JPH06239776A - フッ素化フェニルシクロヘキシレンアセチレン誘導体 - Google Patents

フッ素化フェニルシクロヘキシレンアセチレン誘導体

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JPH06239776A
JPH06239776A JP5264880A JP26488093A JPH06239776A JP H06239776 A JPH06239776 A JP H06239776A JP 5264880 A JP5264880 A JP 5264880A JP 26488093 A JP26488093 A JP 26488093A JP H06239776 A JPH06239776 A JP H06239776A
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trans
difluoro
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carbon atoms
fluoro
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Richard Buchecker
リヒャルト・ブヘッケル
Martin Schadt
マルチン・シャット
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F Hoffmann La Roche AG
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式（Ｉ）： 【化１４】 （式中、Ｒは、−ＣＨ2 −基が酸素で置き換えられてい
てもよい、アルキル、アルコキシ、など；Ａ1 は１，４
−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイルなど；Ａ2 は
フルオロ置換のトランス−１，４−シクロヘキシレンな
ど；Ｚ1 及びＺ2は共有単結合、−ＯＣＨ2 −など；ｎ
は０又は１を表わし；ｍは０又は１、但しｎ＋ｍ≦１；
そしてＸはシアノ、−ＣＦ3 、アルキル、アルケニルな
ど）で示される化合物、それを含む液晶混合物及びその
用途。 【効果】 上記化合物は良好な化学的、光化学的及び熱
的安定性並びに電場に対する安定性を持つ液晶化合物で
あり、高い誘電異方性及び低い回転粘度を持ち、液晶混
合物を低い閾値電位及び短い応答時間とするものであ
る。例えばＴＮ、ＳＴＮ又はＴＦＴセルに用いるのに特
に適切である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なフルオロ置換フェ
ニル−シクロヘキシルアセチレン類、それらの製造、そ
のような化合物を含む液晶混合物並びにそれらの化合物
及び混合物の電気光学目的のための用途に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明解決しようとする課題】液晶は、
その光学的特性を印加電圧により変化させることができ
るので、主として表示装置の誘電体に用いられている。
液晶に基づく電気光学装置は、当業者には公知であり、
種々な効果に基づくことのできるものである。そのよう
な装置は、例えば動的散乱を有するセル、ＤＡＰセル
（配向相の変形）、ゲスト／ホストセル、ねじれネマテ
ィック構造を有するＴＮセル、ＳＴＮセル（超ねじれネ
マティック）、ＳＢＥセル（超複屈折効果）及びＯＭＩ
セル（光学モード干渉）である。高密度情報を有する表
示のために、活発に制御されるセル、例えばＴＦＴ（薄
層トランジスタ）セルが、受動的に制御される多重セル
に加えて最近は重要になっている。最も一般的な表示装
置はシャット−ヘルフリッヒ効果（Schadt-Helfrich ef
fect）に基づき、ねじれネマティック構造を持ってい
る。
【０００３】液晶材料は、良好な化学的、光化学的及び
熱的安定性並びに電場に対する安定性を持たなければな
らない。さらに、それらは適切な中間相（例えば、上述
のセルのためのネマティック又はコレステリック相）を
可能かぎり広い範囲で持ち、並びに十分に低い粘度を持
ち、そしてセル中では短い応答時間、低い閾値電位及び
高いコントラストを持たねばならない。その導電性、誘
電異方性及び光学異方性のようなさらなる特性が、適用
分野及びセルの形式に従い異なる要求を実現しなければ
ならない。例えば、ねじれネマティック構造を有するセ
ルのための材料は、できるだけ高い誘電異方性及び同時
にできるだけ低い導電率を持たねばならない。この後の
特性は、ＴＦＴセルのためには第一に特に重要である。
従って、できるだけ高い誘電異方性及び同時にできるだ
け低い導電率を持つ成分が求められている。
【０００５】そのような化合物が、本発明により見出さ
れた。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
（Ｉ）：
【０００７】
【化６】
【０００８】（式中、Ｒは、１個のＣＨ2 基は酸素で置
き換えられていてもよく、及び／又は１個以上の水素原
子はフルオロで置き換えられていてもよい、１ないし１
２個の炭素原子を有する、アルキル若しくはアルコキ
シ、或は１個のＣＨ2 基は酸素で置き換えられていても
よく、及び／又は１個以上の水素原子はフルオロで置き
換えられていてもよい、２ないし１２個の炭素原子を有
する、アルケニル若しくはアルケニルオキシを表すが、
但し２個の酸素原子は直接に隣接しておらず；Ａ1は
１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリ
ミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロヘ
キシレン又はトランス−１，３−ジオキサン−２，５−
ジイルを表し；Ａ2 は、場合によりフルオロにより置換
されていてもよい、トランス−１，４−シクロヘキシレ
ン又は１，４−フェニレンを表し；Ｚ1は共有単結合、
−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＯＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−
（ＣＨ2 ）4 −、−Ｏ（ＣＨ2 ）3 −若しくは−（ＣＨ
2 ）3 Ｏ−を表すか、又はＡ1 が飽和環を表す場合に
は、トランス形態の、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）2 −若し
くは−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｏ−をも表し；Ｚ2 は共有単結
合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＯＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、
−（ＣＨ2 ）4 −、−Ｏ（ＣＨ2 ）3 −若しくは−（Ｃ
Ｈ2 ）3 Ｏ−、又はトランス形態の、−ＣＨ＝ＣＨ（Ｃ
Ｈ2 ）2 −若しくは−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｏ−を表し；ｎ
は０又は１を表し；ｍは０又は１を表すが、但しｎ＋ｍ
は１に等しいかそれより小であり；そしてＸはシアノ、
−ＣＦ3 、−ＯＣＦ3 、−ＯＣＨＦ2 、−ＣＨ＝ＣＦ
2 、−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＨＣｌ、１ないし６個
の炭素原子を有する、アルキル若しくはアルコキシ、又
は２ないし６個の炭素原子を有する、アルケニル若しく
はアルケニルオキシ、又はトランス−１，４−シクロヘ
キシレン上では−ＣＨ＝ＣＨＦ若しくは−ＣＨ＝ＣＨＣ
ｌ、又は１，４−フェニレン上ではフルオロ若しくはク
ロロをも表す）で示される化合物に関する。
【０００９】本発明の化合物は明確なネマチック相を持
つ液晶であり、比較的高い誘電異方性及び比較的低い回
転粘度を持ち、そして比較的低い閾値電位及び短い応答
時間をもたらすものである。さらに、二個の側面置換基
にもかかわらず、澄明点は驚くほど高く、融点は比較的
低くそして融解のエンタルピーは小さい。その光学異方
性は、Ａ1 及びＡ2 に対して飽和又は芳香環の適切な選
択により、所望により低くも又は増大させることもでき
る。さらに、誘電異方性は置換基Ｘの適切な選択により
変えることができる。
【００１０】本発明の化合物は広い濃度範囲で混合物中
への良好な溶解性を持っている。それらは、低い閾値電
位の場合に、例えばＴＮ、ＳＴＮ又はＴＦＴセルのため
に、（要求に従い）低い導電率及び同時に適切な高い光
学異方性又は低い光学異方性を持たねばならない混合物
で使用するために特に適切である。
【００１１】“飽和環”との用語は、本発明の範囲にお
いて、トランス−１，４−シクロヘキシレン又はトラン
ス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを含む。
【００１２】Ａ1 が複素環、例えばピリジン−２，５−
ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル又はトランス−
１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを表す式（Ｉ）の
化合物において、環のヘテロ原子はＺ1 の結合位置の隣
接位置を排他的に占めるように配列される。
【００１３】“場合によりフルオロで置換されている
１，４−フェニレン”との用語は、Ａ2 環に関連して、
非置換、又は一若しくは二フルオロ置換の１，４−フェ
ニレン環を含む。
【００１４】架橋員Ｚ1 は、好適には共有単結合、−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −、−ＯＣＨ2 −又は−ＣＨ2 Ｏ−を表し、
特に共有単結合又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表す。
【００１５】架橋員Ｚ2 は好適には共有単結合又は−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −を表す。
【００１６】Ｘがアルキル、アルコキシ又はアルコキシ
アルキルを表す一般式（Ｉ）の化合物において、好適に
はそれぞれ１ないし６個、又は２ないし６個の炭素原子
を有する直鎖残基で、特にそれぞれ１ないし３個、又は
２ないし３個の炭素原子を有する残基、例えばメチル、
エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキ
シ、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル
などが特に好適である。
【００１７】Ｘがアルケニル又はアルケニルオキシを表
す一般式（Ｉ）の化合物において、２ないし６個の炭素
原子を有する直鎖残基が好適である。好適なアルケニル
残基は二重結合が末端であるか、又はＥ−配置を有し、
そしてＣ（３）位に位置しているか、又はトランス−
１，４−シクロヘキセン環上ではまたＣ（１）位である
それらである。好適なアルケニルオキシ残基はＣ（２）
にＥ−配置の二重結合を有するそれらであるか、又は末
端二重結合を有するそれらである。そのような残基の例
は、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ
−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、３−ブテニル、３Ｅ
−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、４−ペンテニル、５
−ヘキセニル、アリルオキシ、２Ｅ−ブテニルオキシな
どである。
【００１８】“１個のＣＨ2 基は酸素で置き換えられて
いてもよく、及び／又は１個以上の水素原子はフルオロ
で置き換えられていてもよい、１ないし１２個の炭素原
子を有する、アルキル若しくはアルコキシ、或は１個の
ＣＨ2 基は酸素で置き換えられていてもよく、及び／又
は１個以上の水素原子はフルオロで置き換えられていて
もよい、２ないし１２個の炭素原子を有する、アルケニ
ル若しくはアルケニルオキシを表すが、但し２個の酸素
原子は直接に隣接しておらず”との用語は、本発明の範
囲において、直鎖又は分岐の、場合によりキラルの、そ
れぞれ１ないし１２個又は２ないし１２個の炭素原子を
有し、フルオロにより一若しくは多置換された、アルキ
ル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アル
コキシアルキル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシ
アルキル及びアルキルオキシアルケニル残基を含む。そ
れぞれ、１ないし６個又は２ないし６個の炭素原子を有
する、非置換の直鎖残基が好適な残基である。好適なア
ルケニル残基は二重結合がＥ−配置を有し、そしてＣ
（３）位に位置するか、又は環Ａ1 が飽和環を表すとき
には、Ｃ（１）位又は末端に位置するそれらである。好
適なアルケニルオキシ残基はＣ（２）位にＥ−配置の二
重結合を有するそれらであるか、又は末端二重結合を有
するそれらである。そのような残基の例は、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキ
シ、エトキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチ
ルオキシ、ヘキセニルオキシ、ビニル、１Ｅ−プロペニ
ル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセ
ニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセ
ニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル、アリルオキ
シ、２Ｅ−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、メト
キシメチル、エトキシメチル、プロピルオキシメチル、
アリルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチ
ル、プロピルオキシエチル、メトキシプロピル、エトキ
シプロピル、メトキシ−１Ｅ−プロペニル、エトキシ−
１Ｅ−プロペニルなどである。
【００１９】一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−１２）：
【００２０】
【化７】
【００２１】
【化８】
【００２２】（式中、Ｒは、１個のＣＨ2 基は酸素で置
き換えられていてもよく、及び／又は１個以上の水素原
子はフルオロで置き換えられていてもよい、１ないし６
個の炭素原子を有する、アルキル若しくはアルコキシ、
或は１個のＣＨ2 基は酸素で置き換えられていてもよ
く、及び／又は１個以上の水素原子はフルオロで置き換
えられていてもよい、２ないし６個の炭素原子を有す
る、アルケニル若しくはアルケニルオキシを表すが、但
し２個の酸素原子は直接に隣接しておらず；Ｘは−ＯＣ
Ｆ3 、−ＯＣＨＦ2 、−ＣＨ＝ＣＦ2 、−ＣＨ＝ＣＨ
Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣｌ、１なしし３個の炭素原子を有す
るアルキル若しくはアルコキシ、又は２ないし３個の炭
素原子を有する、アルケニル若しくはアルケニルオキシ
を表し；Ｘ1 はフルオロ、クロロ、シアノ、−ＯＣＦ2
又は−ＣＨ＝ＣＦ2 を表し；Ｚ3 は共有単結合又は−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −を表し；Ｙは０、１又は２を表し；フェニ
ル環：
【００２３】
【化９】
【００２４】は非置換又は以下のように置換されてい
る：
【００２５】
【化１０】
【００２６】）で示される化合物は、式（Ｉ）の化合物
の特に好適な下位−群である。
【００２７】式（Ｉ−２）の特に好適な化合物は、Ｘ1
がフルオロ、クロロ又はシアノを表すそれらである。
【００２８】さらに特に好適な式（Ｉ）の化合物は、Ｘ
が１ないし３個の炭素原子を有するアルキル又は２ない
し３個の炭素原子を有するアルケニル、例えばメチル、
エチル、プロピル、ビニル又は１Ｅ−プロペニル、及び
−ＣＨ＝ＣＦ2 、−ＣＨ＝ＣＨＦ又は−ＣＨ＝ＣＨＣｌ
を表す、式（Ｉ−３）ないし（Ｉ−１０）の化合物、特
に式（Ｉ−３）ないし（Ｉ−８）の化合物である。
【００２９】式（Ｉ）の化合物の製造は、それ自体公知
の方法で行なうことができる。それは式（Ｉ）〜（IV）
での置換基が上記の意味を持つ以下の反応式で説明され
ている。式（III ）の化合物を与える、臭素又はヨウ素
での式（II）の化合物のハロゲン化は、好適には不活性
溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、エーテル、ジメト
キシエタンなど）中で低温（例えば、−７０℃ないし−
４０℃の範囲）で行なわれる。
【００３０】アセチレンとフェニル化合物との金属−触
媒によるカップリングは、式（III）の化合物から式
（Ｉ）の化合物の製造の最後の工程のように、文献、例
えばC.Pogh and V.Percey, Mol.Cryst.Liq.Cryst.(199
0) 178, 193から公知である。それらは上述したよう
に、臭素及びヨウ素、ある場合にはトリフルオロスルホ
ナート及びクロリドで行なうことができる。式（VI）の
シクロヘキシルアセチレンは公知の化合物又は公知の化
合物と類似の化合物であり、そのよう化合物は、例えば
ヨーロッパ特許122389号に記載されている。それらの製
造方法は当業者には公知であり、慣用の方法、例えば反
応式に説明された経路により行なうことができる。従っ
て、一般式（IV）のトランス−シクロヘキシルカルボキ
サアルデヒドを、テトラブロモメタン及びトリフェニル
ホスフィンとのウイッティッヒ反応に付し、次いで得ら
れた２，２−ジブロモビニルシクロヘキサン（Ｖ）をブ
チルリチウムでアセチレン（VI）へ変換することができ
る。式（IV）のアルデヒド又は類似のアルデヒドは当業
者には公知であり、そして公知の方法により製造するこ
とができる。それらの多くは、液晶製造の中間体とし
て、例えばM.Petrzilka andA.Germann, Mol.Cryst.Liq.
Cryst(1985)131, 327に記載されている。
【００３１】
【化１１】
【００３２】ｎ＝１である式（II) のこれらの化合物の
製造は、当業者には液晶としてよく知られている異性化
３，４−ジフルオロフェニル化合物と全く類似に行なう
ことができる。ｎ＝０である式（II) のこれらの化合物
の製造は、公知の方法、例えばウイッティッヒ反応及び
それに続く接触水素化又は商業的に入手できる３，５−
ジフルオロベンズアルデヒド又は３，５−ジフルオロフ
ェノールのエーテル化により行なうことができる。
【００３３】本発明の液晶混合物は、少なくとも二種の
成分を含み、少なくとも一種は式（Ｉ）の化合物であ
る。第二の成分及び場合による付加的成分は、式（Ｉ）
のさらなる化合物及び／又は他の適切な液晶化合物であ
ってもよい。
【００３４】式（Ｉ）の化合物はネマチック混合物、又
は混合物の少なくとも一種が光学活性であるかぎり、ま
たコレステリック混合物にも特に適切である。好適な適
用は、ねじれネマチック液晶構造、例えばＴＮセル、Ｓ
ＴＮセル及びＴＦＴセルを有する液晶表示装置の誘電体
としての用途である。従って、好適な混合物は正の誘電
異方性を有する化合物を一種以上をさらに含むそれらで
ある。
【００３５】他の液晶材料への式（Ｉ）の化合物の良好
な溶解性及び相互の良好な混和性を考慮すると、本発明
の式（Ｉ）の化合物の含量は比較的高く、例えば約１〜
７０重量％であることができる。一般に、式（Ｉ）の化
合物の約３〜４０重量％、特に５〜３０重量％が好まし
い。
【００３６】本発明の混合物は、好適には式（Ｉ）の化
合物の一種以上に加えて、一般式（VII ）〜（XXV ）：
【００３７】
【化１２】
【００３８】
【化１３】
【００３９】（式中、Ｒ1 及びＲ4 は、アルキル、アル
コキシアルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル又
は飽和環では１Ｅ−アルケニルをも表し；ｎは０又は１
を表し；環Ｂは１，４−フェニレン、ピリジン−２，５
−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−
１，４−シクロヘキシレン又はトランス−１，３−ジオ
キサン−２，５−ジイルを表し；Ｒ2 はシアノ、イソチ
オシアナト、フルオロ、アルキル、３Ｅ−アルケニル、
４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキ
シ、３−アルケニルオキシ又は１−アルキニルを表し；
環Ｃは１，４−フェニレン又はトランス−１，４−シク
ロヘキシレンを表し；Ｒ3 はアルキル、３Ｅ−アルケニ
ル、４−アルケニル、又はトランス１，４−シクロヘキ
シレン上では、また１Ｅ−アルケニル、又は１，４−フ
ェニレン上ではまたシアノ、イソチオシアナト、アルコ
キシ、２Ｅ−アルケニルオキシ若しくは３−アルケニル
オキシをも表し；Ｒ5 はアルキル、１Ｅ−アルケニル、
３Ｅ−アルケニル又は４−アルケニルを表し；Ｒ6 はシ
アノ、アルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケニ
ル、４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオ
キシ、３−アルケニルオキシ、アルコキシメチル又は
（２Ｅ−アルケニル）オキシメチルを表し；Ｚ1 及びＺ
2 は、それぞれ独立して、共有単結合又は−ＣＨ2 ＣＨ
2 −を表すが、但し二個の芳香環は常に共有単結合で結
合されている；Ｒ7 は水素、フルオロ又はクロロを表
し；Ｒ8 はシアノ、フルオロ又はクロロを表し；Ｒ9 は
水素又はフルオロを表し；そしてＲ10はフルオロ又はク
ロロを表す）で示される化合物の群からの化合物の一種
以上を含む。
【００４０】上記の“飽和環”との用語は、トランス−
１，４−シクロヘキシレン及びトランス−１，３−ジオ
キサン−２，５−ジイルを含む。残基Ｒ1 〜Ｒ6 は、そ
れぞれ好適には１ないし１２個、又は２ないし１２個の
炭素原子、特に１ないし７個、又は２ないし７個の炭素
原子を有する。一般に直鎖の残基が好ましい。
【００４１】“アルキル”との用語は、この関連におい
ては１ないし１２個の炭素原子、好適には１ないし７個
の炭素原子を有する直鎖の残基、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル
などを意味する。
【００４２】“アルキルオキシアルキル”との用語は、
好適には、この関連においては１ないし１２個の炭素原
子、特に１ないし７個の炭素原子を有する直鎖の残基、
例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロピルオキ
シメチル、ブチルオキシメチル、メトキシプロピルなど
を意味する。
【００４３】“アルコキシ”との用語は、好適には、こ
の関連においては１ないし１２個の炭素原子、特に１な
いし７個の炭素原子を有する直鎖の残基、例えばメトキ
シ、エトキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチ
ルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシなどを意味
する。
【００４４】“１Ｅ−アルケニル”との用語は、好適に
は、この関連においては２ないし１２個、特に２ないし
７個の炭素原子を有し、二重結合が１位に位置する直鎖
のアルケニル残基、例えばビニル、１Ｅ−プロペニル、
１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニ
ル、１Ｅ−ヘプテニルなどを意味する。
【００４５】“３Ｅ−アルケニル”との用語は、好適に
は、この関連においては４ないし１２個、特に４ないし
７個の炭素原子を有し、二重結合が３−位に位置する直
鎖のアルケニル残基、例えば３Ｅ−ブテニル、３Ｅ−ペ
ンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニルなどを
意味する。
【００４６】“４−アルケニル”との用語は、好適に
は、この関連においては５ないし１２個の炭素原子を有
し、二重結合が４−位に位置する直鎖のアルケニル残
基、例えば４−ペンテニル、４−ヘキセニル、４−ヘプ
テニルなどを意味する。
【００４７】“２Ｅ−又は３−アルケニルオキシ”との
用語は、この関連においては３ないし１２個又は４ない
し１２個、特に３ないし７個又は４ないし７個の炭素原
子を有し、二重結合が２−又は３−位に位置し、Ｅは好
適な配置を示す直鎖のアルケニルオキシ残基、例えばア
リルオキシ、２Ｅ−ブテニルオキシ、２Ｅ−ペンテニル
オキシ、２Ｅ−ヘキセニルオキシ、２Ｅ−ヘプテニルオ
キシ、３−ブテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、３
−ヘキセニルオキシ、３−ヘプテニルオキシ、４−ペン
テニルオキシ、５−ヘキセニルオキシ、６−ヘプテニル
オキシなどを意味する。
【００４８】“１−アルキニル”との用語は、好適に
は、この関連においては２ないし１２個、特に２ないし
７個の炭素原子を有し、三重結合が１−位に位置する直
鎖のアルキニル残基、例えばエチニル、１−プロピニ
ル、１−ブチニル、１−ペンチニルなどを意味する。
【００４９】液晶混合物の製造及び電気−光学装置の製
造は、それ自体公知の方法で行なうことができる。
【００５０】
【実施例】本発明を以下の実施例によりさらに詳細に説
明する。この実施例において、Ｃは結晶相を表し、Ｎは
ネマチック相を表し、Ｓはスメクチック相を表しそして
Ｉは等方相を表す。Ｖ10は１０％透過の電位を意味し；
ｔon及びｔoff は、それぞれ、スイッチオン及びスイッ
チオフ時間を意味しそして△n は光学異方性を意味す
る。
【００５１】実施例１． ａ）ヘキサン中の１．６N ブチルリチウム溶液５．９ml
を、乾燥テトラヒドロフラン２０ml中の１−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ
ベンゼン２．１４g の溶液に−７０℃で２０分間にわた
り滴下により加え、この混合物を−７０℃で１時間放置
して反応させた。次いで、乾燥テトラヒドロフラン１０
ml中のヨウ素２．４g の溶液を−６０℃で滴下により加
え、この混合物をさらに３０分にわたり徐々に室温まで
暖めた。得られた黄色溶液を水で処理し、次いで１０％
炭酸水素ナトリウム水溶液１０mlを加え、エーテルで抽
出した。エーテル溶液を飽和食塩水、次いで水で数回洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。
残留物の、シリカゲル１５０g 及びヘキサンによるクロ
マトグラフィにより、無色油状物として１−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ
−４−ヨードベンゼン３．２７g を得た。
【００５２】ｂ）１−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−ヨードベンゼン
０．８g 、トランス−１−エチニル−４−プロピルシク
ロヘキサン０．３７９g 、テトラキス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム（０）０．０２３g 、ヨウ化銅
（Ｉ）０．００９g 及びトリエチルアミン２０mlの混合
物を１０５℃で１７時間撹拌した。その後、この混合物
を冷却し、エーテルと水の間に分配し、有機相を合せ、
硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濾液を回転式蒸発
装置により濃縮した。残留物の、シリカゲル１４０g 及
びヘキサンによるクロマトグラフィ、及びメタノール、
ヘキサン次いでメタノールからの三回の再結晶により、
１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルエチニ
ル）−２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）ベンゼン０．３７６g を得た。
ｍ．ｐ．（Ｃ／Ｎ）１２０．２℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ／
Ｉ）１７１．４℃。
【００５３】以下の化合物を類似の方法で製造すること
ができた。
【００５４】１−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ルエチニル）−２，６−ジフルオロ−４−プロピルベン
ゼン、ｍ．ｐ．（Ｃ／Ｉ）１．２℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ／
Ｉ）−４３℃（virt. ）。 １−（トランス−４−エチルシクロヘキシルエチニル）
−２，６−ジフルオロ−４−ブチルベンゼン。 １−（トランス−４−エチルシクロヘキシルエチニル）
−２，６−ジフルオロ−４−ペンチルベンゼン。 １−（トランス−４−ビニルシクロヘキシルエチニル）
−２，６−ジフルオロ−４−プロピルベンゼン。 １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルエチニ
ル）−２，６−ジフルオロ−４−プロピルベンゼン。 １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルエチニ
ル）−２，６−ジフルオロ−４−ブチルベンゼン。 １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルエチニ
ル）−２，６−ジフルオロ−４−ペンチルベンゼン。 １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルエチニル）
−２，６−ジフルオロ−４−プロピルベンゼン。 １−（トランス−４−メトキシシクロヘキシルエチニ
ル）−２，６−ジフルオロ−４−プロピルベンゼン。 １−（トランス−４−エトキシシクロヘキシルエチニ
ル）−２，６−ジフルオロ−４−プロピルベンゼン、
ｍ．ｐ．（Ｃ／Ｎ）４１．８℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）
−８０℃（virt. ）。
【００５５】１−（トランス−４−ジフルオロメトキシ
シクロヘキシルエチニル）−２，６−ジフルオロ−４−
プロピルベンゼン。 １−（トランス−４−トリフルオロメトキシシクロヘキ
シルエチニル）−２，６−ジフルオロ−４−プロピルベ
ンゼン。 １−〔トランス−４−（２−フルオロビニル）シクロヘ
キシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−プロピル
ベンゼン。 １−〔トランス−４−（２，２−ジフルオロビニル）シ
クロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−プ
ロピルベンゼン、ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）−３５℃（vir
t. ）。 １−〔トランス−４−（２−フルオロビニル）シクロヘ
キシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−ブチルベ
ンゼン。 １−〔トランス−４−（２，２−ジフルオロビニル）シ
クロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−ブ
チルベンゼン。 １−〔トランス−４−（２−フルオロビニル）シクロヘ
キシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−（３−ブ
テニル）ベンゼン。 １−〔トランス−４−（２，２−ジフルオロビニル）シ
クロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−
（３−ブテニル）ベンゼン。 １−〔トランス−４−（２，２−ジフルオロビニル）シ
クロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−ペ
ンチルベンゼン。 １−〔トランス−４−（２−フルオロビニル）シクロヘ
キシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−ペンチル
ベンゼン。
【００５６】１−〔トランス−４−（２，２−ジフルオ
ロビニル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフル
オロ−４−（４−ペンテニル）ベンゼン。 １−〔トランス−４−（２−フルオロビニル）シクロヘ
キシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−（４−ペ
ンテニル）ベンゼン。 １−〔トランス−４−（２−Ｅ−クロロビニル）シクロ
ヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−プロピ
ルベンゼン。 １−〔トランス−４−（２−Ｅ−クロロビニル）シクロ
ヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−ブチル
ベンゼン。 １−〔トランス−４−（２−Ｅ−クロロビニル）シクロ
ヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−（３−
ブテニル）ベンゼン。 １−〔トランス−４−（２−Ｅ−クロロビニル）シクロ
ヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−ペンチ
ルベンゼン。 １−〔トランス−４−（２−Ｅ−クロロビニル）シクロ
ヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−（４−
ペンテニル）ベンゼン。 １−（トランス−４−エチルシクロヘキシルエチニル）
−２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）ベンゼン、ｍ．ｐ．（Ｃ／Ｎ）８６．
３℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）１５２．２℃。 １−（トランス−４−エチルシクロヘキシルエチニル）
−２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）ベンゼン。 １−（トランス−４−エチルシクロヘキシルエチニル）
−２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）ベンゼン。
【００５７】１−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シルエチニル）−２，６−ジフルオロ−４−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）ベンゼン。 １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルエチニ
ル）−２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）ベンゼン。 １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルエチニル）
−２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）ベンゼン、ｍ．ｐ．（Ｃ／Ｎ）９３．
６℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）１６７℃。 １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルエチニル）
−２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）ベンゼン。 １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルエチニル）
−２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）ベンゼン。 １−（トランス−４−ビニルシクロヘキシルエチニル）
−２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）ベンゼン。 １−（トランス−４−ジフルオロメトキシシクロヘキシ
ルエチニル）−２，６−ジフルオロ−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン。 １−（トランス−４−エチルシクロヘキシルエチニル）
−２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ビニルシ
クロヘキシル）ベンゼン。 １−（トランス−４−エチルシクロヘキシルエチニル）
−２，６−ジフルオロ−４−〔トランス−４−（１−Ｅ
−プロペニル）シクロヘキシル〕ベンゼン。 １−（トランス−４−エチルシクロヘキシルエチニル）
−２，６−ジフルオロ−４−〔トランス−４−（３−ブ
テニル）シクロヘキシル〕ベンゼン。
【００５８】１−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ルエチニル）−２，６−ジフルオロ−４−〔トランス−
４−（３−ペンテニル）シクロヘキシル〕ベンゼン。 １−〔トランス−４−（２−フルオロビニル）シクロヘ
キシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）ベンゼン。 １−〔トランス−４−（２，２−ジフルオロビニル）シ
クロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ベンゼン。 １−〔トランス−４−（２−フルオロビニル）シクロヘ
キシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン。 １−〔トランス−４−（２，２−ジフルオロビニル）シ
クロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン、
ｍ．ｐ．（Ｃ／Ｎ）５３．１℃、（Ｎ／Ｃ＜３５℃）、
ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）１６９．９℃。 １−〔トランス−４−（２−フルオロビニル）シクロヘ
キシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン。 １−〔トランス−４−（２，２−ジフルオロビニル）シ
クロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン。 １−〔トランス−４−（２−Ｅ−クロロビニル）シクロ
ヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン。 １−〔トランス−４−（２−Ｅ−クロロビニル）シクロ
ヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン。 １−（トランス−４−メトキシシクロヘキシルエチニ
ル）−２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）ベンゼン。
【００５９】１−（トランス−４−エトキシシクロヘキ
シルエチニル）−２，６−ジフルオロ−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン、ｍ．ｐ．
（Ｃ／Ｎ）９３．３℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）１１２．
１℃。 １−（トランス−４−ジフルオロメトキシシクロヘキシ
ルエチニル）−２，６−ジフルオロ−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン。 １−（トランス−４−トリフルオロメトキシシクロヘキ
シルエチニル）−２，６−ジフルオロ−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン。 １−（トランス−４−シアノシクロヘキシルエチニル）
−２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）ベンゼン。 １−（トランス−４−エチルシクロヘキシルエチニル）
−２，６−ジフルオロ−４−（トランス−５−プロピル
−１，３−ジオキサン−２−イル）ベンゼン。 １−（トランス−４−エチルシクロヘキシルエチニル）
−２，６−ジフルオロ−４−（トランス−５−ペンチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）ベンゼン。 １−（トランス−４−エチルシクロヘキシルエチニル）
−２，６−ジフルオロ−４−〔トランス−５−（１−Ｅ
−プロペニル）−１，３−ジオキサン−２−イル〕ベン
ゼン。 １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルエチニ
ル）−２，６−ジフルオロ−４−〔トランス−５−（４
−ペンテニル）−１，３−ジオキサン−２−イル〕ベン
ゼン。 １−〔トランス−４−（２−フルオロビニル）シクロヘ
キシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−（トラン
ス−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）ベ
ンゼン。 １−〔トランス−４−（２，２−ジフルオロビニル）シ
クロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−
（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−
イル）ベンゼン。
【００６０】１−〔トランス−４−（１−Ｅ−クロロビ
ニル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ
−４−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキサン
−２−イル）ベンゼン。 １−（トランス−４−エチルシクロヘキシルエチニル）
−２，６−ジフルオロ−４−（４−プロピルフェニル）
ベンゼン。 １−（トランス−４−エチルシクロヘキシルエチニル）
−２，６−ジフルオロ−４−（４−ブチルフェニル）ベ
ンゼン。 １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルエチニ
ル）−２，６−ジフルオロ−４−（４−ブチルフェニ
ル）ベンゼン。 １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルエチニ
ル）−２，６−ジフルオロ−４−（４−ペンチルフェニ
ル）ベンゼン。 １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルエチニ
ル）−２，６−ジフルオロ−４−〔４−（４−ペンテニ
ル）フェニル〕ベンゼン。 １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルエチニ
ル）−２，６−ジフルオロ−４−（４−プロピルフェニ
ル）ベンゼン。 １−〔トランス−４−（２−フルオロビニル）シクロヘ
キシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−（４−プ
ロピルフェニル）ベンゼン。 １−〔トランス−４−（２，２−ジフルオロビニル）シ
クロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−
（４−プロピルフェニル）ベンゼン。 １−〔トランス−４−（２−Ｅ−クロロビニル）シクロ
ヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−（４−
プロピルフェニル）ベンゼン。
【００６１】１−〔トランス−４−エチルシクロヘキシ
ルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−（５−プロピ
ルピリミジン−２−イル）ベンゼン。 １−〔トランス−４−プロピルシクロヘキシルエチニ
ル〕−２，６−ジフルオロ−４−（５−ブチルピリミジ
ン−２−イル）ベンゼン。 １−〔トランス−４−プロピルシクロヘキシルエチニ
ル〕−２，６−ジフルオロ−４−（５−ペンチルピリミ
ジン−２−イル）ベンゼン。 １−〔トランス−４−ブチルシクロヘキシルエチニル〕
−２，６−ジフルオロ−４−（５−プロピルピリミジン
−２−イル）ベンゼン。 １−〔トランス−４−（２−フルオロビニル）シクロヘ
キシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−（５−ペ
ンチルピリミジン−２−イル）ベンゼン。 １−〔トランス−４−（２，２−ジフルオロビニル）シ
クロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−
（５−ペンチルピリミジン−２−イル）ベンゼン。 １−〔トランス−４−（２−Ｅ−クロロビニル）シクロ
ヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−（５−
ペンチルピリミジン−２−イル）ベンゼン。 １−〔トランス−４−エチルシクロヘキシルエチニル〕
−２，６−ジフルオロ−４−（５−プロピルピリジン−
２−イル）ベンゼン。 １−〔トランス−４−ブチルシクロヘキシルエチニル〕
−２，６−ジフルオロ−４−（５−プロピルピリジン−
２−イル）ベンゼン。 １−〔トランス−４−（２−フルオロビニル）シクロヘ
キシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−（５−プ
ロピルピリジン−２−イル）ベンゼン。
【００６２】１−〔トランス−４−（２，２−ジフルオ
ロビニル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフル
オロ−４−（５−プロピルピリジン−２−イル）ベンゼ
ン。 １−〔トランス−４−（２−Ｅ−クロロビニル）シクロ
ヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−（５−
ペンチルピリジン−２−イル）ベンゼン。 １−（トランス−４−エチルシクロヘキシルエチニル）
−２，６−ジフルオロ−４−〔２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル〕ベンゼン。 １−（トランス−４−エチルシクロヘキシルエチニル）
−２，６−ジフルオロ−４−〔２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）エチル〕ベンゼン。 １−（トランス−４−エチルシクロヘキシルエチニル）
−２，６−ジフルオロ−４−〔２−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）エチル〕ベンゼン。 １−（トランス−４−エチルシクロヘキシルエチニル）
−２，６−ジフルオロ−４−〔２−（トランス−４−
（３−ブテニル）シクロヘキシル）エチル〕ベンゼン。 １−（トランス−４−ビニルシクロヘキシルエチニル）
−２，６−ジフルオロ−４−〔２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル〕ベンゼン。 １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルエチニ
ル）−２，６−ジフルオロ−４−〔２−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）エチル〕ベンゼン。 １−〔トランス−４−（２−フルオロビニル）シクロヘ
キシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−〔２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル〕ベ
ンゼン。 １−〔トランス−４−（２，２，−ジフルオロビニル）
シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−
〔２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル〕ベンゼン。
【００６３】１−〔トランス−４−（２−Ｅ−クロロビ
ニル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ
−４−〔２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
エチル〕ベンゼン。 １−（トランス−４−エチルシクロヘキシルエチニル）
−２，６−ジフルオロ−４−〔２−（トランス−５−プ
ロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）エチル〕ベン
ゼン。 １−（トランス−４−エチルシクロヘキシルエチニル）
−２，６−ジフルオロ−４−〔２−（トランス−５−ブ
チル−１，３−ジオキサン−２−イル）エチル〕ベンゼ
ン。 １−（トランス−４−エチルシクロヘキシルエチニル）
−２，６−ジフルオロ−４−〔２−（トランス−５−
（３−ブテニル）−１，３−ジオキサン−２−イル）エ
チル〕ベンゼン。 １−（トランス−４−エチルシクロヘキシルエチニル）
−２，６−ジフルオロ−４−〔２−（トランス−５−ペ
ンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）エチル〕ベン
ゼン。 １−（トランス−４−ビニルシクロヘキシルエチニル）
−２，６−ジフルオロ−４−〔２−（トランス−５−プ
ロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）エチル〕ベン
ゼン。 １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルエチニ
ル）−２，６−ジフルオロ−４−〔２−（トランス−５
−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）エチル〕
ベンゼン。 １−〔トランス−４−（２−フルオロビニル）シクロヘ
キシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−〔２−
（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−
イル）エチル〕ベンゼン。 １−〔トランス−４−（２，２−ジフルオロビニル）シ
クロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−
〔２−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキサン
−２−イル）エチル〕ベンゼン。 １−〔トランス−４−（２−Ｅ−クロロビニル）シクロ
ヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−〔２−
（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）エチル〕ベンゼン。
【００６４】実施例２．１−プロピル−３，５−ジフル
オロ−４−ヨードベンゼン（実施例１ａに従い製造し
た）０．６５g 、トランス−４−〔トランス−４−（３
−ブテニル）シクロヘキシル〕シクロヘキシルアセチレ
ン０．５６g 、テトラキス（トリフェニルホスフィン）
パラジウム（０）０．０５３g 、ヨウ化銅（Ｉ）０．０
０９g 及びトリエチルアミン６mlの混合物を９０℃で１
７時間撹拌した。その後、この混合物を冷却し、エーテ
ルと水の間に分配し、有機相を分離し、水相をエーテル
で数回抽出した。有機相を合せ、硫酸マグネシウムで乾
燥し、濾過し、濾液から溶媒を蒸発させた。残留物の、
シリカゲル及びヘキサンによるクロマトグラフィ、及び
ヘキサン次いでイソプロパノールからの二回の再結晶に
より、１−〔トランス−４−〔トランス−４−（３−ブ
テニル）シクロヘキシル〕シクロヘキシルエチニル〕−
２，６−ジフルオロ−４−プロピルベンゼン６４０mgを
得た。ｍ．ｐ．（Ｃ／Ｎ）４８．５℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ
／Ｉ）１８９．８℃。
【００６５】以下の化合物を類似の方法で製造すること
ができた。
【００６６】１−〔トランス−４−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）シクロヘキシルエチニル〕−２，
６−ジフルオロ−４−プロピルベンゼン、ｍ．ｐ．（Ｃ
／Ｎ）４１．６℃、（Ｎ／Ｃ）＜３５℃、ｃｌ．ｐ．
（Ｎ／Ｉ）１６３．１℃。 １−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオ
ロ−４−ブチルベンゼン。 １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフル
オロ−４−ペンチルベンゼン。 １−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオ
ロ−４−ペンテニルベンゼン。 １−〔トランス−４−（トランス−４−ビニルシクロヘ
キシル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオ
ロ−４−プロピルベンゼン、ｍ．ｐ．（Ｃ／Ｎ）４８．
８℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）１８１．１℃。 １−〔トランス−４−（トランス−４−（３−ブテニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシルエチニル〕−２，
６−ジフルオロ−４−プロピルベンゼン、ｍ．ｐ．（Ｃ
／Ｎ）４８℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）１８９．８℃。 １−〔トランス−４−（トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシルエチニル〕−２，
６−ジフルオロ−４−プロピルベンゼン、ｍ．ｐ．（Ｃ
／Ｎ）３１．７℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）１８２℃。 １−〔トランス−４−（トランス−４−ビニルシクロヘ
キシル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオ
ロ−４−エトキシベンゼン、ｍ．ｐ．（Ｃ／Ｎ）９９
℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）２１９．６℃。 １−〔トランス−４−（トランス−４−（２−フルオロ
ビニル）シクロヘキシル）シクロヘキシルエチニル〕−
２，６−ジフルオロ−４−プロピルベンゼン。 １−〔トランス−４−（トランス−４−（２，２−ジフ
ルオロビニル）シクロヘキシル）シクロヘキシルエチニ
ル〕−２，６−ジフルオロ−４−プロピルベンゼン、
ｍ．ｐ．（Ｃ／Ｎ）５１．５℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）
１９２．６℃。
【００６７】１−〔トランス−４−（トランス−４−
（２−Ｅ−クロロビニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−プロピルベ
ンゼン、ｍ．ｐ．（Ｃ／Ｎ）８０．２℃、ｃｌ．ｐ．
（Ｎ／Ｉ）２４５．５℃。 １−〔トランス−４−（トランス−４−（２−Ｅ−クロ
ロビニル）シクロヘキシル）シクロヘキシルエチニル〕
−２，６−ジフルオロ−４−エトキシベンゼン、ｍ．
ｐ．（Ｃ／Ｎ）１０２．１℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）２
８７．５℃。 １−〔トランス−４−（トランス−４−メトキシシクロ
ヘキシル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフル
オロ−４−プロピルベンゼン。 １−〔トランス−４−（トランス−４−メトキシメチル
シクロヘキシル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−
ジフルオロ−４−プロピルベンゼン。 １−〔トランス−４−（トランス−４−アリルオキシシ
クロヘキシル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジ
フルオロ−４−プロピルベンゼン。 １−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオ
ロ−４−ブチルオキシベンゼン。 １−〔トランス−４−（２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシルエチニル〕−
２，６−ジフルオロ−４−プロピルベンゼン、ｍ．ｐ．
（Ｃ／Ｎ）６４℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）１５３．８
℃。 １−〔トランス−４−（２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシルエチニル〕−
２，６−ジフルオロ−４−プロピルベンゼン。 １−〔トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）エチル）シクロヘキシルエチニル〕−
２，６−ジフルオロ−４−ペンチルベンゼン。 １−〔トランス−４−（２−（トランス−４−ビニルシ
クロヘキシル）エチル）シクロヘキシルエチニル〕−
２，６−ジフルオロ−４−プロピルベンゼン。
【００６８】１−〔トランス−４−（２−（トランス−
４−（２−フルオロビニル）シクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−
プロピルベンゼン。 １−〔トランス−４−（２−（トランス−４−（２，２
−ジフルオロビニル）シクロヘキシル）エチル）シクロ
ヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−プロピ
ルベンゼン。 １−〔トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘ
キシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−プロピル
ベンゼン。 １−〔トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−
４−プロピルベンゼン。 １−〔トランス−４−（４−メトキシフェニル）シクロ
ヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−プロピ
ルベンゼン。 １−〔トランス−４−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−
４−プロピルベンゼン。 １−〔トランス−４−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ
−４−プロピルベンゼン。 １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘ
キシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−プロピル
ベンゼン。 １−〔トランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロ
ヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−プロピ
ルベンゼン。 １−〔トランス−４−（４−クロロフェニル）シクロヘ
キシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−プロピル
ベンゼン。
【００６９】１−〔トランス−４−（３，４−ジフルオ
ロフェニル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフ
ルオロ−４−エチルベンゼン、ｍ．ｐ．（Ｃ／Ｉ）７
１．７℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）６１．２℃。 １−〔トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）
シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−
プロピルベンゼン、ｍ．ｐ．（Ｃ／Ｉ）５４．４℃、ｃ
ｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）７０．２℃。 １−〔トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）
シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−
ブチルベンゼン、ｍ．ｐ．（Ｃ／Ｉ）４７．５℃、ｃ
ｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）６２℃。 １−〔トランス−４−（３−フルオロ−４−クロロフェ
ニル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ
−４−プロピルベンゼン、ｍ．ｐ．（Ｃ／Ｉ）６５℃、
ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）１１４．３℃。 １−〔トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノフェ
ニル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ
−４−プロピルベンゼン。 １−〔トランス−４−（３−フルオロ−４−ジフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６
−ジフルオロ−４−プロピルベンゼン。 １−〔トランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ
−４−エチルベンゼン、ｍ．ｐ．（Ｃ／Ｉ）７７．１
℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）＜４５℃。 １−〔トランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ
−４−プロピルベンゼン、ｍ．ｐ．（Ｃ／Ｉ）６３．７
℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）＜２０℃。 １−〔トランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ
−４−ブチルベンゼン、ｍ．ｐ．（Ｃ／Ｉ）７７．１
℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）＜２５℃。 １−〔トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−クロ
ロフェニル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフ
ルオロ−４−プロピルベンゼン、ｍ．ｐ．（Ｃ／Ｉ）８
３．５℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）８０℃。
【００７０】１−〔トランス−４−（３，５−ジフルオ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル
エチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−プロピルベンゼ
ン、ｍ．ｐ．（Ｃ／Ｉ）１２３．４℃、ｃｌ．ｐ．−１
５℃（virt. ）。 １−〔トランス−４−（２，３，４−トリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ
−４−プロピルベンゼン。 １−〔トランス−４−（２−（４−メチルフェニル）エ
チル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ
−４−プロピルベンゼン。 １−〔トランス−４−（２−（４−エチルフェニル）エ
チル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジフルオロ
−４−プロピルベンゼン。 １−〔トランス−４−（２−（４−トリフルオロメチル
フェニル）エチル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６
−ジフルオロ−４−プロピルベンゼン。 １−〔トランス−４−（２−（４−ジフルオロメトキシ
フェニル）エチル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６
−ジフルオロ−４−プロピルベンゼン。 １−〔トランス−４−（２−（３−フルオロ−４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキシルエチ
ニル〕−２，６−ジフルオロ−４−プロピルベンゼン。 １−〔トランス−４−（２−（３，４−ジフルオロフェ
ニル）エチル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジ
フルオロ−４−プロピルベンゼン、ｍ．ｐ．（Ｃ／Ｎ）
６２．５℃、（Ｎ／Ｃ）＜２８℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ／
Ｉ）６１．１℃。 １−〔トランス−４−（２−（３−フルオロ−４−クロ
ロフェニル）エチル）シクロヘキシルエチニル〕−２，
６−ジフルオロ−４−プロピルベンゼン。 １−〔トランス−４−（２−（３，４，５−トリフルオ
ロフェニル）エチル）シクロヘキシルエチニル〕−２，
６−ジフルオロ−４−プロピルベンゼン。
【００７１】実施例３．混合物中での式（Ｉ）の化合物
の特性を調べるために、４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−ベンゾニトリルとの二成分混合物
（ＢＭ）を調製した。閾値電位及び応答時間を板間距離
８mmを有するＴＮセル（低バイアスチルト（low bias t
ilt ））において２２℃で測定した；動作電位として閾
値電位（Ｖ10）の２．５倍の値を選択した。４−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル
に対応するデータは以下のとうりであった。：ｃｌ．
ｐ．（Ｎ／Ｉ）＝５４．６℃、Ｖ10＝１．６２V 、ｔon
＝２２ms、ｔoff ＝４２ms、△n ＝０．１２０。
【００７２】ＢＭ−１ ９０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 １０重量％： １−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシルエチニル）−２，６−ジフルオロ−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン。 ｃｌ．ｐ．：６０．７℃、Ｖ10＝１．６２V 、ｔon＝２
７ms、ｔoff ＝４５ms、△n ＝０．１２４。
【００７３】８０重量％： ４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル、 ２０重量％： １−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシルエチニル）−２，６−ジフルオロ−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：６７．６℃、Ｖ10＝１．６８V
、ｔon＝３０ms、ｔoff＝４７ms、△n ＝０．１２７。
【００７４】ＢＭ−３ ９０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 １０重量％： １−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シルエチニル）−２，６−ジフルオロ−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：６０．４℃、Ｖ10＝１．６１V
、ｔon＝２８ms、ｔoff＝４５ms、△n ＝０．１２４。
【００７５】ＢＭ−４ ８０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 ２０重量％： １−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シルエチニル）−２，６−ジフルオロ−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：６７．３℃、Ｖ10＝１．６８V
、ｔon＝３２ms、ｔoff＝５１ms、△n ＝０．１２５。
【００７６】ＢＭ−５ ９０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 １０重量％： １−〔トランス−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）シクロヘキシルエチニル〕−
２，６−ジフルオロ−４−プロピルベンゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：６０．８℃、Ｖ10＝１．６８V
、ｔon＝２６ms、ｔoff＝４５ms、△n ＝０．１２５。
【００７７】ＢＭ−６ ８０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 ２０重量％： １−〔トランス−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）シクロヘキシルエチニル〕−
２，６−ジフルオロ−４−プロピルベンゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：６７．３℃、Ｖ10＝１．６９V
、ｔon＝２９ms、ｔoff＝４８ms、△n ＝０．１２６。
【００７８】ＢＭ−７ ９０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 １０重量％： １−〔トランス−４−（トランス−４−
（３−ブテニルシクロヘキシル）シクロヘキシルエチニ
ル〕−２，６−ジフルオロ−４−プロピルベンゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：６３．０℃、Ｖ10＝１．６７V
、ｔon＝２７ms、ｔoff＝４５ms、△n ＝０．１２６。
【００７９】ＢＭ−８ ８０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 ２０重量％： １−〔トランス−４−（トランス−４−
（３−ブテニルシクロヘキシル）シクロヘキシルエチニ
ル〕−２，６−ジフルオロ−４−プロピルベンゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：７２．３℃、Ｖ10＝１．７９V
、ｔon＝２７ms、ｔoff＝４６ms、△n ＝０．１３０。
【００８０】ＢＭ−９ ９０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 １０重量％： １−〔トランス−４−（トランス−４−
ビニルシクロヘキシル）シクロヘキシルエチニル〕−
２，６−ジフルオロ−４−エトキシベンゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：５８．５℃、Ｖ10＝１．７２V
、ｔon＝２６ms、ｔoff＝４７ms、△n ＝０．１２５。
【００８１】ＢＭ−１０ ８０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 ２０重量％： １−〔トランス−４−（トランス−４−
ビニルシクロヘキシル）シクロヘキシルエチニル〕−
２，６−ジフルオロ−４−エトキシベンゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：６２．５℃、Ｖ10＝１．８２V
、ｔon＝３０ms、ｔoff＝５１ms、△n ＝０．１２９。
【００８２】ＢＭ−１１ ９０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 １０重量％： １−〔トランス−４−（トランス−４−
（２−Ｅ−クロロビニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−プロピルベ
ンゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：６４．６℃、Ｖ10＝１．６４V
、ｔon＝２９ms、ｔoff＝４５ms、△n ＝０．１２９。
【００８３】ＢＭ−１２ ８０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 ２０重量％： １−〔トランス−４−（トランス−４−
（２−Ｅ−クロロビニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−プロピルベ
ンゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：７５．４℃、Ｖ10＝１．７３V
、ｔon＝３２ms、ｔoff＝５１ms、△n ＝０．１３５。
【００８４】ＢＭ−１３ ９０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 １０重量％： １−〔トランス−４−（トランス−４−
（２−Ｅ−クロロビニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−エトキシベ
ンゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：６７．３℃、Ｖ10＝１．７８V
、ｔon＝２５ms、ｔoff＝４３ms、△n ＝０．１３１。
【００８５】ＢＭ−１４ ８０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 ２０重量％： １−〔トランス−４−（トランス−４−
（２−Ｅ−クロロビニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−エトキシベ
ンゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：８１．３℃、Ｖ10＝１．８７V
、ｔon＝２８ms、ｔoff＝４８ms、△n ＝０．１４０。
【００８６】ＢＭ−１５ ９０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 １０重量％： １−〔トランス−４−（２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−プロピルベン
ゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：６１．２℃、Ｖ10＝１．７２V
、ｔon＝２５ms、ｔoff＝４２ms、△n ＝０．１２３。
【００８７】ＢＭ−１６ ８０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 ２０重量％： １−〔トランス−４−（２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−プロピルベン
ゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：６８．４℃、Ｖ10＝１．８５V
、ｔon＝２８ms、ｔoff＝４６ms、△n ＝０．１２６。
【００８８】ＢＭ−１７ ９０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 １０重量％： １−〔トランス−４−（３−フルオロ−
４−クロロフェニル）シクロヘキシルエチニル〕−２，
６−ジフルオロ−４−プロピルベンゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：５５．２℃、Ｖ10＝１．５０V
、ｔon＝３０ms、ｔoff＝４９ms、△n ＝０．１２７。
【００８９】ＢＭ−１８ ８０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 ２０重量％： １−〔トランス−４−（３−フルオロ−
４−クロロフェニル）シクロヘキシルエチニル〕−２，
６−ジフルオロ−４−プロピルベンゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：５６．４℃、Ｖ10＝１．４４V
、ｔon＝３４ms、ｔoff＝５５ms、△n ＝０．１３３。
【００９０】ＢＭ−１９ ９０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 １０重量％： １−〔トランス−４−（３，４−ジフル
オロフェニル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジ
フルオロ−４−エチルベンゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：５３．１℃、Ｖ10＝１．５０V
、ｔon＝２７ms、ｔoff=47ms、△n ＝０．１２１。
【００９１】ＢＭ−２０ ８０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 ２０重量％： １−〔トランス−４−（３，４−ジフル
オロフェニル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジ
フルオロ−４−エチルベンゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：５１．７℃、Ｖ10＝１．４０V
、ｔon＝３０ms、ｔoff＝５４ms、△n ＝０．１２４。
【００９２】ＢＭ−２１ ９０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 １０重量％： １−〔トランス−４−（３，４−ジフル
オロフェニル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジ
フルオロ−４−プロピルベンゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：５３．１℃、Ｖ10＝１．４９V
、ｔon＝２９ms、ｔoff＝５１ms、△n ＝０．１２３。
【００９３】ＢＭ−２２ ８０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 ２０重量％： １−〔トランス−４−（３，４−ジフル
オロフェニル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジ
フルオロ−４−プロピルベンゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：５２．０℃、Ｖ10＝１．３７V
、ｔon＝３３ms、ｔoff＝５４ms、△n ＝０．１２５。
【００９４】ＢＭ−２３ ９０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 １０重量％： １−〔トランス−４−（３，４−ジフル
オロフェニル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジ
フルオロ−４−ブチルベンゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：５２．３℃、Ｖ10＝１．５２V
、ｔon＝２７ms、ｔoff＝４８ms、△n ＝０．１２０。
【００９５】ＢＭ−２４ ８０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 ２０重量％： １−〔トランス−４−（３，４−ジフル
オロフェニル）シクロヘキシルエチニル〕−２，６−ジ
フルオロ−４−ブチルベンゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：５０．５℃、Ｖ10＝１．４０V
、ｔon＝３３ms、ｔoff＝５７ms、△n ＝０．１２３。
【００９６】ＢＭ−２５ ９０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 １０重量％： １−〔トランス−４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）シクロヘキシルエチニル〕−２，
６−ジフルオロ−４−エチルベンゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：５１．２℃、Ｖ10＝１．４５V
、ｔon＝２７ms、ｔoff＝４８ms、△n ＝０．１２１。
【００９７】ＢＭ−２６ ８０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 ２０重量％： １−〔トランス−４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）シクロヘキシルエチニル〕−２，
６−ジフルオロ−４−エチルベンゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：４７．６℃、Ｖ10＝１．３０V
、ｔon＝３１ms、ｔoff＝５８ms、△n ＝０．１２０。
【００９８】ＢＭ−２７ ９０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 １０重量％： １−〔トランス−４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）シクロヘキシルエチニル〕−２，
６−ジフルオロ−４−プロピルベンゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：５１．３℃、Ｖ10＝１．４０V
、ｔon＝３１ms、ｔoff＝５１ms、△n ＝０．１２２。
【００９９】ＢＭ−２８ ８０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 ２０重量％： １−〔トランス−４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）シクロヘキシルエチニル〕−２，
６−ジフルオロ−４−プロピルベンゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：４８．０℃、Ｖ10＝１．２４V
、ｔon＝３７ms、ｔoff＝６０ms、△n ＝０．１２０。
【０１００】ＢＭ−２９ ９０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 １０重量％： １−〔トランス−４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）シクロヘキシルエチニル〕−２，
６−ジフルオロ−４−ブチルベンゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：５０．７℃、Ｖ10＝１．４４V
、ｔon＝２９ms、ｔoff＝５２ms、△n ＝０．１２０。
【０１０１】ＢＭ−３０ ８０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 ２０重量％： １−〔トランス−４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）シクロヘキシルエチニル〕−２，
６−ジフルオロ−４−ブチルベンゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：５６．８℃、Ｖ10＝１．２９V
、ｔon＝３３ms、ｔoff＝６２ms、△n ＝０．１１６。
【０１０２】ＢＭ−３１ ９０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 １０重量％： １−〔トランス−４−（３，５−ジフル
オロ−４−クロロフェニル）シクロヘキシルエチニル〕
−２，６−ジフルオロ−４−プロピルベンゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：５３．３℃、Ｖ10＝１．５２V
、ｔon＝２９ms、ｔoff＝５０ms、△n ＝０．１２４。
【０１０３】ＢＭ−３２ ８０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 ２０重量％： １−〔トランス−４−（３，５−ジフル
オロ−４−クロロフェニル）シクロヘキシルエチニル〕
−２，６−ジフルオロ−４−プロピルベンゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：５２．３℃、Ｖ10＝１．４１V
、ｔon＝３４ms、ｔoff＝６１ms、△n ＝０．１２７。
【０１０４】ＢＭ−３３ ９０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 １０重量％： １−〔トランス−４−（３，５−ジフル
オロ−４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−プロピルベン
ゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：５０．６℃、Ｖ10＝１．４３V
、ｔon＝２９ms、ｔoff＝５３ms、△n ＝０．１２１。
【０１０５】ＢＭ−３４ ８０重量％： ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ベンゾニトリル、 ２０重量％： １−〔トランス−４−（３，５−ジフル
オロ−４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ルエチニル〕−２，６−ジフルオロ−４−プロピルベン
ゼン。 ｃｌ．ｐ．（Ｎ／Ｉ）：４６．９℃、Ｖ10＝１．２８V
、ｔon＝３５ms、ｔoff＝６７ms、△n ＝０．１２２。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 255/50 9357−4Ｈ 255/54 9357−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 213/26 213/30 213/57 239/26 8615−4Ｃ 319/06 Ｃ０９Ｋ 19/18 9279−4Ｈ 19/30 9279−4Ｈ 19/34 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒは、１個のＣＨ2 基は酸素で置き換えられて
    いてもよく、及び／又は１個以上の水素原子はフルオロ
    で置き換えられていてもよい、１ないし１２個の炭素原
    子を有する、アルキル若しくはアルコキシ、或は１個の
    ＣＨ2 基は酸素で置き換えられていてもよく、及び／又
    は１個以上の水素原子はフルオロで置き換えられていて
    もよい、２ないし１２個の炭素原子を有する、アルケニ
    ル若しくはアルケニルオキシを表すが、但し２個の酸素
    原子は直接に隣接しておらず；Ａ1は１，４−フェニレ
    ン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−
    ジイル、トランス−１，４−シクロヘキシレン又はトラ
    ンス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを表し；Ａ
    2 は、場合によりフルオロにより置換されていてもよ
    い、トランス−１，４−シクロヘキシレン又は１，４−
    フェニレンを表し；Ｚ1は共有単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2
    −、−ＯＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−（ＣＨ2 ）4 −、
    −Ｏ（ＣＨ2 ）3 −若しくは−（ＣＨ2 ）3 Ｏ−を表す
    か、又はＡ1 が飽和環を表す場合には、トランス形態
    の、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）2 −若しくは−ＣＨ＝ＣＨ
    ＣＨ2 Ｏ−をも表し；Ｚ2 は共有単結合、−ＣＨ2 ＣＨ
    2 −、−ＯＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−（ＣＨ2 ）4
    −、−Ｏ（ＣＨ2 ）3 −若しくは−（ＣＨ2 ）3 Ｏ−、
    又はトランス形態の、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）2 −若し
    くは−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｏ−を表し；ｎは０又は１を表
    し；ｍは０又は１を表すが、但しｎ＋ｍは１に等しいか
    それより小であり；そしてＸはシアノ、−ＣＦ3 、−Ｏ
    ＣＦ3 、−ＯＣＨＦ2 、−ＣＨ＝ＣＦ2 、−ＣＨ＝ＣＨ
    Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣｌ、１ないし６個の炭素原子を有す
    る、アルキル若しくはアルコキシ、又は２ないし６個の
    炭素原子を有する、アルケニル若しくはアルケニルオキ
    シ、又はトランス−１，４−シクロヘキシレン上では−
    ＣＨ＝ＣＨＦ若しくは−ＣＨ＝ＣＨＣｌ、又は１，４−
    フェニレン上ではフルオロ若しくはクロロをも表す）で
    示される化合物。
  2. 【請求項２】 Ｚ1 が共有単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、
    −ＯＣＨ2 −又は−ＣＨ2 Ｏ−、好適には共有単結合又
    は−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表す請求項１記載の一般式（Ｉ）
    の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｚ2 が共有単結合又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −
    を表す請求項１記載の一般式（Ｉ）の化合物。
  4. 【請求項４】 一般式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）： 【化２】 （式中、Ｒは、１個のＣＨ2 基は酸素で置き換えられて
    いてもよく、及び／又は１個以上の水素原子はフルオロ
    で置き換えられていてもよい、１ないし６個の炭素原子
    を有する、アルキル若しくはアルコキシ、或は１個のＣ
    Ｈ2 基は酸素で置き換えられていてもよく、及び／又は
    １個以上の水素原子はフルオロで置き換えられていても
    よい、２ないし６個の炭素原子を有する、アルケニル若
    しくはアルケニルオキシを表すが、但し２個の酸素原子
    は直接に隣接しておらず；Ｘは−ＯＣＦ3 、−ＯＣＨＦ
    2 、−ＣＨ＝ＣＦ2 、−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＨＣ
    ｌ、１ないし３個の炭素原子を有する、アルキル若しく
    はアルコキシ、又は２ないし３個の炭素原子を有する、
    アルケニル若しくはアルケニルオキシを表し；Ｘ1 はフ
    ルオロ、クロロ、シアノ、−ＯＣＦ2 又は−ＣＨ＝ＣＦ
    2 を表し；Ｚ3 は共有単結合又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表
    し；Ｙは０、１又は２を表し；フェニル環： 【化３】 は非置換又は以下のように置換されている： 【化４】 ）で示される請求項１ないし３のいずれか１項記載の化
    合物。
  5. 【請求項５】 Ｘ1 がフルオロ、クロロ又はシアノを表
    す請求項４記載の化合物。
  6. 【請求項６】 一般式（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−
    ５）、（Ｉ−６）、（Ｉ−７）又は（Ｉ−８）： 【化５】 （式中、Ｒは、１個のＣＨ2 基は酸素で置き換えれてい
    てもよく、及び／又は１個以上の水素原子はフルオロで
    置き換えられていてもよい、１ないし６個の炭素原子を
    有する、アルキル若しくはアルコキシ、或は１個のＣＨ
    2 基は酸素で置き換えれていてもよく、及び／又は１個
    以上の水素原子はフルオロで置き換えられていてもよ
    い、２ないし６個の炭素原子を有する、アルケニル若し
    くはアルケニルオキシを表すが、但し２個の酸素原子は
    直接に隣接しておらず；Ｘは−ＯＣＦ3 、−ＯＣＨＦ
    2 、−ＣＨ＝ＣＦ2 、−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＨＣ
    ｌ、１ないし３個の炭素原子を有する、アルキル若しく
    はアルコキシ、又は２ないし３個の炭素原子を有する、
    アルケニル若しくはアルケニルオキシを表す）で示され
    る請求項１又は２記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｘがメチル、エチル、プロピル、ビニ
    ル、１Ｅ−プロペニル、−ＣＨ＝ＣＦ2 、−ＣＨ＝ＣＨ
    Ｆ又は−ＣＨ＝ＣＨＣｌを表す請求項６記載の化合物。
  8. 【請求項８】 少なくとも２種の成分を含む液晶混合物
    であって、少なくとも１種の成分は請求項１記載の式
    （Ｉ）で示される化合物である液晶混合物。
  9. 【請求項９】 請求項１記載の式（Ｉ）で示される化合
    物の含有量が３〜４０重量％である請求項８記載の液晶
    混合物。
  10. 【請求項１０】 請求項１記載の式（Ｉ）で示される化
    合物の含有量が５〜３０重量％である請求項８又は９記
    載の液晶混合物。
  11. 【請求項１１】 電気光学目的のための請求項１記載の
    式（Ｉ）で示される化合物の用途。
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CH3425/92-2 1993-03-16

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