JPS6054371A - ５−アルキル−２−（置換フエニル）ピリミジン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な有機化合物に関し更に詳しくは液晶材
料の成分として有用である新規な液晶化合物に関するも
のである。

周知の如く液晶物質はねじれた液晶配列を持つネマチッ
ク液晶を用いる表示素子（いわゆるＴＮセル）に利用で
きる他適当な色素を含有する液晶物質又は液晶混合物の
ゲスト・ホスト効果を応用した表示素子、更には液晶の
動的散乱効果を利用１またＤ８型表示素子、コレステリ
ック−ネマチック相転移を利用した表示素子、液晶の電
界制御複屈折効果を利用したＤＡＰ型表示素子等広く利
用されている。これらの液晶表示素子に封入する材料は
単独の化合物ではその諸特性即ち、液晶温度範囲、動作
電圧、応答性能等で実用的な使用に使用し難く数種の液
晶化合物を混合して実用に供している。

本発明はこの様な実用的なかつ優れたかつ安定な液晶組
成物を構成する成分として有用な化合物を提供するもの
である。即ち本発明の第一は、一般式 （式中％Ｂは炭素数１〜１０のアルキル基を表わし、）
ｌ＋　ｔ　Ｘｔ　ｔ　Ｘｓ　ｔ　Ｘｔおよび為の少くと
も１つはフッ素、塩素ま九は臭素を表わし、残りは水素
を表わす。）にて示される５−アルキル−２−（置換フ
ェニル）ピリミジンである。

本発明の第二は、一般式（１）（式中Ｘ１．　Ｘ、　。

ｘ、　ｅ　ｘ、　ｔ　ｘ、およびＢは前記の意味をもつ
）で表わされる５−アルキル−２−（置換フェニル）ピ
リミジンを少くとも一種含有することを特徴とする液晶
組成物である。

本発明の化合物（１）は低粘度であり、光や熱に対して
もまた化学的にも安定性に優れており、−＊ｉ、−ｃス
テル系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、シ
ッフ塩基系、複素環系などの液晶化合物との相溶性に優
れている。さらに、本発明の化合物を添加した液晶組成
物は誘電率異方性および屈折率異方性が増大し、粘度は
低下するので、該液晶組成物を用いる液晶表示素子の応
答緒特性、コントラストが改善され、その駆動電圧の低
下およびシャープネスが改善されるなどの効果がもたら
される。

本発明の化合物は、次式に従って合成することができる
。

３− （これらの式において、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル
基を表わし、ＸＩｅ　Ｘｔ　−Ｘｓ　−ＸｔおよびＸ、
（７）少くとも１つはフッ素、塩素または臭素を表わし
、残りは水素を表わす。） つまり、化合物（ＩＩ）の置換ベンズアミジン塩酸塩と
化合物（１）のα−アルキル−β−ジメチルアミノアク
ロレインとを適当な塩基触媒（たとえば、金属アルコラ
ード、水酸化ナトリウム、１．８−ジアザビシクロ（５
，４，０）　−７−ウンデセンなど）の存在下にて、縮
合環化反応を行ない目的の化合物（１）を得ることがで
きる。

以下実施例により本発明の詳細な説明する。

実施例１〜９において、２０℃における粘度（η、。と
略記する）、誘電率異方性（ΔＣと略記する）および屈
折率異方性（Δｎと略記する）は、本発明の化合物を添
加した液晶組成物の実測値から補正法によってめた値で
ある。

実施例　１ ５−ペンチル−２−（４’−クロロフェニル）ピリミジ
ン　。

４− クロルベンズアミジン塩酸塩１０．　Ｏｆ　（０，０５
２ｍｏｌ）およびα−ペンチル−β−ジメチルアミノア
クロレイン　ｌ　０．６　ｔ　（０，０６３ｍｏｌ）を
加えた。これを攪拌しながら２時間煮沸した後にメタノ
ールを留去した。反応残渣にトルエンｔｏｏｉｖを加え
生成物を抽出し、抽出液を水洗後、無水硫酸ナトリウム
上にてトルエン層を乾燥し、その後にトルエンを留去し
て、残った固形物をメタノール４０８Ｉ！から再結晶を
して目的の化合物５−ペンチル−２−（４’−クロロフ
ェニル）ピリミジン８．５　ｔ　（０，０３３ｍｏｌ　
）を得た。この化合物の融点は５４℃であった。

また、この化合物の元素分析値は次の如く計算値とよく
一致している。

実施例２〜９ 実施例１に準じた方法で５−エチル−２−（４’−クロ
ロフェニル）ピリミジン、５−７”ロピルー２−（４’
−クロロフェニル）ピリミジン、５−ブチル−２−（４
’−クロロフェニル）ピリミジン、５−へキシル−２−
（４’−り０ロフエニル）ピリミジン、５−プロピル−
２−（４’−ブロモフェニル）ピリミジン、５−ブチル
−２−（４’−ブロモフェニル）ピリミジン、５−ベン
チルー２−　（４’−ブロモフェニル）ピリミジンなら
びに５−へキシル−２−（４’−ブロモフェニル）ピリ
ミジンを合成した。それらの物性値を実施例１の結果と
ともに表１に示す。

実施例　１０（使用例） からなる液晶組成物ＡのＮ−Ｉ点は、７２．０℃、η、
。は２７．８ｃｐ、Δ６は１１．６（εｍ、＝１６．１
．１１ｇ４．５）で、これをセル厚１０μ風のＴＮセル
に封入したもののしきい値電圧は１．７５Ｖ、飽和電圧
は２．４０Ｖであり、Δルは０．１４０　（Ｗｅ＝　１
．６３２．　Ｗｏ＝　１．４９２　）であった。

骸液晶化合物Ａ８５重量部に本発明の化合物５−エチル
−２−（４’−クロロフェニル）ピリミジンを１５重量
部加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は６２．３℃、η、。は
２３．６　ｃｐと減少し、Δεは１３．０（’５ｔ＝１
７．９．　ｇニー　４．９　）と上昇し、Δルは０．１
４４と上昇した。

また、この液晶組成物を用いた液晶セルのしきい値電圧
は、１．５１Ｖ、飽和電圧は２．１３Ｖと低下した。

以上 手　続　補　正　書 昭和５９年９り／θ日 昭和５８年特許願第１６０６７１号 ２、発明の名称 ５−アルキル−２−（置換フェニル）ピリミジン３、補
正をする者 事件との関係　特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０７）チッソ株式会社 代表者　野　木　貞　雄 ４、代理人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）６、補正
により増加する発明の数 な　し ７、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ８、補正の内容 （１）明細４Ｆ第７百第１３行に続けて、「実施例１０
〜１５ 実施例１に準じた方法で ５−エチル−２−（３’、４’−ジフルオロフェニル）
ピリミジン、 ５−プロピル−２−（３’、４’−ジフルオロフェニル
）ピリミジン、 ５−ブチル−２−（３’、４’−ジフルオロフェニル）
ピリミジン、 ５−ペンチル−２−（３；４’−ジフルオロフェニル）
ピリミジン、 ５−へキシル−２−（３Ｓ４’−ジフルオロフェニル）
ピリミジン および ５−へブチル−２−（３；４’−ジフルオロフェニル）
ピリミジン をそれぞれ合成した。それらの化合物の物性値を表２に
示す。」 を加入する。

（２）同書第８頁と第９頁の間に別紙を加入する。

（３）同書第９頁第１行、「実施例１０］を　１実施例
１６」と訂正する。

９、添付書類の目録 別紙１表２」 以上

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）　一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表わし、ｘ
   、　、　ｘ、　、　ｘ、　、　Ｘ、およびＸ、の少くと
   も１つはフッ素、塩素または臭素を表わし、残りは水素
   を表わす。）にて示される５−アルキル−２−（置換フ
   ェニル）ピリミジン。
2. （２）一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表わし、Ｘ
   １＊　Ｘｓ　ｔ　Ｘｓ　＊　Ｘ４およびＸ、の少くとも
   １つはフッ素、塩素または臭素を表わし、残りは水素を
   表わす。）にて示される５−アルギル−２−（ｍ換フェ
   ニル）ピリミジンを少くとも１４ｉ［ｉ含有することを
   特徴とする液晶組成物。