JPH0368866B2 - - Google Patents
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- JPH0368866B2 JPH0368866B2 JP13249783A JP13249783A JPH0368866B2 JP H0368866 B2 JPH0368866 B2 JP H0368866B2 JP 13249783 A JP13249783 A JP 13249783A JP 13249783 A JP13249783 A JP 13249783A JP H0368866 B2 JPH0368866 B2 JP H0368866B2
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は、新規な有機化合物に関し更に詳しく
は液晶材料の成分として有用である新規な液晶化
合物に関するものである。 周知の如く液晶物質はねじれた液晶配列を持つ
ネマチツク液晶を用いる表示素子（いわゆるTN
セル）に利用できる他適当な色素を含有する液晶
物質又は液晶混合物のゲスト・ホスト効果を応用
した表示素子、更には液晶の動的散乱効果を利用
したDS型表示素子、コレステリツクーネマチツ
ク相転移を利用した表示素子、液晶の電界制御複
屈折効果を利用したDAP型表示素子等広く利用
されている。これらの液晶表元素子に封入する材
料は単独の化合物ではその諸特性即ち、液晶温度
範囲、動作電圧、応答性能等で実用的な使用に使
用し難く数種の液晶化合物を混合して実用に供し
ている。 本発明はこの様な実用的なかつ優れたかつ安定
な液晶組成物を構成する成分として有用な化合物
を提供するものである。 即ち本発明の第一は、一般式 （上式中R1，R2は炭素数１〜10のアルキル基
を示す。） にて表わされる４，4″−ジアルキル−２，６，
2″，6″−テトラアザ−ｐ−テルフエニルである。 本発明の第二は、一般式（）（式中、R1，R2
は前記の意味をもつ）で表わされる４，4″−ジア
ルキル−２，６，2″，6″−テトラアザ−ｐ−テル
フエニルを含有することを特徴とする液晶組成物
である。 本発明の化合物（）は、屈折率の異方性が著
しく大きく、３還の化合物としては低粘度であ
り、液晶温度範囲が相当に広く、安定性に優れた
液晶化合物である。 本発明の化合物は、他の液晶化合物との相溶性
が優れているので、例えば、ビフエニル系、エス
テル系、シクロヘキサンカルボン酸フエニルエス
テル系、フエニルシクロヘキサン系、フエニルメ
タジオキサン系、フエニルピリミジン系などの液
晶の一種類又は数種類の系の化合物と混合させる
ことにより、応答諸特性やコントラストやシヤー
プネスを向上させ、また液晶温度範囲を広げるわ
りには閾値電圧をあまり上昇させないなどの効果
を発揮させることができる。 本発明の化合物は、次のような反応式に従つて
合成することができる。 まず、化合物（）のｐ−（５−アルキル−２
−ピリミジニル）ベンゾニトリルを出発原料とし
て、これをアルコール溶媒中にて塩化水素ガスを
反応させて、化合物（）のイミドエーテル塩酸
塩誘導体を得る。 次に、化合物（）にアルコール溶媒中にてア
ンモニアガスを反応させて、化合物（）のアミ
ジン塩酸塩誘導体を得る。 最後に、化合物（）と化合物（）のアクロ
レイン誘導体とを適当な塩基触媒（たとえば、金
属アルコラート、水酸化ナトリウム、１，８−ジ
アザビシクロ〔5.4.0〕−７−ウンデセンなど）の
存在下にて、縮合環化反応を行ない目的の化合物
（）を得る。 以下実施例により、本発明を詳細に説明する。 実施例 １ ４−ペンチル−4″−プロピル−２，６，2″，
6″−テトラアザ−ｐ−テルフエニル 30mlの無水メタノール中に1.2ｇ（0.03mol）の
水酸化ナトリウムを溶解し、これにｐ−（５−ペ
ンチル−２−ピリミジニル）ベンズアミジン塩酸
塩5.0ｇ（0.014mol）および、α−プロピル−β
−ジメチルアミノアクロレイン2.4ｇ（0.017mol）
を加えた。その次に、撹拌しながら２時間煮沸し
た後にメタノールを留去した。反応残渣にトルエ
ン50mlを加え生成物を抽出し、抽出液を水洗後、
無水硫酸ナトリウム上にてトルエン層を乾燥し、
その後にトルエンを留去して残つた固形物をエタ
ノール50mlから再結晶して、目的の化合物４−ペ
ンチル−4″−プロピル−２，６，2″，6″−テトラ
アザ−ｐ−テルフエニル2.5ｇ（0.0072mol）を得
た。この化合物の結晶−ネマチツク相転移点（Ｃ
−Ｎ点と略記する）は147℃、ネマチツク相−等
方性液相転移点（Ｎ−Ｉ点と略記する）は199℃
であつた。 また、この化合物の元素分析値は次の如く計算
値とよく一致している。
は液晶材料の成分として有用である新規な液晶化
合物に関するものである。 周知の如く液晶物質はねじれた液晶配列を持つ
ネマチツク液晶を用いる表示素子（いわゆるTN
セル）に利用できる他適当な色素を含有する液晶
物質又は液晶混合物のゲスト・ホスト効果を応用
した表示素子、更には液晶の動的散乱効果を利用
したDS型表示素子、コレステリツクーネマチツ
ク相転移を利用した表示素子、液晶の電界制御複
屈折効果を利用したDAP型表示素子等広く利用
されている。これらの液晶表元素子に封入する材
料は単独の化合物ではその諸特性即ち、液晶温度
範囲、動作電圧、応答性能等で実用的な使用に使
用し難く数種の液晶化合物を混合して実用に供し
ている。 本発明はこの様な実用的なかつ優れたかつ安定
な液晶組成物を構成する成分として有用な化合物
を提供するものである。 即ち本発明の第一は、一般式 （上式中R1，R2は炭素数１〜10のアルキル基
を示す。） にて表わされる４，4″−ジアルキル−２，６，
2″，6″−テトラアザ−ｐ−テルフエニルである。 本発明の第二は、一般式（）（式中、R1，R2
は前記の意味をもつ）で表わされる４，4″−ジア
ルキル−２，６，2″，6″−テトラアザ−ｐ−テル
フエニルを含有することを特徴とする液晶組成物
である。 本発明の化合物（）は、屈折率の異方性が著
しく大きく、３還の化合物としては低粘度であ
り、液晶温度範囲が相当に広く、安定性に優れた
液晶化合物である。 本発明の化合物は、他の液晶化合物との相溶性
が優れているので、例えば、ビフエニル系、エス
テル系、シクロヘキサンカルボン酸フエニルエス
テル系、フエニルシクロヘキサン系、フエニルメ
タジオキサン系、フエニルピリミジン系などの液
晶の一種類又は数種類の系の化合物と混合させる
ことにより、応答諸特性やコントラストやシヤー
プネスを向上させ、また液晶温度範囲を広げるわ
りには閾値電圧をあまり上昇させないなどの効果
を発揮させることができる。 本発明の化合物は、次のような反応式に従つて
合成することができる。 まず、化合物（）のｐ−（５−アルキル−２
−ピリミジニル）ベンゾニトリルを出発原料とし
て、これをアルコール溶媒中にて塩化水素ガスを
反応させて、化合物（）のイミドエーテル塩酸
塩誘導体を得る。 次に、化合物（）にアルコール溶媒中にてア
ンモニアガスを反応させて、化合物（）のアミ
ジン塩酸塩誘導体を得る。 最後に、化合物（）と化合物（）のアクロ
レイン誘導体とを適当な塩基触媒（たとえば、金
属アルコラート、水酸化ナトリウム、１，８−ジ
アザビシクロ〔5.4.0〕−７−ウンデセンなど）の
存在下にて、縮合環化反応を行ない目的の化合物
（）を得る。 以下実施例により、本発明を詳細に説明する。 実施例 １ ４−ペンチル−4″−プロピル−２，６，2″，
6″−テトラアザ−ｐ−テルフエニル 30mlの無水メタノール中に1.2ｇ（0.03mol）の
水酸化ナトリウムを溶解し、これにｐ−（５−ペ
ンチル−２−ピリミジニル）ベンズアミジン塩酸
塩5.0ｇ（0.014mol）および、α−プロピル−β
−ジメチルアミノアクロレイン2.4ｇ（0.017mol）
を加えた。その次に、撹拌しながら２時間煮沸し
た後にメタノールを留去した。反応残渣にトルエ
ン50mlを加え生成物を抽出し、抽出液を水洗後、
無水硫酸ナトリウム上にてトルエン層を乾燥し、
その後にトルエンを留去して残つた固形物をエタ
ノール50mlから再結晶して、目的の化合物４−ペ
ンチル−4″−プロピル−２，６，2″，6″−テトラ
アザ−ｐ−テルフエニル2.5ｇ（0.0072mol）を得
た。この化合物の結晶−ネマチツク相転移点（Ｃ
−Ｎ点と略記する）は147℃、ネマチツク相−等
方性液相転移点（Ｎ−Ｉ点と略記する）は199℃
であつた。 また、この化合物の元素分析値は次の如く計算
値とよく一致している。
【表】
実施例２ （使用例１）
【式】 30重量部
【式】 40重量部
【式】 30重量部
からなる液晶組成物(A)のＮ−Ｉ点は、52.1℃、20
℃における粘度η20は23.4cP、誘電異方性Δεは
11.2（ε ＝15.9、ε ⊥＝4.7）でこれをセル厚
10μmのTNセルに封入したものの閾値電圧は
1.54V、飽和電圧は2.13Vであり、屈折率異方性
Δnは0.119（ne＝1.609、no＝1.490）であつた。 該液晶組成物(A)85重量部に、本発明の実施例１
の化合物４−ペンチル−4″−プロピル−２，６，
2″，6″−テトラアザ−ｐ−テルフエニルを15重量
部加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は68.9℃に上昇
し、η20は26.6cP、Δεは10.9（ε ＝15.3、ε ⊥＝
4.4）で、これを同じTNセルに封入したものの閾
値電圧は1.65V、飽和電圧は2.24Vであり、Δnは
0.141と上昇した。
℃における粘度η20は23.4cP、誘電異方性Δεは
11.2（ε ＝15.9、ε ⊥＝4.7）でこれをセル厚
10μmのTNセルに封入したものの閾値電圧は
1.54V、飽和電圧は2.13Vであり、屈折率異方性
Δnは0.119（ne＝1.609、no＝1.490）であつた。 該液晶組成物(A)85重量部に、本発明の実施例１
の化合物４−ペンチル−4″−プロピル−２，６，
2″，6″−テトラアザ−ｐ−テルフエニルを15重量
部加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は68.9℃に上昇
し、η20は26.6cP、Δεは10.9（ε ＝15.3、ε ⊥＝
4.4）で、これを同じTNセルに封入したものの閾
値電圧は1.65V、飽和電圧は2.24Vであり、Δnは
0.141と上昇した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中R1，R2は炭素数１〜10のアルキル基
を示す。） にて表わされる４，4″ジアルキル−２，６，2″，
6″−テトラアザ−ｐ−テルフエニル。 ２ 一般式 （上式中R1，R2は炭素数１〜10のアルキル基
を示す。） にて表わされる４，4″−ジアルキル−２，６，
2″，6″−テトラアザ−ｐ−テルフエニルを含有し
てなる液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13249783A JPS6025973A (ja) | 1983-07-20 | 1983-07-20 | ピリミジン類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13249783A JPS6025973A (ja) | 1983-07-20 | 1983-07-20 | ピリミジン類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6025973A JPS6025973A (ja) | 1985-02-08 |
| JPH0368866B2 true JPH0368866B2 (ja) | 1991-10-30 |
Family
ID=15082750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13249783A Granted JPS6025973A (ja) | 1983-07-20 | 1983-07-20 | ピリミジン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6025973A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4609485A (en) * | 1984-02-17 | 1986-09-02 | Chisso Corporation | Bipyrimidinyl derivatives |
| JPS61152659A (ja) * | 1984-12-27 | 1986-07-11 | Chisso Corp | １，４−ジピリミジニルベンゼン誘導体 |
| US4715984A (en) * | 1985-01-22 | 1987-12-29 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid-crystalline dihydroazines |
| JP2765699B2 (ja) * | 1987-05-12 | 1998-06-18 | 富士通株式会社 | 相転移型液晶組成物 |
| DE4423098A1 (de) * | 1994-07-01 | 1996-01-04 | Hoechst Ag | Verwendung von Pyrimidingruppen enthaltenden konjugierten Verbindungen als Elektrolumineszenzmaterialien |
| DE102006053644A1 (de) * | 2006-11-14 | 2008-06-12 | Siemens Ag | Neuartiges hochleitfähiges organisches Ladungsträgertransportmaterial |
-
1983
- 1983-07-20 JP JP13249783A patent/JPS6025973A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6025973A (ja) | 1985-02-08 |
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