JPS6045549A - 新規ネマチツク液晶化合物 - Google Patents
新規ネマチツク液晶化合物Info
- Publication number
- JPS6045549A JPS6045549A JP15252683A JP15252683A JPS6045549A JP S6045549 A JPS6045549 A JP S6045549A JP 15252683 A JP15252683 A JP 15252683A JP 15252683 A JP15252683 A JP 15252683A JP S6045549 A JPS6045549 A JP S6045549A
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- Japan
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- liquid crystal
- compound
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- crystal compound
- nematic liquid
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気光学的表示材料として有用な３，４−ジフ
ルオロフェノール誘導体の新規ネマチック液晶化合物に
関する。本発明によって提供される新規ネマチック液晶
化合物は 一般式 で表わされる化合物である。
ルオロフェノール誘導体の新規ネマチック液晶化合物に
関する。本発明によって提供される新規ネマチック液晶
化合物は 一般式 で表わされる化合物である。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（ＭＩＩ
Ｓｅｈａｄｔ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８Ｌ
ＥＴＴＥＲ８１８，１２７〜１２Ｂ （１９７１））に
よって提案された電界効果型セル（フィールド・エフェ
クト・モード・セル）又はジ〜・エイチ拳ノーイルマイ
ヤー（ＧａＩ■Ｈｅｉ１ｍｅｉｅｒ）等［：ＰＲＯＣＩ
ＤＩＮＧ ０ＦＴＨＥ １．Ｅ、Ｅ、Ｅ、５６ １１６
２〜１１７１（１９６８）’）によって提案された動的
光散型セル（ダイミック・スキャツタリング・モード・
セル）又はジー・エイチ・ノ１イルマイヤー（Ｇ＊ＨＨ
ｅｊｌｍｅｉｅｒ）等［：ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩ
Ｃ８ＬＥＴＴＥＲ８１３，９１（１９６Ｂ））あるいは
ディー・エル・ホワイト（Ｄ Ｌ ｗｈｌｔｅ）等［Ｊ
ＯＵＲＮＡＬ ０ＦＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８４
５，４７１Ｂ （１９７４））によって提案されたゲス
ト・ホスト型セルなどがある。
Ｓｅｈａｄｔ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８Ｌ
ＥＴＴＥＲ８１８，１２７〜１２Ｂ （１９７１））に
よって提案された電界効果型セル（フィールド・エフェ
クト・モード・セル）又はジ〜・エイチ拳ノーイルマイ
ヤー（ＧａＩ■Ｈｅｉ１ｍｅｉｅｒ）等［：ＰＲＯＣＩ
ＤＩＮＧ ０ＦＴＨＥ １．Ｅ、Ｅ、Ｅ、５６ １１６
２〜１１７１（１９６８）’）によって提案された動的
光散型セル（ダイミック・スキャツタリング・モード・
セル）又はジー・エイチ・ノ１イルマイヤー（Ｇ＊ＨＨ
ｅｊｌｍｅｉｅｒ）等［：ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩ
Ｃ８ＬＥＴＴＥＲ８１３，９１（１９６Ｂ））あるいは
ディー・エル・ホワイト（Ｄ Ｌ ｗｈｌｔｅ）等［Ｊ
ＯＵＲＮＡＬ ０ＦＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８４
５，４７１Ｂ （１９７４））によって提案されたゲス
ト・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料には種々の
特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマチ
ック相を有することは各種表示セルに共通して要求され
ている重要な特性である。このような特性を有する実用
可能な材料の多くは、通常、室温付近にネマチック相を
有する化合物と室温より高い温度領域にネマチック相を
有する化合物から成る数種又はそれ以上の成分を混合す
ることによって調製される。現在実用的に使用される上
記の如き混合液晶の多くは、少なくとも一３０℃〜＋６
５℃の全温度範囲に亘ってネマチック相を有することが
要求されている。かかる要求を満すために、室温より高
い温度領域にネマチック相を有する化合物として、４，
４′−置換ターフェニル、４．４′−置換ビフェニルシ
クロヘキサン、４．４’−ｆｔ換ベンゾイルオキシ安息
香酸フェニルエステルの如き、約１００℃の結晶相−ネ
マチック相転移温度（Ｃ−Ｎ点）を有すると共に約２０
０℃のネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ点
）を有する化合物が使用される場合が多い。しかしなが
ら、これらの化合物は、混合液晶のＮ−Ｉ点を６５℃又
はそれ以上の温度とするのに充分な量を混合した場合、
得られる混合液晶の粘度を上昇せしめ、このことによっ
て応答速度を低下せしめる好ましからざる性質を有して
いる。さらに電界効果型セル特にＴＮ型セルに用いられ
る液晶材料に要求される特性の一つに低電圧動作性があ
る。
特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマチ
ック相を有することは各種表示セルに共通して要求され
ている重要な特性である。このような特性を有する実用
可能な材料の多くは、通常、室温付近にネマチック相を
有する化合物と室温より高い温度領域にネマチック相を
有する化合物から成る数種又はそれ以上の成分を混合す
ることによって調製される。現在実用的に使用される上
記の如き混合液晶の多くは、少なくとも一３０℃〜＋６
５℃の全温度範囲に亘ってネマチック相を有することが
要求されている。かかる要求を満すために、室温より高
い温度領域にネマチック相を有する化合物として、４，
４′−置換ターフェニル、４．４′−置換ビフェニルシ
クロヘキサン、４．４’−ｆｔ換ベンゾイルオキシ安息
香酸フェニルエステルの如き、約１００℃の結晶相−ネ
マチック相転移温度（Ｃ−Ｎ点）を有すると共に約２０
０℃のネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ点
）を有する化合物が使用される場合が多い。しかしなが
ら、これらの化合物は、混合液晶のＮ−Ｉ点を６５℃又
はそれ以上の温度とするのに充分な量を混合した場合、
得られる混合液晶の粘度を上昇せしめ、このことによっ
て応答速度を低下せしめる好ましからざる性質を有して
いる。さらに電界効果型セル特にＴＮ型セルに用いられ
る液晶材料に要求される特性の一つに低電圧動作性があ
る。
一般に液晶表示セルの動作電圧を下げることは液晶のし
きい値電圧ｖｔｈ を下げることに対応する。上記のご
とき高いＮ−Ｉ点を有する化合物は、混合液晶のＮ−Ｉ
点を６５℃又はそれ以上の温度とするのに充分な量を混
合した場合、得られる混合液晶のしきい値電圧を上昇せ
しめ、このことによって動作電圧を上げてしまう好まし
からざる性質を有している。
きい値電圧ｖｔｈ を下げることに対応する。上記のご
とき高いＮ−Ｉ点を有する化合物は、混合液晶のＮ−Ｉ
点を６５℃又はそれ以上の温度とするのに充分な量を混
合した場合、得られる混合液晶のしきい値電圧を上昇せ
しめ、このことによって動作電圧を上げてしまう好まし
からざる性質を有している。
本発明に係る式（［）の化合物は、この性質が改良され
た新規な化合物である。即ち、式（Ｉｌの化合物は、他
の１種又は２種以上のネマチック液晶化合物と混合する
ことによって６５℃以上のＮ−Ｉ点を有する実用可能な
混合液晶を調製する際、前記公知の液晶化合物が粘度及
びしきい値電圧の両方あるいはどちらか一方を著しく上
昇せしめてしまうのに対し、混合液晶の粘度及びしきい
値電圧の上昇を小幅に抑えることができる。
た新規な化合物である。即ち、式（Ｉｌの化合物は、他
の１種又は２種以上のネマチック液晶化合物と混合する
ことによって６５℃以上のＮ−Ｉ点を有する実用可能な
混合液晶を調製する際、前記公知の液晶化合物が粘度及
びしきい値電圧の両方あるいはどちらか一方を著しく上
昇せしめてしまうのに対し、混合液晶の粘度及びしきい
値電圧の上昇を小幅に抑えることができる。
更に、式（Ｉｆの化合物は、本出願人が特開昭５４−８
３６９４号公報の中で時分割駆動特性の優れたネマチッ
ク液晶材料として報告した４、４′−置換シクロへキシ
ルカルボン酸フェニルエステルと極めて良好な相溶性を
有するから、これらの化合物と混合することによって更
に優れた混合液晶を得ることができる。
３６９４号公報の中で時分割駆動特性の優れたネマチッ
ク液晶材料として報告した４、４′−置換シクロへキシ
ルカルボン酸フェニルエステルと極めて良好な相溶性を
有するから、これらの化合物と混合することによって更
に優れた混合液晶を得ることができる。
で表わされる化合物に、エーテル、ベンゼン、トルエン
の如き不活性有機溶媒中で、ピリジンの如き塩基性化合
物を触媒として３，４−ジフルオロフェノールを反応さ
せることによシ製造できる。
の如き不活性有機溶媒中で、ピリジンの如き塩基性化合
物を触媒として３，４−ジフルオロフェノールを反応さ
せることによシ製造できる。
斯くして製造された式（Ｉ）の化合物の転移温度を第１
表に第１表 （表中の転移温度欄におけるＣは結晶相、Ｎはネマチッ
ク相、■は等方性液体相、矢印は相転移を表わす。）本
発明に係る式（【）の化合物は弱い正の誘電率異方性を
有するネマチック液晶化合物であシ、従って例えば、負
の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との
混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料として使用
することができ、また正又は負の誘電率異方性を有する
他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界効果
型表示セルの材料として使用することができる。
表に第１表 （表中の転移温度欄におけるＣは結晶相、Ｎはネマチッ
ク相、■は等方性液体相、矢印は相転移を表わす。）本
発明に係る式（【）の化合物は弱い正の誘電率異方性を
有するネマチック液晶化合物であシ、従って例えば、負
の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との
混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料として使用
することができ、また正又は負の誘電率異方性を有する
他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界効果
型表示セルの材料として使用することができる。
このように、式（【）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えば４，４′−置
換安息香酸フェニルエステル、４．４’−置換シクロヘ
キサンカルボン酸フェニルエステル、４．４’−置換シ
クロヘキサンカルボン酸ビフェニルエステル、４ （４
−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４′
−置換フェニルエステル、４（４−置換シクロヘキシル
）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４（４−置換
シクロヘキシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシルエ
ステル、４．４’−ビフェニル、４．４’−フェニルシ
クロヘキサン、４．４’−置換ターフェニル、４．４′
−ビフェニルシクロヘキサン、２（４’−Ｗ換フェニル
）５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
のできる好ましい代表例としては、例えば４，４′−置
換安息香酸フェニルエステル、４．４’−置換シクロヘ
キサンカルボン酸フェニルエステル、４．４’−置換シ
クロヘキサンカルボン酸ビフェニルエステル、４ （４
−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４′
−置換フェニルエステル、４（４−置換シクロヘキシル
）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４（４−置換
シクロヘキシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシルエ
ステル、４．４’−ビフェニル、４．４’−フェニルシ
クロヘキサン、４．４’−置換ターフェニル、４．４′
−ビフェニルシクロヘキサン、２（４’−Ｗ換フェニル
）５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
第２表は時分割駆動特性の優れたネマチック液晶月相と
して現在汎用されている母体液晶仏）の８０重量％と第
１表に示した式（Ｉ）の化合物／Ｉ６１、腐２、屑３、
扁４、扁５の各々の２０重量％とから成る各混合液晶に
ついて測定されたＮ−Ｉ点と粘度としきい値電圧を掲示
し、比較のために母体液晶（Ａｌ自体について測定され
たＮ−Ｉ点と粘度としきい値電圧を掲示したものである
。
して現在汎用されている母体液晶仏）の８０重量％と第
１表に示した式（Ｉ）の化合物／Ｉ６１、腐２、屑３、
扁４、扁５の各々の２０重量％とから成る各混合液晶に
ついて測定されたＮ−Ｉ点と粘度としきい値電圧を掲示
し、比較のために母体液晶（Ａｌ自体について測定され
たＮ−Ｉ点と粘度としきい値電圧を掲示したものである
。
尚、母体液晶（Ａｌは
８重号％の
８重量％の
８重量％の
８重量％の
８重量％の
及び
８重量％の
から成るものである。
第 ２ 表
Ｎ−１点 粘 度 しきい値電圧
Ｃ℃） ｃセンチボイズ／２０℃） （Ｖ）（Ａ） ５
４．０ ２．１．（１１，６０（Ａ）＋（Ａ６１） ｉ
、３ ２３．４ １．７［１（Ａ）＋（Ａ６２） ７３
，２ ２３．５ １．７１（ｈ）＋（Ａ６ｓ＞ ７１．
！５ ２５．９ １．７２（Ａ）＋（腐４） ７３，７
２４．０ １．７４（Ａ）＋（腐５） ７０，５ ２
４．６ １．７５第２表に掲示したデータから、式（Ｉ
）の化合物は、混合液晶の粘度及びしきい値電圧を大幅
に上昇せしめることなく、混合液晶のＮ−１点を実用上
充分なまでに上昇せしめ得ることが理解できるであろう
。このように低い粘度で低いしきい値電圧の混合液晶が
得られるところに式（Ｉ）の化合物の実用上の高い価値
がある。
４．０ ２．１．（１１，６０（Ａ）＋（Ａ６１） ｉ
、３ ２３．４ １．７［１（Ａ）＋（Ａ６２） ７３
，２ ２３．５ １．７１（ｈ）＋（Ａ６ｓ＞ ７１．
！５ ２５．９ １．７２（Ａ）＋（腐４） ７３，７
２４．０ １．７４（Ａ）＋（腐５） ７０，５ ２
４．６ １．７５第２表に掲示したデータから、式（Ｉ
）の化合物は、混合液晶の粘度及びしきい値電圧を大幅
に上昇せしめることなく、混合液晶のＮ−１点を実用上
充分なまでに上昇せしめ得ることが理解できるであろう
。このように低い粘度で低いしきい値電圧の混合液晶が
得られるところに式（Ｉ）の化合物の実用上の高い価値
がある。
本発明の効果は、下記の比較実験によっても明らかにさ
れる。化学構造が本発明１係る式（【）の化合物に類似
しておシ、且つ混合液晶のＮ−１点を高める目的で使用
されてｂる式 の公知化合物を前記の母体液晶（Ａ）に種々の割合で混
合した。
れる。化学構造が本発明１係る式（【）の化合物に類似
しておシ、且つ混合液晶のＮ−１点を高める目的で使用
されてｂる式 の公知化合物を前記の母体液晶（Ａ）に種々の割合で混
合した。
の化合物を母体液晶（Ａ）に睡々の割合で混合した。斯
くして得られた２種類の混合液晶について、夫々のＮ−
１点と粘度としきい値電圧を測定した。これらの測定結
果に基すて添付図面の第１図にＮ−１点と粘度、第２図
にＮ−１点としきい値電圧の関係を示した。
くして得られた２種類の混合液晶について、夫々のＮ−
１点と粘度としきい値電圧を測定した。これらの測定結
果に基すて添付図面の第１図にＮ−１点と粘度、第２図
にＮ−１点としきい値電圧の関係を示した。
これらの事実から、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は代
表的な公知の類似化合物に比べてＮ−１点の上昇に伴う
粘度及びしきい値電圧の上昇が遥が釦小さいことが理解
できるであろう。
表的な公知の類似化合物に比べてＮ−１点の上昇に伴う
粘度及びしきい値電圧の上昇が遥が釦小さいことが理解
できるであろう。
実施例１
１０にのトルエンに１５．０１ （０，１００ｍｏｌ）
の６，４−ジフルオロフェノールと１１．９１９のピリ
ジンを溶解した溶１（０，ｊＤＯｍｏｌ）を１０℃で攪
拌しながら滴下した。滴下終了後２時間還流温度で反応
させ、反応終了後、反応生成物をトルエンで抽出した。
の６，４−ジフルオロフェノールと１１．９１９のピリ
ジンを溶解した溶１（０，ｊＤＯｍｏｌ）を１０℃で攪
拌しながら滴下した。滴下終了後２時間還流温度で反応
させ、反応終了後、反応生成物をトルエンで抽出した。
抽出液を水洗、乾燥後、この液からトルエンを留去し、
得られた反応生成物をエタノールから再結晶させて下記
化合物３０．２９ （０，０８３０ｍｏｌ）を得た。
得られた反応生成物をエタノールから再結晶させて下記
化合物３０．２９ （０，０８３０ｍｏｌ）を得た。
収率 ８３０％
転移温度 ５７℃（Ｃ−＋Ｎ）
１５３℃（Ｎ０１）
実施例２
実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 ８１４％
転移温度 ６８℃（Ｃ−＋Ｎ）
１３６℃（ＮｇＩ）
実施例３
実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
１４５℃（ＮｇＩ）
実施例４
実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 ８２．９％
転移温度 ５４℃（Ｃ−＋Ｎ ）
１５６℃（ＮｇＩ）
実施例５
実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 ７９５％
転移温度 ６１℃（Ｃ→Ｎ）
１４０℃（ＮＯＩ）
第」図と第２図は本発明に係る化合物の１つである腐２
の化合物及びこれと類似構造をもつ公知化合物（ａ）の
夫々を現在汎用されている母体液晶囚に添加して得られ
る混合液晶のＮ−Ｉ点と粘度の関係及びＮ−Ｉ点としき
い値電圧の関係を夫々示す図表である。 代理人 弁理士 高 橋 勝 利 Ｌ１図 １２図 一一−−−−−−蛮知化会吻含郁腟璋晶［（Ａン士（α
月 〔（八）＋（Ｎｏ、２）Ｅ ／ 、／ ７′ ７′ ／ ／ ７／
の化合物及びこれと類似構造をもつ公知化合物（ａ）の
夫々を現在汎用されている母体液晶囚に添加して得られ
る混合液晶のＮ−Ｉ点と粘度の関係及びＮ−Ｉ点としき
い値電圧の関係を夫々示す図表である。 代理人 弁理士 高 橋 勝 利 Ｌ１図 １２図 一一−−−−−−蛮知化会吻含郁腟璋晶［（Ａン士（α
月 〔（八）＋（Ｎｏ、２）Ｅ ／ 、／ ７′ ７′ ／ ／ ７／
Claims (1)
- で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15252683A JPS6045549A (ja) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15252683A JPS6045549A (ja) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6045549A true JPS6045549A (ja) | 1985-03-12 |
| JPS6254783B2 JPS6254783B2 (ja) | 1987-11-17 |
Family
ID=15542358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15252683A Granted JPS6045549A (ja) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6045549A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4797228A (en) * | 1985-06-10 | 1989-01-10 | Chisso Corporation | Cyclohexane derivative and liquid crystal composition containing same |
| WO1997005214A1 (de) * | 1995-08-01 | 1997-02-13 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
| DE3807958B4 (de) * | 1988-03-10 | 2004-03-18 | Merck Patent Gmbh | Supertwist-Flüssigkristallanzeigeelement |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5813544A (ja) * | 1981-07-15 | 1983-01-26 | Chisso Corp | トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸３−クロロ−４−フルオロフエニルエステル |
-
1983
- 1983-08-23 JP JP15252683A patent/JPS6045549A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5813544A (ja) * | 1981-07-15 | 1983-01-26 | Chisso Corp | トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸３−クロロ−４−フルオロフエニルエステル |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4797228A (en) * | 1985-06-10 | 1989-01-10 | Chisso Corporation | Cyclohexane derivative and liquid crystal composition containing same |
| US4917819A (en) * | 1985-06-10 | 1990-04-17 | Chisso Corporation | Cyclohexane derivative and liquid crystal composition containing same |
| DE3807958B4 (de) * | 1988-03-10 | 2004-03-18 | Merck Patent Gmbh | Supertwist-Flüssigkristallanzeigeelement |
| WO1997005214A1 (de) * | 1995-08-01 | 1997-02-13 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6254783B2 (ja) | 1987-11-17 |
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