JPH0225451A - α―フルオロカルボン酸シクロヘキシルエステル類 - Google Patents

α―フルオロカルボン酸シクロヘキシルエステル類

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JPH0225451A
JPH0225451A JP89127987A JP12798789A JPH0225451A JP H0225451 A JPH0225451 A JP H0225451A JP 89127987 A JP89127987 A JP 89127987A JP 12798789 A JP12798789 A JP 12798789A JP H0225451 A JPH0225451 A JP H0225451A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な化合物、その製造、かかる化合物を含む
液晶混合物、特にキラル傾斜したスメクテイク（ｃｈｉ
ｒａｌ　ｔｉｌｔｅｄ　ｓｍｅｃｔｉｃ）相を有する混
合物及び電子−光学装置に対するその用途に関する。
本発明を要約すれば、式 式中、ｍは数１を表わし、そしてＲ２は未置換またはハ
ロゲン−置換されたアルキルまたはアルケニル基を表わ
し、核晶の１個のメチレン基は随時酸素にとって代わっ
ていてもＪ：く、そして／または１個のメチレン基は随
時エステル基−ＣＯＯ−または一０ＯＣ−にとって代わ
っていてもよく：或いはｍは数０またはｌを表わし、そ
してＲ２は一般式 ％式％ ： Ｒ１及びＲ３は各々独立にアルキルまたはアルケニル基
を表わし、核晶の１個のメチレン基は随時酸素にとって
代わっていてもよく；Ｚｌ、Ｚ２及びＺ３は各々独立に
単一共有結合、ＣＨ２Ｏ−１−０ＣＨ２−１−ＣＩ（２
ＣＨ２−１−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣを表わし：ｎは数Ｏ
またはｌを表わし：環Ａ１及びＡ２は各々独立に、未置
換或いはハロゲン−、ンアノー及び／またはメチル−置
換された１、４−フェニレンを表わし、核晶の１ＣＩ（
基または２ＣＨ基は随時窒素にとって代ねっていてもよ
く：そしてＣ＊はキラル炭素原子を表わし；条件として
、同時に、Ｒ１はアルキル基を表わさず、ｍ及びｎは数
１を表わさず、Ｚｌは基−ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ
２０−を表わさす、そして環Ａ１．．ｚ２、環Ａ２及び
Ｒ２は共に４−（５−アルキル−２−ピリミジニル）フ
ェニルを表わさぬものとする、 の光学的活性化合物、その製造、これらの化合物を含む
液晶混合物及び電子−光学装置のためのその用途である
。
液晶は表示装置における誘電体として適当であり、その
理由はその光学特性が電位によって影響され得るためで
ある。適当な電子−光学装置は当該分野に精通せる者に
はよく知られている。かかる装置の例は動的散乱を有す
るセル、ＤＡＰセル（配列した相の変形）ねじれた不マ
テイク（ｔｗｉｓｔｅｄｎｅｍａｔｉｃ）構造を有する
ＴＮセル（ねじれた−尾マティク）及びＳＴＮセル（超
ねじれたネマテイク）、ゲスト／ホスト（ｇｕｅｓｔ／
ｈｏｓｔ）セル、コレステリック（ｃｏｈｌｅｓｔｅｒ
ｉｃ）　−、Ｖマテイク相転移を有する相変化セル並び
にＳＢＥセル（起抜屈折効果）である。
更に、キラル傾斜したスメクテイク液晶に基づく電子−
光学装置がアプライド・フイジイクス・レターズ（Ａｐ
ｐｌ、　Ｐｈｙｓ、　Ｌｅｔｔ、）３６　、　８９９（
１９８０）及びリースント・デベロップメンツ・イン・
コンデンスド・マター・フィジックス（Ｒｅｃｅｎｉ　
　ｌ）ｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ　　ｉｎ　　Ｃｏｎｄｅ
ｎｓｅｄ　　ＭａＬｔｅｒ　　Ｐｈｙｓｉｃｓ）４．３
０９　（１９８］、）に提案されている。この場合、該
物質の強誘電特性が用途に影響する。傾斜したスメクテ
イク相として、例えばスメクテイクＣ，Ｆ、Ｇ、Ｈ，Ｉ
及びＫが適当である。殊に速い応答速度を可能にするス
メクテイクＣ相が般に好ましい。ギラル傾斜した相は通
常Ｓ！、ｓｙ等によって表わされ、星印はキラリティを
示す。
強誘電性液晶は化学的及び熱的影響に対して並びに電場
に対し７て良好な安定性を有するべきである。更に、該
液晶は広い温度範囲にわたって適当な中間相（ｍｅｓｏ
ｐｈａｓｅ）　、低年度及び特に十分に高い自発分極を
有するべきである。
強誘電性液晶として、１種またはそれ以上の光学的活性
ドーピング物質及び１種またはそれ以上の成分からなる
ことができ、そして一般に傾斜したスメクテイク相を有
するべき液晶物質からなる混合物か主どして適当である
。光学的活性ドーピング物質それ自体はスメクティクで
ある必要はないが、しかし、液晶物質中でキラル傾斜し
たスメクテイク相をつくるべきであり、そして高い自発
分極を誘導するべきである。混合物において高い自発分
極を達成するため及び／または光学的活性ドーピング物
質の量を比較的低く保持するために、すでに少量で高い
自発分極を誘導し得るドーピング物質が望ましい。
一方、液晶のピッチ（ｐｉｔｃ）＋）は使用するセルの
プレート間隔よりも明確に大きくあるべきであり、十分
にスウイチングされる適当な表示を得るために、典型的
に少なくとも約１０μｍの量であるへきである。従って
、強誘電性液晶に対する光学的活性ドーピング物質は、
好ましくは高い自発分極を有するが、しかし、比較的ち
いさいねしれ（即ち、大きなピッチ）を有するキラル傾
斜したスメクテイク相を混合物に誘導すべきである。
本発明は一般式 式中、ｍは数１を表わし、そしてＲ２は未置換またはハ
ロケン−置換されたアルキルまたはアルケニル基を表わ
し、核晶の１個のメチレン基は随時酸素にとって代わっ
ていてもよく、そして／または１個のメチレン基は随時
エステル基−Ｃｏ０−または−〇〇〇−にとって代わっ
ていてもよく：或いはｍは数０またはｌを表わし、そし
てＲ２は一般式 ％式％ ： Ｒ１及びＲ３は各々独立にアルキルまたはアルケニル基
を表わし、核晶の１個のメチレン基は随時酸素にとって
代わっていてもよく；Ｚｌ、Ｚ２及びＺ３は各々独立に
単一共有結合、ＣＨ２Ｏ−１−０ＣＨ２−１−Ｃ１（２
ＣＨ２−１−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣを表わし、ｎは数Ｏ
または１を表わし；環Ａ１及ＵＡ２は各々独立に、未置
換或いはハロゲン−ンアノー及び／またはメチル−置換
された１、４−フェニレンを表わし、核晶の１ＣＨ基ま
たは２ＣＨ基は随時窒素にとって代わっていてもよ〈；
そして０本はキラル炭素原子を表わし；条件として、同
時に、Ｒ１はアルキル基を表わさず、ｍ及びｎは数１を
表わさず、Ｚｌは基−ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２０
−を表わさず、そして環Ａ１、Ｚ２、環Ａ２及びＲ２は
共に４−（５−アルキル−２−ピリミジニル）フェニル
を表わさぬものとする、 の光学的活性化合物に関する。
本発明における化合物は無色であり、通常の液晶物質中
に良好な溶解性を有し、一般にそれ自体が液晶特性を有
する。キラルα−フルヤロカルボン酸残基が飽和基に結
合しているが、式■の化合物は傾斜したスメツクテイク
相において驚くべき高い自発分極を誘導する。しかしな
がら、一方、驚くべきことに比較的小さなねじれのみを
混合物に誘導する。α−フルオロカルボン酸フェニルエ
ステルと対比して、本α−フルオロカルボン酸シクロヘ
キシルエステルは更に極めて良好な安定性を有している
。
「未置換或いはハロゲン−、シアノ−及び／またはメチ
ル−置換された１、４−フェニレンを表わし、核晶のＩ
ＣＨ基または２ＣＨ基は随時窒素にとって代わっていて
もよい」なる用語には本発明の範囲において、基例えば
１．４−フェニレン、フルオロ−１，４−フェニレン、
クロロ−１，４フエニレン、ブロモ−１，４−フェニレ
ン、シアノ−１４−フェニレン、２．３−ジシアノ−１
゜４−フェニレン、２．３−ジフルオロ−１，４−フェ
ニレン、メチル−１，４−フェニレン、ピリジン−２５
−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピラジン−２
，５−ジイル、ピリダジン−３，６ジイル等か含まれる
。
「ハロゲン」なる用語にはフッ素、塩素、臭素及びヨウ
素、特にフッ素、塩素及び臭素が含まれる。
「未置換またはハロケン−置換されたアルキルまたはア
ルケニル基を表わし、核晶の１個のメチレン基は随時酸
素にとって代わっていてもよく、そして／または１個の
メチレン基は随時エステル基−ＣＯＯ−または−０００
−にとって代わっていてもよい」なる用語には未置換ま
たはハロゲン（特にフッ素または塩素）−置換されたア
ルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、
アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルケニ
ルオキシカルボニル、アルカノイルオキシ、アルケノイ
ルオキシ、アルコキシアルコキシカルボニル、アルコキ
シアルカノイルオキシ基等、特にアルキル、アルケニル
、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルコキンカルボニ
ル、アルケニルオキシカルボニル、アルカノイルオキシ
、アルケノイルオキシ、２−フルオロアルキル、２−ク
ロロアルキル、２フルオロアルコキシ、２−クロロアル
コキシ、２−フルオロアルコキシカルボニル、２−クロ
ロアルコキシカルボニル、２−フルオロアルカノイルオ
キシ及び２−クロロアルカノイルオキシが含まれる。随
時存在していてもよい酸素原子及び随時存在していても
よいエステル基は追加的にカルボネート基を形成するこ
とができる：しかしながら、これらの基は好ましくは直
接に隣接していな［６ い。核晶は直鎖状または分枝鎖状であることができ（例
えばｎ−アルキル、ｎ−アルコキシ、イソアルキル、イ
ンアルコキシ）、ｌ−位置における基の位置（特に指示
しない限り、以下に各々の場合に基の位置は１−位置で
ある）、或いは鎖中、例えば２−位置（例えば２−アル
キル、２−アルコキン、２−アルコキシカルボニル）を
有することができる。核晶は好ましくは最大１５個の炭
素原子、例えは２〜１５個の炭素原子を有する。好まし
い基の例はメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デンル、
イソプロピル、イソブチル、２ブヂル、２−オクチル、
２−メチルブチル、３メチルペンチル、ビニル、■−プ
ロペニル、■ブテニル、■−ペンテニル、アリル、２−
ブテニル、２−ペンテニル、３−ブテニル、３−ペンテ
ニル、４−ペンテニル、５−へキセニル、６ヘブテニル
、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ
、ペンチルオキシ、ヘキシルオキ７、ヘキシルオキン、
オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、イソプ
ロピルオキシ、インブチルオキシ、２−ブチルオキシ、
２−オクチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、３−メ
チルペンチルオキシ、アリルオキシ、２Ｅ−ブチルオキ
シ、３−ブテニルオキシ、４−ペンテニルオキシ、５−
へキセニルオキシ、６−へブテニルオキシ、２−フルオ
ロ−１−プロピルオキシ、２クロロ−１−プロピルオキ
シ、２−フルオロ−１ブチルオキシ、２−クロロ−１−
ブチルオキシ、２−フルオロアルカノイルオキシ、２−
クロロプロパノイルオキシ、２−ブタノイルオキシ、２
クロロブタノイルオキシ、２−フルオロペンタノイルオ
キシ、２−クロロペンタノイルオキシ、２フルオロヘキ
サノイルオキシ、２−クロロヘキサノイルオキシ、２−
フルオロヘプタノイルオキシ、２−クロロヘプタノイル
オキシ、２−フルオロオクタノイルオキシ、２−クロロ
アルカノイルオキシ、２−オクチルオキソカルボニル等
である。
「１個のメチレン基が随時酸素にとって代わっていても
よいアルキルまたはアルケニル基」なる用語にはアルキ
ル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アル
コキシアルキル、アルケニルオキ／アルキル及びアルコ
キシアルケニル、特にアルキル、アルケニル、アルコキ
シアルキル及びアルケニルオキシアルキルが含まれる。
核晶は直鎖状または分枝鎖状であることができ、１−位
置または鎖中に基の位置を有することができる。
核晶は好ましくは約１−１５個の炭素原子、特に約３〜
１５個の炭素原子を有する。好ましい基の例はアルキル
、アルケニル等に対して上に示した例である。一般に直
鎖状残基が好ましく、特に１位置または２−位置に基の
位置を有する直鎖状残基である。
上記式■におけるｎが数１を表わす場合、ｍは有利には
数１を表わす（ｍ−０、ｎ＝１にはｍ＝１、ｎ−０とし
ての同一の化合物が含まれる）。
Ｒ２か式■の基を表わす場合、２個のα−フルオロカル
ボン酸残基は好ましくはα−Ｃ原子で同一の立体配置を
有する。
従って、上記式Ｉには一般式 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｚｌ、Ｚ２、Ｚ３、Ｃ＊並びに環Ａ
１及びＡ２は上記の意味を有し；Ｒ′は未置換またはハ
ロゲン−置換されたアルキルまたはアルケニル基を表わ
し、核晶の１個のメチレン基は随時酸素にとって代わっ
ていてもよく、そして／または１個のメチレン基は随時
エステル基−ＣＯＯ−または−０００−にとって代わっ
ていてもよく：条件として、式Ｉｂにおいて同時に　Ｒ
１はアルキル基を表わさず、Ｚｌは基−ＣＨ２ＣＨ２−
または−ＣＨ２０−を表わさず、そして環ＡＸＺ２、環
Ａ２及びＲ４は共に４（５−アルキル−２−ピリミジニ
ル）フェニルを表わさぬものとする、 の光学的活性化合物か含まれる。
好ましくは、式■、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｄ及びＩｅにおける
環Ａ１及びＡ２は各々独立に、１．４−フェニレン、フ
ルオロ−１，４−フェニレン、クロロ−１，４−フェニ
レン、フロモー１．４−フェニレン、／アノー１，４−
フェニレン、２．３−ジフルオロ−１，４−フェニレン
、ピリジン−２，５ジイルまたはピリミジン−２，５−
ジイルを表わす。式■、Ｉｂ及びＩｅの化合物の中で、
一般に環Ａ１及びＡ２の１つまたは双方が１，４−フェ
ニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、フルオロ１．４
−フェニレン、クロロ−１，４−フェニレン、２３−ジ
フルオロ−１，４−フェニレン及び／またはシアノ−１
，４−フェニレン、特に１，４−フェニレンを表わす化
合物が特に好ましい。一般に環Ａ１及びＡ２の１つが１
．４−フェニレン、フルオロ−１，４−フェニレンまた
は２．３−ジフルオロ−１，４−フェニレンを表わし、
そして環Ａ１及びＡ２の他が１，４−フェニレンまたは
ピリミジン−２，５−ジイルを表わす式■及びＩ　ａ　
−１ｅの化合物が特に好ましい。
本発明における化合物の好ましい群の例は一般式 Ｉ−５ 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、ｚ’、ｚｊ及び０本は上記の
意味を有し、　Ｘ　ｌ及びＸｌは水素、フッ素、塩素、
臭素、シアノまたはメチルを表わし；条件として、式Ｉ
−４において２１が−ＣＨｚＣ１（２−または−〇）１
２０−を表わす場合、Ｘｌはフッ素、塩素、臭素、シア
ノまたはメチルを表わすものとする、 の光学的活性化合物である。
上記式Ｉ％　　Ｉａｓ　　Ｉｂ、Ｉｄ、Ｉｅ及びＴ−１
〜Ｉ−５の各々におけるｚｌは好ましくは単一共有結合
、−ＣＨ，０−１−ＣＨ，ＣＨ２−または−ＣＯＯ−を
表わす。
上記式■、Ｉｄ、Ｉｅ及びＩ−５の各々におけるＺ　３
ハｆｔ　Ｌ　＜　ハｊＫ−Ｉｔ”有結合、”ＯＣ：Ｒ２
−１−ＣＨ２ＣＨ２または一００Ｃ−を表わす。上記式
１，１　ｂ及びｒｅにおけるＺ２は好ましくは単一共有
結合、−ＣＯＯ−または−０００−を表わす。更に式Ｉ
−１及びｒ−２において、少なくとも１個の置換基Ｘ１
及びＸｌは好ましくは水素またはフッ素を表わす；一般
に、Ｘが水素、フッ素、塩素、臭素またはシアンを表わ
し、そしてＸｌが水素を表わす化合物並びにＸＩが水素
またはフッ素を表わし、そしてＸｌがフッ素を表わす化
合物が特に好ましい。
式ＩＳ　Ｉａ−ｒｅ及びｒ−ｆ　〜Ｉ−７における好ま
しい残基Ｒ１はアルキル、アルケニル、アルコキシアル
キル及びアルケニルオキシアルキル、特にアルキルであ
る。残基Ｒ１は直鎖状または分校鎖状であることができ
、一般に最大１５個の炭素原子、好ましくは３〜１５個
、そして殊に３〜８個の炭素原子を有する。好ましい残
基Ｒ１の例はプロピル、イングロビル、ブチル、２−ブ
チル、ペンチル、２−ペンチル、アリル、３−ブテニル
、４−ペンテニル、アルコキシエチル、例えばメトキン
メチルまたはエトキシメチル、アルケニルオキシエチル
、例えはアリルオキシメチルまたは（３〜ブテニル）オ
キシエチル呟　１−アルコキシエチル、例えば１−メト
キシエチルまたはｌ−エトキシエチル、１−アルケニル
オキシエチル、例えばＩ−アリルオキシエチルまたはＩ
−（３−ブテニル）オキシエチル、２−アルコキシエチ
ル、例えば２−メトキシエチルまたはエトキシエチル、
２−アルケニルオキシエチル、例えば２−アリルオキシ
エチルまたは２−（３−ブテニル）オキシエチル等であ
る。
」１記式■、Ｉｃ、Ｉｄ、ｒｅ及び１〜４−Ｒ７におけ
る好ましい残基Ｒ３はアルキル、アルケニル、アルフキ
／アルキル及びアルケニルオキシアルキル、特にアルキ
ルである。残基Ｒ３は直鎖状または分枝鎖状であること
ができ、一般に最大１５個の炭素原子、好ましくは３〜
１５個、そして殊に３〜８個の炭素原子を有する。Ｒ３
に対する好ましい残基の例はＲ１に対して上に示した残
基であるＯＲ’及びＲ３は異なるものであることができ
るか、或いはまた好ましくは同一の意味を有する０ 望むならば、またそれぞれキラル残基Ｒ１及びＲ３は好
ましくは光学的活性型で存在することもできる。好まし
くは、化合物の自発分極を増加させる立体配置を選ぶ。
特に好ましい残基Ｒ１及びＲ３は１−アルキル及び２−
アルキル（＝１−メチルアルキル）である。２−アルキ
ル残基は好ましくは、隣接基−Ｃ＊ＨＦ−がＳ−型を有
する場合、Ｓ−立体配置ををし、そして隣接基〜Ｃ木旺
−がＲ−型を有する場合、Ｒ−立体配置を有する。
上記式ＩにおいてＲ２は残基Ｒ′または式■の基である
。式■においてＲ３及びＺ３は好ましくは上に示した好
ましい意味の１つを有する。
上記式１ａＸ　ｒｂ、Ｉ−Ｌ　　Ｉ−２、Ｉ−３及びＩ
−４における好ましい残基Ｒ４（及び式Ｉにおける好ま
しい残基Ｒ２）はアルキル、アルケニル、アルコキン、
アルケニルオキシ、ハロアルコキシ（好ましくは２−フ
ルオロアルコキシまたは２−クロロアルコキシ）、アル
コキシカルボニル及びハロアルカノイルオキシ（好まし
くは２−フルオロアルカノイルオキンまたは２−クロロ
アルカノイルオキシ）、特にアルキル、アルケニル、ア
ルコキシ及び２−クロロアルコキシである。残基Ｒ４は
直鎖状または分枝鎖状であることができ、好ましくは最
大１５個、例えば２〜１５個の炭素原子、殊に約３〜１
０個の炭素原子を有する。好ましい残基Ｒ４の例はすで
に示した基である。特に好ましい残基Ｒ′はアルケニル
、アルケニルオキシ、そして殊にアルキル及びアルコキ
シである。
本発明に従って、式Ｔの化合物は一般式Ｒ’　−Ｃ＊Ｉ
（Ｆ−ＣＯＯＨＩ の光学的活性α−フルオロカルボン酸及び一般式式中、
ｍは数１を表わし、そしてＲ５は未置換或いはハロゲン
−置換されたアルキルまたはフルケニル基を表わし、核
晶の１個のメチレン基は随時酸素にとって代わっていて
もよく、そして／または１個のメチレン基は随時エステ
ル基−ＣＯＯ−または一０ＯＣ−にとって代わっていて
もよく；或いはｍは数Ｏまたは１を表わし、そしてＲ５
は一般式 の基を表わし、　Ｒｌ及びＲ３は各々独立に、アルキル
またはアルケニル基を表わし、核晶の１個のメチレン基
は随時酸素にどって代わっていてもよ＜；Ｚ’、Ｚ２及
びＺ３は各々独立に、単一共有結合、−ＣＨ２Ｏ−１−
０ＣＨ２−１−Ｃ１１２ＣＨ２−１ＣＯＯ−または−〇
〇Ｃ−を表わし；ｎは数Ｏまたは１を表わし：環Ａ１及
びＡ２は各々独立に、未置換或いはハロゲン−、シアノ
−及び／またはメチル−置換された１　４−フェニレン
を表わし、核晶のＩ　ＣＨ基または２ＣＨ基は随時窒素
にとってかわっていてもよく；そしてＣ木はギラル炭素
原子を表わし：条件として、同時に、Ｒ１はアルキル基
を表わさず、ｍ及びｎは数１を表わさず　ｚｌは基−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＣＨ２０−を表わさず、そして環Ａ１．Ｚ２
、環Ａ２及びＲ５は共に４−（５−アルキル−２−ピリ
ミジニル）フェニルを表わさぬものとする、のシクロヘ
キサノール誘導体またはこれらの化合物の適当な誘導体
をエステル化することによって製造することかできる。
式■及び■の化合物またはこれらの化合物の適当な誘導
体のエステル化を標準的著作物［例えばホーベン−ウニ
イル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）、有機化学の方法（Ｍ
ｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃ
ｈｅｍｉｅ）、ゲオルグ・ヂーメ・フエアラーク、シュ
タットガルト（Ｇｅｏｒｇ　Ｔｂｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａ
ｇ　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ）に記載された方法に従って、
それ自体公知の方法において行うことができる。
式■の出発物質は公知であるか、或いは公知の化合物の
同族体であり、当該分野に精通セる者にとっては公知の
方法に従って製造することができる。殊に、かかるシク
ロヘキサノール誘導体は他の液晶成分の製造に対しても
すでに用いられている。
また弐■の光学的活性α−フルオロカルボン酸は公知で
あるか、または公知の化合物の同族体であり、公知の方
法に従って製造することができる。
例えばこれらの化合物はラセミ性α−フルオロカルボン
酸から、普通のラセミ分割、例えばエフェドリンによっ
て得ることができる。更に、ラセミ性及び光学的活性α
−フルオロカルボン酸は例えばα−ヒドロキシカルボン
酸エステルから、ジエチルアミノ三７ツ化硫黄との反応
、次にエステル基の加水分解によって得ることができる
。かかる方法及び出発物質はまた標準的著作物（例えば
Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ
　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ。
Ｇｅｏｒ（３ＴＩ＋ｉｅｍｅ　Ｖｅｒｊａｇ、　Ｓｔｕ
ｔｔｇａｒｔ）から公知である。
更に、α−フルオロカルボン酸は、ヘルベテイ力・ヒミ
カ・アクタ（Ｈｅｌｖ、　Ｃｈｉｍ、　Ａｃｔａ）６４
２５２８　（１９８１）に記載された方法に従って、ア
ミノ酸、例えばノルロイシン、インロイシン、バリン、
セリン、スレオニン等と亜硝酸及びピリジンフッ酸塩と
の反応によって特に容易に得られる。（ａ−Ｃｇ子での
転化を望む場合、例えば、同様の方法でまずσ−ヒドロ
ギシ酸を製造することかでき、次にこのものを塩化メチ
ルを用いてメシレートに転化し、そしてこのメシレート
をフッ化カリウムを用いてα−フルオロカルボン酸に転
化することができる）。更に官能基をもたぬαアミノ酸
、例えはロイシン、インロイシン及びバリンの場合、こ
のものは所望のα−フルオロカルボン酸を直接誘導する
。ヒドロキン−α−アミノ酸、例工ばセリン及びスレオ
ニンの場合、同様の方法においてヒドロキシ＝α〜フル
オロカルボン酸及び、続いてのカルボキン基のエステル
化により（例えばシアツメタンにより）、ヒドロキシα
−フルオロカルボン酸エステルが得られる。これらのも
のを例えばアルキルブロマイドまたはアルケニルブロマ
イドでエーテル化し、次にエステル基の加水分解によっ
てアルコキシ−またはアルケニルオキシ−置換されたα
−フルオロカルボン酸に転化することができる。更に、
ヒドロキシα−フルオロカルボン酸エステルを、例えば
り四ロクロム酸ピリジニウムで酸化してホルミル−置換
されたα−フルオロカルボン酸エステルに転化し、この
ものをメトキシメチル−トリフェニルホスホニウムクロ
ライドとの反応、次にエノールエーテルの加水分解によ
って同族体のホルミル−置換されたσ−フルオロカルボ
ン酸エステルに転化することができる（必要に応じて、
この鎖−伸長反応を１回または数回くり返し行うことが
できる）。
ホルミル−置換されたα−フルオロカルボン酸エステル
、例えば水素化ホウ素すトリウムとの反応、アルキルブ
ロマイドまたはアルケニルブロマイドによるヒドロキシ
基のエーテル化、そしてエステ３】 ル基の加水分解によって、アルコキシ−またはアルケニ
ルオキシー置換されたσ−フルオロカルボン酸に転化す
ることかできる。別法として、ホルミル−置換されたσ
−フルオロカルボン酸ヲ、アルギル−トリフェニルホス
ホニウムブロマイドによるヒツティヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）
反応、二重結合の任意の触媒的水素添加、続いてエステ
ル基の加水分解によって、Ｒ１がアルキルまたはアルケ
ニルを表わず式１［１のα−フルオロカルボン酸エステ
ルに転化することかできる。
式Ｉの化合物を液晶混合物におけるキラルドーピング物
質として用いることができる。従って、また本発明は少
なくとも一成分が式■の光学的活性化合物である少なく
とも二成分を有する液晶混合物に関する。有利には、こ
の混合物はネマティク、コレステリックまたはスメクテ
ィク相を有する液晶物質及び１種またはそれ以上の式■
の光学的化合物を含有する。
キラル傾斜したスメクティク相を有する混合物、特にＳ
）１．相を有する混合物が好ましい。これらの混合物は
好ましくは傾斜したスメクティク相（特にスメクテイク
Ｃ相）を有する液晶物質及び１種またはそれ以上の式■
の光学的活性化合物を含有する。
本発明における混合物中の式■の化合物の量は広い範囲
に変えることかでき、例えば約０．５〜４０重量％であ
ることができる。一般に好ましい濃度は主に自発分極の
望ましい値及びピッチに依存する。一般に約３〜２０重
量％の範囲が好ましく、約５〜１５重量％の範囲が特に
好ましい。
更に成分として、普通の液晶物質が考えられる。
本発明における混合物は、好ましくは１種またはそれ以
上の式■の化合物に加えて、１種またはそれ以上の次の
一般式の化合物を含有する：式中、Ｒ６及びＲ７は炭素
原子１８個までを有するアルキル、アルコキシ、アルカ
ノイル、アルカイルオキシ、アルコキシカルボニルまた
はアルコキシカルボニルオキシを表わし；ｒ及びＳは各
々独立に、■または２を表わし；Ｒ８及びＲ９は炭素原
子１〜１８個を有するアルキルまたはアルコキシを表わ
し：Ｘ３はＣＨを表わし、そしてＸ４はＮを表わすか、
またはＸ３はＮを表わし、そしてＸ４はＣＨを表わし：
Ｇは単一共有結合、トランス−１，４シクロヘキシレン
、シス−４−シアノ−トラシス−１，４−シクロヘキシ
レンまたは随時ハロゲンもしくはメチルで置換されてい
てもよい１．４−フェニレンヲ表ワＬ　；　ＩＦ　＋；
ｔ　ｌ−ランス−１，４−シクロヘキシレンまたは随時
ハロゲンもしくはメチルで置換されていてもよい１．４
−フェニレン、或いはＧが単共有結合を表わす場合、ま
たシス−４−シアノ−トランス−１，４−シクロヘキシ
レンを表わし；Ｒ１０及びＲ１１は随時ハロゲン−置換
されていてもよいアルキルまたはアルケニル基を表わし
、核晶の１個のＣＨ２基または２個の非隣接ＣＨ２基は
−０−１−ＣＯＯ−及び／または−０００−にとって代
わっていてもよく：ｐは数Ｏまたは１を表わし、　Ｅ　
ｌは単一共有結合、ＣＨ２ＣＨ２−１−０ＣＨ２−１−
ＣＯＯ−または−０ＯＣ−を表わし；環Ｂｌ、ＣＩ及び
ＤＩは随時シアノ、ハロゲンまたは低級アルキルで置換
されていてもよい１．４−フェニレンを表わし；Ｙ３及
びＹ４は水素を表わすか、または置換基Ｙ３及びＹ４の
１つはまたシアノを表わし；Ｒ１２及びＲ１４は各々独
立に、随時ハロゲン−置換されていてもよいＣ１〜ｃｐ
ｓ−アルキルまたは随時ハロゲン−置換されていてもよ
いＣ２〜Ｃ−アルケニルを表わし、核晶の１個のＣＨ２
基または２個の非隣接ＣＨ２基は随時酸素にとって代わ
っていてもよ＜；Ｘ５は単一共有結合、−ＣＯＯ−また
は一０ＯＣ−を表わし、そしてＸ６は単一共有結合、−
ｃｏｏ−１−ｏｏｃ−１−ＣＨ，ＣＨ２−１ＯＣＨ，−
または−ＣＨ２０−を表わし：環Ａ４、Ａ５及びＡ６は
各々独立に、未置換またはシアンハロゲン−もしくは低
級アルキル−置換された１、４−フェニレンを表わすか
、或いはまた該環の１つはピリミジン−２，５−ジイル
もしくはピラジン−２，５−ジイル、そして／またはｐ
が数１を表わす場合、また該環の１つはトランス−１，
４−７クロヘキシレンまたはトランス−ｍ−ジオキサン
−２，５−ジイルを表わし：Ｒ１′は炭素原子１８個ま
でを有する随時ハロゲン−置換されていてもよいアルケ
ニル基を表わし、核晶の１ＣＨ２基または２非隣接ＣＨ
，基は随時−０−１−ＣＯ−１ＣＯＯ−または−〇〇〇
−にとって代わっていてもよく、そして／または１つの
Ｃ−Ｃ単結合は随時Ｃ−Ｃ二重結合にとって代わってい
てもよく；ＲＩ６は炭素原子１８個までを有する随時ハ
ロゲン−置換されていてもよいアルキル基を表わし、核
晶の１ＣＨ２基または２非隣接ＣＨ２基は随時−〇−１
−ＣＯ−１−Ｃ００−もしくは＝０００−にとって代わ
っていてもよく、そして／または１つのＣ−Ｃ単結合は
随時Ｃ−Ｃ二重結合にとって代わっていてもよく；Ｘ７
は単一共有結合、−ＣＯＯ−１−ＯＯＣ−１−Ｃ１２Ｃ
Ｈ２−１ＯＣＨ，−または−ＣＨ，Ｏ−を表わし；環Ａ
７、Ａ８及びＡＩはピリミジン−２，５−ジイルを表わ
し、環Ａ７、Ａ８及びＡ９の１つは未置換またはシアノ
−、ハロゲン−もしくは低級アルキル置換された１、４
−フェニレンを表わし、そして環Ａ７、Ａ８及びＡ９の
１つはトランス１．４−　’ｙクロヘキシレン或いは未
置換またハシアノ−、ハロゲン−もしくは低級アルキル
ー置換された１、４−フェニレンを表わし：Ｒ１７及び
ＲＩ８は各々独立に、炭素原子１８個までを有する随時
ハロケン−置換されていてもよいアルキル基を表わし、
核晶のｌＣＨ２基または２非隣接ＣＩ−１２基は随時−
０−１−ＣＯ−１ＣＯ〇−及び／または一００Ｃ−にと
って代わっていてもよく、ｘ８は単一共有結合、−ＣＯ
Ｏ−１−ＯＯＣ−１ＣＩ＋２ＣＨ２−１−０ＣＨ２−ま
たは−ＣＨ２０−を表わし：環Ａ１０、Ａ　１１及びＡ
　Ｉ２の１つはトランス−ｍジオキサン−２，５−ジイ
ルを表わし、そして環Ａｌ０１Ａ　ｌ　ｌ及びＡ１２の
他の２つは各々独立に、未置換或いはンアノー、ノ・ロ
ゲンまたは低級アルキル−置換された１、４−フェニレ
ンを表わし：Ｒ１９及びＲ２０は各々独立に、炭素原子
１８個までを有する随時／＼ロケンー置換されていても
よいアルキル基を表わし、核晶のｌＣＨ２基または２非
隣接Ｃｌ−１２基は随時−〇−１−ＣＯ−１−ＣＯＯ−
及び／または一０ＯＣにとって代わっていてもよい。
液晶混合物及び電子−光学装置の製造はそれ自体公知の
方法において行うことができる。
本発明を以下の実施例によって更に詳細に説明する。各
々の場合に、光学的対掌体は同一相転移温度を有し、同
−自発分極値及びねしれ値を完全に誘導するが、しかし
、反対の表示による。相転位の特徴に対して用いた略語
は次の意味を有する。
Ｃは結晶性を表わし、 Ｓ　　　　はスメクテイクを表わし、 ＳＡ、ＳＢ等はスメクテイクＡ、Ｂ等を表わし、Ｓ＊Ｃ
，３％はキラルスメクテイクＣ，Ｆ等を表わし、 ｃｈ　　　　はコレステリックを表わし、Ｎ　　　　は
ネマテイクを表わし、 はイントロピック（ｉｓｏｔｒｏｐｉｃ）を表わす。
実施例１ （Ｓ）−２−フルオロヘキサンＭ（Ｓ−σ−フルオロカ
プロン酸）０．１６１．１−ランス−４（４′−デシル
−４−ビフェニリル）シクロヘキザノール０．５２９及
び４−（ジメグールアミノ）ピリンン０．０２＆をジク
ロロメタン５０ｍｆｆに溶解し、この溶液を撹拌しなが
ら１０分以内にＮＮ′−ンシクロへキシルカルボジイミ
ド０．３５＆で一部・部づつ処理した。混合物を室温で
一夜撹拌し、次に轍過した。濾液をジクロロメタンで希
釈し、飽和炭酸すトリウム溶液各５０ｍｆ２で２回、次
に水で洗浄し、硫酸マダイ・ンウム上で乾燥し、濾過し
、次に濃縮した。得られた粗製の生成物をシリカゲル」
二で、ヘキサン／酢酸エチル（９：１容量比）を用いて
クロマトグラフィーによって精製した。
トランス−４−（４’−デシル−４−ビフェニル）シク
ロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエ＝１・をメ
タノールから再結晶させた：融点（Ｃ３）−８０°Ｃ１
転移点Ｓ−３．２６°Ｃ１透明点（Ｓｌ）１４４．５°
Ｃ０ 出発物質として用いたトランス−１−（４’デンルー４
−ビフェニル）シクロヘキサノールは次の如くして製造
した： （ａ）　　４−（４’−ジアノ−４−ヒフエニル）シク
ロヘキサノン１０１１ジエチルエーテル３０ｍ（を及び
メタノール２７０ｍＮ＋の懸濁液を０°Ｃにて水素化ホ
ウ素ナトリウム１．８２で一部づつ処理した。
３時間後、反応混合物を２５％塩酸で酸性（ｐ　Ｈ１〜
２）にした。反応混合物をジクロロメタン各５０ｍ（ｉ
で３回抽出した。合液した有機相を水苔５００ｍＣで２
回洗浄し、硫酸マグ２、シウム上で乾燥し、濾過し、そ
して濃縮した。メタノールから再結晶させ、トランス−
４−（４’−シアノ−４ヒフエニル）シクロヘキサノー
ル３．５２を得ｊこ。
（Ｉ〕）　　ジクロロメタン３０ｍ（２中のトランス−
４（４′−シアノ−４−ビフェニル）シクロヘキサノー
ル３．０２及び３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン１　、
　ｌ　ｍＱの溶液を０°Ｃにてジクロロメタン２ｍａ中
の硫酸ヒストリメデルシリル０．００１の溶液で処理し
た。反応混合物を０°Ｃで更に３０分間撹拌し、次に炭
酸すトリウム溶液で１回、そして水で２回洗浄し、硫酸
マグ不ノウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。粗
製の生成物をシリカケル」二で、］・トルエン／酢酸エ
チル　９　：　Ｉ　容ＪＬ比’）を用いてクロマＩ−グ
ラフィーによって精製した。
酢酸エチルから一２０℃で再結晶させ、純粋なトランス
−４〜（４’−シアノ−４−ビフェニリル）ンクｌ−ｌ
ヘギ／ルテＩ・ラヒＩ・ロピラニルエーテル１７５２を
得た。
（ｃ）　　ジエチルエーテル３ＯｎＩＱ中のノニルマグ
不シウムブロマイＦ（８，３ミリモル）の溶液を０℃に
てテトラヒドロフラン１５ｍα中のトランス４（４’−
／アノー４−ヒフェニリル）シクロヘキ、ルテトラヒド
ロビラニルエーテル１．５２の溶液で処理した。反応混
合物をやや還流下で一夜加熱し、次に希釈炭酸す］・リ
ウム溶液で処理した。有機相を分離し、水相をジエチル
エーテル各５０　ｍＱで３回逆抽出した。合液した有機
相を希釈炭酸すトリウム溶液て１回、水で２回洗浄し、
硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した
。残渣をシリカゲル上で、トルエン／酢酸エチル（９１
容量比）を用いてクロマトグラフィーに５ノ、って精製
した。得られたｊ・ランス−４−（４−デカノイル−４
〜ヒフエニリル）シクロへキシルテトラヒドロピラニル
エーテル（１，８４９）を更に精製ゼすに次の工程に用
いた。
（ｄ）トランス−４−（４−デカノイル−４−ビフェニ
リル）／クロヘキシルテトラヒドロピラニルエーテル１
．８９、パラジウム／炭素（５％）０．２２、トルエン
２０ｍｃＬ及びエタノール２ｍ１２の混合物を、この混
合物に水素を接触させながら、１６時間撹拌した。次に
、無機物質を濾別し、篩渣を濃縮した。残渣をシリカゲ
ル上で、トルエン／酢酸エチル（９：１容量比）を用い
てクロマトグラフィーによって精製した。得られたＩ・
ランス４−（４’−テンルー４−ビフェニリル）シクロ
へキシルテトラヒドロピラニルエーテル（１，２２）を
更に精製せずに次の工程に用いた。
（ｅ）　　メタノール４０ｍα及びジエチルエーテル２
ｍ１２中のトランス−４−（４’−デシル−４−ビフェ
ニリル）シクロへキシルテトラヒドロピラニルエーテル
１．２２の溶液をジクロロメタン２ｍＱ、中の硫酸ヒス
トリメデルシリル７．３ｍ７の溶液で処４；（ 理した。反応混合物を室温で２時間撹拌し、次にピリジ
ン０　、２　ｍ９で処理した。次いで反応混合物を濃縮
し、残液をジクロロメタン５０ｍ０．に採り入れ、水で
２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そ
して再濃縮した。残渣をシリノコケル上で、トルエン／
酢酸エチル（９：ｌ容量比）を用いてクロマトグラフィ
ーによって精製した。
メタノールから再結晶させ、トランス−４−（４’デ／
ルー４−ビフェニリル）シクロヘキシル０．５２を得た
。
同様の方法において、次の化合物を製造することかでき
たニ ドランス−４−（４’−メチル−４〜ヒフエニリル）シ
クロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート；［
・ランス−４−（４’−エチル−４−ビフェニリル）シ
クロヘキＶル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート；ｌ
・ランス−４−（４’−プロピル−４−ビフェニリル）
シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート：
トランス−４−（４’−ブチル−４−ビフェニリル）シ
クロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート；ト
ランス−４−（４’−ペンチル−４−ビフェニリル）シ
クロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノニー１・；
トランス−４−（４’−ヘキシル−４−ビフェニリル）
シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノニ−１・
Ｉ・ランス−４−（４’−へブチル−４−ビフェニリル
〕シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート
トランスー４−（４’−オクチル−４−ビフェニリル）
シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエートト
ランス−４−（４’−ノニル−４−ビフェニリル）シク
ロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート：トラ
ンス−４−（４’−メトキシ−４−ビフェニリル）シク
ロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート；トラ
ンス−４−（４’−エトキシ−４−ビフェニリル）シク
ロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノニ−１・ニド
ランス−４−（４’−プロピルオキシ−４−ビフェニリ
ル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエー
ト； トランス−４−（４″−ブチルオキシ−４−ヒフエニリ
ル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキザノエト
； トランス−４−（４’−ペンチルオキシ−４−ビフェニ
リル）／クロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエ
ート； １〜ランス−４−（４’−へキンルオキシー４−ヒフェ
ニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノ
ニー　１〜； トランス−４−（４’−オクチルオキシ−４−ビフェニ
リル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエ
ート； トランス−４−（４″−ノニルオキシ−４−ビフェニリ
ル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエト
； トランス−４−（４’−デシルオキシ−４−ビフェニリ
ル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノニ＝
１・ニ ドランス−４−（３’−フルオロ−４′−７１〜キシ−
４ビフエニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノニート： トランス−４−（３’−フルオロ−４″−エトキシ−４
ビフエニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート； トランス−４−（３’−フルオロ−４′−プロピルオキ
シ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート： トランス−４−（３’−フルオロ−４′−ブチルオキシ
４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート： トランス−４−（３’−フルオロ−４″−ペンチルオキ
シ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート： トランス−４−（３’−フルオロ−４′−へキシルオキ
シ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート： トランス−４−（３’−フルオロ−４゛−へブチルオキ
シ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート； トランス−４−（３’−ｙルオロ−４′−オクチルオキ
シ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート； トランス−４−（３″−フルオロ−４″−ノニルオキシ
４−ビフェニリル）シクロヘキシル（ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート： トランス−４−（３’−フルオロ−４′−デシルオキシ
４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート； トランス−４−（２’　３″−ジフルオロ−４′−メト
キン−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２’　、３’−ジフルオロ−４″−エ
トキ・ノー４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−
２−　フルオロヘキサノエート： トランス−４−（２″，３′−ジフルオロ−４′−プロ
ピルオキシ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）
−２フル才口ヘキザノエート： トランスー４−（２″，３″−ジフルオロ−４′−フチ
ルオキＶ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−
２フルオロヘキサノエート： ｉ・ランス−４−（２’　、３’−ジフルオロ−４′−
ベンチルオキノー４−ビフェニリル）シクロヘキシル（
Ｓ）−２フルオロヘキザノエート； トランス−４−（２°，３′−ジフルオロ−４′−へキ
シルオキシ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）
−２フルオロヘキサノエート： トランス−４−（２’　、３″−ジフルオロ−４′−へ
ブチルオキシ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ
）−２フルオロヘキサノニーｈ　。
トランス−４−（２″，３″−ジフルオロ−４”−オク
チルオキシ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）
２フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２’　、３’−ジフルオロ−４′−ノ
ニルオキシ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）
−２フルオロヘキサノエート： トランス−４−（２’　、３’−ジフルオロ−４′−デ
シルオキシ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）
−２フルオロヘキサノエート； トランス−４−（３’−クロロ−４′−メトキシ−４−
ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート： トランス−４−（３’−クロロ−４′−エトキシ−４−
ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キザノエート； ｊ・ランス−４−（３’−クロロ−４′−プロピルオキ
シ４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノニーＩ・・ １ランス−４−（３″−クロ１１７−４’−ブチルオキ
シ−４ヒフエニリル）Ｖりロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート・ トランス−４−（３’−クロロ−４′−ペンチルオキシ
４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノニート： トランス−４−（３’−クロロ−４′−へキシルオキシ
−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノニート： Ｉ・ランス−４−Ｃ３″−クロロ−４′−へブチルオキ
シル４−ヒフエニリル）クロロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノニ−１・・ Ｉ・ランス−４−（３’−クロロ−４′−オクチルオキ
シ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２〜フ
ルオロヘキサノニー１へ； トランス−４−（３″−クロロ−４″−ノニルオキシ−
４ヒフエニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノニート； トランス−４−（３’−クロロ−４′−デシルオキシ−
４ヒフエニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノニート； トランス−４−（３’−ブロモ−４′−メトキシ−４−
ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノニート： トランス−４−（３’−ブロモ−４″−エトキシ−４〜
ヒフエニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノニート： トランス−４−（３’−ブロモ−４″−プロピルオキシ
４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート； ｊ・ランス−４−（３’−ブロモ−４″−ブチルオキシ
−４ビフエニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート； トランス−４−（３’−ブロモ−４′−ペンチルオキシ
４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート； トランス−４−（３’−ブロモ−４″−へキシルオキシ
４−ビフェニリル）クロロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノニート； トランス−４−（３’−ブロモ−４′−へブチルオキシ
４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノニー１・゛ トランス−４−（３’−ブロモ−４′−オクチルオキシ
４−ヒフエニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエー１−ニ ドランス−４−（３’−ブロモ−４′−ノニルオキシ−
４ヒフエニリル）シクロヘキシル（Ｓ）〜２−フルオロ
ヘキザノエート： トランス−４−（３’−ブロモ−４″−デシルオキシ−
４ヒフエニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノニ−１・ニ ドランス−４−（３’−シアノ−４′−メＩ・キシ−４
−ビフェニリル）クロロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノニー１・； トランス−４−（３″−ノアノー４′−エトキシー４−
ビフエニリル）クロロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート； トランス−４−（３’−シアノ−４′−プロピルオキシ
−４−ヒフエニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノニート； トランス−４−（３’−シアノ−４′−ブチルオキシ−
４ビフエニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノニート： トランス−４−（３’−シアノ−４″−ペンチルオキシ
４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノニート； トランス−４−（３’−シアノ−４′−へキシルオキシ
４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート： トランス−４−（３’−シアノ〜４′−へブチルオキシ
４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート： トランス−４−（３’−シアノ−４′−オクチルオキシ
−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート； トランス−４−（３’−シアノ−４″−ノニルオキシ−
４ビフェニリル）／クロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノエート； トランス−４−（３’−シアノ−４′−デシルオキシ−
４ヒフエニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノエート： トランス−４−（２−［４’−メチル−４−ビフェニリ
ル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキ
サノエート： トランス−４−（２−［４″−エチル−４−ビフェニリ
ル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ−
ｔ−＋ｔｔ−ノー−１・； トランス−４−（２−［４’−プロピル−４−ビフェニ
リル１エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエ＝Ｉ・； トランス−４−（２−［４’−ブチル−４−ビフェニリ
ル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）＝２−　フルオロヘ
キサノエート・ トランス−４−（２−［４’−ペンチル−４−ビフェニ
リル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート： トランス−４−（２−［４’−ヘキシル−４−ビフェニ
リル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート； トランス−４−（２−［４’−へブチル−４−ビフェニ
リル１エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート： トランス−４−（２−［４’−オクチル−４−ビフェニ
リル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート； トランス−４−（２−［４’−ノニル−４−ビフェニリ
ル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキ
サノエート； トランス−４−（２−［４’−デシルオキシ−４−ビフ
ェニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４’−メトキシ−４−ビフェニ
リル１エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート； トランス−４−（２−［４’−エトキシ−４−ビフェニ
リル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キ６−サ ノエート：ト ランスー ニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−　フルオ
ロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４″−ブチルオキシ−４−ビフ
ェニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート； トランス−４−（２−　［４’−ペンチルオキシ−４−
ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４’−ヘキシルオキシ−４−ビ
フェニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−　フ
ルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−　［４’−へブチルオキシ−４−
ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート： トランス−４−（２−　［４″−才クチルオキシ−４−
ビフェニリル１エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート： Ｉ・ランス−４−（２−　［４’−ノニルオキシ−４−
ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−　［４″−デシルオキシ−４−ビ
フェニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート； トランス−４−（２−　［４’−ウンデシルオキシ−４
−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−　［４’−ドデシルオキシ−４−
ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロ；ヘキサノエート； トランス−４−（２−　［３’　−　フルオロ−４°−
メトキシ４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル（
Ｓ）２フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−　［３’−フルオロ−４″−エト
キシ４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）
−２フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−　［３’　−　フルオロ−４″−
プロピルオキシ−４−ビフェニリル１エチル）シクロヘ
キシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート；トランス
−４−（２−［３″−フルオロ−４′−ブチルオキシ−
４−ビフェニリ祠エチル）シクロヘキシル（Ｓ）２−フ
ルオロヘキサノエート： トランス−４−（２−［３″−フルオロ−４′−ペンチ
ルレオキン−４−ビフエニリル］エチル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート；）・ランス−
４−（２−［３’−フルオロ−４′−ヘキシルオキシ−
４−ビフェニリル１エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２
−フルオロヘキサノエート；トランス−４−（２−［３
″−フルオロ−４′−ヘプチルオキ／−４−ビフェニリ
ルコニチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキ
サノエート：！・ランス−４−（２−［３’−フルオロ
−４′−オクチルオギシー４−ヒフェニリル］エチル）
シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート；
トランス−４−（２−［３″−フルオロ−４′−ノニル
オキン＋ヒフェニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）
２−フルオロヘキサノエート： トランス−４−（２−［３’−フルオロ−４′−デシル
オキ／−４−ビフェニリルコニチル）シクロヘキシル（
Ｓ）２−フルオロヘキサノエート： トランス−４−（２−［３″−フルオロ−４′−ウンデ
シルオキソ−４−ビフエニリル］エチル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート；トランス−４
−（２−［３’−フルオロ−４′−ドデシルオキシ−４
−ビフェニリルコニチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート：トランス−４−（２−［３’
−クロロ−４′−メトキシ−４ヒフエニリル１エチル）
シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４〜（２−［３’−クロロ−４′−工Ｉ・キ
シ−４−ビフェニリル１エチル）シクロヘキシル（Ｓ）
−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３’−クロロ−４″−プロピル
オキシ−４−ビフェニリルコニチル）シクロヘキシル（
Ｓ）２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３’−クロロ−４″−ブチルオ
キシ−４−ビフェニリルコニチル）シクロヘキシル（Ｓ
）２−フルオロヘキサノエート： トランス−４−（２−［３’−クロロ−４′−ペンチル
第６〇− キン−４−ビフェニリルコニチル）シクロヘキシル（Ｓ
）２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３’−クロロ−４′−へキシル
オキノー４−ビフエニリル］エチル）シクロヘキシル（
Ｓ）２−フルオロヘキサノエート： Ｉ・ランス−４−（２−［３″−クロロ−４′−へブチ
ルオキノー４−ビフェニリルコニチル）シクロヘキシル
（Ｓ）２−フルオロヘキサノエート： トランス−４−（２−［３’−クロロ−４′〜オクチル
オキン−４−ビフェニリルコニチル）シクロヘキシル（
Ｓ）２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−Ｃ２−Ｅ３’−クロロ−４″−ノニルオ
キシ−４−ビフェニリルコニチル）シクロヘキシル（Ｓ
）２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３″−クロロ−４′−デシルオ
キシ−４−ビフエニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ
）２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３’−ブロモ−４′−メトキシ
−４ヒフエニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２
−フルオロヘキサノエ−１−。
トランス−４−（２−［３’−ブロモ−４′−工ｌ・キ
シ−４ビフエニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノエート： トランス−４−（２−［３’−ブロモ−４′−プロピル
オキシ−４−ビフェニリルコニチル）シクロヘキシル（
Ｓ）２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３’−ブロモ−４゛−ブチルオ
キシ−４−ビフェニリル７エチル）シクロヘキシル（Ｓ
）２−フルオロヘキサノエート： トランス−４−（２−［３”−ブロモ−４′−ペンチル
オキシ−４−ビフェニリルコニチル）シクロヘキシル（
Ｓ）２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３’−ブロモ−４′−へキシル
オキシ−４−ビフェニリルコニチル）シクロヘキシル（
Ｓ）２−フルオロヘキサノエートｉ トランス−４−（２−［３’−ブロモ−４″−へブチル
オキシ−４−ビフェニリルコニチル）シクロヘキシル（
Ｓ）２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３’−ブロモ−４′−オクチル
オキシ−４−ビフェニリルコニチル）シクロヘキシル（
Ｓ）２−フルオロヘキサノエート： トランス−４−（２−［３′−ブロモ−４′〜ノニルオ
キシ−４−ヒフエニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ
）２−フルオロヘキサノニー１− Ｉ・ランス−４−（２−［３’−ブロモ−４′〜デシル
オキン−４−ヒフェニリル］エチル）シクロヘキシル（
Ｓ）２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３’−シアノ−４′−メトキシ
−４ビフエニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２
−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３’−シア／−４′−エトキシ
−４ビンエニリル１エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２
−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３’−シアノ−４″−プロピル
オキ／−４−ビフェニリル１エチル）シクロヘキシル（
Ｓ）２−フルオロヘキサノエート： トランス−４−（２−［３″−シアノ−４″−ブチルオ
キソ−４−ヒフエニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ
）２−フルオロヘキサノエート： トランス〜４〜（２−［３’−シアノ−４′−ペンチル
オキシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル（
Ｓ）２−フルオロヘキサノエート： トランス−４−（２−［３’−シアノ−４′−へキシル
オキソ−４−ビフエニリル］エチル）シクロヘキシル（
Ｓ）２−フルオロヘキサノエート： トランス−４−（２−［３″−シアノ−４′−ヘプチル
オキシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル（
Ｓ）２−フルオロヘキサノエート： トランス−４−（２−［３’−シアノ−４′−オクチル
オキシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル（
Ｓ）２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［３’−シアノ−４′−ノニルオ
キシ−４−ヒフエニリル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ
）２−フルオロヘキサノエート； １−ランス−４−（２−［３’−シアノ−４′−デシル
オキシ−４−ビフェニリル］エチル）シクロヘキシル（
Ｓ）２−フルオロヘキサノニー１・； ］・ランス−４−［２−（４’　−［（Ｓ）−２−オク
チルオキソ１４−ビフエニリル］エチル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２フルオロヘキサノエート： トラフ　Ｚ−４−［２−（３’−７ルオロ−４”［（Ｓ
）−２−オクチルオキシ］−４−ヒフエニリル］エチル
）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート
：トランス−４−［２−（３’−クロロ−４″−［（Ｓ
）−２−オクチルオキソ１−４−ヒフエニリル］エチル
）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート
；トランス−４−［２−（３″−ブロモ−４″−［（Ｓ
）−２−オクチルオキシ〕−４−ヒフエニリル］エチル
）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート
：トランス−４−［２−（３″−シアノ−４’　−［（
Ｓ）−２−オクチルオキン］−４−ヒフェニリル］エチ
ル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエー
ト；トランス−４−［２−（４’　−［（Ｒ）−２−オ
クチルオキシ］４−ヒフェニリル１エチル）シクロヘキ
シル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート： トランス−４−［２−（３’−フルオロ−４’　−［（
Ｒ）−２−オクチルオキシ１−４−ビフェニリζル］エ
チル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエ
ート；トランス−４−［２−（３’−クロロ−４’−［
（Ｒ）−２−オクチルオキシ］−４−ヒフェニリル］エ
チル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエ
ート；トランス−４−［２−（３’−ブロモ−４’−［
（Ｒ）−２−オクチルオキシ１−４−ヒフェニリル］エ
チル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエ
ート：トランス−４−［２−（３’−シアノ−４’　−
［（Ｒ）−２−オクチルオキシ］−４−ビフェニリル］
エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノ
エート：トランス−４−［２−（４’−［（Ｓ）２−ク
ロロ−１−プロピルオキシ］−４−ビフェニリル］エチ
ル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエー
ト；トランス−４−［２−（４’　−［（Ｓ）−２−ク
ロロ−１−プロピルオキシ１．４−ビフェニリル］エチ
ル）シクロヘキシル（１？）−２−フルオロヘキサノニ
ー１・；トランス−４−［２−（４’　−［（Ｒ）−２
−クロロ−１−プロピルオキシ］−４−ビフェニリル］
エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノ
エート：トランス−４−［２−（４’−［（Ｒ）−２−
クロロ−１−プロピルオキシ〕−４−ビフェニリル〕エ
チル）シクロヘキシル（Ｒ）−２−フルオロへ午すノエ
ート；トランス−４−（４−メトキシフェニル）シクロ
ヘキンル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート：トラン
ス−４−（４−エトキシフェニル）シクロヘキシル（Ｓ
）−２−フルオロヘキサノエート；トランス−４−Ｃ４
−グロビルオキシフェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２
−フルオロヘキサノエート；トランス−４−（４−７’
チルオキシフエニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート：［・ランス−４−（４−ペンチル
オキンフェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノエート：トランス−４−（４−へキシルオキシ
フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサ
ノエート；］・］ランスー４−４〜へブチルオキシフェ
ニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエ
ート；トランス−４−（４−オクチルオキシフェニル）
シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート；
トランス−４−（４−ノニルオキシフェニル）シクロヘ
キシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート：Ｉ・ラン
ス−４−（４−デンルオキンフェニル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート、トランス−４−
（４−ウンデシルオキシフェニル）シクロヘキシル（Ｓ
）−２−フルオロヘキサノニー１・；トランス−４−（
４−ドデシルオキシフェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノニート。
下記の化合物を同様の方法で、トランス−４＝［４−（
５−アルキル−２−ピリミジニル）フェニル］　シクロ
ヘキサノールをエステル化することによって製造した；
出発物質は、ツアイＩ−シュリフト・ナツールフオルシ
ュング（Ｚ、Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈｕｎｇ）３４ｂ、
１５３５　（１９７９）に記載の方法と同様にして、４
−（４−シアノフェニル）シクロヘキサンを水素化ホウ
素ナトリウムで還元し、得らレタトランス−４−（４−
シアノフェニル）シクロヘキサノールを反応させること
によって得られたニ ドランス−４４４−（５−メチル−２−ピリミジニル）
フェニルフシクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサ
ノニーｈ　。
トランス−４−［４−（５−エチル−２−ピリミジニル
）フェニル１シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキ
サノエー１−　。
トランス−４−　［４−（５−プロピル−２−ピリミジ
ニル）フェニルコンクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
へキリ゛ノエート： ！・ランス−４−［４−（５−ブチル−２−ピリミジニ
ル）フェニル１シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート５ トランス−４−１４−（５−ペンチル−２−ピリミジニ
ル）フェニル１ンクロヘキンル（Ｓ）−２−　フルオロ
ヘキサノエート： トランス−４−［４−（５−ヘキシル−２−ピリミジニ
ル）フェニルフシクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート、 融点（Ｃ−Ｓ　）　３４°Ｃ１転移点（Ｓ−Ｓ）９８°
ｃ１Ｂ　　　　　　　　　　　　　　　ＢＡ透明点（Ｓ
　−１）　１３７°Ｃ； トランス−４−　［４−（５−へブチル−２−ピリミジ
ニル）フェニルフシクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
へキサノエート、 融点（Ｃ−Ｓ　）　５３°Ｃ１転移点（Ｓ　−Ｓ　）　
１０１℃、Ｂ　　　　　　　　　　ＢＡ 透明点（Ｓ　−１）　１４３°Ｃ、 トランス−４〜［４−（５−オクチル−２−ピリミジニ
ル）フェニルフシクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート、 融点（Ｃ−Ｓ　）　４１’Ｏ，転移点（Ｓ　−Ｓ　）１
０９°Ｃ１Ｂ　　　　　　　　　　　　　　　ＢＡ透明
点（ｓ　−Ｄ　１４３°Ｃニ ドランス−４−［４−（５−ノニル−２−ピリミジニル
）フェニルフシクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキ
サノエート、 融点（Ｃ−Ｓ　）　４９°Ｃ１転移点（Ｓ　−Ｓ　）１
１３℃、Ｂ　　　　　　　　　　　　　　　ＢＡ透明点
（Ｓ　−１）　１４５°Ｃニ ドランス−４−［４−（５−デシル−２−ピリミジニル
）フェニルフシクロヘキシル（Ｓ）２−フルオロヘキサ
ノエート、 融点（Ｃ−Ｓ　）　４８°Ｃ１転移点（Ｓ　−Ｓ　）　
１１６°ｃ１Ｂ　　　　　　　　　　　　　　　ＢＡ透
明点（Ｓ　ｌ）　１４５℃ニ ドランス−４＝　［４−（５−メチル−２−ピリミジニ
ル）フェニルフシクロヘキシル（２Ｓ，３Ｓ）−２−フ
ルオロ−３＝メチルペンタノエート； トランス−４−　［４−（５−エチル−２−ピリミジニ
ル）フェニル１シクロヘキシル（２Ｓ，３Ｓ）２−フル
オロ−３メチルペンタノエート： トランス−４−［４−（５−プロピル−２−ピリミジル
）フェニル１ンクロヘキシル（２Ｓ、３Ｓ）−２−フル
オロ−３−メチルペンタノエート： トランス−４−［４−（５−ブチル−２−ピリミジニル
）フェニルコシクロヘキシル（２Ｓ、３Ｓ）２−フルオ
ロ−３メチルペンタノエート： トランス−４−［４−（５−ペンチル−２−ピリミジニ
ル）フェニル１ンクロヘキシル（２Ｓ、３Ｓ）−２−フ
ルオロ−３−メチルペンタノエート： トランス−４−［４−（５−ヘキシル−２−ピリミジニ
ル）フェニル１シクロヘキシル（２Ｓ、３Ｓ）−２−フ
ルオロ−３−メチルペンタノエート； トランス−４−［４−（５−へブチル−２−ピリミジニ
ル）フェニル１シクロヘキシル（２Ｓ、３Ｓ）−２−フ
ルオロ−３−メチルペンタノエート： トランス−４−［４−（５−オクチル−２−ピリミジニ
ル）フェニル１シクロヘキシル（２Ｓ、３Ｓ）−２−フ
ルオロ−３−メチルペンタノエート； トランス−４−［４−（５−ノニル−２−ピリミジニル
）フェニルコシクロヘキシル（２Ｓ、３Ｓ）−２−フル
オロ−３メチルペンタノエート： トランス−４−［４−（５−デシル−２−ピリミジニル
）フェニルコシクロヘキシル（２Ｓ、３Ｓ）−２−フル
オロ−３メチルペンタノエート。
下記の化合物を同様の方法で、トランス−４−（４′−
アルコキシ−２’、３’−ジフルオロ−４ビフエニリル
）シクロヘキサノールをエステル化することによって製
造することができた：出発物質は公知の方法に従って、
２，３−ジフルオロフェノールのアルキルブロマイドに
よるエーテル化、次にブチルリチウム及びエチレングリ
コールによるビシクロヘキシル−４，４′−ジオンのモ
ノケタールとの反応、トルエンスルホン酸による脱水、
２．３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾ
キノンとの反応、ケタール基の加水分解、そして生じた
ケ］・ンの水素化ホウ素すｉ・リウムによるアルコール
への還元によって得られたニドランス−４−（４’−メ
トキシ−２”、３′−ジフルオロ−４−ビフェニリル）
シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート： トランスー４−（４’−エトキシ−２’、３’−ジフル
オロ−４−ビフェニリル）シクロヘキンル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４″−プロピルオキシ−２’、３’−
ジフルオロ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）
−２フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４’−ブチルオキシ−２’　、３’−
ジフルオロ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）
−２フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４″−ペンチルオキシ−２″、３′−
ジフルオロ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）
−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４’−ヘキシルオキシ−２’、３’−
ジフルオロ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）
−２フルオロヘキサノエート： トランス−４−（４’−へブチルオキシ−２’、３’−
ジフルオロ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）
−２フルオロヘキサノエート： トランス−４−（４’−才クチルオキシ−２’、３’−
ジフルオロ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）
−２フルオロヘキサノエート： トランス−４−（４’−ノニルオキシ−２′３′−ジフ
ルオ、ロー４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−
２フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４’−デシルオキシ−２’、３’−ジ
フルオロ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノエート： トランス−４−（４’−メトキシ−２’、３’−ジフル
オロ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（２Ｓ、３Ｓ
）−２フルオロ−３−メチルペンタノエート；トランス
−４−（４’−エトキシ−２′、３″−ジフルオロ−４
−ビフェニリル）シクロヘキシル（２Ｓ、３Ｓ）−２フ
ルオロ−３−メチルペンタノエート；トランス−４−（
４’−ブロピルオ、キシー２’、３’−ジフルオロ−４
−ビフェニリル）シクロヘキシル（２Ｓ、３Ｓ）−，２
−フルオロ−３−メチルペンタノエート：トランス−４
−（４’−ブチルオキシ−２’、３’−ジフルオロ−４
−ビフェニリル）シクロヘキシル（２Ｓ、３Ｓ）＝２−
　フルオロ−３−メチルペンタノエート：トランス−４
−（４’−ペンチルオキシ−２’、３’−ジフルオロ−
４−ビフェニリル）シクロヘキシル（２Ｓ、３Ｓ）−２
−フルオロ−３−メチルペンタノエート；トランス−４
−（４’−ヘキンルオキシー２″、３′−ジフルオロ−
４−ビフェニリル）シクロヘキシル（２Ｓ、３Ｓ）−２
−フルオロ−３−メチルペンタノエート：トランス−４
−（４’−へブチルオキシ−２′、３″−ジフルオロ−
４−ビフェニリル）シクロヘキシル（２Ｓ、３Ｓ）−２
−フルオロ−３−メチルペンタノエート；Ｉ・ランス−
４−（４’−オクチルオキシ−２′、３″−ジフルオロ
−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（２Ｓ　、　３Ｓ
）−２−フルオロ−３−メチルペンタノエート；トラン
ス−４−（４’−ノニルオキシ−２’、３’−ジフルオ
ロ−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（２Ｓ、３Ｓ）
２−フルオロ−３−メチルペンタノエート：トランス−
４−（４’−デシルオキシ−２’、３’−ジフルオロ−
４−ビフェニリル）シクロヘキシル（２Ｓ、３Ｓ）２−
フルオロ−３−メチルペンタノエート。
実施例２ （Ｓ：１−２−フルオロヘキサンＩｎ（Ｓ−σ〜フルオ
ロカプロン酸）０．Ｈ、トランス−４−（［２−ブロモ
−４−（５−デシル−２−ピリミジニル）フェノキシコ
メチル）シクロヘキサノール０、！ｌ　、Ｎ、Ｎ’−ジ
シクロへキシルカルボジイミド０．３Ｅｌ、４−（ジメ
チルアミノ）ピリジン０．０２９及びジクロロメタン５
０ｍ１２を実施例１と同様の方法で反応させた。これに
よって、トランス−４−（［２−ブロモ−４−（５−デ
シル２−ピリミジニル）フェノキシコメチル）シクロヘ
キシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート０．４２を
得た。
出発物質として用いたトランス＝１　（［２ブロモ−４
−（５−デシル−２−ピリミジニル）フェノキシコメチ
ル）シクロヘキサノールは次の如くして製造した： （ａ）　　ジクロロメタン５０ｍ＋２中の４−（５−デ
シル−２−ピリミジニル）フェノール５２の溶液を０°
Ｃでアルゴン通気しながら、ジクロロメタン５０＋ｎ＋
２中の臭素２．６２の溶液で処理した。反応混合物を更
に２時間撹拌し、次に水で処理した。
有機相を分離し、水相をジクロロメタン各５０ｍ４で逆
抽出した。合液した有機相を水、炭酸水素ナトリウム溶
液及び再び水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、
濾過し、次に濃縮した。残渣をシリカゲル上で、トルエ
ン／酢酸エチル（４：ｌ容量比）を用いてクロマトグラ
フィーによって精製した。ヘキサンから再結晶させ、２
−ブロモ４−（５−テンルー２−ピリミジニル）フェノ
ール４．８２を得た。
（＋））　　２−ブロモ−４−（５−デシル−２−ピリ
ミジニル）フェノール４．８ｇ、（トランス−４ヒドロ
キンシクロヘキシル）メチルトシレート３．５２、炭酸
カリウム６．８２及びブタノン１００ｍ１２の混合物を
やや還流下で２田間加熱した。次に冷却した反応混合物
を水に注ぎ、ジクロロメタン各５０ｍ（ｌで３回抽出し
た。合液した有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上
で乾燥し、濾過し、次に濃縮した。残渣をシリカゲル上
で、トルエン／酢酸エチル（４：１容量比）を用いてク
ロマトグラフィーによって精製した。これによって、ト
ランス−４−（［２−ブロモ−４−（５−デシル２−ピ
リミジニル）フェノキシ］　メチル）シクロヘキサノー
ル４．５２が得られた。
同様の方法において、次の化合物を製造することができ
たニ ドランス−４−（［２−フルオロ−４−（５−メチル−
２ピリミジニル）フェノキシ１メチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート；トランス−４−
（［２−フルオロ−４−（５−エチル−２−ピリミジニ
ル）フェノキシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート；トランス−４−（［２−フル
オロ−４−（５−プロピル−２ピリミジニル）フェノキ
シコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキ
サノエート：トランス−４−（［２−フルオロ−４−（
５−ブチル−２ピリミジニル）フェノキシコメチル）シ
クロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート：ト
ランス−４−（［２−フルオロ−４−（５−ペンチル−
２ピリミジニル）フェノキシコメチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート；トランス−４−
（［２−フルオロ−４−（５−ヘキシル−２ピリミジニ
ル）フェノキシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート；トランス−４−（［２−フル
オロ−４−（５−へブチル−２ピリミジニル）フェノキ
シコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキ
サノエート：トランス−４−（［２−フルオロ−４−（
５−オクチル−２ピリミジニル）フェノキシ１メチル）
シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート：
トランス−４−（［２−フルオロ−４−（５−ノニル−
２ピリミジニル）フェノキシコメチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオ□ロヘキサノエート；トランス−４
−（［２−フルオロ−４−（５−デシル−２ピリミジニ
ル）フェノキシツメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート；トランス−４−（［２−クロ
ロ−４−（５−メチル−２−ピリミジニル）フェノキシ
コメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサ
ノエート：トランス−４−（［２−クロロ−４−（５−
エチル−２−ピリミジニル）フェノキシ１メチル）シク
ロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート；トラ
ンス−４−（［２−クロロ−４−（５−プロビル−２ピ
リミジニル）フェノキシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ
）−２−フルオロヘキサノエート；トランス−４−（［
２−クロロ−４−（５−ブチル−２−ピリミジニル）フ
ェノキシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート；トランス−４−（［２−クロロ−４
−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）フェノキシコメ
チル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエ
ート；トランス−４−（［２−クロロ−４−（５−へキ
シル−２ピリミジニル）フェノキシコメチル）シ・クロ
ヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート：トラン
ス−４−（［２−クロロ−４−（５−へブチル−２ピリ
ミジニル）フェノキシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）
−２−フルオａヘキサノエート；トランス−４−（［２
−クロロ−４−（５−オクチル−２ピリミジニル）フェ
ノキシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノエート；トランス−４−（［２−クロロ−４−
（５−ノニル−２−ビ〜７９ リミジニル）フェノキシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ
）−２−フルオロヘキサノエート：トランス−４−（［
２−クロロ−４−（５−デシル−２−ピリミジニル）フ
ェノキシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート；トランス−４−（［２〜ブロモ−４
−（５−メチル−２−ピリミジニル）フェノキシコメチ
ル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエー
ト；トランス−４−（［２−ブロモ−４−（５−エチル
−２−ピリミジニル）フェノキシコメチル）シクロヘキ
シル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート；トランス−
４−（［２−ブロモ−４−（５−プロピル−２ピリミジ
ニル）フェノキシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２
−フルオロヘキサノエート；トランス−４−（［２−ブ
ロモ−４−（５−ブチル−２−ピリミジニル）フェノキ
シコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキ
サノエート；トランス−４−（［２−ブロモ−４−（５
−ペンチル−２ピリミジニル）フェノキシコメチル）シ
クロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート；ト
ランス−４−（［２−ブロモ−４−（５−へキシル−２
ピリミジニル）フェノキシコメチル）シクロヘキシル（
Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート；トランス−４−（
［２−ブロモ−４−（５−へブチル−２ピリミジニル）
フェノキシ１メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート；トランス−４−Ｃ１０−ブロモ−
４−（５−才クチル−２ピリミジニル）フェノキシコメ
チル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエ
ート：トランス−４−（［２−ブロモ−４−（５〜ノニ
ル−２−ピリミジニル）フェノキシコメチル）シクロヘ
キシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート；トランス
−４−（［２−シアノ−４−（５−メチル−２−ピリミ
ジニル）フェノキシ１メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノエート；トランス−４−（［２−
シアノ−４−（５−エチル−２−ピリミジニル）フェノ
キシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート；トランス−４−（［２−シアノ−４−（
５−プロピル−２ピリミジニル）フェノキシ１メチル）
シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート；
トランス−４−（［２−シアノ−４−（５−ブチル−２
−ピリミジニル）フェノキシコメチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート；トランス−４−
（［２−シアノ−４−（５−ペンチル−２ピリミジニル
）フェノキシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート：トランス−４−（［２−シアノ
−４−（５−へキシル−２ピリミジニル）フェノキシコ
メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノ
エート：トランス−４−（［２−シアノ−４−（５−へ
ブチル−２＝ピリミジニル）フェノキン１メチル）シク
ロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート：トラ
ンス−４−（［２−シアノ−４−（５−オクチル−２ピ
リミジニル）フェノキシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ
）−２−フルオロヘキサノエート；トランス−４−（［
２−シアノ−４−（５−ノニル−２−ピリミジニル）フ
ェノキシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート。
トランス−４−（［２−シアノ−４−（５−テンルー２
−ピリミジニル）フェノキシ１メチル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート：トランス−４−
（［４’−メチル−４−ビフェニリルオキシコメチル）
シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［４’−エチル−４−ビフェニリルオ
キシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート； トランス−４−（［４’−フロピルー４−ヒフエニリル
オキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノエート： トランス−４−（［４’−ブチル−４−ビフェニリルオ
キシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート； トランス−４−（［４’−ペンチル−４−ビフェニリル
オキシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノエート； トランス−４−（［４’−ヘキシル−４−ビフェニリル
オキシ１メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノエート； トランス−４−（［４’−ヘプチル−４−ビフェニリル
オキシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノエート： トランス−４−（［４″−オクチル−４−ビフェニリル
オキシ１メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノニー１・； トランス−４（［４’−ノニル−４−ビフェニリルオキ
シコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキ
サノエート； トランス−４−（［４’デシル−４−ビフェニリルオキ
シ１メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキ
サノエート； トランス−４−（［４’−ウンデシル−４−ビフェニリ
ルオキシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート； トランス−４−（［４’−ドデシルブチル−４−ビフェ
ニリルオキシ１メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート： トランス−４−（［４’−メトキシ−４−ビフェニリル
オキシ１メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノエート； トランス−４−（［４’−エトキシ−４−ビフェニリル
オキシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノエート； トランス−４−（［４’−プロピルオキシ−４−ビフェ
ニリルオキシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート： トランス−４−（［４’−ブチルオキシ−４−ビフェニ
リルオキシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート； トランス−４−（［４’−ペンチルオキシ−４−ビフェ
ニリルオキシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート； トランス−４−（［４’−へキシルオキシ−４−ビフェ
ニリルオキシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート； トランス−４−（［４’−へブチルオキシ−４−ビフェ
ニリルオキシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート； トランス−４−（［４’−オクチルオキシ−４−ビフエ
ニリルオキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート； トランス−４−（［４’−ノニルオキシ−４−ビフエニ
リルオキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート； トランス−４−（［４’デシルオキシ−４−ビフェニリ
ルオキシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート： トランス−４〜（［３’−フルオロ−４′−オクチルオ
キシ−４−ビフェニリルオキシコメチル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート：トランス−４
−（［３’−クロロ−４′−オクチルオキシ−４−ビフ
ェニリルオキシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート；ｌ・ランス−４−（［３’−
ブロモ−４″−オクチルオキシ−４−ビフェニリルオキ
シコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキ
サノエート；トランス−４−（［３°−シアノ−４″−
才クチルオキシ−４−ビフェニリルオキシコメチル）シ
クロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート：ト
ランス−４−（［３’−フルオロ−４″−オクチルオキ
シ−４−ビフェニリルオキシコメチル）シクロヘキシル
（Ｒ）−２−フルオロヘキサノエート；トランス−４−
（［３’−クロロ−４′〜オクチルオキシ−４−ビフェ
ニリルオキシコメチル）シクロヘキシル（Ｒ）−２−フ
ルオロヘキサノエート：トランス−４−（［３’−ブロ
モ−４′−オクチルオキシ−４−ビフェニリルオキシコ
メチル）シクロヘキシル（Ｊ？）−２−フルオロヘキサ
ノエート；トランス−４−（［３’−シアノ−４″−オ
クチルオキシ−４−ビフェニリルオキシ１メチル）シク
ロヘキシル（Ｒ）−２−フルオロヘキサノエート；トラ
ンス−４−（［４’　−（（ｓ）−２−オクチルオキシ
１４−ビフェニリルオキシコメチル）シクロヘキシル（
Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート；トランス−４−（
［４’〜［（Ｓ）−２−オクチルオキシ］４−ビフェニ
リルオキシ］メチル）シクロヘキシル（Ｒ）−２−フル
オロヘキサノエート：トランス−４−（［４−（５−メ
チル−２−ピリジニル）フェノキシコメチル）シクロヘ
キシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［４−（５−エチル−２−ピリジニル
）フェノキシ１メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート； トランス−４−（［４−（５−プロピル−２−ピリジニ
ル）フェノキシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサ７エー、訃ニ ドランス−４−（［４−（５−ブチル−２−ピリジニル
）フェノキシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート。
トランス−４−（［４−（５−ペンチル−２−ピリジニ
ル）フェノキシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート； ）・ランス−４−（Ｃ４−Ｃ５−へキシル−２−ピリジ
ニル）フェノキシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２
−フルオロヘキサノエート。
トランス−４−（［４−（５−へブチル−２−ピリジニ
ル）フェノキシ１メチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート： トランス−４−（［４−（５−オクチル−２−ピリジニ
ル）フェノキシ１メチル）シクロヘキシル（Ｓ）〜２−
フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［４−（５−ノニル−２−ピリジニル
）フェノキシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）２−フル
オロヘキサノエート； トランス−４−（［４−（５−デシル−２−ピリジニル
）フェノキシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−フルオロ−４−（５−デシル−
２ピリジニル）フェノキシコメチル）シクロヘキシル（
Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート；トランス−４−（
［２−クロロ−４−（５−デシル−２−ピリジニル）フ
ェノキシコメチル）シクロヘキシル（Ｓ）２−フルオロ
ヘキサノエート； トランス−４−（［２−ブロモ−４−（５−デシル−２
−ピリジニル）フェノキシコメチル）シクロヘキシル（
Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（［２−シアノ−４−（５−デシル−２
−ピリジニル）フェノキシコメチル）シクロヘキシル（
Ｓ）２−フルオロヘキサノエート。
実施例３ （Ｓ）−２−フルオロヘキサン酸（ｓ−σ−フルオロカ
プロン酸）　０．２．？、トランス−４−（２［１−（
４−デシルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル
）シクロヘキサノール０．８ｊＪ、Ｎ、Ｎ’−ジシクロ
へキシルカルボジイミド０．４５２．４−（ジメチルア
ミノ）ピリジン３ｍ７及びジクロロメタン３０ｍ０を実
施例１と同様の方法で反応させた。これにより、トラン
ス−４−（２［ｉ（４〜ドテシルオキシベンジルオキシ
）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノニー）０．６．？を得た。
出発物質として用いたトランス−４−（２−［４（４−
ドデシルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）
シクロヘキサノールは次の如くシて製造したコ （ａ）　　ｌ□ランス−４−ヒドロキシンクロヘキサン
カルボキシアルデヒド５２．４−メトキシベンジル−ト
リフェニルホスホニウムブロマイド３０１及びｔｅｒｔ
、−ブチルメチルエーテル２５０ｍ１２の混合物を０°
Ｃでアルゴン通気しながら、カリウムｔｅｒｔ、−ブチ
レート７２で処理した。反応混合物を室温で更に２時間
撹拌し、次に水で処理した。
反応混合物をジエチルエーテル各５０ｍ１２で３回抽出
した。合液した有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウム
上で乾燥し、濾過し、次に濃縮した。残渣をヘキサンで
数回処理した。合液した有機相を再濃縮した。得られた
粗製の生成物をシリカゲル上で、ヘキサンを用いてクロ
マトグラフィーによって精製した。これにより、ｌ−（
トランスル４ヒドロキシシクロヘキシル）−２−（４−
メトキシフェニル）エタン（シス／トランス混合物）８
２を得た。
（ｂ）ｌ−０ランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル’
）−１（４−メトキシフェニル）エタン８２、パラジウ
ム／炭素（５％）Ｏ，Ｅｌ及び酢酸エチル１００ｍＭの
混合物を、これに水素を導入しながら、実施例１と同様
の方法で反応させた。
これにより、トランス−４−（２−１４−メトキシフェ
ニル１エチル）シクロヘキサノール７．５２を得た。
（ｃ）　　Ｉ−ランス−４−（２−’［４−メトキシフ
ェニル１エチル）シクロヘキサノール７．５．９及びジ
クロロメタン１００ｍｆ２の混合物をＯ０Ｃにて、ジク
ロロメタン中の三臭化ホウ素のＩ　Ｍ溶液２７　ｒｎａ
で処理した。反応混合物を室温で更に２時間撹拌し、次
に氷水に注いだ。有機相を分離し、水相をジクロロメタ
ン各５０ｍ１２で３回逆抽出した。合液した有機相を水
、炭酸水素ナトリウム溶液及び再び水で洗浄し、次に硫
酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。
残渣をヘキサノから再結晶させ、トランス−４−（２−
［４−ヒドロキンフェニル１エチル）シクロヘキサノー
ル５．２２を得た。
（ｄ）４−ドデシルオキシ安息香酸０．７９、トランス
−４−（２−［４−ヒドロキンフェニル１エチル）シク
ロヘキサノール０．５．？　、Ｎ、Ｎ’ジシクロへキシ
ル力ルポジイミｌ−′０．６２１４（ジメチルアミノ）
ピリミジン４　ｍｌ’Ｅｔびジクロロメタン５０ｍ（２
を実施例１と同様の方法で反応させた。これにより、ト
ランス−４−（１−［４−ドデシルオキシベンゾイルオ
キシ）フェニル１エチル）シクロヘキサノール０．８２
を得た。
同様の方法において、次の化合物を製造することができ
たニ ドランス−４−（２−［４−（４−メトキシベンゾイル
オキシ）フェニル１エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２
フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（４−エトキシベンゾイル
オキシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２
フルオロヘキサノエート： トランス−４−（２−［４−（４−プロピルオキシベン
ゾイルオキシ）フェニル１エチル）シクロヘキシル（Ｓ
）−２−フルオロヘキサノニート；トランス−４−（２
−［４−（４−ブチルオキシベンゾイルオキシ）フェニ
ル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）２−フルオロヘキサ
ノエート； トランス−４−（２−［４−（４−ペンチルオキシベン
ゾイルオキシ）フェニル１エチル）シクロヘキシル（Ｓ
）−２−フルオロヘキサノエート；トランス−４−（２
−［４−（４−ヘキシルオキシベンツイルオキシ）フェ
ニル〕エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート。
トランス−４−（２−［４−（４−ヘプチルオキシベン
ゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ
）−２−フルオロヘキサノエート；トランス−４−（２
−［４−（４−オクチルオキシベンゾイルオキシ）フェ
ニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート；トランス−４−（２−（４−（４−ノニ
ルオキシベンゾイルオキシ）フェニル１エチル）シクロ
ヘキシル（Ｓ）２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（４−デシルオキシベンゾ
イルオキシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）
２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（４−ウンデシルオキシベ
ンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（
Ｓ　）＝　２−フルオロヘキサノエート：トランス−４
−（２−［４−（４−メチルベンゾイルオキシ）フェニ
ル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキ
サノエート： トランス−４−（２−［４−（４−エチルベンゾイルオ
キシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート； トランス−４〜（２−［４−（４−プロピルベンゾイル
オキシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２
フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（４−ブチルベンゾイルオ
キシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（４−ペンチルベンゾイル
オキシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２
フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（４−ヘキシルベンゾイル
オキシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２
フルオロヘキサノエート： トランス−４−（２−［４−（４−ヘプチルベンゾイル
オキシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２
フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（４−オクチルベンゾイル
１［５ ＝９６ オキシ）フェニル〕エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２
フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（４−ノニルベンゾイルオ
キシ）フェニル１エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−［４−（４−デシルベンツイルオ
キシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−，２
−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（２−（４−（２−フルオロ−４−メト
キシベンツイルオキシ）フェニル１エチル）シクロヘキ
シル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート；トランス−
４−（２−［４−（２−フルオロ−４−エトキシベンゾ
イルオキシ）フェニル１エチル）シクロヘキシル（Ｓ）
−２−フルオロヘキサノエート；トランス−４（２−［
４−（２−フルオロ−４−プロビルオキンベンゾイルオ
キシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート：Ｉ・ランス−４−（２−［４
，−（２−フルオロ−４−ブチルオキシベンゾイルオキ
シ）フェニル１エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート；トランス−４−（２−［４−（
２−フルオロ−４−ペンチルオキシベンゾイルオキシ）
フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート；トランス−４−（２−［４−（２−
フルオロ−４−ヘキシルオキシベンゾイルオキシ）フェ
ニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート：トランス−４−（２−［４−（２−フル
オロ−４−ヘプチルオキシベンゾイルオキシ）フェニル
］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサ
ノエート；トランス−４−（２−［４−（２−フルオロ
−４−オクチルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エ
チル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエ
ート；トランス−４−（２−［４−（２−フルオロ−４
−ノニルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）
シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート：
トランス−４−（２−［４−、（２−フルオロ−４−デ
シルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シク
ロヘキシル（Ｓ）＝２−フルオロヘキサノエート；トラ
ンス−４−（２−［４−（２−フルオロ−４−ウンデシ
ルオキシベンゾイルオキシ）フェニル１エチル）シクロ
ヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート：トラン
ス−４−（２−［４−（２−フルオロ−４−ドデシルベ
ンゾイルオキシ）フェニル１エチル）シクロヘキシル（
Ｓ）２−フルオロヘキサノエート；トランス−４−（２
−［４−（３−フルオロ−４−メトキシベンゾイルオキ
シ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート；トランス−４−（２−［４−（
３−フルオロ−４−エトキシベンゾイルオキシ）フェニ
ル〕エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキ
サノエート；トランス−４−（２−［４−（３−フルオ
ロ−４−プロビルオキンベンソイルオキシ）フェニル］
エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノ
エート；トランス−４−（２−［４−（３−フルオロ−
４−プチルオキンベンゾイルオキシ）フェニル］エチル
）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート
；Ｉ・ランス−４−（２−［４−（３−フルオロ−４−
ペンチルオキシベンゾイルオキン）フェニル］エチル）
シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート；
トランス−４−（２−［４−（３−フルオロ−４−ヘキ
シルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シク
ロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート：トラ
ンス−４−（２−［４−（３−フルオロ−４−ヘプチル
オキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロヘ
キシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート：トランス
−４−（２−［４−（３−フルオロ−４−オクチルオキ
シベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート：トランス−４
−（２−Ｅ４−Ｃ３−フルオロ−４−ノニルオキシベン
ゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ
）−２−フルオロヘキサノエート：トランス−４−（２
−［４−（３−フルオロ−４−デシルオキシベンゾイル
オキシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２
−フルオロヘキサノエート；トランス−４−（２−［４
−（３−フルオロ−４−ウンデシルオキシベンゾイルオ
キシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート；トランス−４−（２−［４−
（３−フルオロ−４−ドデシルオキシベンゾイルオキシ
）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノエート；１０〇− トランス−４−（２−［４−（２−クロロ−４−ドデシ
ルオキシベンゾイルオキシ）フェニル１エチル）シクロ
ヘキシル（Ｓ）２−フルオロヘキサノエート：トランス
−４−（２−［４（３−クロロ−４−ドデシルオキシベ
ンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（
Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート；トランス−４−（
２−［４−（２−ブロモ−４−ドデシルオキシベンゾイ
ルオキシ）フェニル１エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノエート；トランス−４−（２−［
４−（３−ブロモ−４−ドデシルオキシベンゾイルオキ
シ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート；トランス−４−（２−［４−（
２−シアノ−４−ドデシルオキシベンゾイルオキシ）フ
ェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノエート：トランス−４−（２−［４−’（３−
ルナノー４−ドデシルオキシベンゾイルオキシ）フェニ
ル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロへ゛
キサフェート：トランス−４−（２−［４−（２−クロ
ロ−４−ドデシルオキシベンゾイルオキシ）フェニル１
エチル）シクロヘキシル（Ｒ）−２−フルオロヘキサノ
エート；トランス−４−（２−［４−（３−クロロ−４
−ドデシルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル
）シクロヘキシル（Ｒ）−２−フルオロヘキサノエート
；トランス−４−（２−［４−（２−ブロモ−４−ドデ
シルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シク
ロヘキシル（Ｒ）−２−フルオロヘキサノエート；トラ
ンス−４−（２−［４−（３−ブロモ−４−ドデシルオ
キシベンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロヘキ
シル（Ｒ）−２−フルオロヘキサノエート：トランス−
４−（２−［４−（２−シアノ−４−ドデシルオキシベ
ンゾイルオキシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（
Ｒ）−２−フルオロヘキサノエート；トランス−４−（
２−［４−（３−シアノ−４−ドデシルオキシベンゾイ
ルオキシ）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｒ）−
２−フルオロヘキサノエート；トランス−４，−（２−
［４−（４−、［（Ｓ）−２−クロロ−１−プロピルオ
キシ］ベンゾイルオキシ）フェニル〕エチル）シクロヘ
キシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエト： トランス〜４〜（２−［４−（４−［（Ｒ）２−クロロ
利−プロピルオキシ］ベンゾイルオキシ）フェニル］エ
チル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエ
ト； トランス−４−（２−［４−（４−［（Ｓ）−２−クロ
ロ−１−プロピルオキシ］ベンゾイルオキシ）フェニル
］エチル）シクロヘキシル（Ｒ）−２−フルオロヘキサ
ノエート； トランス−４−（２−［４−（４−［（Ｒ）−２−クロ
ロ−１−プロピルオキシ］ベンゾイルオキシ）フェニル
］エチル）シクロヘキシル（Ｒ）−２−フルオロヘキサ
ノエート： トランス−４−（４−［４−メトキシベンゾイルオキシ
］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロへキ
サノエート； トランス−４−（４−［４−エトキシベンゾイルオキン
］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキ
サノエート： トランス−４−（４−［４−グロビルオキシベンゾイル
オキシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート； トランス−４−（４−［４−ブチルオキシベンゾイルオ
キシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノエート； トランス−４−（４−［４−ペンチルオキシベンゾイル
オキシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート； トランス−４−（４−［４−へキシルオキシベンゾイル
オキシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート： トランス−４−（４−［４−へブチルオキシベンゾイル
オキシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート； トランス−４−（４−［４−オクチルオキシベンゾイル
オキシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート： トランス−４−（４−［４−ノニルオキシベンゾイルオ
キシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノエート； トランス−４−（４−［４−デシルオキシベンゾイルオ
キン］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
へギサノエート； ］・ランス−４〜（４−［４−ウンデシルオキシベンツ
イルオキシ１フエニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロヘキサノエート。
トランス−４−（４−［４−ドデシルオキシベンゾイル
オキシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオ
ロヘキサノエート、融点（Ｃ−５）　６４℃、転移点（
Ｓ−３）１１３°Ｃ１透明点（Ｓ　−１）　、１５９°
Ｃ；ＢＡ　　　　　　　　　　Ａ トランス−４−（４−［３−フルオロ−４−ドデシルオ
キンベンゾイルオキシ）フェニル）シクロヘキシル（Ｓ
）−２−フルオロヘキサノエート、融点（Ｃ−３＊）　
　７３℃、透明点（Ｓ＊−１）　１４８℃：Ｃ トランス−４−（４−［３−クロロ−４−ドデシルオキ
シベンゾイルオキン］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）
−２−フルオロヘキサノエート、融点（Ｃ−３＊）　５
Ｑ°Ｃ１透明点（Ｓ＊−１）　ｌ’３８°０：Ｃ トランス−４−（４−［３−ブロモ−４−ドデシルオキ
シベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）
−２−フルオロヘキサノエート、融率（ｃ−ｓ本）５６
℃、透明点（Ｓぎ−１）　１１８°Ｃ；トランス−４−
（４−［３−シアノ−４−ドデシルオキシベンゾイルオ
キシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノエート；トランス−４−（４−［２，３−ジフ
ルオロ−４−メトキシベンゾイルオキシ］フェニル）シ
クロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート：ト
ランス−４−（４−［２，３−ジフルオロ−４−エトキ
シベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）
２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−（４−［２，３−ジフルオロ−４−プロ
ピルオキシベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート；トランス−４
−（４−［２，、３−ジフルオロ−４−ブチルオキシベ
ンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）＝２
−フルオロヘキサノエート：トランス−４−（４−［２
，３−ジフルオロ−４−ペンチルオキシベンゾイルオキ
シ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート：トランス−４−（４−［２，３−ジフル
オロ−４−へキシルオキンベンゾイルオキシ］フェニル
）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート
；トランス−４−（４−［２，３−ジフルオロ−４−へ
プチルオキンベンンイルオキン］フェニル）シクロヘキ
シル（ｒ’）−２−フルオロヘキサノエート、融点（Ｃ
−５本）８２°Ｃ１転移点（Ｓ＊−３）　　９３°Ｃ１
ＯＣＡ 転移点（ｃ、ｃｈ）　　１４０°Ｃ１透明点（ｃｈ−Ｉ
）１５１’ｃ。
トランス−４−（４−［２，３−ジフルオロ−４−オク
チルオキンベンソイルオキシ〕フェニル）シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート、融点（Ｃ−５
＊）　７７°Ｃ１転移点（Ｓ＊−５）　　９１°Ｃ１Ｏ
ＣＡ 転移点（Ｓ−Ｃｈ）　　１４３℃、透明点（Ｃｈ−１）
　１５０°Ｃ；トランス−４−（４−［２，３−ジフル
オロ−４−ノニルオキシベンゾイルオキシ１フエニル）
シクロヘキシル（Ｒ）−２−フルオロヘキサノエート、
融点（ｃ−ｓ＊）　７４°Ｃ１転移点（Ｓ＊−５）　　
３７°Ｃ１ＣＣＡ 転移点（ｓ−ｃｈ）　　１４５°Ｃ１透明点（Ｃｈ−１
）　１４８°Ｃ；Ｉ・ランス−４−（４−［２，３−ジ
フルオロ−４−デシルオキシベンソイルオキシ］フェニ
ル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエー
ト、融点（Ｃ−８本）７２°Ｃ１転移点（８本−３）８
４°Ｃ１ＯＣＡ 転移点（ｓ　−ｃｈ）　１４７°Ｃ１透明点（Ｓ　−１
）　１４８°Ｃ；Ａ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　Ａトランス−４−（４−［２，３−ジフルオロ−
４−ウンデシルオキシベンゾイルオキシ］フェニル）シ
クロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート融点
（Ｃ−５）　７８°Ｃ１転移点（ｓ＊−ｓ　）　　７７
°Ｃ１Ａ　　　　　　　　　　　　　　　ＣＡ透明点（
Ｓ　−１）　１４７°Ｃニ ドランス−４−（４−［２，３−ジフルオロ−４−ドデ
シルベンゾイルオキシコフェニル）シクロヘキシル（Ｓ
）−２−−フルオロヘキサノエート、融点（Ｃ−Ｓ京）
７３°Ｃ１転移点（Ｓ＊−３）　　７４°０１ＯＣＡ 透明点（Ｓ　−１）　１４７°Ｃ； トランス−４−（４−［２，３−ジフルオロ−４−メト
キシベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシル（２
Ｓ、３Ｓ）−２−フルオロ−３−メチルペンタノエート
；トランス−４−（４−［２，３−ジフルオロ−４−エ
トキシベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシル（
２Ｓ、３Ｓ）−２−フルオロ−３−メチルペンタノエー
ト：トランス−４−（４−［２，３−ジフルオロ−４−
プロビルオキシベンゾイルオキシコフェニル）シクロヘ
キシル（２Ｓ、３Ｓ）−２−フルオロ−３−メチルペン
タノエート・ トランス−４−（４−［２３−ジフルオロ−４−プチル
オキンベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシル（
２Ｓ、３Ｓ）−２−フルオロ−３−メチルペンタノエー
ト；Ｉ・ランス−４−（４−［２，３−ジフルオロ−４
−ペンチルオキンベンゾイルオキン］フェニル）シクロ
ヘキシル（２Ｓ、３Ｓ）−２−フルオロ−３−メチルペ
ンタノニー］゛； トランス−４−（４−［２，３−ジフルオロ−４−ヘキ
シルオキシベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシ
ル（２Ｓ　３Ｓ）−２−フルオロ−３−メチルペンタノ
エート； トランス−４−（４−［２，３−ジフルオロ−４−へブ
チルオキシベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシ
ル（２Ｓ、３Ｓ）−２−フルオロ−３−メチルペンタノ
エート； トランス−４−（４−［２，３−ジフルオロ−４−オク
チルオキンベンゾイルオキン］フェニル）シクロヘキシ
ル（２Ｓ　３Ｓ）−２−フルオロ−３−メチルペンタノ
エートランス−４−（４−［２，３−ジフルオロ−４−
ノニルオキシベンゾイルオキシ１フエニル）シクロヘキ
シル（２Ｓ　３Ｓ）−２−フルオ四〜３−メチルペンタ
ノエート；トランス−４−（４−［２，３−ジフルオロ
−４−デシルオキシベンゾイルオキシ］フェニル）シク
ロヘキシル（２Ｓ、３Ｓ）−２−フルオロ−３−メチル
ペンタノエート；トランス−４−（４−［２，３−ジフ
ルオロ−４−ウンデシルオキシベンゾイルオキシ］フェ
ニル）シクロヘキシル（２Ｓ、３Ｓ）−２−フルオロ−
３−メチルペンタノエート； トランス−４−（４−［２，３−ジフルオロ−４−ドデ
シルベンゾイルオキシ］フェニル）シクロヘキシル（２
Ｓ、３Ｓ）−２−フルオロ−３−メチルペンタノエート
；トランス−４−［（４−［４−メトキシベンゾイルオ
キシ］フェノキシ）メチルコシクロヘキシル（Ｓ）−２
フルオロ・ヘキサノエート； トランス−４−［（４−［４−エトキシベンゾイルオキ
シ］フェノキシ）メチルコシクロヘキシル（Ｓ）−２フ
ルオロヘキサノエート： ］・］ランスー４−（４−［４−プロピルオキシベンゾ
イルオキシ〕フェノキン）メチルコシクロヘキシル（Ｓ
）−２−フルオロヘキサノエート；！・ランス−４−［
（４−［４−ブチルオキシベンゾイルオキシ］フェノキ
シ）メチル１ンクロヘキシル（Ｓ）２−フルオロヘキサ
ノエート： トランス−Ｌ−［（４−［４−ペンチルオキシベンツ゛
イルオキン］フェノキシ）メチル１シクロヘキシル（Ｓ
）−２−フルオロヘキサノエート：トランス−４−［（
４−［４−ヘキシルオキシベンゾイルオキシ］フェノキ
シ）メチル１シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキ
サノエート；トランス−４−［（４−［４−へブチルオ
キシベンゾイルオキシ］フェノキシ）メチルコシクロヘ
キシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート：トランス
−４−［（４−［４−オクチルオキシベンゾイルオキン
］フェノキン）メチルコシクロヘキシル（Ｓ）−２−フ
ルオロへキサノエ−１・；トランス−４−［（４−［４
−ノニルオキシベンゾイルオキン］フェノキシ）メチル
コシクロヘキシル（Ｓ）２−フルオロヘキサノニーｉ・
ニ ドランス−４−［（４−［４−デシルオキシベンゾイル
オキシ１フエノキシ）メチル１シクロヘキシル（Ｓ）２
−フルオロヘキサノニー１・ニ ドランス−４−［（４−［４−ウンデシルオキシベンゾ
イルオキシ］フェノキシ）メチル１シクロヘキシル（Ｓ
）−２−フルオロヘキサノエート；トランス−４−［（
４−［４−ドデシルオキシベンソイルオキシ］フェノキ
シ）メチルコシクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキ
サノエート；トランス−４−（４−［３−フルオロ−４
−ドデシルオキンベンゾイルオキシ）フェノキシ）メチ
ル１シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエー
ト；トランス−４−（４−［３−クロロ−４−ドデシル
オキシベンゾイルオキシ］フェノキシ）メチルコシクロ
ヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート：トラン
ス〜４−（４−［３−ブロモ−４−ドデシルオキンベン
ゾイルオキシ］フェノキシ）メチルコシクロヘキシル（
Ｓ）−２−フルオロヘキサノニート；トランス−４−（
４−［３−シアノ−４−ドデシルオキシベンソイルオキ
ン］フェノキシ）メチルコシクロヘキシル（Ｓ）−２−
フルオロヘキサノエート。
トランス−４−（４−［２，３−ジフルオロ−４−メト
キソベンゾイルオキン］フェノキシ）メチルコシクロヘ
キシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート；）・ラン
ス−４−（４−［２，３−ジフルオロ−４−エトキンヘ
ンジイルオキシ１フエノキシ）メチルコシクロヘキシル
（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート；トランス−４〜
（４−［２，３−ジフルオロ−４−プロビルオキンベン
ゾイルオキシ］フェノキシ）メチルコシクロヘキシル（
Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート；］・］ランスー４
−４−［２，３−ジフルオロ−４−プチルオキンベンノ
イルオキン１フェノキシ）メチル１シクロヘキシル（Ｓ
）−２−フルオロヘキサノエート：）・ランス−４−（
４−［２，３−ジフルオロ−４−ペンチルオキンベンゾ
イルオキン］フェノキシ）メチルコシクロヘキシル（Ｓ
）−２−フルオロヘキサノエート；Ｉ・ランス−４〜（
４−［２，３−ジフルオロ−４−へキシルオキシベンゾ
イルオキシ１フエノキシ）メチル１シクロヘキシル（Ｓ
）−２−フルオロヘキサノニーＩ・；トランス−４（４
−［２，３−ジフルオロ−４−ヘプチルオキシベンゾイ
ルオキシ］フェノキシ）メチルコシクロヘキシル（Ｓ）
−２−フルオロヘキサノニ−１・。
トランス−４−（４−［２，３−ジフルオロ−４−オク
チルオキシベンゾイルオキシ］フェノキシ）メチル１シ
クロヘキシル（Ｓ）２−フルオロヘキサノエート：］・
］ランスー４−４−［２，３−ジフルオロ−４−ノニル
オキシベンゾイルオキシ］フェノキシ）メチルコシクロ
ヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート：トラン
ス−４−（４−［２，３−ジフルオロ−４−デシルオキ
シベンゾイルオキシ１フエノキシ）メチルコシクロヘキ
シル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノニー１・；トランス
−４−（４−［２，３−ジフルオロ−４−ウンデンルオ
キシベンゾイルオキシ］フェノキン）メチルコシクロヘ
キシル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノニー１・ニドラン
ス−４（４−［２，３−ジフルオロ−４−ドデシルベン
ゾイルオキシ］フェノキシ）メチルコシクロヘキシル（
Ｓ）−２−フルオロヘキサノニ−１・。
実施例４ （Ｓ）−２−フルオロヘキサン酸（Ｓ−α−）ルオロカ
プロン酸）０．２３．？、トランス−４（ｉ　［（トラ
ンス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］フェ
ニル）シクロへ−ｔ−ｔノール０．２４９　、Ｎ、Ｎ’
−ジシクロへキシルカルボジイミド０．２’ｌ、４−（
ジメチルアミノ）ピリジン０．０２＆及びジクロロメタ
ン２０ｍ１２を実施例１と同様の方法で反応させた。こ
れにより、トランス−４−（４−［（トランス−４−［
（Ｓ）２−フルオロヘキサノイルオキシコシクロヘキシ
ル）メトキシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）２−フ
ルオロヘキサノエート０．２２を得た；融点（Ｃ−３）
＜２５°Ｃ１転移点（Ｓ−３）５７０Ｃ１透明点（Ｓ　
　−１）８８．９°Ｃ０出発物質きして用いたトランス
−４−（４−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキ
シル）メトキシ１フエニル）シクロヘキサノールは次の
如くして製造した： （ａ）４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロへキサノ
ン１．０１．０ランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル
）メチルトシレート１．４．？、炭酸カリウム１．５２
及び無水ブタノン６０ｍ（２の混合物を還流下で２日間
加熱した。次に冷却した反応混合物を水に注ぎ、ジクロ
ロメタン各５０ｍＱで３回抽出した。合液した有機相を
水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、次
に濃縮した。残渣をシリカゲル上で、トルエン／酢酸エ
チル（５：ｌ容量比）を用いてクロマトグラフィーによ
って精製した。これにより、４−　（４−［（）ランス
−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］フェニル
）シクロヘキサノン１．０９を得た。
（ｂ）　　４−　（４−［（）ランス−４−ヒドロキシ
シクロヘキシル）メトキシ１フエニル）シクロへキサノ
ン１．０：Ｊ、水素化ホウ素ナトリウム０．１２２、メ
タノール２０ｍ（ｌ及びジエチルエーテル２ｍＱを実施
例１　（ａ）と同様の方法で反応させた。粗製の生成物
をシリカゲル上で、ジクロロメタン／メタノール（１９
：ｌ容量比）を用いてクロマトグラフィーによって精製
した。これにより、トランス−１（４−［（トランス−
４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ１フエニル）
シクロヘキサノール０．２４１を得た。
同様の方法において、次の化合物を製造することができ
たニ ドランス−４−（４−［（）ランス−４−［（Ｓ）−２
−フルオログロバノイルオキシ］シクロヘキシル）メト
キシ１フエニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
プロパノエート： １−５　ンスー４−（４４（）　ランス−４−［（Ｓ）
−２−７ルオロブタノイルオキシ］シクロヘキシル）メ
トキシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）２−フルオロ
ブタノニー１・ニ ドランス−４−（４−［（トランス−［（Ｓ）−２−フ
ルオロペンタノイルオキンｊシクａヘキシル）メトキシ
１フエニル）シクロヘキシル（Ｓ）２−フルオロプロパ
ノニー１・ニ ドランス−４−（４−［（）ランス−［（Ｓ）−２−フ
ルオロヘプタノイルオキシコシクロヘキシル）メトキシ
］フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘプ
タノエート： トランス−４−（４−［（トランス−［（Ｓ）−２−フ
ルオロオクタツルオキシコシクロヘキシル）メトキシ１
フエニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロオクタ
ノエート； トランス−４−（４−［（トランス−［（Ｓ）−２−フ
ルオロノナノイルオキシコシクロヘキシル）メトキシ］
フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロブタノ
エート； トランス−４−（４−［（トランス−［（Ｓ）−２−フ
ルオロデカノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキシ］
フェニル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロブタノ
エート； トランス−４−（４−［（トランス−４−［（Ｒ）−２
−フルオロプロパノイルオキシコシクロヘキシル）メト
キシ］フェニル）シクロヘキシル（Ｒ）−２−フルオロ
プロパノエート； トランス−４−（４−［（トランス−４−［（Ｒ）−２
−フルオロブタノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキ
シ］フェニル）シクロヘキシル（Ｒ）−２−フルオロブ
タノエート； トランス−４−（４−［（）ランス−［（Ｒ）−２−フ
ルオロペンタノイルオキシ１シクロヘキンル）メトキシ
１フエニル）シクロヘキシル（Ｒ）−２−フルオロペン
タノエート。
１−ランス−４−（４−ｒ（）ランス−［（Ｒ）−２−
フルオロヘキサノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキ
シ１フエニル）シクロヘキシル（Ｒ）−２−フルオロヘ
キサノニー）・ニ ドランス−４−（４−［（トランス−［（Ｒ）−２−フ
ルオロデカノイルオキ７］シクロヘキシル）メトキシ１
フエニル）シクロヘキシル（Ｒ）−２−フルオロヘプタ
ノニー１・ ］・ランス−４〜（４−［０ランス−［（Ｒ）−２−フ
ルオロオクタツルオキシコシクロヘキシル）メトキシ］
フェニル）シクロヘキシル（Ｒ）−２−フルオロオクタ
ノニー１・： ｉ・ランス−４−（４４（）ランス−［（１２−フルオ
ロノナノイルオキソ１ンクロヘキシル）メトキシ］フェ
ニル）シクロヘキシル（Ｒ）−２−フルオロノナノエー
］− トランス−４−（４−［（＋−ランス−［（Ｒ）−２−
フルオロデカノイルオキシ１シクロヘキシル）メトキシ
］フェニル）シクロヘキシル（Ｒ）−２−フルオロブタ
ノエート： トランス−４−（２−［４−［（）ランス−４−［（Ｓ
）−２−フルオロプロパノイルオキシ１シクロヘキシル
）フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フル
オロプロパノエート； トランス−４−（２−［４−［（）ランス−４−［（Ｓ
）−２−フルオロデカノイルオキシ１シクロヘキシル）
フェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）２−フルオロ
ブタノエート； トランス−４−（２−［４−［（）ランス−［（Ｓ）−
２−フルオロデカノイルオキシ１シクロヘキシル）フェ
ニルエチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロプロ
パノエート： トランス−４−（２−［４−［（）ランス−［（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノイルオキシ］シクロヘキシル）フ
ェニルエチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロヘ
キサノエート。
トランス−４−（２−［４−［（＋−ランス−［（Ｓ）
−２−フルオロヘプタノイルオキン〕シクロヘキンル）
フェニルエチル）シクロヘキシル（Ｓ）＝２−フルオロ
へブタノエート。
ｈ　ラフ　ス−４（２−［４−［（トランス−［（Ｓ）
−２−７ルオロオクタノルオキン］ンクロヘキシル）フ
ェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ１２−フルオロオ
クタノニー　１・　・ ）・ランス−４−（２−［４−［（トランス−［（Ｓ）
−２−フルオロノナノイルオギンコシクロヘキシル）フ
ェニル］エチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロ
ノナノエト； トランス−４−（２−［４−［（トランス−［（Ｓ）−
２−フルオロデカノイルオキ７］ンクロヘキシル）フェ
ニルＪエチル）シクロヘキシル（Ｓ）−２−フルオロデ
カノエ１へ。
トランス−４，）・ランス−４′−ジ［（Ｓ）−２−フ
ルオロプロパノイルオキシ１シクロヘキシル；トランス
−４，トランス−４′−ジ［（Ｓ）−２−フルオロブタ
ノイルオキン］ヒシクロヘキンル；トランス−４，トラ
ンス−４゛−ジ［（Ｓ）−２−フルオロペンクツイルオ
キシ〕ビシクロヘキシル；トランス−４，トランス−４
″−ジ［（Ｓ）−２−フルオロへギザノイルオキシ］ビ
シクロヘキシル、融点（Ｃ−１）　３８．．１°Ｃ１転
移点（Ｓ−３）　　１８．８°Ｃ１透明点（Ｓ−１）　
２２．３°Ｃ； トランス−４，トランス−４′−ジ［（Ｓ）−２−フル
オロデカノイルオキ７］シクロヘキシル：トランス−４
，トランス−４′−ジ［（Ｓ）−２−フルオロオクタノ
イルオキシ］ビシクロヘキンル；トランス−４，トラン
ス−４′−ジ［（Ｓ）−２−フルオロデカノイルオキ７
］シクロヘキシル：トランス−４，トランス−４′−ジ
［（Ｓ）−２−フルオロデカノイルオキ７］シクロヘキ
シル；トランス−４，トランス−４′−ジ［（Ｒ）−２
−フルオロプロパノイルオキシ１シクロヘキシル：トラ
ンス−４，トランス−４′−ジ［（Ｒ）−２−フルオロ
ブタノイルオキシ１ビシクロヘキシル；トランス−４，
トランス−４′−ジ［（Ｒ）−２−フルオロデカノイル
オキ７］シクロヘキシル：］・］ランスー４．Ｉランス
−４′−ジ［（Ｒ）−２−フルオロヘキサノイルオキシ
１ビシクロヘキシル、トランス−４，トランス−４′−
ジ［（Ｒ）−２−フルオロ７ナノイルオキシ１シクロヘ
キシル；トランス−４，トランス−４′−ジ［（Ｒ）−
２−フルオロオクタノイルオキシ］ビシクロヘキシル：
トランス−４，トランス−４°−ジ［（Ｒ）−２−フル
オロ７ナノイルオキシ１シクロヘキシル；トランス−４
，トランス−４′−ジ［（Ｒ）−２−フルオロ７ナノイ
ルオキシ１シクロヘキシル；１．４−ビス（トランス−
４−［（Ｓ）−２−フルオロプロパノイルオキシコシク
ロヘキシル）ベンゼン；１．４−ビス（トランス−４−
［（Ｓ）−２−フルオロブタノイルオキン］シクロヘキ
シル）ベンゼン；１．４−ビス（トランス−４−［（Ｓ
）−２−フルオロペンタノイルオキシコシクロヘキシル
）ベンゼン；１．４−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノイルオキシ１シクロヘキシル）ベ
ンゼン；１．４−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２−
フルオロヘプタノイルオキシコシクロヘキシル）ベンゼ
ン；１．４−ヒス（トランス−４−［（Ｓ）−２−フル
オロオクタノイルオキシコシクロヘキシル）ベンゼン；
１．４−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２−フルオロ
７ナノイルオキシ１シクロヘキシル）ベンゼン：１．４
−ビス（トランス−４−［（Ｓ）２−フルオロデカノイ
ルオキシコシクロヘキシル）ベンゼン；２−フルオロ−
１，４−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２フルオロプ
ロパノイルオキシ］シクロヘキシル）ベンゼン； ２−フルオロ−１，４−ヒス（トランス−４−［（Ｓ）
−２フルオロブタノイルオキシ］シクロヘキシル）ベン
ゼン； ２−フルオロ−１，４−ビス（トランス−４−［（Ｓ）
−２フルオロペンタノイルオキシ］シクロヘキシル）ベ
ンゼン： ２−フルオロ−１，４−ビス（トランス−４−［（Ｓ）
−２−フルオロヘキサノイルオキシ１シクロヘキシル）
ベンゼン； ２−フルオロ−１，４−ビス（トランス−４−［（Ｓ）
−２−フルオロヘプタノイルオキシコシクロヘキシル）
ベンゼン； ２−フルオロ−１，４−ビス（トランス−４−（（Ｓ）
”２−フルオロオクタノイルオキシコシクロヘキシル）
ベンゼン； ２−フルオロ−１，４−ビス（トランス−４−［（Ｓ）
−２フルオロノナノイルオキシ］シクロヘキシル）ベン
ゼン； ２−フルオロ−１，４−ビス（トランス−４−［（Ｓ）
−２−フルオロデカノイルオキシコシクロヘキシル）ベ
ンゼン； ２−クロロ−１，４−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−
２−２ルオロブロバノイルオキシ］シクロヘキシル）ベ
ンゼン： ２−クロロ−１，４−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−
２−フルオロブタノイルオキシコシクロヘキシル）ベン
ゼン： ２−クロロ−１，４−ビス（トランス−４〜［（Ｓ）−
２−フルオロペンタノイルオキシ１シクロヘキシル）ベ
ンゼン； ２−クロロ−１，４−ビス（トランス−４〜［（Ｓ）−
２−７ゼン； ２−クロロ−１，４−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−
２−フルオロヘプタノイルオキシコシクロヘキシル）ベ
ンゼン； ２−クロロ−１，４−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−
２−フルオロオクタノイルオキシコシクロヘキシル）ベ
ンゼン； ２−クロロ−１，４−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−
２−フルオロノナノイルオキシ１シクロヘキシル）ベン
ゼン； ２−クロロ−１，４−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−
２−フルオロデカノイルオキシコシクロヘキシル）ベン
ゼン； ２−ブロモ−１，４−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−
２−フルオロプロパノイルオキシコシクロヘキシル）ベ
ンゼン； ２−ブロモ−１，４−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−
２−フルオロブタノイルオキシコシクロヘキシル）ベン
ゼン； ルオロヘキサノイルオキシ］シクロヘキシル）ペン２−
ブロモ−１，４−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２−
７ルオロペンタノイルオキシ］シクロヘキシル）ベンゼ
ン。
２−ブロモ−１，４−ヒス（トランス−４−［（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノイルオキシ１シクロヘキシル）ベ
ンゼン； ２−ブロモ−１，４−ヒス（トランス−４−［（Ｓ）−
２−フルオロヘプタノイルオキシ１シクロヘキシル）ベ
ンゼン・ ２−ブロモ−１，４−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−
２−フルオロオクタノイルオキシ１シクロヘキシル）ベ
ンゼン： ２−ブロモ−１，４−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−
２−フルオロノナノイルオキシコンクロヘキシル）ベン
ゼン ２−ブロモ刊、４−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２
−フルオロデカノイルオキシコシクロヘキシル）ベンゼ
ン・ ２−シアノ−１，４−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−
２−ｙルオログロバノイルオキシ］シクロヘキシル）ベ
ンゼン； ２−シアノ−１，４−ヒス（トランス−４−［（Ｓ）−
２−フルオロブタノイルオキシコシクロヘキシル）ベン
ゼン： ２〜シアノ−１，４−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−
２−フルオロペンタノイルオキシ１シクロヘキシル）ベ
ンゼン； ２−シアノ−１，４−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノイルオキシ１シクロヘキシル）ベ
ンゼン。
２−シアノ−１，４−ビス（＋−ランス−４−［（Ｓ）
−２−フルオロヘプタノイルオキシ］シクロヘキシル）
ベンゼン； ２−シアノ−１，４−ビス（トランス−４−［（Ｓ）２
−フルオロオクタノイルオキシ］シクロヘキシル）ベン
ゼン； ２−シアノ刊、４−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−２
−フルオロノナノイルオキシコシクロヘキシル）ベンゼ
ン・ ２−シアノ−１，４−ビス（トランス−４−［（Ｓ）−
２−フルオロデカノイルオキシコシクロヘキシル）ペン
ゼ１．４−ヒス（トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオ
ロプロパノイルオキシ］シクロヘキシル）ベンゼン；１
．４−ヒス（トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロブ
タノイルオキシ１ンクロヘキシル）ベンゼン：１．４−
ビス（トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロデカノイ
ルオキシ１シクロヘキシル）ベンゼン；１．４−ビス（
トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロヘキサノイルオ
キシ１シクロヘキシル）ベンゼン；１．４−ヒス（トラ
ンス−４−［（Ｒ）−２−フルオロヘプタノイルオキシ
］シクロヘキシル）ベンゼン；１．４−ビス（トランス
−４−［（Ｒ）−２−フルオロオクタノイルオキ／コン
クロヘキシル）ベンゼン：１．４−ヒス（トランス−４
−［（Ｒ）−２−フルオロノナノイルオキシ１シクロヘ
キシル）ベンゼン；１４−ヒス（トランス−４−［（Ｒ
）−２−フルオロデカノイルオキシ１シクロヘキシル）
ベンゼン：１．４−ビス［（トランス−４−［（Ｓ）−
２−フルオロプロパノイルオキシ］シクロヘキシル）メ
トキシ］ベンゼン： １．４−ビス［（］・］ランスー４−（Ｓ）−２−フル
オロブタノイルオキシコシクロヘキシル）メトキシ］ベ
ンゼン： １．４−ビス［（トランス−４−［（Ｓ）−２−フルオ
ロデカノイルオキシ１シクロヘキシル）メトキシ］ベン
ゼン： １４−ビス［（トランス−４−［（Ｓ）−２−フルオロ
ヘキサノイルオキシコシクロヘキシル）メトキシ］ベン
ゼン： １．４−ビス［（トランス−４−［（Ｓ）−２−フルオ
ロヘプタノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキシ］ベ
ンゼン； １．４−ビス［（トランス−４−［（Ｓ）２−フルオロ
オクタノイルオキシ］シクロヘキシル）メトキシ］ベン
ゼン； １．４−ビス［（］・］ランスー４−（Ｓ）−２−フル
オロノナノイルオキシコシクロヘキシル）メトキシ］ベ
ンゼン； １４−ビス［（トランス−４−［（Ｓ）−２−フルオロ
デカノイルオキシコシクロヘキシル）メトキシ］ベンセ
ン： １．４−ヒス［（トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオ
ログロパノイルオキン１シクロヘキシル）メトキシ］ベ
ンゼン； ■、４−ビス［（トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオ
ロブタノイルオキシ１シクロヘキシル）メトキシ］ベン
ゼン・ １．４−ビス［（トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオ
ロペンタノイルオキシコシクロヘキシル）メトキシ］ベ
ンゼン： １．４−ヒス［（ｉ・ランス−４−［（Ｒ）−２−フル
オロヘキサノイルオキシコシクロヘキシル）メトキシ］
ベンゼン： １．４−ビス［（トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオ
ロヘプタノイルオキシコシクロヘキシル）メトキシ］ベ
ンゼン １．４−ヒス［（トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオ
ロオクタノイルオキシコンクロヘキシル）メトキシ］ベ
ンゼン； １４−ヒス［（トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオロ
ノナノイルオキシコシクロヘキシル）メトキシ］ベンゼ
ン； １．４−ビス［（トランス−４−［（Ｒ）−２−フルオ
ロブタノイルオキシ１シクロヘキシル）メトキシ］ベン
ゼン： ２−フルオロ−１，４−ビス［（トランス−４−［（Ｓ
）−２フルオロヘキサノイルオキシ］シクロヘキシル）
メトキシ］ベンゼン； ２−クロロ−１，４−ビス［（トランス−４−［（Ｓ）
−２−フルオロヘキサノイルオキシコシクロヘキシル）
メトキシ］ベンゼン； ２−ブロモ−１，４−ビス［（トランス−４−［（Ｓ）
２−フルオロヘキサノイルオキシコシクロヘキシル）メ
トキシ］ベンゼン； ２−シアノ−１，４−ビス［（トランス−４−［（Ｓ）
−２−フルオロヘキサノイルオキシ１シクロヘキシル）
メトキシ］ベンゼン： １．４−ビス［２−（）ランス−４−［（Ｓ）−２−フ
ルオロプロパノイルオキシコシクロヘキシル）エチル１
ベンゼン； ＋３１ １．４−ヒス［２−（トランス−４−［（Ｓ）−２−フ
ルオロブタノイルオキシコシクロヘキシル）エチル１ベ
ンゼン。
１４−ヒス［２−０ランス−４−［（Ｓ）−２−フルオ
ロペンタノイルオキシコシクロヘキシル）エチル１ベン
ゼン・ １．４−ヒス［２−０ランス−４−［（Ｓ）−２−フル
オロヘキサノイルオキシコシクロヘキシル）エチル１ベ
ンゼン： １．４−ビス［２−０ランス−４−［（Ｓ）−２−フル
オロブタノイルオキシ１シクロヘキシル）エチル］ベン
ゼン； １．４−ビス［２−（トランス−４−［（，５）−２−
フルオロオクタノイルオキシコシクロヘキシル）エチル
］ベンゼン。
１．４−ヒス［２−０ランス−４−［（Ｓ）−２−フル
オロノナノイルオキシコンクロヘキシル）エチル１ベン
ゼン １．４−ビス［２−（）ランス−４二［（Ｓ）−２−フ
ルオロデカノイルオキ／コシクロヘキシル）エチル１ベ
ンゼン： １．４−ビス［２−（１−ランス−４−［（Ｒ）−２−
フルオロプロパノイルオキシコシクロヘキシル）エチル
］ベンゼン； １．４−ビス［２−０ランス−４−［（Ｒ）−２−フル
オロブタノイルオキシコシクロヘキシル）エチル１ベン
ゼン： １．４−ビス［２−（１−ランス−４−［（Ｒ）−２−
フルオロペンタノイルオキシコシクロヘキシル）エチル
］ベンゼン； １．４−ビス［２−０ランス−４−［（Ｒ）−２−フル
オロヘキサノイルオキシコシクロヘキシル）エチル１ベ
ンゼン； １．４−ビス［２−（トランス−４−［（Ｒ）−２−フ
ルオロヘプタノイルオキシコシクロヘキシル）エチル］
ベンゼン； １．４−ビス［２−（１−ランス−４−［（Ｒ）−２−
フルオロオクタノイルオキシコシクロヘキシル）エチル
］ベンゼン； １４−ビス［２−（１−ランス−４−［（Ｒ）−２−フ
ルオロノナノイルオキン］／クロヘキシル）エチル］ベ
ンゼン； ■、４−ヒス［２−（＋−ランス−４−［（Ｒ）−２−
フルオロデカノイルオキシ１ノクロヘキシル）エチル］
ベンゼン： トランス−４−（４−［（＋−ランス−４−［（２Ｓ、
３Ｓ）−２フルオロ−３−メチルペンタノイルオキシ］
シクロヘキ／ル）メＩ・キノ］フェニル）シクロヘキシ
ル（２Ｓ、３Ｓ）−２−フルオロ−３−メチルペンタノ
エート；トランス−４−（２−［４−（トランス−４−
［（２Ｓ、３Ｓ）−２フルオロ−３−メチルペンタノイ
ルオキシ１シクロヘギシル）フェニル］エチル）シクロ
ヘキシル（２Ｓ　。
３Ｓ）−２−フルオロ−３−メチルペンタノエート：ト
ランス−４，トランス−４′−ジ［（２Ｓ、３Ｓ）２−
フルオ０−３−メチルベンタノイルオキン］ヒンクロヘ
キンル ■、４−ビス（トランス−４−［（２Ｓ、３Ｓ）−２−
フルオロ３−メチルペンタノイルオキシ１シクロヘギシ
ル）ベンゼン： ■、４−ヒス［（トランス−４−［（２Ｓ、３Ｓ）−２
−フルオロ−３−メチルペンタノイルオキシ１シクロヘ
ギシル）メトキシ］ベンゼン； １．４−ビス［２−（トランス−４−［（２Ｓ、３Ｓ）
−２−フルオロ−３−メチルペンタノイルオキソ１シク
ロヘキンル）エチル］ベンゼン。
実施例５ （Ｓ）−２−フルオロヘキサン酸（Ｓ−α−フルオロカ
プロン酸）０．２＆、）ランス−４（４’−［（Ｒ）　
−２−オクチル］オキシカルボニル−４−ビフェニリル
）シクロヘキサノール０．７ＩＮ、Ｎ’−ジシクロへキ
シルカルボジイミド０．４５ｉ　　４−　（ジメチルア
ミノ）ピリジン３ｍ２及びジクロロメタン３０ｍ１２を
実施例１と同様の方法で反応させた。これにより、トラ
ンス−４（４′−［（Ｒ）−２−オクチル］オキシカル
ボニル４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−２フ
ルオロヘキサノエート０．５７を得た：融点（Ｃ５）３
４°Ｃ１透明点（ｓ　　−ｒ）４１℃。
Ａ　　　　　　　　　　　Ａ 出発物質として用いたトランス−１−（４’［（Ｒ）−
２−オクチル１オキシカルボニル−４ビフェニリル）シ
クロヘキサノールは次の如くして製造した： （ａ）４−（４’−アミド−４−ビフェニリル）シクロ
へキサノン２０２．５０％硫酸２００　ｍｆｆ及υ酢酸
４００■αの混合物を１１５°Ｃに一夜加熱した。冷却
した反応混合物を氷水上に注ぎ、白色沈澱物を濾別した
。フィルター残渣を水で洗浄し、次のエタノールから再
結晶させた。これにより、１−（４’−カルボキシ−４
−ビフェニリル）シクロへキサノン９．９２を得た。
（＋））４−（４’−力ルボキシ−４−ビフェニリル）
シクロへキサノン２７　、Ｒ−（−）−２−オクタツー
ル０．９９　、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイ
ミド２．０１４−　（ジメチルアミノ）ピリジンｌ　ｍ
ｌ及びジクロロメタン８０ｍｆ２の混合物を実施例１と
同様の方法で反応させた。残渣をシリカゲル上で、ヘキ
サン／酢酸エチル（７：３容量比）を用いてクロマトグ
ラフィーによって精製しｌ二。これにより、ｉ　（４’
−［（Ｒ）　−２オクチル１オキンカルボニル−４−ビ
フェニリル）シクロへキサノン１．５２を得た。
（ｃ）１．２−ジメトキンエタンｌｏｍＱ中の水素化ホ
ウ素ナトリウム０．Ｉ　Ｌ？の懸濁液を０°Ｃにて１２
−ジメトキシエラ２１０ｍ１２中の４−（４’［（Ｒ）
−２−オクチル］オキシカルボニル４−ビフェニリル）
シクロヘキサノンの溶液で処理した。反応混合物を室温
で更に３０分間撹拌し、次に２５％塩酸で処理した。反
応混合物をジエチルエーテル各５０ｍ１２で３回抽出し
た。合液した有機相を炭酸水素ナトリウム溶液及び水で
数回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そ
して濃縮した。残渣をヘキサンから２回再結晶させ、ト
ランス−１−　（４’−　［（Ｒ）−２−オクチル］オ
キシカルボニルー４ーヒフェニリル）シクロヘキサノー
ル０．８２を得た。
同様の方法において、次の化合物を製造することができ
た トランス−４−（４’　−　［（Ｒ）−２−オクチル１
オキシカルボニル−４−ビフェニリル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２フルオロプロパノエート； １〜ランス−４−（４’　−［（Ｒ）−２−オクチル１
オキシカルボニル−４−ビフェニリル）シクロヘキシル
（Ｓ）−２フルオロブタノエート； トランス−４−（４’−［（Ｒ）−２−オクチル］オキ
シカルボニルー４−ヒフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ
）−２フルオロペンタノエート； トランス−４−（４’　−［（Ｒ）−２−オクチル］オ
キシカルボニルー４−ビフェニリル）シクロヘキシル（
Ｓ）−２フルオロヘプタノエート； トランス−４−（４’　−［（Ｒ）−２−オクチル］オ
キシカルボニルー４−ビフェニリル）シクロヘキシル（
Ｓ）−２フルオロオクタノエート； トランス−４−（４″−［（Ｒ）−２−オクチル１オキ
シカルボニル−４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ
）−２フルオロノナノエート： トランス−４−（４’　−［（Ｒ）−２−オクチル］オ
キシカルボニルー４−ビフェニリル）シクロヘキシル（
Ｓ）−２フルオロデカノエート； トランス−４４２−（４″−［（Ｒ）−２−オクチル］
オキシカルボニルー４−ヒフェニリル）ユチル］シクロ
ヘキシル（Ｓ）−２−フルオロプロパノエート；トラン
ス−４−［２−（４’　−［（Ｒ）−２−オクチル１オ
キシカルボニル−４−ビフェニリル）エチル］シクロヘ
キシル（Ｓ）−２−フルオロブタノエート；トランス−
４−［２−（４’　−［（Ｒ）−２−オクチル１オキシ
カルボニル−４−ビフェニリル）エチル１シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロペンタノエート；トランス−４
−［２−（４’　−［（Ｒ）−２−オクチル］オキシカ
ルボニルー４−ビフェニリル）シクロヘキシル（Ｓ）−
２−フルオロヘキサノエート； トランス−４−［２−（４″−［（Ｒ）−２−オクチル
１オキシカルボニル− キシル（Ｓ）−２−フルオロヘプタノエート；トランス
−４−［２−（４″−［（Ｒ）−２−オクチルコオキシ
カルボニルー４ービフェニリル）エチル］シクロヘキシ
ル（Ｓ）−２−フルオロオクタノエート；トランス−４
−　［２−（４’　−　［（Ｒ）−２−オクチル］オキ
シカルボニルー４ービフェニリル）エチル］シクロヘキ
シル（Ｓ）−２−フルオロノナノエート；トランス−４
−１２−Ｃ４’−４（Ｒ）−２−オクチル］オキジカル
ボニル−４−ビフェニリル）エチル］シクロヘキシル（
Ｓ）−２−フルオロブタノエート。
実施例６ 傾斜したスメクティク相における式■の化合物の用途を
第１表に示した混合物及び混合物Ｍ〜３によって説明す
る。百分率は全混合物におけるそれぞれの成分の重量％
を表わす。Ｄで表わした式■の光学的活性ドーピング物
質及びＣによって表わした追加の成分は次の化合物であ
る：Ｃー１・　　４−ドデシルオキシ−２−フルオロ安
息舎酸４−１２−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）エチル１フエニルエステル、　　　　　　　　□
Ｃ−２＝　　　４−ドデシルオキシ−２−フルオロ安息
香酸４−［（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
メトキン］フェニルエステル、 Ｃ−３＝　　　４−ドデシルオキシ安息香酸４−［２−
（　）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］
フェニルエステル、 Ｃ−４・　　４−デシルオキシ安息香酸４−［２−（）
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル１フエニ
ルエステル、 Ｃ〜５−４−ウンデシルオキシ安息香酸４−１２−Ｃ　
トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］フェ
ニルエステル、 Ｃ−６　＝　　’　　２−（４−へキシルオキシフェニ
ル）−５−ノニルピリミジン、 Ｃ−７　＝’　　２−（４−ノニルオキシフェニル）−
５−ノニルピリミジン、 Ｃ−８＝　　　２−（４−ノニルオキシフェニル）−５
−へブチルピリミジン、 Ｃ−９＝　　　２−（４−オクチルオキシフェニル）−
５−へブチルピリミジン、 Ｃ＝ＩＯ＝　　２−（４−へブチルオキシフェニル）−
５−へブチルピリミジン、 Ｃ−１１＝　　２−＜４−ヘキシルオキシフェニル）−
５−へブチルピリミジン、 Ｃ−１２＝　　２−（４−デシルオキシフェニル）−５
−デシルピリミジン、 Ｃ−１３＝　　２−（４−へキシルオキシフェニル）−
５−デシルピリミジン、 Ｄ−１−トランス−４−（４’−デシル−４−ビフェニ
ル）シクロヘキンル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエー
ト、Ｄ−２＝　　　トランス−４−（４−［（１−ラン
ス−４−［（Ｓ）−２フルオロヘキザノイルオキシ１シ
クロヘキシル）メトキシ］フェニル）シクロヘキシル（
Ｓ）−２−フルオロプロパノエート。
第１表 −Ｉ Ｃ−Ｉ　　　　　　　　Ｊ６．３２％ Ｃ〜２　　　　　　　４．５７％ Ｃ−３５，８６％ Ｃ−４５，２４％ （、−５３，３０％ Ｃ−６１２，１１％ （、−７２１，７９％ Ｃ−８２，７８％ Ｃ−９７，５９％ Ｃ−１０４，９２％ Ｃ−１２３，５８％ １４，４４％ ５．４２％ ５．２３％ ５．２３％ ４．８７％ １２．０９％ ２０．５８％ ２．５３％ ６．２３％ ５゜６０％ ４．５１％ Ｃ−１３３，６３％　　　　　　３．５２％Ｄ−１８，
３０％ ９，７５％ 混合物の融点を測定することが困難であった。
しかしながら、結晶化または高度のスメクテイク相はち
ょうど０°Ｃ以下に冷却した際に認めることができなか
った。第１表による混合物は次の特性を有する： 混合物Ｍ−１ 融点く０°Ｃ１転移点Ｓ木づ　４６，８°ＣＸ５ＡＡ ｃｈ７２．Ｉｏｏ、透明点（ｃｈ−ｒ）８９．２℃。
混合物Ｍ−２ 融点く０℃、転移点Ｓ＊Ｃ−六　１８，３°Ｃ１ｋＣｈ
７０．７°Ｃ１透明点（Ｃｈ−Ｉ）８６．１°Ｃ０混合
物Ｍ−３ トランス−５−ヘキシル−２−（４’−オクチルオキシ
−４ビフエニリル）−１，３−ジオキサン３，５３重量
％、トランス−５−ヘプチル−２−（４″−へブチルオ
キシ−４ビフエニリル）−１，３−ジオキサン３．５３
重量％、トランス−５−へブチル−２−（４’−才クチ
ルオキシ−４ヒフエニリル）−１，３−ジオギザ２８．
２５重量％、トランス−５−ノニル−２−（４″−へブ
チルオキシ−４−ビフェニリル）−Ｌ３−ジオギザ２８
．２０重量％、２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−
５−オクデルピリミジン５．９９重量％、 ２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５−ノニルピリ
ミジン１２．７３重量％、 ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−へブチルピ
リミジン７．７２重量％、 ２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−へブチルピリ
ミジン４．２２重量％、 ２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−オクチルピリ
ミジン５．８９重量％、 ２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−ノニルピリミ
ジン２５．４４重量％、 ）・ランス−４−（４″−テンルー４〜ヒフエニリル）
シクロヘキンル（Ｓ）−２−フルオロヘキサノエート５
．００重量％、 ）・ランス−Ｌ［４−（２，３−ジフルオロ−４−ドデ
シルオキンベンゾイルオキシ）フェニルコシクロヘキシ
ル（Ｓ）２−フルオロヘキサノエート９．５０　重ｉｔ
％、融点く０°Ｃ１転移点Ｓ木−Ｓ　　６１．ピＣ，Ｓ
ＡＡ ｃｈ８３．７°Ｃ１透明点（Ｃｈ−１）９４．７°Ｃ：
ピツチ９μｍ、この混合物は２μｍのグレート距離及び
２０Ｖの電位（く形波、ピーク対ピーク）を用いて、ア
プライド・フィジックス（Ａｐｐｌ、　Ｐｈｙｓ、）３
６．８９９（１９８０）におけるセル中にて２０００で
９０μｓの応答時間を有していた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 式中、ｍは数１を表わし、そしてＲ＾２は未置換または
    ハロゲン−置換されたアルキルまたはアルケニル基を表
    わし、該基の１個のメチレン基は随時酸素にとつて代わ
    っていてもよく、そして／または１個のメチレン基は随
    時エステル基−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−にとつて代わ
    っていてもよく；或いはｍは数０または１を表わし、そ
    してＲ＾２は一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼II の基を表わし； Ｒ＾１及びＲ＾３は各々独立にアルキルまたはアルケニ
    ル基を表わし、該基の１個のメチレン基は随時酸素にと
    つて代わっていてもよく；Ｚ＾１、Ｚ＾２及びＺ＾３は
    各々独立に単一共有結合、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿
    ２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ
    −を表わし；ｎは数０または１を表わし；環Ａ＾１及び
    Ａ＾２は各々独立に、未置換或いはハロゲン−、シアノ
    −及び／またはメチル−置換された１，４−フェニレン
    を表わし、該基の１ＣＨ基または２ＣＨ基は随時窒素に
    とつて代わっていてもよく；そしてＣ＾＊はキラル炭素
    原子を表わし；条件として、同時に、Ｒ＾１はアルキル
    基を表わさず、ｍ及びｎは数１を表わさず、Ｚ＾１は基
    −ＣＨ＿２ＣＨ＿２−または−ＣＨ＿２Ｏ−を表わさず
    、そして環Ａ＾１、Ｚ＾２、環Ａ＾２及びＲ＾２は共に
    ４−（５−アルキル−２−ピリミジニル）フェニルを表
    わさぬものとする、 の光学的活性化合物。 ２、環Ａ＾１及びＡ＾２が各々独立に、１，４−フェニ
    レン、フルオロ−１，４−フェニレン、クロロ−１，４
    −フェニレン、ブロモ−１，４フエニレン、シアノ−１
    ，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェ
    ニレン、ピリジン−２，５−ジイルまたはピリミジン−
    ２，５−ジイルを表わす特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。 ３、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I −１ ▲数式、化学式、表等があります▼ I −２ ▲数式、化学式、表等があります▼ I −３ ▲数式、化学式、表等があります▼ I −４ ▲数式、化学式、表等があります▼ I −５ ▲数式、化学式、表等があります▼ I −６ ▲数式、化学式、表等があります▼ I −７ 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｚ＾１、Ｚ＾３及びＣ＾＊は特
    許請求の範囲第１項に示した意味を有し；Ｒ＾４は未置
    換或いはハロゲン−置換されたアルキルまたはアルケニ
    ル基を表わし、該基の１個のメチレン基は随時酸素にと
    つて代わっていてもよく、そして／または１個のメチレ
    ン基は随時エステル基−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−にと
    つて代わっていてもよく；Ｘ＾１及びＸ＾２は水素、フ
    ッ素、塩素、臭素、シアノまたはメチルを表わし；条件
    として、式 I −４において、Ｚ＾１が−ＣＨ＿２ＣＨ
    ＿２−または−ＣＨ＿２Ｏ−を表わす場合、Ｘ＾１はフ
    ッ素、塩素、臭素、シアノまたはメチルを表わすものと
    する、 の特許請求の範囲第１項または第２項記載の化合物。 ４、Ｚ＾１が単一共有結合、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＣＨ＿
    ２ＣＨ＿２−または−ＣＯＯ−を表わし、そしてＺ＾３
    が単一共有結合、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２
    −または−ＯＯＣ−を表わす特許請求の範囲第１〜３項
    のいずれかに記載の化合物。 ５、Ｒ＾１が炭素原子１５個までを有するアルキル、ア
    ルケニル、アルコキシアルキルまたはアルケニルオキシ
    アルキル、好ましくはＣ＿３〜Ｃ＿１＿５−アルキルを
    表わす特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の化
    合物。 ６、Ｒ＾２が式IIの基を表わし、そしてＲ＾３が炭素原
    子１５個までを有するアルキル、アルケニル、アルコキ
    シアルキルまたはアルケニルオキシアルキルを表わす特
    許請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の化合物。 ７、Ｒ＾２が残基Ｒ＾４を表わし、そしてＲ＾４が炭素
    原子１５個までを有するアルキル、アルケニル、アルコ
    キシ、アルケニルオキシ、ハロアルコキシ、アルコキシ
    カルボニルまたはハロアルカノイルオキシを表わす特許
    請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の化合物。 ８、一般式 Ｒ＾１−Ｃ＾＊ＨＦ−ＣＯＯＨIII の光学的活性α−フルオロカルボン酸及び一般式▲数式
    、化学式、表等があります▼IV 式中、ｍは数１を表わし、そしてＲ＾５は未置換或いは
    ハロゲン−置換されたアルキルまたはアルケニル基を表
    わし、該基の１個のメチレン基は随時酸素にとつて代わ
    っていてもよく、そして／または１個のメチレン基は随
    時エステル基−ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−にとつて代わ
    っていてもよく；或いはｍは数０または１を表わし、そ
    してＲ＾５は一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼II または ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ の基を表わし；Ｒ＾１及びＲ＾３は各々独立に、アルキ
    ルまたはアルケニル基を表わし、該基の１個のメチレン
    基は随時酸素にとつて代わっていてもよく；Ｚ＾１、Ｚ
    ＾２及びＺ＾３は各々独立に、単一共有結合、−ＣＨ＿
    ２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−Ｃ
    ＯＯ−または−ＯＯＣ−を表わし；ｎは数０または１を
    表わし；環Ａ＾１及びＡ＾２は各々独立に、未置換或い
    はハロゲン−、シアノ−及び／またはメチル−置換され
    た１，４−フェニレンを表わし、該基の１ＣＨ基または
    ２ＣＨ基は随時窒素にとつてかわっていてもよく；そし
    てＣ＾＊はキラル炭素原子を表わし；条件として、同時
    に、Ｒ＾１はアルキル基を表わさず、ｍ及びｎは数１を
    表わさず、Ｚ＾１は基−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−−ＣＨ＿２
    Ｏ−を表わさず、そして環Ａ＾１、Ｚ＾２、環Ａ＾２及
    びＲ＾５は共に４−（５−アルキル−２−ピリミジニル
    ）フェニルを表わさぬものとする、のシクロヘキサノー
    ル誘導体またはこれらの化合物の適当な誘導体をエステ
    ル化することを特徴とする特許請求の範囲第１項に定義
    した式 I の化合物の製造方法。 ９、少なくとも一成分が特許請求の範囲第１〜７項のい
    ずれかに記載の光学的活性化合物である、少なくとも二
    成分を有する液晶混合物。 １０、電子−光学装置のための特許請求の範囲第１項に
    定義した式 I の化合物の使用。
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