JPS63122669A - 複素環状液晶化合物 - Google Patents

複素環状液晶化合物

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JPS63122669A
JPS63122669A JP62266681A JP26668187A JPS63122669A JP S63122669 A JPS63122669 A JP S63122669A JP 62266681 A JP62266681 A JP 62266681A JP 26668187 A JP26668187 A JP 26668187A JP S63122669 A JPS63122669 A JP S63122669A
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JP
Japan
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cyclopenta
carboxylate
sihydro
group
atoms
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JP62266681A
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ヨアヒム・クラウゼ
アンドレアス・ヴエツヒトラー
ベルンハルト・シヨイブレ
ゲオルク・ヴエーベル
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Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
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Publication date
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    • C09K19/3405—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered ring
    • C09K2019/3408—Five-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式Ａ ［式中ＭはＨ，ＣＮ、　ＮＣ３またはハロゲンであるか
、あるいは、Ｃ原子１〜５個を有するアルキル基であり
、ＸはＣＲ’またはＮであり、ＹはＣＨＲ’、Ｏ，Ｓま
たはＮＲ’であり、Ｒ４はＨであるか又は、Ｃ原子１〜
１５個を有するアルキル基、ハロゲンまたはシアノ基で
あり、そしてＲ５はトｔであるか、あるいはＣ原子１〜
１５個を有するアルキル基である、ただし、Ｙがｃ＋＋
ｎ’である場合には、ＸはＮである］ で表わされる構造要素を有する複素環状液晶化合物に関
する。
簡単にするなめに、以下の記載において、Ｃｙは１．４
−シクロヘキシレン基であり、Ｄｉｏは１．３−ジオキ
サン−２，５−ジイル基であり、Ｄｉｔは１．３−ジチ
アン−２，５−ジイル基であり、Ｂｉは１．４−ビシク
ロ（２，２，２＞オクチレン基であり、Ｐｉｐはピペリ
ジン−１，４−ジイル基であり、Ｐｈｅは１．４−フェ
ニレン基であり、Ｐｙｒはピリミジン−２，５−ジイル
基であり、そしてＰｙｎはピリダジン−３，６−ジイル
基である、Ｃｙおよび（または）　Ｐｈｅおよび（また
は）　Ｐｙｒおよび（または）　Ｐｙｎは非置換である
かあるいは置換基として１個または２個以上のＦ原子お
よび（または）Ｃ１原子および（または）ＣＨ３基およ
び（または）　ＣＮ基を有することができる。さらにま
た、Ｄｅｃはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
を表わし、そしてＴｅｔは１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン−２，６−ジイル基を表わし、Ｄｅｃおよ
び（または）　Ｔｅｔは非置換であるかあるいはＣＮに
より置換されていることができる。
式Ａで表わされる構造要素を有する化合物は液晶相の成
分として、特にねじれセルの原則、ゲスト−ホスト効果
、整列相の変形の効果、動的散乱の効果または５ＳＦＬ
Ｃ原則にもとづく表示用の液晶相の成分として使用でき
る。
本発明は液晶相の成分として適する新規で安定な液晶化
恰物またはメソーゲン性化合物を発見するという目的に
もとづく。
本発明者は、式Ａで表わされる構造要素を有する液晶化
合物が液晶相の成分として格別に適することが見い出し
た。特に、これらの化合物を用いることにより、広いメ
ソフェーズ範囲および比較的低い粘度を有する安定な液
晶相が調製できる。
本明細書に記載の液晶化合物は、それら自体が液晶化合
物である化合物として、およびまた単変相を形成する化
合物として理解されるべきであり、従って、液晶混合物
用の添加剤として極めて重要である。
さらにまた、式Ａで表わされる構造要素を含む式■で示
される化合物はその弾性定数の比に係り特に有利な数値
を有する点で顕著である。
式■で示される化合物を提供することにより、種々の技
術的観点から、液晶混合物の調製に適する液晶物質の範
囲が全く一般的に相当に増大される。
式Ｉで示される化合物は、広い用途分野を有する。これ
らの化合物は置換基を選択することにより、液晶相を主
体として構成するところの基材として使用できる。しか
しながら、式Ｉで示される化合物は、たとえば誘電体の
誘電異方性および（または）光学異方性に影響を与える
ために、別種の化合物の液晶基材に添加することもでき
る。さらにまた、式■で示される化合物は液晶誘電体の
成分として使用できる別種の物質を製造するための中間
体としても適している。
式■で示される化合物は純粋な状態で無色であり、電気
光学用途に係り有利に位置する温度範囲で液晶メソフェ
ーズを形成する。これらの化合物は化学物質、熱および
光に対して非常に安定である。
従って、本発明は式Ａで表わされる構造要素を含む複素
環状液晶化合物に関する６本発明はまた次の構造式： ％式％ （式中少なくとも１個の環、は式Ａで表わされる構造要
素を表わす） を有する複素環状化合物に関する。上記構造式は液晶化
合物の典型的構成を表わすものである。
上記の側鎖基、環および架ｆｆＲＲ子としては、当業者
に既知である構造要素はすべて適している。
一連の適当なＩｌ］Ｉ鎖基１鎖環１よび架ａ員予は０゜
０ｅｌｕｓ等によりｒｒ＋ｕｓｓｒｇｅ　Ｋｒ１Ｓｔａ
ｌｌｅ　ｉｎ　Ｔａ−ｂｅｌｌｅｎ」　（ＶＥＢ　　Ｄ
ｅｕｔｓｃｈｅｒ　Ｖｅｒｌａａ　　ｆｕｒ　Ｇｒｕｎ
ｄ−ｓｔｏｆｆｉｎｄｕｓｔｒｉｅ、Ｌｅｉｐｚｉｇ市
、１９８４年）に記載されている。
これらの化合物において、側頷基、環および架橋員子は
、前記文献に記載の要素ばかりでなく、また適当な類似
のものも適することが理解されるべきである。
本発明は、さらにまた、次式Ｉで示される複素環状化合
物に関する： Ｒ１−Ａ１−Ｚｌ−Ａ２−Ｒ２Ｉ ［式中Ｒ１およびＲ”はそれぞれ相互に独立して、Ｃ原
子１〜１５個を有するアルキル基であり、そしてこの基
中に存在する１個または２ｔＩｌの０１１２基は一〇−
、−ＣＯ−、−ＣＩ＋ＩＩゲン−１−ＣＨＣＮ−１−Ｏ
−ＣＯ−１−ＣＯ−Ｏ−および＝ＣＩＩ　＝　ＣＩ−よ
りなる群から選ばれる基により、２個のへテロ原子が相
互に直接に結合しないものとして、置き換えられていて
もよく、そして基Ｒ１およ び基Ｒ２のうちの一方はまた、Ｈ，Ｆ、　Ｃ４，Ｂｒ、
−ＣＭ　、−ＮＣ３またはＲ３−（Ａ３）ｐ−１２−で
あることができ、Ａ１は−Ａ−１−Ａ’−２３−Ａ−ま
たは一へ−２３−Ａ４−であり、Ａ　２　、Ａ　３およ
びＡ４はそれぞれ１，４−フェニレンであり、この基は
非置換であるかまたは置換基として１個または２個以上
のＦ原子および（または）Ｃ１原子および（または）０
１１３基および（または）ＣＮ基を有し、そしてこの基
中に存在する１個または２個のＣ１＋基はＮ原子により
置き換えられていてもよく、あるいはＡ２．Ａ３および
Ａ４はそれぞれ１，４−シクロヘキシレンであり、この
基は非置換であるか、または置換基として１個または２
個以上のＦ原子および（または）Ｃ１原子および（また
は）ＣＩｌ、基および（または）　ＣＮ基を有し、そし
てこの基中に存在する１個の０１１２基またはＩｌｌ接
していない２個のＣＨ，基はＯ原子および（または）Ｓ
原子により置き換えられていてもよく、あるいはＡ　２
　、Ａ　３およびＡ４はそれぞれ、ピペリジン−１，４
−ジイルまたは１，４−ビシクロ（２゜２．２）オクチ
レン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイルまたは１
，２，３．４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイ
ルであり、これらの基は非置換であるかまたは−ＣＨに
より置換されており、Ｚ１＝Ｚ２およびＺ３は、それぞ
れ、−ＣＯ−Ｏ−５−Ｏ−ＣＯ−５−０Ｃｌｌｔ　−、
−ＣＨ２０−、−ＣＨｚＣＨ２−５置換されているエチ
レンまたは単結合であり、Ｒ３はＨであるかあるいはＣ
原子１〜１５個を有するアルキル基であり、そしてこの
基中に存在する１個または２個のＣＨ２基は−Ｏ−、−
ＣＯ−。
−ＣＨハロゲン−１−ＣＨＣＮ−１−Ｏ−ＣＯ−１−Ｃ
Ｏ−Ｏ−および−ＣＩｌ・ＣＨ−よりなる群から選ばれ
る基により、２ｆＩ！］のへテロ原子が相互に直接に結
合しないものとして、置き換えられていてもよく、ある
いは　Ｒ３はＦ、す、Ｂ「、−１４Ｃ３または−ＣＮで
あり、ｐは１または２であり、そしてＡは、式、（式中
ＭはＨ，ＣＭ、　ＮＣ３またはハロゲンであるか、ある
いはＭはＣ原子１〜５個を有するアルキル基であり、Ｘ
はＣＲ’またはＮであり、ＹはＣＨＲ，Ｏ，ＳまたはＮ
Ｒ’であり、Ｒ４はＨであるかあるいはＣ原子１〜１５
個を有するアルキル基、ハロゲンまたはシアノ基であり
、そしてＲ５はＨであるかまたはＣ原子１〜１５個を有
するアルキル基である）を表わし、そして式中のｐが２
である場合には、基Ａ３は同一または異なることができ
る、ただしＹがＣＨＲ’である場合には、ＸはＮである
）で表わされる構造要素である。
本発明はまた、これらの複素環状液晶化合物を液晶相の
成分として使用することに関する。
本発明はさらにまた、本発明による化合物の少なくとも
一種を含有する液晶相およびこのような相を含む電気光
学表示素子に間する。
本明細書全体を通して、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１、Ａ２
、Ａ３、Ａ４、Ａ、ＺｌおよびＺ２は格別にことわりの
ないかぎり前述の定義を有する。
従って、式Ｉで示される化合物は下記の部分式１ａ〜Ｉ
ａｙで示される化合物を包含する：Ｒ１−＾−１１−＾
２−Ｒ”　　　　　　　　　　　Ｉ　ａＲｌ−Ａ−Ａ２
−Ｒ”　　　　　　　　　　　　　　Ｉ　ｂＲｌ−八’
　−Ｚ”　−Ａ−Ｚｌ　−Ａ２−Ｒ２Ｉ　　ｃＲ”　−
Ａ’−Ａ−Ａ２−Ｒ”　　　　　　　　　　　　Ｉ　ｄ
Ｒｌ−Ａ’−Ａ−Ｚｌ−Ａ２−Ｒ２ＩｅＲｌ−Ａ’−Ｚ
３−Ａ−Ａ２−Ｒ２ＨｆＲ”　−Ａ−Ｚ”−Ａ２−Ｚ２
−Ａ３−Ｒ３ＨｇＲ”−Ａ−＾４−＾”−Ｒ２Ｉｈ Ｒ”−Ａ−７３−Ａ’−Ａ２−Ｒ２Ｊ　１Ｒ１−Ａ−Ａ
”−ｚ２−Ａ３−ｒ＜３Ｉ　ＪＲ３−Ａ３−Ａ３−Ｚ２
−Ａ−Ｚ”−Ａ２−Ｒ２ＨｋＲ３−Ａ３−Ａ’−１３−
Ａ−Ｚ”　−Ａ”−Ｒ２ＨｌＲ３−Ａ３−Ａ３−１２−
Ａ−Ａ２−Ｒ２ＨｔｇＲ３−＾”　−Ａ’−Ａ−Ａ２−
Ｒ２ＨｎＲ３−Ａ３−Ａ３−Ａ−Ｚｌ−Ａ２−Ｒ２Ｈ。
Ｒ１−Ａ−１’　−Ａ”−Ｚ２−Ａ’−Ａ３−Ｒ３Ｈｐ
Ｒｌ−＾−＾２−Ａ５−Ａ３−Ｒ３Ｉ　ＱＲ”　−Ａ−
１’−Ａ２−Ａ３−Ａ’　−Ｒ”　　　　　　　　Ｉ　
ｒＲｌ−Ａ−Ａ２−Ｚ２−Ａ”−Ａ３−Ｒ３ＩｓＲ３−
Ａ３−Ｚ２−Ａ’−Ｚ３−Ａ−Ｚｌ−Ａ２−Ｒ２１ｔＲ
ｌ−Ａ４−＾−Ｚ１−Ａ２−Ｚ”　−Ａ”　−Ｒ”　　
　　　　　　Ｉ　ｕＲ３−Ａ３−ｚ２−Ａ４−Ａ−７ｉ
−Ａ２−Ｈ３Ｉ　ＶＲ’　−Ａ’−Ａ−Ａ２−Ｚ２−Ａ
３−Ｒ”　　　　　　　　　　ＩｗＲｌ−Ａ−１３−Ａ
’−１１−Ａ”−Ｚ２−Ａ３−Ｒ３ＨｘＲｌ−＾−ｉ３
−　Ａ４−＾”−Ｚ２−Ａ３−Ｒ”　　　　　　　Ｉ　
ＹＲｌ−＾−Ａ４−　ｚ　ｌ　−Ａ２−　ｚ２−＾”−
Ｒ３ＩｚＲ１−＾−Ａ’−Ａ２−１２−Ａ３−Ｒ３Ｉ　
ａａＲｌ−Ａ−Ｚ３−＾’　−Ｚ”−Ａ２−２２−Ａ”
　−Ａ”　−Ｒ’　　　　Ｉ　ａｂＲｌ−Ａ−Ｚ３−Ａ
’　−１”　−八２−Ａ５−Ａ”　−Ｒ３Ｉ　　ａｃＲ
”−Ａ−７３−＾’　−Ａ”−１２−Ａ”−Ａ３−Ｒ”
　　　　　　Ｉ　ａｄＲ”　−Ａ−Ａ’−２１−Ａ２−
Ｚ２−Ａ３−Ａ”−Ｒ３ＩａｅＲ１−Ａ−＾４−Ａ２−
＾３−Ａ５−Ｒ３工ａｆＲ１−Ａ−Ｚ３−Ａ’−Ａ２−
Ａ”−Ａ３−１１３Ｉ　ａ！ＩＩＲ”　−Ａ−Ａ’　−
Ｚ”−Ａ２−Ａ３−＾”−Ｒ３ＩａｈＲ”−Ａ−Ａ’−
Ａ２−２２−Ａ”−Ａ３−Ｒ３Ｉａ　１Ｒ３−Ａ”−Ａ
３−１”　−Ａ’　−１”　−Ａ−Ｚ”−Ａ２−Ｒ”　
　　　Ｉ　ａｊＲｌ−Ａ’−２３−Ａ−Ｚ”−＾”−Ａ
３−Ａ”−Ｒ３ＨａｋＲ”　−Ａ’−１３−Ａ−Ａ２−
１２−Ａ’−Ａ３−Ｒ３Ｉａ　ｇＲ”−Ａ’−＾−Ｚ１
−Ａ２−Ｚ２−Ａ３−Ａ’−Ｒ３ＨａｍＲ３−八３−Ａ
５−＾’−Ａ−Ａ２−Ｒ２Ｉ　　ａｎＲｌ−＾’−Ａ−
Ａ２−Ｚ２−Ａ”−Ａ３−Ｒ’　　　　　　　　　　Ｉ
　ａ。
Ｒ１−＾’−１３−Ａ−Ａ”　−Ａ”−Ａ３−Ｒ３Ｈａ
ＤＲ３−Ａ３−　Ａ３−＾’−Ｚ３−Ａ−Ａ２−Ｒ２Ｉ
　ａＱｎ３−　Ａ３−Ａ３−　Ａ−＾’−Ａ２−Ｒ２Ｉ
ａｒＲ３−Ａ３−Ａ３−１２−Ａ−１”−＾’−Ｚ１−
Ａ２−Ｒ２Ｉ　ａｓＲ３−Ａ３−Ａ３−１”　−Ａ−Ａ
’−１’　−Ａ”−Ｒ２ＩａｔＲ３−＾”−Ａ３−１２
−Ａ−１３−Ａ’−Ａ２−Ｒ２ＨａｕＲ３−Ａ３−　Ａ
３−＾−１３−Ａ’−Ｚ”−Ａ”−Ｒ２ＩａｖＲ３−Ａ
　３−　ｐ、３−　ｚ　２−＾−Ａ’−Ａ２−Ｒ２，Ｉ
ａ＊Ｒ３−Ａ３−Ａ５−＾−１”　−Ａ’　−Ａ”　−
Ｒ”　　　　　　　　　Ｉ　ａｘＲ３−Ａ３−Ａ５−Ａ
−Ａ’−Ｚ１−Ａ”−Ｒ”　　　　　　　　　Ｉ　ａｙ
これらの化合物において、部分式Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｅ、　
Ｉｆ、　Ｉｉ、　Ｉｊ、　Ｉｆｌ、　Ｉｒ、　Ｉｓまた
はＩｙで示される化合物が好ましい。
本明細書に記載の式で示される化合物において、Ｒ１，
Ｒ２およびＲ３は好ましくはアルキル基またはアルコキ
シ基である。
本明細書に記載の式において、基Ｒ１、基Ｒ２および基
Ｒｓのうちの一つがＣＭ、　ＦまたはＣＩである相当す
る化合物はまた好ましい。
Ａ　！　、Ａ　ＭおよびＡ４は好ましくは非置換である
か、あるいは１個または２個以上の置換基を有する１、
４−フェニレン、１．４−シクロヘキシレン、１．３−
ジオキサン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５
−ジイルである。置換されている基の場合に、モノ置換
が好ましい、存在できる置換基はＦ　、　ＣＩ、　ｃｕ
ｓまたはＣＭである。
好適な置換基はフッ素である。ｐは好ましくは１である
。
ｚｔ、ｚｚおよびｚｌは好ましくは単結合であり、二番
目に好ましくは−Ｃ０−０−または一〇−ＣＨ２−およ
び相当する逆配列の基あるいは−ＣＨ２ＣＨ２−基であ
る。これらのエチレン基はまた置換されている形である
ことができ、好ましくは基−ＣＨＲ−ＣＩ１２−に相当
する基であり、この基において、置換基Ｒ６はハロゲン
原子、ＣＭ基またはＣ原子５個までを有するアルキル基
であることができる。
Ｒ６は好ましくはＦ、　Ｃ１，ＣＩ、またはＣＮである
。
Ｒ’および（または）Ｒ２あるいはＲ３がアルキル基お
よび（または）アルコキシ基である場合に、これらの基
は直鎖状または分枝鎖状であることができる。好ましく
は、これらの基は直鎖状であり、Ｃ原子２．３．４．５
．６まなは７個を有し、従って、好ましくはエチル、グ
ロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エト
キシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ
またはへブトキシであり、あるいはまたメチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、メトキシ、オクトキ
シ、ツノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、
トリデコキシまたはテトラデシルシであることができる
。
分枝鎖状の１ＩＩＩ鎖基Ｒｌ　、　Ｒ２およびＲ３を有
する式■で示される化合物は、これらが通常の液晶基材
に良好な溶解性を有することから、場合により重要であ
ることがあるが、特に、これらが光学活性である場合に
はカイラルドーピング物質として重要である。
この種の分枝摂状基は一般に、多くて一つの鎖分校を有
する。好ましくは分枝鎖状基Ｒ１、Ｒ２またはＲ３はイ
ソプロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イ
ソブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メチルブチル
、インペンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチルペ
ンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２
−プロピルペンチル、２−オクチル、インプロポキシ、
２−メチルプロポキシ、２−メチルブトキシ、３−メチ
ルブトキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペント
キシ、２−エチルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシ、
１−メチルへブトキシ、２−オキサ−３−メチルブチル
、３−オキサ−４−メチルペンチル、４−メチルヘキシ
ル、２−ノニル、２−デシル、２−ドデシル、６−メチ
ルオクトキシ、６−メチルオクタノイルオキシ、５−メ
チルへブチルオキシカルボニル、２−メチルブチリルオ
キシ、３−メチルバレリルオキシ、４−メチルへキサノ
イルオキシ、２−メチル−３−オキサペンチル、２−メ
チル−３−オキサへぎシル、２−クロロプロピオニルオ
キシ、２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ、２−ク
ロロ−４−メチルバレリルオキシおよび２−クロロ−３
−メチルバレリルオキシである。
構造要素Ａにおいて、ＸはＣＲ’またはＮであ６、　Ｙ
ハｃＨＲ’、０、Ｓ　ｔ　タハＮＲ’　、ｆｔ　Ｌ　＜
　ハＳ、ＯまたはＮＲ５である。
ここで、Ｒ４はＨであるか、または、Ｃ原子１〜１５個
を有するアルキル基、ハロゲンまたはシアノ基であり、
好ましくはＨまたはＣ原子１〜７個を有するアルキル基
である　Ｒ５はＨであるかまたはＣ原子１〜１５個、好
ましくはＣ原子１〜７個を有するアルキル基である。
ＹがＣＨＲ’である場合に、ＸはＮである。
置換基Ｍは、ＣＮＸ：、ＮＣ３基、ハロゲン原子、また
はＨ原子であるか、あるいはＭはＣ原子１〜５個を有す
るアルキル基である。Ｍは、好ましくは、Ｈ，ＣＮ基ま
たはアルキル基である。ハロゲン原子Ｆ、　Ｃ４，Ｂｒ
およびＩの中で、ＦおよびＣ４は好ましいものである。
式Ａで表わされる構造要素の好適例には次式（１）〜（
７）で示される基がある： Ｒ′ 構造要素（２）および（６）は特に好適である。
式（１）〜（７）中に存在するＭは前述の意味を有する
０Ｍは、好ましくは５位置に存在するが、Ｍは、また、
４位置または６位置にあることができる。
式Ｉで示される化合物は文献［たとえばＨｏｕ−ｂｅｎ
　−１４ｅｙｌによるＨｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒ
ｇａｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｌｉｅ　（Ｇｅｏｒｇ　−Ｔ
ｈ１ｅｎｅ出版社、５ｔｕｔｔａａｒｔ市）のような標
準的学術書］に記載されているようなそれ自体既知の方
法により、特に、あげられている反応に適する既知の反
応条件の下で製造される。それ自体既知であって、ここ
では詳細に説明されていない変法も使用できる。
所望により、原料物質はこれらを反応混合物から単離せ
ずに、直ちにさらに反応させて式Ｉで示される化合物に
変換するような方法で、その場で生成させることもでき
る。
従って、式１で示される化合物は式Ｉにおいて、その分
子中に存在するＨ原子の代りに１個または２個以上の還
元できる基および（または）Ｃ−Ｃ結合を有する相当す
る化合物を還元することにより製造することができる。
好適に使用できる還元できる基はカルボニル基、特にケ
ト基であり、さらにまた、たとえば遊離ヒドロキシ基ま
たはエステル化されているヒドロキシ基、あるいは芳香
族に結合しているハロゲン原子である。この還元に好適
な原料物質は、式Ｉにおいて、シクロヘキサン環の代り
にシクロヘキセン環またはシクロヘキサノン環を有する
ことができ、そして（、または）　−ＣＨ２ＣＨ２−基
の代りに−ＣＨ・Ｃト基を有することができ、そして（
または）　−ＣＨ２−基の代りに−Ｃ〇−基を有するこ
とができ、そして（または）Ｈ原子の代りに遊離の０■
基あるいは官能性に変えられているＯＨ基（たとえばそ
のｐ−トルエンスルホネートの形）を有することができ
る相当する化合物である。
還元は、たとえば約０°〜約２００’の温度で、約１〜
２００バールの圧力下に、不活性溶媒、たとえばメタノ
ール、エタノールまたはインプロパツールのようなアル
コール、テトラしドロフラン（ＴＨＥ）またはジオキサ
ンのようなエーテル、酢酸エチルのようなエステル、酢
酸のようなカルボン酸あるいはシクロヘキサンのような
炭化水素中において接触水素添加により行なうことがで
きる。有利に適する触媒は、ｐｔまたはＰｄのような貴
金属であり、これらは酸化物の形で（たとえばＰｊＯ２
およびＰｄＯ）　、支持体上で（たとえば木炭、炭酸カ
ルシウムまたは炭酸ストロンチウム上のＰｄ）、あるい
は微粉砕された形で使用することができる。
ケトン化合物は、また、ＣＩｅＩＩＩＩｅｉｎＳ１３ｎ
の方法（この方法ではアニン、アニンアマルガムまたは
スズと塩酸とを、有利には水性−アルコール性溶液中で
、あるいは水／トルエンを用いる不均質相中で、約８０
〜１２０１の温度において用いる）、あるいはＷｏｌｆ
ｆ−に１ｓｈｎｅｒ　（１）方法（この方法では、ヒド
ラジンを、有利にはＫＯＨまたはＮａＯＨのようなアル
カリの存在の下で、高沸点溶媒、たとえばジエチレング
リコールまたはトリエチレングリコール中で、約１００
〜２０００の温度において使用する）により還元して、
式Ｉにおいてアルキル基および（または）　−ＣＨ２Ｃ
１ｌ□−架橋を有する相当する化合物を生成することが
できる。
複合水素化物を用いる還元もまた使用できる。
−例として、アリールスルホニルオキシ基はＬｉＡＩＨ
，を用いる還元により分離でき、特にｐ−トルエンスル
ホニルオキシメチル基は、有利にはジエチルエーテルま
たはＴＨＦのような不活性溶媒中で、約０〜１００°の
温度において、メチル基に還元することができる。二重
結合は（ＣＮ基が存在しでいても）　、ＮａＢ１１．ま
たはトリブチル−スズ水素化物をメタノール中で用いて
水素添加することができる。
構造要素Ａは、３位置がプロピオン酸誘導体により置換
されている相当するチオフェン、フランまたはピロール
化合物を環化させることにより、特に有利な様相で生成
することができる。
この環化はそれ自体既知の方法により、たとえば、相当
する酸クロリドまたは酸無水物、あるいは反応性エステ
ルを、好ましくは不活性溶媒中で使用して行なうことが
できる。
構造要素Ａを生成するためのもう一つの有利な方法はチ
オフェン、チアゾール、オキサゾール、ピロール、フラ
ンまたはイミダゾール−２，３−ジカルボン酸エステル
を環化させることよりなる。この方法では、先ずカルボ
ニル基を還元する０次いで、シクロペンタン環への環化
は相当するトシレート化合物を経て、それ自体既知であ
る方法によりマロン酸エステルとの反応により行なうこ
とができる。
式■で示されるエステル化合物は相当するカルボン酸化
合物〈またはそれらの反応性誘導体）をアルコールまた
はフェノール化合物（あるいはそれらの反応性誘導体）
でエステル化することにより得ることができる。
前記カルボン酸化合物の適当な反応性誘導体は特に酸ハ
ライド化合物、中でもクロライドおよびブロマイド、お
よびまた酸無水物、たとえば混合無水物、さらにまた、
アジド化合物あるいはエステル化合物、特にアルキル基
にＣ原子１〜４個を有するアルキルエステル化合物であ
る。
前記アルコールまたはフェノール化合物の特に好適な反
応性誘導体は、好ましくはＮａまたはＫのようなアルカ
リ金属の相当する金属アルコレートまたはフェルレート
である。
エステル化は有利には、不活性溶媒の存在下に行なう、
特に適当な溶媒はジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエ
ーテル、ＴＨＥ　、ジオキサンまたはアニソールのよう
なエーテル、アセトン、ブタノンまたはシクロヘキサノ
ンのようなゲトン、ＤＨＦまたはリン酸ヘキサメチルト
リアミドのようなアミド、ベンゼン、トルエンまたはキ
シレンのような炭化水素、四塩化炭素またはテトラクロ
ロエチレンのようなハロゲノ炭化水素、ジメチルスルホ
キシドまたはスルホランのようなスルホキシドである。
水不混和性溶媒を同時に有利に使用でき、これによりエ
ステル化中に生成された水を共沸蒸溜により留去できる
。場合により、エステル化用溶媒として、過剰の有機塩
基、たとえばピリジン、キノリンまたはトリエチレンア
ミンを使用することもできる。エステル化はまた溶媒の
不存在下に、たとえば、反応成分を酢酸ナトリウムの存
在下に単純に加熱することにより行なうこともできる０
反応温度は、通常、−５０〜＋２５０’　＋好ましくは
−２０゜〜＋８０°である。これらの温度で、エステル
化反応は一般に１５分〜４８時間後に完了する。
詳細には、エステル化の反応条件はほとんど使用する原
料物質の種類に依存する。すなわち、遊離カルボン酸は
遊離アルコールまたは遊離フェノールと一般に強酸、た
とえば塩酸または硫酸のような鉱酸の存在下に反応させ
る。好適な反応方法は酸無水物または特に酸クロライド
をアルコールと、好ましくは塩基性媒質中で反応させる
方法であり、この場合に重要な塩基は、特に水酸化ナト
リウムまたは水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸
化物、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリ
ウムまたは炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の炭
酸塩あるいは炭酸水素塩、酢酸ナトリウムまたは酢酸カ
リウムのようなアルカリ金属酢酸塩、水酸化カルシウム
のようなアルカリ土類金属水酸化物、あるいはトリエチ
ルアミン、ピリジン、ルチジン、コリジンまたはキノリ
ンのような有機塩基である。もう一つの好適なエステル
化方法は上記の、アルコールまたはフェノールを先ずた
とえば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムのエタノ
ール溶液で処理することによりナトリウムアルコレート
またはナトリウムフェルレートあるいはカリウムアルコ
レートまたはカリウムフェルレートに変換し、このアル
コレートまたはフェルレートを単離し、次いでアセトン
中またはジエチルエーテル中で炭酸水素ナトリウムまた
は炭酸カリウムとともに、撹拌しながら懸濁し、この懸
濁液にジエチルエーテル、アセトンまたはＤＩ４Ｆ中の
酸クロライドまたは酸無水物の溶液を、有利には約−２
５°〜＋２０°の温度で加えることよりなる方法である
。
式Ｉで示されるニトリル化合物［式中Ｒ１、Ｒ２または
ＲｓはＣＮであり、そ−して（または）式中Ａ２．．６
．！および（または）Ａ４は少なくとも１個のＣＮ基で
置換されている］を製造するなめに、相当する酸アミド
化合物を脱水させることができる。この酸アミド化合物
は、たとえば相当するエステル化合物または酸ハラ、イ
ド化合物からアンモニアとの反応により得られる。
適当な脱水剤の例には、５ｏｃｉ２、ＰＣｌ３、ｐｃｔ
５、ＰＯＣＬｓ　、５Ｏ２Ｃ１２またはＣ０Ｃ４ｔのよ
うな無機酸クロリド化合物、およびまたＲ２０゜、Ｐ２
Ｓ５、ＡｌＣｌ。
（この化合物はたとえばＮａＣ５との複合化合物として
使用する）芳香族スルホン酸およびスルホン酸ハライド
化合物である。この反応は不活性溶媒の存在または不存
在下に、約Ｏ°〜１５０゜の温度で行なうことができる
。使用できる溶媒は、たとえばピリジンまたはトリエチ
ルアミンのような塩基、ベンゼン、トルエンまたはキシ
レンのような芳香族炭化水素、あるいはＤＨＦのような
アミドである。
式Ｉで示される前述のニトリル化合物を製造するために
、また相当する酸ハライド化合物、好ましくはタロライ
ドを、スルファミドと有利にはテトラメチレンスルホン
のような不活性溶媒中で、約８０〜１５ｏ°の温度、好
ましくは１２ｏ。
において反応させることができる。通常の仕上げ処理の
後に、ニトリル化合物が直接に単雛できる。
式Ｉで示されるエーテル化合物［式中基Ｒ１および（ま
たは）Ｒ２および（または）Ｒ３はアルコキシ基であり
そして（または）式中基Ｚ１および（または）Ｚ２およ
び（または）ＺＳは一０ＣＲ２−基または一〇Ｈ２０−
基であル）ハ相当するヒドロキシ化合物、好ましくはフ
ェノール化合物のエーテル化により得ることができる。
ヒドロキシ化合物は有利には先ず、相当する金属誘導体
に、たとえばＮａＨ、ＮａＨＢ４、ＮａＯＨ５にＯＨ、
Ｎａ２ＣＯ，またはに２ＣＯ１で処理することにより相
当するアルカリ金属アルコレートまたはアルカリ金属フ
エルレートに変換する。このアルコレートまたはフェル
レートは次いで相当するアルキルハライド、アルキルス
ルホネートまたはジアルキルスルフェート化合物と、好
ましくはアセトン、１．２−ジメトキシエタン、ＤＨＦ
またはりメチルスルホキシドなどの不活性溶媒中で、あ
るいはまた過剰の水性または水性−アルコール性ＮａＯ
Ｈまたはに０■中で、約２０°〜１００゜の温度におい
て反応させることができる。
式１で示されるニトリル化合物ｃ式中Ｒ１、Ｒ２または
Ｒ１はＣＮであり、そして（または）式中Ａ２、Ａｓお
よび（または）Ａ４は少なくとも１個のＣＮ基で置換さ
れている］を製造するために、式Ｉで示される相当する
塩素化合物または臭素化合物をシアニド化合物と、有利
にはＮａＣＮ、にＣＮまたはＣｕ２（ＣＭ）２ノような
シアニド化合物と、たとえばピリジンの存在の下でＤＭ
ＦまたはＮ−メチルピロリドンのような不活性溶媒中に
おいて２０°〜２００′の温度で反応させることもでき
る。
式Ｉにおいて、その分子中に存在する基Ｒ１または基Ｒ
２または基Ｒ３がＦ、Ｃ４、Ｂ「またはＣＮである相当
する化合物は相当するジアゾニウム塩化合物から、この
ジアゾニウム基をフッ素原子、塩素原子または臭素原子
により、あるいはＣＮ基により、たとえばＳｃｈｉｅｍ
ａｎｎの方法または５ａｎｄｉｅｙｅｒの方法により置
換することにより得ることができる。
このジアゾニウム塩化合物は、たとえば式Ｉにおいて、
基Ｒ１または基Ｒ２または基Ｒ３の代りに１個（または
２個）の水素原子を有する相当する化合物をニトロ化し
、次いで相当するアミンに還元し、次いで、たとえばＮ
ａＮＯ２またはにＮ０２により水溶液中で約−１０〜＋
１０°の温度にお゛いてジアゾ化することにより製造す
ることができる。
このジアゾニウム基をフッ素で置き換えるために、この
ジアゾ化は無水フッ化水素酸中で行なうことができ、ジ
アゾ化生成物は次いで加熱することができる。あるいは
この反応はテトラフルオロホウ酸を使用して行ない、ジ
アゾニウムテトラフルオロボレートを生成し、この生成
物は次いで加熱により分解する。
ＣＬ、　ＢｒまたはＣＮによる置換は有利にはジアゾニ
ウム塩水溶液とＣｕ２Ｃｌ２、Ｃｕ２Ｂｒ、４たはＣｕ
２（ＣＮ）２との５ａｎｄ１ｅｙｅｒの方法による反応
により行なう。
本発明による液晶相は２〜２５種、好ましくは３〜１５
種の成分よりなり、構造要素Ａを含む液晶化合物または
式Ｉで示される化合物の少なくとも一種を含有する。他
の成分は好ましくはネマチックまたはネマトゲニツク物
質、特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリ
ン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フ
ェニルまたはシクロへキシルベンゾエート化合物、フェ
ニルまたはシクロへキシルシクロヘキサン−カルボキシ
レート化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シクロ
へキシルビフェニル化合物、シクロへキシルシクロヘキ
サン化合物、シクロへキシルナフタレン化合物、１，４
−とスーシクロヘキシルベンゼン化合物、４，４゛−ビ
ス−シクロへキシルビフェニル化合物、フェニルピリミ
ジン化合物、シクロへキシルピリミジン化合物、フェニ
ルジオキサン化合物、シクロへキシルジオキサン化合物
、フェニルジチアン化合物、シクロへキシルジチアン化
合物、１．２−ビス−フェニルエタン化合物、１．２−
とスーシクロヘキシルエタン化合物、１−フェニル−２
−シクロヘキシルエタン化合物、場合によりハロゲン化
されているスチルベン化合物、ベンジルフェニルエーテ
ル化合物、トラン化合物および置換されているゲイ皮酸
化合物の群がらり既知物質から選択される。
本発明の液晶相の成分として適する最も重要な化合物は
次式■で示すことができる特徴を有する： Ｒ’−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ’“　　　　　　　　　　　　■
［式中りおよびＥはそれぞれ１．４−ジ置換ベンゼンお
よびシクロヘキサン環、４，４°−ジ置換ビフェニル、
フェニルシクロヘキサンおよびシクロへキシルシクロヘ
キサン系、２，５−ジ置換ピリミジンおよび１．３−ジ
オキサン環、２，６−ジ置換ナフタレン、ジーおよびテ
トラヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロ
キナゾリンから形成される群からの炭素環状または複素
環状環系であり、 Ｇは　−ＣＨ＝ＣＨ−−Ｎ（０）＝Ｎ−−Ｃ１ｌ・ＣＹ
−−ＣＩＩ＝Ｎ（０）−−ＣミＣ−−ＣＨ２−ＣＨ２− −ＣＯ−０−−ＣＩ＋２−０− −ＣＯ−３−−Ｃ１２−Ｓ− −ＣＨ＝Ｎ−−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−またはＣ−Ｃ
単結合であり、Ｙはハロゲン、好ましくは塩素、あるい
は−ＣＮでありそしてＲｏおよびＲ”は炭素原子１８個
まで、好ましくは８個までを有するアルキル、アルコキ
シ、アルカノイルオキシあるいはアルコキシカルボニル
オキシであり、またはこれらの基の一つはまたＣＭ、　
ＮＣ３ＮＯ□、ＣＦ、　、　Ｆ、　Ｃ３またはＢ「であ
ることができる］。
これらの化合物の大部分において、ＲｏおよびＲ”は相
互に異なり、これらの基の一方は通常、アルキルまたは
アルコキシ基である。しかしながら、包含されるその他
の種々の置換基も慣用である。かなりのこのような物質
またはその混合物は市販されている。これらの物質の全
部は文献から既知の方法により製造できる。
本発明による液晶相は構造要素Ａを含む化合物の１種ま
たは２種以上あるいは式１で示される化合物の１種また
は２種以上を約０．１〜９９％、好ましくは１０〜９５
％の量で含有する。好ましいものとしてまた、本発明に
よる化合物の１種または２種以上を０．１〜５０％、特
に０．５〜３０％の量で含有する液晶相があげられる。
光学活性ＩＰｌ鎖基を有する式Ｉで示される化合物は逆
転ねじれを回避するなめにおよび弾性定数を改善するな
めにネマチック液晶相の成分として適している。
式１で示される光学活性化合物はまたカイラルにチルト
されたスメクチック液晶相の成分としても適している。
これらの相は非カイラル性基材混合物中に、式１で示さ
れるみイラル化合物とともに、負の誘電異方性または比
較的低い正の誘な異方性を有する他の成分の少なくとも
一種を含有する。
負の誘電異方性を有する他の成分としては、次の構造要
素Ａ、ＢまたはＣを有する化合物が適当である： Ａ　　　　　　Ｂ　　　　　　に の種の好適な化合物は次式ＩＶａ　、ＩＶｂおよび■Ｃ
に相当する化合物である： Ｎ Ｍ Ｒ’−Ｑ”−Ｑ’−Ｒ”’　　　　　　　　　　　　Ｉ
Ｖｃこれらの各式において、ＲｏおよびＲ”はそれぞれ
好ましくは、Ｃ原子２〜１０個をそれぞれ有する直鎖状
アルキル基またはアルコキシ基である。
ＱｌおよびＱ２はそれぞれ１，４−フェニレン、トラン
ス−１，４−シクロヘキシレン、４．４°−ビフェニリ
ル、４−（トランス−４−シクロヘキシル）−フェニル
またはトランス、トランス−４，４°−ビシクロヘキシ
ルであり、あるいは基Ｑ１および基Ｑ２のうちの一つは
また単結合であることができる。
ＱｌおよびＱ４はそれぞれ１，４−フェニレン、４．４
°−ビフェニリルまたはトランス−１，４−シクロヘキ
シレンである。基Ｑ３および基Ｑ４のうちの一つはまた
１、４−フェニレンであり、この基中に存在する少なく
とも１個のＣ１１基はＮにより置き換えられている基で
あることができる。
不斉炭素原子を有する光学活性基である０式■Ｃで示さ
れる特に好ましい化合物は次式■Ｃ。
で示される化合物である： （式中Ａは１．４−フェニレンまたはトランス−１，４
−シクロヘキシレンであり、そしてｎはＯまたは１であ
る）。
本発明による誘電体はそれ自体慣用の方法で調製する。
一般に、諸成分を相互に、好ましくは高められた温度で
溶解させる。
本発明による液晶誘電体は適当な添加剤を使用すること
により、これらを現在まで開示されているタイプの全部
の液晶表示素子で使用できるように変性することができ
る。このような添加剤は当業者にとって既知であり、文
献に詳細に記載されている。たとえば、導電性を改善す
るために、導電性塩、好ましくはエチル−ジメチル−ド
デシル−アンモニウム４−へキシルオキシベンゾエート
、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボラネート
またはクラウンエーテルの錯塩［この化合物については
、たとえば１．　Ｈａｌ−Ｉｅｒ等によるＨｏ１．Ｃｒ
ｙｓｔ、　Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ、２４巻、２４９−２５
８頁（１９７３年）を参照できる］を添加でき、着色ゲ
スト−ホスト系を生成するために二色性染料を添加でき
、あるいは誘電異方性、粘度および（または）ネマチッ
ク相の配向を変えるための物質を添加できる。このよう
な物質はたとえば、西ドイツ国公開特許出願公報第２．
２０９，１２７号、同第２，２４０，８６４号、同第２
．３２１，６３２号、同第２．３３８．２８１号、同第
２．４５０，０８８号、同第２，６３７，４３０号、同
第２．８５３，７２８号および同第２，９０２，１７７
号に記載されている。
次側は本発明を制限することなく、説明するためのもの
である。　１．ｐ、＝融点であり、ｃ、ｐ、＝透明点で
ある０本明細書全体を通して、パーセンテージは重量に
よるパーセンテージである。
全ての温度は摂氏度（’Ｃ）で示す。
「通常の方法で仕上げる」の用語は次の意味を有する：
水を加え、混合物を塩化メチレンで抽出し、有機相を分
離し、乾燥させ、次いで蒸発させ、生成物を結晶化およ
び（または）クロマトグラフィにより精製する。
例　　１ 塩化メチレン２．５ｍｌ！中のジシクロへキシルカルボ
ジイミド１．６３ｇを５−ｎ〜ベンチルー５．６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌチオフェン−２−カ
ルボン酸１．７８ｇ　［この化合物は３−ブロモメチル
チオフェンからｎ−ヘプタンカルボン酸およびリチウム
ジイソプロピルアミドとの反応、引続く相当する酸クロ
リドを経る環化、カルボニル基の還元（たとえばウオル
フーキツシュナー還元による）、フリーデル−クラフッ
アセチル化次いでハロホルム反応により製造できる］、
４−ジメチルアミノピリジン０．０９８　ｇ、４−ｎ−
へブチルフェノール１．４２ｇおよび塩化メチレン１２
−の混合物に１０°で撹拌しながら加える。混合物を室
温で１５時間撹拌した後に、シリカゲル上で吸引濾過し
、溶媒を蒸発させる。エタノールから再結晶させ、４−
ｎ−ヘプチルフェニル５−ｎ−ペンチルー５，６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カ
ルボキシレートを得る、ｍ、ｐ、６４＠およびｃ、ｐ、
８２’　。
同様にして、下記の化合物を製造する。
４−ｎ−へブチルフェニル５−メチル−５，６−シヒド
ロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カル
ボキシレート ４−ｎ−へブチルフェニル５−エチル−５，６−シヒド
ロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌチオフェン−２−カル
ボキシレート ４−ｎ−ヘプチルフェニル５−プロピル＝５．６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂコチオフェン−２−カ
ルボキシレート ４−ｎ−へブチルフェニル５−ブチル−５，６−シヒド
ロー４−　Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カ
ルボキシレート ４−ｎ−へブチルフェニル５−へキシル−５，６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂコチオフェン−２−カ
ルボキシレート ４−ｎ−へブチルフェニル５−へブナルー５．６−シヒ
ドロー４−　Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−
カルボキシレート ４−ｎ−へブチルフェニル５−オクチル−５，６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カ
ルボキシレート ４−へキシルフェニル５−メチル−５，６−シヒドロー
４−　Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カルボ
キシレート ４−へキシルフェニル５−エチル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カルボキ
シレート ４−へキシルフェニル５−プロピル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カルボ
キシレート ４−へキシルフェニル５−ブチル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カルボキ
シレート ４−へキシルフェニル５−ペンチルー５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カルボ
キシレート ４−へキシルフェニル５−へキシル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カルボ
キシレート ４−へキシルフェニル５−へブチル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カルボ
キシレート ４−へキシルフェニル５−オクチル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カルボ
キシレート ４−ペンチルフェニル５−メチル−５，６−ジしドロー
４−　Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カルボ
キシレート ４−ペンチルフェニル５−エチル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌチオフェン−２−カルボキ
シレート ４−ペンチルフェニル５−プロピル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カルボ
キシレート ４−ペンチルフェニル５−ブチル−５，６−シヒドロー
４−　Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフエシー２−カルボ
キシレート ４−ペンチルフェニル５−ペンチルー５．６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−２−カルボ
キシレート ４−ペンチルフェニル５−へキシル−５，６−ジしドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌチオフェン−２−カルボ
キシレート ４−ペンチルフェニル５−へブチル−５，６−シヒドロ
ー４−　Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−２−カル
ボキシレート ４−ペンチルフェニル５−オクチル−５，６−ジヒドロ
−４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−２−カルボ
キシレート ４−ブチルフェニル５−メチル−５，６−シヒドロー４
−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌチオフェン＝２−カルボキシ
レート ４−ブチルフェニル５−エチル−５，６−シヒドロー４
−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−２°−カルボキ
シレート ４−ブチルフェニル５−プロピル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌチオフェン−２−カルボキ
シレート ４−ブチルフェニル５−ブチル−５，６−シヒドロー４
−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌチオフェン−２−カルボキシ
レート ４−ブチルフェニル５−ペンチルー５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−２−カルボキ
シレート ４−ブチルフェニル５−へキシル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−２−カルボキ
シレート ４−ブチルフェニル５−へブチル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ〕チオフェン−２−カルボキ
シレート ４−ブチルフェニル５−オクチル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−２−カルボキ
シレート ４−プロピルフェニル５−メチル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−２−カルボキ
シレート ４−プロピルフェニル５−エチル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−２−カルボキ
シレート ４−プロピルフェニル５−プロピル−５，６−シヒドロ
ー４−　Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−２−カル
ボキシレート ４−プロピルフェニル５−ブチル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−２−カルボキ
シレート ４−プロピルフェニル５−ペンチル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌチオフェン−２−カルボ
キシレート ４−プロピルフェニル５−へキシル−５，８−ジヒドロ
−４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌチオフェン−２−カルボ
キシレート ４−プロピルフェニル５−へブチル−５，６−シヒドロ
ー４−　Ｈ−シクロペンタ［ｂｌチオフェン−２−カル
ボキシレート ４−プロピルフェニル５−オクチル−５，６−ジヒドロ
−４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−２−カルボ
キシレート ４−イソプロピルフェニル５−メチル−５，６−ジしド
ロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌチオフェン−２−カル
ボキシレート ４−イソプロピルフェニル５−エチル−５，６−シヒド
ロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌチオフェン−２−カル
ボキシレート ４−イソプロピルフェニル５−プロピル−５，６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−２−カ
ルボキシレート ４−イソプロピルフェニル５−ブチル−５，６−シヒド
ロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−２−カル
ボキシレート ４−イソプロピルフェニル５−ペンチルー５．６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−２−カ
ルボキシレート ４−イソプロピルフェニル５−ヘキシル−５，６−シヒ
ドロー４−　Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−２−
カルボキシレート ４−イソプロピルフェニル５−ヘプチル−５．６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂコチオフェン−２−カ
ルボキシレート ４−イソプロピルフェニル５−オクチル−５，６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌチオフェン−２−カ
ルボキシレート ４−ブチルオキシフェニル５−メチル−５，６−シヒド
ロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カル
ボキシレート ４−ブチルオキシフェニル５−エチル−５，６−シヒド
ロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カル
ボキシレート ４−ブチルオキシフェニル５−プロピル−５゜６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カ
ルボキシレート ４−ブチルオキシフェニル５−ブチル−５，６−シヒド
ロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カル
ボキシレート ４−ブチルオキシフェニル５−ペンチルー５゜６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カ
ルボキシレート ４−ブチルオキシフェニル５−へキシル−５゜６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カ
ルボキシレート ４−ブチルオキシフェニル５−へブチル−５゜６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カ
ルボキシレート ４−ブチルオキシフェニル５−オクチル−５゜６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［１］］チオフェン−２−
カルボキシレート ４−ペンチルオキシフェニル５−メチル−５，６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カ
ルボキシレート ４−ペンチルオキシフェニル５−エチル−５，６−ジし
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カ
ルボキシレート ４−ペンチルオキシフェニル５−プロピル−５，６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−
カルボキシレート ４−ペンチルオキシフェニル５−ブチル−５，６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カ
ルボキシレート ４−ペンチルオキシフェニル５−ペンチルー５．６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂコチオフェン−２−
カルボキシレート ４−ペンチルオキシフェニル５−へキシル−５，６−シ
ヒドロー４−　Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２
−カルボキシレート ４−ペンチルオキシフェニル５−へブチル−５，６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−
カルボキシレート ４−ペンチルオキシフェニル５−オクチル−５，６−ジ
しドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−
カルボキシレート ４−へキシルオキシフェニル５−メチル−５，６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カ
ルボキシレート ４−へキシルオキシフェニル５−エチル−５，６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カ
ルボキシレート ４−へキシルオキシフェニル５−プロピル−５，６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−
カルボキシレート ４−ヘキシルオキシフェニル５−ブチル−５，６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カ
ルボキシレート ４−へキシルオキシフェニル５−ペンチルー５．６−ジ
しドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−
カルボキシレート ４−へキシルオキシフェニル５−へキシル−５，６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−
カルボキシレート ４−へキシルオキシフェニル５−へブチル−５，６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−
カルボキシレート ４−へキシルオキシフェニル５−オクチル−５，６−シ
ヒドロー４−　Ｈ−シクロペンタ［ｂコチオフェン−２
−カルボキシレート ４−へブチルオキシフェニル５−メチル−５，６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カ
ルポキシレート ４−へブチルオキシフェニル５−エチル−５，６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カ
ルボキシレート ４−へブチルオキシフェニル５−プロピル−５，６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−
カルボキシレート ４−へブチルオキシフェニル５−ブチル−５，６−シヒ
ドロー４−　Ｈ−シクロペンタ［ｂｌチオフェン−２−
カルボキシレート ４−へブチルオキシフェニル５−ペンチルー５．６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−
カルボキシレート ４−へブチルオキシフェニル５−へキシル−５，６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌチオフェン−２−
カルボキシレート ４−へブチルオキシフェニル５−へブチル−５，６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂコチオフェン−２−
カルボキシレート ４−へブチルオキシフェニル５−オクチル−５，６−ジ
しドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌチオフェン−２−
カルボキシレート ４−へ１チルフェニル５−メチル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキシレ
ート ４−へブチルフェニル５−エチル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シ、タロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキシ
レート ４−へブチルフェニル５−プロピル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキシ
レート ４−へブチルフェニル５−ブチル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキシレ
ート ４−へブチルフェニル５−ペンチルー５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキシ
レート ４−へブチルフェニル５−へキシル−５，６−シヒドロ
ー４−　Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキ
シレート ４−へブチルフェニル５−へブチル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキシ
レート ４−へブチルフェニル５−オクチル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキシ
レート ４−へキシルフェニル５−メチル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキシレ
ート ４−へキシルフェニル５−エチル−５，６−ジしドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌフラン−２−カルボキシレ
ート ４−へキシルフェニル５−プロピル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキシ
レート ４−へキシルフェニル５−ブチル−５，６−シヒドロー
４−　Ｈ−シクロペンタ［ｂｌフラン−２−カルボキシ
レート ４−へキシルフェニル５−ペンチルー５．６−ジしドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌフラン−２−カルボキシ
レート ４−へキシルフェニル５−へキシル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキシ
レート ４−へキシルフェニル５−へブチル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキシ
レート ４−ヘキシルフェニル５−オクチル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［、ｂ］ｌフラン２−カルボキ
シレート ４−ペンチルフェニル５−メチル−５，６−ジしドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキシレ
ート ４−ペンチルフェニル５−エチル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキシレ
ート ４−ペンチルフェニル５−プロピル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキシ
レート ４−ペンチルフェニル５−ブチル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］フランー２−カルボキシレ
ート ４−ペンチルフェニル５−ペンチル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキシ
レート ４−ペンチルフェニル５−へキシル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキシ
レート ４−ペンチルフェニル５−へブチル−５，６−ジしドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキシ
レート ４−ペンチルフェニル５−オクチル−５，６−ジしドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌフラン＝２−カルボキシ
レート ４−ブチルフェニル５−メチル−５，６−シヒドロー４
−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキシレー
ト ４−ブチルフェニル５−エチル−５，６−シヒドロー４
−　Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキシレ
ート ４−ブチルフェニル５−プロピル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキシレ
ート ４−ブチルフェニル５−ブチル−５，６−シヒドロー４
−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキシレー
ト ４−ブチルフェニル５−ペンチルー５．６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］フラン＝２−カルボキシレ
ート ４−ブチルフェニル５−へキシル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキシレ
ート ４−ブチルフェニル５−へブチル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキシレ
ート ４−ブチルフェニル５−オクチル−５，６−シヒドロー
４−　Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキシ
レート ４−プロピルフェニル５−メチル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキシレ
ート ４−プロピルフェニル５−エチル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌフラン−２−カルボキシレ
ート ４−プロピルフェニル５−プロビル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキシ
レート ４−プロピルフェニル５−ブチル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌフラン−２−カルボキシレ
ート ４−プロピルフェニル５−ペンチルー５，６−シヒドロ
ー４−　Ｈ−シクロペンタ［ｂ］フラン＝２−カルボキ
シレート ４−プロピルフェニル５−へキシル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂコツラン−２−カルボキシ
レート ４−プロピルフェニル５−へブチル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］フラン＝２−カルボキシ
レート ４−プロピルフェニル５−オクチル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキシ
レート ４−イソブチルフェニル５−メチル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌフラン−２−カルボキシ
レート ４−インブチルフェニル５−エチル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキシ
レート ４−イソブチルフェニル５−プロピル−５，６−シヒド
ロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキ
シレート ４−イソブチルフェニル５−ブチル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキシ
レート ４−イソブチルフェニル５−ペンチルー５．６−シヒド
ロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキ
シレート ４−イソブチルフェニル５−へキシル−５，６−シヒド
ロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキ
シレート ４−イソブチルフェニル５−へブチル−５，６−ジヒド
ロ−４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキ
シレート ４−インブチルフェニル５−オクチル−５，６−シヒド
ロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌフラン−２−カルボキ
シレート ４−ペンチルオキシフェニル５−メチル−５，６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌフラン−２−カルボ
キシレート ４−ペンチルオキシフェニル５−エチル−５，６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボ
キシレート ４−ペンチルオキシフェニル５−プロピル−５，６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カル
ボキシレート ４−ペンチルオキシフェニル５−ブチル−５，６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌフラン−２−カルボ
キシレート ４−ペンチルオキシフェニル５−ペンチル−５，６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カル
ボキシレート ４−ペンチルオキシフェニル５−へキシル−５，６−シ
ヒドロー４−　Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カ
ルボキシレート ４−ペンチルオキシフェニル５−へブチル−５，６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カル
ボキシレート ４−ペンチルオキシフェニル５−オクチル−５，６−ジ
Ｌドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カル
ボキシレート ４−へキシルオキシフェニル５−メチル−５，６−ジヒ
ドｏ−４−ト１−シクロヘンタ［ｂ］ｌフラン２−カル
ボキシレート ４−へキシルオキシフェニル５−エチル−５，６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボ
キシレート ４−へキシルオキシフェニル５−プロピル−５，６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂコツラン−２−カル
ボキシレート ４−へキシルオキシフェニル５−ブチル−５，６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボ
キシレート ４−へキシルオキシフェニル５−ペンチル−５，６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌフラン−２−カル
ボキシレート ４−へキシルオキシフェニル５−へキシル−５，６−ジ
しドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌフラン−２−カル
ボキシレート ４−ヘキシルオキシフェニル５−へブチル−５，６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌフラン−２−カル
ボキシレート ４−へキシルオキシフェニル５−オクチル−５，６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌフラン−２−カル
ボキシレート ４−ブチルオキシフェニル５−メチル−５，６−シヒド
ロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキ
シレート ４−ブチルオキシフェニル５−エチル−５，６−シヒド
ロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボキ
シレート ４−ブチルオキシフェニル５−プロピル−５，６−シヒ
ドロー４−トＩ−シクロペンタ［ｂｌフラン−２−カル
ボキシレート ４−ブチルオキシフェニル５−ブチル−５，６−ジしド
ロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌフラン−２−カルボキ
シレート ４−ブチルオキシフェニル５−ペンチルー５．６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［、ｂ　］］フランー２−
カルボキシレー ト−ブチルオキシフェニル５−へキシル−５，６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボ
キシレート ４−ブチルオキシフェニル５−へブチル−５，６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボ
キシレート ４−ブチルオキシフェニル５−オクチル−５，６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−カルボ
キシレート ４−へブチルフェニル５−メチル−５，６−シヒドロー
４−　）ｔ−シクロペンタ［ｂ］ビロゴレ−２−カルボ
キシレート ４−へブチルフェニル５−エチル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ビロール−２−カルボキシ
レート ４−へブチルフェニル５−プロピル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピロール−２−カルボキ
シレート ４−へブチルフェニル５−ブチル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピロ〜レー２−カルボキシ
レート ４−へブチルフェニル５−ペンチルー５．６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピロール−２−カルボキ
シレート ４−へブチルフェニル５−へキシル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピロ→レー２−カルボキ
シレート ４−へブチルフェニル５−へブチル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ビロール−２−カルボキ
シレート ４−へブチルフェニル５−オクチル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］と四づシー２−カルボキ
シレート ４−へキシルフェニル５−メチル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ビロール−２−カルボキシ
レート ４−へキシルフェニル５−エチル−５，６−シヒドロー
４−　Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピロール−２−カルボキ
シレート ４−へキシルフェニル５−プロピル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピロール−２−カルボキ
シレート ４−へキシルフェニル５−ブチル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピロ→レー２−カルボキシ
レート ４−へキシルフェニル５−ペンチルー５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ビロール−２−カルボキ
シレート ４−へキシルフェニル５−へキシル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピロ→レー２−カルボキ
シレート ４−へキシルフェニル５−へブチル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ビロール−２−カルボキ
シレート ４−へキシルフェニル５−オクチル−５，６−ジヒドロ
−４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピロール−２−カルボキ
シレート ４−ペンチルフェニル５−メチル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］と口づシー２−カルボキシ
レート ４−ペンチルフェニル５−エチル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌピロ〜レ−２−カルボキシ
レート ４−ペンチルフェニル５−プロピル−５，６−シヒドロ
ー４−）（−シクロペンタ［ｂｌピロール−２−カルボ
キシレート ４−ペンチルフェニル５−ブチル−５，６−ジしドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ビロール−２−カルボキシ
レート ４−ペンチルフェニル５−ペンチルー５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ビロゴレ−２−カルボキ
シレート ４−ペンチルフェニル５−へキシル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ビロール−２−カルボキ
シレート ４−ペンチルフェニル５−へブチル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ビロール−２−カルボキ
シレート ４−ペンチルフェニル５−オクチル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］とロ→レー２−カルボキ
シレート ４−ブチルフェニル５−メチル−５，６−シヒドロー４
−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピロ→レー２−カルボキシレ
ート ４−ブチルフェニル５−エチル−５，６−シヒドロー４
−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピロール−２−カルボキシレ
ート ４−ブチルフェニル５−プロピル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピロール−２−カルボキシ
レート ４−ブチルフェニル５−ブチル−５，６−シヒドロー４
−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌビロール−２−カルボキシレ
ート ４−ブチルフェニル５−ペンチルー５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ビロール−２−カルボキシ
レート ４−ブチルフェニル５−へキシル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピロール−２−カルボキシ
レート ４−ブチルフェニル５−へブチル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピロ→レ−２−カルボキシ
レート ４−ブチルフェニル５−オクチル−５，６−シヒドロー
４−　Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ビロール−２−カルボキ
シレート ４−プロピルフェニル５−メチル−５，６−シヒドロー
４−ト■−シクロペンタ［ｂ］ビローｌレー２−カルボ
キシレート ４−プロピルフェニル５−エチル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ビローｌレ−２−カルボキ
シレート ４−プロピルフェニル５−プロピル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピロゴレ−２−カルボキ
シレート ４−プロピルフェニル５−ブチル−５，６−ジしドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ビロール−２−カルボキシ
レート ４−プロピルフェニル５−ペンチルー５．６−ジしドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピロール−２−カルボキ
シレート ４−プロピルフェニル５−へキシル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ビロール−２−カルボキ
シレート ４−プロピルフェニル５−へブチル−５，６−ジしドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ビロゴレ−２−カルボキ
シレート ４−プロピルフェニル５−オクチル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピロシレー−２−カルボ
キシレート ４−エチルフェニル５−メチル−５，６−シヒドロー４
−　Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピロプレー２−カルボキシ
レート ４−エチルフェニル５−エチル−５，６−シヒドロー４
−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピロづシー２−カルボキシレ
ート ４−エチルフェニル５−プロピル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピロゴレ−２−カルボキシ
レート ４−エチルフェニル５−ブチル−５，６−ジしドロー４
−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピロゴレ−２−カルボキシレ
ート ４−エチルフェニル５−ペンチルー５．６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピロール−２−カルボキシ
レート ４−エチルフェニル５−へキシル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌピＯ−／レーク−カルボキ
シレート ４−エチルフェニル５−へブチル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピロ→レー２−カルボキシ
レート ４−エチルフェニル５−オクチル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｂコとＤ−／シー２−カルボキ
シレート ４−ペンチルオキシフェニル５−メチル−５，６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］とロ→レー２−カル
ボキシレート ４−ペンチルオキシフェニル５−エチル−５，６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ〕ビロール−２−カル
ボキシレート ４−ペンチルオキシフェニル５−プロピル−５，６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂコビロ→レー２−カ
ルボキシレート ４−ペンチルオキシフェニル５−ブチル−５，６−シヒ
ドロー４−トｒ−シクロペンタ［ｂ］ピロダレ−２−カ
ルボキシレート ４−ペンチルオキシフェニル５−ペンチル−５，６−ジ
しドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピロ→レ−２−カ
ルボキシレート ４−ペンチルオキシフェニル５−へキシル−５，６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ビロール−２−カ
ルボキシレート ４−ペンチルオキシフェニル５−へプチルー５．６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コピロール２−カ
ルボキシレート ４−ペンチルオキシフェニル５−オクチル−５，６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コピロール２−カ
ルボキシレート ４−へキシルオキシフェニル５−メチル−５，６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂコピロール−２−カル
ボキシレート ４〜へキシルオキシフェニル５−エチル−５，６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピロ→レ−２−カル
ボキシレート ４−へキシルオキシフェニル５−プロピル−５，６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌビロール−２−カ
ルボキシレート ４−へキシルオキシフェニル５−ブチル−５，６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コピロール２−カル
ボキシレート ４−へキシルオキシフェニル５−ペンチルー５．６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コピロール２−カ
ルボキシレート ４−へキシルオキシフェニル５−へキシル−５，６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂコピロール−２−カ
ルボキシレート ４−へキシルオキシフェニル５−へブチル−５，６−シ
ヒドロー４−トｒ−シクロペンタ［ｂ］コピロール２−
カルボキシレート ４−へキシルオキシフェニル５−オクチル−５，６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂコピロール−２−カ
ルボキシレート ４−へブチルオキシフェニル５−メチル−５，６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コピロール２−カル
ボキシレート ４−へブチルオキシフェニル５−エチル−５，６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コピロール２−カル
ボキシレート ４−へブチルオキシフェニル５−プロピル＝５．６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂコピロール−２−カ
ルボキシレート ４−へブチルオキシフェニル５−ブチル−５，６−シヒ
ドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コピロール２−カル
ボキシレート ４−へブチルオキシフェニル５−ペンチルー５．６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピロゴレ−２−カ
ルボキシレート ４−へブチルオキシフェニル５−へキシル−５，６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コピロール２−カ
ルボキシレート ４−へブチルオキシフェニル５−へブチル−５，６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コピロール２−カ
ルボキシレート ４−へブチルオキシフェニル５−オクチル−５，６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コピロール２−カ
ルボキシレート 例　　２ 例１と同様にして、１．３−フルオロ−４−シアノフェ
ニル５−ｎ−ペンチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シ
クロペンタ［ｂ］チオフェン−２−カル、ボキシレート
（１ｍ、ｐ、４９°およびｃ、　ｐ。
９３″′）が５−ｎ−ペンチルー５，６−シヒドロー４
−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸
から３−フルオロ−４−シアノフェノールとの反応によ
り得られる。
同様にして、下記の化合物を製造する。
３−フルオロ−４−シアノフェニル５−メチル−５，６
−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−
２−カルボキシレート３−フルオロ−４−シアノフェニ
ル５−エチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペン
タ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート３−フルオ
ロ−４−シアノフェニル５−プロピル−５，６−シヒド
ロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−２−カル
ボキシレート３−フルオロ−４−シアノフェニル５−ブ
チル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］
チオフェン−２−カルボキシレート３−フルオロ−４−
シアノフェニル５−へキシル−５，６−シヒドロー４−
Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレ
ート３−フルオロ−４−シアノフェニル５−へブチル−
５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフ
ェン−２−カルボキシレート３−フルオロ−４−シアノ
フェニル５−オクチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シ
クロペンタ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート３
−フルオロ−４−シアノフェニル５−メチル−５，６−
シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌフラン−２−カ
ルボキシレート ３−フルオロ−４−シアノフェニル５−エチル−５，６
−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−
カルボキシレート ３−フルオロ−４−シアノフェニル５−プロピル−５，
６−ジヒド０−４−　Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン
２−カルボキシレート ３−フルオロ−４−シアノフェニル５−ブチル−５，６
−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン２−
カルボキシレ゛−ト３−フルオロ−４−シアノフェニル
５−ペンチルー５．６−シヒドロー４−　Ｈ−シクロペ
ンタ［ｂｌフラン−２−カルボキシレート ３−フルオロ−４−シアノフェニル５−ヘキシル−５，
６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌフラン−２
−カルボキシレート ３−フルオロ−４−シアノフェニル５−へブチル−５，
６−シヒドロー４−　Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ｌフラン
２−カルボキシレート ３−フルオロ−４−シアノフェニル５−オクチル−５，
６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌフラン−２
−カルボキシレート ３、−フルオロ−４−シアノフェニル５−メチル−５，
６−シヒドロー４−　Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピロール
−２−カルボキシレート３−フルオロ−４−シアノフェ
ニル５−エチル−５，６−ジしドロー４−Ｈ−シクロペ
ンタ［ｂ］ビロール−２−カルボキシレート３−フルオ
ロ−４−シアノフェニル５−プロピル−５，６−シヒド
ロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌピロダレ−２−カルボ
キシレート３−フルオロ−４−シアノフェニル５−ブチ
ル−５，６−ジしドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ、］
］ピロシレー２−カルボキシレート３フルオロ−４−シ
アノフェニル５−ペンチル−５，６−ジヒドｏ−４−Ｈ
−シクロペンタ［ｂ］ピロづシー２−カルボキシレート
３−フルオロ−４−シアノフェニル５−へキシル−５，
６−ジヒドＤ−４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピロール−
２−カルボキシレート３−フルオロ−４−シアノフェニ
ル５−へブチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペ
ンタ［ｂ］ビロゴレ、−２−カルボキシレート３−フル
オロ−４−シアノフェニル５−オクチル−５，６−ジヒ
ドＤ　−４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピロ→レー２−カ
ルボキシレート例３ ブチルリチウムの１５％ヘキサン溶液６．１ａ＋ｇをＴ
ＨＦ　１０−中のジイソ１０ビルアミン１．４６１１！
の混合物に　−２０°で加える。　Ｔ）ＩＦ　１０−中
の２−（４−ｎ−へキシルオキシフェニル）−５−シア
ノ−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｄ］チ
アゾール３．３　ｇ　［この化合物はエチル２−（４−
ｎ−へキシルオキシフェニル）−チアゾール−２，３−
ジカルボキシレートから、ａ）カルボニル基の還元、ｂ
）トシレートへの変換、Ｃ）ジエチルマロネートとの反
応による環化、ｄ）ケン化および脱カルボキシル化およ
びｅ）ニトリル基の導入により製造できる］を次いで一
６０’で加え、混合物を１５分間撹拌し、１−ブロモヘ
プタン１．８ｇを次いで加え、混合物を一６０°でさら
に３０分間撹拌し、次いで室温で一夜にわたり撹拌する
。　１０％塩化アンモニウム溶液を加え、混合物を次い
で通常の方法で仕上げ処理し、２−（４−ｎ−ヘキシル
オキシフェニル）−５−シアノ−５−ｎ−へブチル−５
，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｄ］チアゾー
ルを得る。
同様にして、下記の化合物を製造する。
２−（４−へキシルオキシフェニル）−５−シアノ−５
−エチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［
ｄコチアゾール ２−（４−へキシルオキシフェニル）−５−シアノ−５
−プロピル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ
［ｄ］チアゾール ２−（４−へキシルオキシフェニル）−５−シアノ−５
−ブチル−５，６−シヒドロー４−１１−シクロペンタ
［ｄ］チアゾール ２−（４−へキシルオキシフェニル）−５−シアノ−５
−ペンチルー５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ
［ｄ］チアゾール ２−（４−へキシルオキシフェニル）−５−シアノ−５
−ヘキシル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ
［ｄ］チアゾール ２−（４−へキシルオキシフェニル）−５−シアノ−５
−オクチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ
［ｄ］チアゾール ２−（４−ペンチルオキシフェニル）−５−シアノ−５
−エチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［
ｄ］チアゾール ２−（４−ペンチルオキシフェニル）−５−シアノ−５
−プロビル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ
［ｄ］チアゾール ２−（４−ペンチルオキシフェニル）−５−シアノ−５
−ブチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロベンタ［
ｄ］チアゾール ２−（４−ペンチルオキシフェニル）−５−シアノ−５
−ペンチルー５，６−シヒドロー４−１−１−シクロペ
ンタ［ｄ］チアゾール２−（４−ペンチルオキシフェニ
ル）−５−シアノ−５−ヘキシル−５，６−シヒドロー
４−Ｈ−シクロペンタ［ｄ］チアゾール ２−（４−ペンチルオキシフェニル）−５＝シアノ−５
−へブチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ
［ｄ］チアゾール ２−（４−ペンチルオキシフェニル）−５＝シアノ−５
−オクチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ
［ｄ］チアゾール ２−（４−ブチルオキシフェニル）−５−シアノ−５−
エチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｄ
］チアゾール ２−（４−ブチルオキシフェニル）−５−シアノ−５−
プロピル−５，６−シヒドロー４−　Ｈ−シクロベンタ
［ｄ］チアゾール ２−（４−ブチルオキシフェニル）−５−シアノ−５−
ブチル−５，６−シヒドロー４−　Ｈ−シクロペンタ［
ｄ］チアゾール ２−（４−ブチルオキシフェニル）−５−シアノ−５−
ペンチルー５．６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［
ｄ］チアゾール ２−（４−ブチルオキシフェニル）−５−シアノ−５−
ヘキシル−５，６−シヒドロー４−　Ｈ−シクロペンタ
［ｄ］チアゾール ２−〈４−ブチルオキシフェニル）−５−シアノ−５−
ヘプチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［
ｄ］チアゾール ２−（４−ブチルオキシフェニル）−５−シアノ−５−
オクチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタＣ
ｄ］チアゾール ２−（４−へブチルオキシフェニル）−５−シアノ−５
−エチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［
ｄ］チアゾール ２−（４−へ１チルオキシフエニル）−５−シアノ−５
−プロピル−５，６−シヒドロー４−ト■−シクロペン
タ［ｄ］チアゾール ２−（４−へ１チルオキシフエニル）−５−シアノ−５
−ブチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［
ｄ］チアゾール ２−（４−へブチルオキシフェニル）−５−シアノ−５
−ペンチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ
［ｄ］チアゾール ２−（４−へブチルオキシフェニル）−５−シアノ−５
−へキシル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ
［ｄ］チアゾール ２−（４−へグチルオキシフェニル）−５−シアノ−５
−へブチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ
［ｄ］チアゾール ２−（４−へブチルオキシフェニル）−５−シアノ−５
−オクチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ
［ｄ］チアゾール ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−シアノ−５
−エチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［
ｄ］チアゾール ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−シアノ−５
−プロピル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ
［ｄ］チアゾール ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−シアノ−５
−ブチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロベンタ［
ｄ］チアゾール ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−シアノ−５
−ペンチルー５．６−シヒドロー４−）■−シクロペン
タ［ｄ］チアゾール ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−シアノ−５
−へキシル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ
［ｄ］チアゾール ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−シアノ−５
−へブチル−５，６−シヒドロー４−ト【−シクロペン
タ［ｄ］チアゾール ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−シアノ−５
−オクチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ
［ｄ］チアゾール 例　　４ 塩化メチレン５　ｔ＝ｅ中のジシクロへキシルカルボジ
イミド２，１ｇを５−シアノ−５−ｎ−へブチル−５，
６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂｌチオフェン
−２−カルボン酸２．９　ｇ［この化合物はエチルチオ
フェン−２，３−ジカルボキシレートからケン化、脱カ
ルボキシル化、シアノ基の導入、例３と同様にするｎ−
ヘプチル基の導入、２−位置におけるフリーデル−クラ
フッアセチル化、および引続くハロホルム反応により製
造できる］、４−ジメチルアミノピリジン０．１２　ｇ
、４−ｎ−オクチルフェノール２．０ｇおよび塩化メチ
レン２０−の混合物に１０゛で撹拌しながら加え、混合
物を次いで室温で１５時間撹拌する。シリカゲル上で吸
引濾過し、溶媒を蒸発させ、エタノールから再結晶させ
た後に、４−ｎ−オクチルフェニル５−シアノ−５−ｎ
−へブチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ
［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレートが得られる。
同様にして、下記の化合物を製造する。
４−プロピルフェニル５−シアノ−５−ヘプチル−５，
６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン
−２−カルボキシレート４−ブチルフェニル５−シアノ
−５−へブチル−５，６−シヒドロー４−　Ｈ−シクロ
ペンタ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート４−ペ
ンチルフェニル５−シアノ−５−へブチル−５，６−シ
ヒドロー４−トＩ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−２
−カルボキシレート４−へキシルフェニル５−シアノ−
５−ヘプチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペン
タ［ｂｌチオフェン−２−カルボキシレート４−へブチ
ルフェニル５−シアノ−５−へブチル−５，６−ジしド
ロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−２−カル
ボキシレート４−プロピルフェニル５−シアノ−５−へ
キシル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ
］チオフェン−２−カルボキシレート４−ブチルフェニ
ル５−シアノ−５−ヘキシル−５，６−シヒドロー４−
　Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシ
レート４−ペンチルフェニル５−シアノ−５−へキシル
−５，６−ジしドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオ
フェン−２−カルボキシレート４−へキシルフェニル５
−シアノ−５−へキシル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−
シクロペンタ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート
４−へブチルフェニル５−シアノ−５−へキシル−５，
６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン
−２−カルボキシレート４−オクチルフェニル５−シア
ノ−５−へキシル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロ
ペンタ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート４−プ
ロピルフェニル５−シアノ−５−ペンチルー５．６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−２−
カルボキシレート４−ブチルフェニル５−シアノ−５−
ペンチルー５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［
ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート４−ペンチルフ
ェニル５−シアノ−５−ペンチルー５．６−ジしドロー
４−　）［−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−２−カル
ボキシレート４−へキシルフェニル５−シアノ−５−ペ
ンチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ
］コチオフェン２−カルボキシレート４−へブチルフェ
ニル５−シアノ−５−ペンチルー５，６−シヒドロー４
−Ｈ−シクロペンタ［ｂｊコチオフェン２−カルボキシ
レート４−オクチルフェニル５−シアノ−５−ペンチル
ー５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチ
オフェン２−カルボキシレート４−プロピルフェニル５
−シアノ−５−ブチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シ
クロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カルボキシレート４
−ブチルフェニル５−シアノ−５−ブチル−５，６−シ
ヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂコチオフェン−２−
カルボキシレート ４−ペンチルフェニル５−シアノ−５−ブチル−５，６
−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン
２−カルボキシレート４−へキシルフェニル５−シアノ
−５−ブチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペン
タ［ｂ］コチオフェン２−カルボキシレート４−へグチ
ルフェニル５−シアノ−５−ブチル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カルボ
キシレート４−オクチルフェニル５−シアノ−５−ブチ
ル−５，６−シヒドロー４−　Ｈ−シクロペンタ［ｂ１
チオフェン−２−カルボキシレート４−プロピルフェニ
ル５−シアノ−５−プロピル−５，６−シヒドロー４−
Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カルボキシレ
ート４−ブチルフェニル５−シアノ−５−プロピル−５
，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフ
ェン２−カルボキシレート４−ペンチルフェニル５−シ
アノ−５−プロピル−５，６−シヒドロー４−トＩ−シ
クロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カルボキシレート４
−へキシルフェニル５−シアノ−５−プロピル−５，６
−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン
２−カルボキシレート４−へブチルフェニル５−シアノ
−５−プロピル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペ
ンタ［ｂ］コチオフェン２−カルボキシレート４−オク
チルフェニル５−シアノ−５−プロピル−５，６−ジし
ドロー４−　Ｈ−シクロペンタ［ｂコチオフェン−２−
カルボキシレート４−プロピルフェニル５−シアノ−５
−エチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［
ｂ］コチオフェン２−カルボキシレート４−ブチルフェ
ニル５−シアノ−５−エチル−５，６−シヒドロー４−
Ｈ−シクロペンタ［ｂコチオフェン−２−カルボキシレ
ート ４−ペンチルフェニル５−シアノ−５−エチル−５，６
−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン
２−カルボキシレート４−へキシルフェニル５−シアノ
−５−エチル−５，６−シヒドロー４−　Ｈ−シクロペ
ンタ［ｂ］コチオフェン２−カルボキシレート４−へブ
チルフェニル５−シアノ−５−エチル−５，６−シヒド
ロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カル
ボキシレート４−オクチルフェニル５−シアノ−５−エ
チル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］
コチオフェン２−カルボキシレート４−オクチルオキシ
フェニル５−シアノ−５−へブチル−５，６−シヒドロ
ー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチオフェン２−カルボ
キシレート ４−へブチルオキシフェニル５−シアノ−５−へブチル
−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチ
オフェン２−カルボキシレート ４−へキシルオキシフェニル５−シアノ−５−へブチル
−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチ
オフェン２−カルボキシレート ４−ペンチルオキシフェニル５−シアノ−５−へブチル
−５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］コチ
オフェン２−カルボキシレート ４−ブチルオキシフェニル５−シアノ−５−ヘプチル−
５，６−シヒドロー４−Ｈ−シクロベンタ［ｂ］チオフ
ェン−２−カルボ壽シレート４−プロピルオキシフェニ
ル５−シアノ−５−へブチル−５，６−シヒドロー４−
Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレ
ート 次の例は液晶相に関する。
例Ａ ３−フルオロ−４−シアノフェニル５−ｎ−ペンチルー
５．６−シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフ
ェン−２−カルボキシレート１２．８％、 ３−フルオロ−４−シアノフェニル４−エチルベンゾエ
ート　５．１％、 ３−フルオロ−４−シアノフェニル、４−プロピルベン
ゾエート　５．１％、 ３−フルオロ−４−シアノフェニルｐ−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）ベンゾエート　７．１％、 ２−Ｐ−ペンチルオキシフェニル−５−ペンチルピリミ
ジン　５．１％、 ２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−へキシルピリミ
ジン　５．１％、 トランス−ｔ−ｐ−ブチルオキシフェニル−４−プロピ
ルシクロヘキサン　７．１％、２−Ｐ−プロピルフェニ
ル−５−プロピルピリミジン　５．１％、 ２−Ｐ−プロピルフェニル−５−ペンチルピリミジン　
５．１％、 ｐ−トランス−４−プロピルシクロへキシルフェニルブ
チレート　１５．２％、 トランス−１−Ｐ−プロピルフェニル−４−ペンチルシ
クロヘキサン　１４．２％、４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−４’　−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−ビフェニル　４．１％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４’
　−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフ
ェニル　５．１％ および ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４’
　−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフ
ェニル　４．１％ よりなる液晶相は６７°の透明点を有する。
例　　Ｂ ４−エチル−４′−シアノビフェニル　１６％、４−ブ
チル−４′−シア、ノビフェニル　２０％、４−ペンチ
ルー４′−シアノビフェニル　１８％、 ４−シアノビフェニルトランス−４−エチルシクロヘキ
サンカルボキシレート２１％、ｐ−ペンチルフェニルｐ
−メチルベンゾエート　　　９　％　、 ｐ−ペンチルフェニルｐ−プロピルベンゾエート１１％ および ４−ｎ−へブチルフェニル５−ｎ−ペンチルー５．６−
シヒドロー４−Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−２
−カルボキシレート　５％よりなる液晶相は６３°の透
明点を有する。
例　　Ｃ ４−ペンチル−４′−シアノビフェニル　３５％、 ４−へブチル−４′−シアノビフェニル　１７％、 Ｐ−トランス−４−プロピルシクロへキシル−ベンゾニ
トリル　１９％、 ４−ｐ−シアノフェニル−４′−ペンチルビフェニル　
６％、 ４−シアノ−４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）ビフェニル　８％、４−ｎ−へブチルフェニル
５−ｎ−ペンチルー５．６−シヒドロー４−Ｈ−シクロ
ペンタ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート　５％
、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２
−フルオロ−４’　−１ランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）ビフェニル　４％および ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
フルオロ−４’　−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）ビフェニル　６％よりなる液晶相は８０゛の透
明点を有する。
例　　Ｄ ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−１−プロピル−シクロヘキサン　９
％、 ２（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−５−シアノ−
５−ｎ−へブチル−５，６−シヒドロー４−トＩ−シク
ロペンタ［ｄ］チアゾール５％、 １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
（２’−フルオロ−４′−エチルビフェニル−４−イル
）エタン　２８％、１−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル’）　−２−＜２′−フルオロ−４′−ペン
チルビフェニル−４−イル）エタン　２８％、■−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２’−
フルオロ−４′−エチルビフェニル−４−イル）エタン
　２６％ および ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
フルオロ−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）ビフェニル　４％よりなる液晶相は９５°の透明
点を有する。
例　　Ｅ ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）−１−プロピル−シクロヘキサン　８％
、 ４−ｎ−オクチルオキシフェニル５−シアノ−５−Ｈ−
ヘプチル−５，６−ジヒドｏ−４−Ｈ−シクロペンタ［
ｂ］チオフェン−２−カルボキシレート　６％、 １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
（２’−フルオロ−４′−エチルビフェニル−４−イル
）エタン　２７％、１−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−２−（２′−フルオロ−４′−ペンチル
ビフェニル−４−イル）エタン　２７％、１−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２’−フル
オロ−４′−エチルビフェニル−４−イル）エタン　２
４％、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロ−４′−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）ビフェニル　５％および ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
フルオロ−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）ビフェニル　３％よりなる液晶相は９３°の透明
点よりなる。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式Ａ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ） ［式中ＭはＨ、ＣＮ、ＮＣＳまたはハロゲンであるか、
    あるいはＣ原子１〜５個を有するアルキル基であり、Ｘ
    はＣＲ＾４またはＮであり、Ｙは、ＣＨＲ＾４、Ｏ、Ｓ
    またはＮＲ＾５であり、Ｒ＾４はＨであるか又は、Ｃ原
    子１〜１５個を有するアルキル基、ハロゲンまたはシア
    ノ基であり、そしてＲ＾５はＨであるか、あるいはＣ原
    子１〜１５個を有するアルキル基である、ただしＹがＣ
    ＨＲ＾４である場合には、ＸはＮである］で示される構
    造要素を有する複素環状液晶化合物。
  2. （２）式 側鎖基−環−（架橋員子−環）＿（＿１＿−＿３＿）側
    鎖基で示される構造を有する複素環状化合物であり、少
    なくとも１個の環が、式Ａ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ） （式中Ｘ、ＹおよびＭは特許請求の範囲第１項に記載の
    意味を有する） で表わされる構造要素であることを特徴とする、複素環
    状化合物。
  3. （３）式 I Ｒ＾１−Ａ＾１−Ｚ＾１−Ａ＾２−Ｒ＾２ I ［式中Ｒ
    ＾１およびＲ＾２はそれぞれ相互に独立して、Ｃ原子１
    〜１５個を有するアルキル基であり、そしてこの基中に
    存在する１個または２個のＣＨ＿２基は−Ｏ−、−ＣＯ
    −、−ＣＨハロゲン−、−ＣＨＣＮ−、−Ｏ−ＣＯ−、
    −ＣＯ−Ｏ−および−ＣＨ＝ＣＨ−よりなる群からの基
    により、２個のヘテロ原子が相互に直接に結合していな
    いものとして、置き換えられていてもよく、そして基Ｒ
    ＾１および基Ｒ＾２のうちの一方は、また、Ｈ、Ｆ、Ｃ
    ｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＮＣＳまたはＲ＾３−（Ａ＾３）
    ＿ｐ−Ｚ＾２−であることができ、Ａ＾１は−Ａ−、−
    Ａ＾４−Ｚ＾３−Ａ−または−Ａ−Ｚ＾３−Ａ＾４−で
    あり、Ａ＾２、Ａ＾３およびＡ＾４は、それぞれ、１，
    ４−フェニレンであり、この基は非置換であるかまたは
    置換基として１個または２個以上のＦ原子および（また
    は）Ｃｌ原子および（または）ＣＨ＿３基および（また
    は）ＣＮ基を有し、そしてこの基中に存在する１個また
    は２個のＣＨ基は、Ｎ原子により置き換えられていても
    よく、あるいはＡ＾２Ａ＾３およびＡ＾４は、それぞれ
    、１，４−シクロヘキシレンであり、この基は非置換で
    あるかまたは置換基として１個または２個以上のＦ原子
    および（または）Ｃｌ原子および（または）ＣＨ＿３基
    および（または）ＣＮ基を有し、そしてこの基中に存在
    する１個のＣＨ＿２基または隣接していない２個のＣＨ
    ＿２基はＯ原子および（または）Ｓ原子により置き換え
    られていてもよく、あるいはＡ＾２、Ａ＾３およびＡ＾
    ４は、それぞれ、ピペリジン−１，４−ジイル、１，４
    −ビシクロ（２，２，２）オクチレンまたはデカヒドロ
    ナフタレン−２，６−ジイルまたは１，２，３，４−テ
    トラヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり、これら
    の基は非置換であるかまたはＣＮにより置換されており
    、Ｚ＾１、Ｚ＾２およびＺ＾３は、それぞれ、−ＣＯ−
    Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２Ｏ−
    、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、置換されているエチレンまた
    は単結合であり、Ｒ＾３は、Ｈであるか、あるいはＣ原
    子１〜１５個を有するアルキル基であり、そしてこの基
    中に存在する１個または２個のＣＨ＿２基は−Ｏ−、−
    ＣＯ−、−ＣＨハロゲン−、−ＣＨＣＮ−、−Ｏ−ＣＯ
    −、−ＣＯ−Ｏ−および−ＣＨ＝ＣＨ−よりなる群から
    選ばれた基により、２個のヘテロ 原子が相互に直接に結合しないものとして、置き換えら
    れていてもよく、あるいはＲ＾３は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
    −ＮＣＳまたは−ＣＮであり、ｐは１または２であり、
    そしてＡは、式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＭはＨ、ＣＮ、ＮＣＳまたはハロゲンであり、あ
    るいはＭはＣ原子１〜５個を有するアルキル基であり、
    ＸはＣＲ＾４またはＮであり、ＹはＣＨＲ＾４、Ｏ、Ｓ
    またはＮＲ＾５であり、Ｒ＾４はＨであるか、または、
    Ｃ原子１〜１５個を有するアルキル基、ハロゲンまたは
    シアノ基であり、そしてＲ＾５はＨであるか、またはＣ
    原子１〜１５個を有するアルキル基である）で表わされ
    る構造要素であり、そして式中のｐが２である場合には
    、基Ａ＾３は同一または異なることができる、ただしＹ
    がＣＨＲ＾４である場合には、ＸはＮである］ で示される複素環状化合物。
  4. （４）特許請求の範囲第１項、第２項、第３項記載の化
    合物を成分として含有する液晶相。
  5. （５）少なくとも一種の成分が、特許請求の範囲第１項
    、第２項または第３項のいづれか一項に記載の化合物で
    あることを特徴とする、少なくとも二種の液晶成分を含
    有する液晶相。
  6. （６）特許請求の範囲第５項に記載の相を含むことを特
    徴とする液晶セルにもとづく電気光学表示素子。
JP62266681A 1986-10-25 1987-10-23 複素環状液晶化合物 Pending JPS63122669A (ja)

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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006315351A (ja) * 2005-05-16 2006-11-24 Canon Inc 接着剤塗布装置および液体吐出ヘッドの製造方法
JP2009520692A (ja) * 2005-12-07 2009-05-28 セパル ファーマ リミテッド 改良されたジャスモネート誘導体、医薬組成物及びそれらの使用方法
US9284252B2 (en) 2009-06-09 2016-03-15 Sepal Pharma Ltd. Use of jasmonate ester derivatives for treating benign hyperproliferative skin disorders
US9284274B2 (en) 2005-12-07 2016-03-15 Ramot At Tel-Aviv University Ltd. Chemical derivatives of jasmonate, pharmaceutical compositions and methods of use thereof
WO2022175959A1 (en) * 2021-02-21 2022-08-25 Ramino-Bio Thiophene based compounds and use thereof as bckdk inhibitors

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2034309C (en) * 1990-01-22 1997-04-01 Takashi Iwaki Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same, liquid crystal device using same and display apparatus
JP3039735B2 (ja) * 1991-11-12 2000-05-08 キヤノン株式会社 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置
ATE315559T1 (de) * 2001-08-01 2006-02-15 Basell Polyolefine Gmbh Verfahren zur herstellung von heterocyclischen pentalen derivaten
CN101338200B (zh) * 2008-08-20 2011-08-17 石家庄国大工业有限公司 一种tn型液晶材料的混合物
DE102010052810A1 (de) * 2009-12-22 2011-06-30 Merck Patent GmbH, 64293 Flüssigkristallines Medium
CN110373211B (zh) * 2019-08-07 2021-12-21 西安近代化学研究所 一种含有环戊烷并噻吩类液晶分子的液晶组合物
CN114874782B (zh) * 2022-04-20 2024-01-12 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种新型液晶化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4156000A (en) * 1976-03-12 1979-05-22 Hexachimie Cyclopenta[b]thiophene derivatives
JPS55151077A (en) * 1979-05-14 1980-11-25 Hitachi Ltd Nematic liquid crystal composition
DE3342631A1 (de) * 1983-11-25 1985-06-05 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Thienothiophenderivate
DE3346175A1 (de) * 1983-12-21 1985-07-11 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Pyridylthiophene

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006315351A (ja) * 2005-05-16 2006-11-24 Canon Inc 接着剤塗布装置および液体吐出ヘッドの製造方法
JP2009520692A (ja) * 2005-12-07 2009-05-28 セパル ファーマ リミテッド 改良されたジャスモネート誘導体、医薬組成物及びそれらの使用方法
US8247439B2 (en) 2005-12-07 2012-08-21 Sepal Pharma Ltd. Jasmonate derivatives, pharmaceutical compositions and methods of use thereof
US9284274B2 (en) 2005-12-07 2016-03-15 Ramot At Tel-Aviv University Ltd. Chemical derivatives of jasmonate, pharmaceutical compositions and methods of use thereof
US9284252B2 (en) 2009-06-09 2016-03-15 Sepal Pharma Ltd. Use of jasmonate ester derivatives for treating benign hyperproliferative skin disorders
WO2022175959A1 (en) * 2021-02-21 2022-08-25 Ramino-Bio Thiophene based compounds and use thereof as bckdk inhibitors

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