JPH045015B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は２−シアノ−４−アルキルフエノール
のエステル誘導体に関するもので、負の誘電異方
性を有する新規な液晶化合物及びそれを含有する
液晶組成物に係わるものである。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したもので、その表示様式によ
つてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型（動的
散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など各種の
方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶物質の
性質は異なる。いずれの液晶物質も水分、空気、
熱、光等に安定であることが必要であることは共
通しており、又、室温を中心として出来るだけ広
い温度範囲で液晶相を示すものが求められてい
る。現在のところ単一化合物ではこの様な条件を
満たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化
合物を混合して得られる液晶組成物を使用してい
る。 最近、特にカラー液晶表示方法の一方式である
ゲスト・ホスト型液晶表示素子が注目される様に
なつて来た。これは液晶と色素の混合物を使用す
るもので、ポジ型のゲスト・ホスト型表示素子に
は負の誘電異方性を有する液晶が使用され、その
液晶の構成成分としていろいろな特性、例えば相
溶性のよい誘電異方性が負の液晶化合物が求めら
れている。 本発明の目的はこの様な用途に適した相溶性が
良く、負の誘電異方性を示し、ネマチツク−透明
点が高い新規な液晶化合物及びその組成物を提供
することにある。 即ち、本発明は一般式 （上式中Ｒ及びR′はそれぞれ炭素数１〜10の
アルキル基であり、又

【式】は

【式】もしくは

【式】のいずれ かであることを示す。） で表わされる、２−シアノ−４−アルキルフエノ
ールのエステル誘導体及びそれを含有することを
特徴とする液晶組成物である。 本発明の化合物は高い透明点を有し、例えば本
発明の化合物の一つである４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）ビフエニリル−4′−カ
ルボン酸−２−シアノ−４−ヘブチルフエニルエ
ステルの結晶−ネマチツク点（以下、Ｃ−Ｎ点と
略記する）は74.2℃、ネマチツク−透明点（以
下、Ｎ−Ｉ点と略記する）は246.5℃と広い温度
範囲で液晶相を示し、これを液晶組成物の１成分
として加えることによりその液晶組成物の粘度を
それほど高くせずに透明点を上げることが出来
る。又本発明の化合物の誘電異方性値（以下、△
εと略記する）は−３程度であるので他のネマチ
ツク液晶と混合することにより、ゲスト・ホスト
型表示素子用に使用できる負の誘電異方性を有す
る液晶組成物を得ることが出来る。又誘電異方性
が正のものと組合わせることにより二周波型表示
素子に用いることが出来る。 次に本発明の化合物の製造法を示す。 式(1)で

【式】が

【式】である エステル誘導体を製造する方法を示すと、４−ア
ルキルテルフエニル−4″−カルボン酸（化合物
（））を塩化チオニルと反応させ酸クロリド（化
合物（））とし、ピリジンの存在下で２−シア
ノ−４−アルキルフエノールと反応させ、目的の
４−アルキルテルフエニル−4″−カルボン酸−２
−シアノ−４−アルキルフエニルエステル（化合
物（））を製造することが出来る。 式(1)で−

【式】が

【式】であ るエステル誘導体を製造する方法を示すと、４−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）ビフ
エニリル−4′−カルボン酸（化合物（））を塩
化チオニルと反応させ酸クロリド（化合物（））
とし、ピリジンの存在下で２−シアノ−４−アル
キルフエノールと反応させ、目的の４−（トラン
ス−４−アルキルシクロヘキシル）ビフエニリル
−4′−カルボン酸−２−シアノ−４−アルキルフ
エニルエステル（化合物（））を製造すること
が出来る。 以上を化学式で示すと、 （Ｒ及びR′は前記に同じである） 以下実施例により本発明の化合物につき更に詳
細に説明する。 実施例 １ ４−ペンチルテルフエニル−4″−カルボン酸
−２−シアノ−４−ヘプチルフエニルエステル
（化合物（）でＲがｎ−C₅H₁₁、R′がｎ−
C₇H₁₅であるもの）の製造 ４−ペンチルテルフエニル−4″−カルボン酸
（化合物（））0.96ｇを塩化チオニル10mlと共に
80℃に加熱した。反応液は２時間で均一になり、
更に１時間反応を続けた。次いで過剰の塩化チオ
ニルを減圧下にて留去して結晶の酸塩化物（化合
物（））が残つた。別に２−シアノ−４−ヘプ
チルフエノール0.64ｇをピリジン５mlに溶かして
おき、これにトルエン10mlに溶かした前記の酸塩
化物（化合物（））を振り混ぜながら加えた。
反応後一晩放置してからトルエン50mlを加え水に
あけた。層状に分離したトルエン層を6N塩酸、
2N水酸化ナトリウム溶液次いで水で洗滌し、最
後に無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。次い
でトルエンを減圧下で留去して結晶物を得、それ
を酢酸エチルで再結晶し目的物である４−ペンチ
ルテルフエニル−4″−カルボン酸−２−シアノ−
４−ヘプチルフエニルエステル（化合物（））
0.76ｇ（収率50.1％）を得た。このもののＣ−Ｎ
点は66.4℃、Ｎ−Ｉ点は220.2℃であつた。 実施例 ２ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ビフエニリル−4′−カルボン酸−２−シア
ノ−４−ヘプチルフエニルエステル（化合物
（）でＲがｎ−C₅H₁₁、R′がｎ−C₇H₁₅である
もの）の製造 実施例１に準じた方法で、４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）ビフエニリル−4′−
カルボン酸（化合物（））1.17ｇと２−シアノ
−４−ヘプチルフエノール0.77ｇより、４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフエニ
リル−4′−カルボン酸−２−シアノ−４−ヘプチ
ルフエニルエステル（化合物（））1.01ｇ（収
率55.3％）を得た。このもののＣ−Ｎ点は74.2
℃、Ｎ−Ｉ点は246.5℃であつた。 実施例 ３（使用例） エステル系のネマチツク液晶組成物（チツソ(株)
製リクソンFN−45）のＮ−Ｉ点は63.4℃、△ε
は−0.9、20℃における粘度は18.5cpである。該
混合物に市販の色素（西独メルク社製Ｇ−224）
を１重量％添加したものを、対向透明電極の間隔
が10μmのセルに封入してゲスト・ホストセルを
作り、そのしきい電圧を測定したところ3.80Vで
あつた。 次に本発明の化合物である４−ペンチルテルフ
エニル−4″−カルボン酸−２−シアノ−４−ヘプ
チルフエニルエステル５重量％及び４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフエニリル
−4′−カルボン酸−２−シアノ−４−ヘプチルフ
エニルエステル10重量％を前記液晶組成物（FN
−45）85重量％と混合した液晶組成物を調製し
た。該組成物のＮ−Ｉ点は84.9℃、△εは−1.2、
20℃における粘度は31.7cpで、これに先と同じく
色素Ｇ−224を１重量％添加したものを、前述と
同じセルに封入したゲスト・ホスト型液晶セルを
作つてそのしきい電圧を測定したところ3.26Vと
大きく低下した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒ及びR′はそれぞれ炭素数１〜10の
   アルキル基であり、又【式】は 【式】もしくは【式】のいずれ かであることを示す。） で表わされる２−シアノ−４−アルキルフエノー
   ルのエステル誘導体。 ２ 一般式 （上式中ＲおよびR′はそれぞれ炭素数１〜10
   のアルキル基であり、又【式】は 【式】もしくは【式】のいずれ かであることを示す。） で表わされる２−シアノ−４−アルキルフエノー
   ルのエステル誘導体を含有することを特徴とする
   液晶組成物。