JPS588022A - 1−シクロヘキシル−2−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体 - Google Patents
1−シクロヘキシル−2−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体Info
- Publication number
- JPS588022A JPS588022A JP10624681A JP10624681A JPS588022A JP S588022 A JPS588022 A JP S588022A JP 10624681 A JP10624681 A JP 10624681A JP 10624681 A JP10624681 A JP 10624681A JP S588022 A JPS588022 A JP S588022A
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- Japan
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- liquid crystal
- formula
- nematic
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気光学的表示材料として有用なエタン誘導体
の新規ネマチック液晶化合物に関する。本発明によって
提供される新規ネマチック液晶は 一般式 で表わされる1−(トランス(エカトリアルーエカトリ
ア)レ ル)−4’−n−アルマC)ロヘキシル)−2−4’−
()ランス(エカトリアル−エカトリアル)−1’−n
−アルキルシクロへキシルビフェニル)エタンである。
の新規ネマチック液晶化合物に関する。本発明によって
提供される新規ネマチック液晶は 一般式 で表わされる1−(トランス(エカトリアルーエカトリ
ア)レ ル)−4’−n−アルマC)ロヘキシル)−2−4’−
()ランス(エカトリアル−エカトリアル)−1’−n
−アルキルシクロへキシルビフェニル)エタンである。
式(I)の化合物は弱い負の誘電異方性をもつ化合物で
あり例えば、xム−−7ヤツト(M’8haott)等
〔ムPPLIEDPHY8IC8LETTER81B
127〜128(1971))によって提案された電
界効果型セル(フィールド・エフェクト争モード・セル
)又はジー・エイチ・バイルマイヤー(G@HHeil
meier)等[PROCKEDING OF THE
1、E、E、E、旦 1162〜1171 (1968
))によって提案された動的光散型セル(ダイナミック
・スキャツタリング・モード・セル)又はジー・エイチ
・バイルマイヤー(G−HHei1mei@r )等(
APPI、IED PHYSIC8LETTER813
91(1968))あるいはディー・エル・ホワイト(
DLWhit@)等(JOURNAI、OF APPL
IEDPHYSIC8454718(1974))Kよ
って提案され□プ たゲスト・ホスト型セルなどに適用することができる。
あり例えば、xム−−7ヤツト(M’8haott)等
〔ムPPLIEDPHY8IC8LETTER81B
127〜128(1971))によって提案された電
界効果型セル(フィールド・エフェクト争モード・セル
)又はジー・エイチ・バイルマイヤー(G@HHeil
meier)等[PROCKEDING OF THE
1、E、E、E、旦 1162〜1171 (1968
))によって提案された動的光散型セル(ダイナミック
・スキャツタリング・モード・セル)又はジー・エイチ
・バイルマイヤー(G−HHei1mei@r )等(
APPI、IED PHYSIC8LETTER813
91(1968))あるいはディー・エル・ホワイト(
DLWhit@)等(JOURNAI、OF APPL
IEDPHYSIC8454718(1974))Kよ
って提案され□プ たゲスト・ホスト型セルなどに適用することができる。
式(I)の化合物はネマチック−等方性液体の転移温度
が高く粘度が低いことを特色とするものであり、更に化
学的に非常に安定であって水分、光等によって分解せず
、然も無色乳白色といった幾多の優れた特性を有してい
る。よって式(I)の化合物を用いれば長寿命でネマチ
ック温度範囲の広い高速応答の液晶表示素子を制作する
ことができる。
が高く粘度が低いことを特色とするものであり、更に化
学的に非常に安定であって水分、光等によって分解せず
、然も無色乳白色といった幾多の優れた特性を有してい
る。よって式(I)の化合物を用いれば長寿命でネマチ
ック温度範囲の広い高速応答の液晶表示素子を制作する
ことができる。
本発明によれば、式(I)の化合物は次の製造方法に従
つて製造される。
つて製造される。
第1段階一式(II)の化合物に二硫化炭素あるいはニ
トロベンゼン中で式(III)の化合物と無水塩化アル
ミニウムを反応させて式QV)の化合物を製造する。
トロベンゼン中で式(III)の化合物と無水塩化アル
ミニウムを反応させて式QV)の化合物を製造する。
第2段階−第1段階で製造された式(I%’)の化合物
にジエチレングリコールあるいはトリエチレングリコー
ル中でヒドラジンと水酸化カリウムを反応させて式(I
X)化合物を製造する。
にジエチレングリコールあるいはトリエチレングリコー
ル中でヒドラジンと水酸化カリウムを反応させて式(I
X)化合物を製造する。
斯くして製造させた式(I)の化合物の転移温度を第1
表に掲げる。
表に掲げる。
第1表
R,R,転移温度(”C)
n C5)Lr−トも鴇、−165(C→s) 209
(SIN) 246(NII)表中、Cは結晶、Sはス
メクチック相、Nはネマチック相、工は等方性液体を夫
々表わす。
(SIN) 246(NII)表中、Cは結晶、Sはス
メクチック相、Nはネマチック相、工は等方性液体を夫
々表わす。
電卓、腕時計その他の機器の表示素子材料として用いる
場合、式(I)の化合物は、該化合物の2種以上の混合
物の形態或は該化合物の1種又は2種以上と他のネマチ
ック液晶化合物及び/又は非ネマチック液晶化合物との
混合物の形態で用いることができるが、好ましくは、式
(I)の化合物の2種以上の混合物を母体液晶とし、こ
の母体液晶に他のネマチック液晶化合物及び/又は非ネ
マチック液晶化合物を混合した形態で用いることが推奨
される。式(I)/)化合物と混合して使用することの
できる他のネマチック液晶化合物及び/又は非ネマチッ
ク液晶化合物には、大きい正の誘電率異方性をもつネマ
チック液晶化合物(以下Np型液晶という)及び/又は
Np型液晶の同族体である非ネマチック液晶化合物(以
下Np型液晶同族体という)、負又は小さい正の誘電率
異方性をもつネマチック液晶化合物(以下Nn型液晶と
いう)及び/又はNa1l液晶の同族体である非ネマチ
ック液晶化合物(以下Null液晶同族体という)、更
にそれらの混合物が含まれる。
場合、式(I)の化合物は、該化合物の2種以上の混合
物の形態或は該化合物の1種又は2種以上と他のネマチ
ック液晶化合物及び/又は非ネマチック液晶化合物との
混合物の形態で用いることができるが、好ましくは、式
(I)の化合物の2種以上の混合物を母体液晶とし、こ
の母体液晶に他のネマチック液晶化合物及び/又は非ネ
マチック液晶化合物を混合した形態で用いることが推奨
される。式(I)/)化合物と混合して使用することの
できる他のネマチック液晶化合物及び/又は非ネマチッ
ク液晶化合物には、大きい正の誘電率異方性をもつネマ
チック液晶化合物(以下Np型液晶という)及び/又は
Np型液晶の同族体である非ネマチック液晶化合物(以
下Np型液晶同族体という)、負又は小さい正の誘電率
異方性をもつネマチック液晶化合物(以下Nn型液晶と
いう)及び/又はNa1l液晶の同族体である非ネマチ
ック液晶化合物(以下Null液晶同族体という)、更
にそれらの混合物が含まれる。
式(I)の化合物と混合して使用することのできるNp
@液晶及びNp型液晶同族体の好ましい具体例を次に列
記する。
@液晶及びNp型液晶同族体の好ましい具体例を次に列
記する。
次に、式(I)7)化合物と混合して使用することので
きるNn型液晶及びNnn型液間族体の好ましい具体例
を列記する。
きるNn型液晶及びNnn型液間族体の好ましい具体例
を列記する。
式(I)の化合物の2種以上の混合物の形態或は式(I
)の化合物の1種又は2種以上と前記したNn型液晶及
び/又はその同族体との混合物の形態でDAMセル用液
晶として使用できる。
)の化合物の1種又は2種以上と前記したNn型液晶及
び/又はその同族体との混合物の形態でDAMセル用液
晶として使用できる。
また、式(I)の化合物の1種又は2種以上と前記した
NPI液晶及び/又はその同族体と前記したNn型液晶
及び/又はその同族体との混合物の形態でFKMセル用
液晶として使用できる。
NPI液晶及び/又はその同族体と前記したNn型液晶
及び/又はその同族体との混合物の形態でFKMセル用
液晶として使用できる。
次に本発明を実施例をもって具体的に説明する。
実施例に
硫化炭素1001中に無水塩化アルミニウム1&Oy(
1120mol)4加え室温で攪拌しながらトランス−
4−n−プロピルシクロヘキシル酢酸クロライド2C1
,5g(α100mol)を滴下した。これを0℃に冷
却し、攪拌1、すかう) ’yンスー4− n−ペンチ
ル−1−ビフェニルシクロヘキサン616g([Llo
omol)を二硫化炭素50dに溶解させた溶液を滴下
し、0℃で5時間反応させた後室温にもどして2時間反
応させた。反応後、二硫化炭素を留去した後、これを氷
水中に加え60℃で1時間攪拌した。
1120mol)4加え室温で攪拌しながらトランス−
4−n−プロピルシクロヘキシル酢酸クロライド2C1
,5g(α100mol)を滴下した。これを0℃に冷
却し、攪拌1、すかう) ’yンスー4− n−ペンチ
ル−1−ビフェニルシクロヘキサン616g([Llo
omol)を二硫化炭素50dに溶解させた溶液を滴下
し、0℃で5時間反応させた後室温にもどして2時間反
応させた。反応後、二硫化炭素を留去した後、これを氷
水中に加え60℃で1時間攪拌した。
冷却後エーテルで抽出し、水洗、乾燥し、エーテル留去
後n−ヘキサン−エタノールで再結晶精製し、下記化合
物57.59 (8,0791mol)を得た。
後n−ヘキサン−エタノールで再結晶精製し、下記化合
物57.59 (8,0791mol)を得た。
この化合物にトリエチレングリコール100117.ヒ
ドラジンハイドライド6J5g((1126mol)、
水酸化カリウムIA1g(α234mol)+を加え、
攪拌しながら温度な除々に上げ、180℃で3時間反応
させた。冷却後、水2001を加えn−ヘキサンで抽出
した。水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後n
−へキサンを留去し、n−ヘキサン−エタノールで再結
晶精製し、下記化合物26.4g(10576mol)
を得た。
ドラジンハイドライド6J5g((1126mol)、
水酸化カリウムIA1g(α234mol)+を加え、
攪拌しながら温度な除々に上げ、180℃で3時間反応
させた。冷却後、水2001を加えn−ヘキサンで抽出
した。水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後n
−へキサンを留去し、n−ヘキサン−エタノールで再結
晶精製し、下記化合物26.4g(10576mol)
を得た。
収率 57.6% 転移温度 166℃(C−o
8)209℃(8gN) 246℃(NdI)
8)209℃(8gN) 246℃(NdI)
Claims (1)
- で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10624681A JPS5933565B2 (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | 1−シクロヘキシル−2−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10624681A JPS5933565B2 (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | 1−シクロヘキシル−2−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS588022A true JPS588022A (ja) | 1983-01-18 |
JPS5933565B2 JPS5933565B2 (ja) | 1984-08-16 |
Family
ID=14428747
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10624681A Expired JPS5933565B2 (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | 1−シクロヘキシル−2−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5933565B2 (ja) |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5872528A (ja) * | 1981-10-14 | 1983-04-30 | エフ・ホフマン―ラ ロシユ アーゲー | フエニルエタン類 |
US4439015A (en) * | 1981-01-30 | 1984-03-27 | Hoffmann-La Roche Inc. | Disubstituted ethanes |
US4472592A (en) * | 1982-07-09 | 1984-09-18 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Nematic liquid crystalline compounds |
US4526704A (en) * | 1982-07-28 | 1985-07-02 | Hoffmann-La Roche Inc. | Multiring liquid crystal esters |
US4558151A (en) * | 1982-10-30 | 1985-12-10 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Nematic liquid crystalline compounds |
US4583826A (en) * | 1981-10-14 | 1986-04-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Phenylethanes |
US4606845A (en) * | 1983-05-14 | 1986-08-19 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Bicyclohexylethanes |
US4613208A (en) * | 1982-11-29 | 1986-09-23 | Hoffmann-La Roche Inc. | Coloring substance-containing liquid crystal mixtures |
US4652089A (en) * | 1983-11-02 | 1987-03-24 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline compounds and mixtures |
US4684478A (en) * | 1985-01-07 | 1987-08-04 | Chisso Corporation | Novel liquid crystal compound for high temperatures |
US4695131A (en) * | 1983-01-26 | 1987-09-22 | Balkwill Peter H | Disubstituted ethanes and their use in liquid crystal materials and devices |
DE3926190A1 (de) * | 1988-08-09 | 1990-02-15 | Seiko Epson Corp | Pyrimidinderivate und ihre verwendung als fluessigkristallverbindungen in elektrooptischen anzeigevorrichtungen |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60241124A (ja) * | 1984-05-07 | 1985-11-30 | パ−ソナル ペリフエラルズ インコ−ポレ−テツド | コンピユ−タグラフイツク入力装置 |
-
1981
- 1981-07-09 JP JP10624681A patent/JPS5933565B2/ja not_active Expired
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4439015A (en) * | 1981-01-30 | 1984-03-27 | Hoffmann-La Roche Inc. | Disubstituted ethanes |
US4583826A (en) * | 1981-10-14 | 1986-04-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Phenylethanes |
JPS5872528A (ja) * | 1981-10-14 | 1983-04-30 | エフ・ホフマン―ラ ロシユ アーゲー | フエニルエタン類 |
JPH0329050B2 (ja) * | 1981-10-14 | 1991-04-23 | Efu Hofuman Ra Roshu Ag | |
US4472592A (en) * | 1982-07-09 | 1984-09-18 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Nematic liquid crystalline compounds |
US4526704A (en) * | 1982-07-28 | 1985-07-02 | Hoffmann-La Roche Inc. | Multiring liquid crystal esters |
US4558151A (en) * | 1982-10-30 | 1985-12-10 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Nematic liquid crystalline compounds |
US4613208A (en) * | 1982-11-29 | 1986-09-23 | Hoffmann-La Roche Inc. | Coloring substance-containing liquid crystal mixtures |
US4695131A (en) * | 1983-01-26 | 1987-09-22 | Balkwill Peter H | Disubstituted ethanes and their use in liquid crystal materials and devices |
US4606845A (en) * | 1983-05-14 | 1986-08-19 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Bicyclohexylethanes |
US4652089A (en) * | 1983-11-02 | 1987-03-24 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline compounds and mixtures |
US4684478A (en) * | 1985-01-07 | 1987-08-04 | Chisso Corporation | Novel liquid crystal compound for high temperatures |
DE3926190A1 (de) * | 1988-08-09 | 1990-02-15 | Seiko Epson Corp | Pyrimidinderivate und ihre verwendung als fluessigkristallverbindungen in elektrooptischen anzeigevorrichtungen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5933565B2 (ja) | 1984-08-16 |
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