JPS59110630A - １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体 - Google Patents
１−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体Info
- Publication number
- JPS59110630A JPS59110630A JP22119882A JP22119882A JPS59110630A JP S59110630 A JPS59110630 A JP S59110630A JP 22119882 A JP22119882 A JP 22119882A JP 22119882 A JP22119882 A JP 22119882A JP S59110630 A JPS59110630 A JP S59110630A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- liquid crystal
- formula
- point
- equatorial
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気光学的表示材料として有用なエタン誘導体
の新規ネマチック液晶化合物に関する。本発明によって
提供される新規ネマチック液晶は 一般式 で表わされる１−（トランス（エカトリアル−エカトリ
アル） ４／ ｎ−アルキルシクロヘキシルＪ−２
−４“−（トランス（エカトリアル−エカトリアル）−
４’−ｎ−アルキルシクロへキシルビフェニル）エタン
である。
の新規ネマチック液晶化合物に関する。本発明によって
提供される新規ネマチック液晶は 一般式 で表わされる１−（トランス（エカトリアル−エカトリ
アル） ４／ ｎ−アルキルシクロヘキシルＪ−２
−４“−（トランス（エカトリアル−エカトリアル）−
４’−ｎ−アルキルシクロへキシルビフェニル）エタン
である。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（Ｍ−８
ｅｈａｄｔ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８ＬＥ
ＴＴＥＲ８工且 １２７〜１２８（１９７１））によっ
て提案された電界効果型セル（フィールド・エフェクト
・モード・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（
Ｇ−ＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ）等（ＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧ
ＯＦ ＴＨＥ Ｉ、Ｅ、Ｅ、Ｅ、５７５１１６２〜１
１７１ （１９６８）Ｅによって提案された動的光散型
セル（ダイミック・スキャツタリング・モード・セル）
又はジー・エイチーバイルマイヤー（Ｇ＋ＨＨｅｉ１ｍ
ｅｉｅｒ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８ＬＥＴ
ＴＥＲ８１３，９１（１９６８））あるいはディー・エ
ル・ホワイト（Ｄ Ｌ Ｗｈｉｔｅ ）等［ＪＯＵＲＮ
ＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤＰＨＹＳＩＣ８４５，４７
１８（１９７４））によって提案されたゲスト・ホスト
型セルなどがある。
ｅｈａｄｔ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８ＬＥ
ＴＴＥＲ８工且 １２７〜１２８（１９７１））によっ
て提案された電界効果型セル（フィールド・エフェクト
・モード・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（
Ｇ−ＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ）等（ＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧ
ＯＦ ＴＨＥ Ｉ、Ｅ、Ｅ、Ｅ、５７５１１６２〜１
１７１ （１９６８）Ｅによって提案された動的光散型
セル（ダイミック・スキャツタリング・モード・セル）
又はジー・エイチーバイルマイヤー（Ｇ＋ＨＨｅｉ１ｍ
ｅｉｅｒ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８ＬＥＴ
ＴＥＲ８１３，９１（１９６８））あるいはディー・エ
ル・ホワイト（Ｄ Ｌ Ｗｈｉｔｅ ）等［ＪＯＵＲＮ
ＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤＰＨＹＳＩＣ８４５，４７
１８（１９７４））によって提案されたゲスト・ホスト
型セルなどがある。
これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料には種々の
特性が要求されるが、 室温を含む広い温度範囲でネマチック相を有することは
各種表示セルに共通して要求されている重要な特性であ
る。
特性が要求されるが、 室温を含む広い温度範囲でネマチック相を有することは
各種表示セルに共通して要求されている重要な特性であ
る。
このような特性を有する実用可能な材料の多（は、通常
、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温より高
い温度領域にネマチック相を有する化合物から成る数種
又はそ杼以上の成分を混合することによって調製される
。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多（は
、少な（とも−６０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘って
ネマチック相を有づ−ることか要求されている。かかる
要求を満すために、室温より高い温度領域にネマチック
相を有する化合物とし”ｉｃ、４ 、４’−置換ターフ
ェニル、４．４’−置換ビフェニルシクロヘキサン、４
．４’−置換ベンゾイルオキシ安息香酸フェニルエステ
ルの如き、約１００℃の結晶相−ネマチック相転移温度
（Ｃ−Ｎ点）を有すると共に約２００℃のネマチック相
−等方性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ点）を有する化合物が
使用される場合が多い。しかしながら、これらの化合物
は、得られる混合液晶の粘度を上昇せしめ、このことに
よって応答速度を低下せしめる好ましからざる性質を有
している。
、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温より高
い温度領域にネマチック相を有する化合物から成る数種
又はそ杼以上の成分を混合することによって調製される
。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多（は
、少な（とも−６０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘って
ネマチック相を有づ−ることか要求されている。かかる
要求を満すために、室温より高い温度領域にネマチック
相を有する化合物とし”ｉｃ、４ 、４’−置換ターフ
ェニル、４．４’−置換ビフェニルシクロヘキサン、４
．４’−置換ベンゾイルオキシ安息香酸フェニルエステ
ルの如き、約１００℃の結晶相−ネマチック相転移温度
（Ｃ−Ｎ点）を有すると共に約２００℃のネマチック相
−等方性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ点）を有する化合物が
使用される場合が多い。しかしながら、これらの化合物
は、得られる混合液晶の粘度を上昇せしめ、このことに
よって応答速度を低下せしめる好ましからざる性質を有
している。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、この性質が改良され
た新規な化合物である。即ち、他の１種又は２種以上の
ネマチック液晶化合物と混合することによって６５℃以
上のＮ−Ｉ点を有する実用可能な混合液晶を調製する際
、前記公知の液晶化合物に比べて混合液晶の粘度上昇を
遥かに小幅に抑えることができる。
た新規な化合物である。即ち、他の１種又は２種以上の
ネマチック液晶化合物と混合することによって６５℃以
上のＮ−Ｉ点を有する実用可能な混合液晶を調製する際
、前記公知の液晶化合物に比べて混合液晶の粘度上昇を
遥かに小幅に抑えることができる。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は例えば次の製造方法に
従って製造することができる。
従って製造することができる。
第１段階一式（ｎ）の化合物に二硫化炭素あるいはニト
ロベンゼン中で式（ＩＩＩ）の化合物と無水塩化アルミ
ニウムを反応させて式（ＩＶ）の化合物を製造する。
ロベンゼン中で式（ＩＩＩ）の化合物と無水塩化アルミ
ニウムを反応させて式（ＩＶ）の化合物を製造する。
第２段階−第１段階で製造された式（ＩＶ）の化合物に
ジエチレングリコールあるいはトリエチレングリコール
中でヒドラジンと水酸化カリウムを反応させて式（Ｉ）
の化合物を製造する。
ジエチレングリコールあるいはトリエチレングリコール
中でヒドラジンと水酸化カリウムを反応させて式（Ｉ）
の化合物を製造する。
斯（して製造させた式（Ｉ）の化合物の転移温度を第１
表に掲げる。
表に掲げる。
特開ｎｆｆ５９−１１０６３０ （３）本発明に係る式
（Ｉ）の化合物は弱い負の誘電率異方性を有するネマチ
ック液晶化合物であり、従って例えば、負又は弱い正の
誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混
合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料として使用す
ることができ、また強い正の誘電率異方性を有する他の
ネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界効果型表
示セルの材料として使用することができる。
（Ｉ）の化合物は弱い負の誘電率異方性を有するネマチ
ック液晶化合物であり、従って例えば、負又は弱い正の
誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混
合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料として使用す
ることができ、また強い正の誘電率異方性を有する他の
ネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界効果型表
示セルの材料として使用することができる。
このように、式（Ｉ）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えば４，４′−置
換安息香酸フェニルエステル、４ 、４’−置換／クロ
ヘキサンカルボン酸フェニルエステル、４．４’−ｉ換
シクロヘキサンカルボン酸ビフェニルエステル、４（４
−ｅ換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４′
−置換フェニルエステル４（４−置換シクロヘキシル）
安息香酸４′−置換フェニルエステル、４（４−置換シ
クロヘキシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシルエス
テル、４．４’−ビフェニル、 ４ 、４’−フェニル
シクロヘキサン、４．４’−置換ターフェニル、４．４
′−ビフェニルシクロヘキサン、２（４’−Ｗａフェニ
ル）５−置換ビリミジンなどを挙げることができる。
のできる好ましい代表例としては、例えば４，４′−置
換安息香酸フェニルエステル、４ 、４’−置換／クロ
ヘキサンカルボン酸フェニルエステル、４．４’−ｉ換
シクロヘキサンカルボン酸ビフェニルエステル、４（４
−ｅ換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４′
−置換フェニルエステル４（４−置換シクロヘキシル）
安息香酸４′−置換フェニルエステル、４（４−置換シ
クロヘキシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシルエス
テル、４．４’−ビフェニル、 ４ 、４’−フェニル
シクロヘキサン、４．４’−置換ターフェニル、４．４
′−ビフェニルシクロヘキサン、２（４’−Ｗａフェニ
ル）５−置換ビリミジンなどを挙げることができる。
第２表は時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材料と
して現在汎用されている母体液晶（Ａ）の９０重量％と
第１表に示した式（Ｉ）の化合物／Ｉ６１、／Ｉ６２、
慮６、腐４、腐５、Ａ６、腐７、屋８の各々の１０重量
％とから成る各混合液晶について測定されたＮ−Ｉ点と
粘度を掲示し、比較のために母体液晶（Ａ）自体につい
て測定されたＮ−Ｉ点と粘度を掲示したものである。尚
、母体液晶は、及び 第２表 （ＡＪ５４．０ ２１．０ （Ａ）＋ （Ａ６１ ） ７０．８ ２２．０
（Ａ）＋（厘２） ７５．６ ２１．９（ＡＪ
＋（／Ｉ６３ ） ７１．０ ２
２．０（Ａ）十（／Ｉｇ４ ） ｙ １．６
２２．１ｆＡｌ＋（４５） ７２
．４ ２２．１（Ａ）＋ （Ａ６）
７２．６ ２２．４（Ａ）＋（屑７ ） ７３
．８ ２２．１（４）十（４８） ７１，
８ ２２．４第２表に掲示したデータから
、式（Ｉ）の化合物は、混合液晶の粘度をほとんど上昇
させずに混合液晶のＮ−Ｉ点を上昇せしめることが理解
できよう。第２表の約２２センチポイズ／２０℃なる粘
度値は、現在の平均的実用水準にある６５℃以上のＮ−
Ｉ点をもつ各種の混合液晶の粘度値と比較してかなり低
い値である。このように低い粘度の混合液晶が得られる
ところに式（Ｉ）の化合物の実用上の商い価値がある。
して現在汎用されている母体液晶（Ａ）の９０重量％と
第１表に示した式（Ｉ）の化合物／Ｉ６１、／Ｉ６２、
慮６、腐４、腐５、Ａ６、腐７、屋８の各々の１０重量
％とから成る各混合液晶について測定されたＮ−Ｉ点と
粘度を掲示し、比較のために母体液晶（Ａ）自体につい
て測定されたＮ−Ｉ点と粘度を掲示したものである。尚
、母体液晶は、及び 第２表 （ＡＪ５４．０ ２１．０ （Ａ）＋ （Ａ６１ ） ７０．８ ２２．０
（Ａ）＋（厘２） ７５．６ ２１．９（ＡＪ
＋（／Ｉ６３ ） ７１．０ ２
２．０（Ａ）十（／Ｉｇ４ ） ｙ １．６
２２．１ｆＡｌ＋（４５） ７２
．４ ２２．１（Ａ）＋ （Ａ６）
７２．６ ２２．４（Ａ）＋（屑７ ） ７３
．８ ２２．１（４）十（４８） ７１，
８ ２２．４第２表に掲示したデータから
、式（Ｉ）の化合物は、混合液晶の粘度をほとんど上昇
させずに混合液晶のＮ−Ｉ点を上昇せしめることが理解
できよう。第２表の約２２センチポイズ／２０℃なる粘
度値は、現在の平均的実用水準にある６５℃以上のＮ−
Ｉ点をもつ各種の混合液晶の粘度値と比較してかなり低
い値である。このように低い粘度の混合液晶が得られる
ところに式（Ｉ）の化合物の実用上の商い価値がある。
本発明の効果は、下記の比較実験によっても明らかにさ
れる。化学構造が本発明に係る式（Ｉ）の化合物に類似
しており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ点を高める目的で広（
使用されている式 の公知化合物を前記の母体液晶（蜀に種々の割合で混合
し薗同様に本発明に係る化合物の１つ、即ち式（５） の化合物を母体液晶（Ｎに種々の割合で混合した。斯（
して得られた２種類の混合液晶について、夫々のＮ−Ｉ
点と粘度を測定した。これらの測定結果に基し・て、添
付図面の第１図にＮ−Ｉ点と添加量の関係を、第２図に
粘度と添加量の関係を、第３図には粘度とＮ−Ｉ点の関
係を示した。
れる。化学構造が本発明に係る式（Ｉ）の化合物に類似
しており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ点を高める目的で広（
使用されている式 の公知化合物を前記の母体液晶（蜀に種々の割合で混合
し薗同様に本発明に係る化合物の１つ、即ち式（５） の化合物を母体液晶（Ｎに種々の割合で混合した。斯（
して得られた２種類の混合液晶について、夫々のＮ−Ｉ
点と粘度を測定した。これらの測定結果に基し・て、添
付図面の第１図にＮ−Ｉ点と添加量の関係を、第２図に
粘度と添加量の関係を、第３図には粘度とＮ−Ｉ点の関
係を示した。
これらの結果、特に第６図に示す結果から、代表的な公
知の類似化合物を添加した場合、得られる混合液晶のＮ
−Ｉ点の上昇に伴いその粘度が大幅に上昇するのに対し
て、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を添加した場合、得
られる混合液晶のＮ−Ｉ点の上昇に伴う粘度の上昇が遥
かに小さいことが理解できるであろう。
知の類似化合物を添加した場合、得られる混合液晶のＮ
−Ｉ点の上昇に伴いその粘度が大幅に上昇するのに対し
て、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を添加した場合、得
られる混合液晶のＮ−Ｉ点の上昇に伴う粘度の上昇が遥
かに小さいことが理解できるであろう。
次に本発明を実施例をもって具体的に説明する。
実施例に
硫化炭素１００１ｎｉ中に無水塩化アルミニウム１６．
［ｌ（０，１２０ｍｏｌ）を加え室温で攪拌しながらト
ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル６［クロライ
ド２０．５ｇ（０，１００ｍｏｌ ）を滴下した。これ
を０℃に冷却し、攪拌シナカラトランス−４−ｎ−ベン
チルー１−ビフェニルシクロヘキサン３０．６．！？
（０，１００ｍｏｌ ）を二硫化炭素５ＯＮに俗解させ
た俗液を滴下し、０℃で５時間反応させた後室温にもど
して２時間反応させｆこ。反応後、二値化炭素を留去し
た後、これを氷水中に加え６０℃で１時間攪拌した。
［ｌ（０，１２０ｍｏｌ）を加え室温で攪拌しながらト
ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル６［クロライ
ド２０．５ｇ（０，１００ｍｏｌ ）を滴下した。これ
を０℃に冷却し、攪拌シナカラトランス−４−ｎ−ベン
チルー１−ビフェニルシクロヘキサン３０．６．！？
（０，１００ｍｏｌ ）を二硫化炭素５ＯＮに俗解させ
た俗液を滴下し、０℃で５時間反応させた後室温にもど
して２時間反応させｆこ。反応後、二値化炭素を留去し
た後、これを氷水中に加え６０℃で１時間攪拌した。
冷却後エーテルで抽出し、水洗、乾燥し、エーテル留去
後ｎ−ヘキサンーエタノールで再結晶精製し、下記化合
物５７．５ｇ（Ｑ、Ｇ７９１ｍｏｌ）を得た。
後ｎ−ヘキサンーエタノールで再結晶精製し、下記化合
物５７．５ｇ（Ｑ、Ｇ７９１ｍｏｌ）を得た。
この化合物にトリエチレングリコール１００Ｍ、ヒト°
ラジンハイドライド６．３ ｓｇ （０，１２６ｍｏｌ
）、水酸化カリウム１３．１ｇ（０，２３４ｍｏｌ）
を加え、攪拌しながら温度を除々に上げ、１８０℃で３
時間反応させた。冷却後、水２００ｍ１を加えｎ−ヘキ
サンで抽出した。水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後ｎ−へキサンを留去し、ｎ−ヘキサン−エタノ
ールで再結晶精製し、下記化合物２６．４ｇ（０，０５
７６ｍｏｌ）を得た。
ラジンハイドライド６．３ ｓｇ （０，１２６ｍｏｌ
）、水酸化カリウム１３．１ｇ（０，２３４ｍｏｌ）
を加え、攪拌しながら温度を除々に上げ、１８０℃で３
時間反応させた。冷却後、水２００ｍ１を加えｎ−ヘキ
サンで抽出した。水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後ｎ−へキサンを留去し、ｎ−ヘキサン−エタノ
ールで再結晶精製し、下記化合物２６．４ｇ（０，０５
７６ｍｏｌ）を得た。
収率 ５７．６％ 転移温度 １６６℃（（ニー＋
５）２０９℃（Ｓ材Ｎ） ２４６°Ｃ（ＮｄＩ） 実施例２ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
５）２０９℃（Ｓ材Ｎ） ２４６°Ｃ（ＮｄＩ） 実施例２ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 ５２，４％ 転移温度 １３６°ｃ（’ｃ−
＋ｓ ）１９６°Ｃ（ＳＩＮ） ２２８℃（Ｎ＃Ｉ） 実施例６ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
＋ｓ ）１９６°Ｃ（ＳＩＮ） ２２８℃（Ｎ＃Ｉ） 実施例６ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 ５５．７％ 転移温度 １７２℃（（、＋’
３ ）２０１℃（ＳｄＮ） ２５８℃（ＮｄＩ） 実施例４ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
３ ）２０１℃（ＳｄＮ） ２５８℃（ＮｄＩ） 実施例４ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 ５１．９％ 転移温度 １６７°Ｃ（Ｃ−＋
５）１９８℃（ｓｐＮ） ２３１℃（Ｎ＃Ｉ ） 実施例５ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
５）１９８℃（ｓｐＮ） ２３１℃（Ｎ＃Ｉ ） 実施例５ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 ５４．０％ 転移温度 １２５℃（Ｃ−＋Ｓ
）１９２℃（ｓｇＮ） ２６７℃（ＮｄＩ） 実施例６ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
）１９２℃（ｓｇＮ） ２６７℃（ＮｄＩ） 実施例６ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 ５６．６％ 転移温度 １４５℃（（ニー＋
５）１９９℃（ｓｉＮ） ２４９°Ｃ（Ｎ−Ｉ ） 実施例７ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
５）１９９℃（ｓｉＮ） ２４９°Ｃ（Ｎ−Ｉ ） 実施例７ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 ５７．２％ 転移温度 １７０℃（Ｃ−＋Ｓ
）２１２６Ｃ（８４Ｎ） ２６１℃（Ｎ４Ｉ） 実施例８ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
）２１２６Ｃ（８４Ｎ） ２６１℃（Ｎ４Ｉ） 実施例８ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 ５６．６％ 転移温度 １２７℃（Ｃ−＋５
）２１５℃（Ｓ二Ｎ） ２６２℃（ＮｄＩ ）
）２１５℃（Ｓ二Ｎ） ２６２℃（ＮｄＩ ）
図面は本発明に係る化合物の１つである／１６５の化合
物と類似の化学構造を有する公知の化合物であ４而９の
化合物を夫々現在汎用されている母体液晶（Ａ）に種々
の割合で添加した場合に起る混合液晶の物性変化を示す
ものであり、第１図はＮ−Ｉ点と添加量、第２図は粘度
と添加量、第３図は粘度とＮ−Ｉ点との関係を示してい
る。 岐ｔｅＩ−尺蛯Ａ＞”＋鱒キ柄竜 第２ 図 一一一一 ４≦〉グｊコイヒ貧↑≧才ｉり１シミＱ丁５
づイ険＆ＯＳ ｔ。 （Ａ）＋ （Ｎｏ、９）ｌ：文１するＣＮｏ、９）ヌｌ
’ｔＣＡ）＋（Ｎｏ。５）ＩＪＩす３ ＣＮｏ、 ５
） （７）重量Ｉ×第３図 一一一一 宏矢１パヒイ〒鴻〃γ１卜ｉｆｆ贋凶つく
汚ｈ［（Ａ） ＋ （Ｎｏ、 ９ ）］ 、！；Ｏ６Ｑ ７０ ８ＯＮ−Ｉ点、
（°Ｃ）
物と類似の化学構造を有する公知の化合物であ４而９の
化合物を夫々現在汎用されている母体液晶（Ａ）に種々
の割合で添加した場合に起る混合液晶の物性変化を示す
ものであり、第１図はＮ−Ｉ点と添加量、第２図は粘度
と添加量、第３図は粘度とＮ−Ｉ点との関係を示してい
る。 岐ｔｅＩ−尺蛯Ａ＞”＋鱒キ柄竜 第２ 図 一一一一 ４≦〉グｊコイヒ貧↑≧才ｉり１シミＱ丁５
づイ険＆ＯＳ ｔ。 （Ａ）＋ （Ｎｏ、９）ｌ：文１するＣＮｏ、９）ヌｌ
’ｔＣＡ）＋（Ｎｏ。５）ＩＪＩす３ ＣＮｏ、 ５
） （７）重量Ｉ×第３図 一一一一 宏矢１パヒイ〒鴻〃γ１卜ｉｆｆ贋凶つく
汚ｈ［（Ａ） ＋ （Ｎｏ、 ９ ）］ 、！；Ｏ６Ｑ ７０ ８ＯＮ−Ｉ点、
（°Ｃ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22119882A JPS59110630A (ja) | 1982-12-17 | 1982-12-17 | １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22119882A JPS59110630A (ja) | 1982-12-17 | 1982-12-17 | １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59110630A true JPS59110630A (ja) | 1984-06-26 |
Family
ID=16763002
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22119882A Pending JPS59110630A (ja) | 1982-12-17 | 1982-12-17 | １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59110630A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4583826A (en) * | 1981-10-14 | 1986-04-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Phenylethanes |
| US4684478A (en) * | 1985-01-07 | 1987-08-04 | Chisso Corporation | Novel liquid crystal compound for high temperatures |
| DE3926190A1 (de) * | 1988-08-09 | 1990-02-15 | Seiko Epson Corp | Pyrimidinderivate und ihre verwendung als fluessigkristallverbindungen in elektrooptischen anzeigevorrichtungen |
-
1982
- 1982-12-17 JP JP22119882A patent/JPS59110630A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4583826A (en) * | 1981-10-14 | 1986-04-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Phenylethanes |
| US4684478A (en) * | 1985-01-07 | 1987-08-04 | Chisso Corporation | Novel liquid crystal compound for high temperatures |
| DE3926190A1 (de) * | 1988-08-09 | 1990-02-15 | Seiko Epson Corp | Pyrimidinderivate und ihre verwendung als fluessigkristallverbindungen in elektrooptischen anzeigevorrichtungen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS63287736A (ja) | 新規フッ素系ネマチック液晶化合物 | |
| US4480117A (en) | Nematic liquid crystalline compounds | |
| JPS5933565B2 (ja) | １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体 | |
| US4654421A (en) | 4-substituted phenyl crotyl ether derivative | |
| JPS588023A (ja) | １，２−ジ−（シクロヘキシルフエニル）エタン誘導体 | |
| JPS59110630A (ja) | １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体 | |
| JPS60155142A (ja) | 新規なトラン系ネマチツク液晶化合物 | |
| JPS6033411B2 (ja) | １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルフエニルエタン誘導体 | |
| JPS5935900B2 (ja) | １−シクロヘキシル−２−（４′−ハロロビフエニル）エタン誘導体 | |
| JPS59110631A (ja) | １，４−ジ−（シクロヘキシルエチル）ビフエニル誘導体 | |
| EP0198714B1 (en) | Liquid cristalline compositions containing cyclohexylcyclohexene derivatives, and their use | |
| JPS5933566B2 (ja) | １，４−ジ−（シクロヘキシルエチル）ビフエニル誘導体 | |
| JPS5849325A (ja) | １−シクロヘキシル−２−（４′−ハロロフエニル）エタン誘導体 | |
| JPS5980651A (ja) | ３−フルオル−４−シアノフエノ−ル誘導体 | |
| JPS59193848A (ja) | 新規ネマチツク液晶化合物 | |
| JPS5921649A (ja) | 新規ネマチツク液晶化合物 | |
| JPS60152427A (ja) | 新規トラン系ネマチツク液晶化合物 | |
| JPS59170056A (ja) | 新規ネマチツク液晶化合物 | |
| JPS5980635A (ja) | 新規ネマチツク液晶化合物 | |
| JP2636347B2 (ja) | フッソ化合物 | |
| JPS5910551A (ja) | 新規ネマチツク液晶化合物 | |
| JPS62286943A (ja) | ４′−置換ビフエニルクロチルエ−テル誘導体 | |
| JPS60202830A (ja) | 新規なフエニルアルキルアセチレン系ネマチツク液晶化合物 | |
| JPS61158937A (ja) | 高温用新規液晶化合物 | |
| JPS6039252B2 (ja) | 新規シクロヘキサン系液晶化合物 |