JPS6110533A - 液晶性エステル化合物およびその組成物 - Google Patents

液晶性エステル化合物およびその組成物

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JPS6110533A
JPS6110533A JP59130833A JP13083384A JPS6110533A JP S6110533 A JPS6110533 A JP S6110533A JP 59130833 A JP59130833 A JP 59130833A JP 13083384 A JP13083384 A JP 13083384A JP S6110533 A JPS6110533 A JP S6110533A
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JP
Japan
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group
formula
compound
liquid crystal
carbon atoms
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JP59130833A
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English (en)
Inventor
Hataaki Yoshimoto
吉本 旗秋
Hiroshi Daimon
宏 大門
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Ube Corp
Original Assignee
Ube Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な液晶性化合物に関する。
液晶性化合物は、従来よシ様々な、!!子光学的氷示装
置に液晶祠料として用いられておυ、それぞれの表示方
式により、最適な液晶物質の性質はそれぞれ異なるが、
共通条件として、いずれの液晶物質も水分、熱、空気1
元、を場等に対して。
物理的、化学的、電気的に安定であることが要求される
1、加えて、液晶の温度範囲が広いこと、駆動電圧の低
いこと、応答速度の速いこと1時分割特性の良好なこと
、視野角の広いことなども要求される。しかし、単一化
合物でこれらの諸条件を満足するものは、今のところ々
<、灰用的には各々の点に優れた性質をもつ数種類の液
晶化合物または、非液晶化合物を混合して液晶組成物と
しである程度の使用に耐えうる材料を得て込るのが現状
である。
本発明の目的は、この様な賽用的性能にすぐれた液晶組
成物の素材として、有利な化合物を提供することにある
即ち1本発明は、 一般式R1−Z−COOCH2CH2−c/−R2il
1式中、R□ は炭素数1〜10のアルキル基又はアル
コキシ基を、R8は水素原子又は炭素数1−10のアル
キル基又はアルコキシ基を示し、2は’ + 4−7−
1− 二L/ 7基、1.4−7クロヘキンレ/i、4
14’−ビフエニレ7基、4.4’−ビシロヘキンレン
基、または4−(4−[mフェニル)−7クロヘキシル
基を示す、。
で表わされるエステル化合物である。。
本発明の化合物(1)は、純粋な状態では無色であり、
化学的に安定であシ、広い液晶温度範囲をもち、さらに
他の液晶物質例えば、ビフェニル系。
フェニルシクロヘキサン系、 安息香酸フェニルエステ
ル系、シクロへギサ7ヵルポン酸フェニルエステル系、
シック塩基系、アゾキ/1.フェニルピリミジノ系、フ
ェニルメタジオ牟サン系等との相溶性にすぐれており1
本発明の化合物は、これらの他の液晶化合物との混合に
よって液晶温度範囲が広く、応答特性のすぐれた液晶組
成物を構成する有用な成分であることが見い出されてい
る。
本発明の化合物+flFi、次の方法で製造される1゜
5OC1!2 R1−z−COOH$ R□−Z−COCI    (
21−(I)−Br”′ R2→R2−o−MFBr ”a R2−C3−−CH
,C)120H+31 +2+ + (3+ 5 、 R,−z−COOCH2
CH2−Q)−R2(+1〔式中R1+ R2+および
2は前記の意味を有する〕ここでカルボン酸化合物(R
1−Z−COOH) U、公知の方法で容易に入手する
ことができ、またこのカルボ/酸を既知の方法で1例え
ば塩化チオニルやハロゲン化す/吟のハロゲン化剤を用
い、必要であれば、ピリジノ等の有機系塩基の存在下に
反応させて相応する酸塩化物(2)とする、。
−力、2−(4−1)換フエニル)−エタノール(3)
は、それ自体公知化合物ではないが、既知の方法(例え
ば5peer and Hill 、 J、0rji、
Chem、2 、 l 39(1937))を準用する
ことによシ製造することができる。即ち、4−[i1換
フェニルプロミドをエーテル系溶媒中、金属マグネシウ
ムと反応させて、グリニヤー化合物とし、これにエテレ
ノオキ7ドを反応させると、化合物(3)が得られる。
(診考例参照) このようにして得られた。酸塩化物(2)と、2−置換
エタノール(3)を、これも公知の方法で1例えば、ピ
リジノ尋の塩基性有機溶媒中でエステル化反応させた後
1反応混合物を水洗し、乾燥し、再結晶して、目的の化
合物(1)を得る。
以下、参考例および実施例によシ木発明の化合物につき
さらに眸細に説明する1゜ 参i例 2−(4−n−ヘキソキンフェニル)エタノー
ルの合成 金属ナトリウム1).5 P C(1,5モル)を乾燥
エタノール140 wrlに適当な還流速度を保つよう
に少謔ずつ添加シフ、添加終了後、未溶解の金嬌ナトリ
ウムを加熱して完全に溶解させた。、 on熱を止めて
、この浴液に、4−ブロムフェノール86.51(0,
5モル)を添加し7て溶解させ1次いで臭化n−ヘキシ
ル83 !l (0,5モル)ヲ加えた後、6時間加熱
還流し友。この反応混合物から、析出物を濾過し7て除
き、さらにエタノールを留去し7て、残留物に氷水15
0 ytを加えて、ニーデル500 mgで抽出し7た
1、この抽出液を、1M−水酸化ナトリウム水溶液及び
水で抗浄し7てから無水硫酸マグネシウム−ヒで乾燥さ
せた後エーテルを留去し、友3.この残箱物を減圧蒸留
して、4−n−ヘキソキンプロムベノゼノ109.5 
Fを得た5、(沸点106〜108°G/2階)1y)
、。
金属マグネシウム5.4 P C0,22モル)に微量
のヨウ素結晶片を加え、これに4−n−ヘキソキシプロ
ムペ/ゼy56.85’ (0,22モル)を乾燥エー
テル140KtVC浴解した溶液を、適当な還流速度を
保つように、適時加熱しながら1.5時間で滴下し、滴
下終了後さらに1.5時1(1加熱M流した。。
この反応混合物に、氷−食塩浴で十分に冷却しながら、
エチレンオキ7ド19.47(0,44モル)を乾煙ベ
ノゼノ100献に溶解した浴液を1賄[ijで滴下シフ
、滴下終了後4時間加熱還流した。この混合物に冷却し
ながら水30m1、次゛ハで20%硫酸Loom/’を
加えて分解した後、エーテル500〃lで抽出した。こ
の抽出液を2%炭酸水素ナトリウム水溶液及び水で洗浄
してから、無水硫酸ナトーリウム上で乾燥させた後エー
テルを留去し′fC,。この残留物を、注意深く減圧蒸
留して2−(4−n−ヘキソキシフェニル)−エタノー
ル18.7 F(収率33%)を得た。(沸点127−
130℃70.21HP) 上記の代表例と四様にして、下記の各化合物を得た1゜ 2−(4−エトギシフェニル)−エタノール 沸点1)
3−1)5℃/3襲H12−(4−n−ブトキ/7:C
=)v)−xタノールが8点135−137’C/1a
HP2−(4−n−ヘグトキ7)x=ル)−エタノ−ノ
ール点139−142℃10.21)a□H9賽Nu例
1 : ) ラノスー4−n−へプナルンクロヘキサノ
カルボン酪2−(4−n−へブ トキンフェニル)−エチルニスデルの 合成 トラメス−4−n−ヘプテルン夕口へキツ7カルボ7[
1,llり(5ミリモルラに塩化テメニル3.3yを加
えて、21PFl’M+加熱還流した。過剣]の塩化チ
オニルの留去し、残留物として酸塩化物を得た1)この
酸塩化物に、2−(4−n−へブトキシフェニル)−エ
タノール1.239 (5,2ミリモル)を、乾燥ピリ
ジ/2IIIlと乾煉ベノゼン1Oyxiに溶解しfc
溶液を71flえて、4時間加熱還流した。この反応混
合物に、ペノゼノ5Qm/を加えて、IM−塩酸、1M
−水酸化ナトリウム水溶液及び水で順次洗浄し7てから
、無水儲酸ナトリウム上で乾燥させた後、ペン七/を留
去した。この残留物をエタノールから再結晶を2回繰返
して、目的物であるトランス−4−n−へプナルンク口
ヘキサ7カルポyfl12− (4−n−へブトキシフ
ェニル)−エチルエステルの無色針状結晶0.97 P
 +収率44%)を得几1゜ rn、p、 49℃、  e、p、37°にの化合物の
元緊分析値は1次に示す如く、理論値とよく一致しで”
ハ几3、 CH 実測値       78.3%  10 、9%理論
値(C29H4803として)78.3  %    
 Hl、9  %又、赤外吸収スペクトルを第1図に示
(7たが。
その分析結果は本化合物の構造と矛盾し7ていなかった
実施例2〜13 実tIθ1+1)1におけるトランス−4−n−ヘプテ
ルシクロヘキサンカルポノ酸の代シに他のアルキル基を
有する4す置換シクロヘキサ/カルボッ酸を。
又2−(4−n−へブトキンフェニル)−エタノールの
代cK他の2−(4−アルコキシフェニル)−エタノー
ルを使用する以外は全く同様にして。
第1表(実施例2〜13)に示すような式(1)の化合
物を得た。その物性値を実施例1の結果と共に第1表に
示す。
()h トランス−1,4−7クロヘキシレン基’に示
り、。
し〕はモノトロピックを示す。
実施例14.4−()ランス−4−n−プロビルゾクロ
ヘキンル)−安息香ff1f−2−(4−エトキンフェ
ニル)−エテル エステルの合成 4−()ランス−4−n−フ’ロピルシクロヘキゾル)
−安息香酸(1,62P C2,5ミリモル)に塩化チ
オニル3.3yと、ピリジン1滴を加えて2時間加熱還
流した。過剰の塩化チオニルを留去し、残留物として、
酸塩化物ft得几1.この醒塩化物に。
2−(4−エトキクフェニル)−エタノール0.469
 (2,8ミリモル)を乾燥ピリジン6dlcl解しf
c浴溶液加えて、6時間加熱還流し′fc。この反応混
合物にエーテル50−を加えて、IM−塩酸。
LM−水酸化ナトリウム水溶液及び水で順次洗浄してか
ら無水&酸ナトリウム上で乾燥させた後。
エーテルを留去した。この残留物をエタノールから再結
晶t=2回繰返して、目的物である。4−(トラ/スー
4−n−プロピルシクロへ中シル)−安Jil[@2−
 (4−エトキン7エール)−エテルエステルの無色針
状結晶0.642(収率65%)を得た。
m、p、  79℃  、   c、p、1)4℃この
化合物の元素分析値は次に示す如く、理論随とよく一致
していた。
CH 寅1i1)1)圓         79.3%   
8.6%理論便(C26H3403とし、て)   7
9.2%   8.7%又、赤外吸収スペクトルの分析
結果は1本化合物の構造と矛盾していなかった。
実施例15〜27 実Kttf!+14における4−(トラ7スー4−n−
プロピルシクロヘキンル)−安息香酸の代りに他のアル
キル基を有する4−置換安息香酸を、又。
2−(4−エトキンフェニル)−エタノールノ代DK他
o2−x−アルコキシフェニル)−エタノールを使用す
る以外は全く同様にして、第2表(実施例15〜27)
に示すような式(1)の化合物を缶た。その物性値を実
施例14の結果と共に第2表に示す。
第2 表’ R□−Z−COOCH2CH2−C)−R
2(1)→3h トランス−1,4−シクロヘキンレ7
基を示す。
実施例28 (使用例) 4−()、yメス−4−プロピルシクロヘキシル)−ヘ
ノジニトリル24% (重量、以下同じ) 4−(トランス−4−べ/チル7クロへ中ツル)−ヘノ
ジニトリル36% 4−()シノスー4−へプチルシクロヘキゾノリーぺ/
ジニトリル25% 4−ソアノー4’−(トラ/スー4−ペンチルンクロへ
中ツル)−ビフェニル15% からなる混合物は、  c、p、 71.5℃を有し、
これをセル厚8BmのTNセルに封入した際(30℃)
のしきイ*、 Ffは1.71 V、飽和電圧は2.4
0 Vf#ツ71− 、、この液晶組成物85優に1本
発明の実施例14の化合物15%を加えた液晶組成物は
c、p、76℃と高くなり、先と同様にTNセルに封入
し7た際のし、 # イ電圧は1.77 V、飽和電圧
は、2.34VTあった。急峻性(飽和電圧/しきい電
圧)を本発明の化合物の添加前後で比較すると、1.4
0から1.32に向上した。
【図面の簡単な説明】
第1図は1本発明におけるトランス−4−n−へブチル
シクロヘキサンカルボ7@2−(4−n−へフト孝7フ
エニル)−エテルエステルノ赤外吸収スペクトルを示し
ている〇

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、R_1は炭素数1〜10のアルキル基又はアルコ
    キシ基を、R_2は、水素原子又は、炭素数1〜10の
    アルキル基又はアルコキ シ基を示し、Zは、1,4−フェニレン基、1,4−シ
    クロヘキシレン基、4,4′−ビフェニレン基、4,4
    ′−ビシクロヘキシレン基又は4−(4−置換フェニル
    )−シク ロヘキシル基を示す で表わされるエステル化合物。
  2. (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、R_1は炭素数1〜10のアルキル基を、R_2
    は炭素数1〜10のアルコキシ基を示し、Zは1,4−
    フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、4,4′
    −ビフェニレン基、4,4′−ビシクロヘキシレン基又
    は、4−(4−置換フェニル)−シクロヘ キシル基を示す で表わされる特許請求の範囲第1項記載のエステル化合
    物。
  3. (3)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、R_1は炭素数1〜10のアルキル基又はアルコ
    キシ基を、R_2は水素原子又は炭素数1〜10のアル
    キル基又はアルコキ シ基を示し、Zは、1,4−フェニレン基、1,4−シ
    クロヘキシレン基、4,4′−ビフェニレン基、4,4
    ′−ビシクロヘキシレン基、又は4−(4−置換フェニ
    ル)−シ クロヘキシル基を示す で表わされるエステル化合物を少なくとも1種含有する
    ことを特徴とする液晶組成物。
  4. (4)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、R_1は炭素数1〜10のアルキル基をR_2は
    炭素数1〜10のアルコキシ基を示し、Zは1,4−フ
    ェニレン基、1,4 −シクロヘキシレン基、4,4′−ビフェニレン基、4
    ,4′−ビシクロヘキシレン基又は4−(4−置換フェ
    ニル)−シクロヘキ シル基を示す で表わされる特許請求の範囲第3項記載の液晶組成物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002308831A (ja) * 2001-04-11 2002-10-23 Dainippon Ink & Chem Inc 重合性液晶化合物、該化合物を含有する重合性液晶組成物及びその重合体

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5168948U (ja) * 1974-11-26 1976-05-31
JPS5546703U (ja) * 1978-09-20 1980-03-27

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