JP2552322B2 - トランスヘキサヒドロテレフタール酸エステル誘導体 - Google Patents
トランスヘキサヒドロテレフタール酸エステル誘導体Info
- Publication number
- JP2552322B2 JP2552322B2 JP63060619A JP6061988A JP2552322B2 JP 2552322 B2 JP2552322 B2 JP 2552322B2 JP 63060619 A JP63060619 A JP 63060619A JP 6061988 A JP6061988 A JP 6061988A JP 2552322 B2 JP2552322 B2 JP 2552322B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- liquid crystal
- hexahydroterephthalic acid
- acid
- acid ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はトランスヘキサヒドロテレフタール酸エステ
ル誘導体に関し、更に詳細には液晶及び液晶組成物添加
剤として有用なトランスヘキサヒドロテレフタール酸エ
ステル誘導体に関する物質である。
ル誘導体に関し、更に詳細には液晶及び液晶組成物添加
剤として有用なトランスヘキサヒドロテレフタール酸エ
ステル誘導体に関する物質である。
〔従来の技術〕 ネマティック液晶物質は、電場の影響下で光学的性質
が著しく変化するという特性を有しているので電子光学
表示素子等として幅広く利用されている。
が著しく変化するという特性を有しているので電子光学
表示素子等として幅広く利用されている。
一般に汎用と称される時計、電卓に利用される液晶
は、例えば無色透明であること、電気、光学及び科学的
に安定であること、液晶範囲が室温付近で例えば−５℃
〜＋65℃程度で良かったが、最近戸外用のディスプレイ
が用いられるようになったので、より広範囲な温度条件
が要求されるようになった。
は、例えば無色透明であること、電気、光学及び科学的
に安定であること、液晶範囲が室温付近で例えば−５℃
〜＋65℃程度で良かったが、最近戸外用のディスプレイ
が用いられるようになったので、より広範囲な温度条件
が要求されるようになった。
現在までに数多くの液晶物質が知られているが、単一
物質で前記した条件を満足し得たものは未だ得られてお
らず、液晶表示素子としては液晶物質を２〜３種以上組
合わせた組成物が用いられている。
物質で前記した条件を満足し得たものは未だ得られてお
らず、液晶表示素子としては液晶物質を２〜３種以上組
合わせた組成物が用いられている。
液晶が一定の印加電圧のもとで好ましいコントラスト
を与えるためには一定の誘電異方性を必要とする。しか
しながら液晶組成物の液晶範囲を拡張するために、組成
物中に従来の高温度液晶を加えると誘電異方性（閾値）
が上昇するという欠点があった。
を与えるためには一定の誘電異方性を必要とする。しか
しながら液晶組成物の液晶範囲を拡張するために、組成
物中に従来の高温度液晶を加えると誘電異方性（閾値）
が上昇するという欠点があった。
本発明は、上記実状に鑑み、研究開発を行った結果、
液晶物質であって、これを液晶組成物に配合したときに
液晶範囲を拡張し、NI点の上昇と、閾値の変化の割合が
比較的に少ない物質を得た。
液晶物質であって、これを液晶組成物に配合したときに
液晶範囲を拡張し、NI点の上昇と、閾値の変化の割合が
比較的に少ない物質を得た。
次の式（１） で表される化合物は、Ｐ型液晶物質であって、これを液
晶組成物に添加した時、組成物の閾値にあまり影響を与
えることなく液晶温度範囲を広げることを見いだした本
発明は上記知見に基づいて完成されたものであり、これ
を配合することにより液晶範囲が広く、優れた性能の液
晶が得られるトランスヘキサヒドロテレフタール酸エス
テル誘導体を提供するものである。
晶組成物に添加した時、組成物の閾値にあまり影響を与
えることなく液晶温度範囲を広げることを見いだした本
発明は上記知見に基づいて完成されたものであり、これ
を配合することにより液晶範囲が広く、優れた性能の液
晶が得られるトランスヘキサヒドロテレフタール酸エス
テル誘導体を提供するものである。
本発明のトランスヘキサヒドロテレフタール酸エステ
ル誘導体は公知の方法に従い、トランスヘキサヒドロテ
レフタール酸、又はその誘導体と置換フェノールを順次
に、又は同時に反応せしめることにより調整される。
ル誘導体は公知の方法に従い、トランスヘキサヒドロテ
レフタール酸、又はその誘導体と置換フェノールを順次
に、又は同時に反応せしめることにより調整される。
本発明トランスヘキサヒドロテレフタール酸エステル
はそれ自体Ｐ型液晶であるが、一般には他の液晶物質と
ともに液晶組成物として用いることが好ましい。
はそれ自体Ｐ型液晶であるが、一般には他の液晶物質と
ともに液晶組成物として用いることが好ましい。
本発明化合物（１）はこれを液晶組成物に添加した場
合、当該組成物の融点を降下せしめ透明点を上昇させる
ことができる。したがって、本発明化合物は液晶範囲の
広大に有用な化合物である。
合、当該組成物の融点を降下せしめ透明点を上昇させる
ことができる。したがって、本発明化合物は液晶範囲の
広大に有用な化合物である。
次に実施例を挙げ、本発明を説明する。
実施例１ トランスヘキサヒドロテレフタール酸 ４−〔（トラン
ス ４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フエノール〕−
４−フロロフェノールジエステルの合成： （１）トランスヘキサヒドロテレフタール酸ジクロライ
ド0.05モルを50mlのトルエン中に加え撹拌下100℃で、
ピリジン0.06モル及びフロロフェノール0.05モルの混合
物を約40分にかけて滴下した。これにピリジン0.06モル
及び水0.06モルの溶液を注意しながら加え、20℃まで冷
却後濾過し、トルエン層を希塩酸、次に水にて数回洗浄
し、洗液を中性とし、トルエン層を重曹水にて抽出し
た。この抽出液に塩酸を加えて酸性とし、析出物を濾過
し、トルエンにて再結晶後、乾燥してヘキサヒドロテレ
フタール酸 ４−フロロフェニルモノエステル8gを得
た。
ス ４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フエノール〕−
４−フロロフェノールジエステルの合成： （１）トランスヘキサヒドロテレフタール酸ジクロライ
ド0.05モルを50mlのトルエン中に加え撹拌下100℃で、
ピリジン0.06モル及びフロロフェノール0.05モルの混合
物を約40分にかけて滴下した。これにピリジン0.06モル
及び水0.06モルの溶液を注意しながら加え、20℃まで冷
却後濾過し、トルエン層を希塩酸、次に水にて数回洗浄
し、洗液を中性とし、トルエン層を重曹水にて抽出し
た。この抽出液に塩酸を加えて酸性とし、析出物を濾過
し、トルエンにて再結晶後、乾燥してヘキサヒドロテレ
フタール酸 ４−フロロフェニルモノエステル8gを得
た。
（２）（１）で得たモノエステルを常法によって酸クロ
ライドとしエーテルで再結晶する。（0.03モル）この酸
クロライド0.03モルをピリジン0.036モル、トランス
４−ｎ−プロピルシクロヘキシルフェノール0.03モルを
含むトルエン15ml中に加え、100℃で１時間撹拌し、反
応を行った。冷却後、希塩酸にて洗浄し、次いで洗液が
中性となるまで水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。トルエンを留去したのち残留物をアセトン中で２
回再結晶し、乾燥をおこない、トランスヘキサヒドロテ
レフタール酸 ４−〔（トランス４−ｎ−プロピルシク
ロヘキシル）フェノール〕−４−フロロフェノールジエ
ステル8.2gを得た。
ライドとしエーテルで再結晶する。（0.03モル）この酸
クロライド0.03モルをピリジン0.036モル、トランス
４−ｎ−プロピルシクロヘキシルフェノール0.03モルを
含むトルエン15ml中に加え、100℃で１時間撹拌し、反
応を行った。冷却後、希塩酸にて洗浄し、次いで洗液が
中性となるまで水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。トルエンを留去したのち残留物をアセトン中で２
回再結晶し、乾燥をおこない、トランスヘキサヒドロテ
レフタール酸 ４−〔（トランス４−ｎ−プロピルシク
ロヘキシル）フェノール〕−４−フロロフェノールジエ
ステル8.2gを得た。
C.N.点 127.5℃ N.I.点 272.2℃以上（高温度の為トランスからシス転
移が起きたるめ確実たる温度不明） 実施例２ 実施例１と同様にしてトランスヘキサヒドロテレフタ
ール酸クロライドと対応する置換フェノール又は置換ト
ランスシクロヘキサフェノールを用いて次に示す化合物
を得た。
移が起きたるめ確実たる温度不明） 実施例２ 実施例１と同様にしてトランスヘキサヒドロテレフタ
ール酸クロライドと対応する置換フェノール又は置換ト
ランスシクロヘキサフェノールを用いて次に示す化合物
を得た。
（１）トランスヘキサヒドロテレフタール酸 ４−
〔（トランス４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）フェノー
ル〕−４−フロロフェノールジエステル C.N.点 147.2℃ N.I.点 244.1℃以上（高温度の為トランスからシス転
移が起きるため確実たる温度不明） （２）トランスヘキサヒドロテレフタール酸 ４−
〔（トランス４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）フェノ
ール〕−４−フロロフェノールジエステル C.S.点 154.0℃ S.N.点 159.3℃ N.I.点 273.0℃以上（高温度の為トランスからシス転
移が起きるため確実たる温度不明） （３）トランスヘキサヒドロテレフタール酸 ４−
〔（トランス４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェノ
ール〕−４−シアノフェノールジエステル C.N.点 114.4℃ N.I.点 280.6℃以上（高温度の為トランスからシス転
移が起きるため確実たる温度不明） （４）トランスヘキサヒドロテレフタール酸 ４−
〔（トランス４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）フェノー
ル〕−４−シアノフェノールジエステル C.N.点 114.6℃ N.I.点 280.2℃以上（高温度の為トランスからシス転
移が起きるため確実たる温度不明） （５）トランスヘキサヒドロテレフタール酸 ４−
〔（トランス４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）フェノ
ール〕−４−シアノフェノールジエステル C.N.点 111.9℃ N.I.点 276.1℃以上（高温度の為トランスからシス転
移が起きるため確実たる温度不明） 実施例３ 以下に示す液晶組成物を調整し、そのＮ→Ｉ温度及び
Vthを測定した。この結果を第１表に示す。
〔（トランス４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）フェノー
ル〕−４−フロロフェノールジエステル C.N.点 147.2℃ N.I.点 244.1℃以上（高温度の為トランスからシス転
移が起きるため確実たる温度不明） （２）トランスヘキサヒドロテレフタール酸 ４−
〔（トランス４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）フェノ
ール〕−４−フロロフェノールジエステル C.S.点 154.0℃ S.N.点 159.3℃ N.I.点 273.0℃以上（高温度の為トランスからシス転
移が起きるため確実たる温度不明） （３）トランスヘキサヒドロテレフタール酸 ４−
〔（トランス４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェノ
ール〕−４−シアノフェノールジエステル C.N.点 114.4℃ N.I.点 280.6℃以上（高温度の為トランスからシス転
移が起きるため確実たる温度不明） （４）トランスヘキサヒドロテレフタール酸 ４−
〔（トランス４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）フェノー
ル〕−４−シアノフェノールジエステル C.N.点 114.6℃ N.I.点 280.2℃以上（高温度の為トランスからシス転
移が起きるため確実たる温度不明） （５）トランスヘキサヒドロテレフタール酸 ４−
〔（トランス４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）フェノ
ール〕−４−シアノフェノールジエステル C.N.点 111.9℃ N.I.点 276.1℃以上（高温度の為トランスからシス転
移が起きるため確実たる温度不明） 実施例３ 以下に示す液晶組成物を調整し、そのＮ→Ｉ温度及び
Vthを測定した。この結果を第１表に示す。
組成： 基本組成：トランス ４−プロピルヘキサヒドロ安息香
酸エトキシフェニルエステル トランス ４−ブチルヘキサヒドロ安息香酸エトキシフ
ェニルエステル トランス ４−ペンチルヘキサヒドロ安息香酸エトキシ
フェニルエステル を各々8.3g トランス ４−プロピルヘキサヒドロ安息香酸シアノフ
ェニルエステル トランス ４−ブチルヘキサヒドロ安息香酸シアノフェ
ニルエステル トランス ４−ペンチルヘキサヒドロ安息香酸シアノフ
ェニルエステル を各々4.16g エチル安息香酸シアノフェニルエステルを12.0g プロピル安息香酸シアノフェニルエステルを5.0g 上記の混合組成物 本発明組成物1: 基本組成物 10.0g トランスヘキサヒドロテレフタール酸 ４−〔（トラン
ス４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェノール〕−４
−フロロフェノールジエステル0.5g 本発明組成物2: 基本組成物 10.0g トランスヘキサヒドロテレフタール酸 ４−〔（トラン
ス４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェノール〕−４
−シアノフェノールジエステル0.5g 結果：
酸エトキシフェニルエステル トランス ４−ブチルヘキサヒドロ安息香酸エトキシフ
ェニルエステル トランス ４−ペンチルヘキサヒドロ安息香酸エトキシ
フェニルエステル を各々8.3g トランス ４−プロピルヘキサヒドロ安息香酸シアノフ
ェニルエステル トランス ４−ブチルヘキサヒドロ安息香酸シアノフェ
ニルエステル トランス ４−ペンチルヘキサヒドロ安息香酸シアノフ
ェニルエステル を各々4.16g エチル安息香酸シアノフェニルエステルを12.0g プロピル安息香酸シアノフェニルエステルを5.0g 上記の混合組成物 本発明組成物1: 基本組成物 10.0g トランスヘキサヒドロテレフタール酸 ４−〔（トラン
ス４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェノール〕−４
−フロロフェノールジエステル0.5g 本発明組成物2: 基本組成物 10.0g トランスヘキサヒドロテレフタール酸 ４−〔（トラン
ス４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェノール〕−４
−シアノフェノールジエステル0.5g 結果：
Claims (1)
- 【請求項１】次の一般式（１） （式中R1は炭素１〜６のノルマルアルキル基、R2はハロ
ゲン原子、又はシアノ基を示す。） で表されるトランスヘキサヒドロテレフタール酸エステ
ル誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63060619A JP2552322B2 (ja) | 1988-03-16 | 1988-03-16 | トランスヘキサヒドロテレフタール酸エステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63060619A JP2552322B2 (ja) | 1988-03-16 | 1988-03-16 | トランスヘキサヒドロテレフタール酸エステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01238556A JPH01238556A (ja) | 1989-09-22 |
| JP2552322B2 true JP2552322B2 (ja) | 1996-11-13 |
Family
ID=13147476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63060619A Expired - Lifetime JP2552322B2 (ja) | 1988-03-16 | 1988-03-16 | トランスヘキサヒドロテレフタール酸エステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2552322B2 (ja) |
-
1988
- 1988-03-16 JP JP63060619A patent/JP2552322B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01238556A (ja) | 1989-09-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6321657B2 (ja) | ||
| JPS588022A (ja) | １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体 | |
| JP2552322B2 (ja) | トランスヘキサヒドロテレフタール酸エステル誘導体 | |
| KR950005195B1 (ko) | 트란스 헥사하이드로 테레프탈산 에스테르 유도체의 제조방법 | |
| JP2822550B2 (ja) | アズレン誘導体、これを用いた液晶組成物および液晶素子 | |
| US3770653A (en) | Nematic liquid crystal compositions | |
| JPH0717905B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JPS6327442A (ja) | メチルトラン系ネマチツク液晶化合物 | |
| JP4094742B2 (ja) | エステル化合物ならびにそれを含有する液晶組成物 | |
| US6174573B1 (en) | Tolan compound and liquid crystal composition containing the same | |
| JP4153050B2 (ja) | トラン化合物およびそれを含有する液晶組成物 | |
| JP2822083B2 (ja) | アルキンオキシフエニルビシクロヘキサン類化合物 | |
| JP3958843B2 (ja) | トラン化合物およびそれを含有する液晶組成物 | |
| JP2558476B2 (ja) | 液晶性化合物 | |
| JP3958817B2 (ja) | トラン化合物およびそれを含有する液晶組成物および液晶表示装置 | |
| KR800000595B1 (ko) | 네마틱 액정조성물 | |
| JPS61263955A (ja) | アルキニル安息香酸誘導体 | |
| JPS6152193B2 (ja) | ||
| JPS5925338A (ja) | ジシクロヘキシルエタン誘導体 | |
| JPH0528217B2 (ja) | ||
| JPH0118906B2 (ja) | ||
| JPS6256444A (ja) | モノフルオロアルキルトラン誘導体 | |
| JPH045015B2 (ja) | ||
| JPH0247979B2 (ja) | Furuorobifuenirunoesuterujudotai | |
| JPH0142260B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080822 Year of fee payment: 12 |