JPS59216876A - フルオロピリミジン誘導体 - Google Patents
フルオロピリミジン誘導体Info
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- JPS59216876A JPS59216876A JP9114883A JP9114883A JPS59216876A JP S59216876 A JPS59216876 A JP S59216876A JP 9114883 A JP9114883 A JP 9114883A JP 9114883 A JP9114883 A JP 9114883A JP S59216876 A JPS59216876 A JP S59216876A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶混合物の一成分としての新規な化合物およ
びそれを含有する液晶組成物に関する。
びそれを含有する液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性および誘電異
方性を利用したものであり、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、
それぞれの使用に適する液晶物質の性質は異なる。いず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要である事は共通しており、室温を中心として出来
るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求められてい
る。
方性を利用したものであり、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、
それぞれの使用に適する液晶物質の性質は異なる。いず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要である事は共通しており、室温を中心として出来
るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求められてい
る。
しかし々から、現在のところ、単一化合物では液晶温度
範囲、動作電圧、応答性能等の緒特性に優れ・実用にで
きるものはないので、実際には数種の液晶化合物や非液
晶化合物を混合して得られる液晶組成物が使用されてい
る。
範囲、動作電圧、応答性能等の緒特性に優れ・実用にで
きるものはないので、実際には数種の液晶化合物や非液
晶化合物を混合して得られる液晶組成物が使用されてい
る。
す々わち、表示素子に使用される液晶組成物には、前述
した液晶相が実用の温度を含む広い温度範囲で存在する
ことのほかに、粘度が小さいこと、動作の閾電圧が低く
小電力で駆動できること、動作の応答速度が大きいとと
々どが一般に要求される。
した液晶相が実用の温度を含む広い温度範囲で存在する
ことのほかに、粘度が小さいこと、動作の閾電圧が低く
小電力で駆動できること、動作の応答速度が大きいとと
々どが一般に要求される。
本発明の目的は、液晶物質に添加してその液晶組成物の
要求されているかかる特性を改善できる新規々化合物を
提供することにある。
要求されているかかる特性を改善できる新規々化合物を
提供することにある。
本発明の第一は一般式
（式中、Ｒは炭素数１〜８の直鎖アルキル基を示し、Ｘ
またはＹはＢｒ 、 ＣＩ！、もしくはＦのハロゲン原
子または水素原子を示す。ただし、ＸまたはＹの少くと
も１つはハロゲン原子であることを条件とする。）にて
表わされるハロゲノピリミジン誘導体である。
またはＹはＢｒ 、 ＣＩ！、もしくはＦのハロゲン原
子または水素原子を示す。ただし、ＸまたはＹの少くと
も１つはハロゲン原子であることを条件とする。）にて
表わされるハロゲノピリミジン誘導体である。
本発明の第二は前記の（り式（式中、Ｒ％ＸおよびＹは
それぞれ前記した意味を表わす。）で表わされるハロゲ
ノピリミジン誘導体を含有してなる液晶組成物である。
それぞれ前記した意味を表わす。）で表わされるハロゲ
ノピリミジン誘導体を含有してなる液晶組成物である。
本発明によって提供される化合物は広い液晶温度範囲を
有し、誘電率の正の異方性（△ε〉０、△ε＝ε１．−
ε↓、ただし、ε９は分子の長軸に、εｌは分子の短軸
に沿う誘電率を表わす。）は＋２０と公知のフッ素系液
晶物質に比べて大きいため、これらの化合物を加えた液
晶組成物の動作の閾電圧を低下させることができる。
有し、誘電率の正の異方性（△ε〉０、△ε＝ε１．−
ε↓、ただし、ε９は分子の長軸に、εｌは分子の短軸
に沿う誘電率を表わす。）は＋２０と公知のフッ素系液
晶物質に比べて大きいため、これらの化合物を加えた液
晶組成物の動作の閾電圧を低下させることができる。
本発明により提供される化合物は、実用的な液晶温度範
囲を有するが頓点が高い為に、この化合物単独では表示
素子用としての実用性はない。しかし他の液晶化合物と
の相溶性にすぐれ、またその透明点が高い為に他の液晶
物質、例えば、ンツフ塩基系、アゾキン系、安息香酸フ
ェニルエステル系、シクロヘキサンカルボン酸フェニル
エステル系、シクロへキサンカルボン酸ンクロヘキンル
エステル系、ピフェニル系、フェニルンクロヘキサン系
、フェニルメタジオキサン系などの液晶の一種類、ある
いは数種の系の混合物と混合させる事により、その透明
点を上昇せしめる高温液晶成分として有用である。
囲を有するが頓点が高い為に、この化合物単独では表示
素子用としての実用性はない。しかし他の液晶化合物と
の相溶性にすぐれ、またその透明点が高い為に他の液晶
物質、例えば、ンツフ塩基系、アゾキン系、安息香酸フ
ェニルエステル系、シクロヘキサンカルボン酸フェニル
エステル系、シクロへキサンカルボン酸ンクロヘキンル
エステル系、ピフェニル系、フェニルンクロヘキサン系
、フェニルメタジオキサン系などの液晶の一種類、ある
いは数種の系の混合物と混合させる事により、その透明
点を上昇せしめる高温液晶成分として有用である。
更にまた、本化合物は屈折率の異方性△ｎが０．２４と
大きく本化合物を少量使用するととによりコントラスト
の良い表示素子を与えるなど、応答緒特性を向上させる
事ができる。
大きく本化合物を少量使用するととによりコントラスト
の良い表示素子を与えるなど、応答緒特性を向上させる
事ができる。
この様に秀れた特徴を有する本発明の化合物は下記の反
応によって製造される。
応によって製造される。
５−
（１） （１）（Ｙ
） （り まず、置換ベンゾニトリル（璽）を出発原料として、こ
れにメチルアルコール溶媒中で塩化水素ガスを反応させ
てイミドエーテル塩酸塩誘導体（１）を得る。
） （り まず、置換ベンゾニトリル（璽）を出発原料として、こ
れにメチルアルコール溶媒中で塩化水素ガスを反応させ
てイミドエーテル塩酸塩誘導体（１）を得る。
次に化合物（璽）にメチルアルコール溶媒中でアンモニ
アガスを反応させアミジン塩酸塩誘導体（Ｉりを得る。
アガスを反応させアミジン塩酸塩誘導体（Ｉりを得る。
この化合物（ｆｆ）とアクロレイン誘導体（Ｖ）を適当
な塩基触媒（例えば金属アルコラード、水酸化ナトリウ
ム、１，８−ジアザビンクロ〔５゜６− ４、．０）−７−ウンデセン等）の存在下にて縮合理化
反応を行い、目的の化合物（＋）を得る。
な塩基触媒（例えば金属アルコラード、水酸化ナトリウ
ム、１，８−ジアザビンクロ〔５゜６− ４、．０）−７−ウンデセン等）の存在下にて縮合理化
反応を行い、目的の化合物（＋）を得る。
以下実施例により、本発明の詳細な説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。
はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１
５−プロピル−２−（４，’−フルオロビフェニリルー
４）ピリミジンの製造 ２０ ｍｌの無水メタノール中に２．８ ｆ （０，１
２モル）のナトリウムを溶解したナトリウムメチラート
溶液を攪拌して、１５．１ ｆ （０，０６モル）（７
）４−（４’−フルオロフェニル）ペンスアミジン塩酸
塩および９，２ ｆ （０，０６６モル）のα−プロピ
ル−β−ジメチルアミノアクロレインを加えた。この後
、攪拌を続けながら加熱遣流下に６時間反応させた。反
応終了後、常圧にてメタノールを溜去し、残液にトルエ
ン２０ｍ１を加えて生成物を抽出した。抽出液は水洗後
、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。これからトルエン
を溜去して残った固形物を１０ｒｎｌの酢酸エチル溶媒
から再結晶して、目的の５−プロピル−２−（４’−フ
ルオロビフェニリル−４）−ピリミジン１０．９ ｔを
得た。このものの転移温度は・Ｃ−Ｎ点が９６．９℃、
Ｎ−Ｎ点が１７７．４℃であり、また合成の収率ば６２
％であった。
４）ピリミジンの製造 ２０ ｍｌの無水メタノール中に２．８ ｆ （０，１
２モル）のナトリウムを溶解したナトリウムメチラート
溶液を攪拌して、１５．１ ｆ （０，０６モル）（７
）４−（４’−フルオロフェニル）ペンスアミジン塩酸
塩および９，２ ｆ （０，０６６モル）のα−プロピ
ル−β−ジメチルアミノアクロレインを加えた。この後
、攪拌を続けながら加熱遣流下に６時間反応させた。反
応終了後、常圧にてメタノールを溜去し、残液にトルエ
ン２０ｍ１を加えて生成物を抽出した。抽出液は水洗後
、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。これからトルエン
を溜去して残った固形物を１０ｒｎｌの酢酸エチル溶媒
から再結晶して、目的の５−プロピル−２−（４’−フ
ルオロビフェニリル−４）−ピリミジン１０．９ ｔを
得た。このものの転移温度は・Ｃ−Ｎ点が９６．９℃、
Ｎ−Ｎ点が１７７．４℃であり、また合成の収率ば６２
％であった。
実施例２〜６
実施例１におけるα−プロピル−β−ジメチルアミノア
クロレインに代えて、α−位にそれぞれエチル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基またはへブチル基をもつ
α−アルキル−β−ジメチルアミノアクロレインを用い
たほかは実施例１と同様にして、それぞれの置換アルキ
ル基を有する５−アルキル−２−（４’−フルオロビフ
ェニリル−４）−ピリミジンを製造した。これらの転移
温度を実施例１の結果とともに第１表に示す。
クロレインに代えて、α−位にそれぞれエチル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基またはへブチル基をもつ
α−アルキル−β−ジメチルアミノアクロレインを用い
たほかは実施例１と同様にして、それぞれの置換アルキ
ル基を有する５−アルキル−２−（４’−フルオロビフ
ェニリル−４）−ピリミジンを製造した。これらの転移
温度を実施例１の結果とともに第１表に示す。
第１表 （＋）式のへロゲノビリミジン誘導体の相転移
温度 表中、Ｃ％Ｓ、Ｎ、Ｉはそれぞれ結晶、スメクチック、
ネマチック、等方性液体の各相を表わし、その下欄の・
印に続く数字は上記の相からその右方の相への転移点（
ト）を示す。下欄の一印１はその上欄の相が存在しない
ことを表わす。
温度 表中、Ｃ％Ｓ、Ｎ、Ｉはそれぞれ結晶、スメクチック、
ネマチック、等方性液体の各相を表わし、その下欄の・
印に続く数字は上記の相からその右方の相への転移点（
ト）を示す。下欄の一印１はその上欄の相が存在しない
ことを表わす。
実施例７（応用例）
次の３種の液晶物質
トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０重量％トランス−４−ペンチ
ル−（４′−シアノフェニル）シクロヘキサン
４０！量％）’）：／スー４−へブチル−（４′−シア
ノフェニル）シクロヘキサン ３０重量％９− からなる液晶組成物のＮ−Ｉ転移点は５２．１℃であっ
た。これをセル厚１０μｍのＴＮセルに封入したものの
動作閾電圧は１．５５ Ｖ 、飽和電圧は２．１５Ｖで
あった。
クロヘキサン ３０重量％トランス−４−ペンチ
ル−（４′−シアノフェニル）シクロヘキサン
４０！量％）’）：／スー４−へブチル−（４′−シア
ノフェニル）シクロヘキサン ３０重量％９− からなる液晶組成物のＮ−Ｉ転移点は５２．１℃であっ
た。これをセル厚１０μｍのＴＮセルに封入したものの
動作閾電圧は１．５５ Ｖ 、飽和電圧は２．１５Ｖで
あった。
上記の液晶組成物８５重景部に本発明の化合物の一つで
ある実施例１で製造した５−プロピル−２−（４’−フ
ルオロビフェニリル−４）ピリミジン１５重量部を加え
たネマチック液晶組成物の相転移点を観測したところ、
Ｎ−Ｎ点は６５℃であった。該液晶組成物を前記のＴＮ
セルに封入した素子の動作閾電圧は１．４１ Ｖ 、飽
和電圧は１．９ｖであった。
ある実施例１で製造した５−プロピル−２−（４’−フ
ルオロビフェニリル−４）ピリミジン１５重量部を加え
たネマチック液晶組成物の相転移点を観測したところ、
Ｎ−Ｎ点は６５℃であった。該液晶組成物を前記のＴＮ
セルに封入した素子の動作閾電圧は１．４１ Ｖ 、飽
和電圧は１．９ｖであった。
これは本発明の化合物の添加により、透明点の上昇およ
び動作電圧の低下がもたらされたことを示している。
び動作電圧の低下がもたらされたことを示している。
以 上
１０−
手 続 補 正 書
特許庁長官 若 杉 和 夫殿
り事件の光示
昭和５８年特許願第９１’１４８号
＆発明の名称
ハロゲノピリミジン訪導体
＆補正をする者
事件との関係 特許出願人
大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０７）チッソ株式会社 代表者野木貞雄 り代 理 人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）＆補正命
令の日付 ａ補正により増加する発明の数 １１補正の対
象 （１）願書の適用法規を表示する肩書の欄および特許請
求の範囲に記載された発明の数の欄。
（２０７）チッソ株式会社 代表者野木貞雄 り代 理 人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）＆補正命
令の日付 ａ補正により増加する発明の数 １１補正の対
象 （１）願書の適用法規を表示する肩書の欄および特許請
求の範囲に記載された発明の数の欄。
（２）明細書の発明の詳細な説明の欄。
ａ補正の内容
（１）願書面における適用法規を表示する肩書の欄に「
（特許法第３８榮ただし沓の規定による特許出願）」を
挿入する。
（特許法第３８榮ただし沓の規定による特許出願）」を
挿入する。
（２）願書の「２．発明者」の欄の前に「２、特許請求
の範囲に記載された発明の数 ２」を挿入する。
の範囲に記載された発明の数 ２」を挿入する。
（３）明細書第６頁第１行の化学反応式の右辺にある（
Ｉ［ｌ）式亭 （ＩＩＩ） と訂正する。
Ｉ［ｌ）式亭 （ＩＩＩ） と訂正する。
（４）同頁第２行の化学反応式の右辺にある（ＩＶ）式
をと訂正する。 以 上
２−
をと訂正する。 以 上
２−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜８の直鎖アルキル基を示し、Ｘ
またはＹはＢｒ 、 ＣＩ！、もしくはＦのハロゲン原
子または水素原子を示す。ただし、ＸまたはＹの少くと
も１つはハロゲン原子であることを条件とする。）にて
表わされるハロゲノピリミジン誘導体。 （２、特許請求の範囲第（１）項記載の一般式において
、Ｘがフッ素原子であり、Ｙが水素原子であるハロゲノ
ピリミジン誘導体。 （（支）一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜８の直鎖アルキル基を示し、Ｘ
またはＹはＢｒ ％ Ｃ／ ｓもしくはＦのハロゲン原
子または水素原子を示す。ただし、ＸまたはＹの少くと
も１つはハロゲン原子であることを条件とする。）にて
表わされるハロゲノピリミジン誘導体を少くとも１種含
有してなる液晶組成物。 （４）特許請求の範囲第（→項記載の一般式において、
Ｘがフッ素原子であり、Ｙが水素原子であるハロゲノピ
リミジン誘導体を少くとも１種含有してなる液晶組成物
。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9114883A JPS59216876A (ja) | 1983-05-24 | 1983-05-24 | フルオロピリミジン誘導体 |
| US06/593,434 US4581155A (en) | 1983-03-31 | 1984-03-26 | Halogenopyrimidine derivatives |
| DE8484103419T DE3479120D1 (en) | 1983-03-31 | 1984-03-28 | Fluoropyrimidine derivatives |
| EP84103419A EP0123907B1 (en) | 1983-03-31 | 1984-03-28 | Fluoropyrimidine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9114883A JPS59216876A (ja) | 1983-05-24 | 1983-05-24 | フルオロピリミジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59216876A true JPS59216876A (ja) | 1984-12-06 |
| JPS6228137B2 JPS6228137B2 (ja) | 1987-06-18 |
Family
ID=14018438
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9114883A Granted JPS59216876A (ja) | 1983-03-31 | 1983-05-24 | フルオロピリミジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59216876A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4640795A (en) * | 1986-03-21 | 1987-02-03 | Chisso Corporation | 5-alkyl-2-(3,4-difluorophenyl)pyrimidine and nematic liquid crystal composition containing same |
| US4683078A (en) * | 1985-03-12 | 1987-07-28 | Chisso Corporation | Dihalogeno-aromatic compound |
| US4684476A (en) * | 1985-02-27 | 1987-08-04 | Chisso Corporation | Pyrimidine derivative and liquid crystal composition containing same |
| EP0232052A2 (en) * | 1986-01-20 | 1987-08-12 | Chisso Corporation | Nematic liquid crystal composition |
| US4808333A (en) * | 1982-01-14 | 1989-02-28 | Merck Patent Gmbh | Anisotropic compounds having nematic phase and liquid crystal mixtures |
| US4812258A (en) * | 1983-04-27 | 1989-03-14 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Fluorine-containing pyrimidine derivatives |
| JPH0415290A (ja) * | 1990-05-09 | 1992-01-20 | Canon Inc | カイラルスメクチック液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 |
| EP1788064A1 (en) * | 2005-11-16 | 2007-05-23 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| US7524540B2 (en) | 2005-11-15 | 2009-04-28 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5239685A (en) * | 1975-09-19 | 1977-03-28 | Hoffmann La Roche | Pyrimidine derivatives preparation method and nematic mixture |
-
1983
- 1983-05-24 JP JP9114883A patent/JPS59216876A/ja active Granted
Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPS5239685A (en) * | 1975-09-19 | 1977-03-28 | Hoffmann La Roche | Pyrimidine derivatives preparation method and nematic mixture |
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| US5047170A (en) * | 1982-01-14 | 1991-09-10 | Merck Patent Gmbh | Anisotropic compounds having nematic phase and liquid crystal mixtures |
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| US4683078A (en) * | 1985-03-12 | 1987-07-28 | Chisso Corporation | Dihalogeno-aromatic compound |
| US4816179A (en) * | 1985-03-12 | 1989-03-28 | Chisso Corporation | Dihalogeno-aromatic compound |
| EP0232052A2 (en) * | 1986-01-20 | 1987-08-12 | Chisso Corporation | Nematic liquid crystal composition |
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| US4640795A (en) * | 1986-03-21 | 1987-02-03 | Chisso Corporation | 5-alkyl-2-(3,4-difluorophenyl)pyrimidine and nematic liquid crystal composition containing same |
| JPH0415290A (ja) * | 1990-05-09 | 1992-01-20 | Canon Inc | カイラルスメクチック液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 |
| US7524540B2 (en) | 2005-11-15 | 2009-04-28 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| EP1788064A1 (en) * | 2005-11-16 | 2007-05-23 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6228137B2 (ja) | 1987-06-18 |
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