JPS60197651A - トランス−４−（４−置換フエニル）シクロヘキサンカルボン酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル - Google Patents
トランス−４−（４−置換フエニル）シクロヘキサンカルボン酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステルInfo
- Publication number
- JPS60197651A JPS60197651A JP5028584A JP5028584A JPS60197651A JP S60197651 A JPS60197651 A JP S60197651A JP 5028584 A JP5028584 A JP 5028584A JP 5028584 A JP5028584 A JP 5028584A JP S60197651 A JPS60197651 A JP S60197651A
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- JP
- Japan
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- trans
- liquid crystal
- fluoro
- cyclohexanecarboxylic acid
- substituted phenyl
- Prior art date
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- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な有機化合物に関し、更に詳しくはｌＩ′
ｔ＆異方性が正の液晶材料の一成分として使用する事が
出来る新規な化合物に関するものである。
ｔ＆異方性が正の液晶材料の一成分として使用する事が
出来る新規な化合物に関するものである。
周知のように、液晶性化合物はその液晶相における誘電
率異方性および屈折率異方性を利用して種々の表示装置
に使用されている。これらのディスプレイは液晶の電気
光学効果を応用した液晶表示や液晶の熱光学効果をおよ
びその他の光学効果を応用したものであり、エレクトロ
ニクスの進歩と相俟って、ねじれネマチック効果、ゲス
ト・ホスト効果などの電界効果を応用した液晶宍示素子
に数多の液晶性化合物が使用されている。
率異方性および屈折率異方性を利用して種々の表示装置
に使用されている。これらのディスプレイは液晶の電気
光学効果を応用した液晶表示や液晶の熱光学効果をおよ
びその他の光学効果を応用したものであり、エレクトロ
ニクスの進歩と相俟って、ねじれネマチック効果、ゲス
ト・ホスト効果などの電界効果を応用した液晶宍示素子
に数多の液晶性化合物が使用されている。
これらの液晶材料は単独の化合物ではその諸特性即ち、
液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等で実用的な使用に
耐えるものはなく、実用的には数種の液晶化合物あるい
は非液晶化合物を混合しである程度の使用に耐え得る物
を得ている。
液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等で実用的な使用に
耐えるものはなく、実用的には数種の液晶化合物あるい
は非液晶化合物を混合しである程度の使用に耐え得る物
を得ている。
本発明の目的は実用的な性能の優れた且つ安定な液晶組
成物を構成する一成分として有用な化合物を提供するこ
とにある。
成物を構成する一成分として有用な化合物を提供するこ
とにある。
本発明は一般式
（式中、Ｒは炭素数が１〜１ｏのアルキル基又はアルキ
ルオキシ基を示す。） で表わされるトランス−４，−（４−置換フェニル）シ
クロヘキサンカルボン酸３−フルオ四−４−シアノフェ
ニルエステルおよび該化合物を含有することを特徴とす
る液晶組成物である。
ルオキシ基を示す。） で表わされるトランス−４，−（４−置換フェニル）シ
クロヘキサンカルボン酸３−フルオ四−４−シアノフェ
ニルエステルおよび該化合物を含有することを特徴とす
る液晶組成物である。
本発明によって提供される化合−は＋１８程度の大きな
正の銹電異方性値をもち、液晶温度範囲が広く、かつ透
明点の高い安定性に優れた新規な液晶性化合物である。
正の銹電異方性値をもち、液晶温度範囲が広く、かつ透
明点の高い安定性に優れた新規な液晶性化合物である。
本発明の化合物は相溶性に優れ、他のＰ型又はＮｌｌ１
液晶例えばシッフ塩基系、アゾキシ系、安ＪＬ香酸フェ
ニルエステル系、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエ
ステル系、シクロヘキサンカルボン酸シク四ヘキシルエ
ステル系、ビフェニル系、フェニルシフ四ヘキサン系フ
ェニルメタジオキサン系、フェニルピリミジン系等の液
晶の一種類の系と、あるいは数種類の系の混合物と混合
させる事により得られた液晶組成物の透明点を上昇させ
、その駆動電圧を低下せしめる一成分として有用である
。
液晶例えばシッフ塩基系、アゾキシ系、安ＪＬ香酸フェ
ニルエステル系、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエ
ステル系、シクロヘキサンカルボン酸シク四ヘキシルエ
ステル系、ビフェニル系、フェニルシフ四ヘキサン系フ
ェニルメタジオキサン系、フェニルピリミジン系等の液
晶の一種類の系と、あるいは数種類の系の混合物と混合
させる事により得られた液晶組成物の透明点を上昇させ
、その駆動電圧を低下せしめる一成分として有用である
。
本発明の化合物は次に示す反応によって製造することが
できる。
できる。
（Ｉｆ） （２）
すなわお、トランス−４−（４−置換フェニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸クロリド値）と３−フルオロ−４−
シアノフェノールとをピリジンの存在下で反応させれ杖
目的のエステル化合物（１）が得られる。
ヘキサンカルボン酸クロリド値）と３−フルオロ−４−
シアノフェノールとをピリジンの存在下で反応させれ杖
目的のエステル化合物（１）が得られる。
ここで用いた３−フルオロ−４−シアノフェノールは２
−フルオロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒドオキシム
を無水酢酸にて脱水して製造することができる。これを
反応式で示すとＷ） （２） 以下実施例および応用例により本発明の化合物の製造方
法および使用例Ｋ”）き実施例にて詳細に説明する。
−フルオロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒドオキシム
を無水酢酸にて脱水して製造することができる。これを
反応式で示すとＷ） （２） 以下実施例および応用例により本発明の化合物の製造方
法および使用例Ｋ”）き実施例にて詳細に説明する。
〔実施例１〕
トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキサ
ンカルボン戚３−フルオロ−４−’／７／フェニルエス
テルの製造 ３−フルオロ−４−シアノフェノール１．５２（１１ｍ
ｍｏｊ） を乾燥したピリジン５−に溶解しておきこれ
にトランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロへ中
サンカルボン酸クロリド３．２ｆ（ｌｌｍｍｏｊ）を乾
燥トルエン２０ｍに溶解した溶液を加え６０Ｃにて３時
間加熱反応させた。反応終了後、反応物を水１００−に
投入し、トルエン層を分離し６Ｎ塩酸、次いで２Ｎ水酸
化す）９ウム水溶液、次いで水で洗浄しトルエン層を無
水硫酸ナトリウム上で乾燥した。トルエン溶液からトル
エンを留去し、残った油状物を酢酸エチルエステル１０
−から再結晶して、目的のトランス−４−（４−ペンチ
ルフェニ／Ｉ／）シクロヘキサンカルボン酸３−フルオ
ロ−４−シアノフェニルエステル２．８ｔが得られた。
ンカルボン戚３−フルオロ−４−’／７／フェニルエス
テルの製造 ３−フルオロ−４−シアノフェノール１．５２（１１ｍ
ｍｏｊ） を乾燥したピリジン５−に溶解しておきこれ
にトランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロへ中
サンカルボン酸クロリド３．２ｆ（ｌｌｍｍｏｊ）を乾
燥トルエン２０ｍに溶解した溶液を加え６０Ｃにて３時
間加熱反応させた。反応終了後、反応物を水１００−に
投入し、トルエン層を分離し６Ｎ塩酸、次いで２Ｎ水酸
化す）９ウム水溶液、次いで水で洗浄しトルエン層を無
水硫酸ナトリウム上で乾燥した。トルエン溶液からトル
エンを留去し、残った油状物を酢酸エチルエステル１０
−から再結晶して、目的のトランス−４−（４−ペンチ
ルフェニ／Ｉ／）シクロヘキサンカルボン酸３−フルオ
ロ−４−シアノフェニルエステル２．８ｔが得られた。
収率は６４チであった。
この物の結晶−ネマチック点（Ｃ−１点）は４４．６℃
、ネマチック−透明点（Ｎ−ｘ点）は１２４．６℃であ
った。
、ネマチック−透明点（Ｎ−ｘ点）は１２４．６℃であ
った。
実施例２〜３
実施例１に準じた方法により、次に示す他のアル中ル置
換基をもった化合物を製造した。
換基をもった化合物を製造した。
）＞ンス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキサ
ンカルボン酸３−フルオロ−４−シアノフェニルエステ
ル Ｃ−Ｎ点： ６２．２℃。
ンカルボン酸３−フルオロ−４−シアノフェニルエステ
ル Ｃ−Ｎ点： ６２．２℃。
Ｎ−１点： １３９．６℃
トランス−４−（４−７’チルフエニル）シクロヘキサ
ンカルボン酸：５−フルオロ−４−シアノフェニルエス
テル Ｃ−Ｎ点： ５２．４℃ Ｎ−１点 １３０．０℃ 応用例１ なる割合の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一５
℃〜５２．１℃である。この液晶組成物をセル厚１０μ
隅のＴＮ七、ルに封入したものの動作しきい電圧はｉ、
５４ｖ、飽和電圧は２．１３Ｖで６つだ。又粘度＃′１
．２０℃で２３．４ ｃｐであった。該液晶組成物８５
重量部に本発明の化合物の１つである実箆例１に示した
トランス−４−（４−ペンチル７エエル）シクロヘキサ
ンカルボン［！３−フルオロー４−シアノフェニルエス
テに１５重量部を加えた液晶組成物のネマチック液晶温
度範囲は一１０〜６０℃に広がりこれを前記のＴＮセル
に封入したものの動作しきい電圧は１．４４ Ｖ、飽和
電圧は１．９５ｖに低下した。又粘度は２０℃で２９．
５ｃｐであった。
ンカルボン酸：５−フルオロ−４−シアノフェニルエス
テル Ｃ−Ｎ点： ５２．４℃ Ｎ−１点 １３０．０℃ 応用例１ なる割合の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一５
℃〜５２．１℃である。この液晶組成物をセル厚１０μ
隅のＴＮ七、ルに封入したものの動作しきい電圧はｉ、
５４ｖ、飽和電圧は２．１３Ｖで６つだ。又粘度＃′１
．２０℃で２３．４ ｃｐであった。該液晶組成物８５
重量部に本発明の化合物の１つである実箆例１に示した
トランス−４−（４−ペンチル７エエル）シクロヘキサ
ンカルボン［！３−フルオロー４−シアノフェニルエス
テに１５重量部を加えた液晶組成物のネマチック液晶温
度範囲は一１０〜６０℃に広がりこれを前記のＴＮセル
に封入したものの動作しきい電圧は１．４４ Ｖ、飽和
電圧は１．９５ｖに低下した。又粘度は２０℃で２９．
５ｃｐであった。
以上の事により、本発明の化合物を使用する事により、
その液晶組成物の液晶温度範囲を広げ、駆動電圧を低下
させる効果は著しい事が判明した。
その液晶組成物の液晶温度範囲を広げ、駆動電圧を低下
させる効果は著しい事が判明した。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ％式％ トランス−４−（４−置換フェニル）シフ四ヘキサンカ
ルボン酸３−フルオロ−４−シアノフェニルエステル。 - （２）一般式 （式中、Ｒは炭素数が１〜ｌＯのアルキル基、又はアル
キルオキシ基を示す。） で表わされる トランス一番−（４−置換フェニル）シクロへΦサンカ
ルボン！１３−フルオμｍ４−シアノフェニルエステル
を含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5028584A JPS60197651A (ja) | 1984-03-16 | 1984-03-16 | トランス−４−（４−置換フエニル）シクロヘキサンカルボン酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5028584A JPS60197651A (ja) | 1984-03-16 | 1984-03-16 | トランス−４−（４−置換フエニル）シクロヘキサンカルボン酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60197651A true JPS60197651A (ja) | 1985-10-07 |
| JPH0518821B2 JPH0518821B2 (ja) | 1993-03-15 |
Family
ID=12854646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5028584A Granted JPS60197651A (ja) | 1984-03-16 | 1984-03-16 | トランス−４−（４−置換フエニル）シクロヘキサンカルボン酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60197651A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6342279B1 (en) * | 1995-10-11 | 2002-01-29 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Electro-optical liquid-crystal |
-
1984
- 1984-03-16 JP JP5028584A patent/JPS60197651A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6342279B1 (en) * | 1995-10-11 | 2002-01-29 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Electro-optical liquid-crystal |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0518821B2 (ja) | 1993-03-15 |
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