JPS6097925A - 置換シクロヘキサン誘導体 - Google Patents
置換シクロヘキサン誘導体Info
- Publication number
- JPS6097925A JPS6097925A JP20681183A JP20681183A JPS6097925A JP S6097925 A JPS6097925 A JP S6097925A JP 20681183 A JP20681183 A JP 20681183A JP 20681183 A JP20681183 A JP 20681183A JP S6097925 A JPS6097925 A JP S6097925A
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
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- compound shown
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な有機化合物に関し更に詳しくは誘電異方
性が正の新規な化合物及びそれを含有する液晶組成物に
関するものである。
性が正の新規な化合物及びそれを含有する液晶組成物に
関するものである。
正の誘電異方性を有する液晶物質は捩れた配列を持った
ネマチック液晶を用いる液晶表示素子、いわゆるＴＮ型
セルに利用できる他、適轟な色素物質を添加して、ゲス
ト・ホスト効果を応用したカラー液晶表示素子にも利用
される。
ネマチック液晶を用いる液晶表示素子、いわゆるＴＮ型
セルに利用できる他、適轟な色素物質を添加して、ゲス
ト・ホスト効果を応用したカラー液晶表示素子にも利用
される。
これらの液晶材料は単独の化合物ではその諸性能、すな
わち、液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等の見地から
実際には数種の液晶化合物又は非液晶化合物を混合して
実用に供している。
わち、液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等の見地から
実際には数種の液晶化合物又は非液晶化合物を混合して
実用に供している。
本発明は正の誘電異方性を有するネマチック液晶材料を
使用される液晶表示装置において低いしきい電圧を有し
少ない電力消費で作動できる成分を提供するものである
。本発明は一般式％式％（１） （上式中Ｒは炭素原子１〜９個のアルキル基を表わし、
ＸＦｉＣＮ基、Ｆ、Ｂｒ、（１’を又は■を表わす。） で示されるトランス−４−アルキルオキシ−１−（４−
ｆ換フェニル）シクロヘキサンおよび該化合物を含む安
定な液晶混合物並びに電子−光学装置におけるその用途
に関する。本発明において用いるネマチック液晶組成物
は特に限定されるものではない。本発明者らは４−アル
キル−１−（４−シアノフェニル）シクロヘキサン系の
ネマチック液晶組成物に本発明による化合物を添加する
ことによシ液晶セルの動作しきい電圧、飽和電圧を低く
できることを見出した。
使用される液晶表示装置において低いしきい電圧を有し
少ない電力消費で作動できる成分を提供するものである
。本発明は一般式％式％（１） （上式中Ｒは炭素原子１〜９個のアルキル基を表わし、
ＸＦｉＣＮ基、Ｆ、Ｂｒ、（１’を又は■を表わす。） で示されるトランス−４−アルキルオキシ−１−（４−
ｆ換フェニル）シクロヘキサンおよび該化合物を含む安
定な液晶混合物並びに電子−光学装置におけるその用途
に関する。本発明において用いるネマチック液晶組成物
は特に限定されるものではない。本発明者らは４−アル
キル−１−（４−シアノフェニル）シクロヘキサン系の
ネマチック液晶組成物に本発明による化合物を添加する
ことによシ液晶セルの動作しきい電圧、飽和電圧を低く
できることを見出した。
この様に秀れた特徴を有する本発明の化合物は次に示す
反応によって製造する事ができる。
反応によって製造する事ができる。
（１） ［）
ＣＨ３ＣＯＯｅＮＨ２−ＯＨ−＠−Ｇ−Ｘ −α） （
社） （１） ｔｆＰ−フェニルフェノールよ）公知の方法により得ら
れたトランス−４−フェニルシクロヘキサノール１）を
出発原料とし酢酸、無水酢酸等を用いてエステル化反応
を行い、トランス−４−フェニルシクロヘキシルアセテ
ート（Ｊｌ）ヲ得る。化合物Ｇｌ）を次いで硫酸および
硝酸の存在下にニトロ化を行い、トランス−４−（４−
ニトロフェニル）−シクロヘキシルアセテ−）（ＩＶ）
’を得る。化合物（イ）を還元してニトロ基金アミノ基
トシてトランス−４−（４−アミノフェニル）−シクロ
ヘキシルアセテ−）ｆｆ）が得られる。ニトロ基の還元
は通常の発生期の水素（塩酸−鉄系や塩酸−スズ系など
）を用いても、あるいは白金族やニッケルなどの通常の
水素添加用触媒により加圧下又は常圧下に水素添加させ
てもよい。
社） （１） ｔｆＰ−フェニルフェノールよ）公知の方法により得ら
れたトランス−４−フェニルシクロヘキサノール１）を
出発原料とし酢酸、無水酢酸等を用いてエステル化反応
を行い、トランス−４−フェニルシクロヘキシルアセテ
ート（Ｊｌ）ヲ得る。化合物Ｇｌ）を次いで硫酸および
硝酸の存在下にニトロ化を行い、トランス−４−（４−
ニトロフェニル）−シクロヘキシルアセテ−）（ＩＶ）
’を得る。化合物（イ）を還元してニトロ基金アミノ基
トシてトランス−４−（４−アミノフェニル）−シクロ
ヘキシルアセテ−）ｆｆ）が得られる。ニトロ基の還元
は通常の発生期の水素（塩酸−鉄系や塩酸−スズ系など
）を用いても、あるいは白金族やニッケルなどの通常の
水素添加用触媒により加圧下又は常圧下に水素添加させ
てもよい。
次いで化合物（Ｖ）をジアゾニウム塩とし銅の存在下、
ハロゲン化第１銅、シアン化第−銅と反応させ、トラン
ス−４−（４−）＼ロゲノあるいはシアノフェニル）シ
クロヘキシルアセテートを得、これを加水分解するとト
ランス−４−（４−ハロゲノ、あるいはシアノフェニル
）シクロヘキサノール（ｖＩ）を得る。この様にして得
られた化合物（資）に水素化ナトリウムを触媒とし、ハ
ロゲン化アルキルを反応させると目的の化合物（Ｉ）が
得られる。
ハロゲン化第１銅、シアン化第−銅と反応させ、トラン
ス−４−（４−）＼ロゲノあるいはシアノフェニル）シ
クロヘキシルアセテートを得、これを加水分解するとト
ランス−４−（４−ハロゲノ、あるいはシアノフェニル
）シクロヘキサノール（ｖＩ）を得る。この様にして得
られた化合物（資）に水素化ナトリウムを触媒とし、ハ
ロゲン化アルキルを反応させると目的の化合物（Ｉ）が
得られる。
ＸがＣＮである化合物（Ｉ）を製造する別な方法を述べ
ると、（Ｉ）式に於てＸが１３ｒ又はＩである化合物を
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドやＮ−メチル−２−ピロ
リドン等の塩基性有機溶媒中、シアン化第１銅を反応さ
せる事によシ製造する事もできる。
ると、（Ｉ）式に於てＸが１３ｒ又はＩである化合物を
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドやＮ−メチル−２−ピロ
リドン等の塩基性有機溶媒中、シアン化第１銅を反応さ
せる事によシ製造する事もできる。
以下実施例としてその製造例及び使用例を示す事により
本発明の化合物について更に詳細に５− 説明する。
本発明の化合物について更に詳細に５− 説明する。
実施例１
トランス−４−エチルオキシ−１−（４−シアノフェニ
ル）シン０ヘキサンノ製造（化合物（５）の製造） トランス−４−フェニルシクロヘキサノール（化合物（
１） 融点１１８．４〜１１９．２°Ｃの物）１７６．
８１（１モル）、乾燥したピリジン４００ノ、トルエン
２００ｇ／を混合溶解し、反応温度２５°Ｃにて塩化ア
セチル８６．５Ｆ（１，１モル）を徐々に加えた。反応
温度６０°Ｃにて１時間加熱攪拌反応させた後に水５０
０ ｍｌを加え有機層と水層を分離した。有機層を希塩
酸及び水酸化ナトリウム水溶液にて洗浄後頁に中性にな
るまで水で洗浄した。トルエンを留去後、残った油状物
をエタノール１５０ｓｔｌ、水３０ゴの混合溶媒にて再
結晶を行い、トランス−４−フェニルシクロヘキシルア
セテート４１）２００ｆを得た。
ル）シン０ヘキサンノ製造（化合物（５）の製造） トランス−４−フェニルシクロヘキサノール（化合物（
１） 融点１１８．４〜１１９．２°Ｃの物）１７６．
８１（１モル）、乾燥したピリジン４００ノ、トルエン
２００ｇ／を混合溶解し、反応温度２５°Ｃにて塩化ア
セチル８６．５Ｆ（１，１モル）を徐々に加えた。反応
温度６０°Ｃにて１時間加熱攪拌反応させた後に水５０
０ ｍｌを加え有機層と水層を分離した。有機層を希塩
酸及び水酸化ナトリウム水溶液にて洗浄後頁に中性にな
るまで水で洗浄した。トルエンを留去後、残った油状物
をエタノール１５０ｓｔｌ、水３０ゴの混合溶媒にて再
結晶を行い、トランス−４−フェニルシクロヘキシルア
セテート４１）２００ｆを得た。
この物の融点は４９．０〜４９．７°Ｃであった。
（化合物（至）の製造）
６−
トランス−４−フェニルシクロへキシルアセテ−）（１
１）２００ｇ、酢酸２００耐、無水酢酸１００＋ｌを混
合溶解し、反応温度が２０°Ｃを越えない様な速度で、
７０％硝酸８０ｆと濃硫酸４５０ｆの混酸を加えた。そ
の後頁に濃硫酸１５０ｙｋ加え、８０°Ｃで４時間反応
させた。
１）２００ｇ、酢酸２００耐、無水酢酸１００＋ｌを混
合溶解し、反応温度が２０°Ｃを越えない様な速度で、
７０％硝酸８０ｆと濃硫酸４５０ｆの混酸を加えた。そ
の後頁に濃硫酸１５０ｙｋ加え、８０°Ｃで４時間反応
させた。
反応終了後、水浴で冷却しながらトルエン５００ｍ１．
氷水５００ ｍｌを加え生成物を抽出した。次いで有機
層を１０％−炭酸水素ナトリウムにて洗浄後、中性にな
る１で水で洗浄した。有機層からトルエンを留去し残っ
た固型物をエタノール２５０ ｍｌから再結晶してトラ
ンス−４−（４−ニトロフェニル）シクロヘキシルアセ
テート（ト）１８４Ｆを得た。この物の融点は１２６．
０〜１２７、５°Ｃであった。
氷水５００ ｍｌを加え生成物を抽出した。次いで有機
層を１０％−炭酸水素ナトリウムにて洗浄後、中性にな
る１で水で洗浄した。有機層からトルエンを留去し残っ
た固型物をエタノール２５０ ｍｌから再結晶してトラ
ンス−４−（４−ニトロフェニル）シクロヘキシルアセ
テート（ト）１８４Ｆを得た。この物の融点は１２６．
０〜１２７、５°Ｃであった。
（化合物α）の製造）
トランス−４−（４−ニトロフェニル）シクロヘキシル
アセテ−）（ＩＶ）１８４ ｆを酢酸エチル６００ｇ／
に溶解し、５％担持の白金／カーボン粉末６ｆ”ｋ触媒
として、常圧下６０°Ｃにて接触還元反応を行った。水
素の吸収が止ったら触媒を枦別分離し、酢酸エチル全留
去し、残った固型物をエタノール４００ｍ１から再結晶
して、トランス−４−（４−７ミノフエニル）シクロヘ
キシルアセテートα）９７ｆを得た。この物の融点は１
８２．８〜１８４．２″′Ｃであった。
アセテ−）（ＩＶ）１８４ ｆを酢酸エチル６００ｇ／
に溶解し、５％担持の白金／カーボン粉末６ｆ”ｋ触媒
として、常圧下６０°Ｃにて接触還元反応を行った。水
素の吸収が止ったら触媒を枦別分離し、酢酸エチル全留
去し、残った固型物をエタノール４００ｍ１から再結晶
して、トランス−４−（４−７ミノフエニル）シクロヘ
キシルアセテートα）９７ｆを得た。この物の融点は１
８２．８〜１８４．２″′Ｃであった。
（化合物（ｖＩ）の製造）
トランス−４−（４−アミノフェニル）シクロヘキシル
アセテート（Ｖ）９７９を酢酸２００ｇ／に溶解させ４
７％臭化水素酸１８０ｆを加え水浴で５°Ｃ以下に冷却
した所に、亜硝酸ナトリウムｓｏｙを水ＴＯｗｔｌに溶
解した溶液を反応温度が５０℃を越えぬ様に徐々に加え
、その後に１０℃以下で２０分間攪拌し、ジアゾニウム
塩を調製した。別に無水硫酸銅１７ｆ５銅粉８．８ｆ、
無水臭化ナトリウム４７．４ｆ、濃硫酸１２ｆ、水４０
０＋／を混合し、還流下に８時間反応させた。８時間後
に、先に調製したジアゾニウム塩の溶液を徐々に加え更
に２時間混合物を還流下に反応させた。反応終了後、ト
ルエン８００ｍ１を加え生成物を抽出し、抽出＆酸化ナ
トリウム水溶液にて洗浄後、更に中性まで水洗後、トル
エンを留去した。留去残渣にエタノール２００ｍ１．水
酸化ナトリウム１４ｆ１水８０ｍ１を加え還流下に１時
間加熱攪拌させた。反応終了後、水５００ｓｔｌ中に反
応混合物を加え析出した結晶を濾過した。濾過した結晶
を７０ｍ１の酢酸エチルから再結晶し、５１Ｆのトラン
ス−４−（４−ブロモフェニル）シクロヘ−Ｖ−ｔノー
ル（社）を得た。この物の融点は１０９．５〜１１１．
０＠Ｃであった。
アセテート（Ｖ）９７９を酢酸２００ｇ／に溶解させ４
７％臭化水素酸１８０ｆを加え水浴で５°Ｃ以下に冷却
した所に、亜硝酸ナトリウムｓｏｙを水ＴＯｗｔｌに溶
解した溶液を反応温度が５０℃を越えぬ様に徐々に加え
、その後に１０℃以下で２０分間攪拌し、ジアゾニウム
塩を調製した。別に無水硫酸銅１７ｆ５銅粉８．８ｆ、
無水臭化ナトリウム４７．４ｆ、濃硫酸１２ｆ、水４０
０＋／を混合し、還流下に８時間反応させた。８時間後
に、先に調製したジアゾニウム塩の溶液を徐々に加え更
に２時間混合物を還流下に反応させた。反応終了後、ト
ルエン８００ｍ１を加え生成物を抽出し、抽出＆酸化ナ
トリウム水溶液にて洗浄後、更に中性まで水洗後、トル
エンを留去した。留去残渣にエタノール２００ｍ１．水
酸化ナトリウム１４ｆ１水８０ｍ１を加え還流下に１時
間加熱攪拌させた。反応終了後、水５００ｓｔｌ中に反
応混合物を加え析出した結晶を濾過した。濾過した結晶
を７０ｍ１の酢酸エチルから再結晶し、５１Ｆのトラン
ス−４−（４−ブロモフェニル）シクロヘ−Ｖ−ｔノー
ル（社）を得た。この物の融点は１０９．５〜１１１．
０＠Ｃであった。
（ＸがＢｒである化合物（１）の製造）トランス−４−
（４−ブロモフェニル）シクロヘキサノール＠２０９を
テトラヒドロフラン１００ ｍｌに溶解した溶液に５０
％−水素化ナトリウム５．７１を加えた。水素の発生が
止むのを確認した後に１ヨウ化エチル２４．５１を徐々
に加えた。その後反応混合物を還流下に８時間加熱反応
させた。反応終了後反応物を水２００ ｍｌ中に加え、
油状物を５０ ｍｌのｎ−へブタンにて９− 抽出した。抽出液を水洗後、ｎ−へブタンを留去し残っ
た油状物を２０ｘｌのエタノールから再結晶してトラン
ス−４−エチルオキシ−１−（４−ブロモフェニル）シ
クロヘキサン（１）１７ｆを得に０この物の融点は４５
．５〜４６．０ ’Ｃであった。
（４−ブロモフェニル）シクロヘキサノール＠２０９を
テトラヒドロフラン１００ ｍｌに溶解した溶液に５０
％−水素化ナトリウム５．７１を加えた。水素の発生が
止むのを確認した後に１ヨウ化エチル２４．５１を徐々
に加えた。その後反応混合物を還流下に８時間加熱反応
させた。反応終了後反応物を水２００ ｍｌ中に加え、
油状物を５０ ｍｌのｎ−へブタンにて９− 抽出した。抽出液を水洗後、ｎ−へブタンを留去し残っ
た油状物を２０ｘｌのエタノールから再結晶してトラン
ス−４−エチルオキシ−１−（４−ブロモフェニル）シ
クロヘキサン（１）１７ｆを得に０この物の融点は４５
．５〜４６．０ ’Ｃであった。
（ＸがＣＮである化合物（１）の製造）トランス−４−
エチルオキシ−１−（４−ブロモフェニル）シクロヘキ
サン１７ｆをＮ−メチル−２−ピロリドン６（Ｊｌｌｌ
に溶解しシアン化第１銅１０．７ｆ”ｆ加え、還流下に
６時間加熱反応させた。反応終了後水５０が／、アンモ
ニア水Ｂｏｗ／を加え１時間室温にて攪拌し友。次いで
トルエン２（Ｊｘｌｋ加え生成物を抽出し、トルエン抽
出液を希塩酸にて洗浄後、中性まで水洗した。抽出液か
らトルエンを留去し残った油状物をエタノール２０ ｗ
ｔから再結晶してトランス−４−エチルオキシ−１−（
４−シアノフェニル）シクロヘキサン８．５ｆを得た。
エチルオキシ−１−（４−ブロモフェニル）シクロヘキ
サン１７ｆをＮ−メチル−２−ピロリドン６（Ｊｌｌｌ
に溶解しシアン化第１銅１０．７ｆ”ｆ加え、還流下に
６時間加熱反応させた。反応終了後水５０が／、アンモ
ニア水Ｂｏｗ／を加え１時間室温にて攪拌し友。次いで
トルエン２（Ｊｘｌｋ加え生成物を抽出し、トルエン抽
出液を希塩酸にて洗浄後、中性まで水洗した。抽出液か
らトルエンを留去し残った油状物をエタノール２０ ｗ
ｔから再結晶してトランス−４−エチルオキシ−１−（
４−シアノフェニル）シクロヘキサン８．５ｆを得た。
この物の融点は８５．７〜８６．５℃であった。
１０−
実施例２〜４
実施例１に準じた方法によシ次に示す化合物を得た。
トランス−４−メチルオキシ−１−（４−７’０モフエ
ニル）シクロヘキサン 融点２７．５〜２８．０°Ｃ トランス−４−メチルオキシ−１−（４−シアノフェニ
ル）シクロヘキサン 融点６４．８〜６５．３°Ｃ トランス−４−プロピルオキシ−１−（４−シアノフェ
ニル）シクロヘキサン 融点９２．８〜９３．０℃ 応用例１ なる組成の４−アルキル−１−（４−シアノフェニル）
シアノヘキサン系の液晶組成物のネマチック液晶温度範
囲は−５〜７１．９°Ｃである。
ニル）シクロヘキサン 融点２７．５〜２８．０°Ｃ トランス−４−メチルオキシ−１−（４−シアノフェニ
ル）シクロヘキサン 融点６４．８〜６５．３°Ｃ トランス−４−プロピルオキシ−１−（４−シアノフェ
ニル）シクロヘキサン 融点９２．８〜９３．０℃ 応用例１ なる組成の４−アルキル−１−（４−シアノフェニル）
シアノヘキサン系の液晶組成物のネマチック液晶温度範
囲は−５〜７１．９°Ｃである。
１１−
この液晶組成物を対向電極を有しセル厚１０μｍのＴＮ
セルに封入したものの動作しきい電圧は１．８４Ｖ、飽
和電圧は２．４８Ｖであった。又粘度は２０°Ｃで２８
ｃｐで条った。上記の液晶組成物８５重量部に本発明の
化合物の１つである実施例１に示す、トランス−４−エ
チルオキシ−１−（４−シアノフェニル）シクロヘキサ
ン１５重量部を加えた液晶組成物のネマチック液晶温度
範囲は一１０〜６５°Ｃになシ、これを先と同じセル厚
１０μｍのＴＮセルに封入したものの動作しきい電圧は
１．６０Ｖ、飽和電圧は２．０６■と低下し、又粘度は
２０°Ｃで２９ｃｐでｔｌぼ変化がなかった。
セルに封入したものの動作しきい電圧は１．８４Ｖ、飽
和電圧は２．４８Ｖであった。又粘度は２０°Ｃで２８
ｃｐで条った。上記の液晶組成物８５重量部に本発明の
化合物の１つである実施例１に示す、トランス−４−エ
チルオキシ−１−（４−シアノフェニル）シクロヘキサ
ン１５重量部を加えた液晶組成物のネマチック液晶温度
範囲は一１０〜６５°Ｃになシ、これを先と同じセル厚
１０μｍのＴＮセルに封入したものの動作しきい電圧は
１．６０Ｖ、飽和電圧は２．０６■と低下し、又粘度は
２０°Ｃで２９ｃｐでｔｌぼ変化がなかった。
以上の事よシ本発明の化合物を使用する事により、その
液晶組成物の粘度を増加させる事なく、その駆動電圧を
低下させる事ができる。
液晶組成物の粘度を増加させる事なく、その駆動電圧を
低下させる事ができる。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ％式％ （式中Ｒは炭素数が１〜９のアルキル基を示し、ＸはＣ
Ｎ基＋Ｆ＋Ｃｔ、Ｂｒ又はＩを表わす。） で示されるトランス−４−アルキルオキシ−１−（４−
置換フェニル）シクロヘキサンである置換シクロヘキサ
ン誘導体。 - （２）一般式 ％式％） （式中Ｒは炭素数が１〜９のアルキル基を示し、ＸはＣ
Ｎ基、Ｆ＋ Ｃ１＋ Ｂｒ又は■を表わす。）で示され
るトランス−４−アルキルオキシ−１−（４−！換フェ
ニル）シクロヘキサンである置換シクロヘキサン誘導体
を含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20681183A JPS6097925A (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | 置換シクロヘキサン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20681183A JPS6097925A (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | 置換シクロヘキサン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6097925A true JPS6097925A (ja) | 1985-05-31 |
Family
ID=16529475
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20681183A Pending JPS6097925A (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | 置換シクロヘキサン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6097925A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5230826A (en) * | 1987-11-06 | 1993-07-27 | Hoffmann-La Roche Inc. | Halobenzene liquid crystals |
| CN103483153A (zh) * | 2013-08-30 | 2014-01-01 | 烟台海川化学制品有限公司 | 一种反-4,4′-（1-溴苯基)-环己醇的制备方法 |
-
1983
- 1983-11-02 JP JP20681183A patent/JPS6097925A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5230826A (en) * | 1987-11-06 | 1993-07-27 | Hoffmann-La Roche Inc. | Halobenzene liquid crystals |
| US5302317A (en) * | 1987-11-06 | 1994-04-12 | Hoffmann-La Roche Inc. | Halobenzene liquid crystals |
| US5454974A (en) * | 1987-11-06 | 1995-10-03 | Hoffmann-La Roche Inc. | Halobenzene liquid crystals |
| CN103483153A (zh) * | 2013-08-30 | 2014-01-01 | 烟台海川化学制品有限公司 | 一种反-4,4′-（1-溴苯基)-环己醇的制备方法 |
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