JPS6183190A - ２−（４′−置換フエニル）−５−アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン化合物，その製造法及びそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
２−（４′−置換フエニル）−５−アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン化合物，その製造法及びそれを含有する液晶組成物Info
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- JPS6183190A JPS6183190A JP20541184A JP20541184A JPS6183190A JP S6183190 A JPS6183190 A JP S6183190A JP 20541184 A JP20541184 A JP 20541184A JP 20541184 A JP20541184 A JP 20541184A JP S6183190 A JPS6183190 A JP S6183190A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式〔１〕
（式中Ｒ１はアルキル基を Ｒ２は水素原子又（１４−
置換フヱニル基をそれぞれ示す）で表わされる２−（４
′−置換フェニル）−５−アルキル−２−ジオキサボリ
ナン化合物．その製造法及びそれを含有する液晶組成物
に関する。
置換フヱニル基をそれぞれ示す）で表わされる２−（４
′−置換フェニル）−５−アルキル−２−ジオキサボリ
ナン化合物．その製造法及びそれを含有する液晶組成物
に関する。
一般式〔１〕のホウ素含有骨格部（よ次のよう番こ命名
される。
される。
一般式〔１〕において Ｒ１は１〜１０個の炭素原子を
有するアルキル基を示し，好ましく（よ１〜８個の炭素
原子を有する直鎖アルキル またＲ２は水素原子又は４−置換フエニル基を示し。
有するアルキル基を示し，好ましく（よ１〜８個の炭素
原子を有する直鎖アルキル またＲ２は水素原子又は４−置換フエニル基を示し。
置換基としては，例えば低級アルキル
ルコキンノ．（、ハロゲン原子，シアンノ，（、ニトロ
店。
店。
ジメチルアミ７基，基ーＣＨ＝ＣＨーＯＮ，基ーＣ三Ｃ
ＣＮなどが挙げられる。
ＣＮなどが挙げられる。
本発明化合物は，誘電異方性が大きく，広いネマチック
又はスメクチック中間相を持っているため液晶物質とし
て利用することができる。
又はスメクチック中間相を持っているため液晶物質とし
て利用することができる。
液晶相は結晶性の固体と無秩序に配列している液相との
中間相を形成し，その液晶相内において分子は広範囲な
規則正しい配列をとっている。液晶相には大きく分けて
二つのタイプがある。すなわち、広範囲な規則的配列か
実質的に薄層であるタイプのスメクチ７り中間相と，分
子の配列が実質的に線状，すなわち、分子か分子の長軸
方向に平行に配列するネマチック中間相とである。また
コレステリック中間相が．ネマチック中間相のサブ、７
ラスとして或いは別の中間相として分類されることがあ
る。コレステリック中間相はネマチック中間相の線状配
列に加えて．らせん状の小範囲の規則正しい配列を有す
る。そして液晶特性は一般に分子長の長い分子に起因す
るといわれている。
中間相を形成し，その液晶相内において分子は広範囲な
規則正しい配列をとっている。液晶相には大きく分けて
二つのタイプがある。すなわち、広範囲な規則的配列か
実質的に薄層であるタイプのスメクチ７り中間相と，分
子の配列が実質的に線状，すなわち、分子か分子の長軸
方向に平行に配列するネマチック中間相とである。また
コレステリック中間相が．ネマチック中間相のサブ、７
ラスとして或いは別の中間相として分類されることがあ
る。コレステリック中間相はネマチック中間相の線状配
列に加えて．らせん状の小範囲の規則正しい配列を有す
る。そして液晶特性は一般に分子長の長い分子に起因す
るといわれている。
現在まで膨大な敗の液晶化合物か合成及び研究され、一
部実用ｒヒされているか、その殆んどは純有成１ヒ合物
である。また純有機化合物では実現しえない磁気的、物
理的特性を期待して、有機金属化合物や有機金属錯体化
合物の液晶物質が提案されているか、その合成法が困難
なこと、化学的安定性、溶解性等基本的な問題点が数多
く残されているため、その数は極めて少なく、実用化さ
れていない。
部実用ｒヒされているか、その殆んどは純有成１ヒ合物
である。また純有機化合物では実現しえない磁気的、物
理的特性を期待して、有機金属化合物や有機金属錯体化
合物の液晶物質が提案されているか、その合成法が困難
なこと、化学的安定性、溶解性等基本的な問題点が数多
く残されているため、その数は極めて少なく、実用化さ
れていない。
本発明の化合物は上記液晶の分子特性に合致する構造を
有し、有機金属化合物でありながら、透明点の高い、特
に安定性にすぐれ、相溶性に富み。
有し、有機金属化合物でありながら、透明点の高い、特
に安定性にすぐれ、相溶性に富み。
上記の液晶特性を示す。本発明の化合物を実験室内で１
年間空気中に放置したが、その色、融点。
年間空気中に放置したが、その色、融点。
光学的な性質等に少しの変化も示さなかった。
本発明の液晶１８合物に、必要があれば従来公知の純有
機化合物液晶物質９例えばンッフ塩基系。
機化合物液晶物質９例えばンッフ塩基系。
アゾキシ系、安息香酸フェニルエステル系、シクロヘキ
サンカルボン酸フェニルエステル系、７クロヘキサンカ
ルボン酸シクロヘキサンエステル系。
サンカルボン酸フェニルエステル系、７クロヘキサンカ
ルボン酸シクロヘキサンエステル系。
ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、フェニルピ
リミジン系、フェニルメタジオキサン系などの化合物を
任意の割合で混合することができる。
リミジン系、フェニルメタジオキサン系などの化合物を
任意の割合で混合することができる。
本発明の化合物の製造法の概略を示すと次式のようにな
る。 、 Ｈ２０Ｈ １−ＣＨ Ｈ２０Ｈ 〔■〕４ 垂部シ 〔１ｂ〕 すなわち、まずマロン酸ジエチルエステルを。
る。 、 Ｈ２０Ｈ １−ＣＨ Ｈ２０Ｈ 〔■〕４ 垂部シ 〔１ｂ〕 すなわち、まずマロン酸ジエチルエステルを。
無水エチルアルコール溶媒中ナトリウムエトキシドの存
在下にて臭化アルキルと反応させて、２−アルキルマロ
ン酸ジエチルエステルを得、これをエーテル又はテトラ
ヒドロフラン溶媒中にて水素化リチウムアルミニウムを
用いて還元し、２−アルキル−１，３−７’ロパンジオ
ール（１１）とする。
在下にて臭化アルキルと反応させて、２−アルキルマロ
ン酸ジエチルエステルを得、これをエーテル又はテトラ
ヒドロフラン溶媒中にて水素化リチウムアルミニウムを
用いて還元し、２−アルキル−１，３−７’ロパンジオ
ール（１１）とする。
一方テトラヒドロフラン中でバラブロモトルエンと金属
マグネシウムから合成したグリニヤール試薬をホウ酸ト
リメチルと反応させてトリルボロン酸とし、これをアル
カリ水溶液中にてｉマンガン酸カリウムで酸化し、パラ
カルボキシフェニルボロン酸（ＩＩＩ）とする。
マグネシウムから合成したグリニヤール試薬をホウ酸ト
リメチルと反応させてトリルボロン酸とし、これをアル
カリ水溶液中にてｉマンガン酸カリウムで酸化し、パラ
カルボキシフェニルボロン酸（ＩＩＩ）とする。
上記で得られた２−フルキル−１，３−プロパンジオー
ル〔■〕トパラ力ルポキシフェニルボロン酸（ＩＩＩ）
とを共沸脱水可能な不活性有機溶媒中で脱水反応させ本
発明の化合物２− （４’−カルボキシフェニル）−５
−アルキルｌ、 ３．２−ジオキサボリナン（Ｉａ）
を得る。本反応は溶媒の不存在下でも行なうことができ
るか２通常ベンゼン、トルエン、ｎ−ヘキサン、シクロ
ヘキサン、ｎ−へブタン等の溶媒の存在下で行なわれる
。
ル〔■〕トパラ力ルポキシフェニルボロン酸（ＩＩＩ）
とを共沸脱水可能な不活性有機溶媒中で脱水反応させ本
発明の化合物２− （４’−カルボキシフェニル）−５
−アルキルｌ、 ３．２−ジオキサボリナン（Ｉａ）
を得る。本反応は溶媒の不存在下でも行なうことができ
るか２通常ベンゼン、トルエン、ｎ−ヘキサン、シクロ
ヘキサン、ｎ−へブタン等の溶媒の存在下で行なわれる
。
本発明の２− （４’−置換フェニル）−５−アルキル
−１，３，２−ジオキサボリナン化合物〔１ｂ〕は、２
−（４’−カルボキシフェニル）−５−アルキル−１，
３，２−ジオキサボリナン〔１ａ〕を塩化チオニル、三
塩化リン、五塩化リン等の塩素化剤により相当する酸塩
化物（Ｖ）とし、これに４−”ｔ＋’を換フェノールを
、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基性溶媒中で反応
させることにより得られる。
−１，３，２−ジオキサボリナン化合物〔１ｂ〕は、２
−（４’−カルボキシフェニル）−５−アルキル−１，
３，２−ジオキサボリナン〔１ａ〕を塩化チオニル、三
塩化リン、五塩化リン等の塩素化剤により相当する酸塩
化物（Ｖ）とし、これに４−”ｔ＋’を換フェノールを
、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基性溶媒中で反応
させることにより得られる。
以下に実施例を例示して本発明を説明するが実施例中の
チは重Ｕ％を示すものとする。
チは重Ｕ％を示すものとする。
製造例１． ２−アルキル−１，３−プロパンジオール
の合成 攪拌器、温度計１滴下Ｐ斗及び還流冷却器を備えた２１
の三ツロフラスコに、水素化リチウムアルミニウム１５
ｙ（０，４モル）と無水エーテル６００ｍ１仕込み、
激しく攪拌してサスペンドさせり液中に下記第１表に記
載した２−アルキルマロン酸０．２モルを無水エーテル
２０−に溶解した溶液を内温５℃にて滴下した。滴下終
了後は還流温度にて６時間反応させた。反応終了後１反
応生成物を水冷し、過剰の水素化リチウムアルミニウム
を分解するため、水で飽和したエーテル５０凰りついで
５％水酸化ナトリウム水溶液１０ ｍｌを滴下し。
の合成 攪拌器、温度計１滴下Ｐ斗及び還流冷却器を備えた２１
の三ツロフラスコに、水素化リチウムアルミニウム１５
ｙ（０，４モル）と無水エーテル６００ｍ１仕込み、
激しく攪拌してサスペンドさせり液中に下記第１表に記
載した２−アルキルマロン酸０．２モルを無水エーテル
２０−に溶解した溶液を内温５℃にて滴下した。滴下終
了後は還流温度にて６時間反応させた。反応終了後１反
応生成物を水冷し、過剰の水素化リチウムアルミニウム
を分解するため、水で飽和したエーテル５０凰りついで
５％水酸化ナトリウム水溶液１０ ｍｌを滴下し。
２５℃にて一夜攪拌した。生成した白色の無機物をＰ去
し、母液を濃縮後、残留物を減圧下で蒸留シ、下記第１
表の２−アルキル−１，３−７”ロパンジオール（Ｉｔ
）を得た。
し、母液を濃縮後、残留物を減圧下で蒸留シ、下記第１
表の２−アルキル−１，３−７”ロパンジオール（Ｉｔ
）を得た。
第１表
Ｒ１−ＣＨ（ＣＨ２０Ｈ）２
合成
攪拌器、温度計２滴下ｒ斗及び窒素ガス導入管を備えた
三ツロフラスコに窒素気流下ホウ酸トリメチル１９ｐ（
０，１９モル）と無水テトラヒドロフラン１００ｍ１を
仕込み、攪拌して溶液とし、ドライアイス槽にて内温を
一６０℃以下に保ち、この溶液に臭化トリルマグネシウ
ム０．１８モルを含む無水テトラヒドロフラン溶液１２
０−を攪拌しながら約１０分間で滴下した。−６０℃で
２時間攪拌した後、水１３耐を滴下９反応熱を利用して
、内温が一３０℃になるまで徐々に上げた。次にドライ
アイス槽を取り除き、濃硫酸５．６−を含む水溶液１０
０ａｔを滴下しながら、温度を室温にまで上げ反応を終
了した。テトラヒドロフランを減圧上留去し。
三ツロフラスコに窒素気流下ホウ酸トリメチル１９ｐ（
０，１９モル）と無水テトラヒドロフラン１００ｍ１を
仕込み、攪拌して溶液とし、ドライアイス槽にて内温を
一６０℃以下に保ち、この溶液に臭化トリルマグネシウ
ム０．１８モルを含む無水テトラヒドロフラン溶液１２
０−を攪拌しながら約１０分間で滴下した。−６０℃で
２時間攪拌した後、水１３耐を滴下９反応熱を利用して
、内温が一３０℃になるまで徐々に上げた。次にドライ
アイス槽を取り除き、濃硫酸５．６−を含む水溶液１０
０ａｔを滴下しながら、温度を室温にまで上げ反応を終
了した。テトラヒドロフランを減圧上留去し。
エーテル３００−を加え、目的物を抽出した。エーテル
を留去した後の白色固形物をｎ−ヘキサンで洗浄して不
純物を除いた。純水から再結晶を行ない、風乾後、融点
２５３〜４℃を有するバラトリルボロン酸を２１、！Ｍ
（０，１６モル）得た。収率は８８外であった。
を留去した後の白色固形物をｎ−ヘキサンで洗浄して不
純物を除いた。純水から再結晶を行ない、風乾後、融点
２５３〜４℃を有するバラトリルボロン酸を２１、！Ｍ
（０，１６モル）得た。収率は８８外であった。
上記と同様の反応容器番こパラｌ−１フルボロン酸１６
．３９ （０，’１２モル）と水酸化ナトリウム１０ｆ
を含む水溶液１５０ｍ１を仕込み、攪拌してよく溶解し
た１１６００ｍの水で希釈した。 この水溶液にｄマノ
ガン酸カリウム４１（０，２５モル）を含む飽和水溶液
を２５℃で６時間にわたって滴下した。滴折 ド終了後−夜攪拌し、÷出した褐色固形物をＰ去し、無
色透明な母液を得た。この母液を総咀が２００１１ＬＬ
程度になるまで濃縮し、ａ塩酸で酸性として析出した目
的物をσｊ収した。水洗後、水から再結晶、風乾後、融
点２９５〜３１８℃（分解）を有するパラカルホキ／フ
ェニルボロン酸（１）を得た。
．３９ （０，’１２モル）と水酸化ナトリウム１０ｆ
を含む水溶液１５０ｍ１を仕込み、攪拌してよく溶解し
た１１６００ｍの水で希釈した。 この水溶液にｄマノ
ガン酸カリウム４１（０，２５モル）を含む飽和水溶液
を２５℃で６時間にわたって滴下した。滴折 ド終了後−夜攪拌し、÷出した褐色固形物をＰ去し、無
色透明な母液を得た。この母液を総咀が２００１１ＬＬ
程度になるまで濃縮し、ａ塩酸で酸性として析出した目
的物をσｊ収した。水洗後、水から再結晶、風乾後、融
点２９５〜３１８℃（分解）を有するパラカルホキ／フ
ェニルボロン酸（１）を得た。
収率は８０−であった。
攪拌器、温度計及び還流冷却器付き共沸脱水器を備えた
２ ００ ＣＣの四ツロフラスコに、製造例１で得た２
−アルキル−１，３−プロパンジオール０．０１モルと
製造例２で得たパラ力ルポキシフェニルボａン酸１．６
ｙ （０，０１モル）をトルエン５０耐と共に仕込み
、還流温度で共沸脱水を行なった。約１〜２時間で反応
を完了し、第２表の２− （４’−カルボキシフェニル
）−５−アルキル−１，３，２−’；オキサボリナンを
得た。
２ ００ ＣＣの四ツロフラスコに、製造例１で得た２
−アルキル−１，３−プロパンジオール０．０１モルと
製造例２で得たパラ力ルポキシフェニルボａン酸１．６
ｙ （０，０１モル）をトルエン５０耐と共に仕込み
、還流温度で共沸脱水を行なった。約１〜２時間で反応
を完了し、第２表の２− （４’−カルボキシフェニル
）−５−アルキル−１，３，２−’；オキサボリナンを
得た。
得られた化合物の物性と共に結果を第２表に示す・
以下の表中の記号は次のことを表わす。
Ｃ：結晶 Ｓ：スメクチノク
Ｎ：ネマチック Ｉ ：等方性液体
（）：加熱サイクルの間では観察されないか、冷却時に
観察されるモノトロピー転移温度 Ｃ−１：結晶から等方性液体への相変化を示す ’ Ｃ−Ｎ（又はＳ）：結晶がらネマチック又はス
メクチックへの相変化を示す ５−Ｎ（又は■ ）：スメクチックからネマチック又は
等方性液体への相変化を示す Ｎ−Ｉ（又は５−１）：ネマチック又はスメクチックか
ら等方性液体への相変化を示す第２表 実施例２． ２−（４’−（４“−置攬フエノキシカの
製造 攪拌器、温度計及び還流冷却器を備えた１００ｃｃ三ツ
ロフラスコに、実施例１で得た２ −（４’−カルボキ
シフェニル）−５−アルキル−１，３，２−ジオキサボ
リナン（５ミリモル）と塩化チオニル２．０ｙを仕込み
、攪拌下に溶解し、 ７０℃のオイルバスで２時間反応
させた後、ｉ剰の塩化チオニルを減圧下で留去し、相当
する酸塩化物（Ｖ）を得た。一方上記と同様の反応容器
にパラ置換フェノール（５ミリモル）とトリエチルアミ
ン１．０２を仕込み、エーテル２０耐を加えて溶解した
。 このエーテル溶液に上記で合成した酸塩化物を室温
で加え、２時間攪拌した。反応終了後、減圧にてエーテ
ル及びトリエチルアミンを留去し、残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（２００メノソ二のシリカゲ
ル２０Ｆ、 展開溶媒ベンゼン）にかけて単離精製し
、２−（４’−（４“−置換フェノ＋７カルボニル）７
丁ニル１−５−アルキル−１゜３．２−ジオキサボリナ
ン化合物を８５〜９５チの収率て得た。石油エーテルか
ら再結晶すれば更に純度の良い化合物を得ることができ
る。
観察されるモノトロピー転移温度 Ｃ−１：結晶から等方性液体への相変化を示す ’ Ｃ−Ｎ（又はＳ）：結晶がらネマチック又はス
メクチックへの相変化を示す ５−Ｎ（又は■ ）：スメクチックからネマチック又は
等方性液体への相変化を示す Ｎ−Ｉ（又は５−１）：ネマチック又はスメクチックか
ら等方性液体への相変化を示す第２表 実施例２． ２−（４’−（４“−置攬フエノキシカの
製造 攪拌器、温度計及び還流冷却器を備えた１００ｃｃ三ツ
ロフラスコに、実施例１で得た２ −（４’−カルボキ
シフェニル）−５−アルキル−１，３，２−ジオキサボ
リナン（５ミリモル）と塩化チオニル２．０ｙを仕込み
、攪拌下に溶解し、 ７０℃のオイルバスで２時間反応
させた後、ｉ剰の塩化チオニルを減圧下で留去し、相当
する酸塩化物（Ｖ）を得た。一方上記と同様の反応容器
にパラ置換フェノール（５ミリモル）とトリエチルアミ
ン１．０２を仕込み、エーテル２０耐を加えて溶解した
。 このエーテル溶液に上記で合成した酸塩化物を室温
で加え、２時間攪拌した。反応終了後、減圧にてエーテ
ル及びトリエチルアミンを留去し、残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（２００メノソ二のシリカゲ
ル２０Ｆ、 展開溶媒ベンゼン）にかけて単離精製し
、２−（４’−（４“−置換フェノ＋７カルボニル）７
丁ニル１−５−アルキル−１゜３．２−ジオキサボリナ
ン化合物を８５〜９５チの収率て得た。石油エーテルか
ら再結晶すれば更に純度の良い化合物を得ることができ
る。
得られた１ヒ合物の物性と共に結果を第３表に示す。
実施例３゜
第４表に記載のごとく１本発明のジオキサボリン化合物
の２種以上の混合物又は本発明の化合物と他の液晶物質
との混合物を共融状態で混合したところ、低融点と広範
囲なネマチック特性を有する液晶組成物か得られた。
の２種以上の混合物又は本発明の化合物と他の液晶物質
との混合物を共融状態で混合したところ、低融点と広範
囲なネマチック特性を有する液晶組成物か得られた。
それらの物理的及び電気的特性と共に結果を第４表及び
第５表に示す。
第５表に示す。
（注） 表中の５ＣＢ及び６０Ｂは次の化合物を表わす
・ ５ＣＢ：４−ｎ−ペンチ／Ｌ／−４’−’／アノビフェ
ニル ５０Ｂ ： ４−ｎ−ヘキシル−４′−シアノビフェニ
ル 第５表 以上の結果から１本発明ｆヒ合物の混合物及び本発明化
合物と他の液晶物質との混合物は液晶物質として種々の
電気光学的表示装置への使用ｔこ適する熱的特性を有す
る無色の安定なネマチック液晶相を示す。
・ ５ＣＢ：４−ｎ−ペンチ／Ｌ／−４’−’／アノビフェ
ニル ５０Ｂ ： ４−ｎ−ヘキシル−４′−シアノビフェニ
ル 第５表 以上の結果から１本発明ｆヒ合物の混合物及び本発明化
合物と他の液晶物質との混合物は液晶物質として種々の
電気光学的表示装置への使用ｔこ適する熱的特性を有す
る無色の安定なネマチック液晶相を示す。
Claims (6)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１はアルキル基を、Ｒ＾２は水素原子又は４
−置換フェニル基をそれぞれ示す）で表わされる２−（
４′−置換フェニル）−５−アルキル−１，３，２−ジ
オキサボリナン化合物。 - （２）前記アルキル基が１〜８個の炭素原子を有する直
鎖アルキル基であることを特徴とする特許請求の範囲第
１項に記載の化合物。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１はアルキル基を、Ｒ＾３は低級アルキル基
、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、シアン基、ニトロ
基、ジメチルアミノ基、基−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＮ、基−Ｃ
≡ＣＣＮをそれぞれ示す）で表わされる特許請求の範囲
第１項に記載の化合物。 - （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１はアルキル基を示す）で表わされる２−ア
ルキル−１，３−プロパンジオールとパラカルボキシフ
ェニルボロン酸とを脱水反応させることを特徴とする。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１はアルキル基を示す）で表わされる２−（
４′−カルボキシフェニル）−５−アルキル−１，３，
２−ジオキサボリナン化合物の製造法。 - （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１はアルキル基を示す）で表わされる２−（
４′−カルボキシフェニル）−５−アルキル−１，３，
２−ジオキサボリナン化合物に塩素化剤を作用させて相
当する酸塩化物とし、次いで塩基性物質の存在下に該酸
塩化物と 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾３は置換基を示す）で表わされる４−置換フ
ェノールとを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１及びＲ＾３は上記と同じ意義を有する）で
表わされる２−（４′−置換フェニル）−５−アルキル
−１，３，２−ジオキサボリナン化合物の製造法。 - （６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１はアルキル基を、Ｒ＾２は水素原子又は４
一置換フェニル基をそれぞれ示す）で表わされる２−（
４′−置換フェニル）−５−アルキル−１，３，２−ジ
オキサボリナン化合物を少なくとも１種含有することを
特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20541184A JPS6183190A (ja) | 1984-09-29 | 1984-09-29 | ２−（４′−置換フエニル）−５−アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン化合物，その製造法及びそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20541184A JPS6183190A (ja) | 1984-09-29 | 1984-09-29 | ２−（４′−置換フエニル）−５−アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン化合物，その製造法及びそれを含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6183190A true JPS6183190A (ja) | 1986-04-26 |
| JPH0341473B2 JPH0341473B2 (ja) | 1991-06-24 |
Family
ID=16506397
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20541184A Granted JPS6183190A (ja) | 1984-09-29 | 1984-09-29 | ２−（４′−置換フエニル）−５−アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン化合物，その製造法及びそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6183190A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61253711A (ja) * | 1985-05-03 | 1986-11-11 | 株式会社フジクラ | 直流電力ケ−ブル |
| US4751017A (en) * | 1985-03-22 | 1988-06-14 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Heterocyclic boron compounds |
| FR2608608A1 (fr) * | 1986-12-17 | 1988-06-24 | Nii Prikladnykh | Derives de 2-(4,3-phenyle disubstitue) 5-alkyl-1, 3, 2-dioxaborinane et materiau nematique |
| JPS63215682A (ja) * | 1986-12-17 | 1988-09-08 | ナウチノーイススレドバテルスキ インスティテュト プリクラドニフ フィジチェスキフ プロブレム イメニ アー．エヌ．セフチェンコ | ２−（４，３−二置換フェニル）−５−アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン誘導体および液晶材料 |
| JPH11349946A (ja) * | 1998-05-26 | 1999-12-21 | Samsung Display Devices Co Ltd | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| US20100097563A1 (en) * | 2008-07-01 | 2010-04-22 | Guomin Zhang | Liquid crystal display device and associated liquid crystal media for use in the same |
-
1984
- 1984-09-29 JP JP20541184A patent/JPS6183190A/ja active Granted
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4751017A (en) * | 1985-03-22 | 1988-06-14 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Heterocyclic boron compounds |
| JPS61253711A (ja) * | 1985-05-03 | 1986-11-11 | 株式会社フジクラ | 直流電力ケ−ブル |
| JPS61253712A (ja) * | 1985-05-03 | 1986-11-11 | 株式会社フジクラ | 直流電力ケ−ブル |
| FR2608608A1 (fr) * | 1986-12-17 | 1988-06-24 | Nii Prikladnykh | Derives de 2-(4,3-phenyle disubstitue) 5-alkyl-1, 3, 2-dioxaborinane et materiau nematique |
| JPS63215682A (ja) * | 1986-12-17 | 1988-09-08 | ナウチノーイススレドバテルスキ インスティテュト プリクラドニフ フィジチェスキフ プロブレム イメニ アー．エヌ．セフチェンコ | ２−（４，３−二置換フェニル）−５−アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン誘導体および液晶材料 |
| JPH11349946A (ja) * | 1998-05-26 | 1999-12-21 | Samsung Display Devices Co Ltd | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| US20100097563A1 (en) * | 2008-07-01 | 2010-04-22 | Guomin Zhang | Liquid crystal display device and associated liquid crystal media for use in the same |
| US8848158B2 (en) * | 2008-07-01 | 2014-09-30 | Gentex Corporation | Liquid crystal display device and associated liquid crystal media for use in the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0341473B2 (ja) | 1991-06-24 |
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