JPS62148469A - 含窒素化合物 - Google Patents
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- JPS62148469A JPS62148469A JP60287136A JP28713685A JPS62148469A JP S62148469 A JPS62148469 A JP S62148469A JP 60287136 A JP60287136 A JP 60287136A JP 28713685 A JP28713685 A JP 28713685A JP S62148469 A JPS62148469 A JP S62148469A
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Landscapes
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- Pyridine Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
本発明は液晶組成物に添加して有用な新規な化合物およ
び該化合物を含有する液晶組成物に関する。光学異方性
および誘電異方性を利用した液晶表示素子の表示方式に
は、ねじれネマチック（ＴＮ）型、動的散乱（ＤＳ）型
、ゲスト−ホスト型など各種の方式があり、それぞれの
方式によシ使用される液晶物質に望まれる性質か異なる
。しかし、いずれにしてもこれら液晶表示素子に使用さ
れる液晶化合物はなるべく広い温度範囲で液晶相を示す
ものが望ましく、ま念水分、光、熱、空気などに対して
安定であることが必要である。現在のところ単一化合物
でこの様な条件全すべて満たすものはなく、数種の液晶
化合物や非液晶化合物を混合して実用に供している。本
発明は液晶ｕ？４１体の成分として使用するのに適する
新規な化合物を発見するという目的に基づいて行なった
。この目的が（１）式の化合物を提供することにより達
成された。
び該化合物を含有する液晶組成物に関する。光学異方性
および誘電異方性を利用した液晶表示素子の表示方式に
は、ねじれネマチック（ＴＮ）型、動的散乱（ＤＳ）型
、ゲスト−ホスト型など各種の方式があり、それぞれの
方式によシ使用される液晶物質に望まれる性質か異なる
。しかし、いずれにしてもこれら液晶表示素子に使用さ
れる液晶化合物はなるべく広い温度範囲で液晶相を示す
ものが望ましく、ま念水分、光、熱、空気などに対して
安定であることが必要である。現在のところ単一化合物
でこの様な条件全すべて満たすものはなく、数種の液晶
化合物や非液晶化合物を混合して実用に供している。本
発明は液晶ｕ？４１体の成分として使用するのに適する
新規な化合物を発見するという目的に基づいて行なった
。この目的が（１）式の化合物を提供することにより達
成された。
本発明は一般式
（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコ
キシ基を示し、Ａは−ＣＨｔ ＣＨｔ−または単結合を
示し、ＸおよびＹはＦまたはＣｔを示す。）で表わされ
る含窒素化合物および該化合物を含む液晶組成物である
。
キシ基を示し、Ａは−ＣＨｔ ＣＨｔ−または単結合を
示し、ＸおよびＹはＦまたはＣｔを示す。）で表わされ
る含窒素化合物および該化合物を含む液晶組成物である
。
次に本発明の化合物の製造法について述べる。
（ｇ （１）式においてＡが−ＣＨｔＣＨｔ−で示さ
れる化合物の製造法。
れる化合物の製造法。
５−置換−２−ピコリン（１）と３，４−ジ置換ベンズ
アルデヒド（７）とを脱水縮合させて２−〔β−（３，
４−ジ置換フェニル）ビニルクー５−置換ピリジン（ト
）を得る。次いでこの化合物（ト）ヲハラジウムカーボ
ン、ラネーニッケルナトの適当な触媒の存在下に還元し
て２−（β−（３，４−ジ置換フェニル）エチル）−５
−ｆｉｔ換ピジピリジン）を得る。
アルデヒド（７）とを脱水縮合させて２−〔β−（３，
４−ジ置換フェニル）ビニルクー５−置換ピリジン（ト
）を得る。次いでこの化合物（ト）ヲハラジウムカーボ
ン、ラネーニッケルナトの適当な触媒の存在下に還元し
て２−（β−（３，４−ジ置換フェニル）エチル）−５
−ｆｉｔ換ピジピリジン）を得る。
（２） （１）式においてＡが単結合で示される化合
物の製造法。
物の製造法。
Ｎ−（アルケニル−１）−ピペリジンα）と３゜４−ジ
ハロゲノフェニル−β−クロロビニルケトン（ロ）とを
反応させた後、過塩素酸と加熱してヒリリウム塩働を得
る。次いでこの化合物（２）を酢酸アンモニウムと反応
させることによ＃）２−（３，４−ジハロゲノフェニル
）−５−ｆ１％ピリジン（１）を得る。
ハロゲノフェニル−β−クロロビニルケトン（ロ）とを
反応させた後、過塩素酸と加熱してヒリリウム塩働を得
る。次いでこの化合物（２）を酢酸アンモニウムと反応
させることによ＃）２−（３，４−ジハロゲノフェニル
）−５−ｆ１％ピリジン（１）を得る。
以上を反応式で示すと次のようになる。
（１） ＩＤ
ＰｄカーボンまたはラネーＮｉ
ｔｏｒ
■
本発明の示す液晶組成物において（１）式で表わされる
化合物の１種または２ ｆｔ１以上と混合される液晶性
成分としては、シック塩基系化合物、アゾキシ系化合物
、エステル系化合物、ビフェニル系化合物、フェニルシ
クロヘキサン系化合物、フェニルピリミジ／系化合物な
どの液晶化金物をあげることができる。
化合物の１種または２ ｆｔ１以上と混合される液晶性
成分としては、シック塩基系化合物、アゾキシ系化合物
、エステル系化合物、ビフェニル系化合物、フェニルシ
クロヘキサン系化合物、フェニルピリミジ／系化合物な
どの液晶化金物をあげることができる。
（発明の効果〕
本発明の化合物は、他の液晶化合物または液晶組成物と
の相溶性に優れ、かつ化学的に安定であり、本発明の化
合物を加えることによシ、得られる液晶組成物の粘度を
著しく減少させることができ、またその組成物を用いた
・液晶表示素子の駆動電圧を降下させることができる。
の相溶性に優れ、かつ化学的に安定であり、本発明の化
合物を加えることによシ、得られる液晶組成物の粘度を
著しく減少させることができ、またその組成物を用いた
・液晶表示素子の駆動電圧を降下させることができる。
以下に実施例をあげるが、本発明は、これに限定される
ものではない。
ものではない。
実施例１
２−（β−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）−
５−ｎ−ペンチルピリジン ５−ｎ−ベンチルー２−ピコリン１２．１Ｆと３．４−
ジフルオロフェニルデヒ）’１８．４ｙに無水酢酸１０
ｃｃを加え、３０時間加熱撹拌した。冷却後、トルエン
２００ｃｃｋ加え、さらに炭酸ナトリウム水溶液を水層
がアルカリ性になるまで加えた。次いで有機層を分取し
、洗浄水が中性になるまで水洗した。この有機層の溶媒
金溜去した後、残留物をトルエンに溶解し、アルミナカ
ラムを通した後、トルエンを溜去した。
５−ｎ−ペンチルピリジン ５−ｎ−ベンチルー２−ピコリン１２．１Ｆと３．４−
ジフルオロフェニルデヒ）’１８．４ｙに無水酢酸１０
ｃｃを加え、３０時間加熱撹拌した。冷却後、トルエン
２００ｃｃｋ加え、さらに炭酸ナトリウム水溶液を水層
がアルカリ性になるまで加えた。次いで有機層を分取し
、洗浄水が中性になるまで水洗した。この有機層の溶媒
金溜去した後、残留物をトルエンに溶解し、アルミナカ
ラムを通した後、トルエンを溜去した。
この残留物をヘプタンより再結晶して２−〔β−（３，
４−ジフルオロフェニル）ビニル〕−５−ｎ−ペンチル
ピリジン１１．８Ｆを得た。融点３６．５°Ｃ０この化
合物１１．８ｆに５％パラジウム−カーボン２ｇ、トル
エン１００ｃｃを加え、常温常圧下で３時間接触水素還
元を行なった。
４−ジフルオロフェニル）ビニル〕−５−ｎ−ペンチル
ピリジン１１．８Ｆを得た。融点３６．５°Ｃ０この化
合物１１．８ｆに５％パラジウム−カーボン２ｇ、トル
エン１００ｃｃを加え、常温常圧下で３時間接触水素還
元を行なった。
反応終了後、パラジウム−カーボンを戸別し、ｐ液より
トルエンを減圧溜去し、残留物を蒸溜して目的とする２
−（β−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル） −
５−ｎ−ペンチルピリジンｘｏ、’ｔｙを得た。沸点１
５８．０℃／２ｆｉＨｇ。
トルエンを減圧溜去し、残留物を蒸溜して目的とする２
−（β−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル） −
５−ｎ−ペンチルピリジンｘｏ、’ｔｙを得た。沸点１
５８．０℃／２ｆｉＨｇ。
融点２２．９°Ｃ０
実施例２
二謳
２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−ペンチルピ
リジン Ｎ−（ヘプテニル−１）−ピペリジン１６．Ｏｆと）！
Ｊエチルアミン８．９ｆのエーテル溶液３０ｃｃに、３
．４−ジフルオロフェニル−β−クロロビニルケトン１
８．２９（Ｄエーテル溶液１５０ｃｃを攪拌しながら滴
下し、１５時間室温で攪拌した。反応混合物を水に注い
だ後エーテル層を取シ出し、さらに２回水洗した後、溶
媒を溜去した。この残留物に７０％の過塩素酸４０ｃｃ
と水４０ｃｃとを加え、３０分間還流下で加熱した。冷
却後、析出した沈殿物を戸別し、冷水で２回洗浄後、酢
酸２００ｃｃと酢酸アンモニウム６０ｇの溶液とを加え
て５時間還流した後、氷水５００ｃｃに注ぎ込み、トル
エン２００工で抽出した。このトルエン層を水洗後、溶
媒を溜去し、残留物をトルエンに溶解し、アルミナカラ
ムを通した後、トルエンを溜去し、残留物８．Ｏｆを得
た。この残留物を蒸溜して目的とする２−（３，４−ジ
フルオロフェニル）−５−ｎ−ペンチルピリジン５．０
ｇを得た。沸点１５２．０℃／ ２ ｌｌｌＨｇ 、融
点１４．３℃。
リジン Ｎ−（ヘプテニル−１）−ピペリジン１６．Ｏｆと）！
Ｊエチルアミン８．９ｆのエーテル溶液３０ｃｃに、３
．４−ジフルオロフェニル−β−クロロビニルケトン１
８．２９（Ｄエーテル溶液１５０ｃｃを攪拌しながら滴
下し、１５時間室温で攪拌した。反応混合物を水に注い
だ後エーテル層を取シ出し、さらに２回水洗した後、溶
媒を溜去した。この残留物に７０％の過塩素酸４０ｃｃ
と水４０ｃｃとを加え、３０分間還流下で加熱した。冷
却後、析出した沈殿物を戸別し、冷水で２回洗浄後、酢
酸２００ｃｃと酢酸アンモニウム６０ｇの溶液とを加え
て５時間還流した後、氷水５００ｃｃに注ぎ込み、トル
エン２００工で抽出した。このトルエン層を水洗後、溶
媒を溜去し、残留物をトルエンに溶解し、アルミナカラ
ムを通した後、トルエンを溜去し、残留物８．Ｏｆを得
た。この残留物を蒸溜して目的とする２−（３，４−ジ
フルオロフェニル）−５−ｎ−ペンチルピリジン５．０
ｇを得た。沸点１５２．０℃／ ２ ｌｌｌＨｇ 、融
点１４．３℃。
実施例３（応用例）
なる割合の液晶組成物囚のネマチック−透明点は７２．
０℃、粘度は２０℃で２７．８ ｃＰであった。この液
晶組成物をセル厚１０μｍのＴＮセルに封入したものの
動作しきい電圧は１．７５Ｖ、飽和電圧は２．４０Ｖで
あった。上記の液晶組成物（Ａ）８５重量部に本発明の
実施例１の化合物２−〔β−（３，４−ジフルオロフェ
ニル）エチル）−５−ｎ−ペンチルピリジン１５重量部
を加えた液晶組成物のネマチック−透明点は４１．０°
Ｃ１粘度は２０℃で２５．５ ｃＰであった。これを先
と同じセル厚１０μｍのＴＮセルに封入したものの動作
しきい電圧は１．２８Ｖ、飽和電圧は１．８７Ｖであっ
た。
０℃、粘度は２０℃で２７．８ ｃＰであった。この液
晶組成物をセル厚１０μｍのＴＮセルに封入したものの
動作しきい電圧は１．７５Ｖ、飽和電圧は２．４０Ｖで
あった。上記の液晶組成物（Ａ）８５重量部に本発明の
実施例１の化合物２−〔β−（３，４−ジフルオロフェ
ニル）エチル）−５−ｎ−ペンチルピリジン１５重量部
を加えた液晶組成物のネマチック−透明点は４１．０°
Ｃ１粘度は２０℃で２５．５ ｃＰであった。これを先
と同じセル厚１０μｍのＴＮセルに封入したものの動作
しきい電圧は１．２８Ｖ、飽和電圧は１．８７Ｖであっ
た。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコ
キシ基を示し、Ａは−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−または単結合
を示し、ＸおよびＹはＦまたは Ｃｌを示す。）で表わされる含窒素化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコ
キシ基を示し、Ａは−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−または単結合
を示し、ＸおよびＹはＦまたは Ｃｌを示す。）で表わされる含窒素化合物を含む液晶組
成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60287136A JPH0674248B2 (ja) | 1985-12-20 | 1985-12-20 | 含窒素化合物 |
| US06/833,717 US4684477A (en) | 1985-03-06 | 1986-02-27 | Pyridine derivatives and their use in liquid crystals |
| DE8686301614T DE3675232D1 (de) | 1985-03-06 | 1986-03-06 | Pyridinderivate. |
| EP86301614A EP0194153B1 (en) | 1985-03-06 | 1986-03-06 | Pyridine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60287136A JPH0674248B2 (ja) | 1985-12-20 | 1985-12-20 | 含窒素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62148469A true JPS62148469A (ja) | 1987-07-02 |
| JPH0674248B2 JPH0674248B2 (ja) | 1994-09-21 |
Family
ID=17713533
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60287136A Expired - Lifetime JPH0674248B2 (ja) | 1985-03-06 | 1985-12-20 | 含窒素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0674248B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006523184A (ja) * | 2003-02-22 | 2006-10-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶としてのシアノピリドン誘導体 |
-
1985
- 1985-12-20 JP JP60287136A patent/JPH0674248B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006523184A (ja) * | 2003-02-22 | 2006-10-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶としてのシアノピリドン誘導体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0674248B2 (ja) | 1994-09-21 |
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