JPS6039272B2 - ｐ‐アルキルメルカプト安息香酸ｐ′‐シアノフエニルエステル - Google Patents
ｐ‐アルキルメルカプト安息香酸ｐ′‐シアノフエニルエステルInfo
- Publication number
- JPS6039272B2 JPS6039272B2 JP506478A JP506478A JPS6039272B2 JP S6039272 B2 JPS6039272 B2 JP S6039272B2 JP 506478 A JP506478 A JP 506478A JP 506478 A JP506478 A JP 506478A JP S6039272 B2 JPS6039272 B2 JP S6039272B2
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- liquid crystal
- cyanophenyl ester
- alkylmercaptobenzoic
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な有機化合物に関し、更に詳しくは譲雷異
方性が正の液晶材料の一成分として使用することが出来
る新規な化合物に関するものである。
方性が正の液晶材料の一成分として使用することが出来
る新規な化合物に関するものである。
周知の様に譲電異方性が正の液晶材料は、湊れた液晶配
列を持つネマチック液晶を用いる表示素子（いわゆるＴ
ｗｉｓｔｅｄＮｅｍａｔｊｃＣｅｌｌ）に利用出釆る他
、適当な色素物質を含有する液晶を用いたゲスト・ホス
ト効果を応用した液晶表示素子にも使用出来る等の用途
がある。
列を持つネマチック液晶を用いる表示素子（いわゆるＴ
ｗｉｓｔｅｄＮｅｍａｔｊｃＣｅｌｌ）に利用出釆る他
、適当な色素物質を含有する液晶を用いたゲスト・ホス
ト効果を応用した液晶表示素子にも使用出来る等の用途
がある。
これ等の液晶材料は単独の化合物ではその諸生能、即ち
液晶温度範囲、閥電圧、応答速度安定性等の点で実用的
な使用に耐えるものはなく、実用的には数種の液晶化合
物或は非液晶化合物を混合してある程度の使用に耐える
ものを得ていいるのが現状である。本発明はこの様な実
用的な性能の秀れた、誘電異方性が正の液晶組成物を構
成する一成分として有用な化合物を提供するもので、本
発明の化合物を誘電異万性が負の液晶に添加すると誘電
異万性が正の液晶化合物が得られ、又譲露異方性が正の
液晶化合物に加えた場合はその閥電圧をより低いものに
することが出来る。即ち、本発明の化合物は次式の構造
式【１｝で示されるｐーアルキルメルカプト安息香酸ｐ
′ーシアノフヱニルェステルである（上式中Ｒは炭素数
１〜９の直鏡のアルキル基を示す。）この化合物はいわ
ゆるモノトロビックネマチック液晶状態を示すものであ
るが、他の液晶材料と混合して性能の秀れたネマチック
液晶組成物を得ることが出来る。
液晶温度範囲、閥電圧、応答速度安定性等の点で実用的
な使用に耐えるものはなく、実用的には数種の液晶化合
物或は非液晶化合物を混合してある程度の使用に耐える
ものを得ていいるのが現状である。本発明はこの様な実
用的な性能の秀れた、誘電異方性が正の液晶組成物を構
成する一成分として有用な化合物を提供するもので、本
発明の化合物を誘電異万性が負の液晶に添加すると誘電
異万性が正の液晶化合物が得られ、又譲露異方性が正の
液晶化合物に加えた場合はその閥電圧をより低いものに
することが出来る。即ち、本発明の化合物は次式の構造
式【１｝で示されるｐーアルキルメルカプト安息香酸ｐ
′ーシアノフヱニルェステルである（上式中Ｒは炭素数
１〜９の直鏡のアルキル基を示す。）この化合物はいわ
ゆるモノトロビックネマチック液晶状態を示すものであ
るが、他の液晶材料と混合して性能の秀れたネマチック
液晶組成物を得ることが出来る。
たとえば４−アルコキシ−４′ーのアルキルアゾンベン
ゼン系の液晶化合物は負の譲露異方性を示し、それ自体
では擦れネマチック型液晶セルには利用できないが、そ
れに本発明の化合物１を加えると正の誘電異万性を有す
るネマチック液晶を得ることが出釆る。又、正の誘電異
万性を有する液晶、例えばシアノビフェニル系液晶組成
物、置換シクロヘキシルシアノベンゼン系液晶組成物、
又は１一（ｐ−シア／フェニル）−４−ｎ−アルキルジ
クロヘキセン系液晶組成物などに本発明の化合物‘１’
を加えることにより、より低い閥電圧及び飽和電圧を有
する液晶組成物を得ることが出来る。本発明の【１｝式
の化合物はｐーアルキルメルカプト安息香酸を酸塩化物
とし、次いでピリジンの様な塩基性溶媒中でｐ−シアノ
フェノールと反応させることによって製造される。
ゼン系の液晶化合物は負の譲露異方性を示し、それ自体
では擦れネマチック型液晶セルには利用できないが、そ
れに本発明の化合物１を加えると正の誘電異万性を有す
るネマチック液晶を得ることが出釆る。又、正の誘電異
万性を有する液晶、例えばシアノビフェニル系液晶組成
物、置換シクロヘキシルシアノベンゼン系液晶組成物、
又は１一（ｐ−シア／フェニル）−４−ｎ−アルキルジ
クロヘキセン系液晶組成物などに本発明の化合物‘１’
を加えることにより、より低い閥電圧及び飽和電圧を有
する液晶組成物を得ることが出来る。本発明の【１｝式
の化合物はｐーアルキルメルカプト安息香酸を酸塩化物
とし、次いでピリジンの様な塩基性溶媒中でｐ−シアノ
フェノールと反応させることによって製造される。
酸塩化物は安息香酸に酸化チオニルを作用させることに
好適に製造されるが、他の試薬例えば五塩化燐、オキザ
リルクロラィド等によっても製造することは出来る。Ｐ
ーアルキルメルカブト安息香酸類は後記実施例に記す様
な公知のいくつかの方法によって製造出来る。以下に本
発明の化合物の製造例及びそれを他の液晶化合物と混合
して得られる液晶組成物の例を実施例として示す。実施
例 １ 〔ｐーメチルメルカプト安息香酸ｐ′−シアノフェニル
ェステル（【１）式でＲ＝ＣＨ３のもの）の製造〕Ｂａ
ｋｅｒの方法（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５２，２
８３１）によって得られたｐーメチルメルカプト安息香
酸（ｍ．ｐｌ９２０）１髭を塩化チオニル１０私と混ぜ
、傷裕上で１時間還流加熱してから過剰の塩化チオニル
を溜去してｐ−メチルメルカプト安息香酸クロリドをえ
た。
好適に製造されるが、他の試薬例えば五塩化燐、オキザ
リルクロラィド等によっても製造することは出来る。Ｐ
ーアルキルメルカブト安息香酸類は後記実施例に記す様
な公知のいくつかの方法によって製造出来る。以下に本
発明の化合物の製造例及びそれを他の液晶化合物と混合
して得られる液晶組成物の例を実施例として示す。実施
例 １ 〔ｐーメチルメルカプト安息香酸ｐ′−シアノフェニル
ェステル（【１）式でＲ＝ＣＨ３のもの）の製造〕Ｂａ
ｋｅｒの方法（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５２，２
８３１）によって得られたｐーメチルメルカプト安息香
酸（ｍ．ｐｌ９２０）１髭を塩化チオニル１０私と混ぜ
、傷裕上で１時間還流加熱してから過剰の塩化チオニル
を溜去してｐ−メチルメルカプト安息香酸クロリドをえ
た。
これに５０の‘トルェンを加えて溶解させ、それをｐー
シアノフエノール１彼、ビリジン５０の‘の混合物中に
瀦梓下に滴下し、更に約５０ｑＣで１時間加溢した。冷
却後、氷と塩酸を加えて蝿拝し、分液してその有機層を
水洗し、が苛性ソ‐ダ水、次に水で洗ってのちトルェン
を溜去し、残る固体をエタノールから再結晶して目的物
則ちｐ−メチルメルカプト安息香酸ｐ′ーシアノフェニ
ルェステル１班を得た。その融点（Ｃ−１点）は１１６
．５℃、モノトロピツクＮ−１点は８７０であつた。又
その元素分折値は分折値 計算値（Ｃ，５日，．Ｎ０
２Ｓとして）Ｃ ６６．８％ ６６．８９％日 ４．
１％ ４．１２％ で計算値とよく一致し目的物であることが裏付けられた
。
シアノフエノール１彼、ビリジン５０の‘の混合物中に
瀦梓下に滴下し、更に約５０ｑＣで１時間加溢した。冷
却後、氷と塩酸を加えて蝿拝し、分液してその有機層を
水洗し、が苛性ソ‐ダ水、次に水で洗ってのちトルェン
を溜去し、残る固体をエタノールから再結晶して目的物
則ちｐ−メチルメルカプト安息香酸ｐ′ーシアノフェニ
ルェステル１班を得た。その融点（Ｃ−１点）は１１６
．５℃、モノトロピツクＮ−１点は８７０であつた。又
その元素分折値は分折値 計算値（Ｃ，５日，．Ｎ０
２Ｓとして）Ｃ ６６．８％ ６６．８９％日 ４．
１％ ４．１２％ で計算値とよく一致し目的物であることが裏付けられた
。
実施例 ２
〔ｐ−ｎーブチルメルカプト安息香酸ｐ′ーシアノフェ
ニルェステル（‘１’式でＲ＝ｎ−Ｃ４比のもの）の製
造〕ｐ−ｎーブチルメルカプト安息香酸はＢｕｕ−Ｈｏ
ｉらの方法（Ｂｕｌｌ．ＳＭ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒａｎｃｅ
，１９４６，４７５）により合成したものを使用した（
融点ｉ２２００）。
ニルェステル（‘１’式でＲ＝ｎ−Ｃ４比のもの）の製
造〕ｐ−ｎーブチルメルカプト安息香酸はＢｕｕ−Ｈｏ
ｉらの方法（Ｂｕｌｌ．ＳＭ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒａｎｃｅ
，１９４６，４７５）により合成したものを使用した（
融点ｉ２２００）。
あとは実施例１と同様にして目的物ｐ−ｎ−プチルメル
カプト安息香酸ｐ′ーシァノフェニルェステルを得た。
融点（Ｃ−１点）８３午０、モノトロピックＮ−１点５
５ｏｏであった。実施例 ３ 〔ｐ−ｎーベンチルメルカブト安息香酸ｐ′−シアノフ
ェニルェステル（‘１｝式でＲ＝ｎ−Ｃ５日，．のもの
）の製造〕原料の一つであるＰ−ｎ−ベンチルメルカプ
ト安息香酸は次の様な方法で合成したものを使用した。
カプト安息香酸ｐ′ーシァノフェニルェステルを得た。
融点（Ｃ−１点）８３午０、モノトロピックＮ−１点５
５ｏｏであった。実施例 ３ 〔ｐ−ｎーベンチルメルカブト安息香酸ｐ′−シアノフ
ェニルェステル（‘１｝式でＲ＝ｎ−Ｃ５日，．のもの
）の製造〕原料の一つであるＰ−ｎ−ベンチルメルカプ
ト安息香酸は次の様な方法で合成したものを使用した。
ジフェニルジスルフィド４．４′ージカルボン酸６１ｇ
、苛性ソーダ４唆、酸化ソーダ（Ｎａ２Ｓ・虫も○）２
股を１その水に加え、湯浴上で２時間加熱鷹拝した。
、苛性ソーダ４唆、酸化ソーダ（Ｎａ２Ｓ・虫も○）２
股を１その水に加え、湯浴上で２時間加熱鷹拝した。
これを６５ｄｏに冷したところでｎーベンチルプロミド
７５ｇを２粉ごで滴下し、その温度のまま２時間加熱蝿
拝した。室温に冷却し、吸引炉過により固形分を集めた
。この固体はｎーベンチルメルカプト安息香酸ナトリウ
ムを主成分とするものであり、これに酢酸を加えて一部
熔解させてのち冷却し、水を加えることにより遊離のｎ
−ベンチルメルカプト安息香酸が得られた。これを更に
９０％ェタノ−ルにより再結晶することにより精製した
（融点１１１．６０、収量３彼）。このｐ−ｎーベンチ
ルメルカブト安息香酸１５ｇを使用してあとは実施例１
と同様な方法により目的物艮０ちｐ−ｎーベンチルメル
カプト安息香酸ｐ′−シアノフェニルェステル１６ｇを
得た。エタノールからの再結晶物の融点（Ｃ−１点）は
７６００、モノトロピックＮ−１点５０．５ｏｏであっ
た。実施例 ４ 〔ｐ−ｎーオクチルメルカプト安息香酸ｐ′−シァノフ
ェニルヱステル（【１｝式でＲ＝ｎ−Ｃ８日，７のもの
）の製造〕ｌ ｐ−ｎーオクチルメルカプトプロムベン
ゼンの合成ｐーブロムチオフエノ−ル７６ｇ（０．４ｍ
ｏｌ）、トルェン２００の【、苛性ソーダ水溶液（水５
０の‘に苛性ソーダ２７ｇを溶かしたもの）を混合鷹拝
しつつ、室温でオクチルブロミドを滴加すると発熱して
反応した。
７５ｇを２粉ごで滴下し、その温度のまま２時間加熱蝿
拝した。室温に冷却し、吸引炉過により固形分を集めた
。この固体はｎーベンチルメルカプト安息香酸ナトリウ
ムを主成分とするものであり、これに酢酸を加えて一部
熔解させてのち冷却し、水を加えることにより遊離のｎ
−ベンチルメルカプト安息香酸が得られた。これを更に
９０％ェタノ−ルにより再結晶することにより精製した
（融点１１１．６０、収量３彼）。このｐ−ｎーベンチ
ルメルカブト安息香酸１５ｇを使用してあとは実施例１
と同様な方法により目的物艮０ちｐ−ｎーベンチルメル
カプト安息香酸ｐ′−シアノフェニルェステル１６ｇを
得た。エタノールからの再結晶物の融点（Ｃ−１点）は
７６００、モノトロピックＮ−１点５０．５ｏｏであっ
た。実施例 ４ 〔ｐ−ｎーオクチルメルカプト安息香酸ｐ′−シァノフ
ェニルヱステル（【１｝式でＲ＝ｎ−Ｃ８日，７のもの
）の製造〕ｌ ｐ−ｎーオクチルメルカプトプロムベン
ゼンの合成ｐーブロムチオフエノ−ル７６ｇ（０．４ｍ
ｏｌ）、トルェン２００の【、苛性ソーダ水溶液（水５
０の‘に苛性ソーダ２７ｇを溶かしたもの）を混合鷹拝
しつつ、室温でオクチルブロミドを滴加すると発熱して
反応した。
２０分後反応が完了に近づいてから更に１時間還流下に
加熱する。冷却後分液し、その有機層を水洗し、トルェ
ンを溜去してのち目的物ｐ−ｎ−オクチルメルカプトブ
ロムベンゼソを減圧蒸溜により得た。沸点１４２〜１４
チ０／１脚Ｈｇ、融点２４〜２５ｑｏ、収量１０６ｇ。
０ ｐ−ｎーオクチルメルカプト安息香酸の合成。無水
テトラヒドロフラン中で、‘１’で得られたｐ−ｎーオ
クチルメルカプトブロムベンゼン３０．１ｇと金属マグ
ネシウム２．斑を反応させて調製したグリニャ試薬溶液
をドライアイス片に注ぎ込み、過剰のドライアイスが消
えてから鮒塩酸を加えて酸性とし、トルェン３０の‘を
加えて分液し、有機層は水洗してのち溶媒を溜去する。
加熱する。冷却後分液し、その有機層を水洗し、トルェ
ンを溜去してのち目的物ｐ−ｎ−オクチルメルカプトブ
ロムベンゼソを減圧蒸溜により得た。沸点１４２〜１４
チ０／１脚Ｈｇ、融点２４〜２５ｑｏ、収量１０６ｇ。
０ ｐ−ｎーオクチルメルカプト安息香酸の合成。無水
テトラヒドロフラン中で、‘１’で得られたｐ−ｎーオ
クチルメルカプトブロムベンゼン３０．１ｇと金属マグ
ネシウム２．斑を反応させて調製したグリニャ試薬溶液
をドライアイス片に注ぎ込み、過剰のドライアイスが消
えてから鮒塩酸を加えて酸性とし、トルェン３０の‘を
加えて分液し、有機層は水洗してのち溶媒を溜去する。
残留物を９５％エタノールより再結晶して１９．１ｇの
ｐ−ｎ−オクチルメルカプト安息香酸を得た。このもの
もネマチック液晶で融点（Ｃ−Ｎ点）１０４ｑｏ、Ｎ−
１点１０７℃であった。ｍ ｐ−ｎ−オクチルメルカプ
ト安息香酸ｐ′−シアノフェニルェステルの合成。
ｐ−ｎ−オクチルメルカプト安息香酸を得た。このもの
もネマチック液晶で融点（Ｃ−Ｎ点）１０４ｑｏ、Ｎ−
１点１０７℃であった。ｍ ｐ−ｎ−オクチルメルカプ
ト安息香酸ｐ′−シアノフェニルェステルの合成。
（ロ）で得られたｐ−ｎーオクチルメルカプト安息香酸
１舷に塩化チオニル１０机を加えて１時間還流下に加熱
してから過剰の塩化チオニルを溜去し残りをトルェン１
００柵に溶解させる。
１舷に塩化チオニル１０机を加えて１時間還流下に加熱
してから過剰の塩化チオニルを溜去し残りをトルェン１
００柵に溶解させる。
ｐーシアノフヱノール７ｇをピリジン５０の上に溶解し
たところへ上記の酸塩化物トルェン溶液を加えて傷浴上
で３び分加熱した、氷と塩酸を加えて酸性にしてから分
液し、水洗、アルカリ洗浄水洗を経た後トルェンを減圧
溜去し残留物をエタノールより再結晶し１４．６ｇの目
的物即ちｐ−ｎオクチルメルカブト安息香酸ｐ′−シア
ノフェニルェステルを得た。融点７６００、モノトロビ
ックＮ−１点６１℃であった。又その元素分析値は次の
通り計算値とよく一致している。分析値 計算値（Ｃ
２２日２ぶ０２Ｓとして）Ｃ ７１．６％ ７１．８％
日 ６．８％ ６．９６％ 実施例 ５（応用例１） ｐ−ｎ−ブチルメルカプト安息香酸ｐ′−シアノフェニ
ルェステル（実施例２） １〇部 Ｐ一ｎーベンテルメルカプト安息香酸 ｐ′ーシアノフェニルェステル（実施例 ３） １〇部ｐーメト
キシーｐ′−エチルアゾキシベンゼン
２７部Ｐーメトキシ−ｐ−ｎーブチ
ルアゾキシベンゼン ５
３部よりなる液晶組成物は−１０ｑ０に於て長期間保存
しても結晶化せず結晶化せず又６６つ０までネマチック
液晶状態を呈し、又正の誘電異万性をするものである（
ご，，＝１０７、ご，＝７．１）。
たところへ上記の酸塩化物トルェン溶液を加えて傷浴上
で３び分加熱した、氷と塩酸を加えて酸性にしてから分
液し、水洗、アルカリ洗浄水洗を経た後トルェンを減圧
溜去し残留物をエタノールより再結晶し１４．６ｇの目
的物即ちｐ−ｎオクチルメルカブト安息香酸ｐ′−シア
ノフェニルェステルを得た。融点７６００、モノトロビ
ックＮ−１点６１℃であった。又その元素分析値は次の
通り計算値とよく一致している。分析値 計算値（Ｃ
２２日２ぶ０２Ｓとして）Ｃ ７１．６％ ７１．８％
日 ６．８％ ６．９６％ 実施例 ５（応用例１） ｐ−ｎ−ブチルメルカプト安息香酸ｐ′−シアノフェニ
ルェステル（実施例２） １〇部 Ｐ一ｎーベンテルメルカプト安息香酸 ｐ′ーシアノフェニルェステル（実施例 ３） １〇部ｐーメト
キシーｐ′−エチルアゾキシベンゼン
２７部Ｐーメトキシ−ｐ−ｎーブチ
ルアゾキシベンゼン ５
３部よりなる液晶組成物は−１０ｑ０に於て長期間保存
しても結晶化せず結晶化せず又６６つ０までネマチック
液晶状態を呈し、又正の誘電異万性をするものである（
ご，，＝１０７、ご，＝７．１）。
これを使用して振れネマチック液晶表示セル（厚さ９り
）を構成すると、２５ｑｏに於てその動作閥電圧は２０
Ｖ、飽和電圧は２９Ｎであった。又３Ｖ、３がｚの印加
電圧で駆動した場合、応答立上り時間２０肌ｓｅｃ、消
滅時間７仇ｈｓｅｃであった。実施例 ６（応用例２）
ｐ−ｎ−ブチルメルカプト安息香酸ｐ− シアノフェニルェステル（実施例２） ７部 Ｐ一ｎーベンチルメルカプト安息香酸 ｐ′ーシアノフェニルェステル（実施例 ３） １〇部Ｐ−ｎー
ヘキシルメルカプト安息香酸ｐ′ーシアノフェニルェス
テル（ｍ式で Ｒ＝ｎ−Ｃ６日，３のもの、融点５６ｏ○、モノトロビ
ック液晶温度７４００） ７部ｐ−メトキシ−
ｄーエチルアゾキシベソゼン
２７部ｐーメトキシ−ｐ−ｎ−プチルアゾキシ
ベンゼン ５２部よりな
る液晶組成物は−１００Ｃに於て長期保存しても結晶化
せず。
）を構成すると、２５ｑｏに於てその動作閥電圧は２０
Ｖ、飽和電圧は２９Ｎであった。又３Ｖ、３がｚの印加
電圧で駆動した場合、応答立上り時間２０肌ｓｅｃ、消
滅時間７仇ｈｓｅｃであった。実施例 ６（応用例２）
ｐ−ｎ−ブチルメルカプト安息香酸ｐ− シアノフェニルェステル（実施例２） ７部 Ｐ一ｎーベンチルメルカプト安息香酸 ｐ′ーシアノフェニルェステル（実施例 ３） １〇部Ｐ−ｎー
ヘキシルメルカプト安息香酸ｐ′ーシアノフェニルェス
テル（ｍ式で Ｒ＝ｎ−Ｃ６日，３のもの、融点５６ｏ○、モノトロビ
ック液晶温度７４００） ７部ｐ−メトキシ−
ｄーエチルアゾキシベソゼン
２７部ｐーメトキシ−ｐ−ｎ−プチルアゾキシ
ベンゼン ５２部よりな
る液晶組成物は−１００Ｃに於て長期保存しても結晶化
せず。
又６５ｏｏまでネマチック液晶状態を呈するものである
。これを振れネマチック液晶表ホセル（厚さ１０仏）に
使用すると２５００て於て動作関電圧２０Ｖ、飽和電圧
３．０Ｖであった。３Ｖ、３２Ｈｚの印加電圧で駆動し
た場合、応答立上り時間２比ｈｓｅｃ、消滅時間７仇ｈ
ｓｅｃで、あった。
。これを振れネマチック液晶表ホセル（厚さ１０仏）に
使用すると２５００て於て動作関電圧２０Ｖ、飽和電圧
３．０Ｖであった。３Ｖ、３２Ｈｚの印加電圧で駆動し
た場合、応答立上り時間２比ｈｓｅｃ、消滅時間７仇ｈ
ｓｅｃで、あった。
実施例７（応用例３）ｐ−ｎ−ブチルメルカプト安息香
酸ｐ− シアノフェニルェステル（実施例２） １５部 Ｐ−ｎ−ベンチルメルカプト安息香酸安 息香酸ｐ−シアノフェニルェステル （実施例３） １５部ｐ−ｎ
−オクチルメルカプト安息香酸ｐ′−シアノフェニルェ
ステル（実施例 ４） １〇部ｐ−ｎ−
プロピルシクロヘキシルｐ′−シア／ベンゼン
２の都Ｐ−ｎーベンチルシクロヘキ
シル〇一シアベンゼン ２
碇郡ｐ−ｎ−へプチルシクロヘキシルｐ′−シアノベン
ゼン ２碇部よりなる液晶組
成物は−１０℃で長期保存しても結晶化せず５０．４ｏ
ｏまで液晶状態を呈する。
酸ｐ− シアノフェニルェステル（実施例２） １５部 Ｐ−ｎ−ベンチルメルカプト安息香酸安 息香酸ｐ−シアノフェニルェステル （実施例３） １５部ｐ−ｎ
−オクチルメルカプト安息香酸ｐ′−シアノフェニルェ
ステル（実施例 ４） １〇部ｐ−ｎ−
プロピルシクロヘキシルｐ′−シア／ベンゼン
２の都Ｐ−ｎーベンチルシクロヘキ
シル〇一シアベンゼン ２
碇郡ｐ−ｎ−へプチルシクロヘキシルｐ′−シアノベン
ゼン ２碇部よりなる液晶組
成物は−１０℃で長期保存しても結晶化せず５０．４ｏ
ｏまで液晶状態を呈する。
これを８．５れ厚の涙れネマチック液晶表示セルに使用
した場合、２５ｑｏに於て動作閥電圧１．２Ｖ、飽和電
圧１．８Ｖであり、３Ｖ、３がｚの印加電圧で駆動する
と応答立上り時間８仇ｈｓｅｃ、消滅時間９仇ｈｓｅｃ
であった。尚、上記の組成物に於て‘１１式の化合物を
全く含有しないｐ−アルキルシクロヘキシルｐ′−シア
／ベンゼン３種のみよりなる液晶組成物では動作閥電圧
１．７Ｖ、飽和電圧２．４Ｖであり、応答立上り時間は
１２肌ｓｅｃ、消滅時間６伽ｓｅｃであり、ｍ式の化合
物を加えたことによって、より低電圧で駆動できる様改
善されたことを明らかである。
した場合、２５ｑｏに於て動作閥電圧１．２Ｖ、飽和電
圧１．８Ｖであり、３Ｖ、３がｚの印加電圧で駆動する
と応答立上り時間８仇ｈｓｅｃ、消滅時間９仇ｈｓｅｃ
であった。尚、上記の組成物に於て‘１１式の化合物を
全く含有しないｐ−アルキルシクロヘキシルｐ′−シア
／ベンゼン３種のみよりなる液晶組成物では動作閥電圧
１．７Ｖ、飽和電圧２．４Ｖであり、応答立上り時間は
１２肌ｓｅｃ、消滅時間６伽ｓｅｃであり、ｍ式の化合
物を加えたことによって、より低電圧で駆動できる様改
善されたことを明らかである。
以上、本発明の化合物、即ちｍ式でＲが炭素数１〜９の
直鎖アルキル基であるものについて説明したが、‘１｝
式でＲが直鎖でなく、分岐したものは、本発明の目的を
達し得ないが、そのうち非対象の分岐を有する場合、例
えばＲが２−メチルブチル基の場合は、それ自体は液晶
状を示さないがネマチック液晶に少量添加することによ
ってそれをカィラルネマチツク液晶材料とすることがで
きる。
直鎖アルキル基であるものについて説明したが、‘１｝
式でＲが直鎖でなく、分岐したものは、本発明の目的を
達し得ないが、そのうち非対象の分岐を有する場合、例
えばＲが２−メチルブチル基の場合は、それ自体は液晶
状を示さないがネマチック液晶に少量添加することによ
ってそれをカィラルネマチツク液晶材料とすることがで
きる。
以下に参考例としてその製造例を示す。参考例〔ｐ−２
−メチルブチルメルカプト安息香酸ｐーシアノフェニル
ヱステル（‘１｝式で（１）（十）ｐ一２−メチルメル
カプトブロムベンゼンの合成（一）２−メチルブタノー
ルと三臭化燐とから合成した（十）２−メチルブチル−
１−フロモブタンを実施例４と同様の方法でｐーフ。
−メチルブチルメルカプト安息香酸ｐーシアノフェニル
ヱステル（‘１｝式で（１）（十）ｐ一２−メチルメル
カプトブロムベンゼンの合成（一）２−メチルブタノー
ルと三臭化燐とから合成した（十）２−メチルブチル−
１−フロモブタンを実施例４と同様の方法でｐーフ。
ムチオフェノールと反応させて（十）ｐ−２ーメチルプ
チルメルカプトブロムベンゼンを合成した。沸点１００
〜１０２０／１肋Ｈｇ〔Ｑ〕び５＝２９．６ｏ、収率８
５％。（０）（十）ｐ−２−メチルブチルメルカプト安
息香酸ｐ′ーシアノフェニルェステルの合成（１）で得
られたｐ−２ーメチルブチルメルカプトプロムベンゼン
より実施例４と同様な方法でグリニヤ試薬を作り、それ
をドライアイスと反応させて、まずｐ一２−メチルブチ
ルメルカプト安息香酸（融点８９〜９１００）を得、そ
れを酸塩化物を蓬てピリジン中でｐーシアノフェノール
と反応させてｐ−２−メチルブチルメルカプト安息香酸
ｐ′−シアノフェルェステルを得た。
チルメルカプトブロムベンゼンを合成した。沸点１００
〜１０２０／１肋Ｈｇ〔Ｑ〕び５＝２９．６ｏ、収率８
５％。（０）（十）ｐ−２−メチルブチルメルカプト安
息香酸ｐ′ーシアノフェニルェステルの合成（１）で得
られたｐ−２ーメチルブチルメルカプトプロムベンゼン
より実施例４と同様な方法でグリニヤ試薬を作り、それ
をドライアイスと反応させて、まずｐ一２−メチルブチ
ルメルカプト安息香酸（融点８９〜９１００）を得、そ
れを酸塩化物を蓬てピリジン中でｐーシアノフェノール
と反応させてｐ−２−メチルブチルメルカプト安息香酸
ｐ′−シアノフェルェステルを得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒは炭素数１〜９の直鎖のアルキル基を示す
）で表わされるｐ−アルキルメルカプト安息香酸ｐ′−
シアノフエニルエステル。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒは炭素数１〜９の直鎖のアルキル基を示す
）で表わされるｐ−アルキルメルカプト安息香酸ｐ′−
シアノフエニルエステルを少くとも一種含有することを
特徴とするネマチツク液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP506478A JPS6039272B2 (ja) | 1978-01-20 | 1978-01-20 | ｐ‐アルキルメルカプト安息香酸ｐ′‐シアノフエニルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP506478A JPS6039272B2 (ja) | 1978-01-20 | 1978-01-20 | ｐ‐アルキルメルカプト安息香酸ｐ′‐シアノフエニルエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54100341A JPS54100341A (en) | 1979-08-08 |
| JPS6039272B2 true JPS6039272B2 (ja) | 1985-09-05 |
Family
ID=11600951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP506478A Expired JPS6039272B2 (ja) | 1978-01-20 | 1978-01-20 | ｐ‐アルキルメルカプト安息香酸ｐ′‐シアノフエニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6039272B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0529316B2 (ja) * | 1987-12-28 | 1993-04-30 | Ibiden Co Ltd |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07116131B2 (ja) * | 1987-06-15 | 1995-12-13 | チッソ株式会社 | チオエ−テル化合物及び液晶組成物 |
-
1978
- 1978-01-20 JP JP506478A patent/JPS6039272B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0529316B2 (ja) * | 1987-12-28 | 1993-04-30 | Ibiden Co Ltd |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54100341A (en) | 1979-08-08 |
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