DE3807682A1 - Acetylenverbindungen - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft Acetylenverbindungen der Formel I
R¹-A-Z¹-A²-R² (I)
worin
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe
oder eine Perfluoralkylgruppe mit jeweils 1 bis
15 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH₂-
Gruppen bzw. CF₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-,
-CH-Halogen-, -CHCN-, -O-CO-, -O-COO-, -CO-O-,
-C≡C- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können,
wobei zwei Heteroatome nicht direkt miteinander
verknüpft sind, einer der Reste R¹ und R²
auch F, Cl, Br, H, -NCS, -N₃, -NC oder -CN,
A A⁰-Z⁰-A¹, A¹-Z⁰-A⁰ oder A⁰,
A⁰ -B¹-C≡C-B²-,
B¹ und B² jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogen, CH₃- und/ oder Nitrilgruppen substituiertes trans-1,4- Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen, worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander eine unsubstituierte oder ein- oder mehrfach durch Halogen, CH₃- und/oder Nitrilgruppen substituierte Gruppe der Formeln
A A⁰-Z⁰-A¹, A¹-Z⁰-A⁰ oder A⁰,
A⁰ -B¹-C≡C-B²-,
B¹ und B² jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogen, CH₃- und/ oder Nitrilgruppen substituiertes trans-1,4- Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen, worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander eine unsubstituierte oder ein- oder mehrfach durch Halogen, CH₃- und/oder Nitrilgruppen substituierte Gruppe der Formeln
oder eine dieser Gruppen,
worin eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch O und/ oder S oder aliphatische und/oder aromatische CH-Gruppen durch N ersetzt sind, und
Z⁰ und Z¹ jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -CHCN-CH₂-, -CH₂-CHCN- oder eine Einfachbindung bedeutet,
mit der Maßgabe, daß mindestens eine der Gruppen A¹ und A²
worin eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch O und/ oder S oder aliphatische und/oder aromatische CH-Gruppen durch N ersetzt sind, und
Z⁰ und Z¹ jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -CHCN-CH₂-, -CH₂-CHCN- oder eine Einfachbindung bedeutet,
mit der Maßgabe, daß mindestens eine der Gruppen A¹ und A²
bedeutet und/oder
mindestens eine der Gruppen Z⁰ und Z¹ -CHCN-CH₂- oder -CH₂-CHCN- bedeutet und/oder in mindestens eine der Gruppen R¹ und R² mindestens eine CH₂- Gruppe bzw. CF₂-Gruppe durch -CHCN- ersetzt ist.
mindestens eine der Gruppen Z⁰ und Z¹ -CHCN-CH₂- oder -CH₂-CHCN- bedeutet und/oder in mindestens eine der Gruppen R¹ und R² mindestens eine CH₂- Gruppe bzw. CF₂-Gruppe durch -CHCN- ersetzt ist.
Der Einfachheit halber bedeuten im folgenden Phe eine
unsubstituierte oder substituierte 1,4-Phenylengruppe,
Cy eine 1,4-Cyclohexylgruppe, Dio eine 1,3-Dioxan-
2,5-diylgruppe, Dit eine 1,3-Dithian-2,5-diylgruppe,
Pyn eine Pyridazin-3,6-diylgruppe, Pyr eine Pyrimidin-
2,5-diylgruppe, Pyd eine Pyridin-2,5-diylgruppe, Nap
eine Naphthalin-2,6-diylgruppe, Tet eine Tetrahydro-
naphthalin-2,6-diylgruppe und Dec eine Decalin-2,6-
diylgruppe.
Die Verbindungen der Formel I können als Komponenten
flüssigkristalliner Phasen verwendet werden, insbesondere
für Displays, die auf dem Prinzip der verdrillten Zelle,
dem Gues-Host-Effekt, dem Effekt der Deformation aufgerichteter
Phasen oder dem Effekt der dynamischen Streuung
beruhen.
Verbindungen der Formel I sind vorzugsweise auch für die
Verwendung als Komponenten in flüssigkristallinen Phasen
mit ECB-Effekten geeignet.
Ähnliche Verbindungen sind z. B. aus DE 32 31 707 oder
DE 34 07 013 bekannt. Die dort angegebenen Verbidnungen
enthalten jedoch im Gegensatz zu den vorliegenden keine
-C≡C--Dreifachbindungen als Brückenglied.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue stabile
flüssigkristalline oder mesogene Verbindungen aufzufinden,
die als Komponenten flüssigkristalliner Phasen
geeignet sind. Diese Aufgabe wurde durch die Bereitstellung
der Verbindungen der Formel I gelöst.
Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formel I
als Komponenten flüssigkristalliner Phasen vorzüglich
geeignet sind. Insbesondere sind mit ihrer Hilfe stabile
flüssigkristalline Phasen mit relativ großer optischer
Anisotropie und ausgeprägt negativer dielektrischer
Anisotropie herstellbar. Daher sind die Substanzen der
Formel I bevorzugt für die Verwendung in Mischungen für
ECB-Effekte geeignet.
Der ECB-Effekt (electrically controlled birefringence)
oder auch DAP-Effekt (Deformation aufgerichteter Phasen)
wurde erstmals 1971 beschrieben [M. F. Schieckel und
K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals
with vertical crientation in electrical fields", Appl.
Phys. Lett. 19 (1971), 3912]. Es folgten Arbeiten von
J. F. Kahn [Appl. Phys. Lett. 20 (1972), 1193] und
G. Labrunie und J. Robert [J. Appl. Phys. 44 (1973), 4869].
Die Arbeiten von J. Robert und F. Clerc [SID 80 Digest
Techn. Papers (1980), 30], J. Duchene [Displays 7 (1986),
3] und H. Schad [SID 82 Digest Techn. Papers (1982), 244]
haben gezeigt, daß flüssigkristalline Phasen hohe Werte
für das Verhältnis der elastischen Konstanten K₃/K₁,
hohe Werte für die optische Anisotropie Δ n und negative
Werte für die dielektrische Anisotropie Δε aufweisen
müssen, um für hochinformative Anzeigeelemente, basierend
auf dem ECB-Effekt, eingesetzt werden können.
Auf dem ECB-Effekt basierende elektrooptische Anzeigeelemente
weisen eine homöotrope Randorientierung auf, d. h.,
die flüssigkristalline Phase hat eine negative dielektrische
Anisotropie.
Überraschend zeigte sich, daß der Zusatz von Verbindungen
der Formel I flüssigkristalline Phasen liefert, die alle
obengenannten Kriterien hervorragend erfüllen.
Mit der Bereitstellung der Verbindungen der Formel I
wird außerdem ganz allgemein die Palette der flüssigkristallinen
Substanzen, die sich unter verschiedenen
anwendungstechnischen Gesichtspunkten zur Herstellung
nematischer Gemische eignen, erheblich verbreitert.
Die Verbindungen der Formel I besitzen einen breiten
Anwendungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der
Substituenten können diese Verbindungen als Basismaterialien
dienen, aus denen flüssigkristalline Phasen
zum überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können
aber auch Verbindungen der Formel I flüssigkristallinen
Basismaterialien aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt
werden, um beispielsweise die dielektrische und/
oder optische Anisotropie eines solchen Dielektrikums
zu optimieren. Die Verbindungen der Formel I eignen
sich ferner als Zwischenprodukte zur Herstellung
anderer Substanzen, die sich als Bestandteile flüssigkristalliner
Phasen verwenden lassen.
Die Verbindungen der Formel I sind in reinem Zustand
farblos und bilden flüssigkristalline Mesophasen in
einem für die elektrooptische Verwendung günstig gelegenen
Temperaturbereich. Chemisch, thermisch und
gegen Licht sind sie sehr stabil.
Gegenstand der Erfindung sind somit die Verbindungen der
Formel I sowie die Verwendung dieser Verbindungen als
Komponenten flüssigkristalliner Phasen. Weiterhin sind
Gegenstand der Erfindung flüssigkristalline Phasen mit
einem Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel I
sowie Flüssigkristall-Anzeigeelemente, insbesondere
elektrooptische Anzeigeelemente, die derartige Phasen
enthalten.
Vor- und nachstehend haben R¹, R², A, A⁰, B¹, B², A¹,
A², Z⁰ und Z¹ die angegebene Bedeutung, sofern nicht
ausdrücklich etwas anderes vermerkt ist.
Die Verbindungen der Formel I umfassen dementsprechend
Verbindungen der Teilformeln Ia und Ib (mit drei Ringen)
und Ic bis Ij (mit vier Ringen):
R¹-A⁰-Z¹-A²-R² (Ia)
R¹-A⁰-A²-R² (Ib)
R¹-A⁰-Z⁰-A¹-Z¹-A²-R² (Ic)
R¹-A⁰-A¹-Z¹-A²-R² (Id)
R¹-A⁰-Z⁰-A¹-A²-R² (Ie)
R¹-A⁰-A¹-A²-R² (If)
R¹-A¹-Z⁰-A⁰-Z¹-A²-R² (Ig)
R¹-A¹-Z⁰-A⁰-A²-R² (Ih)
R¹-A¹-A⁰-Z¹-A²-R² (Ii)
R¹-A¹-A⁰-A²-R² (Ij)
R¹-A⁰-A²-R² (Ib)
R¹-A⁰-Z⁰-A¹-Z¹-A²-R² (Ic)
R¹-A⁰-A¹-Z¹-A²-R² (Id)
R¹-A⁰-Z⁰-A¹-A²-R² (Ie)
R¹-A⁰-A¹-A²-R² (If)
R¹-A¹-Z⁰-A⁰-Z¹-A²-R² (Ig)
R¹-A¹-Z⁰-A⁰-A²-R² (Ih)
R¹-A¹-A⁰-Z¹-A²-R² (Ii)
R¹-A¹-A⁰-A²-R² (Ij)
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel Ia umfassen
solche der Teilformeln Iaa bis Iat:
R¹-Phe-C≡C-Phe-Z¹-A²-R² (Iaa)
R¹-Pyd-C≡C-Phe-Z¹-A²-R² (Iab)
R¹-Ye-C≡C-Phe-Z¹-A²-R² (Iac)
R¹-Phe-C≡C-Cy-Z¹-A²-R² (Iad)
R¹-Phe-C≡C-Pyd-Z¹-A²-R² (Iae)
R¹-Phe-C≡C-Pyr-Z¹-A²-R² (Iaf)
R¹-Cy-C≡C-Cy-Z¹-A²-R² (Iag)
R¹-Cy-C≡C-Pyd-Z¹-A²-R² (Iah)
R¹-Pyd-C≡C-Pyd-Z¹-A²-R² (Iai)
R¹-Pyr-C≡C-Cy-Z¹-A²-R² (Iaj)
R¹-Pyd-C≡C-Cy-Z¹-A²-R² (Iak)
R¹-Cy-C≡C-Pyr-Z¹-A²-R² (Ial)
R¹-Pyr-C≡C-Phe-Z¹-A²-R² (Iam)
R¹-Pyr-C≡C-Pyr-Z¹-A²-R² (Ian)
R¹-Pyd-C≡C-Pyr-Z¹-A²-R² (Iao)
R¹-Pyr-C≡C-Pyd-Z¹-A²-R² (Iap)
R¹-Pyn-C≡C-Phe-Z¹-A²-R² (Iaq)
R¹-Phe-C≡C-Pyn-Z¹-A²-R² (Iar)
R¹-Pyn-C≡C-Cy-Z¹-A²-R² (Ias)
R¹-Cy-C≡C-Pyn-Z¹-A²-R² (Iat)
R¹-Pyd-C≡C-Phe-Z¹-A²-R² (Iab)
R¹-Ye-C≡C-Phe-Z¹-A²-R² (Iac)
R¹-Phe-C≡C-Cy-Z¹-A²-R² (Iad)
R¹-Phe-C≡C-Pyd-Z¹-A²-R² (Iae)
R¹-Phe-C≡C-Pyr-Z¹-A²-R² (Iaf)
R¹-Cy-C≡C-Cy-Z¹-A²-R² (Iag)
R¹-Cy-C≡C-Pyd-Z¹-A²-R² (Iah)
R¹-Pyd-C≡C-Pyd-Z¹-A²-R² (Iai)
R¹-Pyr-C≡C-Cy-Z¹-A²-R² (Iaj)
R¹-Pyd-C≡C-Cy-Z¹-A²-R² (Iak)
R¹-Cy-C≡C-Pyr-Z¹-A²-R² (Ial)
R¹-Pyr-C≡C-Phe-Z¹-A²-R² (Iam)
R¹-Pyr-C≡C-Pyr-Z¹-A²-R² (Ian)
R¹-Pyd-C≡C-Pyr-Z¹-A²-R² (Iao)
R¹-Pyr-C≡C-Pyd-Z¹-A²-R² (Iap)
R¹-Pyn-C≡C-Phe-Z¹-A²-R² (Iaq)
R¹-Phe-C≡C-Pyn-Z¹-A²-R² (Iar)
R¹-Pyn-C≡C-Cy-Z¹-A²-R² (Ias)
R¹-Cy-C≡C-Pyn-Z¹-A²-R² (Iat)
Darunter sind diejenigen der Formeln Iaa, Iac, Iad, Iae,
Iaf, Iag, Iah und Iam besonders bevorzugt.
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformeln Ib umfassen
solche der Teilformeln Iba bis Ibt:
R¹-Phe-C≡C-Phe-A²-R² (Iba)
R¹-Pyd-C≡C-Phe-A²-R² (Ibb)
R¹-Cy-C≡C-Phe-A²-R² (Ibc)
R¹-Pyr-C≡C-Phe-A²-R² (Ibd)
R¹-Phe-C≡C-Pyd-A²-R² (Ibe)
R¹-Phe-C≡C-Cy-A²-R² (Ibf)
R¹-Phe-C≡C-Pyr-A²-R² (Ibg)
R¹-Cy-C≡C-Cy-A²-R² (Ibh)
R¹-Cy-C≡C-Pyd-A²-R² (Ibi)
R¹-Cy-C≡C-Pyr-A²-R² (Ibj)
R¹-Pyd-C≡C-Cy-A²-R² (Ibk)
R¹-Pyr-C≡C-Cy-A²-R² (Ibl)
R¹-Pyd-C≡C-Pyd-A²-R² (Ibm)
R¹-Pyd-C≡C-Pyr-A²-R² (Ibn)
R¹-Pyr-C≡C-Pyd-A²-R² (Ibo)
R¹-Pyr-C≡C-Pyr-A²-R² (Ibp)
R¹-Pyn-C≡C-Phe-A²-R² (Ibq)
R¹-Phe-C≡C-Pyn-A²-R² (Ibr)
R¹-Pyn-C≡C-Cy-A²-R² (Ibs)
R¹-Cy-C≡C-Pyn-A²-R² (Ibt)
R¹-Pyd-C≡C-Phe-A²-R² (Ibb)
R¹-Cy-C≡C-Phe-A²-R² (Ibc)
R¹-Pyr-C≡C-Phe-A²-R² (Ibd)
R¹-Phe-C≡C-Pyd-A²-R² (Ibe)
R¹-Phe-C≡C-Cy-A²-R² (Ibf)
R¹-Phe-C≡C-Pyr-A²-R² (Ibg)
R¹-Cy-C≡C-Cy-A²-R² (Ibh)
R¹-Cy-C≡C-Pyd-A²-R² (Ibi)
R¹-Cy-C≡C-Pyr-A²-R² (Ibj)
R¹-Pyd-C≡C-Cy-A²-R² (Ibk)
R¹-Pyr-C≡C-Cy-A²-R² (Ibl)
R¹-Pyd-C≡C-Pyd-A²-R² (Ibm)
R¹-Pyd-C≡C-Pyr-A²-R² (Ibn)
R¹-Pyr-C≡C-Pyd-A²-R² (Ibo)
R¹-Pyr-C≡C-Pyr-A²-R² (Ibp)
R¹-Pyn-C≡C-Phe-A²-R² (Ibq)
R¹-Phe-C≡C-Pyn-A²-R² (Ibr)
R¹-Pyn-C≡C-Cy-A²-R² (Ibs)
R¹-Cy-C≡C-Pyn-A²-R² (Ibt)
Darunter sind diejenigen der Formeln Iba, Ibc, Ibd, Ibe,
Ibf, Ibg, Ibh, Ibi und Ibk besonders bevorzugt.
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel Ic umfassen
solche der Teilformeln Ica bis Ict:
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Phe-Z¹-A²-R² (Ica)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Cy-Z¹-A²-R² (Icb)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Dio-Z¹-A²-R² (Icc)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Dit-Z¹-A²-R² (Icd)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Pyr-Z¹-A²-R² (Ice)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Pyn-Z¹-A²-R² (Icf)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Pyd-Z¹-A²-R² (Icg)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Nap-Z¹-A²-R² (Ich)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Tet-Z¹-A²-R² (Ici)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Dec-Z¹-A²-R² (Icj)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Z¹-Phe-R² (Ick)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Z¹-Cy-R² (Icl)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Z¹-Dio-R² (Icm)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Z¹-Dit-R² (Icn)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Z¹-Pyr-R² (Ico)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Z¹-Pyn-R² (Icp)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Z¹-Pyd-R² (Icq)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Z¹-Nap-R² (Icr)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Z¹-Tet-R² (Ics)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Z¹-Dec-R² (Ict)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Cy-Z¹-A²-R² (Icb)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Dio-Z¹-A²-R² (Icc)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Dit-Z¹-A²-R² (Icd)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Pyr-Z¹-A²-R² (Ice)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Pyn-Z¹-A²-R² (Icf)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Pyd-Z¹-A²-R² (Icg)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Nap-Z¹-A²-R² (Ich)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Tet-Z¹-A²-R² (Ici)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Dec-Z¹-A²-R² (Icj)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Z¹-Phe-R² (Ick)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Z¹-Cy-R² (Icl)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Z¹-Dio-R² (Icm)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Z¹-Dit-R² (Icn)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Z¹-Pyr-R² (Ico)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Z¹-Pyn-R² (Icp)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Z¹-Pyd-R² (Icq)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Z¹-Nap-R² (Icr)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Z¹-Tet-R² (Ics)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Z¹-Dec-R² (Ict)
Darunter sind diejenigen der Formeln Ica, Icb, Icg, Ick,
Icl, Ico, Icq und Ics besonders bevorzugt.
Die bevorzugten Verbindungen der Formel Id umfassen
solche der Teilformeln Ida bis Idt:
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Z¹-Phe-R² (Ida)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Z¹-Cy-R² (Idb)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Z¹-Dio-R² (Idc)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Z¹-Dit-R² (Idd)
R¹-B¹-C≡C-B²-Phe-Z¹-A²-R² (Ide)
R¹-B¹-C≡C-B²-Cy-Z¹-A²-R² (Idf)
R¹-B¹-C≡C-B²-Dio-Z¹-A²-R² (Idg)
R¹-B¹-C≡C-B²-Dit-Z¹-A²-R² (Idh)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Z¹-Pyr-R² (Idi)
R¹-B¹-C≡C-B²-Pyr-Z¹-A²-R² (Idj)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Z¹-Pyn-R² (Idk)
R¹-B¹-C≡C-B²-Pyn-Z¹-A²-R² (Idl)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Z¹-Pyd-R² (Idm)
R¹-B¹-C≡C-B²-Pyd-Z¹-A²-R² (Idn)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Z¹-Nap-R² (Ido)
R¹-B¹-C≡C-B²-Nap-Z¹-A²-R² (Idp)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Z¹-Tet-R² (Idq)
R¹-B¹-C≡C-B²-Tet-Z¹-A²-R² (Idr)
R¹-B¹-C≡C-B²-Dec-Z¹-A²-R² (Ids)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Z¹-Dec-R² (Idt)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Z¹-Cy-R² (Idb)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Z¹-Dio-R² (Idc)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Z¹-Dit-R² (Idd)
R¹-B¹-C≡C-B²-Phe-Z¹-A²-R² (Ide)
R¹-B¹-C≡C-B²-Cy-Z¹-A²-R² (Idf)
R¹-B¹-C≡C-B²-Dio-Z¹-A²-R² (Idg)
R¹-B¹-C≡C-B²-Dit-Z¹-A²-R² (Idh)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Z¹-Pyr-R² (Idi)
R¹-B¹-C≡C-B²-Pyr-Z¹-A²-R² (Idj)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Z¹-Pyn-R² (Idk)
R¹-B¹-C≡C-B²-Pyn-Z¹-A²-R² (Idl)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Z¹-Pyd-R² (Idm)
R¹-B¹-C≡C-B²-Pyd-Z¹-A²-R² (Idn)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Z¹-Nap-R² (Ido)
R¹-B¹-C≡C-B²-Nap-Z¹-A²-R² (Idp)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Z¹-Tet-R² (Idq)
R¹-B¹-C≡C-B²-Tet-Z¹-A²-R² (Idr)
R¹-B¹-C≡C-B²-Dec-Z¹-A²-R² (Ids)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Z¹-Dec-R² (Idt)
Darunter sind diejenigen der Formeln Ida, Idb, Ide, Idf,
Idi, Idm und Idn besonders bevorzugt.
Die bevorzugten Verbindungen der Formel Ie umfassen
solche der Teilformeln Iea bis Iet:
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Phe-R² (Iea)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Phe-A²-R² (Ieb)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Cy-A²-R² (Iec)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Cy-R² (Ied)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Dio-R² (Iee)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Dio-A²-R² (Ief)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Dit-A²-R² (Ieg)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Dit-R² (Ieh)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Pyr-R² (Iei)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Pyr-A²-R² (Iej)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Pyd-A²-R² (Iek)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Pyd-R² (Iel)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Pyn-R² (Iem)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Pyn-A²-R² (Ien)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Nap-A²-R² (Ieo)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Nap-R² (Iep)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Tet-R² (Ieq)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Dec-R² (Ier)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Tet-A²-R² (Ies)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Det-A²-R² (Iet)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Phe-A²-R² (Ieb)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Cy-A²-R² (Iec)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Cy-R² (Ied)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Dio-R² (Iee)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Dio-A²-R² (Ief)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Dit-A²-R² (Ieg)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Dit-R² (Ieh)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Pyr-R² (Iei)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Pyr-A²-R² (Iej)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Pyd-A²-R² (Iek)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Pyd-R² (Iel)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Pyn-R² (Iem)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Pyn-A²-R² (Ien)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Nap-A²-R² (Ieo)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Nap-R² (Iep)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Tet-R² (Ieq)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-A¹-Dec-R² (Ier)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Tet-A²-R² (Ies)
R¹-B¹-C≡C-B²-Z⁰-Det-A²-R² (Iet)
Darunter sind diejenigen der Formeln Iea, Ieb, Iec,
Ied, Iei und Iek besonders bevorzugt.
Die bevorzugten Verbindungen der Formel If umfassen
solche der Teilformeln Ifa bis Ifn:
R¹-B¹-C≡C-B 2äPhe-A²-R² (Ifa)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Phe-R² (Ifb)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Cy-R² (Ifc)
R¹-B¹-C≡C-B²-Cy-A²-R² (Ifd)
R¹-B¹-C≡C-B²-Dio-A²-R² (Ife)
R¹-B¹-C≡C-B²-Dit-A²-R² (Iff)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Dio-R² (Ifg)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Dit-R² (Ifh)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Pyr-R² (Ifi)
R¹-B¹-C≡C-B²-Pyr-A²-R² (Ifj)
R¹-B¹-C≡C-B²-Pyn-A²-R² (Ifk)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Pyn-R² (Ifl)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Pyd-R² (Ifm)
R¹-B¹-C≡C-B²-Pyd-A²-R² (Ifn)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Phe-R² (Ifb)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Cy-R² (Ifc)
R¹-B¹-C≡C-B²-Cy-A²-R² (Ifd)
R¹-B¹-C≡C-B²-Dio-A²-R² (Ife)
R¹-B¹-C≡C-B²-Dit-A²-R² (Iff)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Dio-R² (Ifg)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Dit-R² (Ifh)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Pyr-R² (Ifi)
R¹-B¹-C≡C-B²-Pyr-A²-R² (Ifj)
R¹-B¹-C≡C-B²-Pyn-A²-R² (Ifk)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Pyn-R² (Ifl)
R¹-B¹-C≡C-B²-A¹-Pyd-R² (Ifm)
R¹-B¹-C≡C-B²-Pyd-A²-R² (Ifn)
Die bevorzugten Verbindungen der Formel Ig umfassen
solche der Teilformeln Iga bis Igj:
R¹-Phe-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Z¹-A²-R² (Iga)
R¹-Cy-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Z¹-A²-R² (Igb)
R¹-Dio-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Z¹-A²-R² (Igc)
R¹-Dit-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Z¹-A²-R² (Igd)
R¹-Pyr-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Z¹-A²-R² (Ige)
R¹-Pyd-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Z¹-A²-R² (Igf)
R¹-Pyn-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Z¹-A²-R² (Igg)
R¹-Nap-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Z¹-A²-R² (Igh)
R¹-Tet-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Z¹-A²-R² (Igi)
R¹-Dec-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Z¹-A²-R² (Igj)
R¹-Cy-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Z¹-A²-R² (Igb)
R¹-Dio-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Z¹-A²-R² (Igc)
R¹-Dit-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Z¹-A²-R² (Igd)
R¹-Pyr-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Z¹-A²-R² (Ige)
R¹-Pyd-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Z¹-A²-R² (Igf)
R¹-Pyn-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Z¹-A²-R² (Igg)
R¹-Nap-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Z¹-A²-R² (Igh)
R¹-Tet-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Z¹-A²-R² (Igi)
R¹-Dec-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Z¹-A²-R² (Igj)
Die bevorzugten Verbindungen der Formel Ih umfassen
solche der Teilformeln Iha bis Ihn:
R¹-Phe-Z⁰-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Iha)
R¹-Cy-Z⁰-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Ihb)
R¹-Dio-Z⁰-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Ihc)
R¹-Dit-Z⁰-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Ihd)
R¹-Pyr-Z⁰-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Ihe)
R¹-Pyn-Z⁰-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Ihf)
R¹-Pyd-Z⁰-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Ihg)
R¹-A¹-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Phe-R² (Ihh)
R¹-A¹-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Cy-R² (Ihi)
R¹-A¹-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Dio-R² (Ihj)
R¹-A¹-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Dit-R² (Ihk)
R¹-A¹-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Pyr-R² (Ihl)
R¹-A¹-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Pyn-R² (Ihm)
R¹-A¹-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Pyd-R² (Ihn)
R¹-Cy-Z⁰-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Ihb)
R¹-Dio-Z⁰-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Ihc)
R¹-Dit-Z⁰-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Ihd)
R¹-Pyr-Z⁰-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Ihe)
R¹-Pyn-Z⁰-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Ihf)
R¹-Pyd-Z⁰-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Ihg)
R¹-A¹-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Phe-R² (Ihh)
R¹-A¹-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Cy-R² (Ihi)
R¹-A¹-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Dio-R² (Ihj)
R¹-A¹-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Dit-R² (Ihk)
R¹-A¹-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Pyr-R² (Ihl)
R¹-A¹-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Pyn-R² (Ihm)
R¹-A¹-Z⁰-B¹-C≡C-B²-Pyd-R² (Ihn)
Die bevorzugten Verbindungen der Formel Ij umfassen
solche der Teilformeln Ija bis Ijj:
R¹-Phe-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Ija)
R¹-Cy-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Ijb)
R¹-Dio-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Ijc)
R¹-Dit-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Ijd)
R¹-Pyr-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Ije)
R¹-Pyd-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Ijf)
R¹-Pyn-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Ijg)
R¹-Nap-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Ijh)
R¹-Tet-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Iji)
R¹-Dec-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Ijj)
R¹-Cy-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Ijb)
R¹-Dio-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Ijc)
R¹-Dit-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Ijd)
R¹-Pyr-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Ije)
R¹-Pyd-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Ijf)
R¹-Pyn-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Ijg)
R¹-Nap-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Ijh)
R¹-Tet-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Iji)
R¹-Dec-B¹-C≡C-B²-A²-R² (Ijj)
In den Verbindungen der vor- und nachstehenden Formeln
bedeuten R¹ und R² vorzugsweise Alkyl, Alkoxy oder eine
andere Oxaalkylgruppe, ferner auch Alkylgruppen, in
denen ein oder mehrere CH₂-Gruppen ersetzt sind durch
-CH-Halogen- und/oder -CHCN- und/oder -O-CO- und/oder
-CO-O- und/oder -CH=CH- und/oder -C≡C-Gruppen. Besonders
bevorzugt bedeuten R¹ und R² Alkylgruppen, in denen
eine CH₂-Gruppe ersetzt ist durch -O- oder -CH=CH- oder
CH-Halogen oder -OCO- oder -CO-O- oder -CHCN-.
A¹ und A² sind bevorzugt Cy oder Phe, das ein- oder
mehrfach durch Halogen oder CH₃-Gruppen substituiert
vorliegen kann. Ferner bevorzugt sind Dio, Pyd oder Pyr.
Insbesondere bevorzugt stellt eine der Gruppen A¹ und
A² ein Strukturelement, ausgewählt aus der Gruppe der
Formeln IIa bis IIi dar:
Falls weder A¹ noch A² eine Gruppe der Formeln IIa bis
IIi ist, bedeutet in Verbindungen der vor- und nachstehenden
Formeln mindestens eine der Gruppen Z⁰ und Z¹
-CHCN-CH₂- oder -CH₂-CHCN- und/oder ist in mindestens
einer der Gruppen R¹ und R² mindestens eine CH₂-Gruppe
bzw. CF₂-Gruppe durch -CHCN- ersetzt.
B¹ und B² bedeuten bevorzugt unsubstituiertes 1,4-Phenylen,
1,4-Cyclohexylen oder eine 1,4-Phenylengruppe,
worin ein oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sind.
Das Strukturelement -B¹-C≡C-B²- bzw. -B²-C≡C-B¹- hat
demgemäß folgende bevorzugte Bedeutungen IIIa bis IIIo:
Unter den Formeln IIIa bis IIIo sind ferner diejenigen
bevorzugt, bei denen ein vorhandener 1,4-Phenylenring
durch Halogen und/oder CH₃ substituiert ist. Halogen
bedeutet vorzugsweise Fluor oder Chlor.
Z⁰ und Z¹ bedeuten bevorzugt Einfachbindungen, -CO-O-
oder -O-CO-, in zweiter Linie bevorzugt -CH₂CH₂-,
-CHCN-CH₂- oder -CH₂-CHCN-.
Falls R¹ und/oder R² Alkylreste bedeuten, in denen auch
eine ("Alkoxy" bzw. "Oxaalkyl") oder zwei ("Alkoxyalkoxy"
bzw. "Dioxaalkyl") nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch
O-Atome ersetzt sein können, so können sie geradkettig
oder verzweigt sein. Vorzugsweise sind sie geradkettig,
haben 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 C-Atome und bedeuten demnach
bevorzugt Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl,
Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy, Heptoxy,
2-Oxapropyl (=Methoxymethyl), 2- (=Ethoxymethyl) oder
3-Oxabutyl (=2-Methoxyethyl), 2-, 3- oder 4-Oxapentyl,
2-, 3-, 4- oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxaheptyl,
ferner Methyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl,
Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Methoxy,
Octoxy, Nonoxy, Decoxy, Undecoxy, Dodecoxy, Tridecoxy,
Tetradecoxy, Pentadecoxy, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-
Oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Oxanonyl, 2-,
3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadecyl, 1,3-Dioxabutyl
(=Methoxymethoxy), 1,3-, 1,4- oder 2,4-Dioxypentyl,
1,3-, 1,4-, 1,5-, 2,4-, 2,5- oder 3,5-Dioxahexyl,
1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,5-, 3,6-
oder 4,6-Dioxaheptyl.
Verbindungen der Formel I mit verzweigten Flügelgruppen
R¹ oder R² können gelegentlich wegen einer besseren
Löslichkeit in den üblichen flüssigkristallinen Basismaterialien
von Bedeutung sein, insbesondere aber als
chirale Dotiertoffe, wenn sie optisch aktiv sind.
Verzweigte Gruppen dieser Art enthalten in der Regel
nicht mehr als eine Kettenverzweigung. Bevorzugte verzweigte
Reste sind Isopropyl, 2-Butyl (=1-Methylpropyl),
Isobutyl (=2-Methylpropyl), 2-Methylbutyl, Isopentyl
(=3-Methylbutyl), 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl,
2-Ethylhexyl, 2-Propylpentyl, 2-Octyl, Isopropoxy,
2-Methylpropoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy,
2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 2-Ethylhexoxy,
1-Methylhexoxy, 1-Methylheptoxy (=2-Octyloxy), 2-Oxa-
3-methylbutyl, 3-Oxa-4-methylpentyl, 4-Methylhexyl,
2-Nonyl, 2-Decyl, 2-Dodecyl, 6-Methyloctoxy, 6-Methyloctanoyloxy,
5-Methylheptyloxycarbonyl, 2-Methylbutyryloxy,
3-Methylvaleryloxy, 4-Methylhexanoyloxy,
2-Chlorpropionyloxy, 2-Chlor-3-methylbutyryloxy,
2-Chlor-4-methylvaleryloxy, 2-Chlor-3-methylvaleryloxy,
2-Methyl-3-oxapentyl, 2-Methyl-3-oxahexyl.
Bei Verbindungen mit verzweigten Flügelgruppen umfaßt
Formel I sowohl die optischen Antipoden als auch Racemate
sowie deren Gemische.
Unter den Verbindungen der Formel I und deren Unterformeln
sind diejenigen bevorzugt, in denen mindestens
einer der darin enthaltenen Reste eine der angegebenen
bevorzugten Bedeutungen hat. Besonders bevorzugte
kleinere Gruppen von Verbindungen sind diejenigen der
Formeln 1 bis 57:
In den Verbindungen der vorstehenden Formeln 1-56 kann
Phe auch eine in 2- oder 3-Position lateral, insbesondere
durch F substituierte 1,4-Phenylengruppe bedeuten.
Falls A¹ oder A² in den Verbindungen der vorstehenden
Formeln einen durch CN-substituierten Cyclohexanring
bedeuten, so kann die CN-Gruppe in 1- oder 4-Stellung
stehen (wobei der Cyclohexanring weitere Substituenten
wie z. B. F-, Cl- oder Br-Atome und/oder CH₃- und/oder
CN-Gruppen tragen kann):
Dabei sind diejenigen Steroisomeren bevorzugt, in denen
der Substituent CN in cis-Stellung zu dem gegenüberstehenden
Rest steht. So sind z. B. die nachstehenden Steroisomeren
der Verbindungen der Formel I′ und II′ bevorzugt:
Diejenigen der vorstehend genannten Formeln, die eine
oder mehrere der Gruppen Dio, Dit und/oder Pyr enthalten,
umschließen jeweils die beiden möglichen 2,5-Stellungsisomeren.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich
bekannten Methoden hergestellt, wie sie in der Literatur
(z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden
der organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart)
beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen,
die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet
sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier
nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ
gebildet werden, derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch
nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den
Verbindungen der Formel I umsetzt.
So können die Verbindungen der Formel I hergestellt
werden, indem man die entsprechenden Stilbene bromiert
und anschließend einer Dehydrohalogenierung unterwirft.
Dabei kann man an sich bekannte, hier nicht näher
erwähnte Varianten dieser Umsetzung anwenden.
Die Stilbene können hergestellt werden durch Umsetzung
eines 4-substituierten Benzaldehyds mit einem entsprechenden
Phosphorylid nach Wittig oder durch Umsetzung
von einem 4-substituierten Phenylethylen mit einem entsprechenden
Brombenzolderivat nach Heck.
Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung der C-C-Dreifachbindung
besteht darin, eine Verbindung, die sonst
der Formel I entspricht, aber an Stelle der -C≡C-Bindung
eine -CH₂-CO-Gruppe enthält, entweder mit einem anorganischen
Säurechlorid umzusetzen, und die dann entstandene
Gruppe -CH₂-CCl₂- in Gegenwart einer Base zu dehydrohalogenieren,
oder mit Aminoharnstoff und Selendioxid
umzusetzen und anschließend in Gegenwart von Methyllithium
unter Erwärmen in die Dreifachbindung zu überführen.
Ferner besteht die Möglichkeit, ein entsprechendes Benzilderivat
mit Hydrazin und anschließend mit HgO zur Dreifachbindung
umzuwandeln.
Verbindungen der Formel I können auch hergestellt werden
über die Kopplung von Alkinyl-Zink-Verbindungen mit Arylhalogeniden
analog dem von A. O. King, E. Neghishi,
F. J. Villani und A. Silveira in J. Org. Chem. 43, 358 (1978),
beschriebenen Verfahren.
Verbindungen der Formel I können auch über die Fritsch-
Buttenberg-Wiechell-Umlagerung (Ann. 279, 319, 327, 332,
1984) hergestellt werden, bei der 1,1-Diaryl-2-halogenethylene
umgelagert werden zu Diarylacetylenen in Gegenwart
starker Basen nach Gleichung (1):
Verbindungen der Formel I sind weiterhin erhältlich,
indem man an ein entsprechendes Cyclohexenderivat eine
Verbindung der Formel HX (Fluor-, Chlor-, Brom- oder
Cyanwasserstoff) anlagert.
Diese Anlagerung gelingt z. B. in Gegenwart eines inerten
Lösungsmittels, z. B. eines halogenierten Kohlenwasserstoffes
wie CH₂Cl₂ oder CHCl₃, eines Nitrils wie Acetonitril
oder eines Amids wie Dimethylformamid (DMF) bei
Temperaturen zwischen etwa -10 und +150° und Drücken
zwischen etwa 1 und 100 bar. Ein Zusatz von Katalysatoren
kann günstig sein, z. B. kann eine HCN-Anlagerung
durch Zusatz von Palladium-bis-[2,3-O-isopropyliden-
2,3-dihydroxy-1,4-bis-(diphenylphosphino)-butan] katalysiert
werden.
Ester der Formel I (-CO-O- oder -O-CO-Gruppe in R¹ und/
oder R² und/oder Z⁰ und/oder Z¹=-CO-O- oder -O-CO-)
können auch durch Veresterung entsprechender Carbonsäuren
(oder ihrer reaktionsfähigen Derivate) mit
Alkoholen bzw. Phenolen (oder ihren reaktionsfähigen
Derivaten) erhalten werden. Die Veresterung von Säuren
mit Alkoholen bzw. Phenolen kann auch mit DCC/DMAP
durchgeführt werden.
Als reaktionsfähige Derivate der genannten Carbonsäuren
eignen sich insbesondere die Säurehalogenide, vor allem
die Chloride und Bromide, ferner die Anhydride, z. B.
auch gemischte Anhydride, Azide oder Ester, insbesondere
Alkylester mit 1-4 C-Atomen in der Alkylgruppe.
Als reaktionsfähige Derivate der genannten Alkohole bzw.
Phenole kommen insbesondere die entsprechenden Metallalkoholate
bzw. Phenole in Betracht. Darin ist das
Metall vorzugsweise ein Alkalimetall wie Na oder K.
Die Veresterung wird vorteilhaft in Gegenwart eines
inerten Lösungsmittels durchgeführt. Gut geeignet sind
insbesondere Ether wie Diethylether, Di-n-butylether,
THF, Dioxan oder Anisol, Ketone wie Aceton, Butanon
oder Cyclohexanon, Amide wie DMF oder Phosphorsäurehexamethyltriamid,
Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol,
oder Xylol, Halogenkohlenwasserstoffe wie Tetrachlorkohlenstoff
oder Tetrachlorethylen und Sulfoxide wie
Dimethylsulfoxid oder Sulfolan. Mit Wasser nicht mischbare
Lösungsmittel können gleichzeitig vorteilhaft zum
azeotropen Abdestillieren des bei der Veresterung gebildeten
Wassers verwendet werden. Gelegentlich kann
auch ein Überschuß einer organischen Base, z. B. Pyridin,
Chinolin oder Triethylamin als Lösungsmittel für die
Veresterung angewandt werden. Die Veresterung kann auch
in Abwesenheit eines Lösungsmittels, z. B. durch einfaches
Erhitzen der Komponenten in Gegenwart von Natriumacetat,
durchgeführt werden. Die Reaktionstemperatur
liegt gewöhnlich zwischen -50° und +250°, vorzugsweise
zwischen -20° und +80°. Bei diesen Temperaturen sind
die Veresterungsreaktionen in der Regel nach 15 Minuten
bis 48 Stunden beendet.
Im einzelnen hängen die Reaktionsbedingungen für die
Veresterung weitgehend von der Natur der verwendeten
Ausgangsstoffe ab. So wird eine freie Carbonsäure mit
einem freien Alkohol oder Phenol in der Regel in Gegenwart
einer starken Säure, beispielsweise einer Mineralsäure
wie Salzsäure oder Schwefelsäure, umgesetzt.
Eine bevorzugte Reaktionsweise ist die Umsetzung eines
Säureanhydrids oder insbesondere eines Säurechlorids
mit einem Alkohol, vorzugsweise in einem basischen Milieu,
wobei als Basen insbesondere Alkalimetallhydroxide wie
Natrium- oder Kaliumhydroxid, Alkalimetallcarbonate bzw.
-hydrogencarbonate wie Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat,
Kaliumcarbonat oder Kaliumhydrogencarbonat,
Alkalimetallacetate wie Natrium- oder Kaliumacetat,
Erdalkalimetallhydroxide wie Calciumhydroxid oder organische
Basen wie Triethylamin, Pyridin, Lutidin, Kollidin
oder Chinolin von Bedeutung sind. Eine weitere bevorzugte
Ausführungsform der Veresterung besteht darin,
daß man den Alkohol bzw. das Phenol zunächst in das
Natrium- oder Kaliumalkoholat bzw. -phenolat überführt,
z. B. durch Behandlung mit ethanolischer Natron- oder
Kalilauge, dieses isoliert und zusammen mit Natriumhydrogencarbonat
oder Kaliumcarbonat unter Rühren in
Aceton oder Diethylether suspendiert und diese Suspension
mit einer Lösung des Säurechlorids oder Anhydrids
in Diethylether, Aceton oder DMF versetzt, zweckmäßig
bei Temperaturen zwischen etwa -25° und +20°.
Dioxanderivate bzw. Dithianderivate der Formel I (worin
eine der Gruppen A¹ und/oder A² eine 1,3-Dioxan-2,5-
diyl-Gruppe bzw. 1,3-Dithian-2,5-diyl-Gruppe bedeutet)
werden zweckmäßig durch Reaktion eines entsprechenden
Aldehyds (oder eines seiner reaktionsfähigen Derivate)
mit einem entsprechenden 1,3-Diol (oder einem seiner
reaktionsfähigen Derivate) bzw. einem entsprechenden
1,3-Dithiol hergestellt, vorzugsweise in Gegenwart
eines inerten Lösungsmittels wie Benzol oder Toluol
und/oder eines Katalysators, z. B. einer starken Säure
wie Schwefelsäure, Benzol- oder p-Toluolsulfonsäure,
bei Temperaturen zwischen etwa 20° und etwa 150°, vorzugsweise
zwischen 80° und 120°. Als reaktionsfähige
Derivate der Ausgangsstoffe eignen sich in erster
Linie Acetale.
Die genannten Aldehyde und 1,3-Diole bzw. 1,3-Dithiole
sowie ihre reaktionsfähigen Derivate sind zum Teil bekannt,
zum Teil können sie ohne Schwierigkeiten nach
Standardverfahren der organischen Chemie aus literaturbekannten
Verbindungen hergestellt werden. Beispielsweise
sind die Aldehyde durch Oxydation entsprechender
Alkohole oder durch Reduktion entsprechender Carbonsäuren
oder ihrer Derivate, die Diole durch Reduktion
entsprechender Diester und die Dithiole durch Umsetzung
entsprechender Dihalogenide mit NaSH erhältlich.
Zur Herstellung von Nitrilen der Formel I (worin R¹ und/
oder R² CN bedeuten und/oder worin B¹ und/oder B² und/
oder A¹ und/oder A² durch mindestens eine CN-Gruppe
substituiert ist) können entsprechende Säureamide dehydratisiert
werden. Die Amide sind z. B. aus entsprechenden
Estern oder Säurehalogeniden durch Umsetzung mit Ammoniak
erhältlich. Als wasserabspaltende Mittel eignen sich
beispielsweise anorganische Säurechloride wie SOCl₂,
PCL₃, PCl₅, POCl₃, SO₂Cl₂, COCl₂, ferner P₂O₅, P₂S₅,
AlCl₃ (z. B. als Doppelverbindung mit NaCl), aromatische
Sulfonsäuren und Sulfonsäurehalogenide. Man kann dabei
in Gegenwart oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels
bei Temperaturen zwischen etwa 0° und 150° arbeiten;
als Lösungsmittel kommen z. B. Basen wie Pyridin oder
Triethylamin, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol,
Toluol oder Xylol oder Amide wie DMF in Betracht.
Zur Herstellung der vorstehend genannten Nitrile der
Formel I kann man auch entsprechende Säurehalogenide,
vorzugsweise die Chloride, mit Sulfamid umsetzen,
zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel wie Tetramethylensulfon
bei Temperaturen zwischen etwa 80° und
150°, vorzugsweise bei 120°. Nach üblicher Aufarbeitung
kann man direkt die Nitrile isolieren.
Nitrile der Formel I, worin A¹ und/oder A² eine durch
CN substituierte 1,4-Cyclohexylengruppe bedeutet, sind
auch durch Alkylierung der entsprechenden Nitrile erhältlich.
Das Cyclohexancarbonitril wird zweckmäßig zunächst
mit einer starken Base wie NaH, NaNH₂, Lithiumdiisopopylamid,
-piperidid oder -2,5-diisopropylpiperidid
oder K-tert.Butylat in das entsprechende
Carbanion übergeführt, vorzugsweise in einem inerten
Lösungsmittel, beispielsweise einem Kohlenwasserstoff
wie Toluol, einem Ether wie THF oder Dioxan, einem
Amid wie DMF, einem Sulfoxid wie Dimethylsulfoxid oder
einem Gemisch derartiger Lösungsmittel, und dann das
Alkylierungsmittel zugegeben.
Ether der Formel I (worin R¹ und/oder R² eine Alkylgruppe
bedeutet, worin eine oder zwei CH₂-Gruppen durch
O-Atome ersetzt sind, und/oder worin Z⁰ und/oder Z¹
eine -OCH₂- oder eine -CH₂O-Gruppe ist) sind durch Veretherung
entsprechender Phenole erhältlich, wobei die
Hydroxyverbindung zweckmäßig zunächst in ein entsprechendes
Metallderivat, z. B. druch Behandeln mit NaH,
NaNH₂, NaOH, KOH, Na₂CO₃ oder K₂CO₃ in das entsprechende
Alkalimetallalkoholat oder Alkalimetallphenolat übergeführt
wird. Dieses kann dann mit dem entsprechenden
Alkylhalogenid, -sulfonat oder Dialkylsulfat umgesetzt
werden, zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel wie
Aceton, 1,2-Dimethoxyethan, DMF oder Dimethylsulfoxid
oder auch einem Überschuß an wäßriger oder wäßrigalkoholischer
NaOH oder KOH bei Temperaturen zwischen
etwa 20° und 100°.
Die Thioether werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt,
wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken
wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie,
Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und
zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten
Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Vorzugsweise werden
die Thioether durch Behandlung entsprechender Halogenverbindungen,
worin Halogen Chlor, Brom oder Jod bedeutet,
mit Salzen entsprechender Mercaptane erhalten.
Diese Halogenverbindungen sind entweder bekannt oder
sie können ohne Schwierigkeiten nach an sich bekannten
Methoden in Analogie zu bekannten Verbindungen hergestellt
werden. So sind beispielsweise p-substituierte
Halogenbenzolderivate durch Halogenierung der entsprechenden
Benzolderivate zugänglich. 4-substituierte Cyclohexylhalogenide
sind beispielsweise durch Reduktion der
entsprechenden 4-substituierten Cyclohexanone zu den
4-substituierten Cyclohexanolen und nachfolgender Substitution
durch Halogenid erhältlich.
Bei der Synthese der Halogenverbindungen können im Prinzip
alle Methoden angewendet werden, die für die Verbindungen
bekannt sind, die an Stelle des Halogens andere
Substituenten tragen. Der Fachmann kann die erforderlichen
Synthesevarianten nach Routinemethoden ableiten.
Zur Herstellung von Nitrilen der Formel I (worin R¹ und/
oder R² CN bedeuten und/oder worin B¹ und/oder B² und/
oder A¹ und/oder A² durch mindestens eine CN-Gruppe substituiert
ist) können auch entsprechende Chlor- oder
Bromverbindungen der Formel I mit einem Cyanid umgesetzt
werden, zweckmäßig mit einem Metallcyanid wie NaCN, KCN
oder Cu₂(CN)₂, z. B. in Gegenwart von Pyridin in einem
inerten Lösungsmittel wie DMF oder N-Methylpyrrolidon
bei Temperaturen zwischen 20° und 200°.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Phasen bestehen
aus 2 bis 15, vorzugsweise 3 bis 12 Komponenten, darunter
mindestens einer Verbindung der Formel I. Die anderen
Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den nematischen
oder nematogenen Substanzen, insbesondere den
bekannten Substanzen, aus den Klassen der Azoxybenzole,
Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder
Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäurephenyl- oder
-cyclohexyl-ester, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle,
Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylnaphthaline, 1,4-Bis-
cyclohexylbenzole, 4,4′-Bis-cyclohexylbiphenyle, Phenyl-
oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane,
Phenyl- oder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-Diphenylethane,
1,2-Dicyclohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylethane,
gegebenenfalls halogenierten Stilbene,
Benzylphenylether und substituierten Zimtsäuren.
Die wichtigsten als Bestandteile derartiger flüssigkristalliner
Phasen in Frage kommenden Verbindungen lassen
sich durch die Formel IV charakterisieren,
R⁶-L-G-E-R⁷ (IV)
worin L und E je ein carbo- oder heterocyclisches Ringsystem
aus der aus 1,4-disubstituierten Benzol- und
Cyclohexanringen, 4,4′-disubstituierten Biphenyl-, Phenylcyclohexan-
und Cyclohexylcyclohexansystemen, 2,5-disubstituierten
Pyrimidin- und 1,3-Dioxanringen, 2,6-disubstituiertem
Naphthalin, Di- und Tetrahydronaphthalin,
Chinazolin und Tetrahydrochinazolin gebildeten Gruppe,
G-CH=CH-
-CH=CY-
-C≡C-
-CO-O-
-CO-S-
-CH=N-
-N(O)=N-
-CH=N(O)-
-CH₂-CH₂-
-CH₂-O-
-CH₂-S-
-COO-Phe-COO- oder eine C-C-Einfachbindung,
-CH=CY-
-C≡C-
-CO-O-
-CO-S-
-CH=N-
-N(O)=N-
-CH=N(O)-
-CH₂-CH₂-
-CH₂-O-
-CH₂-S-
-COO-Phe-COO- oder eine C-C-Einfachbindung,
Y Halogen, vorzugsweise Chlor, oder -CN und
R⁶ und R⁷ Alkyl, Alkoxy, Alkanoyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder einer dieser Reste CN, NC, NO₂, CF₃, F, Cl oder Br bedeuten.
R⁶ und R⁷ Alkyl, Alkoxy, Alkanoyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder einer dieser Reste CN, NC, NO₂, CF₃, F, Cl oder Br bedeuten.
Bei den meisten dieser Verbindungen sind R⁶ und R⁷ voneinander
verschieden, wobei einer dieser Reste meist eine
Alkyl- oder Alkoxygruppe ist. Auch andere Varianten
der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlich. Viele
solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel
erhältlich. Alle diese Substanzen sind nach literaturbekannten
Methoden erhältlich.
Die erfindungsgemäßen Phasen enthalten etwa 0,1 bis 99,
vorzugsweise 10 bis 95% einer oder mehrerer Verbindungen
der Formel I. Weiterhin bevorzugt sind erfindungsgemäße
flüssigkristalline Phasen, enthaltend 0,1-40, vorzugsweise
0,5-30% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I.
Die Verbindungen der Formel I können auch als Komponenten
smektischer oder chiral getilteter smektischer flüssigkristalliner
Phasen verwendet werden. Diese Phasen sind
bevorzugt chiral getiltete smektische flüssigkristalline
Phasen, deren achirale Basismischung neben Verbindungen
der Formel I mindestens eine andere Komponente mit negativer
oder betragsmäßig kleiner positiver dielektrischer
Anisotropie enthält. Diese weitere(n) Komponente(n) der
achiralen Basismischung können zu 1 bis 50%, vorzugsweise
10 bis 25% der Basismischung ausmachen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Phasen erfolgt in
an sich üblicher Weise. In der Regel werden die Komponenten
ineinander gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur.
Durch geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen
Phasen nach der Erfindung so modifiziert werden, daß sie
in allen bisher bekanntgewordenen Arten von Flüssigkristallanzeigeelementen
verwendet werden können.
Derartige Zusätze sind dem Fachmann bekannt und in der
Literatur ausführlich beschrieben. Beispielsweise können
Leitsalze, vorzugsweise Ethyl-dimethyl-dodecyl-ammonium-
4-hexyloxybenzoat, Tetrabutylammonium-tetraphenylboranat
oder Komplexsalze von Kronenethern [vgl. zum Beispiel I. Haller
et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst., Band 24, Seiten 249-258
(1973) ] zur Verbesserung der Leitfähigkeit, dichroitische
Farbstoffe zur Herstellung farbiger Guest-Host-Systeme oder
Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie,
der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen
Phasen zugesetzt werden. Derartige Substanzen sind z. B.
in den DE-OS 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281,
24 50 088, 26 37 430, 28 53 728 und 29 02 177 beschrieben.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern,
ohne sie zu begrenzen. F.=Schmelzpunkt, K.=Klärpunkt.
Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent;
alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
"Übliche Aufarbeitung" bedeutet: Man gibt Wasser
hinzu, extrahiert mit Methylenchlorid, trennt ab, trocknet
die organische Phase, dampft ein und reinigt das
Produkt durch Kristallisation und/oder Chromatographie.
Die in den folgenden Beispielen erwähnten Verbindungen
besitzen die auf S. 25/26 (Formeln I′ bis II′) als
bevorzugt beschriebene Strukturen.
- a) Unter Ausschluß von Sauerstoff und Feuchtigkeit
wird die Grignard-Verbindung aus 29,9 g 4-n-Heptyloxybenzol
und 2,4 g Magnesium-Spänen in 70 ml THF zu
29,8 g 4-(p-Acetylphenyl)-1-cyano-1-pentylcyclohexan
(darstellbar durch Alkylierung von 4-Phenyl-1-
cyanocyclohexan in Gegenwart von LDA und anschließender
Friedel-Crafts-Acylierung des Benzolringes
mit Acetylchlorid und AlCl₃) in 100 ml THF bei -10°
zugegeben. Nach einer Stunde wird das Reaktionsgemisch
mit gesättigter NH₄Cl-Lösung versetzt und wie
üblich aufgearbeitet.
Das Rohprodukt wird in 300 ml Ethanol aufgenommen und zusammen mit 5 ml konz. HCl 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Danach wird wie üblich aufgearbeitet, und man erhält 1-(4-Heptyloxyphenyl)-1-[p-(4-cyano- 4-pentylcyclohexyl)phenyl]ethen nach chromatographischer Reinigung.
IR-Spektrum (KBr-Preßling): 2934, 2858, 2220, 1607, 1512, 1246, 849 ν (cm-1). - b) Zu 17,6 g 1-(4-Heptyloxyphenyl)-1-[p-(4-cyano-4- pentylcyclohexyl)phenyl]ethen in 50 ml CH₂Cl₂ gibt man bei ca. -5° eine Lösung von 6 g Brom in 50 ml CH₂Cl₂. Nach 30 Minuten gibt man 70 ml einer 1 N NaOH-Lösung zu, trennt die organische Phase ab, trocknet und destilliert das Lösungsmittel ab. Der Rückstand wird in 70 ml tert.-Butanol aufgenommen und zusammen mit 12,6 g Kalium-tert.-butylat 12 Stunden am Rückfluß erhitzt. Man arbeitet wie üblich auf und erhält 1-(p-Heptyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-pentylcyclohexyl) phenyl]-acetylen mit F. 68° und K. 189°, Δε=-4,0 und Δ n=+0,21.
Analog werden hergestellt:
1-(p-Heptyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-methylcyclohexyl)phenyl]-acety-len
1-(p-Heptyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-ethylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Heptyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-propylcyclohexyl)phenyl]-acety-len
1-(p-Heptyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-butylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Heptyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-hexylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Heptyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-heptylcyclohexyl)phenyl]-acety-len
1-(p-Heptyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-octylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Heptyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-nonylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Heptyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-decylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Heptyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-ethylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Heptyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-propylcyclohexyl)phenyl]-acety-len
1-(p-Heptyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-butylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Heptyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-hexylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Heptyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-heptylcyclohexyl)phenyl]-acety-len
1-(p-Heptyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-octylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Heptyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-nonylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Heptyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-decylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Methyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-methylcyclohexyl)phenyl]-acety-len
1-(p-Methyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-ethylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Methyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-propylcyclohexyl)phenyl]-acety-len
1-(p-Methyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-butylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Methyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-pentylcyclohexyl)phenyl]-acety-len
1-(p-Methyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-hexylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Methyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-heptylcyclohexyl)phenyl]-acety-len
1-(p-Methyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-octylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Methyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-nonylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Methyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-decylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Methyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-ethylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Methyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-propylcyclohexyl)phenyl]-acety-len
1-(p-Methyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-butylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Methyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-pentylcyclohexyl)phenyl]-acety-len
1-(p-Methyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-hexylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Methyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-heptylcyclohexyl)phenyl]-acety-len
1-(p-Methyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-octylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Methyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-nonylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Methyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-decylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Ethyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-methylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Ethyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-ethylcyclohexyl)phenyl]-acetyle-n
1-(p-Ethyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-propylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Ethyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-butylcyclohexyl)phenyl]-acetyle-n
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1-(p-Ethyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-hexylcyclohexyl)phenyl]-acetyle-n
1-(p-Ethyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-heptylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Ethyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-octylcyclohexyl)phenyl]-acetyle-n
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1-(p-Ethyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-decylcyclohexyl)phenyl]-acetyle-n
1-(p-Ethyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-ethylcyclohexyl)phenyl]-acetyle-n
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1-(p-Ethyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-butylcyclohexyl)phenyl]-acetyle-n
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1-(p-Ethyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-hexylcyclohexyl)phenyl]-acetyle-n
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1-(p-Ethyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-octylcyclohexyl)phenyl]-acetyle-n
1-(p-Ethyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-nonylcyclohexyl)phenyl]-acetyle-n
1-(p-Ethyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-decylcyclohexyl)phenyl]-acetyle-n
1-(p-Propyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-methylcyclohexyl)phenyl]-acety-len
1-(p-Propyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-ethylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Propyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-propylcyclohexyl)phenyl]-acety-len
1-(p-Propyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-butylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Propyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-pentylcyclohexyl)phenyl]-acety-len
1-(p-Propyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-hexylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Propyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-heptylcyclohexyl)phenyl]-acety-len
1-(p-Propyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-octylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Propyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-nonylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Propyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-decylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Propyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-ethylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Propyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-propylcyclohexyl)phenyl]-acety-len
1-(p-Propyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-butylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Propyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-pentylcyclohexyl)phenyl]-acety-len
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1-(p-Propyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-heptylcyclohexyl)phenyl]-acety-len
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1-(p-Butyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-nonylcyclohexyl)phenyl]-acetyle-n
1-(p-Butyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-decylcyclohexyl)phenyl]-acetyle-n
1-(p-Pentyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-methylcyclohexyl)phenyl]-acety-len
1-(p-Pentyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-ethylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Pentyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-propylcyclohexyl)phenyl]-acety-len
1-(p-Pentyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-butylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Pentyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-pentylcyclohexyl)phenyl]-acety-len
1-(p-Pentyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-hexylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Pentyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-heptylcyclohexyl)phenyl]-acety-len
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1-(p-Octyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-decylcyclohexyl)phenyl]-acetyle-n
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1-(p-Nonyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-butylcyclohexyl)phenyl]-acetyle-n
1-(p-Nonyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-pentylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Nonyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-hexylcyclohexyl)phenyl]-acetyle-n
1-(p-Nonyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-heptylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
1-(p-Nonyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-octylcyclohexyl)phenyl]-acetyle-n
1-(p-Nonyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-nonylcyclohexyl)phenyl]-acetyle-n
1-(p-Nonyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-decylcyclohexyl)phenyl]-acetyle-n
1-(p-Nonyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-ethylcyclohexyl)phenyl]-acetyle-n
1-(p-Nonyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-propylcyclohexyl)phenyl]-acetyl-en
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1-(4′-Heptyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-decylcyclohexyl)phenyl-]-acetylen
1-(4′-Heptyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-methylcyclohexyl)pheny-l]-acetylen
1-(4′-Heptyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-ethylcyclohexyl)phenyl-]-acetylen
1-(4′-Heptyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-propylcyclohexyl)pheny-l]-acetylen
1-(4′-Heptyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-butylcyclohexyl)phenyl-]-acetylen
1-(4′-Heptyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-hexylcyclohexyl)phenyl-]-acetylen
1-(4′-Heptyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-heptylcyclohexyl)pheny-l]-acetylen
1-(4′-Heptyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-octylcyclohexyl)phenyl-]-acetylen
1-(4′-Heptyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-nonylcyclohexyl)phenyl-]-acetylen
1-(4′-Heptyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-decylcyclohexyl)phenyl-]-acetylen
1-(4′-Octyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-pentylcyclohexyl)phenyl-]-acetylen
1-(4′-Octyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-methylcyclohexyl)phenyl-]-acetylen
1-(4′-Octyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-ethylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Octyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-propylcyclohexyl)phenyl-]-acetylen
1-(4′-Octyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-butylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Octyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-hexylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Octyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-heptylcyclohexyl)phenyl-]-acetylen
1-(4′-Octyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-octylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Octyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-nonylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Octyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-decylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Octyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-methylcyclohexyl)phenyl-]-acetylen
1-(4′-Octyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-ethylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Octyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-propylcyclohexyl)phenyl-]-acetylen
1-(4′-Octyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-butylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Octyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-hexylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Octyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-heptylcyclohexyl)phenyl-]-acetylen
1-(4′-Octyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-octylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Octyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-nonylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Octyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-decylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Nonyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-pentylcyclohexyl)phenyl-]-acetylen
1-(4′-Nonyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-methylcyclohexyl)phenyl-]-acetylen
1-(4′-Nonyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-ethylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Nonyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-propylcyclohexyl)phenyl-]-acetylen
1-(4′-Nonyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-butylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Nonyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-hexylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Nonyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-heptylcyclohexyl)phenyl-]-acetylen
1-(4′-Nonyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-octylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Nonyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-nonylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Nonyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-decylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Nonyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-methylcyclohexyl)phenyl-]-acetylen
1-(4′-Nonyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-ethylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Nonyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-propylcyclohexyl)phenyl-]-acetylen
1-(4′-Nonyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-butylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Nonyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-hexylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Nonyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-heptylcyclohexyl)phenyl-]-acetylen
1-(4′-Nonyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-octylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Nonyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-nonylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Nonyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-decylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Decyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-pentylcyclohexyl)phenyl-]-acetylen
1-(4′-Decyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-methylcyclohexyl)phenyl-]-acetylen
1-(4′-Decyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-ethylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Decyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-propylcyclohexyl)phenyl-]-acetylen
1-(4′-Decyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-butylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Decyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-hexylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Decyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-heptylcyclohexyl)phenyl-]-acetylen
1-(4′-Decyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-octylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Decyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-nonylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Decyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-decylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Decyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-methylcyclohexyl)phenyl-]-acetylen
1-(4′-Decyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-ethylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Decyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-propylcyclohexyl)phenyl-]-acetylen
1-(4′-Decyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-butylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Decyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-hexylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Decyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-heptylcyclohexyl)phenyl-]-acetylen
1-(4′-Decyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-octylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Decyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-nonylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
1-(4′-Decyloxybiphenyl-4-yl)-2-[p-(4-cyano-4-decylcyclohexyl)phenyl]--acetylen
Eine flüssigkristalline Phase, bestehend aus
18%4′-[2-(trans-4-Propylcyclohexyl)ethyl]-2-fluor-4-ethyl-biphenyl,
18%4′-[2-(trans-4-Propylcyclohexyl)ethyl]-2-fluor-4-pentyl-biphenyl,
20%4′-[2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)ethyl]-2-fluor-4-ethyl-biphenyl,
4%4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2′-fluor-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)--biphenyl,
6%4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2′-fluor-4′-(trans-4-pentylcyclohexyl)--biphenyl,
4%4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2′-fluor-4′-(trans-4-pentylcyclohexyl)--biphenyl,
10%trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
10%trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan und
10%1-(p-Heptyloxyphenyl)-2-[p-(4-cyano-4-pentylcyclohexyl)phenyl]-acety-len
hat einen Klärpunkt von 101°C,
Δ n = +0,15 und Δε = -0,8.
Δ n = +0,15 und Δε = -0,8.
Claims (4)
1. Acetylenverbindungen der Formel I
R¹-A-Z¹-A²-R² (I)worinR¹ und R² jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe
oder eine Perfluoralkylgruppe mit
jeweils 1 bis 15 C-Atomen, worin auch
eine oder mehrere CH₂-Gruppen bzw. CF₂-
Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CH-Halogen-,
-CHCN-, -O-CO-, -O-COO-, -CO-O-,
-C≡C- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können,
wobei zwei Heteroatome nicht direkt miteinander
verknüpft sind, einer der Reste R¹
und R² auch F, Cl, Br, H, -NCS, N₃, -NC
oder -CN,
A A⁰-Z⁰-A¹, A¹-Z⁰-A⁰ oder A⁰,
A⁰ -B¹-C≡C-B²-,
B¹ und B² jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogen, CH₃- und/oder Nitrilgruppen substituiertes trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen, worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander eine unsubstituierte oder ein- oder mehrfach durch Halogen, CH₃- und/oder Nitrolgruppen substituierte Gruppe der Formeln oder eine dieser Gruppen,
worin eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch O und/oder S oder aliphatische und/oder aromatische CH-Gruppen durch N ersetzt sind, und
Z⁰ und Z¹ jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -C≡C-, -CHCN-CH₂-, -CH₂-CHCN- oder eine Einfachbindung bedeutet,
mit der Maßgabe, daß mindestens eine der Gruppen A¹ und A² bedeutet und/oder
mindestens eine der Gruppen Z⁰ und Z¹ -CHCN-CH₂ oder -CH₂-CHCN- bedeutet und/ oder in mindestens einer der Gruppen R¹ und R² mindestens eine CH₂-Gruppe bzw. CF₂-Gruppe durch -CHCN- ersetzt ist.
A A⁰-Z⁰-A¹, A¹-Z⁰-A⁰ oder A⁰,
A⁰ -B¹-C≡C-B²-,
B¹ und B² jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogen, CH₃- und/oder Nitrilgruppen substituiertes trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen, worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander eine unsubstituierte oder ein- oder mehrfach durch Halogen, CH₃- und/oder Nitrolgruppen substituierte Gruppe der Formeln oder eine dieser Gruppen,
worin eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch O und/oder S oder aliphatische und/oder aromatische CH-Gruppen durch N ersetzt sind, und
Z⁰ und Z¹ jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -C≡C-, -CHCN-CH₂-, -CH₂-CHCN- oder eine Einfachbindung bedeutet,
mit der Maßgabe, daß mindestens eine der Gruppen A¹ und A² bedeutet und/oder
mindestens eine der Gruppen Z⁰ und Z¹ -CHCN-CH₂ oder -CH₂-CHCN- bedeutet und/ oder in mindestens einer der Gruppen R¹ und R² mindestens eine CH₂-Gruppe bzw. CF₂-Gruppe durch -CHCN- ersetzt ist.
2. Flüsigkristalline Phase mit mindestens zwei flüssigkristallinen
Komponenten, dadurch gekennzeichnet,
daß sie mindestens eine Verbindung der
Formel I nach Anspruch 1 enthält.
3. Verwendung der Verbindungen der Formel I nach
Anspruch 1 als Komponenten flüssigkristalliner
Phasen.
4. Elektrooptisches Anzeigeelement, dadurch gekennzeichnet,
daß es als Dielektrikum eine Phase nach
Anspruch 2 enthält.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19883807682 DE3807682A1 (de) | 1987-03-20 | 1988-03-09 | Acetylenverbindungen |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3709167 | 1987-03-20 | ||
| DE19883807682 DE3807682A1 (de) | 1987-03-20 | 1988-03-09 | Acetylenverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3807682A1 true DE3807682A1 (de) | 1988-09-29 |
Family
ID=25853720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19883807682 Withdrawn DE3807682A1 (de) | 1987-03-20 | 1988-03-09 | Acetylenverbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3807682A1 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5399292A (en) * | 1992-10-23 | 1995-03-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Fluoro-substituted phenyl-cyclohexylacetylenes |
| DE4006921B4 (de) * | 1989-03-18 | 2006-08-24 | Merck Patent Gmbh | Difluormethylenverbindungen |
-
1988
- 1988-03-09 DE DE19883807682 patent/DE3807682A1/de not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4006921B4 (de) * | 1989-03-18 | 2006-08-24 | Merck Patent Gmbh | Difluormethylenverbindungen |
| US5399292A (en) * | 1992-10-23 | 1995-03-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Fluoro-substituted phenyl-cyclohexylacetylenes |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |