JPH0674248B2 - 含窒素化合物 - Google Patents
含窒素化合物Info
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- JPH0674248B2 JPH0674248B2 JP28713685A JP28713685A JPH0674248B2 JP H0674248 B2 JPH0674248 B2 JP H0674248B2 JP 28713685 A JP28713685 A JP 28713685A JP 28713685 A JP28713685 A JP 28713685A JP H0674248 B2 JPH0674248 B2 JP H0674248B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 本発明は液晶組成物に添加して有用な新規な化合物およ
び該化合物を含有する液晶組成物に関する。光学異方性
および誘電異方性を利用した液晶表示素子の表示方式に
は、ねじれネマチツク（TN）型、動的散乱（DS）型、ゲ
スト−ホスト型など各種の方式があり、それぞれの方式
により使用される液晶物質に望まれる性質が異なる。し
かし、いずれにしてもこれら液晶表示素子に使用される
液晶化合物はなるべく広い温度範囲で液晶相を示すもの
が望ましく、また水分、光、熱、空気などに対して安定
であることが必要である。現在のところ単一化合物でこ
の様な条件をすべて満たすものはなく、数種の液晶化合
物や非液晶化合物を混合して実用に供している。本発明
は液晶誘電体の成分として使用するのに適する新規な化
合物を発見するという目的に基づいて行なつた。この目
的が（Ｉ）式の化合物を提供することにより達成され
た。
び該化合物を含有する液晶組成物に関する。光学異方性
および誘電異方性を利用した液晶表示素子の表示方式に
は、ねじれネマチツク（TN）型、動的散乱（DS）型、ゲ
スト−ホスト型など各種の方式があり、それぞれの方式
により使用される液晶物質に望まれる性質が異なる。し
かし、いずれにしてもこれら液晶表示素子に使用される
液晶化合物はなるべく広い温度範囲で液晶相を示すもの
が望ましく、また水分、光、熱、空気などに対して安定
であることが必要である。現在のところ単一化合物でこ
の様な条件をすべて満たすものはなく、数種の液晶化合
物や非液晶化合物を混合して実用に供している。本発明
は液晶誘電体の成分として使用するのに適する新規な化
合物を発見するという目的に基づいて行なつた。この目
的が（Ｉ）式の化合物を提供することにより達成され
た。
本発明は一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基またはアルコキ
シ基を示し、Ａは−CH2CH2−または単結合を示し、Ｘお
よびＹはＦまたはClを示す。）で表わされる含窒素化合
物および該化合物を含む液晶組成物である。
シ基を示し、Ａは−CH2CH2−または単結合を示し、Ｘお
よびＹはＦまたはClを示す。）で表わされる含窒素化合
物および該化合物を含む液晶組成物である。
次に本発明の化合物の製造法について述べる。
（１）（Ｉ）式においてＡが−CH2CH2−で示される化合
物の製造法。
物の製造法。
５−置換−２−ピコリン（II）と3,4−ジ置換ベンズア
ルデヒド（III）とを脱水縮合させて２−〔β−（3,4−
ジ置換フエニル）ビニル〕−５−置換ピリジン（IV）を
得る。次いでこの化合物（IV）をパラジウムカーボン、
ラネ−ニツケルなどの適当な触媒の存在下に還元して２
−〔β−（3,4−ジ置換フエニル）エチル〕−５−置換
ピリジン（Ｉ）を得る。
ルデヒド（III）とを脱水縮合させて２−〔β−（3,4−
ジ置換フエニル）ビニル〕−５−置換ピリジン（IV）を
得る。次いでこの化合物（IV）をパラジウムカーボン、
ラネ−ニツケルなどの適当な触媒の存在下に還元して２
−〔β−（3,4−ジ置換フエニル）エチル〕−５−置換
ピリジン（Ｉ）を得る。
（２）（Ｉ）式においてＡが単結合で示される化合物の
製造法。
製造法。
Ｎ−（アルケニル−１）−ピペリジン（Ｖ）と3,4−ジ
ハロゲノフエニル−β−クロロビニルケトン（VI）とを
反応させた後、過塩素酸と加熱してピリリウム塩（VI
I）を得る。次いでこの化合物（VII）を酢酸アンモニウ
ムと反応させることにより２−（3,4−ジハロゲノフエ
ニル）−５−置換ピリジン（Ｉ）を得る。
ハロゲノフエニル−β−クロロビニルケトン（VI）とを
反応させた後、過塩素酸と加熱してピリリウム塩（VI
I）を得る。次いでこの化合物（VII）を酢酸アンモニウ
ムと反応させることにより２−（3,4−ジハロゲノフエ
ニル）−５−置換ピリジン（Ｉ）を得る。
以上を反応式で示すと次のようになる。
本発明の示す液晶組成物において（Ｉ）式で表わされる
化合物の１種または２種以上と混合される液晶性成分と
しては、シツフ塩基系化合物、アゾキシ系化合物、エス
テル系化合物、ビフエニル系化合物、フエニルシクロヘ
キサン系化合物、フエニルピリミジン系化合物などの液
晶化合物をあげることができる。
化合物の１種または２種以上と混合される液晶性成分と
しては、シツフ塩基系化合物、アゾキシ系化合物、エス
テル系化合物、ビフエニル系化合物、フエニルシクロヘ
キサン系化合物、フエニルピリミジン系化合物などの液
晶化合物をあげることができる。
本発明の化合物は、他の液晶化合物または液晶組成物と
の相溶性に優れ、かつ化学的に安定であり、本発明の化
合物を加えることにより、得られる液晶組成物の粘度を
著しく減少させることができ、またその組成物を用いた
液晶表示素子の駆動電圧を降下させることができる。
の相溶性に優れ、かつ化学的に安定であり、本発明の化
合物を加えることにより、得られる液晶組成物の粘度を
著しく減少させることができ、またその組成物を用いた
液晶表示素子の駆動電圧を降下させることができる。
以下に実施例をあげるが、本発明は、これに限定される
ものではない。
ものではない。
実施例１ ２−〔β−（3,4−ジフルオロフエニル）エチル〕−５
−ｎ−ペンチルピリジン ５−ｎ−ペンチル−２−ピコリン12.1gと3,4−ジフルオ
ロベンズアルデヒド13.4gに無水酢酸10c.c.を加え、30
時間加熱撹拌した。冷却後、トルエン200c.c.を加え、
さらに炭酸ナトリウム水溶液を水層がアルカリ性になる
まで加えた。次いで有機層を分取し、洗浄水が中性にな
るまで水洗した。この有機層の溶媒を溜去した後、残留
物をトルエンに溶解し、アルミナカラムを通した後、ト
ルエンを溜去した。この残留物をヘプタンより再結晶し
て２−〔β−（3,4−ジフルオロフエニル）ビニル〕−
５−ｎ−ペンチルピリジン11.8gを得た。融点36.5℃。
この化合物11.8gに５％パラジウム−カーボン2g、トル
エン100c.c.を加え、常温常圧下で３時間接触水素還元
を行なつた。反応終了後、パラジウム−カーボンを別
し、液よりトルエンを減圧溜去し、残留物を蒸溜して
目的とする２−〔β−（3,4−ジフルオロフエニル）エ
チル〕−５−ｎ−ペンチルピリジン10.7gを得た。沸点1
53.0℃/2mmHg、融点22.9℃。
−ｎ−ペンチルピリジン ５−ｎ−ペンチル−２−ピコリン12.1gと3,4−ジフルオ
ロベンズアルデヒド13.4gに無水酢酸10c.c.を加え、30
時間加熱撹拌した。冷却後、トルエン200c.c.を加え、
さらに炭酸ナトリウム水溶液を水層がアルカリ性になる
まで加えた。次いで有機層を分取し、洗浄水が中性にな
るまで水洗した。この有機層の溶媒を溜去した後、残留
物をトルエンに溶解し、アルミナカラムを通した後、ト
ルエンを溜去した。この残留物をヘプタンより再結晶し
て２−〔β−（3,4−ジフルオロフエニル）ビニル〕−
５−ｎ−ペンチルピリジン11.8gを得た。融点36.5℃。
この化合物11.8gに５％パラジウム−カーボン2g、トル
エン100c.c.を加え、常温常圧下で３時間接触水素還元
を行なつた。反応終了後、パラジウム−カーボンを別
し、液よりトルエンを減圧溜去し、残留物を蒸溜して
目的とする２−〔β−（3,4−ジフルオロフエニル）エ
チル〕−５−ｎ−ペンチルピリジン10.7gを得た。沸点1
53.0℃/2mmHg、融点22.9℃。
実施例２ ２−（3,4−ジフルオロフエニル）−５−ｎ−ペンチル
ピリジン Ｎ−（ヘプテニル−１）−ピペリジン16.0gとトリエチ
ルアミン8.9gのエーテル溶液30c.c.に、3,4−ジフルオ
ロフエニル−β−クロロビニルケトン18.2gのエテール
溶液150c.c.を撹拌しながら滴下し、15時間室温で撹拌
した。反応混合物を水に注いだ後エーテル層を取り出
し、さらに２回水洗した後、溶媒を溜去した。この残留
物に70％の過塩素酸40c.c.と水40c.c.とを加え、30分間
還流下で加熱した。冷却後、析出した沈殿物を別し、
冷水で２回洗浄後、酢酸200c.c.と酢酸アンモニウム60g
の溶液とを加えて５時間還流した後、氷水500c.c.に注
ぎ込み、トルエン200c.c.で抽出した。このトルエン層
を水洗後、溶媒を溜去し、残留物をトルエンに溶解し、
アルミナカラムを通した後、トルエンを溜去し、残留物
8.0gを得た。この残留物を蒸溜して目的とする２−（3,
4−ジフルオロフエニル）−５−ｎ−ペンチルピリジン
5.0gを得た。沸点15.2℃/2mmHg、融点14.3℃。
ピリジン Ｎ−（ヘプテニル−１）−ピペリジン16.0gとトリエチ
ルアミン8.9gのエーテル溶液30c.c.に、3,4−ジフルオ
ロフエニル−β−クロロビニルケトン18.2gのエテール
溶液150c.c.を撹拌しながら滴下し、15時間室温で撹拌
した。反応混合物を水に注いだ後エーテル層を取り出
し、さらに２回水洗した後、溶媒を溜去した。この残留
物に70％の過塩素酸40c.c.と水40c.c.とを加え、30分間
還流下で加熱した。冷却後、析出した沈殿物を別し、
冷水で２回洗浄後、酢酸200c.c.と酢酸アンモニウム60g
の溶液とを加えて５時間還流した後、氷水500c.c.に注
ぎ込み、トルエン200c.c.で抽出した。このトルエン層
を水洗後、溶媒を溜去し、残留物をトルエンに溶解し、
アルミナカラムを通した後、トルエンを溜去し、残留物
8.0gを得た。この残留物を蒸溜して目的とする２−（3,
4−ジフルオロフエニル）−５−ｎ−ペンチルピリジン
5.0gを得た。沸点15.2℃/2mmHg、融点14.3℃。
実施例３（応用例） なる割合の液晶組成物（Ａ）のネマチツク−透明点は7
2.0℃、粘度は20℃で27.8cPであつた。この液晶組成物
をセル厚10μｍのTNセルに封入したものの動作しきい電
圧は15.7V、飽和電圧は2.40Vであつた。上記の液晶組成
物（Ａ）85重量部に本発明の実施例１の化合物２−〔β
−（3,4−ジフルオロフエニル）エチル〕−５−ｎ−ペ
ンチルピリジン15重量部を加えた液晶組成物のネマチツ
ク−透明点は41.0℃、粘度は20℃で25.5cPであつた。こ
れを先と同じセル厚10μｍのTNセルに封入したものの動
作しきい電圧は1.28V、飽和電圧は1.87Vであつた。
2.0℃、粘度は20℃で27.8cPであつた。この液晶組成物
をセル厚10μｍのTNセルに封入したものの動作しきい電
圧は15.7V、飽和電圧は2.40Vであつた。上記の液晶組成
物（Ａ）85重量部に本発明の実施例１の化合物２−〔β
−（3,4−ジフルオロフエニル）エチル〕−５−ｎ−ペ
ンチルピリジン15重量部を加えた液晶組成物のネマチツ
ク−透明点は41.0℃、粘度は20℃で25.5cPであつた。こ
れを先と同じセル厚10μｍのTNセルに封入したものの動
作しきい電圧は1.28V、飽和電圧は1.87Vであつた。
Claims (5)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基またはアルコキ
シ基を示し、Ａは−CH2CH2−または単結合を示し、Ｘお
よびＹはＦまたはClを示す。）で表わされる含窒素化合
物。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）において、ＸおよびＹがＦで
ある特許請求の範囲第１項に記載の含窒素化合物。 - 【請求項３】一般式（Ｉ）において、Ａが単結合である
特許請求の範囲第２項に記載の含窒素化合物。 - 【請求項４】一般式（Ｉ）において、Ａが−CH2CH2−で
ある特許請求の範囲第２項に記載の含窒素化合物。 - 【請求項５】一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基またはアルコキ
シ基を示し、Ａは−CH2CH2−または単結合を示し、Ｘお
よびＹはＦまたはClを示す。）で表わされる含窒素化合
物を含む液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28713685A JPH0674248B2 (ja) | 1985-12-20 | 1985-12-20 | 含窒素化合物 |
| US06/833,717 US4684477A (en) | 1985-03-06 | 1986-02-27 | Pyridine derivatives and their use in liquid crystals |
| DE8686301614T DE3675232D1 (de) | 1985-03-06 | 1986-03-06 | Pyridinderivate. |
| EP86301614A EP0194153B1 (en) | 1985-03-06 | 1986-03-06 | Pyridine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28713685A JPH0674248B2 (ja) | 1985-12-20 | 1985-12-20 | 含窒素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62148469A JPS62148469A (ja) | 1987-07-02 |
| JPH0674248B2 true JPH0674248B2 (ja) | 1994-09-21 |
Family
ID=17713533
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28713685A Expired - Lifetime JPH0674248B2 (ja) | 1985-03-06 | 1985-12-20 | 含窒素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0674248B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004074253A1 (en) * | 2003-02-22 | 2004-09-02 | Merck Patent Gmbh | Cyanopyridone derivatives as liquid crystals |
-
1985
- 1985-12-20 JP JP28713685A patent/JPH0674248B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62148469A (ja) | 1987-07-02 |
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