−COOH III の光学的活性α−フルオロカルボン酸及び一般式 式中、ｍは数１を表わし、そしてR5は未置換或いはハロ
ゲン−置換されたアルキルまたはアルケニル基を表わ
し、該基の１個のメチレン基は随時酸素にとつて代わっ
ていてもよく、そして／または１個のメチレン基は随時
エステル基−COO−または−OOC−にとつて代わっていて
もよく；或いはｍは数０または１を表わし、そしてR5は
一般式 または の基を表わし;R1及びR3は各々独立に、アルキルまたは
アルケニル基を表わし、該基の１個のメチレン基は随時
酸素にとつて代わっていてもよく;Z1、Z2及びZ3は各々
独立に、単一共有結合、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2
−、−COO−または−OOC−を表わし;nは数０または１を
表わし；環A1及びA2は各々独立に、未置換或いはハロゲ
ン−、シアノ−及び／またはメチル−置換された1,4−
フエニレンを表わし、該基の１個のCH基または２個のCH
基は随時窒素にとつてかわっていてもよく；そしてＣ＊
はキラル炭素原子を表わし；ただし、同時に、R1がアル
キル基を表わし、ｍ及びｎが数１を表わし、Z1が基−CH
2CH2−または−CH2O−を表わし、そして環A1、Z2、環A2
及びR5が一緒になって４−（５−アルキル−２−ピリミ
ジニル）フエニルを表わす場合を除く、 のシクロヘキサノール誘導体またはこれらの化合物の適
当な誘導体をエステル化することによつて製造すること
ができる。
式III及びIVの化合物またはこれらの化合物の適当な
誘導体のエステル化を標準的著作物［例えばホーベン−
ウエイル（Houben−Weyl）、有機化学の方法（Methoden
der Organischen Chemie）、ゲオルグ・チーメ・フエ
アラーク、シユタツトガルト（Gerog Thieme Verlag St
uttgart）に記載された方法に従つて、それ自体公知の
方法において行うことができる。
式IVの出発物質は公知であるか、或いは公知の化合物
の同族体であり、当該分野に精通せる者にとつては公知
の方法に従つて製造することができる。殊に、かかるシ
クロヘキサノール誘導体は他の液晶成分の製造に対して
もすでに用いられている。
また式IIIの光学的活性α−フルオロカルボン酸は公
知であるか、または公知の化合物の同族体であり、公知
の方法に従つて製造することができる。例えばこれらの
化合物はラセミ性α−フルオロカルボン酸から、普通の
ラセミ分割、例えばエフエドリンによつて得ることがで
きる。更に、ラセミ性及び光学的活性α−フルオロカル
ボン酸は例えばα−ヒドロキシカルボン酸エステルか
ら、ジエチルアミノ三フツ化硫黄との反応、次にエステ
ル基の加水分解によつて得ることができる。かかる方法
及び出発物質はまた標準的著作物（例えばHouben−Wey
l,Methoden der Organischen Chemie,Georg Thieme Ver
lag,Stuttgart）から公知である。
更に、α−フルオロカルボン酸は、ヘルベテイカ・ヒ
ミカ・アクタ（Helv.Chim.Acta）64,2528（1981）に記
載された方法に従つて、アミノ酸、例えばノルロイシ
ン、イソロイシン、バリン、セリン、スレオニン等と亜
硝酸及びピリジンフツ酸塩との反応によつて特に容易に
得られる。（α−Ｃ原子での転化を望む場合、例えば、
同様の方法でまずα−ヒドロキシ酸を製造することがで
き、次にこのものを塩化メチルを用いてメシレートに転
化し、そしてこのメシレートをフツ化カリウムを用いて
α−フルオロカルボン酸に転化することができる）。更
に官能基をもたぬα−アミノ酸、例えばロイシン、イソ
ロイシン及びバリンの場合、このものは所望のα−フル
オロカルボン酸を直接誘導する。ヒドロキシ−α−アミ
ノ酸、例えばセリン及びスレオニンの場合、同様の方法
においてヒドロキシ−α−フルオロカルボン酸及び、続
いてのカルボキシ基のエステル化により（例えばジアゾ
メタンにより）、ヒドロキシ−α−フルオロカルボン酸
エステルが得られる。これらのものを例えばアルキルブ
ロマイドまたはアルケニルブロマイドでエーテル化し、
次にエステル基の加水分解によつてアルコキシ−または
アルケニルオキシ−置換されたα−フルオロカルボン酸
に転化することができる。更に、ヒドロキシ−α−フル
オロカルボン酸エステルを、例えばクロロクロム酸ピリ
ジニウムで酸化してホルミル−置換されたα−フルオロ
カルボン酸エステルに転化し、このものをメトキシメチ
ル−トリフエニルホスホニウムクロライドとの反応、次
にエノールエーテルの加水分解によつて同族体のホルミ
ル−置換されたα−フルオロカルボン酸エステルに転化
することができる（必要に応じて、この鎖−伸長反応を
１回または数回くり返し行うことができる）。ホルミル
−置換されたα−フルオロカルボン酸エステル、例えば
水素化ホウ素ナトリウムとの反応、アルキルブロマイド
またはアルケニルブロマイドによるヒドロキシ基のエー
テル化、そしてエステル基の加水分解によつて、アルコ
キシ−またはアルケニルオキシ−置換されたα−フルオ
ロカルボン酸に転化することができる。別法として、ホ
ルミル−置換されたα−フルオロカルボン酸を、アルキ
ル−トリフエニルホスホニウムブロマイドによるビツテ
イヒ（Wittig）反応、二重結合の任意の触媒的水素添
加、続いてエステル基の加水分解によつて、R1がアルキ
ルまたはアルケニルを表わす式IIIのα−フルオロカル
ボン酸エステルに転化することができる。
式Ｉの化合物を液晶混合物におけるキラルドーピング
物質として用いることができる。従つて、また本発明は
少なくとも一成分が式Ｉの光学的活性化合物である少な
くとも二成分を有する液晶混合物に関する。有利には、
この混合物はネマテイク、コレステリツクまたはスメク
テイク相を有する液晶物質及び１種またはそれ以上の式
Ｉの光学的化合物を含有する。
キラル傾斜したスメクテイク相を有する混合物、特に
▲Ｓ＊ Ｃ▼相を有する混合物が好ましい。これらの混合
物は好ましくは傾斜したスメクテイク相（特にスメクテ
イクＣ相）を有する液晶物質及び１種またはそれ以上の
式Ｉの光学的活性化合物を含有する。
本発明における混合物中の式Ｉの化合物の量は広い範
囲に変えることができ、例えば約0.5〜40重量％である
ことができる。一般に好ましい濃度は主に自発分極の望
ましい値及びピツチに依存する。一般に約３〜20重量％
の範囲が好ましく、約５〜15重量％の範囲が特に好まし
い。
更に成分として、普通の液晶物質が考えられる。本発
明における混合物は、好ましくは１種またはそれ以上の
式Ｉの化合物に加えて、１種またはそれ以上の次の一般
式の化合物を含有する： 式中、R6及びR7は炭素原子18個までを有するアルキル、
アルコキシ、アルカノイル、アルカノイルオキシ、アル
コキシカルボニルまたはアルコキシカルボニルオキシを
表わし;r及びｓは各々独立に、１または２を表わし;R8
及びR9は炭素原子１〜18個を有するアルキルまたはアル
コキシを表わし;X3はCHを表わし、そしてX4はＮを表わ
すか、またはX3はＮを表わし、そしてX4はCHを表わし;G
は単一共有結合、トランス−1,4−シクロヘキシレン、
シス−４−シアノ−トランス−1,4−シクロヘキシレン
または随時ハロゲンもしくはメチルで置換されていても
よい1,4−フエニレンを表わし；環Ｆはトランス−1,4−
シクロヘキシレンまたは随時ハロゲンもしくはメチルで
置換されていてもよい1,4−フエニレン、或いはＧが単
一共有結合を表わす場合、またシス−４−シアノ−トラ
ンス−1,4−シクロヘキシレンを表わし;R10及びR11は随
時ハロゲン−置換されていてもよいアルキルまたはアル
ケニル基を表わし、該基の１個のCH2基または２個の非
隣接CH2基は−Ｏ−、−COO−及び／または−OOC−にと
つて代わっていてもよく;pは数０または１を表わし;E1
は単一共有結合、−CH2CH2−、−OCH2−、−COO−また
は−OOC−を表わし；環B1、C1及びD1は随時シアノ、ハ
ロゲンまたは低級アルキルで置換されていてもよい1,4
−フエニレンを表わし;Y3及びY4は水素を表わすか、ま
たは置換基Y3及びY4の１つはまたシアノを表わし;R12及
びR13及び各々独立に、随時ハロゲン−置換されていて
もよいC1〜C18−アルキルまたは随時ハロゲン−置換さ
れていてもよいC2〜C18−アルケニルを表わし、該基の
１個のCH2基または２個の非隣接CH2基は随時酸素にとつ
て代わっていてもよく;X5は単一共有結合、−COO−また
は−OOC−を表わし、そしてX6は単一共有結合、−COO
−、−OOC−、−CH2CH2−、−OCH2−または−CH2O−を
表わし；環A4、A5及びA6は各々独立に、未置換またはシ
アノ−、ハロゲン−もしくは低級アルキル−置換された
1,4−フエニレンを表わすか、或いはまた該環の１つは
ピリミジン−2,5−ジイルもしくはピラジン−2,5−ジイ
ル、そして／またはｐが数１を表わす場合、また該環の
１つはトランス−1,4−シクロヘキシレンまたはトラン
ス−ｍ−ジオキサン−2,5−ジイルを表わし;R14は炭素
原子18個までを有する随時ハロゲン−置換されていても
よいアルケニル基を表わし、該基の1CH2基または２非隣
接CH2基は随時−Ｏ−、−CO−、−COO−または−OOC−
にとつて代わっていてもよく、そして／または１つのＣ
−Ｃ単結合は随時Ｃ−Ｃ二重結合にとつて代わっていて
もよく;R15は炭素原子18個までを有する随時ハロゲン−
置換されていてもよいアルキル基を表わし、該基の1CH2
基または２非隣接CH2基は随時−Ｏ−、−CO−、−COO−
もしくは−OOC−にとつて代わっていてもよく、そして
／または１つのＣ−Ｃ単結合は随時Ｃ−Ｃ二重結合にと
つて代わっていてもよく;X7は単一共有結合、−COO−、
−OOC−、−CH2CH2−、−OCH2−または−CH2O−を表わ
し；環A7、A8及びA9はピリミジン−2,5−ジイルを表わ
し、環A7、A8及びA9の１つは未置換またはシアノ−、ハ
ロゲン−もしくは低級アルキル−置換された1,4−フエ
ニレンを表わし、そして環A7、A8及びA9の１つはトラン
ス−1,4−シクロヘキシレン或いは未置換またはシアノ
−、ハロゲン−もしくは低級アルキル−置換された1,4
−フエニレンを表わし;R17及びR18は各々独立に、炭素
原子18個までを有する随時ハロゲン−置換されていても
よいアルキル基を表わし、該基の1CH2基または２非隣接
CH2基は随時−Ｏ−、−CO−、−COO−及び／または−OO
C−にとつて代わっていてもよく;X8は単一共有結合、−
COO−、−OOC−、−CH2CH2−、−OCH2−または−CH2O−
を表わし；環A10、A11及びA12の１つはトランス−ｍ−
ジオキサン−2,5−ジイルを表わし、そして環A10、A11
及びA12の他の２つは各々独立に、未置換或いはシアノ
−、ハロゲン−または低級アルキル−置換された1,4−
フエニレンを表わし;R19及びR20は各々独立に、炭素原
子18個までを有する随時ハロゲン−置換されていてもよ
いアルキル基を表わし、該基の1CH2基または２非隣接CH
2基は随時−Ｏ−、−CO−、−COO−及び／又は−OOC−
にとつて代わっていてもよい。
液晶混合物及び電子−光学装置の製造はそれ自体公知
の方法において行うことができる。
本発明を以下の実施例によつて更に詳細に説明する。
各々の場合に、光学的対掌体は同一転移温度を有し、同
一自発分極値及びねじれ値を完全に誘導するが、しか
し、反対の表示による。相転移の特徴に対して用いた略
語は次の意味を有する： Ｃ は結晶性を表わし、 Ｓ はスメクテイクを表わし、 SA,SB等はスメクテイクＡ、Ｂ等を表わし、 ▲Ｓ＊ Ｃ▼，▲Ｓ＊ Ｆ▼はキラルスメクテイクＣ、Ｆ
等を表わし、 Ch はコレステリツクを表わし、 Ｎ はネマテイクを表わし、 Ｉ はイソトロピツク（isotropic）を表わす。
実施例１ （Ｓ）−２−フルオロヘキサン酸（Ｓ−α−フルオロ
カプロン酸）0.16g、トランス−４−（４′−デシル−
４−ビフエニリル）シクロヘキサノール0.52g及び４−
（ジメチルアミノ）ピリジン0.02gをジクロロメタン50m
lに溶解し、この溶液を撹拌しながら10分以内にN,N′−
ジシクロヘキシルカルボジイミド0.35gで一部づつ処理
した。混合物を室温で一夜撹拌し、次に濾過した。濾液
をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸ナトリウム溶液各
50mlで２回、次に水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾
燥し、濾過し、次に濃縮した。得られた粗製の生成物を
シリカゲル上で、ヘキサン／酢酸エチル（9:1容量比）
を用いてクロマトグラフイーによつて精製した。トラン
ス−４−（４′−デシル−４−ビフエニル）シクロヘキ
シル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエートをメタノール
から再結晶させた：融点（Ｃ−Ｓ）−80℃、転移点Ｓ−
Ｓ−26℃、透明点（Ｓ−１）144.5℃。
出発物質として用いたトランス−４−（４′−デシル
−４−ビフエニル）シクロヘキサノールは次の如くして
製造した： （ａ） ４−（４′−シアノ−４−ビフエニル）シクロ
ヘキサノン10g、ジエチルエーテル30ml及びメタノール2
70mlの懸濁液を０℃にて水素化ホウ素ナトリウム1.8gで
一部づつ処理した。３時間後、反応混合物を25％塩酸で
酸性（pH1〜２）にした。反応混合物をジクロロメタン
各50mlで３回抽出した。合液した有機相を水各500mlで
２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そ
して濃縮した。メタノールから再結晶させ、トランス−
４−（４′−シアノ−４−ビフエニル）シクロヘキサノ
ール3.5gを得た。
（ｂ） ジクロロメタン30ml中のトランス−４−（４′
−シアノ−４−ビフエニル）シクロヘキサノール3.0g及
び3,4−ジヒドロ−2H−ピラン1.1mlの溶液を０℃にてジ
クロロメタン2ml中の硫酸ビストリメチルシリル0.007g
の溶液で処理した。反応混合物を０℃で更に30分間撹拌
し、次に炭酸ナトリウム溶液で１回、そして水で２回洗
浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして濃
縮した。粗製の生成物をシリカゲル上で、トルエン／酢
酸エチル（9:1容量比）を用いてクロマトグラフイーに
よつて精製した。酢酸エチルから−20℃で再結晶させ、
純粋なトランス−４−（４′−シアノ−４−ビフエニリ
ル）シクロヘキシルテトラヒドロピラニルエーテル1.75
gを得た。
（ｃ） ジエチルエーテル30ml中のノニルマグネシウム
ブロマイド（8.3ミリモル）の溶液を０℃にてテトラヒ
ドロフラン15ml中のトランス−４−（４′−シアノ−４
−ビフエニリル）シクロヘキシルテトラヒドロピラニル
エーテル1.5gの溶液で処理した。反応混合物をやや還流
下で一夜加熱し、次に希釈炭酸ナトリウム溶液で処理し
た。有機相を分離し、水相をジエチルエーテル各50mlで
３回抽出した。合液した有機相を希釈炭酸ナトリウム溶
液で１回、水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥
し、濾過し、そして濃縮した。残渣をシリカゲル上で、
トルエン／酢酸エチル（9:1容量比）を用いてクロマト
グラフイーによつて精製した。得られたトランス−４−
（４−デカノイル−４−ビフエニリル）シクロヘキシル
テトラヒドロピラニルエーテル（1.8g）を更に精製せず
に次に工程に用いた。
（ｄ） トランス−４−（４−デカノイル−４−ビフエ
ニリル）シクロヘキシルテトラヒドロピラニルエーテル
1.8g、パラジウム／炭素（５％）0.2g、トルエン20mg及
びエタノール2mlの混合物を、この混合物に水素を接触
させながら、16時間撹拌した。次に、無機物質を濾別
し、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲル上で、トルエン
／酢酸エチル（9:1容量比）を用いてクロマトグラフイ
ーによつて精製した。得られたトランス−４−（４′−
デシル−４−ビフエニリル）シクロヘキシルテトラヒド
ロピラニルエーテル（1.2g）を更に精製せずに次の工程
に用いた。
（ｅ） メタノール40ml及びジエチルエーテル2ml中の
トランス−４−（４′−デシル−４−ビフエニリル）シ
クロヘキシルテトラヒドロピラニルエーテル1.2gの溶液
をジクロロメタン2ml中の硫酸ビストリメチルシリル7.3
mlの溶液で処理した。反応混合物を室温で２時間撹拌
し、次にピリジン0.2mgで処理した。次いで反応混合物
を濃縮し、残渣をジクロロメタン50mlに採り入れ、水で
２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そ
して再濃縮した。残渣をシリカゲル上で、トルエン／酢
酸エチル（9:1容量比）を用いてクロマトグラフイーに
よつて精製した。メタノールから再結晶させ、トランス
−４−（４′−デシル−４−ビフエニリル）シクロヘキ
サノール0.5gを得た。
同様の方法において、次の化合物を製造することがで
きた： トランス−４−（４′−メチル−４−ビフェニリル）シ
クロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４′−エチル−４−ビフェニリル）シ
クロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート： トランス−４−（４′−プロピル−４−ビフェニリル）
シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート： トランス−４−（４′−ブチル−４−ビフェニリル）シ
クロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４′−ペンチル−４−ビフェニリル）
シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４′−ヘキシル−４−ビフェニリル）
シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート トランス−４−（４′−ヘプチル−４−ビフェニリル）
シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート トランス−４−（４′−オクチル−４−ビフェニリル）
シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート トランス−４−（４′−ノニル−４−ビフェニリル）シ
クロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４′−メトキシ−４−ビフェニリル）
シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４′−エトキシ−４−ビフェニリル）
シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４′−プロピルオキシ−４−ビフェニ
リル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエ
ート； トランス−４−（４′−ブチルオキシ−４−ビフェニリ
ル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエー
ト； トランス−４−（４′−ペンチルオキシ−４−ビフェニ
リル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキノエー
ト； トランス−４−（４′−ヘキシルオキシ−４−ビフェニ
リル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエ
ート； トランス−４−（４′−オクチルオキシ−４−ビフェニ
リル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエ
ート； トランス−４−（４′−ノニルオキシ−４−ビフェニリ
ル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエー
ト； トランス−４−（４′−デシルオキシ−４−ビフェニリ
ル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエー
ト； トランス−４−（３′−フルオロ−４′−メトキシ−４
−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノエート； トランス−４−（３′−フルオロ−４′−エトキシ−４
−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノエート； トランス−４−（３′−フルオロ−４′−プロピルオキ
シ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート； トランス−４−（３′−フルオロ−４′−ブチルオキシ
−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート； トランス−４−（３′−フルオロ−４′−ペンチルオキ
シ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート； トランス−４−（３′−フルオロ−４′−ヘキシルオキ
シ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート； トランス−４−（３′−フルオロ−４′−ヘプチルオキ
シ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート； トランス−４−（３′−フルオロ−４′−オクチルオキ
シ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート； トランス−４−（３′−フルオロ−４′−ノニルオキシ
−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート； トランス−４−（３′−フルオロ−４′−デシルオキシ
−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート； トランス−４−（２′,3′−ジフルオロ−４′−メトキ
シ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート； トランス−４−（２′,3′−ジフルオロ−４′−エトキ
シ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート； トランス−４−（２′,3′−ジフルオロ−４′−プロピ
ルオキシ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２′,3′−ジフルオロ−４′−ブチル
オキシ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２
−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２′,3′−ジフルオロ−４′−ペンチ
ルオキシ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（2,3′−ジフルオロ−４′−ヘキシル
オキシ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２
−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２′,3′−ジフルオロ−４′−ヘプチ
ルオキシ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２′,3′−ジフルオロ−４′−オクチ
ルオキシ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノエート； トランス−４（２′,3′−ジフルオロ−４′−ノニルオ
キシ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２′,3′−ジフルオロ−４′−デシル
オキシ−４−ビスフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（３′−クロロ−４′−メトキシ−４−
ビスフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノエート； トランス−４−（３′−クロロ−４′−エトキシ−４−
ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート； トランス−４−（３′−クロロ−４′−プロピルオキシ
−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート； トランス−４−（３′−クロロ−４′−ブチルオキシ−
４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート； トランス−４−（３′−クロロ−４′−ペンチルオキシ
−４−ビフェニリル）シクロヘキシ（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート； トランス−４−（３′−クロロ−４′−ヘキシルオキシ
−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート； トランス−４−（３′−クロロ−４′−ヘプチルオキシ
−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート； トランス−４−（３′−クロロ−４′−オクチルオキシ
−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート； トランス−４−（３′−クロロ−４′−ノニルオキシ−
４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート； トランス−４−（３′−クロロ−４′−デシルオキシ−
４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート； トランス−４−（３′−ブロモ−４′−メトキシ−４−
ビフェニチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート； トランス−４−（３′−ブロモ−４′−エトキシ−４−
ビフェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキ
サノエート； トランス−４−（３′−ブロモ−４′−プロピルオキシ
−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート； トランス−４−（３′−ブロモ−４′−ブチルオキシ−
４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート； トランス−４−（３′−ブロモ−４′−ペンチルオキシ
−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート； トランス−４−（３′−ブロモ−４′−ヘキシルオキシ
−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート； トランス−４−（３′−ブロモ−４′−ヘプチルオキシ
−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート； トランス−４−（３′−ブロモ−４′−オクチルオキシ
−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート； トランス−４−（３′−ブロモ−４′−ノニルオキシ−
４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート； トランス−４−（３′−ブロモ−４′−デシルオキシ−
４−ビスフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート； トランス−４−（３′−シアノ−４′−メトキシ−４−
ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート； トランス−４−（３′−シアノ−４′−エトキシ−４−
ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート； トランス−４−（３′−シアノ−４′−プロピルオキシ
−４−ヒフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート； トランス−４−（３′−シアノ−４′−ブチルオキシ−
４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート； トランス−４−（３′−シアノ−４′−ペンチルオキシ
−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート； トランス−４−（３′−シアノ−４′−ヘキシルオキシ
−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート； トランス−４−（３′−シアノ−４′−ヘプチルオキシ
−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート； トランス−４−（３′−シアノ−４′−オクチルオキシ
−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート； トランス−４−（３′−シアノ−４′−ノニルオキシ−
４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート； トランス−４−（３′−シアノ−４′−デシルオキシ−
４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４′−メチル−４−ビフェニリ
ル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキ
サノエール； トランス−４−（２−［４′−エチル−４−ビフェニリ
ル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキ
サノエート； トランス−４−（２−［４′−プロピル−４−ビフェニ
リル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート； トランス−４−（２−［４′−ブチル−４−ビフェニリ
ル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキ
サノエート； トランス−４−（２−［４′−ペンチル−４−ビフェニ
リル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート； トランス−４−（２−［４′−ヘキシル−４−ビフェニ
リル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート； トランス−４−（２−［４′−ヘプチル−４−ビフェニ
リル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート； トランス−４−（２−［４′−オクチル−４−ビフェニ
リル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート； トランス−４−（２−［４′−ノニル−４−ビフェニリ
ル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキ
サノエート； トランス−４−（２−［４′−デシルオキシ−４−ビフ
ェニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４′−メトキシ−４−ビフェニ
リル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート； トランス−４−（２−［４′−エトキシ−４−ビフェニ
リル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート； トランス−４−（２−［４′−プロピルオキシ−４−ビ
フェニリル）エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４′−ブチルオキシ−４−ビフ
ェニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４′−ペンチルオキシ−４−ビ
フェニリル］エチル）シクロヘキシ（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４′−ヘキシルオキシ−４−ビ
フェニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４′−ヘプチルオキシ−４−ビ
フェニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４′−オクチルオキシ−４−ビ
フェニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロエキサノエート； トランス−４−（２−［４′−ノニルオキシ−４−ビフ
ェニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４′−デシルオキシ−４−ビフ
ェニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４′−ウンデシルオキシ−４−
ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４′−ドデシルオキシ−４−ビ
フェニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロ：ヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−フルオロ−４′−メトキ
シ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）
−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−フルオロ−４′−エトキ
シ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）
−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−フルオロ−４′−プロピ
ルオキシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−フルオロ−４′−ブチル
オキシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−フルオロ−４′−ペンチ
ルオキシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−フルオロ−４′−ヘキシ
ルオキシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−フルオロ−４′−ヘプチ
ルオキシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−フルオロ−４′−オクチ
ルオキシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−フルオロ−４′−ノニル
オキシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−フルオロ−４′−デシル
オキシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−フルオロ−４′−ウンデ
シルオキシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−フルオロ−４′−ドデシ
ルオキシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−クロロ−４′−メトキシ
−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−クロロ−４′−エトキシ
−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−クロロ−４′−プロピル
オキシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−クロロ−４′−ブチルオ
キシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−クロロ−４′−ペンチル
オキシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−クロロ−４′−ヘキシル
オキシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−クロロ−４′−ヘプチル
オキシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−クロロ−４′−オクチル
オキシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−クロロ−４′−ノニルオ
キシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−クロロ−４′−デシルオ
キシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−ブロモ−４′−メトキシ
−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−ブロモ−４′−エトキシ
−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−ブロモ−４′−プロピル
オキシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−ブロモ−４′−ブチルオ
キシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−ブロモ−４′−ペンチル
オキシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−ブロモ−４′−ヘキシル
オキシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−ブロモ−４′−ヘプチル
オキシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−ブロモ−４′−オクチル
オキシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−ブロモ−４′−ノニルオ
キシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−ブロモ−４′−デシルオ
キシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−シアノ−４′−メトキシ
−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−シアノ−４′−エトキシ
−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−シアノ−４′−プロピル
オキシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−シアノ−４′−ブチルオ
キシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−シアノ−４′−ペンチル
オキシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−シアノ−４′−ヘキシル
オキシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−シアノ−４′−ヘプチル
オキシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−シアノ−４′−オクチル
オキシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−シアノ−４′−ノニルオ
キシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３′−シアノ−４′−デシルオ
キシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−［２−（４′−［（Ｓ）−２−オクチル
オキシ］−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−［２−（３′−フルオロ−４′−
［（Ｓ）−２−オクチルオキシ］−４−ビフェニリル］
エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノ
エート； トランス−４−［２−（３′−クロロ−４′−［（Ｓ）
−２−オクチルオキシ］−４−ヒフェニリル］エチル）
シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−［２−（３′−ブロモ−４′−［（Ｓ）
−２−オクチルオキシ］−４−ビフェニリル］エチル）
シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−［２−（３′−シアノ−４′−［（Ｓ）
−２−オクチルオキシ］−４−ビフェニリル］エチル）
シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−［２−（４′−［（Ｒ）−２−オクチル
オキシ］−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−［２−（３′−フルオロ−４′−
［（Ｒ）−２−オクチルオキシ］−４−ビフェニリル］
エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノ
エート； トランス−４−［２−（３′−クロロ−４′−［（Ｒ）
−２−オクチルオキシ］−４−ビフェニリル］エチル）
シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−［２−（３′−ブロモ−４′−［（Ｒ）
−２−オクチルオキシ］−４−ビフェニリル］エチル）
シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−［２−（３′−シアノ−４′−［（Ｒ）
−２−オクチルオキシ］−４−ビフェニリル］エチル）
シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−［２−（４′−［（Ｓ）−２−クロロ−
１−プロピルオキシ］−４−ビフェニリル］エチル）シ
クロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−［２−（４′−［（Ｓ）−２−クロロ−
１−プロピルオキシ］−４−ビフェニリル］エチル）シ
クロヘキシル（Ｒ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−［２−（４′−［（Ｒ）−２−クロロ−
１−プロピルオキシ］−４−ビフェニリル］エチル）シ
クロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−［２−（４′−［（Ｒ）−２−クロロ−
１−プロピルオキシ］−４−ビフェニリル］エチル）シ
クロヘキシル（Ｒ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−メトキシフェニル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−エトキシフェニル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−プロピルオキシフェニル）シクロ
ヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−ブチルオキシフェニル）シクロヘ
キシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−ペンチルオキシフェニル）シクロ
ヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−ヘキシルオキシフェニル）シクロ
ヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−ヘプチルオキシフェニル）シクロ
ヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−オクチルオキシフエニル）シクロ
ヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−ノニルオキシフェニル）シクロヘ
キシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−デシルオキシフェニル）シクロヘ
キシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート、 融点（Ｃ−１）42.5℃、透明点（SB−１）41℃； トランス−４−（４−ウンデシルオキシフェニル）シク
ロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−ドデシルオキシフェニル）シクロ
ヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート。
下記の化合物を同様の方法で、トランス−４−［４−
（５−アルキル−２−ピリミジニル）フエニル］シクロ
ヘキサノールをエステル化することによつて製造した；
出発物質は、ツアイトシユリフト・ナツールフオルシユ
ング（Z.Naturforschung）34b、1535（1979）に記載の
方法と同様にして、４−（４−シアノフエニル）シクロ
ヘキサンを水素化ホウ素ナトリウムで還元し、得られた
トランス−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサノ
ールを反応させることによつて得られた； トランス−４−［４−（５−メチル−２−ピリミジニ
ル）フェニル］シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート； トランス−４−［４−（５−エチル−２−ピリミジニ
ル）フェニル］シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート； トランス−４−［４−（５−プロピル−２−ピリミジニ
ル）フェニル］シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート； トランス−４−［４−（５−ブチル−２−ピリミジニ
ル）フェニル］シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート； トランス−４−［４−（５−ペンチル−２−ピリミジニ
ル）フェニル］シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート； トランス−４−［４−（５−ヘキシル−２−ピリミジニ
ル）フェニル］シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート、 融点（Ｃ−SB）34℃、転移点（SB−SA）98℃、 透明点（SA−１）137℃； トランス−４−［４−（５−ヘプチル−２−ピリミジニ
ル）フェニル］シクロヘキシ（Ｓ）−２−フルオロヘキ
サノエート、 融点（Ｃ−SB）53℃、転移点（SB−SA）101℃、 透明点（SA−Ｉ）143℃、 トランス−４−［４−（５−オクチル−２−ピリミジニ
ル）フェニル］シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート、 融点（Ｃ−BB）41℃、転移点（SB−SA）109℃、 透明点（SA−Ｉ）143℃； トランス−４−［４−（５−ノニル−２−ピリミジニ
ル）フェニル］シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート、 融点（Ｃ−SB）49℃、転移点（SB−SA）113℃、 透明点（SA−Ｉ）145℃； トランス−４−［４−（５−デシル−２−ピリミジニ
ル）フェニル］シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート、 融点（Ｃ−SB）48℃、転移点（SB−SA）116℃、 透明点（SA−Ｉ）145℃； トランス−４−［４−（５−メチル−２−ピリミジニ
ル）フェニル］シクロヘキシル（2S,3S）−２−フルオ
ロ−３−メチルペンタノエート； トランス−４−［４−（５−エチル−２−ピリミジニ
ル）フェニル］シクロヘキシル（2S,3S）−２−フルオ
ロ−３−メチルペンタノエート； トランス−４−［４−（５−プロピル−２−ピリミジニ
ル）フェニル］シクロヘキシル（2S,3S）−２−フルオ
ロ−３−メチルペンタノエート； トランス−４−［４−（５−ブチル−２−ピリミジニ
ル）フェニル］シクロヘキシル（2S,3S）−２−フルオ
ロ−３−メチルペンタノエート； トランス−４−［４−（５−ペンチル−２−ピリミジニ
ル）フェニル］シクロヘキシル（2S,3S）−２−フルオ
ロ−３−メチルペンタノエート； トランス−４−［４−（５−ヘキシル−２−ピリミジニ
ル）フェニル］シクロヘキシル（2S,3S）−２−フルオ
ロ−３−メチルペンタノエート； トランス−４−［４−（５−ヘプチル−２−ピリミジニ
ル）フェニル］シクロヘキシル（2S,3S）−２−フルオ
ロ−３−メチルペンタノエート； トランス−４−［４−（５−オクチル−２−ピリミジニ
ル）フェニル］シクロヘキシル（2S,3S）−２−フルオ
ロ−３−メチルペンタノエート； トランス−４−［４−（５−ノニル−２−ピリミジニ
ル）フェニル］シクロヘキシル（2S,3S）−２−フルオ
ロ−３−メチルペンタノエート； トランス−４−［４−（５−デシル−２−ピリミジニ
ル）フェニル］シクロヘキシル（2S,3S）−２−フルオ
ロ−３−メチルペンタノエート。
下記の化合物を同様の方法で、トランス−４−（４′
−アルコキシ−２′,3′−ジフルオロ−４−ビフエニリ
ル）シクロヘキサノールをエステル化することによつて
製造することができた；出発物質は公知の方法に従つ
て、2,3−ジフルオロフエノールのアルキルブロマイド
によるエーテル化、次にブチルリチウム及びエチレング
リコールによるビシクロヘキシル−4,4′−ジオンのモ
ノケタールとの反応、トルエンスルホン酸による脱水、
2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノンと
の反応、ケタール基の加水分解、そして生じたケトンの
水素化ホウ素ナトリウムによるアルコールへの還元によ
つて得られた； トランス−４−（４′−メトキシ−２′,3′−ジフルオ
ロ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート； トランス−４−（４′−エトキシ−２′,3′−ジフルオ
ロ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート； トランス−４−（４′−プロピルオキシ−２′,3′−ジ
フルオロ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４′−ブチルオキシ−２′,3′−ジフ
ルオロ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２
−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４′−ペンチルオキシ−２′,3′−ジ
フルオロ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４′−ヘキシルオキシ−２′,3′−ジ
フロオロ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４′−ヘプチルオキシ−２′,3′−ジ
フルオロ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４′−オクチルオキシ−２′,3′−ジ
フルオロ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４′−ノニルオキシ−２′,3′−ジフ
ルオロ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２
−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４′−デシルオキシ−２′,3′−ジフ
ルオロ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２
−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４′−メトキシ−２′,3′−ジフルオ
ロ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（2S,3S）−２
−フルオロ−３−メチルペンタノエート； トランス−４−（４′−エトキシ−２′,3′−ジフルオ
ロ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（2S,3S）−２
−フルオロ−３−メチルペンタノエート； トランス−４−（４′−プロピルオキシ−２′,3′−ジ
フルオロ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（2S,3
S）−２−フルオロ−３−メチルペンタノエート； トランス−４−（４′−ブチルオキシ−２′,3′−ジフ
ルオロ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（2S,3S）
−２−フルオロ−３−メチルペンタノエート； トランス−４−（４′−ペンチルオキシ−２′,3′−ジ
フルオロ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（2S,3
S）−２−フルオロ−３−メチルペンタノエート； トランス−４−（４′−ヘキシルオキシ−２′,3′−ジ
フルオロ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（2S,3
S）−２−フルオロ−３−メチルペンタノエート； トランス−４−（４′−ヘプチルオキシ−２′,3′−ジ
フルオロ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（2S,3
S）−２−フルオロ−３−メチルペンタノエート； トランス−４−（４′−オクチルオキシ−２′,3′−ジ
フルオロ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（2S,3
S）−２−フルオロ−３−メチルペンタノエート； トランス−４−（４′−ノニルオキシ−２′,3′−ジフ
ルオロ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（2S,3S）
−２−フルオロ−３−メチルペンタノエート； トランス−４−（４′−デシルオキシ−２′,3′−ジフ
ルオロ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（2S,3S）
−２−フルオロ−３−メチルペンタノエート。
実施例２ （Ｓ）−２−フルオロヘキサン酸（Ｓ−α−フルオロ
カプロン酸）0.2g、トランス−４−（［２−ブロモ−４
−（５−デシル−２−ピリミジニル）フエノキシ］メチ
ル）シクロヘキサノール0.5g、N,N′−ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド0.35g、４−（ジメチルアミノ）ピリ
ジン0.02g及びジクロロメタン50mlを実施例１と同様の
方法で反応させた。これによつて、トランス−４−
（［２−ブロモ−４−（５−デシル−２−ピリミジニ
ル）フエノキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート0.4gを得た。
出発物質として用いたトランス−４−（［２−ブロモ
−４−（５−デシル−２−ピリミジニル）フエノキシ］
メチル）シクロヘキサノールは次の如くして製造した： （ａ） ジクロロメタン50ml中の４−（５−デシル−２
−ピリミジニル）フエノール5gの溶液を０℃でアルゴン
通気しながら、ジクロロメタン50ml中の臭素2.6gの溶液
で処理した。反応混合物を更に２時間撹拌し、次に吸で
処理した。有機相を分離し、水相をジクロロメタン各50
mlで逆抽出した。合液した有機相を水、炭酸水素ナトリ
ウム溶液及び再び水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾
燥し、濾過し、次に濃縮した。残渣をシリカゲル上で、
トルエン／酢酸エチル（4:1容量比）を用いてクロマト
グラフイーによつて精製した。ヘキサンから再結晶さ
せ、２−ブロモ−４−（５−デシル−２−ピリミジニ
ル）フエノール4.8gを得た。
（ｂ） ２−ブロモ−４−（５−デシル−２−ピリミジ
ニル）フエノール4.8g、（トランス−４−ヒドロキシシ
クロヘキシル）メチルトシレート3.5g、炭酸カリウム6.
8及びブタノン100mlの混合物をやや還流下で２日間加熱
した。次に冷却した反応混合物を水に注ぎ、ジクロロメ
タン各50mlで３回抽出した。合液した有機相を水で洗浄
し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次に濃縮し
た。残渣をシリカゲル上で、トルエン／酢酸エチル（4:
1容量比）を用いてクロマトグラフイーによつて精製し
た。これによつて、トランス−４−（［２−ブロモ−４
−（５−デシル−２−ピリミジニル）フエノキシ］メチ
ル）シクロヘキサノール4.5gが得られた。
同様の方法において、次の化合物を製造することがで
きた： トランス−４−（［２−フルオロ−４−（５−メチル−
２−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−フルオロ−４−（５−エチル−
２−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−フルオロ−４−（５−プロピル
−２−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキ
シル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−フルオロ−４−（５−ブチル−
２−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−フルオロ−４−（５−ペンチル
−２−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキ
シル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−フルオロ−４−（５−ヘキシル
−２−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキ
シル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−フルオロ−４−（５−ヘプチル
−２−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキ
シル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−フルオロ−４−（５−オクチル
−２−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキ
シル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−フルオロ−４−（５−ノニル−
２−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−フルオロ−４−（５−デシル−
２−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−クロロ−４−（５−メチル−２
−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−クロロ−４−（５−エチル−２
−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−クロロ−４−（５−プロピル−
２−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−クロロ−４−（５−ブチル−２
−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−クロロ−４−（５−ペンチル−
２−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−クロロ−４−（５−ヘキシル−
２−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−クロロ−４−（５−ヘプチル−
２−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−クロロ−４−（５−オクチル−
２−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−クロロ−４−（５−ノニル−２
−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−クロロ−４−（５−デシル−２
−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−ブロモ−４−（５−メチル−２
−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−ブロモ−４−（５−エチル−２
−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−ブロモ−４−（５−プロピル−
２−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−ブロモ−４−（５−ブチル−２
−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−ブロモ−４−（５−ペンチル−
２−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−ブロモ−４−（５−ヘキシル−
２−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−ブロモ−４−（５−ヘプチル−
２−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−ブロモ−４−（５−オクチル−
２−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−ブロモ−４−（５−ノニル−２
−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−シアノ−４−（５−メチル−２
−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−シアノ−４−（５−エチル−２
−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−シアノ−４−（５−プロピル−
２−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−［（２−シアノ−４−（５−ブチル−２
−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−シアノ−４−（５−ペンチル−
２−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−シアノ−４−（５−ヘキシル−
２−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−シアノ−４−（５−ヘプチル−
２−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−シアノ−４−（５−オクチル−
２−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−シアノ−４−（５−ノニル−２
−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−シアノ−４−（５−デシル−２
−ピリミジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［４′−メチル−４−ビフェニリルオ
キシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート； トランス−４−（［４′−エチル−４−ビフェニリルオ
キシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート； トランス−４−（［４′−プロピル−４−ビフェニリル
オキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノエート； トランス−４−（［４′−ブチル−４−ビフェニリルオ
キシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート； トランス−４−（［４′−ペンチル−４−ビフェニリル
オキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノエート； トランス−４−（［４′−ヘキシル−４−ビフェニリル
オキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノエート； トランス−４−（［４′−ヘプチル−４−ビフェニリル
オキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノエート； トランス−４−（［４′−オクチル−４−ビフェニリル
オキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノエート； トランス−４−（［４′−ノニル−４−ビフェニリルオ
キシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート； トランス−４−（［４′デシル−４−ビフェニリルオキ
シ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキ
サノエート； トランス−４−（［４′−ウンデシル−４−ビフェニリ
ルオキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート； トランス−４−（［４′−ドデシルブチル−４−ビフェ
ニリルオキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート； トランス−４−（［４′−メトキシ−４−ビフェニリル
オキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノエート； トランス−４−（［４′−エトキシ−４−ビフェニリル
オキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノエート； トランス−４−（［４′−プロピルオキシ−４−ビフェ
ニリルオキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート； トランス−４−（［４′−ブチルオキシ−４−ビフェニ
リルオキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート； トランス−４−（［４′−ペンチルオキシ−４−ビフェ
ニリルオキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート； トランス−４−（［４′−ヘキシルオキシ−４−ビフェ
ニリルオキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート； トランス−４−（［４′−ヘプチルオキシ−４−ビフェ
ニリルオキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート； トランス−４−（［４′−オクチルオキシ−４−ビフェ
ニリルオキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート； トランス−４−（［４′−ノニルオキシ−４−ビフェニ
リルオキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート； トランス−４−（［４′デシルオキシ−４−ビフェニリ
ルオキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート； トランス−４−（［３′−フルオロ−４′−オクチルオ
キシ−４−ビフェニリルオキシ］メチル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［３′−クロロ−４′−オクチルオキ
シ−４−ビフェニリルオキシ］メチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［３′−ブロモ−４′−オクチルオキ
シ−４−ビフェニリルオキシ］メチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［３′−シアノ−４′−オクチルオキ
シ−４−ビフェニリルオキシ］メチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［３′−フルオロ−４′−オクチルオ
キシ−４−ビフェニリルオキシ］メチル）シクロヘキシ
ル（Ｒ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［３′−クロロ−４′−オクチルオキ
シ−４−ビフェニリルオキシ］メチル）シクロヘキシル
（Ｒ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［３′−ブロモ−４′−オクチルオキ
シ−４−ビフェニリルオキシ］メチル）シクロヘキシル
（Ｒ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［３′−シアノ−４′−オクチルオキ
シ−４−ビフェニリルオキシ］メチル）シクロヘキシル
（Ｒ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［４′−［（Ｓ）−２−オクチルオキ
シ］−４−ビフェニリルオキシ］メチル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［４′−［（Ｓ）−２−オクチルオキ
シ］−４−ビフェニリルオキシ］メチル）シクロヘキシ
ル（Ｒ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［４−（５−メチル−２−ピリジニ
ル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート； トランス−４−［（４−（５−エチル−２−ピリジニ
ル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［４−５−プロピル−２−ピリジニ
ル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［４−（５−ブチル−２−ピリジニ
ル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［４−（５−ペンチル−２−ピリジニ
ル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート； トランス−４−［（４−５−ヘキシル−２−ピリジニ
ル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［４−（５−ヘプチル−２−ピリジニ
ル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［４−（５−オクチル−２−ピリジニ
ル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［４−（５−ノニル−２−ピリジニ
ル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［４−（５−デシル−２−ピリジニ
ル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−フルオロ−４−（５−デシル−
２−ピリジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−クロロ−４−（５−デシル−２
−ピリジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−ブロモ−４−（５−デシル−２
−ピリジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−シアノ−４−（５−デシル−２
−ピリジニル）フェノキシ］メチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート。
実施例３ （Ｓ）−２−フルオロヘキサン酸（Ｓ−α−フルオロ
カプロン酸）0.2g、トランス−４−（２−［４−（４−
デシルオキシベンゾイルオキシ）フエニル］エチル）シ
クロヘキサノール0.8g、N,N′−ジシクロヘキシルカル
ボジイミド0.45g、４−（ジメチルアミノ）ピリジン3mg
及びジクロロメタン30mlを実施例１と同様の方法で反応
させた。これにより、トランス−４−（２−［４−（４
−ドデシルオキシベンジルオキシ）フエニル］エチル）
シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート0.
6gを得た。
出発物質として用いたトランス−４−（２−［４−
（４−ドデシルオキシベンゾイルオキシ）フエニル］エ
チル）シクロヘキサノールは次の如くして製造した： （ａ） トランス−４−ヒドロキシシクロヘキサンカル
ボキシアルデヒド5g、４−メトキシベンジル−トリフエ
ニルホスホニウムブロマイド30g及びtert.−ブチルメチ
ルエーテル250mlの混合物を０℃でアルゴン通気しなが
ら、カリウムtert.−ブチレート7gで処理した。反応混
合物を室温で更に２時間撹拌し、次に水で処理した。反
応混合物をジエチルエーテル各50mlで３回抽出した。合
液した有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥
し、濾過し、次に濃縮した。残渣をヘキサンで数回処理
した。合液した有機相を再濃縮した。得られた粗製の生
成物をシリカゲル上で、ヘキサンを用いてクロマトグラ
フイーによつて精製した。これにより、１−（トランス
−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−２−（４−メトキ
シフエニル）エタン（シス／トランス混合物）8gを得
た。
（ｂ） １−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシ
ル）２−（４−メトキシフエニル）エタン8g、パラジウ
ム／炭素（５％）0.5g及び酢酸エチル100mlの混合物
を、これに水素を導入しながら、実施例１と同様の方法
で反応させた。これにより、トランス−４−（２−［４
−メトキシフエニル］エチル）シクロヘキサノール7.5g
を得た。
（ｃ） トランス−４−（２−［４−メトキシフエニ
ル］エチル）シクロヘキサノール7.5g及びジクロロメタ
ン100mlの混合物を０℃にて、ジクロロメタン中の三臭
化ホウ素の1M溶液27mlで処理した。反応混合物を室温で
更に２時間撹拌し、次に氷水を注いだ。有機相を分離
し、水相をジクロロメタン各50mlで３回逆抽出した。合
液した有機相を水、炭酸水素ナトリウム溶液及び再び水
で洗浄し、次に硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、
そして濃縮した。残渣をヘキサンから再結晶させ、トラ
ンス−４−（２−［４−ヒドロキシフエニル］エチル）
シクロヘキサノール5.2gを得た。
（ｄ） ４−ドデシルオキシ安息香酸0.7g、トランス−
４−（２−［４−ヒドロキシフエニル］エチル）シクロ
ヘキサノール0.5g、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジ
イミド0.6g、４−（ジメチルアミノ）ピリミジン4mg及
びジクロロメタン50mlを実施例１と同様の方法で反応さ
せた。これにより、トランス−４−（２−［４−（４−
ドデシルオキシベンゾイルオキシ）フエニル］エチル）
シクロヘキサノール0.8gを得た。
同様の方法において、次の化合物を製造することがで
きた： トランス−４−（２−［４−（４−メトキシベンゾイル
オキシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２
−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（４−エトキシベンゾイル
オキシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２
−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（４−プロピルオキシベン
ゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−ブチルオキシベンゾイルオ
キシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（４−ペンチルオキシベン
ゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（４−ヘキシルオキシベン
ゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（４−ヘプチルオキシベン
ゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（４−オクチルオキシベン
ゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（４−ノニルオキシベンゾ
イルオキシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）
−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２［４−（４−デシルオキシベンゾイ
ルオキシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（４−ウンデシルオキシベ
ンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（４−メチルベンゾイルオ
キシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（４−エチルベンゾイルオ
キシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（４−プロピルベンゾイル
オキシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２
−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（４−ブチルベンゾイルオ
キシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（４−ペンチルベンゾイル
オキシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２
−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（４−ヘキシルベンゾイル
オキシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２
−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（４−ヘプチルベンゾイル
オキシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２
−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（４−オクチルベンゾイル
オキシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２
−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（４−ノニルベンゾイルオ
キシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（４−デシルベンゾイルオ
キシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（２−フルオロ−４−メト
キシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロヘキ
シル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（２−フルオロ−４−エト
キシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロヘキ
シル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（２−フルオロ−４−プロ
ピルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シク
ロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（２−フルオロ−４−ブチ
ルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロ
ヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（２−フルオロ−４−ペン
チルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シク
ロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（２−フルオロ−４−ヘキ
シルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シク
ロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（２−フルオロ−４−ヘプ
チルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シク
ロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（２−フルオロ−４−オク
チルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シク
ロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（２−フルオロ−４−ノニ
ルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロ
ヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（２−フルオロ−４−デシ
ルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロ
ヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（２−フルオロ−４−ウン
デシルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シ
クロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（２−フルオロ−４−ドデ
シルベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロヘキ
シル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（３−フルオロ−４−メト
キシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロヘキ
シル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（３−フルオロ−４−エト
キシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロヘキ
シル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（３−フルオロ−４−プロ
ピルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シク
ロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（３−フルオロ−４−ブチ
ルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロ
ヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（３−フルオロ−４−ペン
チルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シク
ロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（３−フルオロ−４−ヘキ
シルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シク
ロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（３−フルオロ−４−ヘプ
チルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シク
ロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（３−フルオロ−４−オク
チルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シク
ロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（３−フルオロ−４−ノニ
ルオキシヘンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロ
ヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（３−フルオロ−４−デシ
ルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロ
ヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（３−フルオロ−４−ウン
デシルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シ
クロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（３−フルオロ−４−ドデ
シルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シク
ロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（２−クロロ−４−ドデシ
ルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロ
ヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（３−クロロ−４−ドデシ
ルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロ
ヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（２−ブロモ−４−ドデシ
ルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロ
ヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（３−ブロモ−４−ドデシ
ルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロ
ヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（２−シアノ−４−ドデシ
ルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロ
ヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（３−シアノ−４−ドデシ
ルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロ
ヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（２−クロロ−４−ドデシ
ルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロ
ヘキシル（Ｒ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（３−クロロ−４−ドデシ
ルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロ
ヘキシル（Ｒ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（２−ブロモ−４−ドデシ
ルオキシベンゾイルオイシ）フェニル］エチル）シクロ
ヘキシル（Ｒ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（３−ブロモ−４−ドデシ
ルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロ
ヘキシル（Ｒ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（２−シアノ−４−ドデシ
ルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロ
ヘキシル（Ｒ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（３−シアノ−４−ドデシ
ルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロ
ヘキシル（Ｒ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（４−［（Ｓ）−２−クロ
ロ−１−プロピルオキシ］ベンゾイルオキシ）フェニ
ル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキ
サノエート； トランス−４−（２−［４−（４−［（Ｒ）−２−クロ
ロ−１−プロピルオキシ］ベンゾイルオキシ）フェニ
ル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキ
サノエート； トランス−４−（２−［４−（４−［（Ｓ）−２−クロ
ロ−１−プロピルオキシ］ベンゾイルオキシ）フェニ
ル］エチル）シクロヘキシル（Ｒ）−２−フルオロヘキ
サノエート； トランス−４−（２−［４−（４−［（Ｒ）−２−クロ
ロ−１−プロピルオキシ］ベンゾイルオキシ）フェニ
ル］エチル）シクロヘキシル（Ｒ）−２−フルオロヘキ
サノエート； トランス−４−（４−［４−メトキシベンゾイルオキ
シ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート； トランス−４−（４−［４−エトキシベンゾイルオキ
シ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート； トランス−４−（４−［４−プロピルオキシベンゾイル
オキシ］フェノキシ）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート； トランス−４−（４−［４−ブチルオキシベンゾイルオ
キシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノエート； トランス−４−（４−［４−ペンチルオキシベンゾイル
オキシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート； トランス−４−（４−［４−ヘキシルオキシベンゾイル
オキシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート； トランス−４−（４−［４−ブチルオキシベンゾイルオ
キシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノエート； トランス−４−（４−［４−オクチルオキシベンゾイル
オキシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート； トランス−４−（４−［４−ノニルオキシベンゾイルオ
キシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノエート； トランス−４−（４−［４−デシルオキシベンゾイルオ
キシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノエート； トランス−４−（４−［４−ウンデシルオキシベンゾイ
ルオキシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート； トランス−４−（４−［４−ドデシルオキシベンゾイル
オキシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート、融点（Ｃ−SB）64℃、 転移点（SB−SA）113℃、透明点（SA−１）159℃； トランス−４−（４−［４−フルオロ−４−ドデシルオ
キシベンゾイルオキシ）フェニル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート、 融点（Ｃ−▲Ｓ＊ Ｃ▼）73℃、透明点（▲Ｓ＊ Ｃ▼−
Ｉ）148℃； トランス−４−（４−［３−クロロ−４−ドデシルオキ
シベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）
−２−フルオロヘキサノエート、 融点（Ｃ−▲Ｓ＊ Ｃ▼）50℃、透明点（▲Ｓ＊ Ｃ▼−
Ｉ）138℃； トランス−４−（４−［３−ブロモ−４−ドデシルオキ
シベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）
−２−フルオロヘキサノエート、 融点（Ｃ−▲Ｓ＊ Ｃ▼）56℃、透明点（▲Ｓ＊ Ｃ▼−
Ｉ）118℃； トランス−４−（４−［３−シアノ−４−ドデシルオキ
シベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）
−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−メトキ
シベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）
−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−エトキ
シベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）
−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−プロピ
ルオキシベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−ブチル
オキシベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−ペンチ
ルオキシベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−ヘキシ
ルオキシベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−ヘプチ
ルオキシベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシル
（Ｒ）−２−フルオロヘキサノエート、 融点（Ｃ−▲Ｓ＊ Ｃ▼）82℃、転移点（▲Ｓ＊ Ｃ▼−
SA）93℃、転移点（SA−Ch）140℃、透明点（Ch−Ｉ）1
51℃； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−オクチ
ルオキシベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート、 融点（Ｃ−▲Ｓ＊ Ｃ▼）77℃、転移点（▲Ｓ＊ Ｃ▼−
SA）91℃、 転移点（SA−Ch）143℃、透明点（Ch−Ｉ）150℃； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−ノニル
オキシベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシル
（Ｒ）−２−フルオロヘキサノエート、 融点（Ｃ−▲Ｓ＊ Ｃ▼）74℃、転移点（▲Ｓ＊ Ｃ▼−
SA）87℃、転移点（SA−Ch）145℃、透明点（Ch−Ｉ）1
48℃； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−ドデシ
ルオキシベンゾイルオキシ］フェニル］シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート、 融点（Ｃ−▲Ｓ＊ Ｃ▼）72℃、転移点（▲Ｓ＊ Ｃ▼−
SA）84℃、転移点（SA−Ch）147℃、透明点（SA−Ｉ）1
48℃； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−ウンデ
シルオキシベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート 融点（Ｃ−SA）78℃、転移点（▲Ｓ＊ Ｃ▼−SA）77℃、
透明点（SA−Ｉ）147℃； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−ドデシ
ルベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）
−２−フルオロヘキサノエート、 融点（Ｃ−▲Ｓ＊ Ｃ▼）73℃、転移点（▲Ｓ＊ Ｃ▼−
SA）74℃、透明点（SA−Ｉ）147℃； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−メトキ
シベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシル（2S,3
S）−２−フルオロ−３−メチルペンタノエート； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−エトキ
シベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシル（2S,3
S）−２−フルオロ−３−メチルペンタノエート； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−プロピ
ルオキシベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシル
（2S,3S）−２−フルオロ−３−メチルペンタノエー
ト； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−ブチル
オキシベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシル
（2S,3S）−２−フルオロ−３−メチルペンタノエー
ト； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−ペンチ
ルオキシベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシル
（2S,3S）−２−フルオロ−３−メチルペンタノエー
ト； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−ヘキシ
ルオキシベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシル
（2S,3S）−２−フルオロ−３−メチルペンタノエー
ト； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−ヘプチ
ルオキシベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシル
（2S,3S）−２−フルオロ−３−メチルペンタノエー
ト； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−オクチ
ルオキシベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシル
（2S,3S）−２−フルオロ−３−メチルペンタノエー
ト； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−ノニル
オキシベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシル
（2S,3S）２−フルオロ−３−メチルペンタノエート； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−デシル
オキシベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシル
（2S,3S）−２−フルオロ−３−メチルペンタノエー
ト， トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−ウンデ
シルオキシベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシ
ル（2S,3S）−２−フルオロ−３−メチルペンタノエー
ト； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−ドデシ
ルベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシル（2S,3
S）−２−フルオロ−３−メチルペンタノエート； トランス−４−［（４−［４−メトキシベンゾイルオキ
シ］フェノキシ）メチル］シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート； トランス−４−［（４−［４−エトキシベンゾイルオキ
シ］フェノキシ）メチル］シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート； トランス−４−［（４−［４−プロピルオキシベンゾイ
ルオキシ］フェノキシ）メチル］シクロヘキシル（Ｓ）
−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−［（４−［４−ブチルオキシベンゾイル
オキシ］フェノキシ）メチル］シクロヘキシル（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−［（４−［４−ペンチルオキシベンゾイ
ルオキシ］フェノキシ）メチル］シクロヘキシル（Ｓ）
−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−［（４−［４−ヘキシルオキシベンゾイ
ルオキシ］フェノキシ）メチル］シクロヘキシル（Ｓ）
−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−［（４−［４−ヘプチルオキシベンゾイ
ルオキシ］フェノキシ）メチル］シクロヘキシル（Ｓ）
−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−［（４−［４−オクチルオキシベンゾイ
ルオキシ］フェノキシ）メチル］シクロヘキシル（Ｓ）
−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−［（４−［４−ノニルオキシベンゾイル
オキシ］フェノキシ）メチル］シクロヘキシル（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−［（４−［４−デシルオキシベンゾイル
オキシ］フェノキシ）メチル］シクロヘキシル（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−［（４−［４−ウンデシルオキシベンゾ
イルオキシ］フェノキシ）メチル］シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−［（４−［４−ドデシルオキシベンゾイ
ルオキシ］フェノキシ）メチル］シクロヘキシル（Ｓ）
−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−［３−フルオロ−４−ドデシルオ
キシベンゾイルオキシ）フェノキシ）メチル］シクロヘ
キシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４（４−［３−クロロ−４−ドデシルオキシ
ベンゾイルオキシ］フェノキシ）メチル］シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−［３−ブロモ−４−ドデシルオキ
シベンゾイルオキシ］フェノキシ）メチル］シクロヘキ
シル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−［３−シアノ−４−ドデシルオキ
シベンゾイルオキシ］フェノキシ）メチル］シクロヘキ
シル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−メトキ
シベンゾイルオキシ］フェノキシ）メチル］シクロヘキ
シル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−エトキ
シベンゾイルオキシ］フェノキシ）メチル］シクロヘキ
シル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−プロピ
ルオキシベンゾイルオキシ］フェノキシ）メチル］シク
ロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−ブチル
オキシベンゾイルオキシ］フェノキシ）メチル］シクロ
ヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−ペンチ
ルオキシベンゾイルオキシ］フェノキシ）メチル］シク
ロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−ヘキシ
ルオキシベンゾイルオキシ］フェノキシ）メチル］シク
ロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−ヘプチ
ルオキシベンゾイルオキシ］フェノキシ）メチル］シク
ロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−オクチ
ルオキシベンゾイルオキシ］フェノキシ）メチル］シク
ロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−ノニル
オキシベンゾイルオキシ］フェノキシ）メチル］シクロ
ヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−デシル
オキシベンゾイルオキシ］フェノキシ）メチル］シクロ
ヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−ウンデ
シルオキシベンゾイルオキシ］フェノキシ）メチル］シ
クロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−［2,3−ジフルオロ−４−ドデシ
ルベンゾイルオキシ］フェノキシ）メチル］シクロヘキ
シル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート。
実施例４ （Ｓ）−２−フルオロヘキサン酸（Ｓ−α−フルオロ
カプロン酸）0.23g、トランス−４−（４−［（トラン
ス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］フエニ
ル）シクロヘキサノール0.24g、N,N′−ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド0.29g、４−（ジメチルアミノ）ピリ
ジン0.02g及びジクロロメタン20mlを実施例１と同様の
方法で反応させた。これにより、トランス−４−（４−
［（トランス−４−［（Ｓ）−２−フルオロヘキサノイ
ルオキシ］シクロヘキシル）メトキシ］フエニル）シク
ロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート0.2gを
得た； 融点（Ｃ−Ｓ）＜25℃、転移点（Ｓ−SA）67℃、透明点
（SA−Ｉ）88.9℃。
出発物質として用いたトランス−４−（４−［（トラ
ンス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］フエ
ニル）シクロヘキサノールは次の如くして製造した： （ａ） ４−（４−ヒドロキシフエニル）シクロヘキサ
ノン1.0g、（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシ
ル）メチルトシレート1.4g、炭酸カリウム1.5g及び無水
ブタノン60mlの混合物を還流下で２日間加熱した。次に
冷却した反応混合物を水に注ぎ、ジクロロメタン各50ml
で３回抽出した。合液した有機相を水で洗浄し、硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、濾過し、次に濃縮した。残渣を
シリカゲル上で、トルエン／酢酸エチル（5:1容量比）
を用いてクロマトグラフイーによつて精製した。これに
より、４−（４−［（トランス−４−ヒドロキシシクロ
ヘキシル）メトキシ］フエニル）シクロヘキサノン1.0g
を得た。
（ｂ） ４−（４−［（トランス−４−ヒドロキシシク
ロヘキシル）メトキシ］フエニル）シクロヘキサノン1.
0g、水素化ホウ素ナトリウム0.12g、メタノール20ml及
びジエチルエーテル2mlを実施例１（ａ）と同様の方法
で反応させた。粗製の生成物をシリカゲル上で、ジクロ
ロメタン／メタノール（19:1容量比）を用いてクロマト
グラフイーによつて精製した。これにより、トランス−
４−（４−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシ
ル）メトキシ］フエニル）シクロヘキサノール0.24gを
得た。
同様の方法において、次の化合物を製造することがで
きた； トランス−４−（４−［（トランス−４−［（Ｓ）−２
−フルオロプロパノイルオキシ］シクロヘキシル）メト
キシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
プロパノエート； トランス−４−（４−［（トランス−４−［（Ｓ）−２
−フルオロブタノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキ
シ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロブ
タノエート； トランス−４−（４−［（トランス−［（Ｓ）−２−フ
ルオロペンタノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキ
シ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロプ
ロパノエート； トランス−４−（４−［（トランス−［（Ｓ）−２−フ
ルオロヘプタノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキ
シ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
プタノエート； トランス−４−（４−［（トランス−［（Ｓ）−２−フ
ルオロオクタノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキ
シ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロオ
クタノエート； トランス−４−（４−［（トランス−［（Ｓ）−２−フ
ルオロノナノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキシ］
フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロノナノ
エート； トランス−４−（４−［（トランス−［（Ｓ）−２−フ
ルオロデカノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキシ］
フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロデカノ
エート； トランス−４（４−［（トランス−４−［（Ｒ）−２−
フルオロプロパノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキ
シ］フェニル）シクロヘキシル（Ｒ）−２−フルオロプ
ロパノエート； トランス−４−（４−［（トランス−４−［（Ｒ）−２
−フルオロブタノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキ
シ］フェニル）シクロヘキシル（Ｒ）−２−フルオロベ
タノエート； トランス−４−（４−［（トランス−［（Ｒ）−２−フ
ルオロペンタノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキ
シ］フェニル）シクロヘキシル（Ｒ）−２−フルオロペ
ンタノエート； トランス−４−（４−［（トランス−［（Ｒ）−２−フ
ルオロヘキサノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキ
シ］フェニル）シクロヘキシル（Ｒ）−２−フルオロヘ
キサノエート； トランス−４−（４−［（トランス−［（Ｒ）−２−フ
ルオロヘプタノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキ
シ］フェニル）シクロヘキシル（Ｒ）−２−フルオロヘ
プタノエート； トランス−４−（４−［（トランス−［（Ｒ）−２−フ
ルオロオクタノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキ
シ］フェニル）シクロヘキシル（Ｒ）−２−フルオロオ
クタノエート； トランス−４−（４−［（トランス−［（Ｒ）−２−フ
ルオロノナノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキシ］
フェニル）シクロヘキシル（Ｒ）−２−フルオロノナノ
エート； トランス−４−（４−［（トランス−［（Ｒ）−２−フ
ルオロデカノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキシ］
フェニル）シクロヘキシル（Ｒ）−２−フルオロデカノ
エート； トランス−４−（２−［４−［（トランス−４−
［（Ｓ）−２−フルオロプロパノイルオキシ］シクロヘ
キシル）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２
−フルオロプロパノエート； トランス−４−（２−［４−［（トランス−４−
［（Ｓ）−２−フルオロブタノイルオキシ］シクロヘキ
シル）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロブタノエート； トランス−４−（２−［４−［（トランス−［（Ｓ）−
２−フルオロペンタノイルオキシ］シクロヘキシル）フ
ェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
プロパノエート； トランス−４−（２−［４−［（トランス−［（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノイルオキシ］シクロヘキシル）フ
ェニルエチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート； トランス−４−（２−［４−［（トランス−［（Ｓ）−
２−フルオロヘプタノイルオキシ］シクロヘキシル）フ
ェニルエチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
プタノエート； トランス−４−（２−［４−［（トランス−［（Ｓ）−
２−フルオロオクタノイルオキシ］シクロヘキシル）フ
ェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
オクタノエート； トランス−４−（２−［４−［（トランス−［（Ｓ）−
２−フルオロノナノイルオキシ］シクロヘキシル）フェ
ニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロノ
ナノエート； トランス−４−（２−［４−［（トランス−［（Ｓ）−
２−フルオロデカノイルオキシ］シクロヘキシル）フェ
ニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロデ
カノエート； トランス−4,トランス−４′−ジ［（Ｓ）−２−フルオ
ロプロパノイルオキシ］ビシクロヘキシル； トランス−4,トランス−４′−ジ［（Ｓ）−２−フルオ
ロブタノイルオキシ］ビシクロヘキシル； トランス−4,トランス−４′−ジ［（Ｓ）−２−フルオ
ロペンタノイルオキシ］ビシクロヘキシル； トランス−4,トランス−４′−ジ［（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノイルオキシ］ビシクロヘキシル、 融点（Ｃ−１）38.1℃、転移点（Ｓ−Ｓ）18.8℃、透明
点（Ｓ−Ｉ）22.3℃； トランス−4,トランス−４′−ジ［（Ｓ）−２−フルオ
ロヘプタノイルオキシ］ビシクロヘキシル； トランス−4,トランス−４′−ジ［（Ｓ）−２−フルオ
ロオクタノイルオキシ］ビシクロヘキシル； トランス−4,トランス−４′−ジ［（Ｓ）−２−フルオ
ロノナノイルオキシ］ビシクロヘキシル； トランス−4,トランス−４′−ジ［（Ｓ）−２−フルオ
ロデカノイルオキシ］ビシクロヘキシル； トランス−4,トランス−４′−ジ［（Ｒ）−２−フルオ
ロプロパノイルオキシ］ビシクロヘキシル； トランス−4,トランス−４′−ジ［（Ｒ）−２−フルオ
ロブタノイルオキシ］ビシクロヘキシル； トランス−4,トランス−４′−ジ［（Ｒ）−２−フルオ
ロペンタノイルオキシ］ビシクロヘキシル； トランス−4,トランス−４′−ジ［（Ｒ）−２−フルオ
ロヘキサノイルオキシ］ビシクロヘキシル、 トランス−4,トランス−４′−ジ［（Ｒ）−２−フルオ
ロヘプタノイルオキシ］ビシクロヘキシル； トランス−4,トランス−４′−ジ［（Ｒ）−２−フルオ
ロオクタノイルオキシ］ビシクロヘキシル； トランス−4,トランス−４′−ジ［（Ｒ）−２−フルオ
ロノナノイルオキシ］ビシクロヘキシル； トランス−4,トランス−４′−ジ［（Ｒ）−２−フルオ
ロデカノイルオキシ］ビシクロヘキシル； 1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２−フルオロプ
ロパノイルオキシ］シクロヘキシル）ベンゼン； 1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２−フルオロブ
タノイルオキシ］シクロヘキシル）ベンゼン； 1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２−フルオロペ
ンタノイルオキシ］シクロヘキシル）ベンゼン； 1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノイルオキシ］シクロヘキシル）ベンゼン； 1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２−フルオロヘ
プタノイルオキシ］シクロヘキシル）ベンゼン； 1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２−フルオロオ
クタノイルオキシ］シクロヘキシル）ベンゼン； 1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２−フルオロノ
ナノイルオキシ］シクロヘキシル）ベンゼン； 1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２−フルオロデ
カノイルオキシ］シクロヘキシル）ベンゼン； ２−フルオロ−1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−
２−フルオロプロパノイルオキシ］シクロヘキシル）ベ
ンゼン； ２−フルオロ−1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−
２−フルオロブタノイルオキシ］シクロヘキシル）ベン
ゼン； ２−フルオロ−1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−
２−フルオロペンタノイルオキシ］シクロヘキシル）ベ
ンゼン； ２−フルオロ−1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノイルオキシ］シクロヘキシル）ベ
ンゼン； ２−フルオロ−1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−
２−フルオロヘプタノイルオキシ］シクロヘキシル）ベ
ンゼン； ２−フルオロ−1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−
２−フルオロオクタノイルオキシ］シクロヘキシル）ベ
ンゼン； ２−フルオロ−1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−
２−フルオロノナノイルオキシ］シクロヘキシル）ベン
ゼン； ２−フルオロ−1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−
２−フルオロデカノイルオキシ］シクロヘキシル）ベン
ゼン； ２−クロロ−1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２
−フルオロプロパノイルオキシ］シクロヘキシル）ベン
ゼン； ２−クロロ−1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２
−フルオロブタノイルオキシ］シクロヘキシル）ベンゼ
ン； ２−クロロ−1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２
−フルオロペンタノイルオキシ］シクロヘキシル）ベン
ゼン； ２−クロロ−1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２
−フルオロヘキサノイルオキシ］シクロヘキシル）ベン
ゼン； ２−クロロ−1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２
−フルオロペフタノイルオキシ］シクロヘキシル）ベン
ゼン； ２−クロロ−1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２
−フルオロオクタノイルオキシ］シクロヘキシル）ベン
ゼン； ２−クロロ−1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２
−フルオロノナノイルオキシ］シクロヘキシル）ベンゼ
ン； ２−クロロ−1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２
−フルオロデカノイルオキシ］シクロヘキシル）ベンゼ
ン； ２−ブロモ−1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２
−フルオロプロパノイルオキシ］シクロヘキシル）ベン
ゼン； ２−ブロモ−1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２
−フルオロブタノイルオキシ］シクロヘキシル）ベンゼ
ン； ２−ブロモ−1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２
−フルオロペンタノイルオキシ］シクロヘキシル）ベン
ゼン； ２−ブロモ−1,4−ビス（トランス−４［（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノイルオキシ］シクロヘキシル）ベンゼ
ン； ２−ブロモ−1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２
−フルオロヘプタノイルオキシ］シクロヘキシル）ベン
ゼン； ２−ブロモ−1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２
−フルオロオクタノイルオキシ］シクロヘキシル）ベン
ゼン； ２−ブロモ−1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２
−フルオロノナノイルオキシ］シクロヘキシル）ベンゼ
ン； ２−ブロモ−1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２
−フルオロデカノイルオキシ］シクロヘキシル）ベンゼ
ン； ２−シアノ−1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２
−フルオロプロパノイルオキシ］シクロヘキシル）ベン
ゼン； ２−シアノ−1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２
−フルオロブタノイルオキシ］シクロヘキシル）ベンゼ
ン； ２−シアノ−1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２
−フルオロペンタノイルオキシ］シクロヘキシル）ベン
ゼン； ２−シアノ−1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２
−フルオロヘキサノイルオキシ］シクロヘキシル）ベン
ゼン； ２−シアノ−1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２
−フルオロヘプタノイルオキシ］シクロヘキシル）ベン
ゼン； ２−シアノ−1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２
−フルオロオクタノイルオキシ］シクロヘキシル）ベン
ゼン； ２−シアノ−1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２
−フルオロノナノイルオキシ］シクロヘキシル）ベンゼ
ン； ２−シアノ−1,4−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２
−フルオロデカノイルオキシ］シクロヘキシル）ベンゼ
ン； 1,4−ビス（トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロプ
ロパノイルオキシ］シクロヘキシル）ベンゼン； 1,4−ビス（トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロブ
タノイルオキシ］シクロヘキシル）ベンゼン； 1,4−ビス（トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロペ
ンタノイルオキシ］シクロヘキシル）ベンゼン； 1,4−ビス（トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロヘ
キサノイルオキシ］シクロヘキシル）ベンゼン； 1,4−ビス（トランス−４［（Ｒ）−２−フルオロヘプ
タノイルオキシ］シクロヘキシル）ベンゼン； 1,4−ビス（トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロオ
クタノイルオキシ］シクロヘキシル）ベンゼン； 1,4−ビス（トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロノ
ナノイルオキシ］シクロヘキシル）ベンゼン； 1,4−ビス（トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロデ
カノイルオキシ］シクロヘキシル）ベンゼン； 1,4−ビス［（トランス−４−［（Ｓ）−２−フルオロ
プロパノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキシ］ベン
ゼン； 1,4−ビス［（トランス−４−［（Ｓ）−２−フルオロ
ブタノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキシ］ベンゼ
ン； 1,4−ビス［（トランス−４−［（Ｓ）−２−フルオロ
ペンタノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキシ］ベン
ゼン； 1,4−ビス［（トランス−４−［（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキシ］ベン
ゼン； 1,4−ビス［（トランス−４−［（Ｓ）−２−フルオロ
ヘプタノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキシ］ベン
ゼン； 1,4−ビス［（トランス−４−［（Ｓ）−２−フルオロ
オクタノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキシ］ベン
ゼン； 1,4−ビス［（トランス−４−［（Ｓ）−２−フルオロ
ノナノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキシ］ベンゼ
ン； 1,4−ビス［（トランス−４−［（Ｓ）−２−フルオロ
デカノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキシ］ベンゼ
ン； 1,4−ビス［（トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロ
プロパノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキシ］ベン
ゼン； 1,4−ビス［（トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロ
ブタノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキシ］ベンゼ
ン； 1,4−ビス［（トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロ
ペンタノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキシ］ベン
ゼン； 1,4−ビス［（トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロ
ヘキサノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキシ］ベン
ゼン； 1,4−ビス［（トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロ
ヘプタノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキシ］ベン
ゼン； 1,4−ビス［（トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロ
オクタノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキシ］ベン
ゼン； 1,4−ビス［（トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロ
ノナノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキシ］ベンゼ
ン； 1,4−ビス［（トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロ
デカノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキシ］ベンゼ
ン； ２−フルオロ−1,4−ビス［（トランス−４−［（Ｓ）
−２−フルオロヘキサノイルオキシ］シクロヘキシル）
メトキシ］ベンゼン； ２−クロロ−1,4−ビス［（トランス−４−［（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノイルオキシ］シクロヘキシル）メ
トキシ］ベンゼン； ２−ブロモ−1,4−ビス［（トランス−４−［（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノイルオキシ］シクロヘキシル）メ
トキシ］ベンゼン； ２−シアノ−1,4−ビス［（トランス−４−［（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノイルオキシ］シクロヘキシル）メ
トキシ］ベンゼン； 1,4−ビス［２−（トランス−４−［（Ｓ）−２−フル
オロプロパノイルオキシ］シクロヘキシル）エチル］ベ
ンゼン； 1,4−ビス［２−（トランス−４−［（Ｓ）−２−フル
オロブタノイルオキシ］シクロヘキシル）エチル］ベン
ゼン； 1,4−ビス［２−（トランス−４−［（Ｓ）−２−フル
オロペンタノイルオキシ］シクロヘキシル）エチル］ベ
ンゼン； 1,4−ビス［２−（トランス−４−［（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノイルオキシ］シクロヘキシル）エチル］ベ
ンゼン； 1,4−ビス［２−（トランス−４−［（Ｓ）−２−フル
オロヘプタノイルオキシ］シクロヘキシル）エチル］ベ
ンゼン； 1,4−ビス［２−（トランス−４−［（Ｓ）−２−フル
オロオクタノイルオキシ］シクロヘキシル）エチル］ベ
ンゼン； 1,4−ビス［２−（トランス−４−［（Ｓ）−２−フル
オロノナノイルオキシ］シクロヘキシル）エチル］ベン
ゼン； 1,4−ビス［２−（トランス−４−［（Ｓ）−２−フル
オロデカノイルオキシ］シクロヘキシル）エチル］ベン
ゼン； 1,4−ビス［２−（トランス−４−［（Ｒ）−２−フル
オロプロパノイルオキシ］シクロヘキシル）エチル］ベ
ンゼン； 1,4−ビス［２−（トランス−４−［（Ｒ）−２−フル
オロブタノイルオキシ］シクロヘキシル）エチル］ベン
ゼン； 1,4−ビス［２−（トランス−４−［（Ｒ）−２−フル
オロペンタノイルオキシ］シクロヘキシル）エチル］ベ
ンゼン； 1,4−ビス［２−トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオ
ロヘキサノイルオキシ］シクロヘキシル）エチル］ベン
ゼン； 1,4−ビス［２−（トランス−４−［（Ｒ）−２−フル
オロヘプタノイルオキシ］シクロヘキシル）エチル］ベ
ンゼン； 1,4−ビス［２−（トランス−４−［（Ｒ）−２−フル
オロオクタノイルオキシ］シクロヘキシル）エチル］ベ
ンゼン； 1,4−ビス［２−（トランス−４−［（Ｒ）−２−フル
オロノナノイルオキシ］シクロヘキシル）エチル］ベン
ゼン； 1,4−ビス［２−（トランス−４−［（Ｒ）−２−フル
オロデカノイルオキシ］シクロヘキシル）エチル］ベン
ゼン； トランス−４−（４−［トランス−４−［（2S,3S）−
２−フルオロ−３−メチルペンタノイルオキシ］シクロ
ヘキシル）メトキシ］フェニル）シクロヘキシル（2S,3
S）−２−フルオロ−３−メチルペンタノエート； トランス−４−（２−［４−（トランス−４−［（2S,3
S）−２−フルオロ−３−メチルペンタノイルオキシ］
シクロヘキシル）フェニル］エチル）シクロヘキシル
（2S,3S）−２−フルオロ−３−メチルペンタノエー
ト； トランス−4,トランス−４′−ジ［（2S,3S）−２−フ
ルオロ−３−メチルペンタノイルオキシ］ビシクロヘキ
シル； 1,4−ビス（トランス−４−［（2S,3S）−２−フルオロ
−３−メチルペンタノイルオキシ］シクロヘキシル）ベ
ンゼン； 1,4−ビス［（トランス−４−［（2S,3S）−２−フルオ
ロ−３−メチルペンタノイルオキシ］シクロヘキシル）
メトキシ］ベンゼン； 1,4−ビス［２−（トランス−４−［（2S,3S）−２−フ
ルオロ−３−メチルペンタノイルオキシ］シクロヘキシ
ル）エチル］ベンゼン。
実施例５ （Ｓ）−２−フルオロヘキサン酸（Ｓ−α−フルオロ
カプロン酸）0.2g、トランス−４−（４′−［（Ｒ）−
２−オクチル］オキシカルボニル−４−ビフエニリル）
シクロヘキサノール0.7g、N,N′−ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド0.45g、４−（ジメチルアミノ）ピリジン3
mg及びジクロロメタン30mlを実施例１と同様の方法で反
応させた。これにより、トランス−４−（４′−
［（Ｒ）−２−オクチル］オキシカルボニル−４−ビフ
エニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサ
ノエート0.5gを得た；融点（Ｃ−SA）34℃、透明点（SA
−Ｉ）41℃。
出発物質として用いたトランス−４−（４′−
［（Ｒ）−２−オクチル］オキシカルボニル−４−ビフ
エニリル）シクロヘキサノールは次の如くして製造し
た； （ａ） ４−（４′−アミド−４−ビフエニリル）シク
ロヘキサノン20g、50％硫酸200ml及び酢酸400mlの混合
物を115℃に一夜加熱した。冷却した反応混合物を氷上
に注ぎ、白色沈澱物を濾別した。フイルター残渣を水で
洗浄し、次のエタノールから再結晶させた。これによ
り、４−（４′−カルボキシ−４−ビフエニリル）シク
ロヘキサノン9.9gを得た。
（ｂ） ４−（４′−カルボキシ−４−ビフエニリル）
シクロヘキサノン2g、Ｒ−（−）−２−オクタノール0.
9g、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド2.0g、４
−（ジメチルアミノ）ピリジン1mg及びジクロロメタン8
0mlの混合物を実施例１と同様の方法で反応させた。残
渣をシリカゲル上で、ヘキサン／酢酸エチル（7:3容量
比）を用いてクロマトグラフイーによつて精製した。こ
れにより、４−（４′−［（Ｒ）−２−オクチル］オキ
シカルボニル−４−ビフエニリル）シクロヘキサノン1.
5gを得た。
（ｃ） 1,2−ジメトキシエタン10ml中の水素化ホウ素
ナトリウム0.14gの懸濁液を０℃にて1,2−ジメトキシエ
タン10ml中の４−（４′−［（Ｒ）−２−オクチル］オ
キシカルボニル−４−ビフエニリル）シクロヘキサノン
の溶液で処理した。反応混合物を室温で更に30分間撹拌
し、次に25％塩酸で処理した。反応混合物をジエチルエ
ーテル各50mlで３回抽出した。合液した有機相を炭酸水
素ナトリウム溶液及び水で数回洗浄し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。残渣をヘキサ
ンから２回再結晶させ、トランス−４−（４′−
［（Ｒ）−２−オクチル］オキシカルボニル−４−ビフ
エニリル）シクロヘキサノール0.8gを得た。
同様の方法において、次の化合物を製造することがで
きた トランス−４−（４′−［（Ｒ）−２−オクチル］オキ
シカルボニル−４−ビフェニリル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロプロパノエート； トランス−４−（４′−［（Ｒ）−２−オクチル］オキ
シカルボニル−４−ビフェニリル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロブタノエート； トランス−４−（４′−［（Ｒ）−２−オクチル］オキ
シカルボニル−４−ビフェニリル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロペンタノエート； トランス−４−（４′−［（Ｒ）−２−オクチル］オキ
シカルボニル−４−ビフェニリル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘプタノエート； トランス−４−（４′−［（Ｒ）−２−オクチル］オキ
シカルボニル−４−ビフェニリル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロオクタノエート； トランス−４−（４′−［（Ｒ）−２−オクチル］オキ
シカルボニル−４−ビフェニリル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロノナノエート； トランス−４−（４′−［（Ｒ）−２−オクチル］オキ
シカルボニル−４−ビフェニリル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロデカノエート； トランス−４−［２−（４′−［（Ｒ）−２−オクチ
ル］オキシカルボニル−４−ビフェニリル）エチル］シ
クロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロプロパノエート； トランス−４−［２−（４′−［（Ｒ）−２−オクチ
ル］オキシカルボニル−４−ビフェニリル）エチル］シ
クロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロブタノエート； トランス−４−［２−（４′−［（Ｒ）−２−オクチ
ル］オキシカルボニル−４−ビフェニリル）エチル］シ
クロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロペンタノエート； トランス−４−［２−（４′−［（Ｒ）−２−オクチ
ル］オキシカルボニル−４−ビフェニリル）シクロヘキ
シル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−［２−（４′−［（Ｒ）−２−オクチ
ル］オキシカルボニル−４−ビフェニリル）エチル］シ
クロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘプタノエート； トランス−４−［２−（４′−［（Ｒ）−２−オクチ
ル］オキシカルボニル−４−ビフェニリル）エチル］シ
クロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロオクタノエート； トランス−４−［２−（４′−［（Ｒ）−２−オクチ
ル］オキシカルボニル−４−ビフェニリル）エチル］シ
クロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロノナノエート； トランス−４−［２−（４′−［（Ｒ）−２−オクチ
ル］オキシカルボニル−４−ビフェニリル）エチル］シ
クロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロデカノエート。
実施例６ 傾斜したスメクテイク相における式Ｉの化合物の用途
を第Ｉ表に示した混合物及び混合物Ｍ−３によつて説明
する。百分率は全混合物におけるそれぞれの成分の重量
％を表わす。Ｄで表わした式Ｉの光学的活性ドーピング
物質及びＣによつて表わした追加の成分は次の化合物で
ある： Ｃ−1 ＝ ４−ドデシルオキシ−２−フルオロ安息香酸 ４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル］フェニルエステル、 Ｃ−2 ＝ ４−ドデシルオキシ−２−フルオロ安息香酸 ４−［（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）メト
キシ］フェニルエステル、 Ｃ−3 ＝ ４−ドデシルオキシ安息香酸４−［２−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］フェニ
ルエステル、 Ｃ−4 ＝ ４−デシルオキシ安息香酸４−２［２−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エステル］フェ
ニルエステル、 Ｃ−5 ＝ ４−ウンデシルオキシ安息香酸４−［２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］フ
ェニルエステル、 Ｃ−6 ＝ ２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５−
ノニルピリミジン、 Ｃ−7 ＝ ２−（４−ノニルオキシフェニル）５−ノニ
ルピリミジン、 Ｃ−8 ＝ ２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−ヘ
プチルピリミジン、 Ｃ−9 ＝ ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−
ヘプチルピリミジン、 Ｃ−10＝ ２−（４−ヘプチルオキシフェニル）−５−
ヘプチルピリミジン、 Ｃ−11＝ ２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５−
ヘプチルピリミジン、 Ｃ−12＝ ２−（４−デシルオキシフェニル）−５−デ
シルピリミジン、 Ｃ−13＝ ２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５−
デシルピリミジン、 Ｄ−1 ＝ トランス−４−（４′−デシル−４−ビフェ
ニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエ
ート、 Ｄ−2 ＝ トランス−４−（４−［（トランス−４−
［（Ｓ）−２−フルオロヘキサノイルオキシ］シクロヘ
キシル）メトキシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−
２−フルオロプロパノエート。
第Ｉ表 Ｍ−１ Ｍ−２ Ｃ−1 16.32％ 14.44％ Ｃ−2 4.57％ 5.42％ Ｃ−3 5.86％ 5.23％ Ｃ−4 5.24％ 5.23％ Ｃ−5 3.30％ 4.87％ Ｃ−6 12.11％ 12.09％ Ｃ−7 21.79％ 20.58％ Ｃ−8 2.78％ 2.53％ Ｃ−9 7.59％ 6.23％ Ｃ−10 4.92％ 5.60％ Ｃ−11 − 4.51％ Ｃ−12 3.58％ − Ｃ−13 3.63％ 3.52％ Ｄ−1 8.30％ − Ｄ−2 − 9.75％ 混合物の融点を測定することが困難であつた。しかし
ながら、結晶化または高度のスメクテイク相はちょうど
０℃以下に冷却した際に認めることができなかった。第
Ｉ表による混合物は次の特性を有する： 混合物Ｍ−１ 融点＜０℃、転移点▲Ｓ＊ Ｃ▼−SA46.8℃、SA−Ch7
2.1℃、透明点（Ch−Ｉ）89.2℃。
混合物Ｍ−２ 融点＜０℃、転移点▲Ｓ＊ Ｃ▼−SA 18.3℃、SA−Ch
70.7℃、透明点（Ch−Ｉ）86.1℃。
混合物Ｍ−３ トランス−５−ヘキシル−２−（４′−オクチルオキシ
−４−ビフェニリル）−1,3−ジオキサン3.53重量％、 トランス−５−ヘプチル−２−（４′−ヘプチルオキシ
−４−ビフェニリル）−1,3−ジオキサン3.53重量％、 トランス−５−ヘプチル−２−（４′−オクチルオキシ
−４−ビフェニリル）−1,3−ジオキサン8.25重量％、
トランス−５−ノニル−２−（４′−ヘプチルオキシ−
４−ビフェニリル）−1,3−ジオキサン8.20重量％、 ２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５−オクチルピ
リミジン5.99重量％、 ２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５−ノニルピリ
ミジン12.73重量％、 ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−ヘプチルピ
リミジン7.72重量％、 ２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−ヘプチルピリ
ミジン4.22重量％、 ２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−オクチルピリ
ミジン5.89重量％、 ２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−ノニルピリミ
ジン25.44重量％、 トランス−４−（４′−デシル−４−ビフェニリル）シ
クロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘクサノエート5.00
重量％、 トランス−４−［４−（2,3−ジフルオロ−４−ドデシ
ルオキシジベンゾイルオキシ）フェニル］シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート9.50重量％、 融点＜０℃、転移点▲Ｓ＊ Ｃ▼−SA61.1℃、SA−Ch83.7
℃、透明点（Ch−Ｉ）94.7℃；ピツチ９μｍ。この混合
物は２μｍのプレート距離及び20Vの電位（＜形波、ピ
ーク対ピーク）を用いて、アプライド・フイジツクス
（Appl.Phys.）36,899（1980）におけるセル中にて20℃
で90μｓの応答時間を有していた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 69/773 Ｃ０７Ｃ 69/773 69/86 69/86 69/88 69/88 69/94 69/94 Ｃ０７Ｄ 213/30 Ｃ０７Ｄ 213/30 213/57 213/57 239/26 239/26 Ｃ０９Ｋ 19/30 Ｃ０９Ｋ 19/30 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｃ０７Ｍ 7:00 (56)参考文献 特開 昭63−137987（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 69/63 - 69/94 C07D 213/00 C07D 239/00 C09K 19/30 C09K 19/34 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 式中、ｍは数１を表わし、そしてR2は未置換またはハロ
    ゲン−置換されたアルキルまたはアルケニル基を表わ
    し、該基の１個のメチレン基は随時酸素にとつて代わっ
    ていてもよく、そして／または１個のメチレン基は随時
    エステル基−COO−または−OOC−にとつて代わっていて
    もよく；或いはｍは数０または１を表わし、そしてR2は
    一般式 の基を表わし； R1及びR3は各々独立にアルキルまたはアルケニル基を表
    わし、該基の１個のメチレン基は随時酸素にとつて代わ
    っていてもよく;Z1、Z2及びZ3は各々独立に単一共有結
    合、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2−、−COO−又は−O
    OC−を表わし;nは数０または１を表わし；環A1及びA2は
    各々独立に未置換或いはハロゲン−、シアノ−及び／ま
    たはメチル−置換された1,4−フエニレンを表わし、該
    基の１個のCH基または２個のCH基は随時窒素にとつて代
    わっていてもよく；そしてＣ＊はキラル炭素原子を表わ
    し；ただし、同時に、R1がアルキル基を表わし、ｍ及び
    ｎが数１を表わし、Z1が基−CH2CH2−または−CH2O−を
    表わし、そして環A1、Z2、環A2及びR2が一緒になって４
    −（５−アルキル−２−ピリミジニル）フエニルを表わ
    す場合を除く、 の光学的活性化合物。
  2. 【請求項２】環A1及びA2が各々独立に、1,4−フエニレ
    ン、フルオロ−1,4−フエニレン、クロロ−1,4−フエニ
    レン、ブロモ−1,4−フエニレン、シアノ−1,4−フエニ
    レン、2,3−ジフルオロ−1,4−フエニレン、ピリジン−
    2,5−ジイルまたはピリミジン−2,5−ジイルを表わす特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. 【請求項３】一般式 式中、R1、R3、Z1、Z3及びＣ＊は特許請求の範囲第１項
    に示した意味を有し;R4は未置換或いはハロゲン−置換
    されたアルキルまたはアルケニル基を表わし、該基の１
    個のメチレン基は随時酸素にとつて代わっていてもよ
    く、そして／または１個のメチレン基は随時エステル基
    −COO−または−OOC−にとつて代わっていてもよく;X1
    及びX2は水素、フツ素、塩素、臭素、シアノまたはメチ
    ルを表わし；ただし、式Ｉ−４において、Z1が−CH2CH2
    −または−CH2O−を表わす場合、X1はフツ素、塩素、臭
    素、シアノまたはメチルを表わすものとする、 の特許請求の範囲第１項または第２項記載の化合物。
  4. 【請求項４】Z1が単一共有結合、−CH2O−、−CH2CH2−
    または−COO−を表わし、そしてZ3が単一共有結合、−O
    CH2−、−CH2CH2−または−OOC−を表わす特許請求の範
    囲第１〜３項のいずれかに記載の化合物。
  5. 【請求項５】R1が炭素原子15個までを有するアルキル、
    アルケニル、アルコキシアルキルまたはアルケニルオキ
    シアルキル、好ましくはC3〜C15−アルキルを表わす特
    許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の化合物。
  6. 【請求項６】R2が式IIの基を表わし、そしてR3が炭素原
    子15個までを有するアルキル、アルケニル、アルコキシ
    アルキルまたはアルケニルオキシアルキルを表わす特許
    請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の化合物。
  7. 【請求項７】R2が残基R4を表わし、そしてR4が炭素原子
    15個までを有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、
    アルケニルオキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボ
    ニルまたはハロアルカノイルオキシを表わす特許請求の
    範囲第１〜５項のいずれかに記載の化合物。
  8. 【請求項８】一般式 R1−Ｃ＊HF−COOH III の光学的活性α−フルオロカルボン酸及び一般式 式中、ｍは数１を表わし、そしてR5は未置換或いはハロ
    ゲン−置換されたアルキルまたはアルケニル基を表わ
    し、該基の１個のメチレン基は随時酸素にとつて代わっ
    ていてもよく、そして／または１個のメチレン基は随時
    エステル基−COO−または−OOC−にとつて代わっていて
    もよく；或いはｍは数０または１を表わし、そしてR5は
    一般式 または の基を表わし;R1及びR3は各々独立にアルキルまたはア
    ルケニル基を表わし、該基の１個のメチレン基は随時酸
    素にとつて代わっていてもよく;Z1、Z2及びZ3は各々独
    立に単一共有結合、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2−、
    −COO−または−OOC−を表わし;nは数０または１を表わ
    し；環A1及びA2は各々独立に未置換或いはハロゲン−、
    シアノ−及び／またはメチル−置換された1,4−フエニ
    レンを表わし、該基の１個のCH基または２個のCH基は随
    時窒素にとつてかわっていてもよく；そしてＣ＊はキラ
    ル炭素原子を表わし；ただし、同時に、R1がアルキル基
    を表わし、ｍ及びｎが数１を表わし、Z1が基−CH2CH2−
    または−CH2O−を表わし、そして環A1、Z2、環A2及びR5
    が一緒になって４−（５−アルキル−２−ピリミジニ
    ル）フエニルを表わす場合を除く、 のシクロエキサノール誘導対またはこれらの化合物の適
    当な誘導体をエステル化することを特徴とする特許請求
    の範囲第１項に定義した式Ｉの化合物の製造方法。
  9. 【請求項９】少なくとも一成分が特許請求の範囲第１〜
    ７項のいずれかに記載の光学的活性化合物であることを
    特徴とする少なくとも二成分を有する液晶混合物。
  10. 【請求項１０】特許請求の範囲第１項に記載の光学活性
    化合物を使用することを特徴とする電子−光学装置。
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