JPS61158937A - 高温用新規液晶化合物 - Google Patents
高温用新規液晶化合物Info
- Publication number
- JPS61158937A JPS61158937A JP60000715A JP71585A JPS61158937A JP S61158937 A JPS61158937 A JP S61158937A JP 60000715 A JP60000715 A JP 60000715A JP 71585 A JP71585 A JP 71585A JP S61158937 A JPS61158937 A JP S61158937A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- trans
- compound
- formula
- ethane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用なエタン誘導体
である新規ネマチック液晶化合物に関する。
である新規ネマチック液晶化合物に関する。
液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広く使用さ
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したものであり、液晶相には
ネマチック相、スメクチック相、コレステリック相があ
シ、そのうちネマチック液晶を利用したものが最も広く
実用化されている。それらＫはＴＮ型（ねじれネマチッ
ク型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、Ｄ
ＡＰ型があり、それぞれに用いられる液晶材料には種々
の特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマ
チック相を有することは各種表示セルに共通して要求さ
れている重要な特性である。このような特性を有する実
用可能な材料の多くは通常、室温付近にネマチック相を
有する化合物と、室温より高い温度領域にネマチック相
を有する化合物からなる数種又はそれ以上の成分を混合
することによって調製される。現在実用的に使用される
上記の如き混合液晶の多くは、少なくとも一３０℃〜＋
６５℃の全温度範囲に亘ってネマチック相を有すること
が要求されている。かかる要求を満すためＫ、室温より
高い温度領域にネマチック相を有する化合物として、４
．４’ −置換ターフェニル％４．４’−［換ヒフェニ
ルシクロへ−ｋｒｆ７．４゜４′−置換ベンゾイルオキ
シ安息香酸フェニルエステルの如き、約１００℃の結晶
相−ネマチック相転移温度（Ｃ−Ｎ点）を有すると共に
、約２００℃のネマチック相−等方性液体転移温度（Ｎ
−Ｉ点）を有する化合物が使用される場合が多い。
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したものであり、液晶相には
ネマチック相、スメクチック相、コレステリック相があ
シ、そのうちネマチック液晶を利用したものが最も広く
実用化されている。それらＫはＴＮ型（ねじれネマチッ
ク型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、Ｄ
ＡＰ型があり、それぞれに用いられる液晶材料には種々
の特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマ
チック相を有することは各種表示セルに共通して要求さ
れている重要な特性である。このような特性を有する実
用可能な材料の多くは通常、室温付近にネマチック相を
有する化合物と、室温より高い温度領域にネマチック相
を有する化合物からなる数種又はそれ以上の成分を混合
することによって調製される。現在実用的に使用される
上記の如き混合液晶の多くは、少なくとも一３０℃〜＋
６５℃の全温度範囲に亘ってネマチック相を有すること
が要求されている。かかる要求を満すためＫ、室温より
高い温度領域にネマチック相を有する化合物として、４
．４’ −置換ターフェニル％４．４’−［換ヒフェニ
ルシクロへ−ｋｒｆ７．４゜４′−置換ベンゾイルオキ
シ安息香酸フェニルエステルの如き、約１００℃の結晶
相−ネマチック相転移温度（Ｃ−Ｎ点）を有すると共に
、約２００℃のネマチック相−等方性液体転移温度（Ｎ
−Ｉ点）を有する化合物が使用される場合が多い。
しかしながら、これらの化合物は得られる混合液晶の粘
度を上昇せしめ、このことによって応答速度を遅くせし
める好ましからざる性質を有している。
度を上昇せしめ、このことによって応答速度を遅くせし
める好ましからざる性質を有している。
本発明の目的は上記の性質が改良された新規な液晶化合
物を提供することにある。
物を提供することにある。
即ち、本発明は一般式
（Ｒ’、Ｒ”は炭素数１〜１０のアルキル基を示す。）
で表わされる１−（トランス−４′−アルキルシクロヘ
キシル）−２−４’−（）ランス−４＃−（トランスー
イ１−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルフェニ
ル〕エタン及び本化合物を少くとも１成分含有する液晶
組成物である。
で表わされる１−（トランス−４′−アルキルシクロヘ
キシル）−２−４’−（）ランス−４＃−（トランスー
イ１−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルフェニ
ル〕エタン及び本化合物を少くとも１成分含有する液晶
組成物である。
本発明の化合物は他の液晶化合物、例えばビフェニル系
、エステル系、シッフ系、フェニルシクロヘキサン系、
複素環系液晶との相溶性にすぐれておシ、また幅広い液
晶温度範囲を有しておシ、本発明の化合物と他のネマチ
ック液晶化合物と混合することによって６５℃以上のＮ
−１点を有する実用可能な混合液晶を調製する際に、前
記公知の液晶化合物に比べて混合液晶の粘度上昇を遥か
に小幅に抑えることができる。
、エステル系、シッフ系、フェニルシクロヘキサン系、
複素環系液晶との相溶性にすぐれておシ、また幅広い液
晶温度範囲を有しておシ、本発明の化合物と他のネマチ
ック液晶化合物と混合することによって６５℃以上のＮ
−１点を有する実用可能な混合液晶を調製する際に、前
記公知の液晶化合物に比べて混合液晶の粘度上昇を遥か
に小幅に抑えることができる。
本発明に係る式（１）の化合物は例えば次の様な製造方
法に従って製造することができる。
法に従って製造することができる。
即ち、まず式（Ｉｔ）の化合物に二硫化炭素あるいはニ
トロベンゼン中で式Ｑ［ｌ）の化合物と無水塩化アルミ
ニウムを反応させて弐閉の化合物を製造する（第１段階
）。
トロベンゼン中で式Ｑ［ｌ）の化合物と無水塩化アルミ
ニウムを反応させて弐閉の化合物を製造する（第１段階
）。
次いで弐拍の化合物にジエチレングリコールあるいはト
リエチレングリコール中でヒドラジンと水酸化カリウム
を反応させると式（Ｉ）の化合物が得られる。
リエチレングリコール中でヒドラジンと水酸化カリウム
を反応させると式（Ｉ）の化合物が得られる。
次に本発明の化合物を実施例をもって更に具体的に説明
する。
する。
実施例１
（１−（）：７ンスー４’ −フロビルシクロヘキシル
）−２−／−（）ランス−４’−（）：９ンスーＣ−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルフェニル）エタ
ンの製造〕 二硫化炭素１００１１１１中に無水塩化アルミニウム１
６．０１７ （０，１２０ｍｏｌ）を加え室温テ撹拌り
ながラドランス−４−プロピルシクロヘキシル酢酸クロ
リド２０．３１１ （０，１００ｍｏｌ）を滴下した。
）−２−／−（）ランス−４’−（）：９ンスーＣ−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルフェニル）エタ
ンの製造〕 二硫化炭素１００１１１１中に無水塩化アルミニウム１
６．０１７ （０，１２０ｍｏｌ）を加え室温テ撹拌り
ながラドランス−４−プロピルシクロヘキシル酢酸クロ
リド２０．３１１ （０，１００ｍｏｌ）を滴下した。
これを０℃に冷却し、撹拌しながらトランス−４−（）
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル
ベンゼン２８．４ 、！ｉ’ （０，１００ｍｏｌ）を
二硫化炭素６０ｍ１に溶解させた溶液を２時間で滴下し
、０℃で５時間反応させた後室温にもどして２時間反応
させた。反応後、二硫化炭素を留去した後Ｋ、これを氷
水中に加え６０’Ｃ，で１時間撹拌した。冷却後、エー
テル５００ｍ７にて抽出し、抽出液を水洗、乾燥し、エ
ーテル留去後トルエンで再結晶精製し、下記の叡）式の
化合物３８．７１ （０，０８６ｍｏｌ）を得た。
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル
ベンゼン２８．４ 、！ｉ’ （０，１００ｍｏｌ）を
二硫化炭素６０ｍ１に溶解させた溶液を２時間で滴下し
、０℃で５時間反応させた後室温にもどして２時間反応
させた。反応後、二硫化炭素を留去した後Ｋ、これを氷
水中に加え６０’Ｃ，で１時間撹拌した。冷却後、エー
テル５００ｍ７にて抽出し、抽出液を水洗、乾燥し、エ
ーテル留去後トルエンで再結晶精製し、下記の叡）式の
化合物３８．７１ （０，０８６ｍｏｌ）を得た。
この化合物にジエチレングリコール２００ｍ。
抱水ヒト２ジン２１．５１ （０，４３ｍｏｌ ） 、
水酸化カリウム４．８２ ｇ （０，２５８ｍａｌ）を
加え撹拌しながら温度を除去に上げ、１８０℃で３時間
反応させた。室温Ｋまで放冷後、水５００１７を加え析
出した結晶をトルエン２ｏｏｔｄ＝にて抽出した。
水酸化カリウム４．８２ ｇ （０，２５８ｍａｌ）を
加え撹拌しながら温度を除去に上げ、１８０℃で３時間
反応させた。室温Ｋまで放冷後、水５００１７を加え析
出した結晶をトルエン２ｏｏｔｄ＝にて抽出した。
水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後トルエン
を留去し、ベンゼンで再結晶精製し標記の目的の化合物
２３．３ Ｊｉ’ （０，０５３ｍｏｌ）を得た。
を留去し、ベンゼンで再結晶精製し標記の目的の化合物
２３．３ Ｊｉ’ （０，０５３ｍｏｌ）を得た。
この物は液晶相を示し、結晶−スメクチック相転移点（
Ｃ−Ｓ点）は５７．７℃、スメクチック相−ネマチック
相転移点（Ｓ−Ｎ点）は２１１．７℃、ネマチック相−
等方性液体相転移点（Ｎ−１点）は２５２．１℃であっ
た。
Ｃ−Ｓ点）は５７．７℃、スメクチック相−ネマチック
相転移点（Ｓ−Ｎ点）は２１１．７℃、ネマチック相−
等方性液体相転移点（Ｎ−１点）は２５２．１℃であっ
た。
同様にしてｌ−（トランス−４′−プロピルシクロヘキ
シル）−２−４’−（トランス−４＃−（トランス−ｒ
−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシルフェニル〕エ
タンを製造した。この化合物の転移温度はＣ−Ｓ点：４
５．９℃、Ｓ−１点：２０４．１℃、Ｎ−１点：２４３
．４℃であった。
シル）−２−４’−（トランス−４＃−（トランス−ｒ
−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシルフェニル〕エ
タンを製造した。この化合物の転移温度はＣ−Ｓ点：４
５．９℃、Ｓ−１点：２０４．１℃、Ｎ−１点：２４３
．４℃であった。
他のアルキル置換基を有する化合物も同様にして製造で
きる。
きる。
実施例２（使用例）
トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ３０チ（重量
）トランス−４−ペンチル−（４−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４０％トラ
ンス−４−ヘプチル−（４−シアノフェニル）シクロヘ
キサン ３ｏチなる液晶組
成物（Ａ）のＮ−１点は５２℃、２０’Ｃ。
ロヘキサン ３０チ（重量
）トランス−４−ペンチル−（４−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４０％トラ
ンス−４−ヘプチル−（４−シアノフェニル）シクロヘ
キサン ３ｏチなる液晶組
成物（Ａ）のＮ−１点は５２℃、２０’Ｃ。
Ｋおける粘度は２３．４ｃｐであった。この液晶組成物
（４）８５重量％に、実施例１で得られた本発明の化合
物の１つである１−（トランス−４′−プロピルシクロ
ヘキシル）−２−４’−（）ランス−４＃−（トランス
−ｒ−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルフェニ
ル〕エタン１５重量（％）を加えた液晶組成物のＮ−１
点は７７℃、又２０℃における粘度は２７ ｃｐであっ
た。
（４）８５重量％に、実施例１で得られた本発明の化合
物の１つである１−（トランス−４′−プロピルシクロ
ヘキシル）−２−４’−（）ランス−４＃−（トランス
−ｒ−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルフェニ
ル〕エタン１５重量（％）を加えた液晶組成物のＮ−１
点は７７℃、又２０℃における粘度は２７ ｃｐであっ
た。
また、本発明の効果を明らかＫするために比較例として
、混合液晶のＮ−１点を高める目的で広く使用されてい
る下記化合物
、混合液晶のＮ−１点を高める目的で広く使用されてい
る下記化合物
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は炭素数１〜１０のアルキル
基を示す。） で表わされる１−（トランス−４′−アルキルシクロヘ
キシル）−２−４″−〔トランス−４′″−（トランス
−４″″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルフ
ェニル〕−エタン。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は炭素数１〜１０のアルキル
基を示す。） で表わされる化合物を少くとも一成分含有することを特
徴とする２成分以上よりなる液晶組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60000715A JPS61158937A (ja) | 1985-01-07 | 1985-01-07 | 高温用新規液晶化合物 |
| US06/816,740 US4684478A (en) | 1985-01-07 | 1986-01-06 | Novel liquid crystal compound for high temperatures |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60000715A JPS61158937A (ja) | 1985-01-07 | 1985-01-07 | 高温用新規液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61158937A true JPS61158937A (ja) | 1986-07-18 |
| JPH0255409B2 JPH0255409B2 (ja) | 1990-11-27 |
Family
ID=11481454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60000715A Granted JPS61158937A (ja) | 1985-01-07 | 1985-01-07 | 高温用新規液晶化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4684478A (ja) |
| JP (1) | JPS61158937A (ja) |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH645664A5 (de) * | 1980-12-16 | 1984-10-15 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallmischung. |
| DE3100142A1 (de) * | 1981-01-07 | 1982-08-12 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Cyclohexylcarbonitrilderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| DE3163424D1 (en) * | 1981-01-19 | 1984-06-07 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal mixture |
| DE3201721A1 (de) * | 1981-01-30 | 1982-08-19 | F. Hoffmann-La Roche & Co. AG, 4002 Basel | Disubstituierte aethane |
| JPS6033411B2 (ja) * | 1981-03-06 | 1985-08-02 | 大日本インキ化学工業株式会社 | １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルフエニルエタン誘導体 |
| JPS588023A (ja) * | 1981-07-09 | 1983-01-18 | Dainippon Ink & Chem Inc | １，２−ジ−（シクロヘキシルフエニル）エタン誘導体 |
| JPS5933565B2 (ja) * | 1981-07-09 | 1984-08-16 | 大日本インキ化学工業株式会社 | １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体 |
| DE3211601A1 (de) * | 1982-03-30 | 1983-10-06 | Merck Patent Gmbh | Hydroterphenyle |
| US4393258A (en) * | 1982-06-10 | 1983-07-12 | Dainippon Mk & Chemicals Inc. | 1-Cyclohexyl-2-cyclohexylphenylethane derivatives |
| US4472592A (en) * | 1982-07-09 | 1984-09-18 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Nematic liquid crystalline compounds |
| DE3364938D1 (en) * | 1982-07-28 | 1986-09-04 | Hoffmann La Roche | Tetra- and pentacyclic monoesters |
| JPS5939835A (ja) * | 1982-08-27 | 1984-03-05 | Asahi Glass Co Ltd | １−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−２−｛トランス−４′−（ｐ−置換フエニル）シクロヘキシル｝エタン |
| JPS59110630A (ja) * | 1982-12-17 | 1984-06-26 | Dainippon Ink & Chem Inc | １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体 |
| GB2134110B (en) * | 1983-01-26 | 1987-01-14 | Secr Defence | Liquid crystal 1-fluorophenyl-2-cyclohexyl-ethanes |
| DE3317597A1 (de) * | 1983-05-14 | 1984-11-15 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexylethane |
| EP0133489B1 (de) * | 1983-08-04 | 1988-01-20 | MERCK PATENT GmbH | Nematische Verbindungen |
| DE3410734A1 (de) * | 1984-03-23 | 1985-10-03 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Nematische verbindungen |
| DE3401320A1 (de) * | 1984-01-17 | 1985-07-25 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Ethanderivate |
| US4583326A (en) * | 1984-03-15 | 1986-04-22 | Amada Company, Limited | Abrading machine for abrading a welded seam in an elongated workpiece |
| DE3410733A1 (de) * | 1984-03-23 | 1985-10-03 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Cyclohexanderivate |
-
1985
- 1985-01-07 JP JP60000715A patent/JPS61158937A/ja active Granted
-
1986
- 1986-01-06 US US06/816,740 patent/US4684478A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0255409B2 (ja) | 1990-11-27 |
| US4684478A (en) | 1987-08-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5933565B2 (ja) | １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体 | |
| JPS588023A (ja) | １，２−ジ−（シクロヘキシルフエニル）エタン誘導体 | |
| JPS6033411B2 (ja) | １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルフエニルエタン誘導体 | |
| JPS5935900B2 (ja) | １−シクロヘキシル−２−（４′−ハロロビフエニル）エタン誘導体 | |
| JPS61158937A (ja) | 高温用新規液晶化合物 | |
| JPS59141540A (ja) | 三環カルボン酸エステル誘導体 | |
| JPS5933566B2 (ja) | １，４−ジ−（シクロヘキシルエチル）ビフエニル誘導体 | |
| JPS59141527A (ja) | 部分還元されたナフタリン誘導体 | |
| JPS58167535A (ja) | トランス，トランス−４−アルキル−４′−アルキルオキシメチルビシクロヘキサン類 | |
| JPS58121272A (ja) | ３−クロロ−６−ヒドロキシピリジンのエステル誘導体 | |
| JPH0669987B2 (ja) | 正の誘電異方性の大きい安息香酸誘導体 | |
| JPS59110631A (ja) | １，４−ジ−（シクロヘキシルエチル）ビフエニル誘導体 | |
| JPS59110630A (ja) | １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体 | |
| JP2829436B2 (ja) | シクロブタン誘導体 | |
| JP3065094B2 (ja) | エーテル結合を有するハロゲン化フェニルシクロヘキシルジオキサン | |
| JPS62286943A (ja) | ４′−置換ビフエニルクロチルエ−テル誘導体 | |
| JPH0350734B2 (ja) | ||
| JPS615052A (ja) | オキシ酢酸エステル誘導体 | |
| JPS615054A (ja) | シクロヘキサンカルボン酸フエネチルエステル誘導体 | |
| JPS60197651A (ja) | トランス−４−（４−置換フエニル）シクロヘキサンカルボン酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル | |
| JPS59170030A (ja) | 液晶性化合物 | |
| JPS60224666A (ja) | ３−フルオロ−４−シアノフエノ−ルのエ−テル誘導体 | |
| JPS60204780A (ja) | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸誘導体 | |
| JPS63152334A (ja) | トラン型新規液晶化合物 | |
| JPS6028952A (ja) | フエニルシクロヘキサン類 |