JPS59170056A - 新規ネマチツク液晶化合物 - Google Patents
新規ネマチツク液晶化合物Info
- Publication number
- JPS59170056A JPS59170056A JP4432983A JP4432983A JPS59170056A JP S59170056 A JPS59170056 A JP S59170056A JP 4432983 A JP4432983 A JP 4432983A JP 4432983 A JP4432983 A JP 4432983A JP S59170056 A JPS59170056 A JP S59170056A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- liquid crystal
- compound expressed
- compound
- nematic liquid
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- Granted
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気光学的表示材料として有用な３−フルオロ
−４−シアノフェノール誘導体の新規ネマチック液晶化
合物に関す。本発明によって提供される新規ネマチック
液晶化合物は 一般式 で表わされる化合物である。
−４−シアノフェノール誘導体の新規ネマチック液晶化
合物に関す。本発明によって提供される新規ネマチック
液晶化合物は 一般式 で表わされる化合物である。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（Ｍ−８
ｃｈａｄｔ）’Ｊ〔ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８Ｌ
ＥＴＴＥＲ８１８１２７〜１２８（１９７１））によっ
て提案された電界効果型セル（フィールド・エフェクト
・モード・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（
ＧｓＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ）等ＣＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧ
ＯＦ ＴＨＥ １．Ｅ、Ｅ、５６ １１６２〜
１１７１（１９６８））によって提案された動的光散型
セル（ダイナミック・スキャツタリング・モード・セル
）又はジーｅエイチｍバイルマイヤー（ＧｍＨＨｅｉｌ
ｍｅｉｅｒ ）等ｒＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８Ｌ
ＥＴＴＥＲ８１３，９１（１９，６ｓ ） ）あるいは
ディー・エル・ホヮイ）（ＤＬＷｈｉｔｅ）等ＣＪＯＵ
ＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８４５
，４７１８（１９７４））によって提案されたゲスト・
糸スト型セルなどかある。
ｃｈａｄｔ）’Ｊ〔ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８Ｌ
ＥＴＴＥＲ８１８１２７〜１２８（１９７１））によっ
て提案された電界効果型セル（フィールド・エフェクト
・モード・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（
ＧｓＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ）等ＣＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧ
ＯＦ ＴＨＥ １．Ｅ、Ｅ、５６ １１６２〜
１１７１（１９６８））によって提案された動的光散型
セル（ダイナミック・スキャツタリング・モード・セル
）又はジーｅエイチｍバイルマイヤー（ＧｍＨＨｅｉｌ
ｍｅｉｅｒ ）等ｒＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８Ｌ
ＥＴＴＥＲ８１３，９１（１９，６ｓ ） ）あるいは
ディー・エル・ホヮイ）（ＤＬＷｈｉｔｅ）等ＣＪＯＵ
ＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８４５
，４７１８（１９７４））によって提案されたゲスト・
糸スト型セルなどかある。
電界効果型セル特にＴＮ型セルに用いられる液晶材料に
は種々の特性が要求されるが、動作電圧が低いというこ
と、は重要な特性の一つである。一般に液晶表示セルの
動作電圧を下げることは液晶のしきい値電圧Ｖｔｂ７下
げることに対応する。液晶のしきい値電圧ｖｔｈは誘電
率の異方性△εと弾性定数にとの間に次の関係がある。
は種々の特性が要求されるが、動作電圧が低いというこ
と、は重要な特性の一つである。一般に液晶表示セルの
動作電圧を下げることは液晶のしきい値電圧Ｖｔｂ７下
げることに対応する。液晶のしきい値電圧ｖｔｈは誘電
率の異方性△εと弾性定数にとの間に次の関係がある。
Ｖｔｈ ｏｃ ｒＺ。
しきい値電圧ｖｔｈを下げる液晶材料には△εの大きい
Ｃ，ＨｌぐシΣＣ００（ｃΣ＞ＣＮ などがあるがこ
のような化合物Ｎ−（転移温度が低く、液晶の動作温度
範囲を狭くしてしまう欠点をもっている。またＮ−１転
移温度か高（、△εも比較的大きい例えば 定数にも極めて大きくなってしまい、この化合物をＴＮ
型液晶組成物に混合した際ｖｔｈは上昇してしまう。
Ｃ，ＨｌぐシΣＣ００（ｃΣ＞ＣＮ などがあるがこ
のような化合物Ｎ−（転移温度が低く、液晶の動作温度
範囲を狭くしてしまう欠点をもっている。またＮ−１転
移温度か高（、△εも比較的大きい例えば 定数にも極めて大きくなってしまい、この化合物をＴＮ
型液晶組成物に混合した際ｖｔｈは上昇してしまう。
本発明に係る式（１）の化合物は、このような性質が改
良された新規な化合物である。叫」ち、式（１）の化合
物は他の１種又は２種以上のネマチック液晶化合物と混
合することによって、そのしきい値電圧ｖｔｈを下けつ
つＮ−ｉ転移温度を上昇させることができる。よって式
（１）の化合物を用いることによって、ネマチック温度
コ（へ囲の上限が高くしかもしきい値電圧ｖｔｈの低い
ＴＮ型液晶組成物の作底が可能となる。
良された新規な化合物である。叫」ち、式（１）の化合
物は他の１種又は２種以上のネマチック液晶化合物と混
合することによって、そのしきい値電圧ｖｔｈを下けつ
つＮ−ｉ転移温度を上昇させることができる。よって式
（１）の化合物を用いることによって、ネマチック温度
コ（へ囲の上限が高くしかもしきい値電圧ｖｔｈの低い
ＴＮ型液晶組成物の作底が可能となる。
本発明の式（しの化合物は、反応式
る。
第１段階では、式ＣＪＪ）の化合物（式中、ＲはＭｉＪ
記怠味をもつ。以下同様。）にハロゲン化剤を反応させ
て式（ＩＩ’）の化合物（式中、Ｘはハロゲン原子であ
る。）を製造する。
記怠味をもつ。以下同様。）にハロゲン化剤を反応させ
て式（ＩＩ’）の化合物（式中、Ｘはハロゲン原子であ
る。）を製造する。
式（Ｕ’＊の化合物において好ましいＸは塩素原子であ
り、ハロゲン化剤としては塩化チオニルを用いればよい
。反応は常圧及び反応混合物の還流温度で行なう。反応
によって生成した混合物から式（■１）の化合物を単離
する必要はなく、過剰のハロゲン化剤を除去するだけで
よい。
り、ハロゲン化剤としては塩化チオニルを用いればよい
。反応は常圧及び反応混合物の還流温度で行なう。反応
によって生成した混合物から式（■１）の化合物を単離
する必要はなく、過剰のハロゲン化剤を除去するだけで
よい。
第２段階では、第１段階で製造された粗製の式（ＩＩ
’）の化合物と式（Ｉｌｌ）の化合物を不活性有機溶媒
中で反応させる。不活性有機溶媒としては、例えばジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムア
ミド、ベンゼン等を用いればよい。反応中に遊離したハ
ロゲン化水素を反応系外に除くために、上記不活性有機
溶媒中にピリジン、第６級アミン等のような塩基性物質
を含ませることが望ましい。反応は常圧及び室温乃至反
応混合物の還流温度範囲の温度で行なう。反応生成物に
対して溶剤抽出、水洗、乾燥、再結晶等の一連の精製処
理を施すことによって、目的とする式（１）の化合物を
単離することができる。
’）の化合物と式（Ｉｌｌ）の化合物を不活性有機溶媒
中で反応させる。不活性有機溶媒としては、例えばジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムア
ミド、ベンゼン等を用いればよい。反応中に遊離したハ
ロゲン化水素を反応系外に除くために、上記不活性有機
溶媒中にピリジン、第６級アミン等のような塩基性物質
を含ませることが望ましい。反応は常圧及び室温乃至反
応混合物の還流温度範囲の温度で行なう。反応生成物に
対して溶剤抽出、水洗、乾燥、再結晶等の一連の精製処
理を施すことによって、目的とする式（１）の化合物を
単離することができる。
斯くして製造される式（１）の代表的な化合物の転移温
度は、第１表に示す通りである。第１表においてＣは結
晶相 相、Ｎはネマチック相、■は等方性液体を夫々表わす。
度は、第１表に示す通りである。第１表においてＣは結
晶相 相、Ｎはネマチック相、■は等方性液体を夫々表わす。
第 １ 表
（表中の転移温度欄におけるＣは結晶相、Ｎはネマチッ
ク相、Ｉは等方性液体相、矢印は相転移７表わ１″。）
本発明に係る式（１）の化合物は強い正の誘喧率異方・
註を有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば
、負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチック
液晶化合物あるいは強い正の誘電率異方性を有する他の
ネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界効果型表
示セルの材料として使用することができる。
ク相、Ｉは等方性液体相、矢印は相転移７表わ１″。）
本発明に係る式（１）の化合物は強い正の誘喧率異方・
註を有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば
、負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチック
液晶化合物あるいは強い正の誘電率異方性を有する他の
ネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界効果型表
示セルの材料として使用することができる。
このように、式（１）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えば４，４′−置
換安息香酸フェニルエステル、４．４’−置換シクロヘ
キサンカルボン酸フェニルエステル、４．４′−を換シ
クロヘキサンカルボン酸ビフェニルエステル、４ （４
−ｆｆ換フシクロヘキサンカルボニルオキシ安息香ｅ
４ ’ −置換フェニルエステル４（４−置換シクロヘ
キシル）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４（４
−置換シクロヘキシル）安息？＋ｆｆ４’−９シクロヘ
キシルエステル、４．４’−ビフェニル、４．４’−フ
ェニルシクロヘキサン、４ 、４′−置換ターフェニル
、４．４’−ビフェニルシクロヘキサン、２（４’−置
換フェニル）５−置換ピリミジンなどを挙げることがで
きる。
のできる好ましい代表例としては、例えば４，４′−置
換安息香酸フェニルエステル、４．４’−置換シクロヘ
キサンカルボン酸フェニルエステル、４．４′−を換シ
クロヘキサンカルボン酸ビフェニルエステル、４ （４
−ｆｆ換フシクロヘキサンカルボニルオキシ安息香ｅ
４ ’ −置換フェニルエステル４（４−置換シクロヘ
キシル）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４（４
−置換シクロヘキシル）安息？＋ｆｆ４’−９シクロヘ
キシルエステル、４．４’−ビフェニル、４．４’−フ
ェニルシクロヘキサン、４ 、４′−置換ターフェニル
、４．４’−ビフェニルシクロヘキサン、２（４’−置
換フェニル）５−置換ピリミジンなどを挙げることがで
きる。
第２表は時分割駆動特注の優れたネマチック液晶材料と
して現在汎用されている母体液晶囚の８［］市量係と第
１表に示した式（１）の化合ｖＩＩＡ １ 、 ＆ ２
、壽６、届４の谷々の２０ｉ量チとから成る各混合液晶
について測定されたＮ−１点としきい値電圧ｖｔｈ ’
４掲示し、比較のために母体歇晶囚自体について測定さ
れたＮ−１点及びしき℃・値電圧ケ掲示したものである
。
して現在汎用されている母体液晶囚の８［］市量係と第
１表に示した式（１）の化合ｖＩＩＡ １ 、 ＆ ２
、壽６、届４の谷々の２０ｉ量チとから成る各混合液晶
について測定されたＮ−１点としきい値電圧ｖｔｈ ’
４掲示し、比較のために母体歇晶囚自体について測定さ
れたＮ−１点及びしき℃・値電圧ケ掲示したものである
。
尚、母体ｌ夜具囚は
８東量係の
８重量％の
８重帯％の
８重量％の
８重量％の
及び
８重量％の
から成るものである。
第２表
第２表に掲示したデータから、式（１）の化合物は混合
液晶のしきい値電圧ｖｔｈを減少させ、しかもＮ−Ｉ点
を上昇せしめ得ることが理解できる。このようにｖｔｈ
が低くＮ−Ｉ点の高い混合液晶が得られるところに式（
Ｉ）の化合物の実用上の高い価値がある。
液晶のしきい値電圧ｖｔｈを減少させ、しかもＮ−Ｉ点
を上昇せしめ得ることが理解できる。このようにｖｔｈ
が低くＮ−Ｉ点の高い混合液晶が得られるところに式（
Ｉ）の化合物の実用上の高い価値がある。
本発明の効果け、下記の比較実験によっても明らかにさ
れる。化学構造が本発明に係る式（Ｉ）の化合物ＫＭ似
しており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ点を高める目的で広く
使用されている式 の公知化合物を前記の母体液晶（Ａ）に棟々の割合で混
合（−だ。同様に本発明に係る化合物の１つ、即ち式の
化合物を母体液晶（Ａ）に種々の割合で混合した。斯く
して得られた２種石の混合液晶について、夫々のしきい
値電圧ｖｔｈとＮ−Ｉ点の関係を第１図に示した。
れる。化学構造が本発明に係る式（Ｉ）の化合物ＫＭ似
しており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ点を高める目的で広く
使用されている式 の公知化合物を前記の母体液晶（Ａ）に棟々の割合で混
合（−だ。同様に本発明に係る化合物の１つ、即ち式の
化合物を母体液晶（Ａ）に種々の割合で混合した。斯く
して得られた２種石の混合液晶について、夫々のしきい
値電圧ｖｔｈとＮ−Ｉ点の関係を第１図に示した。
第１図から、代表的な公知の類似化合物がＮ−Ｉ点の上
昇に伴いしきい値電圧が上昇しているのに対し、本発明
に係る式（Ｉ）の化合物はＮ−Ｉ点の上昇に伴い、しき
い値電圧が下降していることが理解できるであろう。
昇に伴いしきい値電圧が上昇しているのに対し、本発明
に係る式（Ｉ）の化合物はＮ−Ｉ点の上昇に伴い、しき
い値電圧が下降していることが理解できるであろう。
実施例１
０．７４ 、ｉｉ’ （０，００３４２モル）に塩イＬ
チオ＝ル３Ｑｃｃを加え、この混合物を還流下で３０分
間反応させた後、過剰の塩化チオニルを留去した。次に
得られた反応生成物に式ルエン６０ＣＣ及びピリジン１
．！７を加え、これらを還流下で反応させた。次に反応
液を１％塩酸及び水で洗浄して中性とした後、この反応
液からトルエンを留去した。得られた反応生成物をエタ
ノールから再結晶させて、下記式の化合物１．０ｇ（０
，００２５５モル）を得た。
チオ＝ル３Ｑｃｃを加え、この混合物を還流下で３０分
間反応させた後、過剰の塩化チオニルを留去した。次に
得られた反応生成物に式ルエン６０ＣＣ及びピリジン１
．！７を加え、これらを還流下で反応させた。次に反応
液を１％塩酸及び水で洗浄して中性とした後、この反応
液からトルエンを留去した。得られた反応生成物をエタ
ノールから再結晶させて、下記式の化合物１．０ｇ（０
，００２５５モル）を得た。
収率 ７５％
転移温度 ６０℃（Ｃ→Ｎ）
１６０℃（Ｎｇ工）
実施例２〜５
実施例１と同様な要領で下記式の化合物を夫々製造した
。
。
収率 ６９％
転移温度 ６４℃（Ｃ−＋Ｎ）
１５７℃（Ｎ牟ｌ）
’Ｆ
収率 ７０％
転移温度 ５７℃（Ｃ−）Ｎ）
１４８℃（Ｎ４Ｉ）
収率 ６５％
転移温度 ５３’Ｃ（Ｃ−Ｎ）
１４２℃（ＮＥＩ）
第１図は本発明に係る化合物の１つである７Ｆ６２の化
合物及びこれと類似構造をもつ公知化合物（ａ）の夫々
を現在汎用されている母体液晶（Ａ）に添加して得られ
る混合液晶のＮ−Ｉ点としきい値電圧の関係を示す図表
である。 代理人 弁理士 高 橋 勝 利
合物及びこれと類似構造をもつ公知化合物（ａ）の夫々
を現在汎用されている母体液晶（Ａ）に添加して得られ
る混合液晶のＮ−Ｉ点としきい値電圧の関係を示す図表
である。 代理人 弁理士 高 橋 勝 利
Claims (1)
- で表わされる化合物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4432983A JPS59170056A (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
| GB08328731A GB2132192B (en) | 1982-10-30 | 1983-10-27 | Nematic liquid crystalline 3-fluro-4-cyanophenol derivatives |
| DE3339216A DE3339216C2 (de) | 1982-10-30 | 1983-10-28 | 3-Fluor-4-cyanophenol-Derivate und deren Verwendung |
| US06/546,534 US4551280A (en) | 1982-10-30 | 1983-10-28 | Nematic liquid crystalline compounds |
| CH5883/83A CH654829A5 (de) | 1982-10-30 | 1983-10-31 | 3-fluor-4-cyanophenol-derivate. |
| US06/744,978 US4673756A (en) | 1982-10-30 | 1985-06-17 | Nematic liquid crystalline compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4432983A JPS59170056A (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59170056A true JPS59170056A (ja) | 1984-09-26 |
| JPS6152141B2 JPS6152141B2 (ja) | 1986-11-12 |
Family
ID=12688462
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4432983A Granted JPS59170056A (ja) | 1982-10-30 | 1983-03-18 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59170056A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59231042A (ja) * | 1983-05-20 | 1984-12-25 | イギリス国 | ２置換エタン及びその液晶材料、液晶装置、液晶材料の製造における利用 |
| JP2002012867A (ja) * | 2000-04-28 | 2002-01-15 | Merck Patent Gmbh | 電気光学ディスプレイおよびその中に含まれる液晶媒体 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6425647U (ja) * | 1987-08-05 | 1989-02-13 | ||
| JPS6425648U (ja) * | 1987-08-05 | 1989-02-13 |
-
1983
- 1983-03-18 JP JP4432983A patent/JPS59170056A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59231042A (ja) * | 1983-05-20 | 1984-12-25 | イギリス国 | ２置換エタン及びその液晶材料、液晶装置、液晶材料の製造における利用 |
| JP2002012867A (ja) * | 2000-04-28 | 2002-01-15 | Merck Patent Gmbh | 電気光学ディスプレイおよびその中に含まれる液晶媒体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6152141B2 (ja) | 1986-11-12 |
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