JPS61227546A - 炭素環式化合物 - Google Patents
炭素環式化合物Info
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- JPS61227546A JPS61227546A JP61061086A JP6108686A JPS61227546A JP S61227546 A JPS61227546 A JP S61227546A JP 61061086 A JP61061086 A JP 61061086A JP 6108686 A JP6108686 A JP 6108686A JP S61227546 A JPS61227546 A JP S61227546A
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- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C15/24—Polycyclic condensed hydrocarbons containing two rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/205—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the aromatic ring being a non-condensed ring
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/21—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing rings other than six-membered aromatic rings
-
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次式１で示される炭素環式化合物に関する：
Ｃ式中Ｑはベンゼン環、シクロヘキサン環またはナフタ
レン系であシ；Ｘはそれぞれ−ｃｋＩ２−（ＣＨ２）ｐ
−であり、この基中に存在する１個のＣＨ，２基または
隣接していない２個のＣ’Ｈ２基は一〇−１−８−１−
ＣＯ−１−Ｏ−ＣＯ−１−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−で置き換えられていてもよく；ｐはゼロ、１または
２であｆ） ；ＡｌおよびＡ２は相互に独立して、それ
ぞれ置換されていない１．４−フェニレン基であるかあ
るいはハロゲン原子および（または）ＣＨ５基および（
′または） ＣＮ基によりモノ置換あるいは多置換され
ている１、４−フェニレン基であって、これらの基中に
存在する１個または２個以上のＣ）１基はＮ原子により
置き換えられていてもよく、するいは１．４−シクロヘ
キシレン基であり、この基中に存在する１個のＣＨ２基
または隣接していない２個のＣＨ２基は一〇−および（
または）−８−により置き換えられていてもよく、ある
いはビイリジン−１，４−ジイル基または１．４−ビシ
クロ（２，２，２）オクチレン基であシ；ｚは−Ｃｏ−
０−１−０−ＣＯ−１−０−、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ
−１−ＯＣＨ２−１−ＣＨ２ＣＨ２−１−Ｃ’ＨＣＮ−
ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ’ＨＣＮ−１−ＣＨ２ＣＨ２ または単結合であり；ｎはゼロ、１または２であシＮＲ
は１〜２０個のＣ原子を有するアルキルであり、これら
の基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない
２個以上のＣＨ２基は一〇−１−ＣＯ−１−〇−ＣＯ−
１−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−テ置き換えられて
いてもよく、あるいはＨＳＦ、 （Ｊ。
レン系であシ；Ｘはそれぞれ−ｃｋＩ２−（ＣＨ２）ｐ
−であり、この基中に存在する１個のＣＨ，２基または
隣接していない２個のＣ’Ｈ２基は一〇−１−８−１−
ＣＯ−１−Ｏ−ＣＯ−１−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−で置き換えられていてもよく；ｐはゼロ、１または
２であｆ） ；ＡｌおよびＡ２は相互に独立して、それ
ぞれ置換されていない１．４−フェニレン基であるかあ
るいはハロゲン原子および（または）ＣＨ５基および（
′または） ＣＮ基によりモノ置換あるいは多置換され
ている１、４−フェニレン基であって、これらの基中に
存在する１個または２個以上のＣ）１基はＮ原子により
置き換えられていてもよく、するいは１．４−シクロヘ
キシレン基であり、この基中に存在する１個のＣＨ２基
または隣接していない２個のＣＨ２基は一〇−および（
または）−８−により置き換えられていてもよく、ある
いはビイリジン−１，４−ジイル基または１．４−ビシ
クロ（２，２，２）オクチレン基であシ；ｚは−Ｃｏ−
０−１−０−ＣＯ−１−０−、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ
−１−ＯＣＨ２−１−ＣＨ２ＣＨ２−１−Ｃ’ＨＣＮ−
ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ’ＨＣＮ−１−ＣＨ２ＣＨ２ または単結合であり；ｎはゼロ、１または２であシＮＲ
は１〜２０個のＣ原子を有するアルキルであり、これら
の基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない
２個以上のＣＨ２基は一〇−１−ＣＯ−１−〇−ＣＯ−
１−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−テ置き換えられて
いてもよく、あるいはＨＳＦ、 （Ｊ。
Ｂｒ、ｒ、０ＨＳＮＨ２、Ｃ０ＯＨまたはＣ’Ｎでアシ
；ｎｌ：Ｑ＝ベンゼンまたはシクロヘキサンの場合に６
で６ＣそしてＱ＝す７タレンの場合に８であシ；但しＸ
＝−ＯＣＨ２−で、ｓｂそして−（Ａ１−Ｚ）ｎ−Ａ２
−Ｒ＝ｐ−アルコキシフェニルでおる場合には、Ｑはシ
クロヘキサン環である〕。
；ｎｌ：Ｑ＝ベンゼンまたはシクロヘキサンの場合に６
で６ＣそしてＱ＝す７タレンの場合に８であシ；但しＸ
＝−ＯＣＨ２−で、ｓｂそして−（Ａ１−Ｚ）ｎ−Ａ２
−Ｒ＝ｐ−アルコキシフェニルでおる場合には、Ｑはシ
クロヘキサン環である〕。
以下の記載において、簡潔にするために、Ｂｚは６の遊
離価を有するベンゼン核でるｆｉ 、Ｃｈはシクロヘキ
サン−１，２，３，４，５，６−へキサイル基であり、
Ｎｐは８の遊離価を有するナフタレン系であり、Ｐｈｅ
は１．４− フェニレン基で６４） 、Ｃｙは１，４−
シクロヘキシレン基で；ｈ’）、Ｄｌｏは１．３−ジオ
キサン−２，５−ジイル基であり、Ｄｉｔは１．３−ジ
チアン−２，５−ジイル基であり、ＢｉはビシクロＣ２
，２，２〕オクチレン基であり、Ｐｉｐａビイリジン−
１，４−ジイル基であり、Ｐｙｎはピリジル基でアシ、
そしてＰｙｒはピリミジン−２，５−ジイル基であり、
これらのり置換基、特に１．４−フェニレン基は置換さ
れていないか、あるいは１個または２個のＦおよび（ま
たは）（Ｊ原子および（または） ＣＨ５基および（ま
たは） ＯＮ基を置換基として有することができる。
離価を有するベンゼン核でるｆｉ 、Ｃｈはシクロヘキ
サン−１，２，３，４，５，６−へキサイル基であり、
Ｎｐは８の遊離価を有するナフタレン系であり、Ｐｈｅ
は１．４− フェニレン基で６４） 、Ｃｙは１，４−
シクロヘキシレン基で；ｈ’）、Ｄｌｏは１．３−ジオ
キサン−２，５−ジイル基であり、Ｄｉｔは１．３−ジ
チアン−２，５−ジイル基であり、ＢｉはビシクロＣ２
，２，２〕オクチレン基であり、Ｐｉｐａビイリジン−
１，４−ジイル基であり、Ｐｙｎはピリジル基でアシ、
そしてＰｙｒはピリミジン−２，５−ジイル基であり、
これらのり置換基、特に１．４−フェニレン基は置換さ
れていないか、あるいは１個または２個のＦおよび（ま
たは）（Ｊ原子および（または） ＣＨ５基および（ま
たは） ＯＮ基を置換基として有することができる。
類似化合物、すなわちヘキサアルカノイルオキシベンゼ
ン化合物は既知である〔この化合物についてはチャンド
ラセカーによるモレキュラー・クリスタル・リキッド・
クリスタル（Ｍｏｌ。
ン化合物は既知である〔この化合物についてはチャンド
ラセカーによるモレキュラー・クリスタル・リキッド・
クリスタル（Ｍｏｌ。
Ｃｒｙｓｔ、 Ｌｉｑ、 Ｃｒｙｓｔ、 ） ６３ （
１９８１年）、第１７１〜１７９頁およびこの文献に引
用されている文献を参照できる〕。
１９８１年）、第１７１〜１７９頁およびこの文献に引
用されている文献を参照できる〕。
式１の化合物は類似化合物と同様にディスコアイック液
晶組成物、特にゲスト−ホスト効果、整列相の変形の効
果、動的散乱の効果、光の楕円形化における変化にもと
づく表示用のディスコアイック液晶組成物の構成成分と
して使用できる。
晶組成物、特にゲスト−ホスト効果、整列相の変形の効
果、動的散乱の効果、光の楕円形化における変化にもと
づく表示用のディスコアイック液晶組成物の構成成分と
して使用できる。
本発明の目的はディスコアイック液晶組成物の構成成分
として使用するのに適する新規で安定な液晶化合物また
はメソゲニック化合物を見い出すことにあった。この目
的が式１の化合物を提供することにより達成された。
として使用するのに適する新規で安定な液晶化合物また
はメソゲニック化合物を見い出すことにあった。この目
的が式１の化合物を提供することにより達成された。
式１の化合物がディスコアイック液晶組成物の構成成分
として特に好適であることが見い出された。特に、これ
らの化合物を使用して、広いメゾフェース温度範囲を有
し、電気光学的作用に有利に適している安定なディスコ
アイック液晶組成物を製造できる。
として特に好適であることが見い出された。特に、これ
らの化合物を使用して、広いメゾフェース温度範囲を有
し、電気光学的作用に有利に適している安定なディスコ
アイック液晶組成物を製造できる。
式■の化合物はまた分光学的分析方法用の異方性ディス
コアイックマトリックスとして使用するのにも適してい
る。
コアイックマトリックスとして使用するのにも適してい
る。
ディスコアイック性を有する別種の化合物およびそれら
の使用は、たとえば米国特許第４．５３３，７０９号明
細書に記載されている。
の使用は、たとえば米国特許第４．５３３，７０９号明
細書に記載されている。
驚くべきことに、式１の化合物はある場合に非常に広い
メゾ範囲を有するディスコアイック液晶化合物であるこ
とが証明された。
メゾ範囲を有するディスコアイック液晶化合物であるこ
とが証明された。
さらにまた、式１の化合物を提供することにより、種々
の技術的性能の観点からディスコアイック混合物の製造
に適する液晶材料の範囲が非常に一般的方法で格別に拡
大される。
の技術的性能の観点からディスコアイック混合物の製造
に適する液晶材料の範囲が非常に一般的方法で格別に拡
大される。
式Ｉの化合物はまたディスコアイック液晶組成物の構成
成分として使用できる別種の物質の製造月の中間体とし
て使用するのにも適している。
成分として使用できる別種の物質の製造月の中間体とし
て使用するのにも適している。
式Ｉの化合物は純粋な状態で無色であり、これらの化合
物は電気光学的用途に有利に適する温度範囲内で液晶メ
ゾフェースを生成する。これらの化合物は化学物質、熱
および光に対して非常に安定である。
物は電気光学的用途に有利に適する温度範囲内で液晶メ
ゾフェースを生成する。これらの化合物は化学物質、熱
および光に対して非常に安定である。
従って、本発明は式１の化合物および式１の化合物の製
造方法に関する。この方法は式１のエーテル化合物〔式
中基Ｘの少なくとも−クは−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｐ−で
あり、この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接し
ていない２個のＣＨ２基は一〇−により置き換えられて
いる〕を製造するために、相当するヒドロキシ化合物を
エーテル化するか、そして（または） 式１のエステル化合物〔式中基Ｘの少なくとも一つは−
ＣＨ２−（ＣＨ２）ｐ−であり、この基中に存在する１
個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基は一
〇−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられている〕
を製造するために、相当するカルボン酸化合物をエステ
ル化するか、そして（または）式１のチオエーテル化合
物〔式中基Ｘの少なくとも一つは−ＣＨ２−（ＣＨ２）
ｐ−であり、この基中に存在する１個のＣＨ２基または
隣接していない２個のＣＨ２基は−８−により置き換え
られている〕を製造するために、相当するハロゲン化合
物を相当するチオール化合物またはこのチオール化合物
の塩と反応させるか、そして（または）式■の化合物（
式中基Ｘの少なくとも一つは−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｐ−
である）を製造するために、式１に相当するが、Ｈ原子
の代りに１個または２個以上の還元できる基および（ま
たは） Ｃ−Ｃ結合を有する化合物を還元剤で処理する
ことを特徴とする。
造方法に関する。この方法は式１のエーテル化合物〔式
中基Ｘの少なくとも−クは−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｐ−で
あり、この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接し
ていない２個のＣＨ２基は一〇−により置き換えられて
いる〕を製造するために、相当するヒドロキシ化合物を
エーテル化するか、そして（または） 式１のエステル化合物〔式中基Ｘの少なくとも一つは−
ＣＨ２−（ＣＨ２）ｐ−であり、この基中に存在する１
個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基は一
〇−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられている〕
を製造するために、相当するカルボン酸化合物をエステ
ル化するか、そして（または）式１のチオエーテル化合
物〔式中基Ｘの少なくとも一つは−ＣＨ２−（ＣＨ２）
ｐ−であり、この基中に存在する１個のＣＨ２基または
隣接していない２個のＣＨ２基は−８−により置き換え
られている〕を製造するために、相当するハロゲン化合
物を相当するチオール化合物またはこのチオール化合物
の塩と反応させるか、そして（または）式■の化合物（
式中基Ｘの少なくとも一つは−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｐ−
である）を製造するために、式１に相当するが、Ｈ原子
の代りに１個または２個以上の還元できる基および（ま
たは） Ｃ−Ｃ結合を有する化合物を還元剤で処理する
ことを特徴とする。
本発明はまた式１の化合物をディスコアイック液晶組成
物の構成成分として使用することに関する。本発明はま
た式１の化合物の少なくとも一種を含有するディスコア
イック液晶組成物およびこの種の組成物を含む液晶表示
素子にも関する。
物の構成成分として使用することに関する。本発明はま
た式１の化合物の少なくとも一種を含有するディスコア
イック液晶組成物およびこの種の組成物を含む液晶表示
素子にも関する。
本明細書の全体を通して、Ｑ ％ Ｘ ｓ Ａ’、Ｚ
ｓＡ２、Ｒ，ｍおよびｎはいずれか反対の意味が示され
ていないかぎり前記意味を有する。
ｓＡ２、Ｒ，ｍおよびｎはいずれか反対の意味が示され
ていないかぎり前記意味を有する。
従って、式１の化合物は部分式Ｉａのベンゼン誘導体、
部分式Ｉｂのシクロヘキサン誘導体および部分式Ｉｃの
す７タレン誘導体を包含する： 式１の好ましい化合物はＱがシクロヘキサン環である化
合物である。
部分式Ｉｂのシクロヘキサン誘導体および部分式Ｉｃの
す７タレン誘導体を包含する： 式１の好ましい化合物はＱがシクロヘキサン環である化
合物である。
式Ｉの好ましい化合物は基−Ｘ−（ＡＩ −Ｚ ）ｎ−
Ａ２−Ｒが同一であり、次式１１〜Ｉ２４に相当する化
合物である： ｃｈＣ−ｏ−ｃｏ−（ＡＩ −Ｚ ）ｎ−Ａ２−Ｒ）
６ （ｒ １・）ｃｈ（−ｃｏ−ｏ−（ＡＩ−
ｚ）ｎ−Ａ２−ＲＥ６（Ｉ２）Ｃｈ（−０−ＣＨ２−（
Ａ’ −Ｚ）ｎ−Ａ２ＢＩ ６ （Ｉ ３ ）
ｃｈ（−ｃｏ２−ｏ−（Ａ１−ｚ）ｎ−Ａ２−Ｒ〕６（
Ｉ ４）Ｃｈ（−ＣＨ２ＣＨ２−（Ａ’ −Ｚ ）ｎ−
Ａ２−Ｒ〕、ｓ （Ｉ ５ ）ａｈ（−ｏｃａ２
ｃａ２−（ＡＩ−ｚ）ｎ−Ａ２−Ｒ）６（Ｉ６）Ｃｈ（
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（ＡＩ−Ｚ）ｎ−Ａ２−Ｒ）６
（Ｉ７）Ｃｈ［−８ＣＨ２−（Ａ’−Ｚ） −Ａ２
−Ｒ］６ （１８）ＢＺ（ニー０−Ｃｏ−（
ＡＩ−Ｚ） −Ａ２−Ｒ）Ｉｓ （Ｉ９）Ｂ
ｚ（−Ｃｏ−０−（Ａ’−Ｚ） −Ａ２−Ｒ）６
（１１０）Ｂｚ（−０−ＣＨ２−（Ａ’−Ｚ）
−Ａ２Ｒ〕６ （１１１）Ｂｚ（−ｃＨ２−
ｏ−（ＡＩ−ｚ、）−Ａ２−Ｒ〕６（１１２）Ｂｚ（−
ＣＨ２ＣＨ２−（Ａ’ −Ｚ） −Ａ２−Ｒ）６
（１１３）Ｂｚ（−０ＣＨ２ＣＨ２−（Ａ’ −Ｚ）
ｎ−Ａ２−Ｒ）６ （Ｉ １４ ）Ｂｚ（−ＣＨ２
ＣＨ２ＣＨ２−（Ａ’−Ｚ）−Ａ２−Ｒ）６（１１５）
Ｂｚ［−８ＣＨ２−（Ａ’−Ｚ）−Ａ２−Ｒ〕６（１１
６）Ｎｐ（−〇−Ｃｏ−（ＡＩ−Ｚ） −Ａ２−Ｒ）８
（１１７）Ｎｐ（−Ｃｏ−０−（Ａ１−Ｚ
）−Ａ２−Ｒ）Ｑ （１１８）Ｎｐ（−０−
ＣＨ２−（Ａ’−Ｚ） −Ａ２Ｒ）８ （１
１９）Ｎ１）ｌニーＣＨ２−０−（ＡＩ−Ｚ） −Ａ２
−ＲＩＱ （Ｉ２０）Ｎｐ（−ＣＨ２ＣＨ２−
（Ａ’−Ｚ）ｎＡ２−Ｒ］Ｂ （Ｉ２１ ）Ｎｐ
（ニー０ＣＨ２ＣＨ２−（Ａ’−Ｚ） −Ａ２−Ｒ）ｓ
（Ｉ２２）Ｎｐ（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（Ａ
Ｉ−Ｚ） −Ａ２−Ｒ）８ Ｃ１２３）Ｎｐ［−５ｃ
Ｈ２−（ＡＩ−ｚ） −Ａ２−Ｒ）８ （Ｉ
２４）式１１、工２、工３、工５、工６、工９．１１６
．１１７およびＩ２４の化合物が好ましい。
Ａ２−Ｒが同一であり、次式１１〜Ｉ２４に相当する化
合物である： ｃｈＣ−ｏ−ｃｏ−（ＡＩ −Ｚ ）ｎ−Ａ２−Ｒ）
６ （ｒ １・）ｃｈ（−ｃｏ−ｏ−（ＡＩ−
ｚ）ｎ−Ａ２−ＲＥ６（Ｉ２）Ｃｈ（−０−ＣＨ２−（
Ａ’ −Ｚ）ｎ−Ａ２ＢＩ ６ （Ｉ ３ ）
ｃｈ（−ｃｏ２−ｏ−（Ａ１−ｚ）ｎ−Ａ２−Ｒ〕６（
Ｉ ４）Ｃｈ（−ＣＨ２ＣＨ２−（Ａ’ −Ｚ ）ｎ−
Ａ２−Ｒ〕、ｓ （Ｉ ５ ）ａｈ（−ｏｃａ２
ｃａ２−（ＡＩ−ｚ）ｎ−Ａ２−Ｒ）６（Ｉ６）Ｃｈ（
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（ＡＩ−Ｚ）ｎ−Ａ２−Ｒ）６
（Ｉ７）Ｃｈ［−８ＣＨ２−（Ａ’−Ｚ） −Ａ２
−Ｒ］６ （１８）ＢＺ（ニー０−Ｃｏ−（
ＡＩ−Ｚ） −Ａ２−Ｒ）Ｉｓ （Ｉ９）Ｂ
ｚ（−Ｃｏ−０−（Ａ’−Ｚ） −Ａ２−Ｒ）６
（１１０）Ｂｚ（−０−ＣＨ２−（Ａ’−Ｚ）
−Ａ２Ｒ〕６ （１１１）Ｂｚ（−ｃＨ２−
ｏ−（ＡＩ−ｚ、）−Ａ２−Ｒ〕６（１１２）Ｂｚ（−
ＣＨ２ＣＨ２−（Ａ’ −Ｚ） −Ａ２−Ｒ）６
（１１３）Ｂｚ（−０ＣＨ２ＣＨ２−（Ａ’ −Ｚ）
ｎ−Ａ２−Ｒ）６ （Ｉ １４ ）Ｂｚ（−ＣＨ２
ＣＨ２ＣＨ２−（Ａ’−Ｚ）−Ａ２−Ｒ）６（１１５）
Ｂｚ［−８ＣＨ２−（Ａ’−Ｚ）−Ａ２−Ｒ〕６（１１
６）Ｎｐ（−〇−Ｃｏ−（ＡＩ−Ｚ） −Ａ２−Ｒ）８
（１１７）Ｎｐ（−Ｃｏ−０−（Ａ１−Ｚ
）−Ａ２−Ｒ）Ｑ （１１８）Ｎｐ（−０−
ＣＨ２−（Ａ’−Ｚ） −Ａ２Ｒ）８ （１
１９）Ｎ１）ｌニーＣＨ２−０−（ＡＩ−Ｚ） −Ａ２
−ＲＩＱ （Ｉ２０）Ｎｐ（−ＣＨ２ＣＨ２−
（Ａ’−Ｚ）ｎＡ２−Ｒ］Ｂ （Ｉ２１ ）Ｎｐ
（ニー０ＣＨ２ＣＨ２−（Ａ’−Ｚ） −Ａ２−Ｒ）ｓ
（Ｉ２２）Ｎｐ（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（Ａ
Ｉ−Ｚ） −Ａ２−Ｒ）８ Ｃ１２３）Ｎｐ［−５ｃ
Ｈ２−（ＡＩ−ｚ） −Ａ２−Ｒ）８ （Ｉ
２４）式１１、工２、工３、工５、工６、工９．１１６
．１１７およびＩ２４の化合物が好ましい。
さらにまた、式１ｂおよび工１〜工８のシクロヘキサン
化合物の中で、相互に対立する置換基が赤道位置に位置
しており、相互にトランス位置にある化合物が好ましい
。これはジローイノシトールの配置に相当する。
化合物の中で、相互に対立する置換基が赤道位置に位置
しており、相互にトランス位置にある化合物が好ましい
。これはジローイノシトールの配置に相当する。
１個または２個以上の不斉Ｃ原子を有する式１の化合物
はラセミ体形でまたは光学的活性体形で存在でき、これ
らの両方が式１に包含される。Ｒは好ましくはアルキル
、−〇アルキル、−ＣＯ−Ｏ−アルキル、−〇−ＣＯ−
アルキル、−ｃｏ−アルキル、−ＣＨ２−ＣＨ：ＣＨ−
７ルキル（） ランス）、−ｃｖＨ２ｃＨ２−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−７ｋキル−（トランス）、Ｆ、 ０ＨＸＣＯＯＨま
たはＣＮ、特に好ましくはアルキル、−〇アルキルまた
は−Ｃ０−０−アルキルであり、これらのアルキル基は
それぞれの中に存在する末端ではないＣＨ２基（オキサ
アルキル）または隣接していない２個のＣＨ２基（ジオ
キサアルキル）が０原子により置き換えられていてもよ
いアルキル基である。これらの基は直鎖状または分枝鎖
状であることができる。好ましくは、これらの基は直鎖
状であって、３．４．５．６．７．８．９、１０．１１
．１２または１３個のＣ原子を有し、従って好ましくは
プロピル、ブチル、はブチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリ
デシル、２−オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２
−オキサブチルにエトキシメチル）または３−オキサブ
チル（＝２−メトキシエチル）、２−１３−または４−
オキサペンチル、２−１５−１４−または５−オキサヘ
キシル、２−１５−１４−１５−または６−オキサヘプ
チルで６９、およびまたエチル、テトラデシル、ｋンタ
デシル、２−１３−１４−１５−１６−または７−オキ
サオクチル、２−１３−１４−１５−１６−１７−また
は８−オキサノニル、２−１５−１４−１５−１６−１
７−１８−または９−オキサデシル、２−１３−１４−
１５−１６−１７−１８−１９−または１０−オキサウ
ンデシル、９−１１０−または１１−オキサドデシル、
２−１１０−１１１−または１２−オキサトリデシル、
２．４−ジオキサペンチル、２．４−１２，５−または
３．５−ジオキサヘキシルあるいは２．４−１２．５−
１２．６−１３．５−１３．６−または４．６−シオキ
サヘプチルである。
はラセミ体形でまたは光学的活性体形で存在でき、これ
らの両方が式１に包含される。Ｒは好ましくはアルキル
、−〇アルキル、−ＣＯ−Ｏ−アルキル、−〇−ＣＯ−
アルキル、−ｃｏ−アルキル、−ＣＨ２−ＣＨ：ＣＨ−
７ルキル（） ランス）、−ｃｖＨ２ｃＨ２−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−７ｋキル−（トランス）、Ｆ、 ０ＨＸＣＯＯＨま
たはＣＮ、特に好ましくはアルキル、−〇アルキルまた
は−Ｃ０−０−アルキルであり、これらのアルキル基は
それぞれの中に存在する末端ではないＣＨ２基（オキサ
アルキル）または隣接していない２個のＣＨ２基（ジオ
キサアルキル）が０原子により置き換えられていてもよ
いアルキル基である。これらの基は直鎖状または分枝鎖
状であることができる。好ましくは、これらの基は直鎖
状であって、３．４．５．６．７．８．９、１０．１１
．１２または１３個のＣ原子を有し、従って好ましくは
プロピル、ブチル、はブチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリ
デシル、２−オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２
−オキサブチルにエトキシメチル）または３−オキサブ
チル（＝２−メトキシエチル）、２−１３−または４−
オキサペンチル、２−１５−１４−または５−オキサヘ
キシル、２−１５−１４−１５−または６−オキサヘプ
チルで６９、およびまたエチル、テトラデシル、ｋンタ
デシル、２−１３−１４−１５−１６−または７−オキ
サオクチル、２−１３−１４−１５−１６−１７−また
は８−オキサノニル、２−１５−１４−１５−１６−１
７−１８−または９−オキサデシル、２−１３−１４−
１５−１６−１７−１８−１９−または１０−オキサウ
ンデシル、９−１１０−または１１−オキサドデシル、
２−１１０−１１１−または１２−オキサトリデシル、
２．４−ジオキサペンチル、２．４−１２，５−または
３．５−ジオキサヘキシルあるいは２．４−１２．５−
１２．６−１３．５−１３．６−または４．６−シオキ
サヘプチルである。
分枝鎖状アルキル基を有する式１の化合物はこれらが慣
用の液晶基材に改善された溶解性を有することから場合
により重要であり、特にこれらが光学活性である場合に
カイラルドーピング物質として重要である。この種の分
枝鎖状基は一般に多くて１個の鎖分枝を有する。好まし
い分枝鎖状アルキル基はイソプロピル、２−ブチル（＝
１−メチルプロピル）、イソブチル（＝２−メチルプロ
ピル）、２−メチルブチル、イソペンチルに３−メチル
ブチル）、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、
２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、２−オキ
サ−３−メチルブチルおよび３−オキサ−４−メチルペ
ンチルである。
用の液晶基材に改善された溶解性を有することから場合
により重要であり、特にこれらが光学活性である場合に
カイラルドーピング物質として重要である。この種の分
枝鎖状基は一般に多くて１個の鎖分枝を有する。好まし
い分枝鎖状アルキル基はイソプロピル、２−ブチル（＝
１−メチルプロピル）、イソブチル（＝２−メチルプロ
ピル）、２−メチルブチル、イソペンチルに３−メチル
ブチル）、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、
２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、２−オキ
サ−３−メチルブチルおよび３−オキサ−４−メチルペ
ンチルである。
式１および部分式の化合物の中で、好ましい化合物は基
Ｒが前記の好ましい意味の一つを有する化合物である。
Ｒが前記の好ましい意味の一つを有する化合物である。
Ｘは好ましくは−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｐ−であり、この
基中に存在する１個のＣＨ２基は一〇−または一〇−Ｃ
Ｏ−により置き換えられていてもよい。ｐは好ましくは
ゼロまたは１である。Ｘについての好ましい意味は下記
のとおりであるニーｏ−ｃｏ−１−ｏ−ＣＨ２−１−０
−ＣＨ２ＣＨ２−１−ＣＨ２−ＣＨ２−１−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ２−１−ＣＯ−０−オよび−ＣＨ２−０−Ｏ
−Ｏ−ＣＯ−および−ＣＨ２−ＣＨ２−が特に好ましい
。
基中に存在する１個のＣＨ２基は一〇−または一〇−Ｃ
Ｏ−により置き換えられていてもよい。ｐは好ましくは
ゼロまたは１である。Ｘについての好ましい意味は下記
のとおりであるニーｏ−ｃｏ−１−ｏ−ＣＨ２−１−０
−ＣＨ２ＣＨ２−１−ＣＨ２−ＣＨ２−１−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ２−１−ＣＯ−０−オよび−ＣＨ２−０−Ｏ
−Ｏ−ＣＯ−および−ＣＨ２−ＣＨ２−が特に好ましい
。
Ａ１およびＡ２は相互に独立してそれぞれ好ましくはＣ
ｙ 、 Ｐｈ 、 Ｄｉｏ ５Ｄｉｔ 、 Ｂｉ、Ｐｌ
ｐＳＰｙｎ。
ｙ 、 Ｐｈ 、 Ｄｉｏ ５Ｄｉｔ 、 Ｂｉ、Ｐｌ
ｐＳＰｙｎ。
Ｐｙｒまたはｐｈｘで１）、特に好ましくはｃｙＳｐｈ
またはＰｙｎである。
またはＰｙｎである。
ｐｈｘは２位置または３位置がＦ、ＣＪ、ＣＮまたはＣ
Ｈ５、特にＦまたはＣＮによジ置換されている１、４−
フェニレン基である。
Ｈ５、特にＦまたはＣＮによジ置換されている１、４−
フェニレン基である。
Ｃｙは好ましくは置換されていないトランス−１，４−
シクロヘキシレン基または１位置または４位置が軸位置
でＣＮによジ置換されているトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基でアル。
シクロヘキシレン基または１位置または４位置が軸位置
でＣＮによジ置換されているトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基でアル。
ｎは好ましくはゼロまたは１、特に好ましくはゼロであ
る。
る。
２は好ましくは−ＣＯ−０−１−ｏ−ｃｏ−１−ＣＨ２
０−１−ＯＣＨ２−１−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合で
ある。
０−１−ＯＣＨ２−１−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合で
ある。
−（ＡＩ−Ｚ）ｎ−ｒ２−は下記の基が特に好ましい：
式１の化合物は文献〔たとえばホーベンーヴエイルによ
るメトーデン・デル・オルガニツシエン・ヘミ−（ゲオ
ルグーチーメ出版社、シュトットガルト市）のような標
準的学術書〕に記載されているようなそれら自体既知の
方法により、特に既知であってあげられている反応に適
する反応条件下に製造できる。この点について、それら
自体既知であるがここでは詳細に記載されていない変法
も使用できる。
式１の化合物は文献〔たとえばホーベンーヴエイルによ
るメトーデン・デル・オルガニツシエン・ヘミ−（ゲオ
ルグーチーメ出版社、シュトットガルト市）のような標
準的学術書〕に記載されているようなそれら自体既知の
方法により、特に既知であってあげられている反応に適
する反応条件下に製造できる。この点について、それら
自体既知であるがここでは詳細に記載されていない変法
も使用できる。
原料物質は既知であるか、またはそれら自体既知の方法
により既知化合物と同様にして難なく製造できるかのど
ちらかである。これらの物質は所望により、これらを反
応混合物から単離せず、直ちにさらに反応させて式１の
化合物を生成させるような方法で生成させることもでき
る。
により既知化合物と同様にして難なく製造できるかのど
ちらかである。これらの物質は所望により、これらを反
応混合物から単離せず、直ちにさらに反応させて式１の
化合物を生成させるような方法で生成させることもでき
る。
式１のエーテル化合物は相当するヒドロキシ化合物のエ
ーテル化により得ることができる。
ーテル化により得ることができる。
この方法では、先ずヒドロキシ化合物を相当する金属誘
導体に、たとえばＮａＨ、ＮａＨＢ４ 、ＮａＯＨ。
導体に、たとえばＮａＨ、ＮａＨＢ４ 、ＮａＯＨ。
ＫＯＨ５Ｎａ２ＣＯ３またはｘ２ｃｏ５で処理すること
により相当するアルカリ金属アルコレートまたはアルカ
リ金属フェノエートに変換する。この金属誘導体は次い
で相当するアルキルハライドまたはスルホネートあるい
は硫酸ジアルキルエステルと、好ましくはアセトン、１
，２−ジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ ）またはジメチルスルホキシドのような不活性溶剤
中であるいは過剰の水性または水性−アルコール性Ｎａ
ＯＨ６るいはＫＯＨ中で約２０°〜１００°の温度で反
応させることができる。
により相当するアルカリ金属アルコレートまたはアルカ
リ金属フェノエートに変換する。この金属誘導体は次い
で相当するアルキルハライドまたはスルホネートあるい
は硫酸ジアルキルエステルと、好ましくはアセトン、１
，２−ジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ ）またはジメチルスルホキシドのような不活性溶剤
中であるいは過剰の水性または水性−アルコール性Ｎａ
ＯＨ６るいはＫＯＨ中で約２０°〜１００°の温度で反
応させることができる。
式Ｉのエステル化合物は相当するカルボン酸化合物を相
当するアルコール化合物でエステル化することにより得
ることができる。
当するアルコール化合物でエステル化することにより得
ることができる。
カルボン酸化合物および（または）アルコール化合物の
代りにその反応性誘導体を使用することもできる。
代りにその反応性誘導体を使用することもできる。
前記カルボン酸化合物の適当な反応性誘導体は特に酸ハ
ライド、好ましくはクロリドまたはプロミドおよびまた
酸無水物、たとえば混合酸無水物、アシドあるいはエス
テル、特にアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有する
アルキルエステル化合物である。
ライド、好ましくはクロリドまたはプロミドおよびまた
酸無水物、たとえば混合酸無水物、アシドあるいはエス
テル、特にアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有する
アルキルエステル化合物である。
前記アルコール化合物の適当な反応性誘導体は、特に相
当する金属アルコレート化合物、すなわちＯＨ基が０Ｍ
基により置き換えられており、Ｍが当量の金属、好まし
くはＮａまたはＫのようなアルカリ金属である化合物で
ある。
当する金属アルコレート化合物、すなわちＯＨ基が０Ｍ
基により置き換えられており、Ｍが当量の金属、好まし
くはＮａまたはＫのようなアルカリ金属である化合物で
ある。
エステル化は不活性溶剤の存在下に有利に実施できる。
非常に適する溶剤には、特にジエチルエーテル、ジ−ｎ
−ブチルエーテル、’Ｉ’ＨＦ 。
−ブチルエーテル、’Ｉ’ＨＦ 。
ジオキサンまたはアニソールのようなエーテル、アセト
ン、ブタノンまたはシクロヘキサノンのよりなケトン、
ＤＭＦまたはリン酸へキサメチルトリアミドのようなア
ミド、ベンゼン、トルエンまたはキシレンのような炭化
水素、四塩化炭素またはテトラクロルエチレンのような
ハロゲン化炭化水素、ジメチルスルホキシドまたはスル
ホンのようなスルホキシドおよび三フフ化酢酸のような
カルボン酸がある。水不混和性溶剤を同時に使用でき、
エステル化で生成された水を共沸的に蒸留除去すると有
利である。場合により、過剰量の有機塩基、たとえばピ
リジン、キノリンまたはトリエチルアミンをエステル化
用の溶剤として使用することもできる。エステル化はま
た溶剤の不在下に、たとえば反応成分を酢酸ナトリウム
の存在下で単に加熱することにより実施できる。反応温
度は通常、−５０°〜＋２５０ニ好ましくは一２０°〜
＋８０°である。これらの温度でエステル化反応は通常
、１５分〜４８時間後に完了する。
ン、ブタノンまたはシクロヘキサノンのよりなケトン、
ＤＭＦまたはリン酸へキサメチルトリアミドのようなア
ミド、ベンゼン、トルエンまたはキシレンのような炭化
水素、四塩化炭素またはテトラクロルエチレンのような
ハロゲン化炭化水素、ジメチルスルホキシドまたはスル
ホンのようなスルホキシドおよび三フフ化酢酸のような
カルボン酸がある。水不混和性溶剤を同時に使用でき、
エステル化で生成された水を共沸的に蒸留除去すると有
利である。場合により、過剰量の有機塩基、たとえばピ
リジン、キノリンまたはトリエチルアミンをエステル化
用の溶剤として使用することもできる。エステル化はま
た溶剤の不在下に、たとえば反応成分を酢酸ナトリウム
の存在下で単に加熱することにより実施できる。反応温
度は通常、−５０°〜＋２５０ニ好ましくは一２０°〜
＋８０°である。これらの温度でエステル化反応は通常
、１５分〜４８時間後に完了する。
詳細には、エステル化の反応条件は使用する原料物質の
性質にほとんど依存して変わる。従って、遊離のカルボ
ン酸化合物は一般に遊離のアルコール化合物と強酸、た
とえば塩酸または硫酸のような鉱酸の存在下に反応させ
る。好ましい反応方法は酸無水物化合物または特に酸ク
ロリド化合物をアルコール化合物と、好ましくは塩基性
媒質中で反応させる方法である。重要な塩基には、特に
水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムのようなアルカ
リ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムまたは重炭酸カリウムのようなアルカリ金
属炭酸塩あるいは重炭酸塩、酢酸ナトリウムのようなア
ルカリ金属酢酸塩、水酸化カルシウムのようなアルカリ
土類金属水酸化物あるいはトリエチルアミン、ピリジン
、ルチジン、コリジンまたはキノリンのような有機塩基
がある。エステル化の他の好適な方法は先ずアルコール
化合物をナトリウムアルコレートまたはカリウムアルコ
レートに、たとえばエタノール性水酸化ナトリウム溶液
または水酸化カリウム溶液で処理することにより変換し
、このアルコレート化合物を単離し、これを重炭酸ナト
リウムまたは炭酸カリウムとともに７七トンまたはジエ
チルエーテル中に攪拌しながら懸濁し、この懸濁液にジ
エチルエーテル、アセトンまたはＤＭＦ中の酸クロリド
または酸無水物の溶液を、好ましくは約−２５°〜＋２
０°の温度で加えることよりなる。
性質にほとんど依存して変わる。従って、遊離のカルボ
ン酸化合物は一般に遊離のアルコール化合物と強酸、た
とえば塩酸または硫酸のような鉱酸の存在下に反応させ
る。好ましい反応方法は酸無水物化合物または特に酸ク
ロリド化合物をアルコール化合物と、好ましくは塩基性
媒質中で反応させる方法である。重要な塩基には、特に
水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムのようなアルカ
リ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムまたは重炭酸カリウムのようなアルカリ金
属炭酸塩あるいは重炭酸塩、酢酸ナトリウムのようなア
ルカリ金属酢酸塩、水酸化カルシウムのようなアルカリ
土類金属水酸化物あるいはトリエチルアミン、ピリジン
、ルチジン、コリジンまたはキノリンのような有機塩基
がある。エステル化の他の好適な方法は先ずアルコール
化合物をナトリウムアルコレートまたはカリウムアルコ
レートに、たとえばエタノール性水酸化ナトリウム溶液
または水酸化カリウム溶液で処理することにより変換し
、このアルコレート化合物を単離し、これを重炭酸ナト
リウムまたは炭酸カリウムとともに７七トンまたはジエ
チルエーテル中に攪拌しながら懸濁し、この懸濁液にジ
エチルエーテル、アセトンまたはＤＭＦ中の酸クロリド
または酸無水物の溶液を、好ましくは約−２５°〜＋２
０°の温度で加えることよりなる。
式１のチオエーテル化合物は相当するノ翫ロケ゛ン化合
物、好ましくはへキサクロルベンゼンまたけヘキサクロ
ルシクロヘキサンのような臭素化合物または塩素化合物
を相当するチオール化金物または好ましくはこの化合物
の塩、特に相当するＮａチオレートと反応させることに
より製造できる。この反応は不活性溶剤の存在または不
在下に、特に−２０〜２５０°、好ましくは１０〜１５
０°の温度で実施できる。適当な溶剤の例にはベンゼン
、トルエン、キシレンまたはメシチレンのような炭化水
素、トリエチルアミン、ピリジンまたはピコリンのよう
な第６級塩基、メタノール、エタノールまたはブタノー
ルのよ ″うなアルコール、エチレングリコール
、ジエチレングリコールまたは２−メトキシエタノール
のようなグリコールおよびグリコールエーテル、アセト
ンのよりなケトン、テトラヒドロフラン、またはジオキ
サンのようなエーテル、ＤＭＦ′またはリン酸へキサメ
チルトリアミド（ＨＭＰＴ ）のようなアミド、および
ジメチルスルホキシドのようなスルホキシドがある。こ
れらの溶剤の混合物もまた適当である。
物、好ましくはへキサクロルベンゼンまたけヘキサクロ
ルシクロヘキサンのような臭素化合物または塩素化合物
を相当するチオール化金物または好ましくはこの化合物
の塩、特に相当するＮａチオレートと反応させることに
より製造できる。この反応は不活性溶剤の存在または不
在下に、特に−２０〜２５０°、好ましくは１０〜１５
０°の温度で実施できる。適当な溶剤の例にはベンゼン
、トルエン、キシレンまたはメシチレンのような炭化水
素、トリエチルアミン、ピリジンまたはピコリンのよう
な第６級塩基、メタノール、エタノールまたはブタノー
ルのよ ″うなアルコール、エチレングリコール
、ジエチレングリコールまたは２−メトキシエタノール
のようなグリコールおよびグリコールエーテル、アセト
ンのよりなケトン、テトラヒドロフラン、またはジオキ
サンのようなエーテル、ＤＭＦ′またはリン酸へキサメ
チルトリアミド（ＨＭＰＴ ）のようなアミド、および
ジメチルスルホキシドのようなスルホキシドがある。こ
れらの溶剤の混合物もまた適当である。
Ｘが−ＣＨ２−（ＣＨ２）、−である式１の化合物は式
１に相当するが、その中のＨ原子の代シに１個または２
個以上の還元できる基および（または）Ｃ−Ｃ結合を有
する化合物を還元することにより製造できる。
１に相当するが、その中のＨ原子の代シに１個または２
個以上の還元できる基および（または）Ｃ−Ｃ結合を有
する化合物を還元することにより製造できる。
適当な還元できる基は好ましくはＣ−Ｃ二重結合または
カルボニル基、特にケト基であり、ま−た、たとえば遊
離のあるいはエステル化されているヒドロキシル基ある
いは芳香族核に結合しているハロゲン原子である。この
還元に好適な原料物質は式■に相当するが、−ＣＨ２Ｃ
’Ｈ２−基の代りに一〇Ｈ＝ＣＨ−基を、および（また
は） −ＣＨ２−基の代シに−ＣＯ−基を、および（ま
たは）■原子の代９に遊離のまたは官能性に変えられて
いるＯＨ基（たとえばそのｐ−トルエンスルホネートの
形のＯＨ基）を有することができる化合物である。
カルボニル基、特にケト基であり、ま−た、たとえば遊
離のあるいはエステル化されているヒドロキシル基ある
いは芳香族核に結合しているハロゲン原子である。この
還元に好適な原料物質は式■に相当するが、−ＣＨ２Ｃ
’Ｈ２−基の代りに一〇Ｈ＝ＣＨ−基を、および（また
は） −ＣＨ２−基の代シに−ＣＯ−基を、および（ま
たは）■原子の代９に遊離のまたは官能性に変えられて
いるＯＨ基（たとえばそのｐ−トルエンスルホネートの
形のＯＨ基）を有することができる化合物である。
還元は、たとえば約０６〜約２００°の温度および約１
〜２００バールの圧力において、不活性溶剤、たとえば
メタノール、エタノールまたはイソプロノぞノールのよ
う、なアルコール、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）また
はジオキサンのようなエーテル、酢酸エチルのようなエ
ステル、酢酸のようなカルボン酸、あるいはシクロヘキ
サンのような炭化水素中で接触水素添加により実施でき
る。適当な触媒は好ましくはｐｔまたはＰｄのような貴
金属であり、これらは酸化物の形（たとえばｐｔｏ２ま
たはＰｄ０）、担体上で（たとえば木炭、炭酸カルシウ
ムまたは炭酸ストロンチウム上のｐａ）６るいは微細に
粉砕した形で使用できる。
〜２００バールの圧力において、不活性溶剤、たとえば
メタノール、エタノールまたはイソプロノぞノールのよ
う、なアルコール、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）また
はジオキサンのようなエーテル、酢酸エチルのようなエ
ステル、酢酸のようなカルボン酸、あるいはシクロヘキ
サンのような炭化水素中で接触水素添加により実施でき
る。適当な触媒は好ましくはｐｔまたはＰｄのような貴
金属であり、これらは酸化物の形（たとえばｐｔｏ２ま
たはＰｄ０）、担体上で（たとえば木炭、炭酸カルシウ
ムまたは炭酸ストロンチウム上のｐａ）６るいは微細に
粉砕した形で使用できる。
ケトン化合物はクレメンゼンの方法〔この方法では亜鉛
、アマルガム化亜鉛またはスズおよび塩酸を好ましくは
水性アルコール性溶液中で、または水／トルエンを用い
る不均質相中で、約８０〜１２０°の温度で使用する〕
またはクオルフーキツシュナーの方法〔この方法ではヒ
ドラジンを、好ましくはＫＯＨまたはＮａＯＨのような
アルカリの存在下に、ジエチレングリコールまたはトリ
エチレングリコールのような高沸点溶剤中て約１００〜
２００°の温度において使用する〕により還元して、ア
ルキル基および（または）−ＣＨ２ＣＨ２−架橋を有す
る式１の相当する化合物を生成させることができる。
、アマルガム化亜鉛またはスズおよび塩酸を好ましくは
水性アルコール性溶液中で、または水／トルエンを用い
る不均質相中で、約８０〜１２０°の温度で使用する〕
またはクオルフーキツシュナーの方法〔この方法ではヒ
ドラジンを、好ましくはＫＯＨまたはＮａＯＨのような
アルカリの存在下に、ジエチレングリコールまたはトリ
エチレングリコールのような高沸点溶剤中て約１００〜
２００°の温度において使用する〕により還元して、ア
ルキル基および（または）−ＣＨ２ＣＨ２−架橋を有す
る式１の相当する化合物を生成させることができる。
錯水素化物を使用する還元もまた使用できる。
−例トリて、アリールスルホニルオキシ基はＬｉＡＪＨ
４を用いて還元的に除去でき、特にｐ−）ルエンスルホ
ニルオキシメチル基はメチル基に、好ましくはジエチル
エーテルまたはＴＨＦのような不活性溶剤中で、約０〜
１００°の温度において還元できる。二重結合はＮａＢ
Ｈ４またはトリブチルスズ水素化物を用いてメタノール
中で（ＣＮ基が存在していても）水素添加できる。従っ
て、たとえば相当するシクロヘキサン誘導体は１−シア
ノシクロヘキセン誘導体から生成される。
４を用いて還元的に除去でき、特にｐ−）ルエンスルホ
ニルオキシメチル基はメチル基に、好ましくはジエチル
エーテルまたはＴＨＦのような不活性溶剤中で、約０〜
１００°の温度において還元できる。二重結合はＮａＢ
Ｈ４またはトリブチルスズ水素化物を用いてメタノール
中で（ＣＮ基が存在していても）水素添加できる。従っ
て、たとえば相当するシクロヘキサン誘導体は１−シア
ノシクロヘキセン誘導体から生成される。
本発明によるディスコアイック液晶組成物は２〜１５種
、好ましくは３〜１２種の構成成分よシなシ、式Ｉの化
合物の少なくとも一種を含有する。その他の成分は既知
のディスコアイック液晶物質、特にヘキサ置換ベンセン
あるいはトリフェニレン誘導体の群から選択すると好ま
しい。
、好ましくは３〜１２種の構成成分よシなシ、式Ｉの化
合物の少なくとも一種を含有する。その他の成分は既知
のディスコアイック液晶物質、特にヘキサ置換ベンセン
あるいはトリフェニレン誘導体の群から選択すると好ま
しい。
本発明による組成物は式１の化合物の１種または２種以
上を約０，１〜１００チ、好ましくは１０〜１００％の
量で含有する。
上を約０，１〜１００チ、好ましくは１０〜１００％の
量で含有する。
本発明によるディスコアイック液晶組成物の製造はそれ
自体慣用の方法で実施できる。一般に、諸構成成分を相
互に、好ましくは上昇温度で溶解させる。
自体慣用の方法で実施できる。一般に、諸構成成分を相
互に、好ましくは上昇温度で溶解させる。
本発明によるディスコアイック液晶組成物はまた適当な
添加剤により変性できる。たとえば、導電性を改善する
ために導電性塩を、多色性染料を、あるいは誘電異方性
、粘度および（または）ディスコアイック相の配向を変
えるための物質を添加できる。
添加剤により変性できる。たとえば、導電性を改善する
ために導電性塩を、多色性染料を、あるいは誘電異方性
、粘度および（または）ディスコアイック相の配向を変
えるための物質を添加できる。
次側は本発明を制限することなく説明しようとするもの
である。ｍ、ｐ ＝融点であｊ）、（、ｐ＝透明点であ
る。本明細書全体を通して、パーセンテージ（％）は重
量％であり、全ての温度は摂氏度（Ｃ）である。「慣用
の方法で仕上げる」の用語は次の意味を有する：水を加
え、混合物を塩化メチレンで抽出し、相を分離させ、有
機相を乾燥させ、次いで蒸発させ、生成物を結晶化およ
び（または）クロマドグ：７フイーにより精製する。
である。ｍ、ｐ ＝融点であｊ）、（、ｐ＝透明点であ
る。本明細書全体を通して、パーセンテージ（％）は重
量％であり、全ての温度は摂氏度（Ｃ）である。「慣用
の方法で仕上げる」の用語は次の意味を有する：水を加
え、混合物を塩化メチレンで抽出し、相を分離させ、有
機相を乾燥させ、次いで蒸発させ、生成物を結晶化およ
び（または）クロマドグ：７フイーにより精製する。
例 １
ジローイノシトール１．８．９．）ランス−４−ノニル
シクロヘキサンカルボン酸クロリド７０ミリモルおよび
三フッ化酢酸２０Ｍの混合物を室温で１５時間、次いで
５０°で２時間攪拌する。
シクロヘキサンカルボン酸クロリド７０ミリモルおよび
三フッ化酢酸２０Ｍの混合物を室温で１５時間、次いで
５０°で２時間攪拌する。
慣用の方法で仕上けると〔クロロホルムで抽出し、石油
エーテル／クロロホルム（２：１）を使用するフラッシ
ュカラムクロマトグラフィーを行なう〕、ヘキサキス−
（トランス−４−ｎ−ノニルシクロへキシルカルボニル
）−ジローイノシトールが得られる。ｍ、１） ： ８
９°ｔ Ｃ，ｐ ｍ２７３°。
エーテル／クロロホルム（２：１）を使用するフラッシ
ュカラムクロマトグラフィーを行なう〕、ヘキサキス−
（トランス−４−ｎ−ノニルシクロへキシルカルボニル
）−ジローイノシトールが得られる。ｍ、１） ： ８
９°ｔ Ｃ，ｐ ｍ２７３°。
同様にして、相当する酸クロリド化合物を使用して下記
の化合物が得られる： ヘキサキス−（トランス−４−メチルシクロヘキシルカ
ルボニル）−ジローイノシトールヘキサキス−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシルカルボニル）−７０−イ
ノシトールヘキサキス−（トランス−４−プロピルシク
ロへ中ジルカルボニル）−ジローイノシトールヘキサキ
ス−（トランス−４−ブチルシクロへキシルカルボニル
）−ジローイノシトールヘキサキス−（トランス−４−
ペンチルシクロへキシルカルボニル）−ジローイノシト
ールへキサキス−（トランス−４−ヘキシルシクロへキ
シルカルボニル）−ジローイノシトールヘキサキス−（
トランス−４−ヘキシルシクロへキシルカルボニル）−
ジローイノシトールヘキサキス−（トランス−４−オク
チルシクロへキシルカルボニル）−シス−イノシトール
へキサキス−（トランス−４−ｆシルシクロへキシルカ
ルボニル）−ジローイノシトールヘキサキス−（トラン
ス−４−ウンデシルシクロへキシルカルボニル）−ジロ
ーイノシトールヘキサキス−（トランス−４−ドデシル
シクロへキシルカルボニル）−シローイノシトールヘキ
サキス−（トランス−４−トリデシルシクロへキシルカ
ルボニル）−ジローイノシトールヘキサキス−（トラン
ス−４−テトラデシルシクロへキシルカルボニル）−ジ
ローイノシトール ヘキサキス−（トランス−４−ペンタデシルシクロへキ
シルカルボニル）−ジローイノシト、１−ル ヘキサキス−（トランス−４−ヘキサデシルシクロへキ
シルカルボニル）−ジローイノシトール ヘキサキス−（トランス−４−ヘプタデシルシクロへキ
シルカルボニル）−ジローイノシトール ヘキサキス−（トランス−４−オクタデシルシクロへキ
シルカルボニル）−ジローイノシトール ヘキサキス−（トランス−４−ノナデシルシクロへキシ
ルカルボニル）−ジローイノシトール ヘキサキス−（トランス−４−エイコシルシクロへキシ
ルカルボニル）−ジローイノシトール例 ２ ジローイノシトール１．８ｇ、ｐ−ｎ−ノニルベンゾイ
ルクロリド７０ミリモルおよび三フッ化酢酸５０ＩＬｔ
の混合物を室温で一夜にわたシ、次いで５０°で２時間
攪拌する。慣用の方法で仕上げると〔クロロホルムで抽
出し、石油エーテル／クロロホルム（３：２）を用いる
フラッシュカラムクロマトグラフィーを使用する〕、ヘ
キサキス−（ｐ−ｎ−ノニルベンゾイル）−ジローイノ
シトールが得られる。ｍ、ｐ ： １８６’ ：ｃ、ｐ
：１９２°。
の化合物が得られる： ヘキサキス−（トランス−４−メチルシクロヘキシルカ
ルボニル）−ジローイノシトールヘキサキス−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシルカルボニル）−７０−イ
ノシトールヘキサキス−（トランス−４−プロピルシク
ロへ中ジルカルボニル）−ジローイノシトールヘキサキ
ス−（トランス−４−ブチルシクロへキシルカルボニル
）−ジローイノシトールヘキサキス−（トランス−４−
ペンチルシクロへキシルカルボニル）−ジローイノシト
ールへキサキス−（トランス−４−ヘキシルシクロへキ
シルカルボニル）−ジローイノシトールヘキサキス−（
トランス−４−ヘキシルシクロへキシルカルボニル）−
ジローイノシトールヘキサキス−（トランス−４−オク
チルシクロへキシルカルボニル）−シス−イノシトール
へキサキス−（トランス−４−ｆシルシクロへキシルカ
ルボニル）−ジローイノシトールヘキサキス−（トラン
ス−４−ウンデシルシクロへキシルカルボニル）−ジロ
ーイノシトールヘキサキス−（トランス−４−ドデシル
シクロへキシルカルボニル）−シローイノシトールヘキ
サキス−（トランス−４−トリデシルシクロへキシルカ
ルボニル）−ジローイノシトールヘキサキス−（トラン
ス−４−テトラデシルシクロへキシルカルボニル）−ジ
ローイノシトール ヘキサキス−（トランス−４−ペンタデシルシクロへキ
シルカルボニル）−ジローイノシト、１−ル ヘキサキス−（トランス−４−ヘキサデシルシクロへキ
シルカルボニル）−ジローイノシトール ヘキサキス−（トランス−４−ヘプタデシルシクロへキ
シルカルボニル）−ジローイノシトール ヘキサキス−（トランス−４−オクタデシルシクロへキ
シルカルボニル）−ジローイノシトール ヘキサキス−（トランス−４−ノナデシルシクロへキシ
ルカルボニル）−ジローイノシトール ヘキサキス−（トランス−４−エイコシルシクロへキシ
ルカルボニル）−ジローイノシトール例 ２ ジローイノシトール１．８ｇ、ｐ−ｎ−ノニルベンゾイ
ルクロリド７０ミリモルおよび三フッ化酢酸５０ＩＬｔ
の混合物を室温で一夜にわたシ、次いで５０°で２時間
攪拌する。慣用の方法で仕上げると〔クロロホルムで抽
出し、石油エーテル／クロロホルム（３：２）を用いる
フラッシュカラムクロマトグラフィーを使用する〕、ヘ
キサキス−（ｐ−ｎ−ノニルベンゾイル）−ジローイノ
シトールが得られる。ｍ、ｐ ： １８６’ ：ｃ、ｐ
：１９２°。
同様にして、相当する酸クロリド化合物を使用して下記
の化合物が得られる： ヘキサキス−（ｐ−メチルベンゾイル）−シロ、−イノ
シトール ヘキサキス−（ｐ−エチルベンゾイル）−ジローイノシ
トール ヘキサキス−（ｐ−プロピルベンシイｈ ） −ジロー
イノシトール ヘキサキス−（ｐ−ブチルベンゾイル）−ジローイノシ
トール ヘキサキス−（ｐ−ペンチルベンゾイル）−ジローイノ
シトール ヘキサキス−（ｐ−ヘキシルベンゾイル）−ジローイノ
シトール ヘキサキス−（ｐ−へブチルベンゾイル）−ジローイノ
シトール、ｍ、ｐ ： ２２１〜２２４゜ヘキサキス−
（ｐ−オクチルベンゾイル）−ジローイノシトール、ｍ
、ｐ：１９８〜１９９５゜へキサキス−（ｐ−ノニルベ
ンゾイル）−ジローイノシトール ヘキサキス−Ｃｐ−１シルベンゾイル）−ジローイノシ
トール ヘキサキス−（ｐ−ウンデシルベンゾイル）−ジローイ
ノシトール ヘキサキス−（ｐ−ドデシルベンゾイル）−ジローイノ
シトール ヘキサキス−（ｐ−）リゾシルベンツ゛イルンーシロー
イノシトール ヘキサキス−（ｐ−テトラデシルベンゾイル）−ジロー
イノシトール ヘキサキス−（ｐ−”：ンタデシルベンゾイル）−ジロ
ーイノシトール ヘキサキス−（ｐ−ヘキサデシルベンゾイル）−ジロー
イノシトール ヘキサキス＝（ｐ−ヘプタデシルベンゾイル）−ジロー
イノシトール ヘキサキス−（ｐ−オクタデシルベンゾイル）−ジロー
イノシトール ヘキサキス−（ｐ−ノナデシルベンゾイル）−ジローイ
ノシトール ヘキサキス−（ｐ−エイコシルベンゾイル）−ジローイ
ノシトール ヘキサキス−（ｐ−メトキシベンゾイル）−シローイノ
シトール ヘキサキス−（ｐ−エトキシベンゾイル）−ジローイノ
シトール ヘキサキス−（ｐ−プロポキシベンゾイル）−シローイ
ノシトール ヘキサキス−（ｐ−ブトキシベンゾイル）−シローイノ
シトール ヘキサキス−（ｐ−’ントキシベンゾイル）−ジローイ
ノシトール ヘキサキス−（ｐ−ヘキソキシベンゾイル）−ジローイ
ノシトール ヘキサキス−（ｐ−へブチルオキシベンゾイル）−ジロ
ーイノシトール ヘキサキス−（ｐ−オクチルオキシベンゾイル）−ジロ
ーイノシトール、ｍ、ｐ：２３０〜２３１゜へキサキス
−（ｐ−ノニルオキシベンゾイル）−ジローイノシトー
ル ヘキサキス−（ｐ−デシルオキシベンゾイル）−シロー
イノシトール、ｍ、ｐ：２１０〜２１１゜へキサキス−
（ｐ−ウンデシルオキシベンゾイル）−シロ−イノシト
ール ヘキサキス−（ｐ−ドデシルオキシベンゾイル）−ジロ
ーイノシトール ヘキサキス−（ｐ−）リゾシルオキシベンゾイル）−ジ
ローイノシトール ヘキサキス−（ｐ−テトラデシルオキシベンゾイル）−
ジローイノシトール ヘキサキス−（ｐ−”：ノナデシルオキシベンゾイル）
−ジローイノシトール ヘキサキス−（ｐ−ヘキサデシルオキシベンゾイル）−
ジローイノシトール ヘキサキス−（ｐ−ヘプタデシルオキシベンゾイル）−
ジローイノシトール ヘキサキス−（ｐ−オクタデシルオキシベンゾイル）−
ジローイノシトール ヘキサキス−（ｐ−ノナデシルオキシベンゾイル）−シ
ロ−イノシトール ヘキサキス−（ｐ−エイコシルオキシベンゾ−イル）−
ジローイノシトール 例 ３ ジローシクロヘキサン−１，２，３，４，５，６−へキ
サカルボン酸３．４８ ＃を５ｏｃＩＩ２１４．４ ｇ
と１時間沸とうさせ、混合物を蒸発させ、生成する粗製
酸クロリドをトルエン５Ｑａｕに溶解し、ピリジン５ｄ
およびｐ−ヒドロキシベンゾニトリル８．４ＩＩを加え
、混合物を２時間沸とうさせる。冷却し、慣用の方法で
仕上げるとヘキサキス−（ｐ−シアノフェニル）ジロー
シクロヘキサン−１，２，３゜４．５．６−ヘキサカル
ボキシレートが得られる。
の化合物が得られる： ヘキサキス−（ｐ−メチルベンゾイル）−シロ、−イノ
シトール ヘキサキス−（ｐ−エチルベンゾイル）−ジローイノシ
トール ヘキサキス−（ｐ−プロピルベンシイｈ ） −ジロー
イノシトール ヘキサキス−（ｐ−ブチルベンゾイル）−ジローイノシ
トール ヘキサキス−（ｐ−ペンチルベンゾイル）−ジローイノ
シトール ヘキサキス−（ｐ−ヘキシルベンゾイル）−ジローイノ
シトール ヘキサキス−（ｐ−へブチルベンゾイル）−ジローイノ
シトール、ｍ、ｐ ： ２２１〜２２４゜ヘキサキス−
（ｐ−オクチルベンゾイル）−ジローイノシトール、ｍ
、ｐ：１９８〜１９９５゜へキサキス−（ｐ−ノニルベ
ンゾイル）−ジローイノシトール ヘキサキス−Ｃｐ−１シルベンゾイル）−ジローイノシ
トール ヘキサキス−（ｐ−ウンデシルベンゾイル）−ジローイ
ノシトール ヘキサキス−（ｐ−ドデシルベンゾイル）−ジローイノ
シトール ヘキサキス−（ｐ−）リゾシルベンツ゛イルンーシロー
イノシトール ヘキサキス−（ｐ−テトラデシルベンゾイル）−ジロー
イノシトール ヘキサキス−（ｐ−”：ンタデシルベンゾイル）−ジロ
ーイノシトール ヘキサキス−（ｐ−ヘキサデシルベンゾイル）−ジロー
イノシトール ヘキサキス＝（ｐ−ヘプタデシルベンゾイル）−ジロー
イノシトール ヘキサキス−（ｐ−オクタデシルベンゾイル）−ジロー
イノシトール ヘキサキス−（ｐ−ノナデシルベンゾイル）−ジローイ
ノシトール ヘキサキス−（ｐ−エイコシルベンゾイル）−ジローイ
ノシトール ヘキサキス−（ｐ−メトキシベンゾイル）−シローイノ
シトール ヘキサキス−（ｐ−エトキシベンゾイル）−ジローイノ
シトール ヘキサキス−（ｐ−プロポキシベンゾイル）−シローイ
ノシトール ヘキサキス−（ｐ−ブトキシベンゾイル）−シローイノ
シトール ヘキサキス−（ｐ−’ントキシベンゾイル）−ジローイ
ノシトール ヘキサキス−（ｐ−ヘキソキシベンゾイル）−ジローイ
ノシトール ヘキサキス−（ｐ−へブチルオキシベンゾイル）−ジロ
ーイノシトール ヘキサキス−（ｐ−オクチルオキシベンゾイル）−ジロ
ーイノシトール、ｍ、ｐ：２３０〜２３１゜へキサキス
−（ｐ−ノニルオキシベンゾイル）−ジローイノシトー
ル ヘキサキス−（ｐ−デシルオキシベンゾイル）−シロー
イノシトール、ｍ、ｐ：２１０〜２１１゜へキサキス−
（ｐ−ウンデシルオキシベンゾイル）−シロ−イノシト
ール ヘキサキス−（ｐ−ドデシルオキシベンゾイル）−ジロ
ーイノシトール ヘキサキス−（ｐ−）リゾシルオキシベンゾイル）−ジ
ローイノシトール ヘキサキス−（ｐ−テトラデシルオキシベンゾイル）−
ジローイノシトール ヘキサキス−（ｐ−”：ノナデシルオキシベンゾイル）
−ジローイノシトール ヘキサキス−（ｐ−ヘキサデシルオキシベンゾイル）−
ジローイノシトール ヘキサキス−（ｐ−ヘプタデシルオキシベンゾイル）−
ジローイノシトール ヘキサキス−（ｐ−オクタデシルオキシベンゾイル）−
ジローイノシトール ヘキサキス−（ｐ−ノナデシルオキシベンゾイル）−シ
ロ−イノシトール ヘキサキス−（ｐ−エイコシルオキシベンゾ−イル）−
ジローイノシトール 例 ３ ジローシクロヘキサン−１，２，３，４，５，６−へキ
サカルボン酸３．４８ ＃を５ｏｃＩＩ２１４．４ ｇ
と１時間沸とうさせ、混合物を蒸発させ、生成する粗製
酸クロリドをトルエン５Ｑａｕに溶解し、ピリジン５ｄ
およびｐ−ヒドロキシベンゾニトリル８．４ＩＩを加え
、混合物を２時間沸とうさせる。冷却し、慣用の方法で
仕上げるとヘキサキス−（ｐ−シアノフェニル）ジロー
シクロヘキサン−１，２，３゜４．５．６−ヘキサカル
ボキシレートが得られる。
同様に、エステル化により下記の化合物が得られる：
ヘキサキス−（ｐ−メトキシ−フェニル）ジローシクロ
へキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボキシ
レート ヘキサキス−（ｐ−エトキシ−フェニル）ジローシクロ
ヘキサン−１，２，５，４，５，６−ヘキサカルボキシ
レート ヘキサキス−（ｐ−プロポキシ−フェニル）ジローシク
ロヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボキ
シレート ヘキサキス−（ｐ−ブトキシ−フェニル）ジローシクロ
へキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボキシ
レート ヘキサキス−（ｐ−ペントキシ−フェニル）ジローシク
ロへキサン−１，２，５，４，５，６−ヘキサカルボキ
シレート ヘキサキス−（ｐ−へキシルオキシ−フェニル）ジロー
シクロヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカル
ボキシレート ヘキサキス−（ｐ−へブチルオキシ−フェニル）ジロー
シクロヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカル
ボキシレート ヘキサキス−（ｐ−オクチルオキシ−７エ二ル）ジロー
シクロヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカル
ボキシレート ヘキサキス−（ｐ−ノニルオキシ−フェニル）ジローシ
クロへキサン−１，２，Ｓ、４．５．６−ヘキサカルボ
キシレート ヘキサキス−（ｐ−７’シルオキシ−フェニル）ジロー
シクロヘキサン−１，２，５，４，５，６−ヘキサカル
ボキシレート、 ヘキサキス−（ｐ−ウンデシルオキシ−フェニル）ジロ
ーシクロヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカ
ルポキシレート ヘキサキス−（ｐ−ドデシルオキシ−フェール）ジロー
シクロへキサン−１，２，５，４，５，６−ヘキサカル
ボキシレート ヘキサキス−（ｐ−トリデシルオキシ−フェニル）ジロ
ーシクロヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカ
ルボキシレート ヘキサキス−（ｐ−テトラデシルオキシ−フェニル）ジ
ローシクロヘキサン−１，２，５，４，５，６−ヘキサ
カルボキシレート ヘキサキス−（ｐ−＜ンタデシルオキシーフエエル）ジ
ローシクロヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサ
カルボキシレート ヘキサキス−（ｐ−メチル−フェニル）ジローシクロヘ
キサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボキシレ
ート ヘキサキス−（ｐ−エチル−フェニル）ジローシクロへ
キサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボキシレ
ート ヘキサキス−Ｃｐ−ミロビル−フェニル）ジローシクロ
ヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボキシ
レート ヘキサキス−（ｐ−７’チル−フェニル）ジローシクロ
ヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボキシ
レート ヘキサキス−（ｐ−”ンチルーフェニル）ジローシクロ
ヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボキシ
レート ヘキサキス−（ｐ−ヘキシル−フェニル）ジローシクロ
ヘキサン−１，２，ｔ、４，５．６−ヘキサカルボキシ
レート ヘキサキス−（ｐ−へブチル−フェニル）ジローシクロ
ヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボキシ
レート ヘキサキス−（ｐ−；４−１チル−フェニル）ジローシ
クロヘキサン−１，２，５，４，５，６−ヘキサカルボ
キシレート ヘキサキス−（ｐ−ノニル−フェニル）ジローシクロヘ
キサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボキシレ
ート ヘキサキス−（ｐ−７’シル−フェニル）ジローシクロ
ヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボキシ
レート ヘキサキス−（ｐ−ウンデシル−フェニル）ジローシク
ロヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボキ
シレート ヘキサキス−（ｐ−ドデシル−フェニル）ジローシクロ
ヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボキシ
レート ヘキサキス−（ｐ−トリデシル−フェニル）ジローシク
ロへキチン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボキ
シレート ヘキサキス−（ｐ−テトラデシル−フェニル）ジローシ
クロヘキサン−１，２，５，４，５，６−ヘキサカルボ
キシレート ヘキサキス−（ｐ−ペンタデシル−フェニル）ジローシ
クロヘキサン−１，２，３，４，５，５−ヘキサカルボ
キシレート ヘキサキス−（ｐ−メトキシ−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−エトキシ−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−プロポキシ−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−ブトキシ−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−ペントキシ−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−ブトキシ−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−”：ントキシー７工二ル）メリテー
ト ヘキサキス−（ｐ−ヘキソキシ−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−へブチルオキシ−フェニル）メリテ
ート ヘキサキス−（ｐ−オクチルオキシ−フェニル）メリテ
ート ヘキサキス−Ｃｐ−ノニルオキシ−フェニル）メリテー
ト ヘキサキス−（ｐ−デシルオキシ−フェニル）メリテー
ト ヘキサキス−（ｐ−ウンデシルオキシルフェニル）メリ
テート ヘキサキス−（ｐ−ドデシルオキシ−７エ二ル）メリテ
ート ヘキサキス−（ｐ−）リゾシルオキシ−フェニル）メリ
テート ヘキサキス−（ｐ−テトラデシルオキシ−フェニル）メ
リテート ヘキサキス−（ｐ−’ンタデシルオキシーフェニル）メ
リテート ヘキサキス−Ｃｐ−）ｆルーフェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−エチル−７エール）メリテート ヘキサキス−（ｐ−ｉロビルーフェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−ブチル−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−ペンチル−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−ヘキシル−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−へブチル−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−オクチル−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−ノニル−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−Ｆ’シル−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−ウンデシル−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−ドデシル−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ −ト１） テシルーフェニル）メリ
テート ヘキサキス−（ｐ−テトラデシル−フェニル）メリテー
ト ヘキサキス−（ｐ−ペンタデシル−フェニル）メリテー
ト 例 ４ ヘキサクロルベンゼン２．８５Ｆ、）ランス−４−ｎ−
ヘプチルシクロヘキシルメチルチオレート１７．！！お
よびＨＭＰ’ｒ １００ｍ（ｉ’）混合物をＮ２雰囲気
下に２０°で１０時間攪拌し、蒸発させ、次いで慣用の
方法で仕上げるとヘキサキス−（トランス−４−ｎ−へ
ブチルシクロヘキシルメチルチオ）−ベンゼンが得られ
る。
へキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボキシ
レート ヘキサキス−（ｐ−エトキシ−フェニル）ジローシクロ
ヘキサン−１，２，５，４，５，６−ヘキサカルボキシ
レート ヘキサキス−（ｐ−プロポキシ−フェニル）ジローシク
ロヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボキ
シレート ヘキサキス−（ｐ−ブトキシ−フェニル）ジローシクロ
へキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボキシ
レート ヘキサキス−（ｐ−ペントキシ−フェニル）ジローシク
ロへキサン−１，２，５，４，５，６−ヘキサカルボキ
シレート ヘキサキス−（ｐ−へキシルオキシ−フェニル）ジロー
シクロヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカル
ボキシレート ヘキサキス−（ｐ−へブチルオキシ−フェニル）ジロー
シクロヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカル
ボキシレート ヘキサキス−（ｐ−オクチルオキシ−７エ二ル）ジロー
シクロヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカル
ボキシレート ヘキサキス−（ｐ−ノニルオキシ−フェニル）ジローシ
クロへキサン−１，２，Ｓ、４．５．６−ヘキサカルボ
キシレート ヘキサキス−（ｐ−７’シルオキシ−フェニル）ジロー
シクロヘキサン−１，２，５，４，５，６−ヘキサカル
ボキシレート、 ヘキサキス−（ｐ−ウンデシルオキシ−フェニル）ジロ
ーシクロヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカ
ルポキシレート ヘキサキス−（ｐ−ドデシルオキシ−フェール）ジロー
シクロへキサン−１，２，５，４，５，６−ヘキサカル
ボキシレート ヘキサキス−（ｐ−トリデシルオキシ−フェニル）ジロ
ーシクロヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカ
ルボキシレート ヘキサキス−（ｐ−テトラデシルオキシ−フェニル）ジ
ローシクロヘキサン−１，２，５，４，５，６−ヘキサ
カルボキシレート ヘキサキス−（ｐ−＜ンタデシルオキシーフエエル）ジ
ローシクロヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサ
カルボキシレート ヘキサキス−（ｐ−メチル−フェニル）ジローシクロヘ
キサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボキシレ
ート ヘキサキス−（ｐ−エチル−フェニル）ジローシクロへ
キサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボキシレ
ート ヘキサキス−Ｃｐ−ミロビル−フェニル）ジローシクロ
ヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボキシ
レート ヘキサキス−（ｐ−７’チル−フェニル）ジローシクロ
ヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボキシ
レート ヘキサキス−（ｐ−”ンチルーフェニル）ジローシクロ
ヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボキシ
レート ヘキサキス−（ｐ−ヘキシル−フェニル）ジローシクロ
ヘキサン−１，２，ｔ、４，５．６−ヘキサカルボキシ
レート ヘキサキス−（ｐ−へブチル−フェニル）ジローシクロ
ヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボキシ
レート ヘキサキス−（ｐ−；４−１チル−フェニル）ジローシ
クロヘキサン−１，２，５，４，５，６−ヘキサカルボ
キシレート ヘキサキス−（ｐ−ノニル−フェニル）ジローシクロヘ
キサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボキシレ
ート ヘキサキス−（ｐ−７’シル−フェニル）ジローシクロ
ヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボキシ
レート ヘキサキス−（ｐ−ウンデシル−フェニル）ジローシク
ロヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボキ
シレート ヘキサキス−（ｐ−ドデシル−フェニル）ジローシクロ
ヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボキシ
レート ヘキサキス−（ｐ−トリデシル−フェニル）ジローシク
ロへキチン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボキ
シレート ヘキサキス−（ｐ−テトラデシル−フェニル）ジローシ
クロヘキサン−１，２，５，４，５，６−ヘキサカルボ
キシレート ヘキサキス−（ｐ−ペンタデシル−フェニル）ジローシ
クロヘキサン−１，２，３，４，５，５−ヘキサカルボ
キシレート ヘキサキス−（ｐ−メトキシ−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−エトキシ−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−プロポキシ−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−ブトキシ−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−ペントキシ−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−ブトキシ−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−”：ントキシー７工二ル）メリテー
ト ヘキサキス−（ｐ−ヘキソキシ−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−へブチルオキシ−フェニル）メリテ
ート ヘキサキス−（ｐ−オクチルオキシ−フェニル）メリテ
ート ヘキサキス−Ｃｐ−ノニルオキシ−フェニル）メリテー
ト ヘキサキス−（ｐ−デシルオキシ−フェニル）メリテー
ト ヘキサキス−（ｐ−ウンデシルオキシルフェニル）メリ
テート ヘキサキス−（ｐ−ドデシルオキシ−７エ二ル）メリテ
ート ヘキサキス−（ｐ−）リゾシルオキシ−フェニル）メリ
テート ヘキサキス−（ｐ−テトラデシルオキシ−フェニル）メ
リテート ヘキサキス−（ｐ−’ンタデシルオキシーフェニル）メ
リテート ヘキサキス−Ｃｐ−）ｆルーフェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−エチル−７エール）メリテート ヘキサキス−（ｐ−ｉロビルーフェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−ブチル−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−ペンチル−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−ヘキシル−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−へブチル−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−オクチル−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−ノニル−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−Ｆ’シル−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−ウンデシル−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ−ドデシル−フェニル）メリテート ヘキサキス−（ｐ −ト１） テシルーフェニル）メリ
テート ヘキサキス−（ｐ−テトラデシル−フェニル）メリテー
ト ヘキサキス−（ｐ−ペンタデシル−フェニル）メリテー
ト 例 ４ ヘキサクロルベンゼン２．８５Ｆ、）ランス−４−ｎ−
ヘプチルシクロヘキシルメチルチオレート１７．！！お
よびＨＭＰ’ｒ １００ｍ（ｉ’）混合物をＮ２雰囲気
下に２０°で１０時間攪拌し、蒸発させ、次いで慣用の
方法で仕上げるとヘキサキス−（トランス−４−ｎ−へ
ブチルシクロヘキシルメチルチオ）−ベンゼンが得られ
る。
同様にして、それぞれへキサクロルベンゼンまたはβ−
へキサクロルシクロヘキサンから下記の化合物が得られ
る： ヘキサキス−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメ
チルチオ）−ベンゼン ヘキサキス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
メチルチオ）−ベンゼン ヘキサキス−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル
メチルチオ）−ベンセン ヘキサキス−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル
メチルチオン−ベンセン ヘキサキス−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルメ
チルチオ）−ベンゼン ヘキサキス−（トランス−４−デシルシクロヘキシルメ
チルチオ）−ベンゼン ヘキサキス−（トランス−４−ドデシルシクロヘキシル
メチルチオ）−ベンゼン ジロー１．２．３．４．５．６−ヘキサキス−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシルメチルチオ）−シクロヘ
キサン ジロー１．２．５．Ａ、５．６−ヘキサキス−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルチオ）−シクロ
ヘキサン シロ−１，２，３，４，５，６−へキサキス−（トラン
ス−４−へキシルシクロヘキシルメチルチオ）−シクロ
ヘキサン シロ−１，２，３，４，５，７５−へキサキス−（トラ
ンス−４−オクチルシクロヘキシルメチルチオ）−シク
ロヘキサン ジロー１．２．３，４．５．６−へキサキス−（トラン
ス−４−ノニルシクロヘキシルメチルチオ）−シクロヘ
キサン ジロー１．２，３．４．５．６−へキサキス−（トラン
ス−４−デシルシクロヘキシルメチルチオ）−シクロヘ
キサン ジロー１．２，３．４．５．６−へキサキス−（トラン
ス−４−）’−７’シルシクロヘキシルメチルチオ）−
シクロヘキサン 例 ５ オクタキス−（２−（ｐ−ヘプチルオキシカルボニルフ
ェニル）−ヒニレン〕−ナフタレン５Ｉ〔この化合物は
オクタブロモナフタレン７．６ＩＳｎ−ヘプチルｐ−ビ
ニルベンゾニー）１９．７１１酢酸パラジウム（ＩＩ）
１８０１１ｇ、トリフェニルホスフィン６４８１ｇ、ト
リエチルアミン８．０８Ｉｌおよびジメチルホルムアミ
ド５Ｑａｊの混合物を７０゜で７２時間加熱し、生成す
るトリエチルアンモニワム臭化水素酸塩を冷却後にＦ遇
し、溶剤を減圧下に除去し、残留物をシリカゲル上でト
ルエン／酢酸エチルを使用するクロマドグ２フイーによ
り精製することにより得られる〕、ジオキサン１５０ａ
および木炭上パラジウム（５％）４ｇの混合物を常圧下
に２５°で１２時間水素添加する。慣用の方法で仕上げ
るとオクタキス−（２−（ｐ−へブチルオキシカルボニ
ルフェニル）−エチルツーナフタレンが得られる。
へキサクロルシクロヘキサンから下記の化合物が得られ
る： ヘキサキス−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルメ
チルチオ）−ベンゼン ヘキサキス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
メチルチオ）−ベンゼン ヘキサキス−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル
メチルチオ）−ベンセン ヘキサキス−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル
メチルチオン−ベンセン ヘキサキス−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルメ
チルチオ）−ベンゼン ヘキサキス−（トランス−４−デシルシクロヘキシルメ
チルチオ）−ベンゼン ヘキサキス−（トランス−４−ドデシルシクロヘキシル
メチルチオ）−ベンゼン ジロー１．２．３．４．５．６−ヘキサキス−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシルメチルチオ）−シクロヘ
キサン ジロー１．２．５．Ａ、５．６−ヘキサキス−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルチオ）−シクロ
ヘキサン シロ−１，２，３，４，５，６−へキサキス−（トラン
ス−４−へキシルシクロヘキシルメチルチオ）−シクロ
ヘキサン シロ−１，２，３，４，５，７５−へキサキス−（トラ
ンス−４−オクチルシクロヘキシルメチルチオ）−シク
ロヘキサン ジロー１．２．３，４．５．６−へキサキス−（トラン
ス−４−ノニルシクロヘキシルメチルチオ）−シクロヘ
キサン ジロー１．２，３．４．５．６−へキサキス−（トラン
ス−４−デシルシクロヘキシルメチルチオ）−シクロヘ
キサン ジロー１．２，３．４．５．６−へキサキス−（トラン
ス−４−）’−７’シルシクロヘキシルメチルチオ）−
シクロヘキサン 例 ５ オクタキス−（２−（ｐ−ヘプチルオキシカルボニルフ
ェニル）−ヒニレン〕−ナフタレン５Ｉ〔この化合物は
オクタブロモナフタレン７．６ＩＳｎ−ヘプチルｐ−ビ
ニルベンゾニー）１９．７１１酢酸パラジウム（ＩＩ）
１８０１１ｇ、トリフェニルホスフィン６４８１ｇ、ト
リエチルアミン８．０８Ｉｌおよびジメチルホルムアミ
ド５Ｑａｊの混合物を７０゜で７２時間加熱し、生成す
るトリエチルアンモニワム臭化水素酸塩を冷却後にＦ遇
し、溶剤を減圧下に除去し、残留物をシリカゲル上でト
ルエン／酢酸エチルを使用するクロマドグ２フイーによ
り精製することにより得られる〕、ジオキサン１５０ａ
および木炭上パラジウム（５％）４ｇの混合物を常圧下
に２５°で１２時間水素添加する。慣用の方法で仕上げ
るとオクタキス−（２−（ｐ−へブチルオキシカルボニ
ルフェニル）−エチルツーナフタレンが得られる。
同様にして下記の化合物を製造する：
オクタキスー［２−（ｐ−ブトキシカルボニルフェニル
）−エチルクーナフタレン オクタキス−［２−（ｐ−ペントキシカルボニルフェニ
ル）−エチルクーナフタレンオクタキス−［２−（ｐ−
ヘキンキシカルボニルフェニル）−エチルツーナフタレ
ンオクタキス−（２−（ｐ−オクチルオキシカルボニル
フェニル）−エチルクーナフタレンオクタキス−（２−
（ｐ−ノニルオキシカルボニルフェニル）−エチル〕−
す７タレンオクタキスー（２−（１）−デシルオキシカ
ルボニルフェニル）−エチルクーナフタレンオクタキス
−（２−（ｐ−クンデシルオキシカルボニルンエニル）
−エチルクーナフタレンオクタキス−（２−（ｐ−ドデ
シルオキシカルボニルフェニル）−エチルクーナフタレ
ンオクタキス−（２−（ｐ−プロポキシ７エ二ル）−エ
チル〕−す７タレン オクタキス−（２−（ｐ−ブトキシフェニル）−エチル
〕−す７タレン オクタキスー１：２−（ｐ−にントキシフェニル）−エ
チルツーナフタレン オクタキス−［２−（ｐ−ペキンキシフエ二ル）−エチ
ル〕−す７タレン オクタキス−（２−（１）−へブチルオキシフェニル）
−エチルツーナフタレン オクタキス−（２−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−
エチル〕−＋７タレン オクタキス−（２−（ｐ−ノニルオキシフェニル）−エ
チル〕−す７タレン オクタキス−（２−（１）−デシルオキシフェニル）−
エテル〕−ナフタレン オクタキス−（２−（ｐ−ウンデシルオキシフェニル）
−エテルツーナフタレン オクタキス−（２−（ｐ−ドデシルオキシフェニル）−
エチルツーナフタレン オクタキス−［２−（ｐ−ブチルフェニル）−エチルツ
ーナフタレン オクタキス−（２−（ｐ−にブチルフェニル）−エチル
クーナフタレン オクタキス−［２−（ｐ−へキシルフェニル）−エチル
ツーナフタレン オクタキス−（２−（ｐ−へブチルフェニル）−エチル
クーナフタレン オクタキス−Ｃ２−Ｃｐ−オクチルフェニル）−エチル
クーナフタレン オクタキス−（２−（１）−ノニルフェニル）−エチル
ツーナフタレン オクタキス−（２−（ｐ−デシルフェニル）−エチル〕
−す７タレン オクタキス−（２−（ｐ−クンデシル７エ二ル）−エチ
ルツーナフタレン オクタキス−（２−（ｐ−ドデシルフェニル）−エチル
〕−す７タレン オクタキス−（２−（ｐ−シアノフェニル）−エチルツ
ーナフタレン オクタキス−［２−（ｐ−プロポキシビフェニル−４−
イル）−エチル〕−ｆフタレンオクタキスー［２−（４
’−ブトキシビフェニル−４−イル）−エチル〕−ナフ
タレ／オクタキス−（２−（４’−＜ントキシビ７工二
ルー４−イル）−エチルツーナフタレンオクタキス−Ｃ
２−（４’−ヘキソキシビフェニル−４−イル）−エチ
ル〕−す７タレンオクタキスー（２−（４’−へブチル
オキシビフェニル−４−イル）−エチル〕−す７タレン
オクタキスー（２−（４’−オクチルオキシビフェニル
−４−イル）−エチル〕−す７タレンオクタキスー（２
−（４’−ノニルオキシビフェニル−４−イル）−エチ
ル〕−す７タレンオクタキスーＣ２−（４’−デシルオ
キシビフェニル−４−イル）−エチルツーナフタレンオ
クタキス−（２−（４’−ウンデシルオキシビフェニル
−４−イル）−エチルＥ−ｆフタレンオクタキスーＣ２
−（４’−ドデシルオキシビフェニル−４−イル）−エ
チルツーナフタレンオクタキス−Ｃ２−（４’−ブチル
ビフェニル−４−イル）−エチルツーナフタレン オクタキス−（２−（４’−ヘンチルビフェニル−４−
イル）−エチル〕−す７タレンオクタキスー（２−（４
’−へキシルビフェニル−４−イル）−エチル〕−す７
タレンオクタキスー［： ２− （４’−へブチルビフ
ェニル−４−イル）−エチルツーナフタレンオクタキス
−［２−（４’−オクテルビ７工二ルー４−イル）−エ
チルツーナフタレンオクタキス−（２−（４’−ノニル
ビフェニル−４−イル）−エテルツーナフタレン オクタキス−［２−（４’−デシルビフェニル−４−イ
ル）−エテルツーナフタレン オクタキス−（２−（４’−クンデシルビフェニル−４
−イル）−エチルツーナフタレンオクタキス−［２−（
４’−ドデシルビ７二二ルー４−イル）−エチル〕−す
７タレンオクタキスー（２−（４’−シアノビフェニル
−４−イル）−エチルコーナフタ２フ 例 ６ ヘキサキス−（２−（ｐ−ノニルオキシ７エ二ル）−ビ
ニレン〕−ヘンゼン５１〔この化合物ハへキサブロモベ
ンゼン５．５２Ｆ、 ｐ −／ニルオキシクチレフ１．
フ６ ９０１ｇ、トリス−０−トリル−ホスフィン３６５ｇｙ
ｓトリエチルアミン６、０６ｆｉ−ｂよびアセトニトリ
ル２５ｊ１ｇの混合物を７２時間沸とうさせ、溶剤を除
去し、残留物をシリカゲル上でトルエン／酢酸エチルを
使用するクロマトグラフィーにより精製することにより
得られる〕、テトラヒドロフラン１００ａおよび木炭上
Ｐｄ（５１３！ｊの混合物を２５°および常圧で５時間
水素添加する。
）−エチルクーナフタレン オクタキス−［２−（ｐ−ペントキシカルボニルフェニ
ル）−エチルクーナフタレンオクタキス−［２−（ｐ−
ヘキンキシカルボニルフェニル）−エチルツーナフタレ
ンオクタキス−（２−（ｐ−オクチルオキシカルボニル
フェニル）−エチルクーナフタレンオクタキス−（２−
（ｐ−ノニルオキシカルボニルフェニル）−エチル〕−
す７タレンオクタキスー（２−（１）−デシルオキシカ
ルボニルフェニル）−エチルクーナフタレンオクタキス
−（２−（ｐ−クンデシルオキシカルボニルンエニル）
−エチルクーナフタレンオクタキス−（２−（ｐ−ドデ
シルオキシカルボニルフェニル）−エチルクーナフタレ
ンオクタキス−（２−（ｐ−プロポキシ７エ二ル）−エ
チル〕−す７タレン オクタキス−（２−（ｐ−ブトキシフェニル）−エチル
〕−す７タレン オクタキスー１：２−（ｐ−にントキシフェニル）−エ
チルツーナフタレン オクタキス−［２−（ｐ−ペキンキシフエ二ル）−エチ
ル〕−す７タレン オクタキス−（２−（１）−へブチルオキシフェニル）
−エチルツーナフタレン オクタキス−（２−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−
エチル〕−＋７タレン オクタキス−（２−（ｐ−ノニルオキシフェニル）−エ
チル〕−す７タレン オクタキス−（２−（１）−デシルオキシフェニル）−
エテル〕−ナフタレン オクタキス−（２−（ｐ−ウンデシルオキシフェニル）
−エテルツーナフタレン オクタキス−（２−（ｐ−ドデシルオキシフェニル）−
エチルツーナフタレン オクタキス−［２−（ｐ−ブチルフェニル）−エチルツ
ーナフタレン オクタキス−（２−（ｐ−にブチルフェニル）−エチル
クーナフタレン オクタキス−［２−（ｐ−へキシルフェニル）−エチル
ツーナフタレン オクタキス−（２−（ｐ−へブチルフェニル）−エチル
クーナフタレン オクタキス−Ｃ２−Ｃｐ−オクチルフェニル）−エチル
クーナフタレン オクタキス−（２−（１）−ノニルフェニル）−エチル
ツーナフタレン オクタキス−（２−（ｐ−デシルフェニル）−エチル〕
−す７タレン オクタキス−（２−（ｐ−クンデシル７エ二ル）−エチ
ルツーナフタレン オクタキス−（２−（ｐ−ドデシルフェニル）−エチル
〕−す７タレン オクタキス−（２−（ｐ−シアノフェニル）−エチルツ
ーナフタレン オクタキス−［２−（ｐ−プロポキシビフェニル−４−
イル）−エチル〕−ｆフタレンオクタキスー［２−（４
’−ブトキシビフェニル−４−イル）−エチル〕−ナフ
タレ／オクタキス−（２−（４’−＜ントキシビ７工二
ルー４−イル）−エチルツーナフタレンオクタキス−Ｃ
２−（４’−ヘキソキシビフェニル−４−イル）−エチ
ル〕−す７タレンオクタキスー（２−（４’−へブチル
オキシビフェニル−４−イル）−エチル〕−す７タレン
オクタキスー（２−（４’−オクチルオキシビフェニル
−４−イル）−エチル〕−す７タレンオクタキスー（２
−（４’−ノニルオキシビフェニル−４−イル）−エチ
ル〕−す７タレンオクタキスーＣ２−（４’−デシルオ
キシビフェニル−４−イル）−エチルツーナフタレンオ
クタキス−（２−（４’−ウンデシルオキシビフェニル
−４−イル）−エチルＥ−ｆフタレンオクタキスーＣ２
−（４’−ドデシルオキシビフェニル−４−イル）−エ
チルツーナフタレンオクタキス−Ｃ２−（４’−ブチル
ビフェニル−４−イル）−エチルツーナフタレン オクタキス−（２−（４’−ヘンチルビフェニル−４−
イル）−エチル〕−す７タレンオクタキスー（２−（４
’−へキシルビフェニル−４−イル）−エチル〕−す７
タレンオクタキスー［： ２− （４’−へブチルビフ
ェニル−４−イル）−エチルツーナフタレンオクタキス
−［２−（４’−オクテルビ７工二ルー４−イル）−エ
チルツーナフタレンオクタキス−（２−（４’−ノニル
ビフェニル−４−イル）−エテルツーナフタレン オクタキス−［２−（４’−デシルビフェニル−４−イ
ル）−エテルツーナフタレン オクタキス−（２−（４’−クンデシルビフェニル−４
−イル）−エチルツーナフタレンオクタキス−［２−（
４’−ドデシルビ７二二ルー４−イル）−エチル〕−す
７タレンオクタキスー（２−（４’−シアノビフェニル
−４−イル）−エチルコーナフタ２フ 例 ６ ヘキサキス−（２−（ｐ−ノニルオキシ７エ二ル）−ビ
ニレン〕−ヘンゼン５１〔この化合物ハへキサブロモベ
ンゼン５．５２Ｆ、 ｐ −／ニルオキシクチレフ１．
フ６ ９０１ｇ、トリス−０−トリル−ホスフィン３６５ｇｙ
ｓトリエチルアミン６、０６ｆｉ−ｂよびアセトニトリ
ル２５ｊ１ｇの混合物を７２時間沸とうさせ、溶剤を除
去し、残留物をシリカゲル上でトルエン／酢酸エチルを
使用するクロマトグラフィーにより精製することにより
得られる〕、テトラヒドロフラン１００ａおよび木炭上
Ｐｄ（５１３！ｊの混合物を２５°および常圧で５時間
水素添加する。
慣用の方法で仕上げるとヘキサキス−Ｃ２−（ｐ−／ニ
ルオキシフェニル）−エチル〕−にンセンが得られる。
ルオキシフェニル）−エチル〕−にンセンが得られる。
同様にして下記の化合物を製造する：
へキサキス−（２−（ｐ−メトキシフェニル）−エチル
クーベンゼン ヘキサキス−（２−（ｐ−エトキシフェニル）−エチル
クーベンゼン ヘキサキス−［２−（ｐ−プロポキシフェニル）−エチ
ル〕ーベンセン ヘキサキス−［”２−（ｐ−７’トキシフエニノリ＝エ
チル〕−ベンゼン ヘキサキス−（２−（ｐ−ペントキシ７エ二ル）−エチ
ルクーベンゼン ヘキサキス−Ｃ２−（ｐ−ヘキソキシ７エ二ル）−エチ
ルクーベンゼン ヘキサキス−（２−（ｐ−へブチルオキシフェニル）−
エチル〕−にンセン ー ヘキサキス＝（２−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−
エチルクーベンゼン ヘキサキス−（２−（ｐ−デシルオキシ７エ二ル）−エ
チル〕ーベンセン ヘキサキス−（２−（ｐ−ウンデシルオキシフェニル）
−エテル〕ーベンゼン ヘキサキス−（２−（ｐ−ドデシルオキシフエニル）−
エチルクーベンゼン ゛ ヘキサキス−（２−（ｐ−）リゾシルオキシフェ
ニル）−エチルクーベンゼン ヘキサキス−（２−（ｐ−テトラデシルオキシフェニル
）−エチル〕−ヘンセン ヘキサキス−（２−（ｐ−’ンタデシルオキシフェニル
）−エチル〕−ヘンゼン ヘキサキスー［２−（ｐ−ヘキサデシルオキシフェニル
）−エチル〕−ヘンゼン ヘキサキス−（２−（ｐ−ヘプタデシルオキシフェニル
）−エチル〕−ヘンゼン ヘキサキスー（２−（ｐ−オクタデシルオキシフェニル
）−エチル〕−ヘンゼン ヘキサキスー（２−（ｐ−ノナデシルオキシ７エ二ルン
ーエチル〕−ベンゼン ヘキサキス−（２−（ｐ−エイコシルオキシフェニル）
−エチル〕−ヘンゼン ヘキサキス−［２−（ｐ−メチルフェニル）−エチルク
ーベンゼン ヘキサキス−［２−（ｐ−エチルフェニル）−エチルク
ーベンゼン ヘキサキス−Ｃ２−（ｐ−ｉロピルフェニル）−エチル
クーベンゼン ヘキサキス−（２−（ｐ−ブチルフェニル）−エチルツ
ーベンゼン ヘキサキス−（２−（ｐ−ペンチルフェニル）−エテル
〕−ベンゼン ヘキサキス−（２−（ｐ−ヘキシルフェニル）−エテル
〕−ベンゼン ヘキサキス−（２−（ｐ−へブチルフェニル）−エチル
ツーベンゼン ヘキサキス−［２−（ｐ−オクチルフェニル）−エチル
ツーベンゼン ヘキサキス−（２−（］）−ノニルフェニル）−エチル
クーベンゼン ヘキサキス−（２−（１）−７’シルフエニル）−エチ
ルクーベンゼン ヘキサキス−Ｃ２−（ｐ−クンデシル７エ二ル）−エチ
ルクーベンセン ヘキサキス−（２−（ｐ−ドデシルフェニル）−エチル
クーベンゼン ヘキサキス−［：２−（１５−）’リゾシル７エ二ル）
−エチルクーベンゼン ヘキサキス−［２−（ｐ−テトラデシルフェニル）−エ
チルクーベンゼン ヘキサキス−［：２−（ｐ−ペンタデシル７エ二ル）−
エチルクーベンセン ヘキサキス−（２−（１）−ヘキサデシルフェニル）−
エチルクーベンセン ヘキサキス−（２−（ｐ−ヘプタデシルフェニル）−エ
チルクーベンゼン ヘキサキス−Ｃ２−（ｐ−オクタデシルクエエル）−エ
チルクーベンセン ヘキサキス−（”２−（ｐ−ノナデシルフェニル）−エ
チルクーベンゼン へ＋ｔ＋スー（２−（ｐ−エイコシル７エ二ル）−エチ
ルクーベンゼン 例 ７ ヘキサキス−（２−（ｐ−シアノフェニル）−ビニレン
ツーベンゼン２ｇ〔この化合物はヘキサブロモベンゼン
５．５２ｇ、４−ビニルベンゾニトリル７、７４ ！／
、Ｎ１ｃｒ２（ｐｐｈ３）２１２０Ｑ［Ｎ１ｃｚ２（ｐ
ｈ）２−ｐ−ａＨ２ｃａ２−ｐ−（ｐｈ）２も触媒とし
て適する］、トリス−０−）リルホスフィン３６５１ｇ
、トリエチルアミン６．０６＆およびテトラヒドロ７ラ
ン５Ｑａｕの混合物を７２時間沸とうさせ、溶剤を除去
し、残留物をシリカゲル上で塩化メチレン／メタノール
を用いるクロマトグラフィーにより精製することにより
得られる〕、エタノール５０＋ｊおよび木炭上ｐｄ（５
％）１ｇの混合物を２５°および常圧で１０時間水素添
加する。
クーベンゼン ヘキサキス−（２−（ｐ−エトキシフェニル）−エチル
クーベンゼン ヘキサキス−［２−（ｐ−プロポキシフェニル）−エチ
ル〕ーベンセン ヘキサキス−［”２−（ｐ−７’トキシフエニノリ＝エ
チル〕−ベンゼン ヘキサキス−（２−（ｐ−ペントキシ７エ二ル）−エチ
ルクーベンゼン ヘキサキス−Ｃ２−（ｐ−ヘキソキシ７エ二ル）−エチ
ルクーベンゼン ヘキサキス−（２−（ｐ−へブチルオキシフェニル）−
エチル〕−にンセン ー ヘキサキス＝（２−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−
エチルクーベンゼン ヘキサキス−（２−（ｐ−デシルオキシ７エ二ル）−エ
チル〕ーベンセン ヘキサキス−（２−（ｐ−ウンデシルオキシフェニル）
−エテル〕ーベンゼン ヘキサキス−（２−（ｐ−ドデシルオキシフエニル）−
エチルクーベンゼン ゛ ヘキサキス−（２−（ｐ−）リゾシルオキシフェ
ニル）−エチルクーベンゼン ヘキサキス−（２−（ｐ−テトラデシルオキシフェニル
）−エチル〕−ヘンセン ヘキサキス−（２−（ｐ−’ンタデシルオキシフェニル
）−エチル〕−ヘンゼン ヘキサキスー［２−（ｐ−ヘキサデシルオキシフェニル
）−エチル〕−ヘンゼン ヘキサキス−（２−（ｐ−ヘプタデシルオキシフェニル
）−エチル〕−ヘンゼン ヘキサキスー（２−（ｐ−オクタデシルオキシフェニル
）−エチル〕−ヘンゼン ヘキサキスー（２−（ｐ−ノナデシルオキシ７エ二ルン
ーエチル〕−ベンゼン ヘキサキス−（２−（ｐ−エイコシルオキシフェニル）
−エチル〕−ヘンゼン ヘキサキス−［２−（ｐ−メチルフェニル）−エチルク
ーベンゼン ヘキサキス−［２−（ｐ−エチルフェニル）−エチルク
ーベンゼン ヘキサキス−Ｃ２−（ｐ−ｉロピルフェニル）−エチル
クーベンゼン ヘキサキス−（２−（ｐ−ブチルフェニル）−エチルツ
ーベンゼン ヘキサキス−（２−（ｐ−ペンチルフェニル）−エテル
〕−ベンゼン ヘキサキス−（２−（ｐ−ヘキシルフェニル）−エテル
〕−ベンゼン ヘキサキス−（２−（ｐ−へブチルフェニル）−エチル
ツーベンゼン ヘキサキス−［２−（ｐ−オクチルフェニル）−エチル
ツーベンゼン ヘキサキス−（２−（］）−ノニルフェニル）−エチル
クーベンゼン ヘキサキス−（２−（１）−７’シルフエニル）−エチ
ルクーベンゼン ヘキサキス−Ｃ２−（ｐ−クンデシル７エ二ル）−エチ
ルクーベンセン ヘキサキス−（２−（ｐ−ドデシルフェニル）−エチル
クーベンゼン ヘキサキス−［：２−（１５−）’リゾシル７エ二ル）
−エチルクーベンゼン ヘキサキス−［２−（ｐ−テトラデシルフェニル）−エ
チルクーベンゼン ヘキサキス−［：２−（ｐ−ペンタデシル７エ二ル）−
エチルクーベンセン ヘキサキス−（２−（１）−ヘキサデシルフェニル）−
エチルクーベンセン ヘキサキス−（２−（ｐ−ヘプタデシルフェニル）−エ
チルクーベンゼン ヘキサキス−Ｃ２−（ｐ−オクタデシルクエエル）−エ
チルクーベンセン ヘキサキス−（”２−（ｐ−ノナデシルフェニル）−エ
チルクーベンゼン へ＋ｔ＋スー（２−（ｐ−エイコシル７エ二ル）−エチ
ルクーベンゼン 例 ７ ヘキサキス−（２−（ｐ−シアノフェニル）−ビニレン
ツーベンゼン２ｇ〔この化合物はヘキサブロモベンゼン
５．５２ｇ、４−ビニルベンゾニトリル７、７４ ！／
、Ｎ１ｃｒ２（ｐｐｈ３）２１２０Ｑ［Ｎ１ｃｚ２（ｐ
ｈ）２−ｐ−ａＨ２ｃａ２−ｐ−（ｐｈ）２も触媒とし
て適する］、トリス−０−）リルホスフィン３６５１ｇ
、トリエチルアミン６．０６＆およびテトラヒドロ７ラ
ン５Ｑａｕの混合物を７２時間沸とうさせ、溶剤を除去
し、残留物をシリカゲル上で塩化メチレン／メタノール
を用いるクロマトグラフィーにより精製することにより
得られる〕、エタノール５０＋ｊおよび木炭上ｐｄ（５
％）１ｇの混合物を２５°および常圧で１０時間水素添
加する。
慣用の方法で仕上げるとヘキサキス−［２−（ｐ−シア
ノフェニル）−エテル〕−ベンゼンが得られる。
ノフェニル）−エテル〕−ベンゼンが得られる。
同様にして、下記の化合物を製造する：ヘキサキスー（
２−（４’−シアノビフェニル−４−イル）−エチル〕
−ベンセン ヘキサキス−［２−（ｐ−（）ランス−４〜へブチルシ
クロヘキシル）−フェニル）−エチル〕−ベンゼン ヘキサキス−（２−（ｐ−（）ランス−４−オクチルシ
クロヘキシル）−フェニル）−エチル〕−ベンゼン ヘキサキス−（２−（ｐ−（）ランス−４−ノニルシク
ロヘキシル）−フェニル）−工ｆｋ〕−ベンゼン ヘキサキス−［２−（ｐ−（）ランス−４−デシルシク
ロヘキシル）−フェニル）−エチルクーベンゼン ヘキサキス−［２−（ｐ−（）ランス−４−ウンデシル
シクロヘキシル）−フェニル）−エチル〕−にンゼン ヘキサキス−（”２−（ｐ−（）ランス−４−ドテシル
シクロヘキシル）−フェニル）−エチル〕−ベンゼン 例 ８ ヘキサキス−（２−（４−ピリジル）−ビニレンツーベ
ンゼン２１９（この化合物はへキサブロモベンゼン５．
５１．４− ヒニルヒリシン６．３１１酢酸パラジウム
（ｎ）９０Ｑ、トリス−〇−トリルホスフィン３６５薦
ｙ、トリエチルアミン６．０６１／およびアセトニトリ
ル５Ｑａｊの混合物を４８時間沸とうさせ、溶剤を除去
し、残留物をシリカケ゛ル上でトルエン／酢酸エチルを
用いるクロマトグラフィーにより精製することにより得
られる〕、！タノール５Ｑａｕおよび木炭上Ｐｄ（５％
）ＩＩＩの混合物を２５°および常圧で１０時間水素添
加する。慣用の方法で仕上げるとヘキサキス−（２−（
４−ピリジル）−エチル〕−インゼンが得られる。
２−（４’−シアノビフェニル−４−イル）−エチル〕
−ベンセン ヘキサキス−［２−（ｐ−（）ランス−４〜へブチルシ
クロヘキシル）−フェニル）−エチル〕−ベンゼン ヘキサキス−（２−（ｐ−（）ランス−４−オクチルシ
クロヘキシル）−フェニル）−エチル〕−ベンゼン ヘキサキス−（２−（ｐ−（）ランス−４−ノニルシク
ロヘキシル）−フェニル）−工ｆｋ〕−ベンゼン ヘキサキス−［２−（ｐ−（）ランス−４−デシルシク
ロヘキシル）−フェニル）−エチルクーベンゼン ヘキサキス−［２−（ｐ−（）ランス−４−ウンデシル
シクロヘキシル）−フェニル）−エチル〕−にンゼン ヘキサキス−（”２−（ｐ−（）ランス−４−ドテシル
シクロヘキシル）−フェニル）−エチル〕−ベンゼン 例 ８ ヘキサキス−（２−（４−ピリジル）−ビニレンツーベ
ンゼン２１９（この化合物はへキサブロモベンゼン５．
５１．４− ヒニルヒリシン６．３１１酢酸パラジウム
（ｎ）９０Ｑ、トリス−〇−トリルホスフィン３６５薦
ｙ、トリエチルアミン６．０６１／およびアセトニトリ
ル５Ｑａｊの混合物を４８時間沸とうさせ、溶剤を除去
し、残留物をシリカケ゛ル上でトルエン／酢酸エチルを
用いるクロマトグラフィーにより精製することにより得
られる〕、！タノール５Ｑａｕおよび木炭上Ｐｄ（５％
）ＩＩＩの混合物を２５°および常圧で１０時間水素添
加する。慣用の方法で仕上げるとヘキサキス−（２−（
４−ピリジル）−エチル〕−インゼンが得られる。
同様にして下記の化合物を製造する：
へキサキス−Ｃ２−Ｃ５−ピリジル）−エチル〕−ベン
ゼン ヘキサキス−（２−（２−ピリジル）−エチル〕−ベン
ゼン ヘキサキス−（２−（２−ピリミジニル）−エチル〕−
ベンゼン ヘキサキス−（２−（５−ピリミジニル）−エチルツー
ベンゼン 例 ９ ヘ−＋ｔヒドロキシベンゼン１７．４Ｆ、トランス−４
−ｎ−ノニル−１−ヨードメチルシクロへｄｔｔ：ｙ
２６ｒ：０１． Ｋ２ＣＯ３４１，４Ｊｉ’オよびＤＭ
Ｆ５５Ｑａｕの混合物を８０°で１６時間攪拌しながら
加熱し、次いで冷却し、慣用の方法で仕上げる。ヘキサ
キス−［（）ランス−４−ｎ−ノニルシクロヘキシル）
−メトキシクーベンゼンが得られる。
ゼン ヘキサキス−（２−（２−ピリジル）−エチル〕−ベン
ゼン ヘキサキス−（２−（２−ピリミジニル）−エチル〕−
ベンゼン ヘキサキス−（２−（５−ピリミジニル）−エチルツー
ベンゼン 例 ９ ヘ−＋ｔヒドロキシベンゼン１７．４Ｆ、トランス−４
−ｎ−ノニル−１−ヨードメチルシクロへｄｔｔ：ｙ
２６ｒ：０１． Ｋ２ＣＯ３４１，４Ｊｉ’オよびＤＭ
Ｆ５５Ｑａｕの混合物を８０°で１６時間攪拌しながら
加熱し、次いで冷却し、慣用の方法で仕上げる。ヘキサ
キス−［（）ランス−４−ｎ−ノニルシクロヘキシル）
−メトキシクーベンゼンが得られる。
同様にして、下記の化合物を製造する：へキサキス−［
（）ランス−４−ヘフチルシクロヘキシル）−メトキシ
ツーベンゼンヘキサキス−（（）ランス−４−オクチル
シクロヘキシル）−メトキシクーベンゼンへキサキス−
〔（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−メトキシ
〕−°ベンゼンヘキサキス−〔（トランス−４−ウンデ
シルシクロヘキシル）−メトキシクーベンゼンへキサキ
ス−（（）ランス−４−ドデシルシクロヘキシル）−メ
トキシクーベンゼンへキサキス−〔（トランス−４−へ
ソテルシクロヘキシル）−メチルチオツーベンゼンヘキ
サキス−（（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）
−メチルチオクーベンゼンへキサキス−〔（トランス−
４−デシルシクロヘキシル）−メチルチオクーベンゼン
へキサキス−〔（トランス−４−ウンデシルシクロヘキ
シル）−メチルチオクーベンゼンへキサキス−〔（トラ
ンス−４−ドデシルシクロヘキシル）−メチルチオクー
ベンセンへキサキス−ＣＣ）ランス−４−（）ランス−
４−ヘプチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−シク
ロヘキシル）−メトキシツーベンゼンヘキサキス−〔（
トランス−４−（）？ンスー４−オクチルシクロヘキシ
ルカルボニルオキシ）−シクロヘキシル）−メトキシク
ーベンゼンへ一＋？キスー（（）ランス−４−（）ラン
ス−４−デシルシクロへキシルカルボニルオキシ）−シ
クロヘキシル）−メトキシクーベンゼンへキサキス−〔
（トランス−４−（）ランス−４−ウンデシルシクロへ
キシルカルボニルオキシ）−シクロヘキシル）−メトキ
シ〕−ベンゼン ヘキサキス−〔（トランス−４−（）？ンスー４−ドｆ
シルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−シクロヘキシ
ル）−メトキシツーベンゼン特許出願人 メルク・パ
テント・ゲゼルシャフト・ミツト・ベシュレンクテル・
ハフラング代 理 人 弁理士 南 孝
夫・ ゛ 。
（）ランス−４−ヘフチルシクロヘキシル）−メトキシ
ツーベンゼンヘキサキス−（（）ランス−４−オクチル
シクロヘキシル）−メトキシクーベンゼンへキサキス−
〔（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−メトキシ
〕−°ベンゼンヘキサキス−〔（トランス−４−ウンデ
シルシクロヘキシル）−メトキシクーベンゼンへキサキ
ス−（（）ランス−４−ドデシルシクロヘキシル）−メ
トキシクーベンゼンへキサキス−〔（トランス−４−へ
ソテルシクロヘキシル）−メチルチオツーベンゼンヘキ
サキス−（（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）
−メチルチオクーベンゼンへキサキス−〔（トランス−
４−デシルシクロヘキシル）−メチルチオクーベンゼン
へキサキス−〔（トランス−４−ウンデシルシクロヘキ
シル）−メチルチオクーベンゼンへキサキス−〔（トラ
ンス−４−ドデシルシクロヘキシル）−メチルチオクー
ベンセンへキサキス−ＣＣ）ランス−４−（）ランス−
４−ヘプチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−シク
ロヘキシル）−メトキシツーベンゼンヘキサキス−〔（
トランス−４−（）？ンスー４−オクチルシクロヘキシ
ルカルボニルオキシ）−シクロヘキシル）−メトキシク
ーベンゼンへ一＋？キスー（（）ランス−４−（）ラン
ス−４−デシルシクロへキシルカルボニルオキシ）−シ
クロヘキシル）−メトキシクーベンゼンへキサキス−〔
（トランス−４−（）ランス−４−ウンデシルシクロへ
キシルカルボニルオキシ）−シクロヘキシル）−メトキ
シ〕−ベンゼン ヘキサキス−〔（トランス−４−（）？ンスー４−ドｆ
シルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−シクロヘキシ
ル）−メトキシツーベンゼン特許出願人 メルク・パ
テント・ゲゼルシャフト・ミツト・ベシュレンクテル・
ハフラング代 理 人 弁理士 南 孝
夫・ ゛ 。
Claims (4)
- （１）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｑはベンゼン環、シクロヘキサン環またはナフタ
レン系であり；Ｘはそれぞれ−ＣＨ＿２−（ＣＨ＿２）
＿ｐ−であり、この基中に存在する１個のＣＨ＿２基ま
たは２個の隣接していないＣＨ＿２基は−Ｏ−、−Ｓ−
、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ
＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく；ｐはゼロ、１ま
たは２であり；Ａ＾１およびＡ＾２は相互に独立してそ
れぞれ置換されていない１，４−フェニレン基であるか
あるいはハロゲン原子および（または）ＣＨ＿３基およ
び（または）ＣＮ基によりモノ置換あるいは多置換され
ている１，４−フェニレン基であつて、これらの基中に
存在する１個または２個以上のＣＨ基はＮ原子により置
き換えられていてもよく、あるいは１，４−シクロヘキ
シレン基であり、この基中に存在する１個のＣＨ＿２基
または隣接していない２個のＣＨ＿２基は−Ｏ−および
（または）−Ｓ−で置き換えられていてもよく、あるい
はピペリジン−１，４−ジイル基または１，４−ビシク
ロ〔２，２，２〕オクチレン基であり；Ｚは−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−、−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２
Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ
ＣＮ−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−ＣＨＣＮ−、−ＣＨ＝
ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＮＯ＝Ｎ−、
−Ｎ＝ＮＯ−または単結合であり；ｎはゼロ、１または
２であり；そしてＲは１〜２０個のＣ原子を有するアル
キル基であり、これらの基中に存在する１個のＣＨ＿２
基または隣接していない２個以上のＣＨ＿２基は−Ｏ−
、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ
＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、あるいはＨ、Ｆ
、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ＿２、ＣＯＯＨまたはＣ
Ｎであり；そしてｍはＱ＝ベンゼンまたはシクロヘキサ
ンの場合に６でありそしてＱ＝ナフタレンの場合に８で
あり；但しＸ＝−ＯＣＨ＿２−でありそして−（Ａ＾１
−Ｚ）＿ｎ−Ａ＾２−Ｒ＝ｐ−アルコキシフェニルの場
合に、Ｑはシクロヘキサン環である〕 で示される炭素環式化合物。 - （２）特許請求の範囲第１項に記載の式 I の化合物の
製造方法であつて、 式 I のエーテル化合物〔式中基Ｘの少なく とも一つは−ＣＨ＿２−（ＣＨ＿２）＿ｐであり、この
基中に存在する１個のＣＨ＿２基または隣接していない
２個のＣＨ＿２基は−Ｏ−で置き換えられている〕を製
造するために、相当するヒドロキシ化合物をエーテル化
するか、そして（または） 式 I のエステル化合物〔式中基Ｘの少なく とも一つは−ＣＨ＿２−（ＣＨ＿２）＿ｐ−であり、こ
の基中に存在する１個のＣＨ＿２基または隣接していな
い２個のＣＨ＿２基は−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−
で置き換えられている〕を製造するために、相当するカ
ルボン酸化合物をエステル化するか、そして（または） 式 I のチオエーテル化合物〔式中基Ｘの少 なくとも一つは−ＣＨ＿２−（ＣＨ＿２）＿ｐ−であり
、この基中に存在する１個のＣＨ＿２基または隣接して
いない２個のＣＨ＿２基は−Ｓ−により置き換えられて
いる〕を製造するために、相当するハロゲン化合物を相
当するチオール化合物とあるいは相当するチオール化合
物の塩化合物と反応させるか、そして（または） 基Ｘの少なくとも−つが−ＣＨ＿２−（ＣＨ＿２）＿ｐ
−である式 I の化合物を製造するために、式 I におい
てＨ原子の代りに１個または２個以上の還元できる基お
よび（または）Ｃ−Ｃ結合を有する相当する化合物を還
元剤で処理することを特徴とする炭素環式化合物の製造
方法。 - （３）構成成分の少なくとも一種が特許請求の範囲第１
項に記載の化合物であることを特徴とするディスコアイ
ック液晶組成物。 - （４）特許請求の範囲第３項に記載の液晶組成物を含む
ことを特徴とする液晶表示素子。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3510325 | 1985-03-22 | ||
| DE3510325.6 | 1985-03-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61227546A true JPS61227546A (ja) | 1986-10-09 |
Family
ID=6265969
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61061086A Pending JPS61227546A (ja) | 1985-03-22 | 1986-03-20 | 炭素環式化合物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4758373A (ja) |
| JP (1) | JPS61227546A (ja) |
| FR (1) | FR2579217A1 (ja) |
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| EP0315014B1 (de) * | 1987-11-06 | 1994-01-12 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Halogenierte Benzolderivate |
| US4943651A (en) * | 1988-03-07 | 1990-07-24 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Novel substitued naphthalene compounds and liquid crystal compositions containing same |
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| US5346647A (en) * | 1989-07-25 | 1994-09-13 | Hoffmann-La Roche Inc. | Cyclohexane compounds used in liquid crystalline mixtures |
| US5264606A (en) * | 1990-10-09 | 1993-11-23 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Process for the preparation of polyvinyl compounds |
| DE4332733A1 (de) * | 1993-09-25 | 1995-03-30 | Basf Ag | Flüssigkristalline Verbindungen |
| CN102408646A (zh) * | 2001-09-25 | 2012-04-11 | 埃克森美孚化学专利公司 | 增塑聚氯乙烯 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US4163006A (en) * | 1977-05-09 | 1979-07-31 | Ciba-Geigy Corporation | Compositions stabilized with polyalkylthiobenzenes |
| DE3068730D1 (en) * | 1979-12-07 | 1984-08-30 | Thomson Csf | Mixture of disc-like liquid crystals, electrooptical device using such a mixture and method for the orientation of the molecules in the mixture |
| FR2489564A1 (fr) * | 1980-09-02 | 1982-03-05 | Thomson Csf | Procede et dispositif de visualisation utilisant un effet thermo-optique avec memoire dans une couche mince de cristal liquide disquotique |
| DD219020A3 (de) * | 1982-08-16 | 1985-02-20 | Akad Wissenschaften Ddr | Katalytische cyclotrimerisierung von but-2-in-1,4-diol-abkoemmlingen zu hexasubstituierten benzenderivaten |
| DE3332955A1 (de) * | 1983-09-13 | 1985-03-28 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Carbocyclische sechsringverbindungen |
| DE3334056A1 (de) * | 1983-09-21 | 1985-04-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Fluessig-kristalline phasen bildende polymere |
| DE3425261A1 (de) * | 1983-12-24 | 1986-01-16 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Triphenylenderivate |
| DE3401338A1 (de) * | 1984-01-17 | 1985-07-25 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristall-phase |
| DE3430482C1 (de) * | 1984-08-18 | 1991-07-18 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline Phasen aufweisende Polymerzusammensetzungen |
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-
1986
- 1986-03-20 FR FR8603990A patent/FR2579217A1/fr not_active Withdrawn
- 1986-03-20 JP JP61061086A patent/JPS61227546A/ja active Pending
- 1986-03-24 US US06/843,406 patent/US4758373A/en not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-05-16 US US07/194,668 patent/US4894181A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2579217A1 (fr) | 1986-09-26 |
| US4758373A (en) | 1988-07-19 |
| US4894181A (en) | 1990-01-16 |
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