JPS6277356A - トラン系光学活性化合物 - Google Patents
トラン系光学活性化合物Info
- Publication number
- JPS6277356A JPS6277356A JP21750585A JP21750585A JPS6277356A JP S6277356 A JPS6277356 A JP S6277356A JP 21750585 A JP21750585 A JP 21750585A JP 21750585 A JP21750585 A JP 21750585A JP S6277356 A JPS6277356 A JP S6277356A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- liquid crystal
- optically active
- nematic liquid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規なトラン
系光学活性化合物に関する。
系光学活性化合物に関する。
現在Ｔ Ｎ （Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ ）型
液晶表示素子のリバース・ドメインの発生を防止するた
めに、通常０．１％程度のコレステリック液晶あるいは
０．１〜１％程度の光学活性化合物をネマチック液晶組
成物に添加する方法がとられでいる。
液晶表示素子のリバース・ドメインの発生を防止するた
めに、通常０．１％程度のコレステリック液晶あるいは
０．１〜１％程度の光学活性化合物をネマチック液晶組
成物に添加する方法がとられでいる。
最近ティー・ゾエー・シェフ７− （Ｔ、Ｊ、５ｃｈｅ
ｆｆｓｒ）等ＣＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８ＬＥＴ
ＴＥＲ８、４５、１０２１〜１０２３（１９８４））に
よって提案され一７’（５ＢＥ（Ｓｕｐｅｒｔｗｉｓｔ
ｅｄ Ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ Ｅｆｆｅｃｔ ）
表示素子は高時分割の性能が特にすぐれており、フラッ
トパネルに適している。このＳＢＥ表示素子中０ネマチ
ック液晶は光学活性化合物の添加によって１８０〜２７
０°ツイストさせである。このため、できるだけ少量の
添加によって短いら旋ピッチを達成し得る右巻き及び左
巻きの光学活性化合物が必要とされている。
ｆｆｓｒ）等ＣＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８ＬＥＴ
ＴＥＲ８、４５、１０２１〜１０２３（１９８４））に
よって提案され一７’（５ＢＥ（Ｓｕｐｅｒｔｗｉｓｔ
ｅｄ Ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ Ｅｆｆｅｃｔ ）
表示素子は高時分割の性能が特にすぐれており、フラッ
トパネルに適している。このＳＢＥ表示素子中０ネマチ
ック液晶は光学活性化合物の添加によって１８０〜２７
０°ツイストさせである。このため、できるだけ少量の
添加によって短いら旋ピッチを達成し得る右巻き及び左
巻きの光学活性化合物が必要とされている。
本発明の目的はネマチック液晶組成物に少量添加するこ
とによって、短いら旋ピッチを有するカイラルネマチッ
ク液晶組成物を調製することができる新規な光学活性化
合物の提供にある。
とによって、短いら旋ピッチを有するカイラルネマチッ
ク液晶組成物を調製することができる新規な光学活性化
合物の提供にある。
本発明は、一般式
で表わされる化合物を提供することにより前記問題点を
解決した。
解決した。
本発明に係る式（１）の化合物は次の製造方法に従って
製造することができる。
製造することができる。
Ｈ３
Ｈ３
第１ 段階−４−アルキルフェニルアセチレンをジエチ
ルアミンの如き溶媒中で、ビス（トリノエニルフォスフ
ィン）パラジウム（ＩＩ）クロライドの如き触媒を用い
て、４−ヨード安息香酸エステルと反応させて、式（Ｉ
Ｉ）の化合物を製造する。
ルアミンの如き溶媒中で、ビス（トリノエニルフォスフ
ィン）パラジウム（ＩＩ）クロライドの如き触媒を用い
て、４−ヨード安息香酸エステルと反応させて、式（Ｉ
Ｉ）の化合物を製造する。
第２段階−第１段階で製造された式（ＩＩ）の化合物を
、エタノールの如き溶媒中で、水酸化ナトリウムの如き
塩基を用いて反応させ、式（２）の化合物を製造する。
、エタノールの如き溶媒中で、水酸化ナトリウムの如き
塩基を用いて反応させ、式（２）の化合物を製造する。
第３段階−第２段階で製造された式（２）の化合物にハ
ロダン化剤を反応させて式ω′）の化合物を製造する。
ロダン化剤を反応させて式ω′）の化合物を製造する。
式（■つの化合物において好ましいＸは塩素原子でちゃ
、ハロゲン化剤としては塩化チオニル全周いればよい。
、ハロゲン化剤としては塩化チオニル全周いればよい。
反応は常圧及び反応混合物の還流温度で行なう。反応に
よって生成した混合物から式（ｍつの化合物を単離する
必要はなく過剰のハロゲン化剤を除去するだけでよい。
よって生成した混合物から式（ｍつの化合物を単離する
必要はなく過剰のハロゲン化剤を除去するだけでよい。
第４段階−第３段階で製造した粗製の式（川′）の化合
物と式（財）の光学活性アルコールとをピリジンの如き
塩基性溶媒中で反応させる。反応性成物に対して溶媒抽
出、水洗、乾燥、再結晶等の８製処理を施すことによっ
て、目的とする式（１）の化合物を単離することができ
る。
物と式（財）の光学活性アルコールとをピリジンの如き
塩基性溶媒中で反応させる。反応性成物に対して溶媒抽
出、水洗、乾燥、再結晶等の８製処理を施すことによっ
て、目的とする式（１）の化合物を単離することができ
る。
斯くして製造される式（１）の代表的な化合物の転移温
度および施光度を第１表に掲げる。
度および施光度を第１表に掲げる。
（第１表中、Ｃは結晶相、ｃｈはコレステリック相、Ｉ
は等方性液体相全示す。以下同様。）式（１）の化合物
は通常のネフチック液晶混合物に混合して使用すること
ができる。式（１）の化合物と混合して使用することの
できる好ましい代表例としては、例えば４−置換安息香
酸４′−置換フェニルエステル、４−［換シクロヘキサ
ンヵルデン酸４’−を換フェニルエステル、４−置換シ
クロヘキサンカルデフ酸４′−置換ビフェニルエステル
、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−置換シ
クロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエステル、
４−（４−ｆｉｆｆｉ換シクロヘキシル）安息香酸４／
−置換シクロヘキシルエステル、４−置換４’−置換ビ
フェニル、４−置換フェニルー４′−置換シクロヘキサ
ン、４−置換４′−置換ターフェニル、４−［換ビーｙ
エニル４’−ｆｍシクロヘキ？ ７．２−（４’−置換
フェニル）−５−置換ビリミジンなどを挙げることがで
きる。
は等方性液体相全示す。以下同様。）式（１）の化合物
は通常のネフチック液晶混合物に混合して使用すること
ができる。式（１）の化合物と混合して使用することの
できる好ましい代表例としては、例えば４−置換安息香
酸４′−置換フェニルエステル、４−［換シクロヘキサ
ンヵルデン酸４’−を換フェニルエステル、４−置換シ
クロヘキサンカルデフ酸４′−置換ビフェニルエステル
、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−置換シ
クロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエステル、
４−（４−ｆｉｆｆｉ換シクロヘキシル）安息香酸４／
−置換シクロヘキシルエステル、４−置換４’−置換ビ
フェニル、４−置換フェニルー４′−置換シクロヘキサ
ン、４−置換４′−置換ターフェニル、４−［換ビーｙ
エニル４’−ｆｍシクロヘキ？ ７．２−（４’−置換
フェニル）−５−置換ビリミジンなどを挙げることがで
きる。
第１図は、ネマチック液晶材料として現在汎用されてい
る母体液晶（Ａ）に式（１）の化合物（第１表記載の屋
１〜＆５の化合物）を種々の割合で添加して得られる混
合液晶におけるピッチの逆数（１／Ｐ）と添加量の関係
を示したものである。
る母体液晶（Ａ）に式（１）の化合物（第１表記載の屋
１〜＆５の化合物）を種々の割合で添加して得られる混
合液晶におけるピッチの逆数（１／Ｐ）と添加量の関係
を示したものである。
尚、母体液晶（Ａ）は
及び
から成るものである。
第１図から、式ＣＩ）の化合物は母体ネマチック液晶に
少量の添加によって１７Ｐが急激に大きくなり短いら旋
ピッチを有するカイラルネマチック液晶をつくる効果が
大きいことがわかる。
少量の添加によって１７Ｐが急激に大きくなり短いら旋
ピッチを有するカイラルネマチック液晶をつくる効果が
大きいことがわかる。
実施例１
４−ヨード９安息香酸メチルエステル２６ｇ（０，１ｍ
ｏｌ ） ’ｚノエチ、１１／ ７ シン３０ ｍｌに
溶解し、ビス（トリフェニルフォスフイン）・フラジラ
ム（］ｌ）クロライド０．２１ 、！ｉ’ （０，００
０３ｍｏｌ ）及びヨウ化第−銅０．１９ ｇ （０，
００１ｍｏｌ ） ’ｅ加え、室温下で４−ｎ−ペンチ
ルフェニルアセチレン１７．２ｇ（０，１ｍｏｌ）’ｅ
流滴下る。滴下終了後７時間室温下で攪拌する。反応終
了後、、反応液を過剰量の水冷塩酸中に加え、析出する
結晶ｔろ取し、中性になるまで水洗した後、エタノール
で再結晶ａ製し、下記化合物２５Ｆ（０，０８ｍｏｌ）
を得た。
ｏｌ ） ’ｚノエチ、１１／ ７ シン３０ ｍｌに
溶解し、ビス（トリフェニルフォスフイン）・フラジラ
ム（］ｌ）クロライド０．２１ 、！ｉ’ （０，００
０３ｍｏｌ ）及びヨウ化第−銅０．１９ ｇ （０，
００１ｍｏｌ ） ’ｅ加え、室温下で４−ｎ−ペンチ
ルフェニルアセチレン１７．２ｇ（０，１ｍｏｌ）’ｅ
流滴下る。滴下終了後７時間室温下で攪拌する。反応終
了後、、反応液を過剰量の水冷塩酸中に加え、析出する
結晶ｔろ取し、中性になるまで水洗した後、エタノール
で再結晶ａ製し、下記化合物２５Ｆ（０，０８ｍｏｌ）
を得た。
この化合物をエタノール３００ｍ１．水１００ｍ１の混
合溶液に加え、次いで水酸化ナトリウム１３９ （０，
３ｍｏｌ ） ’、（加えた後、３時間加熱還流した。
合溶液に加え、次いで水酸化ナトリウム１３９ （０，
３ｍｏｌ ） ’、（加えた後、３時間加熱還流した。
反応終了後、反応液全過剰量の水冷塩酸中に加え析出す
る結晶をろ取し、中性になるまで水洗したム 後クロロホ心玉再結晶精製し、下記化合物２０ｇ（０，
０７ｍｏｌ ）を得た。
る結晶をろ取し、中性になるまで水洗したム 後クロロホ心玉再結晶精製し、下記化合物２０ｇ（０，
０７ｍｏｌ ）を得た。
この化合物２．９９ （０，０１ｍｏｌ ）に過剰量の
塩化チオニルを加え、３時間加熱還流しｆｃ後、過剰の
塩化チオニルを減圧留去する。次に、有られた化合物を
ピリジン１５ｍ１に溶解し、（Ｓ）−（＋）−２−ブタ
ノール０．８ ｇ（０，０１ｍｏｌ’） ｋ加え、５０
℃で１時間反応させた。反応終了後、塩酸酸性でトルエ
ン抽出、水洗、乾燥し、エタノールで再結晶精製Ｌ、下
記化合物２．７．５’ （０，００８ｍｏｌ ） ｆ４
た。
塩化チオニルを加え、３時間加熱還流しｆｃ後、過剰の
塩化チオニルを減圧留去する。次に、有られた化合物を
ピリジン１５ｍ１に溶解し、（Ｓ）−（＋）−２−ブタ
ノール０．８ ｇ（０，０１ｍｏｌ’） ｋ加え、５０
℃で１時間反応させた。反応終了後、塩酸酸性でトルエ
ン抽出、水洗、乾燥し、エタノールで再結晶精製Ｌ、下
記化合物２．７．５’ （０，００８ｍｏｌ ） ｆ４
た。
収車 ８０チ、〔α発”＝＋２０．ＯＯ転移温度
−２℃（Ｃ−ｅＩ） 実施例２ 原料のアルコールとして（Ｒ）−（−）−２−ゲタノー
ル金片いる以外実施例１と同様にして、下記化合物を得
た。
−２℃（Ｃ−ｅＩ） 実施例２ 原料のアルコールとして（Ｒ）−（−）−２−ゲタノー
ル金片いる以外実施例１と同様にして、下記化合物を得
た。
収率 ７４％、〔α］ ＝−２２，８゜転移温度 １
５℃（Ｃ−Ｉ）、−２℃（ＩｇＣｈ ）実施例３ 原料のアルコールとして、（Ｒ）−（−）−２−オクタ
ツールを用いる以外実施例１と同様にして下記化合物毛
ヨイ与１と。
５℃（Ｃ−Ｉ）、−２℃（ＩｇＣｈ ）実施例３ 原料のアルコールとして、（Ｒ）−（−）−２−オクタ
ツールを用いる以外実施例１と同様にして下記化合物毛
ヨイ与１と。
収率 ７７条、〔α〕＝−３９，７゜
転移温度 ３５℃（Ｃ−Ｉ）
実施例４
原料のアルコールとして（Ｓ）−（＋）−２−メチルブ
タノールを用いる以外実施例１と同様＆’ニして下記化
合物全得た。
タノールを用いる以外実施例１と同様＆’ニして下記化
合物全得た。
Ｈ３
収率 ７８％ 〔α） ＝＋４．５゜転移温度 −６
０℃で液体 実施例５ 原料の４−アルキルフェニルアセチレンとして４− （
（ｓ）−（十）−３′−メチルアミル）フェニルアセチ
レンを用い、アルコールとして（Ｓ）−（＋）−２−ブ
タノールを用いる以外実施例１と同様にして下記化合物
を得た。
０℃で液体 実施例５ 原料の４−アルキルフェニルアセチレンとして４− （
（ｓ）−（十）−３′−メチルアミル）フェニルアセチ
レンを用い、アルコールとして（Ｓ）−（＋）−２−ブ
タノールを用いる以外実施例１と同様にして下記化合物
を得た。
収率６３％ 〔α〕＝−２２，８゜
転移温度 −６０℃で液体
〔発明の効果〕
本発明に係る化合物は、一般的なネマチック液晶組成物
に少量添加することによって短いら旋ピッチを有するカ
イラルネマチック液晶組成物全調製することのできる光
学活性化合物である。従って、本発明に係る化合物は、
高時分割性の特に優れたＳＢＥ表示素子の製作に有効で
ある。
に少量添加することによって短いら旋ピッチを有するカ
イラルネマチック液晶組成物全調製することのできる光
学活性化合物である。従って、本発明に係る化合物は、
高時分割性の特に優れたＳＢＥ表示素子の製作に有効で
ある。
第１図は、ネマチック液晶材料として現在汎用されてい
る母体液晶（Ａ）に本発明化合物（屋］〜Ａ５）を種々
の割合で添加して得られる混合液晶におけるピッチの逆
数（１／Ｐ）と添加量の関係を示し九図表である。
る母体液晶（Ａ）に本発明化合物（屋］〜Ａ５）を種々
の割合で添加して得られる混合液晶におけるピッチの逆
数（１／Ｐ）と添加量の関係を示し九図表である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基又
は▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、 Ｒ′は炭素原子数２〜８の直鎖状アルキル基を表わす。 ｎは０あるいは１を表わし、ｍは１〜４の整数を表わす
。 ＊は不整炭素を表わす。〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21750585A JPS6277356A (ja) | 1985-09-30 | 1985-09-30 | トラン系光学活性化合物 |
| US06/912,474 US4754051A (en) | 1985-09-30 | 1986-09-29 | Optically active tolan derivative |
| DE8686113427T DE3679956D1 (de) | 1985-09-30 | 1986-09-30 | Optisch aktives tolanderivat. |
| EP86113427A EP0217354B1 (en) | 1985-09-30 | 1986-09-30 | Novel optically active tolan derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21750585A JPS6277356A (ja) | 1985-09-30 | 1985-09-30 | トラン系光学活性化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6277356A true JPS6277356A (ja) | 1987-04-09 |
| JPH0313209B2 JPH0313209B2 (ja) | 1991-02-22 |
Family
ID=16705283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21750585A Granted JPS6277356A (ja) | 1985-09-30 | 1985-09-30 | トラン系光学活性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6277356A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63284147A (ja) * | 1987-05-14 | 1988-11-21 | Nitto Kasei Kk | 液晶性物質，その製造法及びそれを含有する液晶組成物 |
| JP2007269983A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
-
1985
- 1985-09-30 JP JP21750585A patent/JPS6277356A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63284147A (ja) * | 1987-05-14 | 1988-11-21 | Nitto Kasei Kk | 液晶性物質，その製造法及びそれを含有する液晶組成物 |
| JP2007269983A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0313209B2 (ja) | 1991-02-22 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |