JPS5995254A - 負の誘電異方性を持つ安息香酸誘導体 - Google Patents
負の誘電異方性を持つ安息香酸誘導体Info
- Publication number
- JPS5995254A JPS5995254A JP20349282A JP20349282A JPS5995254A JP S5995254 A JPS5995254 A JP S5995254A JP 20349282 A JP20349282 A JP 20349282A JP 20349282 A JP20349282 A JP 20349282A JP S5995254 A JPS5995254 A JP S5995254A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- liquid crystal
- cyano
- expressed
- dielectric anisotropy
- Prior art date
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は負の誘電異方性を有する新規な液晶性化合物及
びそれを含有する液晶組成物に関する。
びそれを含有する液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要であることは共通しておシ、又、室温を中心とし
て出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求めら
れている。しかし現在のところ単一化合物ではこの様な
条件を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化
合物を混合して得られる液晶組成物を使用しているのが
現状である。
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要であることは共通しておシ、又、室温を中心とし
て出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求めら
れている。しかし現在のところ単一化合物ではこの様な
条件を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化
合物を混合して得られる液晶組成物を使用しているのが
現状である。
最近、特にカラー液晶表示方法の一方式であるゲスト・
ホスト型液晶表示素子が注目される様になって来た。こ
れは液晶と色素の混合物を使用するものであるがポジ型
のゲスト・ホスト型表示素子には負の誘電異方性を有す
る液晶が使用される。従ってその液晶の構成成分として
いるいろな特性をもった相溶性のよい誘電異方性が負の
液晶化合物が求められている。
ホスト型液晶表示素子が注目される様になって来た。こ
れは液晶と色素の混合物を使用するものであるがポジ型
のゲスト・ホスト型表示素子には負の誘電異方性を有す
る液晶が使用される。従ってその液晶の構成成分として
いるいろな特性をもった相溶性のよい誘電異方性が負の
液晶化合物が求められている。
本発明の目的はこの様な用途に適した新規な液晶化合物
を提供することにある。
を提供することにある。
即ち、本発明は一般式
（上式に於てＸはＲ，Ｒ−Ｇ−、Ｒイ）のいずれかであ
シ、又Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキシ
基を示す）で表わされる４−置換安息香酸−２−シアノ
−４−クロロフェニルエステル及びそれを少なくとも一
踵含有する液晶組成物である。
シ、又Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキシ
基を示す）で表わされる４−置換安息香酸−２−シアノ
−４−クロロフェニルエステル及びそれを少なくとも一
踵含有する液晶組成物である。
本発明の化合物で二環から構成される化合物は液晶相を
示さなかったが、二環から構成される化合物のネマチッ
ク透明点は１００°Ｃ以上であシ特に有用である。これ
らの化合物の誘電異方性値は一４程度であるので他のネ
マチンク液晶と混合することにより、ゲスト・ホスト型
表示；べ子用（Ｃ使用できる負の誘電異方性を有する液
晶組成物を得ることが出来る。又誘電異方性値の正のも
のと組合わせることにより二周波法型表示素子に用いる
ことが出来る。
示さなかったが、二環から構成される化合物のネマチッ
ク透明点は１００°Ｃ以上であシ特に有用である。これ
らの化合物の誘電異方性値は一４程度であるので他のネ
マチンク液晶と混合することにより、ゲスト・ホスト型
表示；べ子用（Ｃ使用できる負の誘電異方性を有する液
晶組成物を得ることが出来る。又誘電異方性値の正のも
のと組合わせることにより二周波法型表示素子に用いる
ことが出来る。
次に本発明の化合物の製造法を示すと、４−置換安息香
酸クロリドを、ピリジン存在下、２−シアノ−４−クロ
ロフェノールと反応させれば目的の化合物が得られる。
酸クロリドを、ピリジン存在下、２−シアノ−４−クロ
ロフェノールと反応させれば目的の化合物が得られる。
化学式で示すとｘ−Ｑ−ｃｏ−ｏ−ｃｔ
１（
（上式中Ｘは前記に同じ）
とこで用いた２−シアノ−４−クロロフェノールは５−
クロロサリチルアルデヒドのオキシムを無水酢酸で脱水
処理をして製造した。
クロロサリチルアルデヒドのオキシムを無水酢酸で脱水
処理をして製造した。
以下丈施例によシ本発明の化合物につき更に詳細１に訛
ヴ」する。
ヴ」する。
実ｌｔａ例１（４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）安息香酸−２−シアノ−４−クロロフェニルエ
ステルの製造〕 （１）２−シアノ−４−クロロフェノールの製造５−ク
ロロサリテルアルテヒドオキシム２０ｇを無水酢酸１０
０ ｍｌに溶かし、１０時間還流する。反応後無水酢敵
を減圧で留去する。残った油状物に水酸化カリウム２Ｏ
ｆを水１００πｔに溶かしたものとエタノール１００ｍ
Ｊ加え、５時間８０°Ｃにて加温する。室温にしてから
６ＮＨＣｔで完全に酸性にすると結晶が析出する。
キシル）安息香酸−２−シアノ−４−クロロフェニルエ
ステルの製造〕 （１）２−シアノ−４−クロロフェノールの製造５−ク
ロロサリテルアルテヒドオキシム２０ｇを無水酢酸１０
０ ｍｌに溶かし、１０時間還流する。反応後無水酢敵
を減圧で留去する。残った油状物に水酸化カリウム２Ｏ
ｆを水１００πｔに溶かしたものとエタノール１００ｍ
Ｊ加え、５時間８０°Ｃにて加温する。室温にしてから
６ＮＨＣｔで完全に酸性にすると結晶が析出する。
この結晶を沖過し、乾燥する。ｍｐ、１６４〜１６８°
Ｃ９収量１４ｙであった。このままつぎの反応に使用し
た。
Ｃ９収量１４ｙであった。このままつぎの反応に使用し
た。
り２）エステル化
２−シフ／−４−クロロフェノール１．５ｆｔピリジン
８０ｍ１に溶かしておき、これによく振シまぜなから４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）安息香酸
クロリド２．４ｇを加える。反応後−晩装置してからト
ルエン２００ ｔｎｌを加え、水にあける。トルエン層
を分離し、６Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化ナトリウム溶液ついで
水で洗滌し、最後に無水硫酸ナトリウムで乾燥する。
８０ｍ１に溶かしておき、これによく振シまぜなから４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）安息香酸
クロリド２．４ｇを加える。反応後−晩装置してからト
ルエン２００ ｔｎｌを加え、水にあける。トルエン層
を分離し、６Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化ナトリウム溶液ついで
水で洗滌し、最後に無水硫酸ナトリウムで乾燥する。
トルエンを減圧で留去すると結晶物が残るので、それを
エタノールで再結晶すると目的物である４−（）７ンス
ー４− プロピルシクロヘキシル）安Ｑ’４Ｄ−２−シ
アノ−４−クロロフェニルエステルが２．１１得られた
。収率５５％。このもののＣ−Ｎ点は１１２．６〜１１
３．６°Ｃ，Ｎ−Ｉ点は１２７．３°Ｃであった。
エタノールで再結晶すると目的物である４−（）７ンス
ー４− プロピルシクロヘキシル）安Ｑ’４Ｄ−２−シ
アノ−４−クロロフェニルエステルが２．１１得られた
。収率５５％。このもののＣ−Ｎ点は１１２．６〜１１
３．６°Ｃ，Ｎ−Ｉ点は１２７．３°Ｃであった。
実施例２〜１６
実施例１と同様にして４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）安息香酸クロリドの代りにそれぞれに対
応するカルボン酸クロリド全使用して目的の化合物を製
造した。これらの結果を実施例１の結果と共に第１表に
示す。
クロヘキシル）安息香酸クロリドの代りにそれぞれに対
応するカルボン酸クロリド全使用して目的の化合物を製
造した。これらの結果を実施例１の結果と共に第１表に
示す。
第１表
実施例１７（使用例）
エステル系のネマチック液晶組成物リクンン（ＬＩＸＯ
Ｎ ） ＦＮ−４５（チッソ■製）のＮ−Ｉ点は６３，
４°Ｃ５△εは−０，９，２０°Ｃにおける粘度は１８
．５ｃｐである。この混合物に市販のメルク社製色ｇＧ
−２２４を１％添加したものをセルに封入してゲスト・
ホストセルに作Ｐ）、−ｆのしきい電圧を辿］定したと
ころ３．８０Ｖであつ飢 つぎに本発明の化合物である４−ペンチルビフェニリル
−４７−カルボン酸−２−シアノ−４−クロロフェニル
エステル１０部及び４−へブチルビフェニリル−４７−
カルボン酸−２−シアノ−４−クロロフェニルエステル
１０ 部ｋ 上記ＦＮ−４５８０都と混合した液晶組成
物を調製しブこ。そのＮ−Ｉ点は７１°Ｃ１△εは−４
，０゜２０°Ｃに於ける粘度は２９ ｃｐで、これに先
と同じく色素Ｇ−２２４を１％添加したものでゲスト・
ホスト型液晶セルを作ってそのしきい電圧を測定したと
ころ８．３０Ｖと大きく低下した。
Ｎ ） ＦＮ−４５（チッソ■製）のＮ−Ｉ点は６３，
４°Ｃ５△εは−０，９，２０°Ｃにおける粘度は１８
．５ｃｐである。この混合物に市販のメルク社製色ｇＧ
−２２４を１％添加したものをセルに封入してゲスト・
ホストセルに作Ｐ）、−ｆのしきい電圧を辿］定したと
ころ３．８０Ｖであつ飢 つぎに本発明の化合物である４−ペンチルビフェニリル
−４７−カルボン酸−２−シアノ−４−クロロフェニル
エステル１０部及び４−へブチルビフェニリル−４７−
カルボン酸−２−シアノ−４−クロロフェニルエステル
１０ 部ｋ 上記ＦＮ−４５８０都と混合した液晶組成
物を調製しブこ。そのＮ−Ｉ点は７１°Ｃ１△εは−４
，０゜２０°Ｃに於ける粘度は２９ ｃｐで、これに先
と同じく色素Ｇ−２２４を１％添加したものでゲスト・
ホスト型液晶セルを作ってそのしきい電圧を測定したと
ころ８．３０Ｖと大きく低下した。
Claims (2)
- （１）一般式 （上式に於てＸはＲ，Ｒ−＋、Ｒ−０−のいずれかであ
シ、又Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキシ
基を示す）で表わされる４−置換安息香酸−２−シアノ
−４−クロロフェニルエステル。 - （２）一般式 （上式に於てＸはＲ，Ｒ−Ｇ−、Ｒ−（）−のいずれか
であシ、又Ｒは炭素数１〜１ｏのアルキル基又はアルコ
キシ基を示す）で表わされる４−置換安息香酸−２−シ
アノ−４−クロロフェニルエステルを少なくとも一種含
有する液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20349282A JPS5995254A (ja) | 1982-11-19 | 1982-11-19 | 負の誘電異方性を持つ安息香酸誘導体 |
| US06/530,786 US4603018A (en) | 1982-09-27 | 1983-09-09 | 2-cyano-4-halogenophenyl esters |
| EP83305765A EP0106588B1 (en) | 1982-09-27 | 1983-09-27 | 2-cyano-4-halogenophenyl esters |
| DE8383305765T DE3363290D1 (de) | 1982-09-27 | 1983-09-27 | 2-cyano-4-halogenophenyl esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20349282A JPS5995254A (ja) | 1982-11-19 | 1982-11-19 | 負の誘電異方性を持つ安息香酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5995254A true JPS5995254A (ja) | 1984-06-01 |
| JPH027307B2 JPH027307B2 (ja) | 1990-02-16 |
Family
ID=16475047
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20349282A Granted JPS5995254A (ja) | 1982-09-27 | 1982-11-19 | 負の誘電異方性を持つ安息香酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5995254A (ja) |
-
1982
- 1982-11-19 JP JP20349282A patent/JPS5995254A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH027307B2 (ja) | 1990-02-16 |
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