JPH0669987B2 - 正の誘電異方性の大きい安息香酸誘導体 - Google Patents
正の誘電異方性の大きい安息香酸誘導体Info
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- JPH0669987B2 JPH0669987B2 JP1050592A JP5059289A JPH0669987B2 JP H0669987 B2 JPH0669987 B2 JP H0669987B2 JP 1050592 A JP1050592 A JP 1050592A JP 5059289 A JP5059289 A JP 5059289A JP H0669987 B2 JPH0669987 B2 JP H0669987B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は液晶材料の成分として用いられる正の誘電異方
性の大きい安息香酸誘導体および該誘導体を含有する優
れた特性を有する液晶組成物に関する。
性の大きい安息香酸誘導体および該誘導体を含有する優
れた特性を有する液晶組成物に関する。
液晶は最近、表示装置の誘電体として極めて重要性を増
してきているが、その理由は液晶物質の誘電率および屈
折率の異方性に基づく電気光学効果にある。液晶に基づ
く表示方式には、動的散乱型、ツイスト・ネマチツク
型、スーパーツイスト・ネマチツク型、相転移型、DAP
型、ゲストホスト型などの各種方式がある。液晶表示に
用いられる液晶物質に要求される性質はそれぞれの液晶
表示方式によつて異なるが、液晶相温度範囲が広いこ
と、水分、空気、熱、電気等に対して安定であることは
いずれの表示方式においても共通して要求される。ま
た、液晶表示装置に用いるとき、表示素子の応答が速
く、できるだけ低い電圧で駆動できることも望まれる。
現在、単一の化合物でこれらの要求を全てみたす化合物
はなく、実際には数種の液晶化合物を、または数種の液
晶化合物に潜在的に液晶性を有する化合物もしくは非液
晶化合物を混合した液晶混合物が使用されている。その
ため液晶化合物が他の液晶化合物に対して相溶性が良い
ことも要求される。
してきているが、その理由は液晶物質の誘電率および屈
折率の異方性に基づく電気光学効果にある。液晶に基づ
く表示方式には、動的散乱型、ツイスト・ネマチツク
型、スーパーツイスト・ネマチツク型、相転移型、DAP
型、ゲストホスト型などの各種方式がある。液晶表示に
用いられる液晶物質に要求される性質はそれぞれの液晶
表示方式によつて異なるが、液晶相温度範囲が広いこ
と、水分、空気、熱、電気等に対して安定であることは
いずれの表示方式においても共通して要求される。ま
た、液晶表示装置に用いるとき、表示素子の応答が速
く、できるだけ低い電圧で駆動できることも望まれる。
現在、単一の化合物でこれらの要求を全てみたす化合物
はなく、実際には数種の液晶化合物を、または数種の液
晶化合物に潜在的に液晶性を有する化合物もしくは非液
晶化合物を混合した液晶混合物が使用されている。その
ため液晶化合物が他の液晶化合物に対して相溶性が良い
ことも要求される。
液晶材料の成分としてはこれまでに正の誘電異方性を有
するエステル化合物として、 特開昭60−45549号に、一般式 （Ｒはアルキル基を示す。）で示される化合物。
するエステル化合物として、 特開昭60−45549号に、一般式 （Ｒはアルキル基を示す。）で示される化合物。
特開昭59−193848に、一般式 （Ｒはアルキル基を示す。）で示される化合物。
特開昭60−45549号に、一般式 （Ｒはアルキル基を示す。）で示される化合物。
特開昭62−635426号に、一般式 （Ｒはアルキル基を示す。）で示される化合物。
をあげることができる。
本発明の目的は上記の如き諸特性を備えた液晶化合物お
よび液相組成物を提供しようとするものである。特に、
液晶相温度範囲が広く、低い表示素子の駆動しきい値電
圧を実現できる液晶化合物および液晶組成物を提供する
ものである。
よび液相組成物を提供しようとするものである。特に、
液晶相温度範囲が広く、低い表示素子の駆動しきい値電
圧を実現できる液晶化合物および液晶組成物を提供する
ものである。
本発明は、一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を、 Ａは または を示す。） にて表わされる安息香酸誘導体および該化合物を含有す
る液晶組成物に関するものである。
る液晶組成物に関するものである。
本発明の安息香酸誘導体の製造法は次式で示される。
（式中、R,Aはそれぞれ前記（Ｉ）式と同じである。）
すなわち、公知の方法（ヨーロツパ特許出願公開第0205
998号）によつて得られる置換カルボン酸〔II〕を塩化
チオニルなどで置換カルボン酸クロリド〔II〕とし、つ
いで置換フエノール（HO−Ａ）とピリジン存在下で反応
すれば目的の２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４
−アルキルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸誘導体
〔Ｉ〕が得られる。
すなわち、公知の方法（ヨーロツパ特許出願公開第0205
998号）によつて得られる置換カルボン酸〔II〕を塩化
チオニルなどで置換カルボン酸クロリド〔II〕とし、つ
いで置換フエノール（HO−Ａ）とピリジン存在下で反応
すれば目的の２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４
−アルキルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸誘導体
〔Ｉ〕が得られる。
本発明の液晶組成物は少なくとも２つの液晶または液晶
性化合物を含み、その少なくとも一方は前記〔Ｉ〕式に
て表わされる液晶性化合物であることを特徴とする。
性化合物を含み、その少なくとも一方は前記〔Ｉ〕式に
て表わされる液晶性化合物であることを特徴とする。
本発明の液晶組成物の成分として〔Ｉ〕式と混合して用
いられる化合物としては、つぎの（ｉ）〜（xxxi）式で
表わされる既知の液晶性化合物群をあげることができ
る。
いられる化合物としては、つぎの（ｉ）〜（xxxi）式で
表わされる既知の液晶性化合物群をあげることができ
る。
〔（ｉ）〜（xxxi）式においてＸは を示し、Ｙは−CN,ハロゲン原子,R1はR1O−を示し、Ｒ
およびR1はアルキル基又はアルケニル基を示す。〕 〔実施例〕 以下実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本
発明はこれらの例に限定されるものではない。また、各
例中において、相転移点をつぎの通り略記する。
およびR1はアルキル基又はアルケニル基を示す。〕 〔実施例〕 以下実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本
発明はこれらの例に限定されるものではない。また、各
例中において、相転移点をつぎの通り略記する。
Ｃ−Ｎ点：結晶−ネマチツク相転移点 Ｎ−Ｉ点：ネマチツク相−等方性液体相転移点 実施例１ ２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）エチル〕安息香酸−３−フルオロ−４−シ
アノフエニルエステルの製造 ２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）エチル〕安息香酸6g（0.02モル）に塩化チ
オニル4mlを加え、この混合物を還流下で３時間反応さ
せたのち、過剰の塩化チオニルを減圧下に留去した。こ
れを３−フルオロ−４−シアノフエノール3.2g（0.02モ
ル）をピリジン6mlに溶解した溶液に、撹拌しながら滴
下した。この後、反応混合物を50℃で３時間加温後、反
応物に水50mlを加えた。これをトルエン50mlで２回抽出
し、そのトルエン層を1N水酸化ナトリウム水溶液で洗浄
後、トルエン層が中性になるまで水洗し、無水硫酸ナト
リウムを用いて乾燥した。この後トルエンを留去して残
つた固体をベンゼン／ヘプタン（1V/10V）の混合溶媒か
ら再結晶を行い、目的物である２−フルオロ−４−〔２
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル〕安
息香酸−３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル5.
5g（収率64％）を得た。この物は液晶相を示し、Ｃ−Ｎ
点:55.4℃、Ｎ−Ｉ点:134.4℃であつた。
ロヘキシル）エチル〕安息香酸−３−フルオロ−４−シ
アノフエニルエステルの製造 ２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）エチル〕安息香酸6g（0.02モル）に塩化チ
オニル4mlを加え、この混合物を還流下で３時間反応さ
せたのち、過剰の塩化チオニルを減圧下に留去した。こ
れを３−フルオロ−４−シアノフエノール3.2g（0.02モ
ル）をピリジン6mlに溶解した溶液に、撹拌しながら滴
下した。この後、反応混合物を50℃で３時間加温後、反
応物に水50mlを加えた。これをトルエン50mlで２回抽出
し、そのトルエン層を1N水酸化ナトリウム水溶液で洗浄
後、トルエン層が中性になるまで水洗し、無水硫酸ナト
リウムを用いて乾燥した。この後トルエンを留去して残
つた固体をベンゼン／ヘプタン（1V/10V）の混合溶媒か
ら再結晶を行い、目的物である２−フルオロ−４−〔２
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル〕安
息香酸−３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル5.
5g（収率64％）を得た。この物は液晶相を示し、Ｃ−Ｎ
点:55.4℃、Ｎ−Ｉ点:134.4℃であつた。
実施例２ 実施例１の２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を6g（0.02モ
ル）２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−メチル
シクロヘキシル）エチル〕0.02モルに代え他は実施例１
と同様の操作を行うことにより、２−フルオロ−４−
〔２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチ
ル〕安息香酸−３−フルオロ−４−シアノフエニルエス
テルを製造した。
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を6g（0.02モ
ル）２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−メチル
シクロヘキシル）エチル〕0.02モルに代え他は実施例１
と同様の操作を行うことにより、２−フルオロ−４−
〔２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチ
ル〕安息香酸−３−フルオロ−４−シアノフエニルエス
テルを製造した。
実施例３ 実施例１の２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を6g（0.02モ
ル）２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）エチル〕0.02モルに代え他は実施例
１と同様の操作を行うことにより、２−フルオロ−４−
〔２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル〕安息香酸−３−フルオロ−４−シアノフエニルエス
テルを製造した。Ｃ−Ｎ点:50.4℃、Ｎ−Ｉ点:155.3℃
であつた。
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を6g（0.02モ
ル）２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）エチル〕0.02モルに代え他は実施例
１と同様の操作を行うことにより、２−フルオロ−４−
〔２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル〕安息香酸−３−フルオロ−４−シアノフエニルエス
テルを製造した。Ｃ−Ｎ点:50.4℃、Ｎ−Ｉ点:155.3℃
であつた。
実施例４ 実施例１の２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を6g（0.02モ
ル）２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）エチル〕0.02モルに代え他は実施例１
と同様の操作を行うことにより、２−フルオロ−４−
〔２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチ
ル〕安息香酸−３−フルオロ−４−シアノフエニルエス
テルを製造した。Ｃ−Ｎ点:47.7℃、Ｎ−Ｉ点:150.6℃
であつた。
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を6g（0.02モ
ル）２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）エチル〕0.02モルに代え他は実施例１
と同様の操作を行うことにより、２−フルオロ−４−
〔２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチ
ル〕安息香酸−３−フルオロ−４−シアノフエニルエス
テルを製造した。Ｃ−Ｎ点:47.7℃、Ｎ−Ｉ点:150.6℃
であつた。
実施例５ 実施例１の２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を6g（0.02モ
ル）２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）エチル〕0.02モルに代え他は実施例
１と同様の操作を行うことにより、２−フルオロ−４−
〔２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル〕安息香酸−３−フルオロ−４−シアノフエニルエス
テルを製造した。Ｃ−N:43.9℃、Ｎ−Ｉ点:153.1℃であ
つた。
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を6g（0.02モ
ル）２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）エチル〕0.02モルに代え他は実施例
１と同様の操作を行うことにより、２−フルオロ−４−
〔２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル〕安息香酸−３−フルオロ−４−シアノフエニルエス
テルを製造した。Ｃ−N:43.9℃、Ｎ−Ｉ点:153.1℃であ
つた。
実施例６ 実施例１の２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を6g（0.02モ
ル）２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル）エチル〕0.02モルに代え他は実施例
１と同様の操作を行うことにより、２−フルオロ−４−
〔２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチ
ル〕安息香酸−３−フルオロ−４−シアノフエニルエス
テルを製造した。
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を6g（0.02モ
ル）２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル）エチル〕0.02モルに代え他は実施例
１と同様の操作を行うことにより、２−フルオロ−４−
〔２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチ
ル〕安息香酸−３−フルオロ−４−シアノフエニルエス
テルを製造した。
実施例７ 実施例１の２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を6g（0.02モ
ル）２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）エチル〕0.02モルに代え他は実施例
１と同様の操作を行うことにより、２−フルオロ−４−
〔２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチ
ル〕安息香酸−３−フルオロ−４−シアノフエニルエス
テルを製造した。
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を6g（0.02モ
ル）２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）エチル〕0.02モルに代え他は実施例
１と同様の操作を行うことにより、２−フルオロ−４−
〔２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチ
ル〕安息香酸−３−フルオロ−４−シアノフエニルエス
テルを製造した。
実施例８ 実施例１の２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を6g（0.02モ
ル）２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−オクチ
ルシクロヘキシル）エチル〕0.02モルに代え他は実施例
１と同様の操作を行うことにより、２−フルオロ−４−
〔２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）エチ
ル〕安息香酸−３−フルオロ−４−シアノフエニルエス
テルを製造した。
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を6g（0.02モ
ル）２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−オクチ
ルシクロヘキシル）エチル〕0.02モルに代え他は実施例
１と同様の操作を行うことにより、２−フルオロ−４−
〔２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）エチ
ル〕安息香酸−３−フルオロ−４−シアノフエニルエス
テルを製造した。
実施例９ 実施例１の２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を6g（0.02モ
ル）２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−ノニル
シクロヘキシル）エチル〕0.02モルに代え他は実施例１
と同様の操作を行うことにより、２−フルオロ−４−
〔２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）エチ
ル〕安息香酸−３−フルオロ−４−シアノフエニルエス
テルを製造した。
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を6g（0.02モ
ル）２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−ノニル
シクロヘキシル）エチル〕0.02モルに代え他は実施例１
と同様の操作を行うことにより、２−フルオロ−４−
〔２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）エチ
ル〕安息香酸−３−フルオロ−４−シアノフエニルエス
テルを製造した。
実施例10 実施例１の２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を6g（0.02モ
ル）２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−デシル
シクロヘキシル）エチル〕0.02モルに代え他は実施例１
と同様の操作を行うことにより、２−フルオロ−４−
〔２−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）エチ
ル〕安息香酸−３−フルオロ−４−シアノフエニルエス
テルを製造した。
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を6g（0.02モ
ル）２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−デシル
シクロヘキシル）エチル〕0.02モルに代え他は実施例１
と同様の操作を行うことにより、２−フルオロ−４−
〔２−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）エチ
ル〕安息香酸−３−フルオロ−４−シアノフエニルエス
テルを製造した。
実施例11 ２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,4−ジフルオロフエ
ニルエステルの製造 実施例１における３−フルオロ−４−シアノフエノール
の代わりに3,4−ジフルオロフエノール2.6g（0.02モ
ル）を使用する以外は全く同様にして、２−フルオロ−
４−〔２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル〕エ
チル〕安息香酸−3,4−ジフルオロフエニルエステル4.5
gを得た。Ｃ−Ｎ点:32.6℃、Ｎ−Ｉ点:68.9℃であつ
た。
ロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,4−ジフルオロフエ
ニルエステルの製造 実施例１における３−フルオロ−４−シアノフエノール
の代わりに3,4−ジフルオロフエノール2.6g（0.02モ
ル）を使用する以外は全く同様にして、２−フルオロ−
４−〔２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル〕エ
チル〕安息香酸−3,4−ジフルオロフエニルエステル4.5
gを得た。Ｃ−Ｎ点:32.6℃、Ｎ−Ｉ点:68.9℃であつ
た。
実施例12 実施例11の２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例11と同様の操作を
行うことにより、２−フルオロ−４−〔２−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル〕エチル）安息香酸−3,4
−ジフルオロフエニルエステルを製造した。
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例11と同様の操作を
行うことにより、２−フルオロ−４−〔２−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル〕エチル）安息香酸−3,4
−ジフルオロフエニルエステルを製造した。
実施例13 実施例11の２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−プロピルヘキシル）エ
チル〕安息香酸に代え、実施例11と同様の操作を行うこ
とにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,4−ジフ
ルオロフエニルエステルを製造した。Ｃ−Ｎ点:40.9
℃、Ｎ−Ｉ点:95.8℃であつた。
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−プロピルヘキシル）エ
チル〕安息香酸に代え、実施例11と同様の操作を行うこ
とにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,4−ジフ
ルオロフエニルエステルを製造した。Ｃ−Ｎ点:40.9
℃、Ｎ−Ｉ点:95.8℃であつた。
実施例14 実施例11の２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例11と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,4−
ジフルオロフエニルエステルを製造した。Ｃ−Ｎ点:41.
7℃、Ｎ−Ｉ点:94.2℃であつた。
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例11と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,4−
ジフルオロフエニルエステルを製造した。Ｃ−Ｎ点:41.
7℃、Ｎ−Ｉ点:94.2℃であつた。
実施例15 実施例11の２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例11と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,4
−ジフルオロフエニルエステルを製造した。Ｃ−Ｎ点:4
3.7℃、Ｎ−Ｉ点:102.4℃であつた。
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例11と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,4
−ジフルオロフエニルエステルを製造した。Ｃ−Ｎ点:4
3.7℃、Ｎ−Ｉ点:102.4℃であつた。
実施例16 実施例11の２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例11と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,4
−ジフルオロフエニルエステルを製造した。
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例11と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,4
−ジフルオロフエニルエステルを製造した。
実施例17 実施例11の２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例11と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,4
−ジフルオロフエニルエステルを製造した。
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例11と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,4
−ジフルオロフエニルエステルを製造した。
実施例18 実施例11の２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例11と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−オクチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,4
−ジフルオロフエニルエステルを製造した。
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例11と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−オクチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,4
−ジフルオロフエニルエステルを製造した。
実施例19 実施例11の２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例11と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−ノニルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,4−
ジフルオロフエニルエステルを製造した。
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例11と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−ノニルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,4−
ジフルオロフエニルエステルを製造した。
実施例20 実施例11の２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−デシルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例11と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−デシルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,4−
ジフルオロフエニルエステルを製造した。
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−デシルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例11と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−デシルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,4−
ジフルオロフエニルエステルを製造した。
実施例21 ２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,5−ジフルオロ−４
−シアノフエニルエステルの製造 実施例１における３−フロオロ−４−シアノフエノール
の代わりに3,5−ジフルオロ−４−シアノフエノール3.1
g（0.02モル）を使用する以外は全く同様にして２−フ
ルオロ−４−〔２−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）エチル〕安息香酸−3,4−ジフルオロフ−４−シ
アノフエニルエステル4.7gを得た。
ロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,5−ジフルオロ−４
−シアノフエニルエステルの製造 実施例１における３−フロオロ−４−シアノフエノール
の代わりに3,5−ジフルオロ−４−シアノフエノール3.1
g（0.02モル）を使用する以外は全く同様にして２−フ
ルオロ−４−〔２−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）エチル〕安息香酸−3,4−ジフルオロフ−４−シ
アノフエニルエステル4.7gを得た。
実施例22 実施例21の２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例21と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−メチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,5−
ジフルオロ−４−シアノフエニルエステルを製造した。
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例21と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−メチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,5−
ジフルオロ−４−シアノフエニルエステルを製造した。
実施例23 実施例11の２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例11と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,5
−ジフルオロ−４−シアノフエニルエステルを製造し
た。
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例11と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,5
−ジフルオロ−４−シアノフエニルエステルを製造し
た。
実施例24 実施例11の２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例11と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,5−
ジフルオロ−４−シアノフエニルエステルを製造した。
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例11と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,5−
ジフルオロ−４−シアノフエニルエステルを製造した。
実施例25 実施例21の２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例21と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,5
−ジフルオロ−４−シアノフエニルエステルを製造し
た。
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例21と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,5
−ジフルオロ−４−シアノフエニルエステルを製造し
た。
実施例26 実施例21の２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例21と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,5
−ジフルオロ−４−シアノフエニルエステルを製造し
た。
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例21と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,5
−ジフルオロ−４−シアノフエニルエステルを製造し
た。
実施例27 実施例21の２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例21と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,5
−ジフルオロ−４−シアノフエニルエステルを製造し
た。
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例21と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,5
−ジフルオロ−４−シアノフエニルエステルを製造し
た。
実施例28 実施例21の２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例21と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−オクチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,5
−ジフルオロ−４−シアノフエニルエステルを製造し
た。
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例21と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−オクチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,5
−ジフルオロ−４−シアノフエニルエステルを製造し
た。
実施例29 実施例21の２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例21と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−ノニルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,5−
ジフルオロ−４−シアノフエニルエステルを製造した。
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例21と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−ノニルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,5−
ジフルオロ−４−シアノフエニルエステルを製造した。
実施例30 実施例21の２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−デシルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例21と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−デシルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,5−
ジフルオロ−４−シアノフエニルエステルを製造した。
エチルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸を２−フルオ
ロ−４−〔２−（トランス−４−デシルシクロヘキシ
ル）エチル〕安息香酸に代え、実施例21と同様の操作を
行うことにより２−フルオロ−４−〔２−（トランス−
４−デシルシクロヘキシル）エチル〕安息香酸−3,5−
ジフルオロ−４−シアノフエニルエステルを製造した。
実施例31 下記の組成のネマチツク液晶組成物Ａの調製した。
このネマチツク液晶組成物ＡのＮ−Ｉ点は72.4℃、誘電
率の異方性△εは11.0（ε‖＝15.4、ε⊥＝4.4）、20
℃での粘度は27.5cp、屈折率の異方性△ｎは0.137、し
きい値電圧1.78Vであつた。
率の異方性△εは11.0（ε‖＝15.4、ε⊥＝4.4）、20
℃での粘度は27.5cp、屈折率の異方性△ｎは0.137、し
きい値電圧1.78Vであつた。
このネマチツク液晶組成物Ａに、本発明の化合物で実施
例１に示した２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）エチル）安息香酸−３−フル
オロ−４−シアノフエニルエステル15重量を加えた液晶
組成物のＮ−Ｉ点は76.8℃、誘電率の異方性△εは13.
9、20℃での粘度は39.6cp、屈折率の異方性△ｎは0.14
1、しきい値電圧1.58Vであつた。−40℃のフリーザー内
に30日間放置して結晶の析出の有無を観察し、低温相溶
性を調べた結果、結晶の析出は観察されなかつた。
例１に示した２−フルオロ−４−〔２−（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）エチル）安息香酸−３−フル
オロ−４−シアノフエニルエステル15重量を加えた液晶
組成物のＮ−Ｉ点は76.8℃、誘電率の異方性△εは13.
9、20℃での粘度は39.6cp、屈折率の異方性△ｎは0.14
1、しきい値電圧1.58Vであつた。−40℃のフリーザー内
に30日間放置して結晶の析出の有無を観察し、低温相溶
性を調べた結果、結晶の析出は観察されなかつた。
実施例32（組成物） 上記に示したネマチツク液晶組成物Ａに、本発明の化合
物で実施例15に示した２−フルオロ−４−〔２−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）安息香酸
−3,4−ジフルオロフエニルエステル15重量部を加えた
液晶組成物のＮ−Ｉ点は73.8℃、誘電率の異方性△εは
11.2、20℃での粘度は33.2cp、屈折率の異方性△ｎは0.
133、しきい値電圧1.71Vであつた。また実施例31と同様
の相溶性試験を行つたところ結晶の析出は観察されなか
つた。
物で実施例15に示した２−フルオロ−４−〔２−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）安息香酸
−3,4−ジフルオロフエニルエステル15重量部を加えた
液晶組成物のＮ−Ｉ点は73.8℃、誘電率の異方性△εは
11.2、20℃での粘度は33.2cp、屈折率の異方性△ｎは0.
133、しきい値電圧1.71Vであつた。また実施例31と同様
の相溶性試験を行つたところ結晶の析出は観察されなか
つた。
実施例33〜38（組成物） 実施例31で使用したネマチツク液晶組成物Ａに実施例３
〜５、11、13、14で得られた〔Ｉ〕式の化合物を各々15
重量部加えた結晶組成物を調製した。得られた液晶組成
物のＮ−Ｉ点、しきい値電圧を先の実施例31、実施例32
の結果とともに第１表に示した。
〜５、11、13、14で得られた〔Ｉ〕式の化合物を各々15
重量部加えた結晶組成物を調製した。得られた液晶組成
物のＮ−Ｉ点、しきい値電圧を先の実施例31、実施例32
の結果とともに第１表に示した。
〔発明の効果〕 本発明の化合物は、大きな正の誘電異方性値（△εと略
記する）を有し、相溶性にすぐれ、得られる液晶セルの
しきい値電圧を低下させる。また本発明の化合物を使用
することにより、その液晶組成物の液晶温度範囲を広
げ、駆動電圧を低させる効果が著しい。
記する）を有し、相溶性にすぐれ、得られる液晶セルの
しきい値電圧を低下させる。また本発明の化合物を使用
することにより、その液晶組成物の液晶温度範囲を広
げ、駆動電圧を低させる効果が著しい。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を、Ａは を示す。） にて表わされる安息香酸誘導体。
- 【請求項２】一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を、Ａは を示す。）にて表わされる安息香酸誘導体を含有する液
晶組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1050592A JPH0669987B2 (ja) | 1989-03-02 | 1989-03-02 | 正の誘電異方性の大きい安息香酸誘導体 |
| US07/480,118 US5069814A (en) | 1989-03-02 | 1990-02-14 | Benzoic acid derivative having a large positive dielectric anisotropy value |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1050592A JPH0669987B2 (ja) | 1989-03-02 | 1989-03-02 | 正の誘電異方性の大きい安息香酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02229139A JPH02229139A (ja) | 1990-09-11 |
| JPH0669987B2 true JPH0669987B2 (ja) | 1994-09-07 |
Family
ID=12863239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1050592A Expired - Lifetime JPH0669987B2 (ja) | 1989-03-02 | 1989-03-02 | 正の誘電異方性の大きい安息香酸誘導体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5069814A (ja) |
| JP (1) | JPH0669987B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR0184869B1 (ko) | 1989-12-06 | 1999-05-15 | 위르겐 호이만 | 1,4-이치환된 2,6-디플루오로벤젠 화합물 및 액정 매질 |
| WO1992005230A2 (en) * | 1990-09-26 | 1992-04-02 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Fluorobenzene derivatives |
| TW352392B (en) * | 1994-05-06 | 1999-02-11 | Chisso Corp | A liquid crystal composition |
| TW371312B (en) * | 1995-04-12 | 1999-10-01 | Chisso Corp | Fluorine-substituted liquid-crystal compound, liquid-crystal composition and liquid-crystal display device |
| JP4876352B2 (ja) * | 2000-08-31 | 2012-02-15 | Ｄｉｃ株式会社 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2486955A1 (fr) * | 1980-07-18 | 1982-01-22 | Thomson Csf | Cristal liquide smectique de type a presentant une anisotropie dielectrique positive |
| US4550981A (en) * | 1982-09-30 | 1985-11-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters and mixtures |
| GB2132612B (en) * | 1982-10-30 | 1986-01-22 | Dainippon Ink & Chemicals | Nematic liquid crystalline cyclohexyl esters |
| DE3468860D1 (en) * | 1983-08-04 | 1988-02-25 | Merck Patent Gmbh | Nematic compounds |
| US4661283A (en) * | 1984-03-02 | 1987-04-28 | Chisso Corporation | Benzoate derivatives having a large positive dielectric anisotropy value and liquid crystal compositions containing same |
| EP0167912B1 (de) * | 1984-07-12 | 1990-01-03 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Flüssigkristalline Gemische enthaltend Komponenten mit einer 4-Alkenyl- oder 2Z-Alkenyl-Seitenkette |
| JPS6176449A (ja) * | 1984-08-16 | 1986-04-18 | Chisso Corp | アルコキシエトキシ置換エステル誘導体 |
| FR2573086B1 (fr) * | 1984-11-09 | 1986-12-12 | Thomson Csf | Compose organique presentant une phase smectique a, melange comprenant ce compose et procede de fabrication |
| JPS61227546A (ja) * | 1985-03-22 | 1986-10-09 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 炭素環式化合物 |
| US4764619A (en) * | 1985-03-26 | 1988-08-16 | Asahi Glass Company Ltd. | Optically active compounds, smectic liquid crystal compositions containing them and smectic liquid crystal display devices |
| JPH0613461B2 (ja) * | 1985-09-17 | 1994-02-23 | チッソ株式会社 | フルオロフエニルシクロヘキサン誘導体 |
| DE3604462A1 (de) * | 1986-02-13 | 1987-08-20 | Merck Patent Gmbh | Smektische fluessigkristalline phasen |
| JPH07100790B2 (ja) * | 1986-09-01 | 1995-11-01 | チッソ株式会社 | ネマチツク液晶組成物 |
| US4925590A (en) * | 1988-03-10 | 1990-05-15 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Derivatives of 4-cyano-2,3-difluorophenol |
-
1989
- 1989-03-02 JP JP1050592A patent/JPH0669987B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-02-14 US US07/480,118 patent/US5069814A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02229139A (ja) | 1990-09-11 |
| US5069814A (en) | 1991-12-03 |
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