JPH02117659A

JPH02117659A - ２‐（２‐フルオロフエニル）‐ピリジン

Info

Publication number: JPH02117659A
Application number: JP1228458A
Authority: JP
Inventors: Richard Buchecker; リヒヤルト・ブーフエツカー; Assya I Pavluchenko; アシヤ・アイ・パブルチエンコ; Vladimir F Petrov; ブラジーミル・エフ・ペトロブ; Martin Schadt; マルテイン・シヤツト; Natalia I Smirnova; ナタリア・アイ・スミルノバ; Victor V Titov; ビクトル・ブイ・テイトブ
Original assignee: Niopic Moscow Res & Prod Assoc; F Hoffmann La Roche AG
Current assignee: Niopic Moscow Res & Prod Assoc; F Hoffmann La Roche AG
Priority date: 1988-09-06
Filing date: 1989-09-05
Publication date: 1990-05-02
Anticipated expiration: 2014-04-12
Also published as: DE58907080D1; KR0151547B1; JP2881750B2; EP0361157A1; KR900004691A; EP0361157B1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は新規な２−（２−フルオロフェニル）−ピリジ
ン類、その製造、その化合物を含有する液晶性混合物お
よびその電気−光学的・目的への使用に関するものであ
る。

本発明を要約すれば、式式中、Ｒ１はアルキルクロヘキシルＲ：はアルキル、アルコキシまｔ；はトランス−４−ア
ルキルシクロヘキシルを意味するの化合物、その製造、
その化合物を含有する液晶性混合物およびその電気−光
学的目的への使用である。

液晶は、この種の物質の光学的性質が供給される電圧に
より影響を受は得るので、指示装ｆｌ（ｉｎｄｉｃａｔ
ｉｎｇ　ｄｅｖｉｃｅｓ）中で、主として誘電体として
使用される。液晶を基礎に置く電気−光学的装置は当業
者には周知されており、種々の効果に基礎を置くことが
できる。この種の装置は、たとえば、動的散乱（ｄｙｎ
ａｍｉｃ　ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）を有するセル、ＤＡ
Ｐ　セル（整列相歪み（ｄｅｆｏｒｍａｔｉｏｎ　ｏｆ
　ａｌｉｇｎｅｄ　ｐｈａｓｅｓ））　、ゲスト／ホス
トセル、捩れ（ｔｗｉｓｔｅｄ）ネマチック構造を有す
る　ＴＮ　　セル、ＳＴＮ　セル（“°起振れ（ｓｕｐ
ｅｒ−ｔｗｉｓｔｅｄ）ネマチック゛′）、ＳＢＥ　　
セル（“起抜屈折効果（ｓｕｐｅｒ−ｂｉｒｅｆｒｉｎ
ｇｅｎ０６６ｆｆｅｃｔ）”）およびＯＭＩ　　セル（
“光学モード干渉（ｏｐｔｉｃａｌ　ｍｏｄｅ　１ｎｔ
ｅｒｆｅｒｅｎｃｅ）”　）である。

最も一般的な指示装置はシャット−へル７リヒ効果（Ｓ
ｃｈａｄＬ−Ｈｅｌｆｒｉｃｈ　ｅｆｆｅｃｔ）に基礎
を置き、捩れネマチック構造を有するものである。

液晶物質は良好な化学的および熱的安定性と電界および
電磁放射線に対する良好な安定性とを持たなければなら
ない。さらに、液晶物質は低い粘性を持つべきであり、
セル中では短い応答時間、低い閾電圧（Ｌ、ｈｒｅｓｈ
ｏｌｄ　ｐｏｔｅｎｔｉａｌ）および高いコントラスト
を与えるべきである。その上に、通常の操作温度におい
て、すなわち、可能な限り広くとった室温以下、および
室温以上の範囲において、上記のセルに適した中間相（
ｍｅｓｏｐｈａｓｅ）、たどえばネマチックまたはコレ
ステリック中間相を有するべきである。加えて、近年、
対掌性傾斜（ｃｈｉｒａｌ　ｔｉｎｅｄ）スメクチック
中間相、特にスメクチック　Ｃ相を有する、特に迅速な
スウィッチング用の強誘電性（ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒ
ｉｃ）液晶に関心が増加している。

液晶は一般には数種の成分の混合物として使用されるの
で、各成分が相互に良好な混和性を有することが重要で
ある。他の緒特性、たとえば電気伝導度、誘電異方性お
よび光学的異方性も、セルの型および応用分野に応じて
、種々の要求を満たさなければならない。たとえば、捩
れネマチック構造を有するセル用物質は正の（ｐｏｓｉ
ｔｉｖｅ）誘電異方性と可能な限り小さな電気伝導度と
を有するべきである。

本発明は一般式式中、Ｒ１はアルキルまたはトランス−４−アルキルシクロヘ
キシルを意味し、Ｒ２はアルキル、アルコキシまたはトランス−４−アル
キルシクロヘキシルを意味するの化合物を提供する。

本発明記載の化合物は極めて高度の化学的および熱的安
定性と、電界および電磁放射線に対する高度の安定性と
を有する。比較的低い粘性を有し、誘電異方性は小さな
絶対値を有するのみであり、液晶混合物中で使用する場
合には公知の液晶物質と良好な混和性を有し、低い操作
電圧および閾電圧、ならびに高度の多重性（ｍｕｌｔｉ
ｐｌｅｘｉｂｉｌｉｔｙ）を可能にする。

窒素異節環を有する公知の無極性液晶成分の場合とは対
照的に、本発明記載の化合物の場合には、高度に規制さ
れた（１１ｉｇｈｌｙ　ｏｒｄｅｒｅｄ）スメクチック
相は大部分が完全に抑制されているが、それにも拘わら
ず、比較的広い中間相範囲が得られる。

したがって、本発明記載の化合物は、特に、アルキルお
よびアルコキシ残基があまりに長すぎない（ＲＩおよび
Ｒ２の２個のアルキル残基中の炭素原子の合計、または
Ｒ１のアルキル残基中の炭素原子と　Ｒ２のアルコキシ
残基中の炭素原子との合計が最大約１２である）場合に
は、主として純粋なネマチック相、または、光学活性化
合物の場合にはコレステリック相を有する。したがって
、これらは第−義的には、ネマチックまたはコレステリ
ック液晶混合物の無極性成分として適している。さらに
、本発明記載の化合物は強誘電性混合物の成分として好
適であり、この場合にはアルキルおよびアルコキシ残基
は若干長いものが有利である。Ｒ１およびＲ２のアルキ
ル残基の炭素原子の合計数、またはＲ１のアルキル残基
とＲ２のアルコキシ残基との炭素原子の合計数は、好ま
しくは少なくとも約８、たとえば約１０−１８である。

式Ｉの光学活性化合物は液晶混合物中に比較的強い捩れ
、すなわち小さなピッチを誘起する。さらに、本件光学
活性化合物は強誘電性混合物中に自動分極（ｓｐｏｎｔ
ａｎｅｏｕｓ　ｐｏｌａｒｉｚａｔｉｏｎ）を誘起する
に適している。誘起された捩れと誘起された自動分極と
は一般に、Ｒ’がアルキルを意味し、Ｒ２がアルキルま
たはアルコキシを意味し、かつ／または対掌性の中心が
隣接している環に近い場合に特に大きい。

式中のＲ１がアルキルを意味し　Ｒ２がアルキルまたは
アルコキシを意味する式Ｉの化合物は、低粘性ドーピン
グ物質として特に適している。式中のＲ１および／また
はＲ２がトランス−４−アルキルシクロヘキシルを意味
する化合物は高い透明点（ｃｌｅａ’ｒｉｎｇ　ｐｏｉ
ｎｔ）を有し、とりわけ、混合物の透明点を上昇させる
のに適している。

上記の“アルキル“の語ならびに“トランス−４−アル
キルシクロヘキシル“中の、および“６アルコキシ″中
のアルキル残基は、いずれの場合にも、好ましくは１−
１８個の炭素原子を有する直鎖の、または枝分かれのあ
る残基を包含する。１−１２個の、特にｌ−７個の炭素
原子を有する残基が、強誘電性の応用面に特に好ましい
が、より長い、好ましくは約６−１４個の、特に約６−
１２個の炭素原子を有する残基もまた有利である。

直鎖の残基が一般には好ましいが、所望ならば残基の一
方または双方が枝分かれのあるものであってもよく、所
望ならば対掌性であってもよい。枝分かれのある基の場
合には、“アルキル”の語または“トランス−４−アル
キルシクロヘキシル”および“アルコキシ”中のアルキ
ル残基は好ましくはｌ−メチルアルキル（＝２−アルキ
ル）、２−メチルアルキルまたはインアルキルを表す。

上記のように　Ｒ１は好ましくは　Ｃｒ−Ｃ＋ａミーア
ルキルたはトランス−４−（Ｃ＋−Ｃ１ｍ−アルキル）
−シクロヘキシル、特に　ＣＩ−Ｃｌｘ−アルキルまた
はトランス−（（Ｃｒ−Ｃｔ＊−アルキル）−シクロヘ
キシル、殊に　ＣＩ−Ｃ１−アルキルまたはトランス−
４−（Ｃ１−Ｃｔ−アルキル）−シクロヘキシルを意味
する。

Ｒ１中のアルキル残基は、好ましくは常に直鎖である。

Ｒ２は好ましくは　Ｃｈ−Ｃｌａ−アルキル、Ｃ、−ｃ
　１１−アルコキシまたはトランス−４−（ｃ　ｒ−Ｃ
ｌ８−アルキル）−シクロヘキシル、特に　Ｃ□、−Ｃ
、。

アルキル、Ｃｌ−Ｃ１ｘ−アルコキシまたはトランス−
４−（Ｃ＋−Ｃｌｘ−アルキル）−シクロヘキシル、殊
にＣ、−Ｃ、−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシまた
はトランス−４−（ｃ　、−Ｃｔ−アルキル）−シクロ
ヘキシルを意味する。Ｒ１中のアルキル残基は　Ｒ１が
アルキルまたはトランス−４−アルキルシクロヘキシル
を意味する場合には、好ましくは直鎖である。アルコキ
シ基のＲ２は、直鎖であっても枝分かれがあってもよい
。ｌ−メチルアルコキシ（−２−アルコキシ）および２
−メチルアルコキシは、好ましくは枝分かれのあるアル
コキシ基である。

好ましいアルキル基の例はメチル、エチル、プロピル、
ブチル、Ｓ−ブチル、ペンチル（−１−ペンチル）、２
−ペンチル（＝１−メチルブチル２−メチルブチル、イ
ンペンチル、ヘキシル＜−１−ヘキシル）、２−ヘキシ
ル（−１−メチルペンチル）、３−メチルペンチル、ヘ
プチル、オクチル（＝　　１−オクチル）、２−オクチ
ル（−　　１−メチルへブチル）、ノニル、デシル、ウ
ンデシルおよびドデシルである。好ましいアルコキシ基
の例はメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ブチルオ
キシ、Ｓ−ブチルオキシ、ペンチルオキシ（＝　　１−
ペンチルオキ７）、２−ペンチルオキシ（−１−メチル
ブチルオキシ）、２−メチルブチルオキシ、ヘキシルオ
キシ（−　　１−へキシルオキシ）、２−へキシルオキ
シ（−　１−メチルペンチルオキシ）、３−メチルペン
チルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ（−　　
１−オクチルオキシ）、２−オクチルオキシ（−　　１
−メチルへブチルオキシ）、ノニルオキシ、デシルオキ
シ、ウンデシルオキシおよびドデシルオキシである。好
ましいトランス−４−アルキルシクロヘキシル基の例は
、“アルキル″がメチル、エチル、プロピル、ブチル、
Ｓ−ブチル、ペンチル、２−メチルブチル、ヘキシル、
３−メチルペンチル、ヘプチルまたはオクチルを表すも
のである。

対掌性基がＲ−型またはＳ−Ｗで存在していてもよい。

本発明記載の化合物の好ましいグループは、式中のＲ２
が直鎖の、または枝分かれのある、任意に対掌性のアル
コキシ基を表すものよりなる。

この場合には、Ｒ′は好ましくは　ｎ−アルキルまたは
トランス−４−ｎ−アルキルシクロヘキシルを意味する
。

式■の化合物は、一般式式中、Ｒ２は上記の意味を有するの化合物を一般式図式１式中、Ｒ１は上記の意味を有するのピペリジン誘導体と反応させ、続いて、酸の存在下に
ヒドロキシルアミンと反応させることにより、本発明に
従って製造することができる。

上記の反応は、それ自体公知の手法で、通常の条件下で
、たとえばに実施例中に詳細に記述した方法に従って実
行することができる。

式１目の出発物質は公知の物質であるか、または公知の
化合物の類似物質である。式！１８よびＩＩ＋の出発物
質の製造、ならびに式■の化合物を与えるその反応は、
Ｒ３がアルキルを意味し、Ｒ４が水素またはアルキルを
意味し、Ｒ’およびＲ１が上記の意味を有する図式ｌお
よび２の基礎の上に説明される：図式２式Ｖｌｌｌの出発物質は公知の物質であるか、または公
知の化合物の類似物質である。Ｒ２がメチルまたはメト
キシを意味する式Ｉ■の化合物は公知であり、市販され
ている。Ｒ２がアルコキシを意味する式ＩＶの化合物は
公知のｍ−フルオロフェノールから、通常の方法に従っ
て、Ｉ；とえば炭酸ナトリウムの存在下に臭化アルキル
を用いるエーテル化により得られる。Ｒ２がアルキルま
たはトランス−４−アルキルシクロヘキシルを意味する
式ＩＶの化合物の製造は、図式２に説明した方法に従っ
て実行することができる。所望ならば、式Ｒ’−ＣＨ２
−ＧＨＱ　のアルデヒドと反応させる替わりに、式ＩＸ
の化合物をケトンと、またはａ−位に連鎖分岐を有する
アルデヒドと反応させることもできる。

式Ｉの化合物は相互の、および／または他の液晶成分と
の、たとえばシップ塩基、アゾベンゼン、アゾキシベン
ゼン、フェニル安息香酸エステル、シクロヘキサンカル
ボン酸フェニルエステル、シクロヘキサンカルボン酸シ
クロヘキシルエステル、ビフェニル、フェニルシクロヘ
キサン、シクロヘキシルシクロヘキサン、フェニルピリ
ミジン、シクロへキシルピリミジン、フエニルジオキサ
ン、２−シクロヘキシル−１−フェニルエタン、ターフ
ェニル、シクロヘキシルビフェニル、シクロヘキシルフ
ェニルピリミジン等の種類の物質との混合物の形状で使
用することができる。この種の物質は当業者には公知で
あり、その上、その多くは市販されている。

本発明記載の液晶性混合物は少なくとも２種の成分を含
有し、その少なくとも１種の成分は式■の化合物である
。第２の成分、および任意にその他の成分には、上記の
もの以外の式夏の化合物および／または他の液晶成分が
可能である。

式■の化合物はネマチック混合物に、また、この混合物
の少なくとも１種の成分が光学的に活性テするならば、
コレステリッ・り混合物にも特に適している。好ましい
応用分野は、捩れネマチック液晶構造を有する液晶指示
装置、たとえばＴＮセル、ＳＴＮ　セル、ＳＢＥ　　セ
ルおよびＯＭＩセル中の誘電体としての使用である。し
たがって、好ましい混合物は、１種または２種以上の式
Ｉの化合物と１種または２種以上の正の誘電異方性を有
する化合物とを含有するものである。さらに、式Ｉの化
合物は対掌性捩れスメクチック相の成分としても適して
いる。

本発明記載の混合物中の式Ｉの化合物の量は、比較的広
い範囲にわたって変えることができ、約１−６０重量％
の量が可能である。約３−３０重量％の、特に約５−２
０重量％の式Ｉの化合物が一般には好ましい。

本発明記載のネマチックまたはコレステリック混合物は
、好ましくは、１種または２種以上の式Ｉの化合物に加
えて、以下の一般式式中、Ｒ５はアルキル、３Ｅ−アルケニルまたは４−アルケニ
ルを意味し；Ｒ６はシアノ、アルキル、ｌＥ−アルケニル、３Ｅ−ア
ルケニル、４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ−アルケ
ニルオキシまたは３Ｅ−アルケニルオキシを意味し；Ｒ７およびＲ８はアルキルまたはアルコキシを表し；Ｒ９およびＲ′！はそれぞれ独立にアルキル、ＩＥ−ア
ルケニル、３Ｅ−アルケニルまｔ；は４−アルケニルを
意味し；Ａ１は共有単結合、ｌ、４−７エニレンまたはトランス
−１，４−シクロヘキシレンを表し；Ｒ”はシアノ、−
ＮＣ３，アルキル、ＩＥ−アルケニル、３Ｅ−アルケニ
ル、４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオ
キシまたは３−アルケニルオキシを表し：Ｒ目はアルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシまたは３−
アルケニルオキシを意味し；ｎ　は０またはｌの数を表
し；Ｚ　は共有単結合または−ＣＨ、＋　ＣＨ、−を表し：Ｘｌはフッ素または塩素を表し；Ｘ２は水素、フッ素または塩素を表し：Ｒ”はアルキル
、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、アルコキシ、２
Ｅ−アルケニルオキシまたは３−アルケニルオキシを意
味し；基Ｙ１およびＹ！の一方は共有単結合、Ｃｏｏ　
　　　ＯＯＣＣＨ＊　　ＣＨ！−ＣＨ２０−または　−
〇ＣＨ，−を意味し、基ｙｌおよびｙ２の他方は共有単
結合を意味し；環ＡＩおよびＡｚはそれぞれ独立に置換されていても置
換されていなくてもよい、任意に２個の非隣接ＣＨ，基
が酸素により置き換えられていてもよいトランス−１，
４−シクロヘキシレン、または、置換されていても置換
されていなくてもよい、任意に１個の　ＣＨ基もしくは
２個のＣＨ基が窒素により置き換えられていてもよい１
．４−フェニレンを意味するの化合物のグループから選択した１種または２種以上の
化合物をも含有する。

“置換されていても置換されていなくてもよい、任意に
２個の非隣接ＣＨ，基が酸素により置き換えられていて
もよいトランス−１，４−シクロヘキシレン″の語は、
特にトランス−１，４−シクロヘキシレンおよびトラン
ス−ｍ−ジオキサン−２，５−ジイル、ならびに液晶中
に通常存在する置換基、たとえばシアノ、メチル、フッ
素または塩素により置換されている環、たとえばｌ−シ
アントランス−１゜４−シクロヘキシレンまたは２−メ
チルトランス−１゜４−シクロヘキシレンを包含する。

“置換されていても置換されていなくてもよい、任意に
１個のＣＨ基または２個のＣＨ基が窒素により置き換え
られていてもよい１．４−フェニレン″の語は、特に１
．４−７二二レン、ピリジン−２，５−ジイル、ピラジ
ン−２，５−ジイルおよびピリミジン−２，５−ジイル
、ならびに液晶中に通常存在する置換基、たとえばシア
ノ、メチル、フッ素または塩素により置換されている環
、たとえば２−シアノ−１，４−フェニレン、２−７ル
オロー１．４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェ
ニレンまたは２−メチル−１，４−フェニレンを包含す
る。

式ＸＶ＋、ＸＶＩＩ、ｘｉｘ％ｘｘ、　ｘｘｒ、ＸＸＩ
Ｉ、ｘｘｒｖｌＸＸＶ　Ｉ、ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＩ
、ＸＸＸ　ＩおよびＸＸＸＩＩＩ　ノシアノ化合物およ
びハロ化合物は、正の誘電異方性を有する好ましい混合
物成分である。正の誘電異方性を有するネマチックおよ
びコレステリック混合物は、好ましくは約２０−７０重
量％の、特に約２５−５０１ｉ量％の１種または２１ｒ
以上のこれらの化合物を含有する。

本発明記載の混合物はまた、光学活性化合物（たとえば
光学活性４′−アルキル−または４″−アルコキシ−４
−ビフェニルカルボニトリル）および／または二色性着
色物質（たとえばアゾ、アゾキシまたはアントラキノン
着色物質）を含有していてもよい。この種の成分の量は
溶解性、所望のピッチ、色、消光（ｅｘｔｉｎｃｔｉｏ
ｎ）等により決定される。最終混合物中の光学活性化合
物および二色性着色物質の量は、一般には、いずれの場
合にも最大約１０重量％である。

スメクチックの応用に（特に捩れスメクチックまたは対
掌性捩れスメクチック相に）用いる本発明記載の混合物
は、好ましくは、１種または２種以上の式Ｉの化合物に
加えて、１種または２種以上の下記の一般式％式％式中、Ｒ１４およびＲ口は１８個以内の炭素原子を有するアル
キル、アルコキシ、アルカノイル、アルカノイルオキシ
、アルフキジカルボニルまたはアルコキシカルボニルオ
キシを意味し、ｒ　および　Ｓ　はそれぞれ独立に１または２を意味し
、Ｒ”およびＲ１７は１−１８個の炭素原子を有するアル
キルまたはアルコキシを意味し、Ａ６は共有単結合、ハ
ロゲンまたはメチルにより置換されていてもよいトラン
ス−１，４−シクロヘキシレンまたは１．４−フェニレ
ンヲ意味し；環Ｆ　　はハロゲンまたはメチルにより置換されていて
もよいトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１．
４−フェニレンを表し；ＲＩ７およびＲ目はいずれもハ
ロゲン置換されていてもよい、１個の　ＣＨ，基または
２個の非隣接ＣＨ，基が一〇− −Ｃ００−および／または一００Ｃ−により置き換えら
れていてもよいアルキルまたはアルケニル基を意味し；ｎ　はＯまたはｌの数を表し、Ｙ３は共有単結合、　ＣＨＩ　　ＣＨＩ−−ＯＣＨ，−
−Ｃｏｏ−または −００Ｃ−を意味し、環Ａ″％　Ａ’および八７はシアノ、ハロゲンまたは低
級アルキルにより置換されていてモヨｌ、’１．４−）
エコしンヲ表シ、Ｒ１″およびＲ”はそれぞれ独立に、
１個のＣＨ２基または２個の非隣接ＣＨ，基が酸素によ
り置き換えられていてもよい、ハロゲン置換されていて
もよいｃ＋−ｃ、ｓ−アルキルまたはハロゲン置換され
ていてもよいｃｚ−ｃ＋ｉ−アルケニルを表し；Ｘｌは共有単結合、−ＣＯＯ−または −０ＯＣ−を表し、Ｘ４は共有単結合、−ｃｏｏ−−ｏｏｃ−ＣＨ＊　　Ｃ
Ｈ２ＱＣ）［！−または −ＣＨ，０−を表し、環ＡＩ％Ａ″およびＡ１＠はそれぞれ独立に、未置換の
、またはシアノ−、ハロゲン−もしくは低級アルキル置
換されている１、４−７エニレンを意味するか、または
これらの環の一つがピリミジン−２，５−ジイルまたは
ピラジン−２，５−ジイルを表すこともあり、かつ／ま
たは、ｎ　が数１を表す場合には、これらの環の一つが
トランス−１，４−シクロヘキシレンまたはトランス−
ｍ−ジオキサン−２，５−ジイルを意味することもあり
：Ｒ２息は１個のＣＨ，基または２個の非隣接ＣＨ，基が
一〇−−ＣＯ− −ＣＯＯ−または　−０ＯＣ−により置き換えられてい
てもよい、１８個以内の炭素原子を有するハロゲン置換
されていてもよいアルケニルを意味し：Ｒ２２は１個のＣＨ，基または２個の非隣接ＣＨ，基が
一〇−−ＣＯ− −ＣＯＯ−または　−０ＯＣ−により置き換えられてい
てもよく、かつ／または１個のＣ−Ｃ単結合がＣ−Ｃ二
重結合により置き換えられていてもよい、　１８個以内
の炭素原子を有するハロゲン置換されていてもよいアル
ケニルを意味し；Ｘ’は共有単結合、−ｃｏｏ−−ｏｏｃ−−ＣＨｘ　−
ＣＨ＊　−ＯＣＨｔ−まｌ二は−ＣＨ，Ｏ−を表し：環Ａ口、Ａ”およびＡ”の一つはピリミジン−２，５−
ジイルを表し、環Ａ”％Ａｌ″およびＡ”の一つは未置
換の、またはシアノ、ハロゲン−もしくは低級アルキル
置換されている　１．４−）エコレンを表し、環Ａ”Ａ
”およびＡ”の一つはトランス−１，４−シクロヘキシ
レンを表すか、または、未置換の、またはシアノ−、ハ
ロゲン−もしくは低級アルキルを換すｔｔ、ているｌ、
４−フエニレンヲ表し；Ｒ１３およびＲ１４はそれぞれ独立に、１個のＣＨ，基
または２個の非隣接ＣＨ１基が　−ｏ−−ｃｏ−−ｃｏ
ｏ−および／または　−〇〇〇−により置き換えられて
いてもよい、１８個以内の炭素原子を有するハロゲン置
換されていてもよいアルキル基を意味し：ｘ６は共有単結合、−ＣＯＯ−−００Ｃ−−ＣＨ，−Ｃ
Ｈ２−−ＯＣＨ！−＊ｆ：ｌ１ＣＨ，Ｏ−を表し；環ＡＩ、ＡＩＳおよびＡ”の一つはトランス−１，４−
ｍ−ジオキサン−２，５−ジイルを表し、環ＡＩ４、Ａ
″およびＡ１の他の二つはそれぞれ独立に、未置換の、
またはシアノ−ハロゲン−もしくは低級アルキル置換さ
れている　１．４−フエコレンを表し；Ｒ２ＳおよびＲ１１はそれぞれ独立に、１個のＣＨ，基
または２個の非隣接ＣＨ，基が　−ｏ−−ｃｏ−−ｃｏ
ｏ−および／または　−０ｏＣ−により置き換えられて
いてもよい、１８個以内の炭素原子を有するハロゲン置
換されていてもよいアルキル基を意味するの化合物のグループから選択した１種ま！；は２種以上
の化合物をも含有する。

本発明記載の混合物の製造および電気光学的装置の製造
は、それ自体公知の手法で実行することができる。

式Ｉの化合物およびこの化合物を含有する液晶性混合物
の製造は、以下の実施例により、より詳細に説明する。

Ｃは結晶相を意味し、Ｓ　はスメクチック相を意味し、
Ｓｃはスメクチック　Ｃ相を意味し、Ｎ　はネマチック
相を意味し、ｃｈはコレステリック相を意味し、■　は
等方性相を意味する。■１゜は１０％透過電圧（プレー
ト表面に垂直な観察方向）を意味する。ΔＣ−εε　は
誘電異方性を表し、ここで、ε　は分子の長さ軸に対し
て平行な方向の誘電定数を意味し、ε　はその軸に対し
て垂直な方向の誘電定数を意味する。Δｎ　は光学的異
方性を意味する。

実施例　ｌ無水硫酸ナトリウム０．０７８モルとピペリジン０．０
８６モルとを混合し、窒素下、−５℃において、０　、
０３９モルのトランス−４−プロピルシクロへキシルア
セタルデヒドで滴々処理した。この反応混合物を室温で
２４時間撹拌した。続いて沈澱を濾別し、ヘキサンで洗
浄した。濾液を集めて真空下で蒸留し、沸点１１８−１
２０℃／ｌ）ルの１−［２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−ビニル］−ピペリジンを７５％の収
率で得た。

以下の化合物は、同様な手法で製造することができる：１−（２−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル）−
ビニル］−ピペリジン；１−［２−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−
ビニル］−ピペリジン、沸点１１０−　１１３℃／ｌト
ル；１−Ｅ２−Ｃトランス−４−ブチルシクロヘキシル
）−ビニル］−ピペリジン；１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−ビニル］−ピペリジン、沸点１５３−１５５°Ｏ／１
トル；１−［２−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）
−ビニル】−ピペリジン；１−（２−Ｄランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
ビニル］−ピペリジン；１−［２−（１−ランス−４−オクチルシクロヘキシル
）−ビニルツーピペリジン；１−（１−プロペニル）−ピペリジン；１−（１−ブテ
ニル）−ピペリジン；１−（１−ペンテニル）−ピペリジン；１−（１−へキ
セニル）−ピペリジン；１−（１−へブテニル）−ピペ
リジン；１−（１−オクテニル）−ピペリジン；１−（
１−ノネニル）−ピペリジン：１−（１−デセニル）−ピペリジン；１−（１−ウンデセニル）−ピペリジン；１−（１−ド
デセニル）−ピペリジン。

実施例　２ａ）　　Ｉ−アセチル−２−フルオロ−４−メトキシベ
ンゼン（炭酵ナトリウムの存在下に臭化メチルを用いて
ｍ−フルオロフェノールをエーテル化シ、！いて三塩化
アルミニウムの存在下に塩化アセチルを用いて３−フル
オロ−１−メトキシベンゼンをアセチル化することによ
り製造し得る）　０．１３モル、ジメチルアミン塩酸塩
０．１３モル、パラホルムアルデヒド（ホルムアルデヒ
ド含有量を基準にして０．２２モル）、無水イソプロピ
ルアルコール２５ｒｎＱ、および濃塩酸０．０２　ｒａ
ｎの混合物を８時間煮沸した。続いて、この反応混合物
を冷却し、１００ｍＱの無水アセトンで希釈し、濾過し
た。残留物の　１［３−（ジメチルアミノ）−プロピオ
ニル］−２−フルオロ−４−メトキシベンゼン塩酸塩を
２００　ｍＱの水に溶解させた。５パーセント（重量７
休積）水酸化ナトリウム溶液を用いて上記の溶液をｐＨ
８に調節し、塩化メチレンで抽出した。有機相を無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。

ｂ）　得られた　１−［３−（ジメチルアミノ）−プロ
ピオニル］−２−フルオロ−４−メトキシベンゼンの溶
液を、１０−　１５℃で撹拌しながら０．１５モルのヨ
ウ化メチルで処理し、この混合物を暗所で２４時間貯蔵
した。続いて、固体の１−［３−（ジメチルアミノ）〜
プロピオニル］−２−フルオロー４−メトキシベンゼン
ヨードメチラートを濾別し、塩化メチレンで洗浄した。

Ｃ）　得られた　ｉ［３−（ジメチルアミノ）−プロピ
オニル］−２−フルオロ−４−メトキシベンゼンヨード
メチラートを２２０　ｍＱの水と　３６０　ｍＱとにけ
ん濁させた。このけん濁液を、水酸化カリウム６．４ｇ
を６０　ｍ１２の水に溶解させた溶液で、激しく撹拌し
ながら　１５分間処理した。この際、固体のヨードメチ
ラートは１５−２０分で消失した。有機相を分離し、水
相を各回５０　ｍＱずつの塩化メチレンで２回抽出した
。有機抽出液を集めて、中性になるまで水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、安定化の目的で少
量のハイドロキノンで処理した。

溶媒を真空中で分離したのち、得られた不安定なｌ−ア
クリリル−２−フルオロ−４−メトキシベンゼンを、さ
らｌ：精製することなく次の段階（実施例３）に直接に
使用した。

以下の化合物は同様の手法で製造することができる：ｌ−アクリリル−２−フルオロ−４−エトキシベンゼン
；ｌ−アクリリル−２−フルオロ−４−プロピルオキシ
ベンゼン； ■−アクリリルー２−フルオロー４−ブチルオキシベン
ゼン：ｌ−アクリリル−２−フルオロ−４−ペンチルオキシベ
ンゼン； ■−アクリリルー２−フルオロー４−へキシルオキシベ
ンゼン： ■−アクリリルー２−フルオロー４〜（２Ｓ−へキシル
オキシ）−ベンゼン；ｌ−アクリリル−２−フルオロ−４−へブチルオキシベ
ンゼン；ｌ−アクリリル−２−フルオロ−４〜オクチルオキシベ
ンゼン；１−アクリリル−２−フルオロ−４−（２Ｓ−オクチル
オキシ）−ベンゼン；ｌ−アクリリル−２−フルオロ−４−７ニルオキシベン
ゼン；ｌ−アクリリル−２−フルオロ−４−メチルベンゼン；
ｌ−アクリリル−２−フルオロ−４−エチルベンゼン；
ｌ−アクリリル−２−フルオロ−４−プロピルベンゼン
；ｌ−アクリリル−２−フルオロ−４−ブチルベンゼン
；ｌ−アクリリル−２−フルオロ−４−ペンチルベンゼ
ン；ｌ−アクリリル−２−７ルオロー４−ヘキシルベン
ゼン；ｌ−アクリリル−２−フルオロ−４−ヘプチルベ
ンゼン；ｌ−アクリリル−２−フルオロ−４−（トラン
ス−４−メチルシクロヘキシル）−ベンゼン；ｌ−アクリリル−２−フルオロ−４−（１−ランス−４
−エチルシクロヘキシル）−ベンゼン；ｌ−アクリリル−２−フルオロ−４−（）ランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−ベンゼン：ｌ−アクリリル−２−フルオロ−４−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）−ベンゼン；ｌ−アクリリル−２−フルオロ−４−（１−ランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゼン； ■−アクリリルー２−フルオロー４−（トランス−４−
ヘキシルシクロヘキンル）−ベンゼン； ■−アクリリルー２−フルオロー４−（）ランス−４−
ヘゾチルシクロヘキシル）−ベンゼン。

実施例　３ ■−アクリリルー２−フルオロー４−メトキシベンゼン
０．０３モルを、ｌ−［２−（）ランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−ビニル１−ピペリジン０．０３モル
と　０°Ｃで混合し、室温に２時間保持した。ついで、
この混合物を９０　ｍＱのエタノール、１０　ｍ（２の
水、０．１４　ｍＱのヒドロキシルアミン塩酸塩および
１ｍ１２の濃塩酸で処理し、還流温度に８時間加熱した
。

続いて、上記の溶媒の約２７３を蒸留により除去した。

この濃縮混合物を１５０　ｍ（ｌの水で希釈し、炭酸ナ
トリウム水溶液を用いてｐＨ８に調節した。有機層をベ
ンゼンで抽出した。抽出液を中性になるまで水で洗浄し
、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。ベンゼ
ン／ヘキサン（体積比１：ｌ）を用いるシリカゲルのク
ロマトグラフィーで残留物を晴製し、２−（４−メトキ
シ−２−フルオロフェニル）−５−（）ランス−４−７
’ロビルシク口ヘキシル）−ピリジンを、２０％の収率
で得た；融点（Ｃ−Ｎ　”）５６．３°Ｃ１曇り点（Ｎ
−Ｉ　）　１８０．６℃。

以下の化合物は同様の手法で製造することができる：２−（４−メトキン−２−フルオロフェニル）−５−メ
チルピリジン；２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−５−エ
チルピリジン：２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−５−プ
ロピルピリジン；２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−５−ブ
チルピリジン；２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−５−ペ
ンチルピリジン、融点２３，３℃；２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−５−ヘ
キシルピリジン：２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−５−ヘ
プチルピリジン；２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−５−メ
チルピリジン；２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−５−エ
チルピリジン；２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−５−プ
ロピルピリジン：２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−５−ブ
チルピリジン；２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−５−ペ
ンチルピリジン：２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−５−へ
キシルピリジン；２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−５−ヘ
プチルピリジン：２−（４−プロピルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−メチルピリジン；２−（４−プロピルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−エチルピリジン；２−（４−７’口ビルオキシ−２−フルオロフェニル）
−５−プロピルピリジン；２−（４−プロピルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ブチルピリジン：２−（４−プロピルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５ペンチルピリジン：２−（４−７’口ピルオキシ−２−フルオロフェニル）
−５−ヘキシルピリジン：２−（４−ブチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５
−メチルピリジン；２−（４−ブチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５
−エチルピリジン；２−（４−７’チルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−プロピルピリジン；２−（４−ブチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５
−ブチルピリジン；２−（４−ブチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５
−ペンチルピリジン；２−（４−ブチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５
−へキシルピリジン；２−（４−ヘンチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−メチルピリジン；２−（４−ペンチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−エチルピリジン；２−（４−ペンチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５グロビルピリジン；２−（４−ペンチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ブチルピリジン：２−（４−ペンチルオキシ−２−７ルオロフエニルペン
チルピリジン；２−（４−ペンチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ヘキシルピリジン；２−（４−へキシルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−メチルピリジン；２−（４−へキシルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−エチルピリジン：２−（４−へキシルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５プロピルピリジン；２−（４−へキシルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ブチルピリジン；２−（４−へキシルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ペンチルピリジン：２−（４−ヘキシルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ヘキシルピリジン、融点（Ｃ−Ｎ）１６°Ｃ，曇り
点（Ｎ−１）２１．５°Ｃ：２−（４−へキシルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５へブチルピリジン；２−（４−へキシルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−オクチルピリジン；２−（４−へキシルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５ノニルピリジン；２−（４−へキシルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−デシルピリジン；２−［４−（２Ｓ−へキシルオキシ）−２−　フルオロ
フェニル］−５−メチルピリジン；２−［４−（２Ｓ−ヘキシルオキシ）−２−フルオロフ
ェニル１−５−エチルピリジン：２−［４−（２Ｓ−へキシルオキシ）−２−フルオロフ
ェニル１−５−プロピルピリジン；２−　［４−（２　Ｓ−へキシルオキシ）−２−フルオ
ロ７エ二ル］−５−ブチルピリジン：２−　［４−（２　ｓ−へキシルオキシ）−２−フルオ
ロフェニル１−５−ペンチルピリジン；２−［４−（２５−へキシルオキシ）−２−フル才口７
二二ル］−５−へキシルピリジン：２−［４−（２Ｓ−ヘキシルオキシ）−２−フルオロフ
ェニル］−５−へブチルピリジン：２−［４−（２Ｓ−ヘキシルオキシ）−２−フルオロフ
ェニル１−５−オクチルピリジン：２−［４−（２Ｓ−へキシルオキシ）−２−フルオロフ
ェニル］−５−ノニルピリジン；２−［４−（２Ｓ−へキシルオキシ）−２−フルオロフ
ェニル１−５−デシルピリジン；２−（４−へブチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−プロピルピリジン；２−（４−へブチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５ブチルピリジン；２−（４−へブチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ペンチルピリジン；２−（４−へブチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ヘキシルピリジン；２−（４−へブチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ヘプチルピリジン；２−（４−へブチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５＝オクチルピリジン；２−（４−へブチルオキシ−２〜フルオロフエニル）−
５−ノニルピリジン：２−（４〜へブチルオキシ−２〜フルオロフエニル）−
５−デシルピリジン：２−（４−オクチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−プロピルピリジン；２−（４−才クチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ブチルピリジン；２−（４−オクチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ペンチルピリジン：２−（４−オクチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ヘキシルピリジン：２−（４−オクチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ヘプチルピリジン；２−（４−才クチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−オクチルピリジン：２−（４−オクチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５〜ノニルピリジン；２−（４−才クチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−デシルピリジン；２−［４−（２Ｓ−オクチルオキシ）−２−フルオロフ
ェニル］−５−ペンチルピリジン；２−　［４−（２Ｓ−オクチルオキシ）−２−フルオロ
フェニル１−５−ヘキシルピリジン：２−［４−（２Ｓ−オクチルオキシ）−２−フルオロフ
ェニル］−５−へブチルピリジン；２−　［４−（２Ｓ−オクチルオキシ）−２−フルオロ
フェニル１−５−オクチルピリジン；２−　［４−（２Ｓ−オクチルオキシ）−２−７７１，
オＣ７７ｚ　ニル】−５−ノニルピリジン；２−［４−（２Ｓ−オクチルオキシ）−２−フルオロフ
ェニル１−５−デシルピリジン；２−（４−ノニルオキシ−２−フルオロフェニル）−５
−オクチルピリジン；２−（４−ノニルオキシ−２−フルオロフェニル）−５
−ノニルピリジン；２−（４−ノニルオキシ−２−フルオロフェニル）＝５
−デシルピリジン；２−（４−７’シルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−へブチルピリジン：２−（４−デシルオキシ−２−フルオロフェニル）−５
−オクチルピリジン：：ｌ”（４−デシルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−ノニルピリジン：２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−５−メチ
ルビリジン：２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−５−エチ
ルピリジン：２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−５−プロ
ピルピリジン；２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−５−ブチ
ルピリジン；２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−５−ペン
チルピリジン；２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−５−へキ
シルピリジン；２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−５−へブ
チルピリジン；２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）５−メチル
ビリジン；２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−５−エチ
ルピリジン；２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−５−７’
ロピルピリジン：２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−５−ブチ
ルピリジン；２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−５−ペン
チルピリジン：２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−５−メ
チルビリジン；２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−５−エ
チルピリジン：２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−５−プ
ロピルピリジン；２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−５−フ
チルビリジン；２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−５−ペ
ンチルピリジン；２−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−５−メチ
ルビリシン；２−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−５−エチ
ルピリジン；２−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−５−プロ
ピルピリジン：２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−５−メ
チルピリジン；２−（４−ヘンチル−２−フルオロフェニル）−５−エ
チルピリジン；２−（４−ヘンチル−２−フルオロフェニル）−５−プ
ロピルピリジン；２−（４−へキシル−２−フルオロフェニル）−５−メ
チルビリジン：２−（４−へキシル−２−フルオロフェニル）−５−エ
チルピリジン；２−（４−へキシル−２−フルオロフェニル）−５−フ
ロビルピリジン；２−（４−へブチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−メチルピリジン；２−（４−へブチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−エチルピリジン；２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−５−（
トランス−４−メチルシクロヘキシル）−ピリジン：２
−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−５−（）
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−ピリジン、融点
（Ｃ−Ｎ　）５５．０°Ｃ１曇り点（Ｎ−１）１５５．
０°Ｃ；２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）
−５−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−ピリ
ジン；２−（４−メトキン−２−フルオロフェニル）−
５−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ピリ
ジン、融点（Ｃ−Ｎ　）、　４４．６°ＯＳｌり点（Ｎ
−１）　１７７．６°Ｃ１Δε　（５６°０）−０，４
、ε　（５６℃）　−３，６８ｉ２−（４−メトキシ−
２−フルオロフェニル）−５−（トランス−４−へキシ
ルシクロヘキシル）−ピリジン：２−（４−メトキシ−
２−フルオロフェニル）−５−（）ランス−４−へブチ
ルシクロヘキシル）−ピリジン；２−（４−エトキシ−
２−フルオロフェニル）−５−（）ランス−４−メチル
シクロヘキシル）−ピリジン；２−（４−エトキン−２
−フルオロフェニル）−５−（１−ランス−４−エチル
シクロヘキシル）−ピリジン；２−（４−エトキシ−２
−フルオロフェニル）−５−（１−ランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−ピリジン；２−（４−エトキシ−
２−フルオロフェニル）−５−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−ピリジン；２−（４−エトキシ−２
−フルオロフェニル）−５−（）ランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−ピリジン；２−（４−プロピルオキ
シ−２−フルオロフェニル）−５−（トランス−４−メ
チルシクロヘキシル）−ピリジン；２−（４−７”ロビ
ルオキシー２−フルオロフェニル）−５−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）−ピリジン：２−（４−プ
ロピルオキシ−２−フルオロフェニル）−５−（トラン
ス−４−７’ロピルシクロへキシル）−ピリジン・２−（４−ブチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５
−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−ピリジン
；２−（４−ブチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−ピリジ
ン；２−（４−ブチルオキシ−２−フルオロフェニル）
−５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル２−（４−ヘンチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−ピリジ
ン；２−（４−ペンチルオキシ−２−フルオロフェニル
）−５−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−ピ
リジン：２−（４−ヘンチルオキシ−２−フルオロフェ
ニル）−５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）−ピリジン・２−（４−へキシルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル２−（４
−へキシルオキシ−２−フルオロフェニル）−５−（ト
ランス−４−ノニルシクロヘキシル２−（４−へキシル
オキシ−２−フルオロフェニル）−５−（トランス−４
−デシルシクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（２
Ｓ−へキシルオキシ）−２−　フルオロフェニル］−５
−（　１−ランス−４−オクチルシクロヘキシル）−ピ
リジン；２−［４−（２Ｓ−へキシルオキシ）−２−フルオロフ
ェニル］−５−（　トランス−４−ノニルシクロヘキシ
ル）−ピリジン；２−［４−（２Ｓ−へキシルオキシ）−２−フルオロフ
ェニル］−５−（　）ランス−４−デシルシクロヘキシ
ル）−ピリジン；２−（４−へブチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−ピリ
ジン；２−（４−へブチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−ピリ
ジン・２−（４−へブチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−ピリジ
ン；２−（４−へブチルオキシ−２−フルオロフェニル
）−５−（トランス−４−デシルシクロヘキシル２−（
４−オクチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５−（
トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−ピリジン・２−（４−オクチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−（　）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−ビ
リジ２−（４−オクチルオキシ−２−フルオロフェニル
）−５−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−
ピリジン・２−（４−オクチルオキシ−２−フルオロフェニル）−
５−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−ピリジ
ン：２−（４−オクチルオキシ−２−フルオロフェニル
）−５−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−ピ
リジン；２−［４−（２ｓ−オクチルオキシ）−２−フ
ルオロ７エ二ル］−５−（　トランス−４−へキシルシ
クロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（２ｓ−オクチルオキシ）−２−フルオロフ
ェニル］−５−（　トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）−ピリジン：２−［４−（２５−オクチルオキシ）−２−　フルオロ
フェニル］−５−（　トランス−４−オクチルシクロヘ
キシル）−ピリジン；２−［４−（２Ｓ−オクチルオキシ）−２−フルオロフ
ェニル］−５−（　トランス−４−ノニルシクロヘキシ
ル）−ピリジン；２−［４−（２Ｓ−オクチルオキシ）−２−フルオロ７
エ二ル］−５−（　トランス−４−デシルシクロヘキシ
ル）−ピリジン；２−（４−ノニルオキシ−２−フルオロフェニル）−５
−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−ピリジ
ン；２−（４−ノニルオキシ−２−フルオロフェニル）
−５−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−ピ
リジン；２−（４−ノニルオキシ−２−フルオロフェニ
ル）−５−（　）ランス−４−オクチルシクロヘキシル
）−ピリジン；２−（４−メチル−２−フルオロフェニ
ル）−５−（　トランス−４−メチルシクロヘキシル）
−ピリジン：２−（４−メチル−２−フルオロフェニル
）−５−（　トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
ピリジン；２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）
−５−（　）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
ピリジン：２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）
−５−（　トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−ピ
リジン；２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−
５−（　トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−と
リジン；２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−
５−（　トランス−４−メチルシクロヘキシル）−ピリ
ジン；２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−５
−（　トランス−４−エチルシクロヘキシル２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−５−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ピリジン；２
−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−５−（１−
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−ピリジン；２−
（４−エチル−２−フルオロフェニル）−５−（）ラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ピリジン；２−（
４−プロピル−２−フルオロフェニル）−５−（トラン
ス−４−メチルシクロヘキシル）−ピリジン：２−（４
〜プロピル−２−フルオロフェニル）−５−（ト５ンス
ー４−エチルシクロヘキシル）−ピリジン：２−（４−
プロピル−２−フルオロフェニル）−５−（１−ランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−ピリジン：２−（４
−プロピル−２−フルオロフェニル）−５−（）ランス
−４−ブチルシクロヘキシル）−ピリジン；２−（４−
プロピル−２−フルオロフェニル）−５−（）ランス−
４−ペンチルシクロヘキシル２−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−５−（　
トランス−４−メチルシクロヘキシル）−ピリジン：２
−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−５−（　１
−ランス−４−エチルシクロヘキシル）−ピリジン；２
−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−５−（　ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ピリジン：２
−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−５−（　
トランス−４−メチルシクロヘキシル）−ピリジン：２
−（４−ペンチルー２−フルオロフェニル）−５−（　
トランス−４−エチルシクロヘキシル）−ピリジン：２
−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−５−（　
）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ピリジン；
２−　［４−（　）ランス−４−メチルシクロヘキシル
フルオロフェニル］−５−メチルピリジン；２−［４−
（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２フルオロ
フェニル］−５−エチルピリジン：２−Ｃ４−Ｃトラン
ス−４−メチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニ
ル］ー５ー７’ロピルピリジン；２−［４−（＋ーラン
ス−４−メチルシクロヘキシル）−２フルオロフェニル
］−５−ブチルピリジン；２−［４−（　トランス−４
−メチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−
５−ペンチルピリジン；２−［４−０ランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）−２フルオロフェニル］−５−メチ
ルビリジン；２−Ｃ４−＜？ーランスー４ーエチルシク
ロヘキシル）−２−フルオロフエニル］−５−エチルピ
リジン；２−［４−（　）ランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−２−フルオロフェニル］−５−プロピルピリ
ジン；２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−フルオロフェニル］−５−ブチルピリジン；
２＝［４−（　）ランス−４−エチルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル］−５−ペンチルピリジン；２
−［４”（）ランス−４−７’ロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル］−５−メチルピリジン；２−
［４−０ランス−４−７”ロピルシクロヘキシル）−２
−フルオロフェニル］−５−エチルピリジン：２−［４
−（　）ランス−４−フロビルシクロヘキシル）−２−
フルオロフェニル］−５−プロピルピリジン：２−［４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フ
ルオロフェニル］−５−ブチルピリジン；２−［４−（
）ランス−４−７’口ビルシク口ヘキシル）−２−フル
オロフェニル］−５−ペンチルピリジン；２−［４−（
　）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−フルオ
ロフェニル］−５−メチルピリジン；２−［４−（）ラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェ
ニル］−５−エチルピリジン；２−［４−（　トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル
］−５−プロピルピリジン；２−［４−（　トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）＝２−フルオロフェニル
］−５−メチルピリジン；２−［４−（）ランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）２−フルオロフェニル］−５
−エチルピリジン；２−　［４□−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）２−フルオロフェニル］ー５ー
７’ロピルピリジン：２−［４−０ランス−４−メチル
シクロヘキシル）−２フルオロフェニル］−５−（　）
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（　トランス−４−メチルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル］−５−（　トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（　）ランス−４−メチルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニルロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（　トランス−４−メチルシクロヘキシル）
−２フルオロフェニル］−５−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（トランス−４〜メチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−５−（）ランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−とリジン；２−（４−（１−ランス−４−エチルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル］−５−（１−ランス−４−メ
チルシクロヘキシル）−ピリジン：２−［４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−
２−７ルオロフエニルヘキシル）−ピリジン；２−［４−（　）ランス−４−エチルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル］−５−（　）ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−ピリジン；２−　［４−（　）ランス−４−エチルシクロヘキシル
）−２−フルオロフェニル］−５−（　＋ーランス−４
−ブチルシクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−５−（　）ランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル］−５−（　トランス−４−メ
チルシクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル］−５−（　トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）−ピリジン：２−［４−（　トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）＝２−フルオロフェニル］−５−（　）ランス−４−
フロビルシクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（トランス−４−フロビルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル］−５−（　トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（トランス−４−フロビルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル］−５−（　）ランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−０ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２
−７ルオロフエニルヘキシル）−ピリジン；２−［４−（　トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
−２−フルオロフェニル］−５−（　）ランス−４−エ
チルシクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル］−５−（　トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（　１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−フルオロフェニル］−５−（　トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）−ピリジン；２−［４−（　）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）−２−フルオロフェニル］−５−（　トランス−４−
エチルシクロヘキシル）−ピリジン：２−［４−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル
２−フルオロフェニル］−５−（　トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−ピリジン。

実施例　４本発明記載の混合物を説明するために以下の混合物を製
造し、その電気−光学的データをＴＮセル中、室温で測
定した：混合物　Ａ１９重１％の５−／’ロピルー２−（４−シアノフェニ
ル）−ピリジン、５−ヘンチル−２−（４−シアノフェニル）−とリジン
、トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルホン酸４−エトキシフェニルエステル、トランス−４−へキシルシクロヘキサンカルホン酸４−エトキシフェニルエステル、１０　　　／／　　　２−（４−メトキシ−２−フルオ
ロフェニル）−５−（　トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ピリジン；相転移（Ｓ−Ｎ）　＜−２０℃、曇り点（Ｎ−Ｉ　）６
３、５°ＣｈΔｇ　　＝　　１１．５、Ｖ＋ｏ　＝　１
．５２　ｖ。

Δｎ　　−　０．１６２

Claims

【特許請求の範囲】１、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 式中、Ｒ＾１はアルキルまたはトランス−４−アルキルシクロ
ヘキシルを意味し、Ｒ＾２はアルキル、アルコキシまたはトランス−４−ア
ルキルシクロヘキシルを意味するの化合物。２、式中のＲ＾１がＣ＿１−Ｃ＿１＿２−アルキルまた
はトランス −４−（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２−アルキル）−シクロヘキ
シル、好ましくはＣ＿１−Ｃ＿７−アルキルまたはトラ
ンス−４−（Ｃ＿１−Ｃ＿７−アルキル）−シクロヘキ
シルを意味することを特徴とする特許請求の範囲第１項
記載の化合物。３、式中のＲ＾２がＣ＿１−Ｃ＿１＿２−アルキル、Ｃ
＿１−Ｃ＿１＿２−アルコキシまたはトランス−４−（
Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２−アルキル）−シクロヘキシル、好
ましくはＣ＿１−Ｃ＿７−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿７−
アルコキシまたはトランス−４−（Ｃ＿１−Ｃ＿７−ア
ルキル）−シクロヘキシルを意味することを特徴とする
特許請求の範囲第１または第２項記載の化合物。４、式中のＲ＾１がアルキル基またはトランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル基を意味し、Ｒ＾２がアルコキシ
基を意味することを特徴とする特許請求の範囲第１ない
し第３項のいずれか一つに記載された化合物。５、少なくとも１種の成分が特許請求の範囲第１項に定
義された式 I 化合物であることを特徴とする、少なく
とも２種の成分を有する液晶性混合物。６、１−６０重量％の、好ましくは３−３０重量％の、
１種または２種以上の式 I の化合物を含有する、特許
請求の範囲第５項記載の液晶性混合物。７、１種または２種以上の式 I の化合物と正の誘電異
方性を有する１種または２種以上の化合物とを含有する
特許請求の範囲第５または第６項記載のネマチック状態
の、またはコレステリック状態の混合物。８、１種または２種以上の式 I の化合物と下記の一般
式 ▲数式、化学式、表等があります▼ＸVI ▲数式、化学式、表等があります▼ＸVII ▲数式、化学式、表等があります▼ＸVIII ▲数式、化学式、表等があります▼ＸVII ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸ ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸ I ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸII ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸIII ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸIV ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸＶ ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸVI ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸVII ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸVIII ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸIX ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸＸ ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸＸ I ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸＸII ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸＸIII 式中、Ｒ＾５はアルキル、３Ｅ−アルケニルまたは４−アルケ
ニルを意味し；Ｒ＾６はシアノ、アルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−
アルケニル、４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ−アル
ケニルオキシまたは３−アルケニルオキシを表し；Ｒ＾７およびＲ＾８はアルキルまたはアルコキシを表し
；Ｒ＾９およびＲ＾１＾２はそれぞれ独立にアルキル、１
Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケニルまたは４−アルケニ
ルを意味し；Ａ＾３は共有単結合、１，４−フェニレンまたはトラン
ス−１，４−シクロヘキシレンを表し；Ｒ＾１＾０はシ
アノ、−ＮＣＳＮアルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−
アルケニル、４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ−アル
ケニルオキシまたは３−アルケニルオキシを表し；Ｒ＾１＾１はアルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシまた
は３−アルケニルオキシを意味し；ｎは０または１の数を表し；ｚは共有単結合または−ＣＨ＿２−ＣＨ２−を表し；Ｘ＾１はフッ素または塩素を表し；Ｘ＾２は水素、フッ素または塩素を表し；Ｒ＾１＾３はアルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケ
ニル、アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシまたは３−
アルケニルオキシを意味し；基Ｙ＾１およびＹ＾２の一方は共有単結合、−ＣＯＯ−
、−ＯＯＣ−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２Ｏ
−または−ＯＣＨ＿２−を意味し、基Ｙ＾１およびＹ＾
２の他方は共有単結合を意味し；環Ａ＾１およびＡ＾２はそれぞれ独立に置換されていて
も置換されていなくてもよい、任意に２個の非隣接ＣＨ
＿２基が酸素により置き換えられていてもよいトランス
−１，４−シクロヘキシレン、または、置換されていて
も置換されていなくてもよい、任意に１個のＣＨ基もし
くは２個のＣＨ基が窒素により置き換えられていてもよ
い１，４−フェニレンを意味するの化合物のグループか
ら選択した１種または２種以上の化合物とを含有する、
特許請求の範囲第５ないし第６項の一つに記載されたネ
マチック状態の、またはコレステリック状態の混合物。９、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼II 式中、Ｒ＾２はアルキル、アルコキシまたはトランス−４−ア
ルキルシクロヘキシルを意味するの化合物を一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼III 式中、Ｒ＾１はアルキルまたはトランス−４−アルキルシクロ
ヘキシルを意味するのピペリジン誘導体と反応させ、続いて、酸の存在下に
ヒドロキシルアミンと反応させることよりなる、特許請
求の範囲第１項に定義された式 I の化合物の製造方法
。１０、特許請求の範囲第１項に定義された式 I の化合
物の電気−光学的目的への使用。