JPS6296469A - ２−フエニルピリジン誘導体 - Google Patents
２−フエニルピリジン誘導体Info
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- JPS6296469A JPS6296469A JP60236728A JP23672885A JPS6296469A JP S6296469 A JPS6296469 A JP S6296469A JP 60236728 A JP60236728 A JP 60236728A JP 23672885 A JP23672885 A JP 23672885A JP S6296469 A JPS6296469 A JP S6296469A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規々液晶化合物に関わり、さらに詳しくは電
気光学的液晶セル中に用いられる２−フェニルピリジン
誘導体に関する。
気光学的液晶セル中に用いられる２−フェニルピリジン
誘導体に関する。
本発明は一般式が
Ｙ毛ｘ）ｙ （１）
（式中Ｙはアルキル、４−アルキルフェニル、トランス
−４−アルキルシクロヘキシル、２−（４−フルキルフ
ェニル）エチルもしくは２−（）ランス−４−アルキル
シクロヘキシル）エチルのいずれかであり、標記アルキ
ルキは１〜１０個の炭素原子を有する） で表わさする２−フェニルピリジン誘導体であり、これ
らは顕著な化学的、成牛的及び電場等の影響に対する安
定性並びに低粘性であり、正の誘電異方性を示す液晶性
化合物を成し、七ねそれ配合されて広い液晶温度範囲、
低電圧１作あるいは高速応答等様々な仕様の液晶組成物
を提供するものである。
−４−アルキルシクロヘキシル、２−（４−フルキルフ
ェニル）エチルもしくは２−（）ランス−４−アルキル
シクロヘキシル）エチルのいずれかであり、標記アルキ
ルキは１〜１０個の炭素原子を有する） で表わさする２−フェニルピリジン誘導体であり、これ
らは顕著な化学的、成牛的及び電場等の影響に対する安
定性並びに低粘性であり、正の誘電異方性を示す液晶性
化合物を成し、七ねそれ配合されて広い液晶温度範囲、
低電圧１作あるいは高速応答等様々な仕様の液晶組成物
を提供するものである。
近年、電気光学的液晶セルはｃＲＴＫ−代わる衣示累子
として期待され、だのマルチゾレノクス化の検討が盛ん
である。
として期待され、だのマルチゾレノクス化の検討が盛ん
である。
特にマ王目すべきとして、Ｔ 、 Ｊ 、 Ｒｃｈ
ｅｆｆｅｒ等は液晶の分子配列を光学活性物質により制
御（仮らけ液晶＠ｆ ２７ Ｕ０Ｖｃンイストさｊてい
る。）、表示特性の改良を成した、いわゆるスーパー・
ンイスト型液晶セル（り下ＳＴＮセルと称す）を提案し
た〔Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｅ、 ’Ｌｅｔｔ、 、 ４５
．Ｐｘｏ、 １０． Ｐ４Ｏ１０゜８４〕。この方式に
よｊは無電場での分子配列と、′電場により生ずる分子
配列はエネルギー的に極めて安定化され、この両者間で
行なわｔするスイッチング動作は通常のＴＮセルに比べ
て極めて活いコントラスト及び急峻なしきい特性が得ら
ｎ、さらに視角範囲も広くとｔする。従って今後の稽晶
マルチプレンクス表示の主流と々ろであろうことは衆目
の一致するところである。
ｅｆｆｅｒ等は液晶の分子配列を光学活性物質により制
御（仮らけ液晶＠ｆ ２７ Ｕ０Ｖｃンイストさｊてい
る。）、表示特性の改良を成した、いわゆるスーパー・
ンイスト型液晶セル（り下ＳＴＮセルと称す）を提案し
た〔Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｅ、 ’Ｌｅｔｔ、 、 ４５
．Ｐｘｏ、 １０． Ｐ４Ｏ１０゜８４〕。この方式に
よｊは無電場での分子配列と、′電場により生ずる分子
配列はエネルギー的に極めて安定化され、この両者間で
行なわｔするスイッチング動作は通常のＴＮセルに比べ
て極めて活いコントラスト及び急峻なしきい特性が得ら
ｎ、さらに視角範囲も広くとｔする。従って今後の稽晶
マルチプレンクス表示の主流と々ろであろうことは衆目
の一致するところである。
一亡してＦＩＴＮセルの表示特性は、主に光学活性物質
の９旋ピンチあるいはパネルの配向技術等に支配される
ことから、そこに用いられる液晶は化学的韮びに光化学
的及びＮ、場等の影響に対１〜て安定であり、低粘性の
化合物であれば良いとされる。
の９旋ピンチあるいはパネルの配向技術等に支配される
ことから、そこに用いられる液晶は化学的韮びに光化学
的及びＮ、場等の影響に対１〜て安定であり、低粘性の
化合物であれば良いとされる。
〔発明が解決しようとする問題点及び目的〕ここで安定
性及び低粘性の条件？ ｆ４だす化合物として、例えば
フェニルシクロヘキサン型あるいはフェニル−シクロヘ
キシルエタン型の化合４Ｍ既に幾つか知られているが、
これらだけで実用に供するのは不可能である。企画され
る液晶セルの実用温度範囲あるいは電気光学応答性等の
緒特性は、数種のネマチンク液晶及び場合によっては非
液晶化合物を適当に配合することにより調整される。そ
のためには柚々の物質を有する液晶化合物が数多く存在
することが望まれる。
性及び低粘性の条件？ ｆ４だす化合物として、例えば
フェニルシクロヘキサン型あるいはフェニル−シクロヘ
キシルエタン型の化合４Ｍ既に幾つか知られているが、
これらだけで実用に供するのは不可能である。企画され
る液晶セルの実用温度範囲あるいは電気光学応答性等の
緒特性は、数種のネマチンク液晶及び場合によっては非
液晶化合物を適当に配合することにより調整される。そ
のためには柚々の物質を有する液晶化合物が数多く存在
することが望まれる。
本発明は、このような実状ＶＣおける要請に応じるもの
であり、安定性及び低粘性の条件を満たし、相互にある
いは既存の液晶化合物あるい１ｄｆｉ晶組成物と自在に
混合でき、さらにそｎらの液晶温度範囲あるいは動作電
圧あるいは応答性等を改良し得る液晶性化合物を提供す
ることを目的とした。
であり、安定性及び低粘性の条件を満たし、相互にある
いは既存の液晶化合物あるい１ｄｆｉ晶組成物と自在に
混合でき、さらにそｎらの液晶温度範囲あるいは動作電
圧あるいは応答性等を改良し得る液晶性化合物を提供す
ることを目的とした。
また本発明の他の目的（−１、ＳＴＮセルの実用化を促
進せんとするものである。
進せんとするものである。
本発明は一般式が
（式中Ｙｌ’ｔアルキル＊ ’−フルキルフェニル、ト
ランス−４−アルキルシクロヘキシル８２ （’−ア
ルキルフェニル）エチル４Ｌ＜１ｄ２−（トランス−４
−アルキルシクロヘキシル）エチルのいずれかであり、
標記アルキルは１〜１０個の炭素原子を有する） で表わさｎる２−フェリルビリジン誘導体である。
ランス−４−アルキルシクロヘキシル８２ （’−ア
ルキルフェニル）エチル４Ｌ＜１ｄ２−（トランス−４
−アルキルシクロヘキシル）エチルのいずれかであり、
標記アルキルは１〜１０個の炭素原子を有する） で表わさｎる２−フェリルビリジン誘導体である。
これらは例えば以下に示すスキームに従い合成できる。
〈スキーム〉
反応工程の概略を説明すれば
４−フルオロブ四モベンゼンｒ：ｕ）ｔ−乾ｆｉベンゼ
ン中でＤ−ブチルリチウムによりノへロゲン←】Ｊチウ
ム（ＩＩＩ）を得る。
ン中でＤ−ブチルリチウムによりノへロゲン←】Ｊチウ
ム（ＩＩＩ）を得る。
次にこれを乾燥ジエチルエーテル番（溶解し、充分に乾
燥されたピリジンを反応せしめ、２−（４−フルオロフ
ェニル）ピリジン−リチオ中ｒ＝ｉｉ体（Ｆ／）を得る
。
燥されたピリジンを反応せしめ、２−（４−フルオロフ
ェニル）ピリジン−リチオ中ｒ＝ｉｉ体（Ｆ／）を得る
。
次にこれとスキーム中ＹＢｒで示される１−フ。
ロモアルカン、４−アルキルプロモベンゼノ、トランス
−４−アルキルシクロヘキシルブロマイド。
−４−アルキルシクロヘキシルブロマイド。
２−（４−フルキルフェニル）−１−ブロモエタン４Ｌ
＜ｕ２−（ａ−アルキルンクロヘキシル）−１−ブロモ
エタン會反応せしめた後、加水分解すればそれぞれ係わ
る２−フェニルピリジン誘導体〔１〕、即ち相当する以
下の分子式（Ｉａ）、［Ｉｂ］。
＜ｕ２−（ａ−アルキルンクロヘキシル）−１−ブロモ
エタン會反応せしめた後、加水分解すればそれぞれ係わ
る２−フェニルピリジン誘導体〔１〕、即ち相当する以
下の分子式（Ｉａ）、［Ｉｂ］。
［Ｉｃ］、 ［：Ｉｄ〕及び［Ｉｅ］なる化合物が裂取
できる。
できる。
ここで最後の加水分解以前の反応は全て光分に乾燥され
、及び窒素気流下に置かれた反応系内で行なわｎる。
、及び窒素気流下に置かれた反応系内で行なわｎる。
Ｒ℃べＯ） Ｆ ［Ｉ ａ ］ＲＭ（）Ｆ
ＣＩ Ｃ） （式中Ｒは１〜１０個の炭素原子を有するアルキルであ
る） このようにして得られた本発明の化合物は、低粘性であ
り、正の誘ｗ、ｉＡ方性を有する。また化学的、光化学
的及び電場の影響に対して極めて安定である。さらに相
互並びに既存の液晶化合物あるいは液晶組成物と容易に
相溶し得る。そして低電圧動作、高速応答等様々な仕様
の液晶組成物を構成する。
ＣＩ Ｃ） （式中Ｒは１〜１０個の炭素原子を有するアルキルであ
る） このようにして得られた本発明の化合物は、低粘性であ
り、正の誘ｗ、ｉＡ方性を有する。また化学的、光化学
的及び電場の影響に対して極めて安定である。さらに相
互並びに既存の液晶化合物あるいは液晶組成物と容易に
相溶し得る。そして低電圧動作、高速応答等様々な仕様
の液晶組成物を構成する。
以下、実施例として製造例及び応用例を示し、本発明の
態様を詳しく説明する。
態様を詳しく説明する。
’４ｍ例１＜２−（４−フルオロフェニル）−５−ペン
チルピリジンの製造〉 ４−フルオロブロモベンゼン８１．５ Ｆ （０，４７
ｍｏｔ） ｆベンゼンｔ６５＊Ｉｃ溶解１、窒素気流下
に置く。
チルピリジンの製造〉 ４−フルオロブロモベンゼン８１．５ Ｆ （０，４７
ｍｏｔ） ｆベンゼンｔ６５＊Ｉｃ溶解１、窒素気流下
に置く。
この室温攪拌下ＶＣｌ５％ｎ−ブチルリチウムを含むヘ
キサン溶液２５０ ｗｔ （０，４１ｍｏｌ ）を徐々
に滴下し、その後６時間攪拌を続ける。生成した沈澱を
窒素気流下で口過して集め、これをヘキサンで舷回洗浄
する。結晶を真空乾燥し、４−フルオロフェニルリチウ
ム５７．５９に４ｆｃ。
キサン溶液２５０ ｗｔ （０，４１ｍｏｌ ）を徐々
に滴下し、その後６時間攪拌を続ける。生成した沈澱を
窒素気流下で口過して集め、これをヘキサンで舷回洗浄
する。結晶を真空乾燥し、４−フルオロフェニルリチウ
ム５７．５９に４ｆｃ。
次に、得られた４−フルオロフェニルリチウムの６ ？
（０，０６ｍｏｌ ） ｆ窒素気流下でジエチルエー
テル１００−に溶解し、ドライアイス及びアセトンで調
製した冷媒上で一５０℃に冷却する。この攪拌下にピリ
ジン５−１ ？ （ＣＬ Ｏ６５ｍｏｔ） ’ｊｉ徐々
に滴下し、滴下後冷却を解き、室温で３時間攪拌を続け
る。次いで反応液を再び冷媒上に置き、テトラヒドロフ
ラン５０ｍ’ｉ加え、−７ＤＣＩＣ冷却する。この攪拌
下にテトラヒドロ７ラン５〇−ＫＪ解した１−ブロモペ
ンタン９．５ ？ （０，０６３ｔａＯｔ）を徐々に滴
下する。滴下後冷却を解き、室温で１時間攪拌を続ける
。反応後、水２００−を加えてしばらく攪拌し、エーテ
ル層全分離する。エーテル層全数回水洗した後エーテル
全留去する。
（０，０６ｍｏｌ ） ｆ窒素気流下でジエチルエー
テル１００−に溶解し、ドライアイス及びアセトンで調
製した冷媒上で一５０℃に冷却する。この攪拌下にピリ
ジン５−１ ？ （ＣＬ Ｏ６５ｍｏｔ） ’ｊｉ徐々
に滴下し、滴下後冷却を解き、室温で３時間攪拌を続け
る。次いで反応液を再び冷媒上に置き、テトラヒドロフ
ラン５０ｍ’ｉ加え、−７ＤＣＩＣ冷却する。この攪拌
下にテトラヒドロ７ラン５〇−ＫＪ解した１−ブロモペ
ンタン９．５ ？ （０，０６３ｔａＯｔ）を徐々に滴
下する。滴下後冷却を解き、室温で１時間攪拌を続ける
。反応後、水２００−を加えてしばらく攪拌し、エーテ
ル層全分離する。エーテル層全数回水洗した後エーテル
全留去する。
次いで残留物を減圧蒸留し、ｂｐ１５Ｕ〜１６０Ｃ／３
ｍｍＨｇの留分を採り、これを２．５φ×１００（備）
のシリカゲル・カラムクロマト上でクロロホルムを用い
て処理する。さらに得られた成分をメタノールヨリ再結
晶し、２−（４−フルオロ２エニル）−５−ペンチルピ
リジン’−Ｂｇｔｆｌた。
ｍｍＨｇの留分を採り、これを２．５φ×１００（備）
のシリカゲル・カラムクロマト上でクロロホルムを用い
て処理する。さらに得られた成分をメタノールヨリ再結
晶し、２−（４−フルオロ２エニル）−５−ペンチルピ
リジン’−Ｂｇｔｆｌた。
ｔｎｐ ２５ （Ｃ）
該化合物の赤外線吸収スペクトル全第１図１ｃ示す。
前記４−フルオロフェニルリチウムとピリジンの反応液
に、それぞれ対応する１−ブロモアルカンを作用せしめ
、同様ＶＣ＠理すればそれぞれ相当する以下の化合物が
裂取でへる。
に、それぞれ対応する１−ブロモアルカンを作用せしめ
、同様ＶＣ＠理すればそれぞれ相当する以下の化合物が
裂取でへる。
２−（４−フルオロフェニル）−ｓ−７１チルピリジン
２−（４−フルオロフェニル）−５−エチルピリジン
２−（４−フルオロフェニル）−５−７’ロピルピリジ
ン ２−（４−フルオロフェニル）−ｓ−７’チルピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−へキシルピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−へブチルピリジン ＝１０− ２−（４−フルオロフェニル）−５−オクチルピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−ノニルピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−ｆシルピリジン 捷た前記４−フルオロフェニルリチウムとピリジンの反
応液に、それぞれ対応する４−フルキルブロモベンゼン
を作用せしめた後、同様に処理すればそれぞれ相当する
以下の化合物が裂取できる。
ン ２−（４−フルオロフェニル）−ｓ−７’チルピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−へキシルピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−へブチルピリジン ＝１０− ２−（４−フルオロフェニル）−５−オクチルピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−ノニルピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−ｆシルピリジン 捷た前記４−フルオロフェニルリチウムとピリジンの反
応液に、それぞれ対応する４−フルキルブロモベンゼン
を作用せしめた後、同様に処理すればそれぞれ相当する
以下の化合物が裂取できる。
２〜（４−フルオロフェニル）−５−（４−メチルフェ
ニル）ピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−（４−エチルフェ
ニル）ピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−（４−プロピルフ
ェニル）ピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−（４−ブチルフェ
ニル）ピリジン 、ｚ −（： ４−フルオロフェニル）−５−（４−ペ
ンチルフェニル）ピリジン ２〜（４−フルオロフェニル）−５−（４−へキシルフ
ェニル）ピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−（ａ−へブチルフ
ェニル）ピリジ／ ２−（４−フルオロフェニル）−５−（４−オクチルフ
ェニル）ピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−（ａ−ノニルフェ
ニル）ピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−（４−テシルフェ
ニル）ピリジン また前記４−フルオロフェニルリチウムとピリジンの反
応液に、それぞれ対応するトランス−４−アルキルシク
ロヘキシルブロマイド金作用せしめた後、同様にも理す
ればそれぞ１相当する以下の化合物カニ裂取できる。
ニル）ピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−（４−エチルフェ
ニル）ピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−（４−プロピルフ
ェニル）ピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−（４−ブチルフェ
ニル）ピリジン 、ｚ −（： ４−フルオロフェニル）−５−（４−ペ
ンチルフェニル）ピリジン ２〜（４−フルオロフェニル）−５−（４−へキシルフ
ェニル）ピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−（ａ−へブチルフ
ェニル）ピリジ／ ２−（４−フルオロフェニル）−５−（４−オクチルフ
ェニル）ピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−（ａ−ノニルフェ
ニル）ピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−（４−テシルフェ
ニル）ピリジン また前記４−フルオロフェニルリチウムとピリジンの反
応液に、それぞれ対応するトランス−４−アルキルシク
ロヘキシルブロマイド金作用せしめた後、同様にも理す
ればそれぞ１相当する以下の化合物カニ裂取できる。
２−（４−フルオロフェール）−５−（）ランス−４−
メチルシクロヘキシル）ピリジン２−（４−フルオロフ
ェニル）−５−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル
）ピリジン２−（４−フルオロフェニル）−５−（）ラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）ピリジン２−（４
−フルオロフェニル）−５−（）ランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）ピリジン２−（４−フルオロフェニル）
−５−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ピリ
ジン２−（４−フルオロフェニル）−５−（）ランス−
４−へキシルシクロヘキシル）ピリジン２−（４−フル
オロフェニル）−５−（）ランス−４−へブチルシクロ
ヘキシル）ピリジン２−（４−フルオロフェニル）−５
−（）ランス−４−オクチルシクロヘキシル）ピリジン
２−（４−フルオロフェニル）−５−（）ランス−４−
ノニルシクロヘキシル）ピリジン２−（４−フルオロフ
ェニル）−５−（）ランス−４−デシルシクロヘキシル
）ピリジンまた前記４−フルオロフェニルリチウムとピ
リジンの反応液に、それぞれ対応する２−（４−アルキ
ルフェニル）−１−ブロモエタンを作用セＬめた後、同
様に処理すればそれぞね相当する以下の化合物が裂取で
きる。
メチルシクロヘキシル）ピリジン２−（４−フルオロフ
ェニル）−５−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル
）ピリジン２−（４−フルオロフェニル）−５−（）ラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）ピリジン２−（４
−フルオロフェニル）−５−（）ランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）ピリジン２−（４−フルオロフェニル）
−５−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ピリ
ジン２−（４−フルオロフェニル）−５−（）ランス−
４−へキシルシクロヘキシル）ピリジン２−（４−フル
オロフェニル）−５−（）ランス−４−へブチルシクロ
ヘキシル）ピリジン２−（４−フルオロフェニル）−５
−（）ランス−４−オクチルシクロヘキシル）ピリジン
２−（４−フルオロフェニル）−５−（）ランス−４−
ノニルシクロヘキシル）ピリジン２−（４−フルオロフ
ェニル）−５−（）ランス−４−デシルシクロヘキシル
）ピリジンまた前記４−フルオロフェニルリチウムとピ
リジンの反応液に、それぞれ対応する２−（４−アルキ
ルフェニル）−１−ブロモエタンを作用セＬめた後、同
様に処理すればそれぞね相当する以下の化合物が裂取で
きる。
２〜（４−フルオロフェニル）−５−（２−（４−メチ
ルフェニル）エチル）ピリジン２−（４−フルオロフェ
ニル）−５−（２−（４−エチルフェニル）エチル）ピ
リジン２−（４−フルオロフェニル） −５−（２−（
４−プロピル７エエル）エチル）ピリジン２−（４−フ
ルオロフェニル）−５−（２−（４−ブチルフェニル）
エチル）ピリジン２−（４−フルオロフェニル） −５
−（２−（４−ペンチルフェニル）エチル）ピリジン２
−（４−フルオロフェニル） −５−（２−（４−へキ
シルフェニル）エチル）ピリジン２−（４−フルオロフ
ェニル） −５−（２−（４〜へブチルフェニル）エチ
ル）ｋ’ｌＪジン２−（４−フルオロフェニル）−ｓ−
（２−（４−オクチルフェニル）エチル）ピリジン２−
（４−フルオロフェニル）−５−（２−（４−／ニルフ
ェニル）エチル） ヒＩＪ ）ン２−（４−フルオロフ
ェニル）−５−（２−（ａ−ｆシルフェニル）エチルｌ
ヒＩＪ シンまた前記４−フルオロフェニルリチウム
とピリジンの反応液に、それぞれ対応する２−（トラン
ス−４−アルキルシクロヘキシル）−１−ブロモエタン
を作用せしめた稜、同様に処理すｎげそれぞれ相当する
以下の化合物が裂取できる。
ルフェニル）エチル）ピリジン２−（４−フルオロフェ
ニル）−５−（２−（４−エチルフェニル）エチル）ピ
リジン２−（４−フルオロフェニル） −５−（２−（
４−プロピル７エエル）エチル）ピリジン２−（４−フ
ルオロフェニル）−５−（２−（４−ブチルフェニル）
エチル）ピリジン２−（４−フルオロフェニル） −５
−（２−（４−ペンチルフェニル）エチル）ピリジン２
−（４−フルオロフェニル） −５−（２−（４−へキ
シルフェニル）エチル）ピリジン２−（４−フルオロフ
ェニル） −５−（２−（４〜へブチルフェニル）エチ
ル）ｋ’ｌＪジン２−（４−フルオロフェニル）−ｓ−
（２−（４−オクチルフェニル）エチル）ピリジン２−
（４−フルオロフェニル）−５−（２−（４−／ニルフ
ェニル）エチル） ヒＩＪ ）ン２−（４−フルオロフ
ェニル）−５−（２−（ａ−ｆシルフェニル）エチルｌ
ヒＩＪ シンまた前記４−フルオロフェニルリチウム
とピリジンの反応液に、それぞれ対応する２−（トラン
ス−４−アルキルシクロヘキシル）−１−ブロモエタン
を作用せしめた稜、同様に処理すｎげそれぞれ相当する
以下の化合物が裂取できる。
２−（４−フルオロフェニル）−５−（２−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−ビリ／ジン ２−（４−フルオロフェニル）−Ｓ−（Ｚ−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）エチル）ピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−（２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）ピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−（２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）ピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−（２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）ピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−（２−（トランス
−４−へキシルシクロヘキシル）エチル）ピリジン ２−（４−フルオロフェニル） −５−（２−（トラン
ス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）ピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−（２−（トランス
−４−オクチルシクロヘキシル）エチル）ピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−（２−（トランス
−４−ノニルシクロヘキシル）エチル）ピリジン ２−（４−フルオロフェニル長−５−（２−（トランス
−４−デシルシクロヘキシル）エチル）ピリジン 〔応用例〕 組 成 物 （Ａ） 組 成 物 （Ｂ） 組 成 物 〔Ｃ〕 組 成 物 ＣＤ） ｈＨＥこ液晶組成物［１，（Ｂ）、 〔Ｃ）及びＣＤ］
を作り、それぞれ厚さ１０ （μｍ）のＴＮセルに封止
し、交流スタテインク駆動、２０（Ｃ）Ｋおける電圧−
輝度特性を測定した。結果を表１に示す。
−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−ビリ／ジン ２−（４−フルオロフェニル）−Ｓ−（Ｚ−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）エチル）ピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−（２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）ピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−（２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）ピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−（２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）ピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−（２−（トランス
−４−へキシルシクロヘキシル）エチル）ピリジン ２−（４−フルオロフェニル） −５−（２−（トラン
ス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）ピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−（２−（トランス
−４−オクチルシクロヘキシル）エチル）ピリジン ２−（４−フルオロフェニル）−５−（２−（トランス
−４−ノニルシクロヘキシル）エチル）ピリジン ２−（４−フルオロフェニル長−５−（２−（トランス
−４−デシルシクロヘキシル）エチル）ピリジン 〔応用例〕 組 成 物 （Ａ） 組 成 物 （Ｂ） 組 成 物 〔Ｃ〕 組 成 物 ＣＤ） ｈＨＥこ液晶組成物［１，（Ｂ）、 〔Ｃ）及びＣＤ］
を作り、それぞれ厚さ１０ （μｍ）のＴＮセルに封止
し、交流スタテインク駆動、２０（Ｃ）Ｋおける電圧−
輝度特性を測定した。結果を表１に示す。
尚、表中ＶＩＯは光透過率１０（＠時の電圧であり、τ
ｒ及びτｄは立上り及び立下りの応答時間であり、とｎ
らはいずれも光入射方向（観測方向）０−９０° から
の測定値である。またα及びβは視角特性及びしきい特
性を表わす因子であり、それぞれ次のように足載した。
ｒ及びτｄは立上り及び立下りの応答時間であり、とｎ
らはいずれも光入射方向（観測方向）０−９０° から
の測定値である。またα及びβは視角特性及びしきい特
性を表わす因子であり、それぞれ次のように足載した。
α＝０９０° ｖ５０／θｓｏＯｖｂ。
表１より明らかなように、既存化合物より成る一般的な
液晶組成物（Ａ）及び（Ｃ）＆ｊ、本発明ｌｃｊる２−
（４−フルオロフェニル）−５−ペンチルピリジンを配
合することにより、動作電圧の低下及び応答速度並びに
電気光学的特性値の向上が果される。
液晶組成物（Ａ）及び（Ｃ）＆ｊ、本発明ｌｃｊる２−
（４−フルオロフェニル）−５−ペンチルピリジンを配
合することにより、動作電圧の低下及び応答速度並びに
電気光学的特性値の向上が果される。
以上述べた如く、本発明の化合物は化学的、光学的及び
電場等の影響に対して安定であり、大きな正の誘電異方
性を有すること並びに低粘性であるため、実用に供され
ている液晶組成物に配合されてそれらの低動作電圧化並
びに高速応答化を果す。
電場等の影響に対して安定であり、大きな正の誘電異方
性を有すること並びに低粘性であるため、実用に供され
ている液晶組成物に配合されてそれらの低動作電圧化並
びに高速応答化を果す。
また本発明の化合物は分子骨格中に化学的に特異な窒素
及びふっ素原子全方するためと思われるが液晶組成物に
配合されて進度な分子間相互作用を銹起し、それらの電
気光学的特性を向上する。
及びふっ素原子全方するためと思われるが液晶組成物に
配合されて進度な分子間相互作用を銹起し、それらの電
気光学的特性を向上する。
これらの点で本発明の化合物は従来のＴＩＪセル用とし
ては勿論、特に前述し九ＢＴＩＪセルを構成する液晶組
成物の基本６又分として極めて有用である。
ては勿論、特に前述し九ＢＴＩＪセルを構成する液晶組
成物の基本６又分として極めて有用である。
第１図は本発明による２−（４−フルオロフェニル）−
５−ペンチルピリジンの赤外ｉｅ収スペクトルである。 第２図（ａ）は一般的なｊＮセルの実効を圧−相対透過
率特性を示す曲線図であり、 第２図（ｂ）はその観測方向θを示す図である。尚、第
２図（−）の曲線０５０° は観測方向θ＝５０° か
らの、また曲線０９０°は測定方向θ＝９０° からの
特性曲線ヲ示す。壕だ、ｖｌ。、ＶＳＯ及びＶ、。 はそれぞれ光透過率１０チ、５０チ及び９０％時の電圧
である。 以 上
５−ペンチルピリジンの赤外ｉｅ収スペクトルである。 第２図（ａ）は一般的なｊＮセルの実効を圧−相対透過
率特性を示す曲線図であり、 第２図（ｂ）はその観測方向θを示す図である。尚、第
２図（−）の曲線０５０° は観測方向θ＝５０° か
らの、また曲線０９０°は測定方向θ＝９０° からの
特性曲線ヲ示す。壕だ、ｖｌ。、ＶＳＯ及びＶ、。 はそれぞれ光透過率１０チ、５０チ及び９０％時の電圧
である。 以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式が ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｙはアルキル、４−アルキルフェニル、トランス
−４−アルキルシクロヘキシル、２−（４−アルキルフ
ェニル）エチルもしくは２−（トランス−４−アルキル
シクロヘキシル）エチルのいずれかであり、標記アルキ
ルは１〜１０個の炭素原子を有する） で表わされる２−フェニルピリジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60236728A JPS6296469A (ja) | 1985-10-23 | 1985-10-23 | ２−フエニルピリジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60236728A JPS6296469A (ja) | 1985-10-23 | 1985-10-23 | ２−フエニルピリジン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6296469A true JPS6296469A (ja) | 1987-05-02 |
Family
ID=17004904
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60236728A Pending JPS6296469A (ja) | 1985-10-23 | 1985-10-23 | ２−フエニルピリジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6296469A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62234066A (ja) * | 1986-04-01 | 1987-10-14 | Chisso Corp | フエニルピリジン誘導体 |
| JPS6452616A (en) * | 1987-03-13 | 1989-02-28 | Sanyo Electric Co | Superconducting substance and production thereof |
| KR20220104466A (ko) * | 2021-01-18 | 2022-07-26 | 주식회사 바프 | 코팅 견과류 분리장치 |
-
1985
- 1985-10-23 JP JP60236728A patent/JPS6296469A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62234066A (ja) * | 1986-04-01 | 1987-10-14 | Chisso Corp | フエニルピリジン誘導体 |
| JPH0440344B2 (ja) * | 1986-04-01 | 1992-07-02 | Chisso Corp | |
| JPS6452616A (en) * | 1987-03-13 | 1989-02-28 | Sanyo Electric Co | Superconducting substance and production thereof |
| KR20220104466A (ko) * | 2021-01-18 | 2022-07-26 | 주식회사 바프 | 코팅 견과류 분리장치 |
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