DE3926190A1 - Pyrimidinderivate und ihre verwendung als fluessigkristallverbindungen in elektrooptischen anzeigevorrichtungen - Google Patents

Pyrimidinderivate und ihre verwendung als fluessigkristallverbindungen in elektrooptischen anzeigevorrichtungen

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    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

Die Erfindung betrifft Pyrimidinderivate und ihre Verwendung als Flüssigkristallverbindungen in elektrooptischen Anzeige­ vorrichtungen.
Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen bedienen sich des elektrooptischen Effekts von Flüssigkristallen. Für diesen Zweck können verschiedene Typen von Flüssigkristallen verwendet werden, z. B. solche vom nematischen, dynamisch streuenden und Gast-Wirt-Typ. Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen haben verschiedene Vorteile. Beispielsweise lassen sie sich mit niedriger Spannung und geringem Stromverbrauch betreiben, lassen eine kleine, flache Bauweise zu und erleiden auch nach langer Gebrauchsdauer aufgrund der passiven Beschaffenheit des Anzeigeelements keine Ermüdungserscheinungen. Aufgrund dieser Eigenschaften werden Flüssigkristall-Anzeige­ vorrichtungen beispielsweise in Uhren und anderen Zeitanzeigevorrichtungen, elektronischen Rechnern, Armaturenbrettern und dgl. eingesetzt. In jüngster Zeit kamen weitere Anwendungsgebiete hinzu, z. B. Personal Computer, Textverarbeitungsvorrichtungen, Taschen-Farbfernsehgeräte und andere Vorrichtungen, in denen früher Kathodenstrahlröhren eingesetzt wurden.
Flüssigkristallmaterialien für derartige Flüssigkristall-Anzeige­ vorrichtungen müssen bestimmte Eigenschaften aufweisen, die durch den Anzeigemodus und die Verwendungsart der Vorrichtung bedingt werden. Derzeit ist der verdrehte nematische Modus weit verbreitet. Hierfür sind u. a. folgende Eigenschaften erwünscht:
  • 1. Farblose und stabile Beschaffenheit über einen breiten Bereich von thermischen, optischen, elektrischen und chemischen Bedingungen;
  • 2. Einsatzfähigkeit in einem breiten Betriebstemperaturbe­ reich;
  • 3. Hohe elektrooptische Ansprechgeschwindigkeit;
  • 4. Größere Steilheit der Spannungs-Lichtdurchlässigkeit- Kurve und geringe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung; und
  • 5. Breiter Sichtbereich.
Es sind zahlreiche Flüssigkristallverbindungen bekannt, die den vorstehend erwähnten Stabilitätsanforderungen genügen. Bisher gibt es aber keine Flüssigkristallverbindungen, die in Bezug auf die für Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen sehr wichtigen Eigenschaften des breiten Betriebstemperaturbereichs und der hohen Ansprechgeschwindigkeit den gestellten Anforderungen genügen. Es gibt nämlich keine aus Einzelverbindungen bestehenden Flüssigkristallmaterialien, die diese Merkmale erfüllen, vielmehr wird eine Erfüllung dieser Merkmale durch Mischen von mehreren Arten von nematischen Flüssigkristallverbindungen erreicht. Um ferner den N-I- Punkt (Phasenübergangstemperatur von der nematischen zur isotropen flüssigen Phase) einer Flüssigkristallzusammensetzung zu erhöhen, werden Flüssigkristallverbindungen mit N-I- Punkten von 200°C oder mehr verwendet. Da jedoch die entsprechenden herkömmlichen Verbindungen eine hohe Viskosität aufweisen, wird auch die Viskosität der durch Zumischen derartiger Verbindungen hergestellten Flüssigkristallzusammen­ setzungen erhöht, was zu einer verringerten Ansprechgeschwindigkeit der Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung führt.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, neue Flüssigkristallverbindungen zur Herstellung von Flüssigkristallzusammensetzungen bereitzustellen, die einen breiten nematischen Temperaturbereich und eine niedrige Viskosität aufweisen. Diese Flüssigkristallzusammensetzungen sollen durch Vermischen der erfindungsgemäßen Flüssigkristallverbindungen mit einer, zwei oder mehreren anderen nematischen Flüssigkristallverbindungen erhältlich sein.
Gegenstand der Erfindung sind Pyrimidinderivate der allgemeinen Formel (1)
in der R₁ und R₂ jeweils geradkettige Alkylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten, A₁ und A₂ jeweils eine Einfachbindung oder eine Äthylengruppe bedeuten und die beiden Cyclohexanringe in trans-Anordnung vorliegen.
Bei den erfindungsgemäßen Pyrimidinderivaten handelt es sich um neue Flüssigkristallverbindungen mit einer nematischen Phase. Die Verbindungen der Erfindung besitzen einen hohen N-I-Punkt und eine niedrige Viskosität. Demzufolge entstehen durch Vermischen der Verbindungen der Erfindung mit anderen Flüssigkristallverbindungen Flüssigkristallzusammensetzungen mit verbesserten Flüssigkristall-Anzeigeeigenschaften, bei denen insbesondere eine für praktische Zwecke geeignete hohe Obergrenze des Betriebstemperaturbereichs und eine hohe An­ sprechgeschwindigkeit vorliegen.
Die Verbindungen der Formel (1) lassen sich gemäß folgendem Verfahren herstellen:
worin R₁ und R₂ jeweils geradkettige Alkylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten, A₁ und A₂ jeweils eine Einfachbindung oder eine Ethylengruppe bedeuten und der Cyclohexanring in Form eines cis-trans-Gemisches vorliegt, wenn es sich bei A₁ in den Verbindungen (2) und (3) um eine Einfachbindung handelt, und im Fall der übrigen Verbindungen der Cyclohexanring in trans-Anordnung vorliegt.
Stufe 1
Die Verbindung (2) und Diethylmalonat werden in Ethanol mit einem Gehalt an Natriumethoxid unter Bildung der Verbindung (3) umgesetzt.
Stufe 2
Die Verbindung (4) wird mit getrocknetem Chlorwasserstoffgas in absolutem Ethanol und absolutem Benzol umgesetzt. Nach Entfernen des Lösungsmittels wird das erhaltene Produkt mit getrocknetem Ammoniakgas in absolutem Ethanol unter Bildung der Verbindung (5) umgesetzt.
Stufe 3
Die Verbindung (3) und die Verbindung (5) werden in absolutem Methanol mit einem Gehalt an Natriummethoxid unter Bildung der Verbindung (6) umgesetzt.
Stufe 4
Die Verbindung (6) wird mit Phosphoroxychlorid in N,N- Diethylanilin unter Bildung der Verbindung (7) umgesetzt.
Stufe 5
Die Verbindung (7) wird mit Wasserstoffgas in Ethanol mit einem Gehalt an Kaliumacetat unter Bildung der erfindungsgemäßen Flüssigkristallverbindung (1) umgesetzt, wobei 5% Palladium-auf-Kohlenstoff als Katalysator verwendet wird.
Nachstehend wird die Erfindung anhand von bevorzugten Aus­ führungsformen näher erläutert.
Beispiel 1 Herstellung von 5-(trans-4′-Pentylcyclohexyl)-2-[4″-(trans- 4′′′-pentylcyclohexyl)-phenyl]-pyrimidin (R₁ und R₂ bedeuten jeweils C₅H₁₁ und A₁ und A₂ sind jeweils Einfachbindungen) Stufe 1
4,6 g metallisches Natrium werden in 150 cm³ absolutem Ethanol gelöst, und 38,4 g Diethylmalonat und anschließend 46,6 g 4-Pentyl-1-bromcyclohexan (cis-trans-Gemisch) werden unter Rühren zugesetzt. Anschließend wird 9 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Nach Kühlen der erhaltenen Lösung wird das Ethanol durch Destillation entfernt. Der Rückstand wird mit 200 ml Wasser versetzt und dreimal mit je 100 ml Chloroform extrahiert. Die erhaltene Lösung wird mit Wasser gewaschen und das Chloroform durch Destillation entfernt. Der ölige Rück­ stand wird unter vermindertem Druck destilliert (Kp. 169°C/4 Torr). Man erhält Diethyl-4-pentylcyclohexylmalonat (cis- trans-Gemisch).
Stufe 2
25,5 g 4-(trans-4′-Pentylcyclohexyl)-benzonitril werden in 20 ml absolutem Ethanol und 25 ml absolutem Benzol gelöst. Chlorwasserstoffgas, das in konzentrierter Schwefelsäure getrocknet worden ist, wird unter Kühlen und Rühren in die vorstehende Lösung bis zum Erreichen des Sättigungszustands (etwa 2 Stunden) eingeleitet. Anschließend wird der Behälter mit der erhaltenen Lösung 3 Tage bei 5°C oder darunter verschlossen aufbewahrt. Sodann wird das Lösungsmittel durch Destillation unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wird mit 100 ml absolutem Ethanol versetzt. Anschließend wird getrocknetes Ammoniakgas bis zur Sättigung eingeleitet und über Nacht gerührt. Hierauf wird fast die Hälfte des Ethanols durch Destillation entfernt. Aus der erhaltenen Lösung kristallisieren 30,0 g 4-(trans-4′-Pentylcyclo­ hexyl)-benzamidin-hydrochlorid.
Stufe 3
4,9 g metallisches Natrium werden in 106 ml wasserfreiem Methanol gelöst. Unter Rühren werden 16,7 g Diethyl-4-pentyl­ cyclohexylmalonat und 16,5 g 4-(trans-4′-Pentylcyclo­ hexyl)-benzamidin-hydrochlorid zugesetzt. Das Gemisch wird 15 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Nach Kühlen wird die erhaltene Lösung in 50 ml konzentrierte Salzsäure und 100 g Eis gegossen. Der gebildete gelbe Niederschlag wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Anschließend wird der Niederschlag 1 Stunde in 500 ml warmem Ethanol gerührt. Sodann wird filtriert und mit einer ausreichenden Menge an warmem Ethanol gewaschen. Der Niederschlag wird 5 Stunden bei 80°C getrocknet. Man erhält 16,9 g 4,6-Dihydroxy-5-(trans-4′-pen­ tylcyclohexyl)-2-[4″-(trans-4′′′-pentylcyclohexyl)-phenyl]- pyrimidin.
Stufe 4
16,9 g 4,6-Dihydroxy-5-(trans-4′-pentylcyclohexyl)-2-[4″- (trans-4′′′-pentylcyclohexyl)-phenyl]-pyrimidin, 73 ml Phos­ phoroxychlorid und 11 ml N,N-Diethylanilin werden 70 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Nach Entfernen von überschüssigem Phosphoroxychlorid durch Destillation wird der Rückstand mit 200 g Eis und 100 ml 20% wäßriger NaOH-Lösung versetzt und gründlich gerührt. Das erhaltene Produkt wird dreimal mit jeweils 50 ml Chloroform extrahiert. Der Extrakt wird mit 20% wäßriger NaOH-Lösung, Wasser, 10% Salzsäure und Wasser in der angegebenen Reihenfolge gewaschen. Das Chloroform wird aus dem Extrakt durch Destillation entfernt. Der Rückstand wird aus einer Mischung von Chloroform und Aceton umkristallisiert. Man erhält 6,6 g 4,6-Dichlor-5-(trans-4′-pentylcyclo­ hexyl)-2-[4″-(trans-4′′′-pentylcyclohexyl)-phenyl]-pyrimi­ din.
Stufe 5
6,6 g 4,6-Dichlor-5-(trans-4′-pentylcyclohexyl)-2-[4″- (trans-4′′′-pentylcyclohexyl)-phenyl]-pyrimidin, 4,0 g Kaliumacetat, 0,7 g 5% Palladium-auf-Kohlenstoff und 1500 ml Ethanol werden unter Rühren auf 55 bis 60°C erwärmt. Anschließend wird 5 Stunden lang Wasserstoffgas eingeleitet. Nach Kühlen wird das Palladium-auf-Kohlenstoff abfiltriert und gewaschen. Das Ethanol im Filtrat wird durch Destillation entfernt. Der Rückstand wird aus einer Mischung von Chloroform und Aceton umkristallisiert. Man erhält 3,8 g 5-(trans-4′-Pentylcyclohexyl)-2-[4″-(trans-4′-pentylcyclohexyl)- 2-[4″-(trans-4′′′-pentylcyclohexyl)-phenyl]-pyrimidin. Diese Verbindung weist folgende Phasenübergangstemperaturen auf:
(C ist die Kristallphase, Sm1 und Sm2 sind smektische Phasen von nicht-identifizierter Struktur, N ist die nematische Phase und I ist die isotrope flüssige Phase).
In entsprechender Weise werden folgende Verbindungen herge­ stellt:
Beispiel 2 Herstellung von 5-[2-(trans-4′-Pentylcyclohexyl)-ethyl]-2- [4″-trans-4′′′-pentylcyclohexyl)-phenyl]-pyrimidin (R₁ und R₂ bedeuten jeweils C₅H₁₁, A₁ ist eine Ethylengruppe und A₂ ist eine Einfachbindung. Stufe 1
3,2 g metallisches Natrium werden in 70 ml absolutem Ethanol gelöst. Unter Rühren werden 22,4 g Diethylmalonat und sodann 41,5 g 2-(trans-4′-Pentylcyclohexyl)-1-bromethan zugesetzt. Hierauf wird 10 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Nach Abkühlen wird das Ethanol durch Destillation entfernt. Der Rückstand wird mit 200 ml Wasser versetzt, dreimal mit jeweils 50 ml Chloroform extrahiert und mit Wasser gewaschen. Das Chloroform wird durch Destillation entfernt. Der Rückstand wird unter vermindertem Druck (Kp. 156°C/0,3 Torr) destilliert. Man erhält 36,8 g Diethyl-2-(trans-4′-pentylcyclo­ hexyl)-ethylmalonat.
Stufe 2
Diese Stufe entspricht der Stufe 2 von Beispiel 1.
Stufe 3
4,1 g metallisches Natrium werden in 88 ml absolutem Ethanol gelöst. Unter Rühren werden 14,9 g Diethyl-2-(trans-4′-pentyl­ cyclohexyl)-ethylmalonat und anschließend 13,5 g 4- (trans-4′-Pentylcyclohexyl)-benzamidin-hydrochlorid zugesetzt. Sodann wird 15 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Nach Abkühlen wird die Reaktionslösung in 40 ml konzentrierte Salzsäure und 80 g Eis gegossen. Der gelbe Niederschlag wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Sodann wird der Niederschlag in 400 ml warmes Ethanol gegossen und 1 Stunde gerührt. Sodann wird filtriert und mit einer ausreichenden Menge an warmem Ethanol gewaschen. Der erhaltene Niederschlag wird 5 Stunden bei 80°C getrocknet. Man erhält 19,9 g 4,6-Dihydroxy-5-[2-(trans-4′-pentylcyclohexyl)-ethyl]-2-[4″- (trans-4′′-pentylcyclohexyl)-phenyl]-pyrimidin.
Stufe 4
19,9 g 4,6-Dihydroxy-5-[2-(trans-4′-pentylcyclohexyl)- ethyl]-2-[4″-(trans-4′′′-pentylcyclohexyl)-phenyl]-pyrimidin, 76 ml Phosphoroxychlorid und 11,5 ml N,N-Diethylanilin werden 70 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Überschüssiges Phosphoroxychlorid wird durch Destillation entfernt. Der Rückstand wird mit 220 g Eis und 110 ml 20% NaOH versetzt. Nach gründlichem Rühren wird der Rückstand dreimal mit je 60 ml Chloroform extrahiert. Die extrahierte Lösung wird mit 20% NaOH-Lösung, Wasser, 10% Salzsäure und Wasser in der angegebenen Reihenfolge gewaschen. Nach Entfernen des Chloroforms durch Destillation wird der Rückstand aus einer Mischung von Chloroform und Aceton umkristallisiert. Man erhält 12,3 g 4,6-Dichlor-5-[2-(trans-4′-pentylcyclohexyl)- ethyl]-2-[4″-(trans-4′′′-pentylcyclohexyl)-phenyl]-pyrimidin.
Stufe 5
12,3 g 4,6-Dichlor-5-[2-(trans-4′-pentylcyclohexyl)-ethyl]- 2-[4″-(trans-4′′′-pentylcyclohexyl)-phenyl]-pyrimidin, 6,5 g Kaliumacetat, 1,2 g 5% Palladium-auf-Kohlenstoff und 5000 ml Ethanol werden unter Rühren auf 75 bis 80°C erwärmt. Sodann wird 8 Stunden lang Wasserstoffgas eingeleitet. Nach Abkühlen wird das Palladium-auf-Kohlenstoff abfiltriert und gewaschen. Das Ethanol wird aus dem Filtrat durch Destillation entfernt. Der Rückstand wird aus einer Mischung von Chloroform und Aceton umkristallisiert. Man erhält 7,2 g 5- [2-(trans-4′-Pentylcyclohexyl)-ethyl]-2-[4″-(trans-4′′′-pentyl­ cyclohexyl)-phenyl]-pyrimidin. Die Phasenübergangstemperaturen dieser Verbindung sind nachstehend angegeben.
C ist die Kristallphase, S₁, S₂ und S₃ sind smektische Phasen, N ist die nematische Phase und I die isotrope flüssige Phase.
In entsprechender Weise werden folgende Verbindungen herge­ stellt:
Anwendungsbeispiel 1
Eine Zusammensetzung A wird durch Vermischen von 90 Gew.-Teilen ZLI-1556 (Produkt der Firma Merck Co., Ltd.) und 10 Gew.-Teilen der Verbindung von Beispiel 1 hergestellt. In entsprechender Weise wird zu Vergleichszwecken eine Zusammensetzung B durch Vermischen von 90 Gew.-Teilen ZLI-1565 und 10 Gew.-Teilen 4-Pentyl-4″-cyano-p-terphenyl hergestellt. In nachstehender Tabelle I sind die C-N-Punkte, N-I-Punkte und die Viskositätswerte angegeben.
Tabelle I
Beispiel 2
Gemäß Beispiel 1 wird eine Zusammensetzung C durch Vermischen von 90 Gew.-Teilen ZLI-1565 und 10 Gew.-Teilen der Verbindung von Beispiel 2 hergestellt. Die C-I-Punkte, N-I-Punkte und Viskositätswerte sind in Tabelle II zusammenge­ stellt.
Tabelle II
Wie eingangs erwähnt, läßt es sich feststellen, daß die erfindungsgemäßen Flüssigkristallverbindungen einen äußerst hohen N-I-Punkt aufweisen. Ferner ist es durch Vermischen der erfindungsgemäßen Flüssigkristallverbindungen mit anderen Flüssigkristallverbindungen möglich, verbesserte Flüssig­ kristallzusammensetzungen bereitzustellen, die einen für praktische Zwecke geeigneten breiten Temperaturbereich und eine geringe Viskosität besitzen.

Claims (2)

1. Pyrimidinderivate der allgemeinen Formel (1) in der R₁ und R₂ jeweils geradkettige Alkylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten, A₁ und A₂ jeweils eine Einfachbindung oder eine Ethylengruppe bedeuten und die beiden Cyclohexanringe jeweils in der trans-Anordnung vorliegen.
2. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 in Flüssigkristall- Anzeigevorrichtungen.
DE19893926190 1988-08-09 1989-08-08 Pyrimidinderivate und ihre verwendung als fluessigkristallverbindungen in elektrooptischen anzeigevorrichtungen Ceased DE3926190A1 (de)

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