JPH03141274A - 液晶化合物および液晶組成物 - Google Patents
液晶化合物および液晶組成物Info
- Publication number
- JPH03141274A JPH03141274A JP1275984A JP27598489A JPH03141274A JP H03141274 A JPH03141274 A JP H03141274A JP 1275984 A JP1275984 A JP 1275984A JP 27598489 A JP27598489 A JP 27598489A JP H03141274 A JPH03141274 A JP H03141274A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- trans
- compound
- formula
- dioxane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title abstract description 41
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title abstract description 34
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 4
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical group C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 27
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 8
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 6
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NOPVDHPLKSDADZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-pentylcyclohexane Chemical compound CCCCCC1CCC(Br)CC1 NOPVDHPLKSDADZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YFVRUGGMSVPAPA-UHFFFAOYSA-N 4-(4-propylcyclohexyl)benzaldehyde Chemical compound C1CC(CCC)CCC1C1=CC=C(C=O)C=C1 YFVRUGGMSVPAPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- QXAXCFQLHLADSL-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-(4-pentylcyclohexyl)propanedioate Chemical compound C(CCCC)C1CCC(CC1)C(C(=O)OCC)C(=O)OCC QXAXCFQLHLADSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000000093 1,3-dioxanes Chemical class 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWMASNUGKCKMQ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-pentylcyclohexyl)propane-1,3-diol Chemical compound CCCCCC1CCC(C(CO)CO)CC1 LLWMASNUGKCKMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXUSEPRYHRDKFV-CTYIDZIISA-N C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C#N)C=C1 Chemical compound C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C#N)C=C1 XXUSEPRYHRDKFV-CTYIDZIISA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 125000000174 L-prolyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229910020828 NaAlH4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009125 cardiac resynchronization therapy Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000002344 gold compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は液晶表示装置に用いられるネマチック液晶組成
物の成分として有用な新規な液晶化合物に関する。
物の成分として有用な新規な液晶化合物に関する。
(上式中、RおよびR′は炭素原r・数が1〜10の直
鎖アルキル基を示し、シクロヘキサン環および1.3−
ジオキサン環はトランス体である。)で表わされる新規
な1,3−ジオキサン誘導体であり、ネマチック液晶相
を示す。また本発明の化合物は (1)、ネマチック相−等方性液体転移温度(N1点)
が非常に高い。
鎖アルキル基を示し、シクロヘキサン環および1.3−
ジオキサン環はトランス体である。)で表わされる新規
な1,3−ジオキサン誘導体であり、ネマチック液晶相
を示す。また本発明の化合物は (1)、ネマチック相−等方性液体転移温度(N1点)
が非常に高い。
(2)、屈折率の異方性(△n)が小さい。
(3)、他の液晶化合物又は液晶組成物との相容性が良
い。
い。
等の特徴を有する。
したがって、本発明の化合物と他の液晶化合物又は液晶
類似化合物を混合することによりネマチック液晶温度範
囲が広く、Δnの小さな液晶組成物を提供することがで
きる。さらに本発明の化合物を混合した液晶組成物を用
いることにより動作温度範囲が広く、視角範囲が広い液
晶表示装置を提供することができる。
類似化合物を混合することによりネマチック液晶温度範
囲が広く、Δnの小さな液晶組成物を提供することがで
きる。さらに本発明の化合物を混合した液晶組成物を用
いることにより動作温度範囲が広く、視角範囲が広い液
晶表示装置を提供することができる。
液晶表示装置は他の表示装置と比較して、小型・薄型化
が簡Illにでき、駆動電圧が低く、消費電力が非常に
小さい等の特徴を有するため、従来よりウォッチ、電※
、自動車のダツシュボード、各種計11FI器などの表
示装置として広く応用されている。さらに、最近ではポ
ケットテレビ、ワープロやパソコンのデイスプレィなど
画素数の非常に多い表示装置に応用されつつあり、将来
はCRTに代る表示装置として注目されている。液晶表
示装置に用いられる液晶ヰ4料にはネマチック液晶が最
も広く利用されており、その表示方式としては捩れネマ
チック型(TN) 、スーパーツィステッドネマチック
型(STN)が代表的なしのである。
が簡Illにでき、駆動電圧が低く、消費電力が非常に
小さい等の特徴を有するため、従来よりウォッチ、電※
、自動車のダツシュボード、各種計11FI器などの表
示装置として広く応用されている。さらに、最近ではポ
ケットテレビ、ワープロやパソコンのデイスプレィなど
画素数の非常に多い表示装置に応用されつつあり、将来
はCRTに代る表示装置として注目されている。液晶表
示装置に用いられる液晶ヰ4料にはネマチック液晶が最
も広く利用されており、その表示方式としては捩れネマ
チック型(TN) 、スーパーツィステッドネマチック
型(STN)が代表的なしのである。
液晶材料に要求される特性はその応用分野により異なる
が、熱・光・化学的に安定であり、N−1点が非常に高
く、△nが小さく、しかも相容性に優れた液晶亭4料は
多くの応用分野に必要とされる特性である。
が、熱・光・化学的に安定であり、N−1点が非常に高
く、△nが小さく、しかも相容性に優れた液晶亭4料は
多くの応用分野に必要とされる特性である。
液晶表示装置に用いられる液晶材料には様々な特性が要
求されるため、単一成分で実用可能な液晶材料は現(]
:のところ知られていない。そこで、異なった特性をデ
イする複数の液晶化合物又はその類似化合物を混合した
液晶組成物を用いているのが実状である。液晶組成物の
ネマチック温度範囲を広くしたい場合にはN−1点の高
い液晶化合物を多量に混合することが考えられるが、従
来この目的に用いられている液晶化合物、例えばC−、
H+ +(しの4)CN などはN1点が250 ’CCトド比較的低く、+II
容性もあまり良くないので、数種類の化合物を混合して
用いなければならずコスト的に不利である。
求されるため、単一成分で実用可能な液晶材料は現(]
:のところ知られていない。そこで、異なった特性をデ
イする複数の液晶化合物又はその類似化合物を混合した
液晶組成物を用いているのが実状である。液晶組成物の
ネマチック温度範囲を広くしたい場合にはN−1点の高
い液晶化合物を多量に混合することが考えられるが、従
来この目的に用いられている液晶化合物、例えばC−、
H+ +(しの4)CN などはN1点が250 ’CCトド比較的低く、+II
容性もあまり良くないので、数種類の化合物を混合して
用いなければならずコスト的に不利である。
また、N−I点の高い化合物は一般的にΔnが大きい傾
向にある。TN型の液晶表示装置の短所の一つとして視
角が狭いとがあるが、この性質はへ【lに依存しており
、△nを小さくすると視角が広くなることが知られてい
る。したがって、△nの小さい液晶化合物は広い分野で
利用できる。
向にある。TN型の液晶表示装置の短所の一つとして視
角が狭いとがあるが、この性質はへ【lに依存しており
、△nを小さくすると視角が広くなることが知られてい
る。したがって、△nの小さい液晶化合物は広い分野で
利用できる。
そこで、本発明の目的はN−1点が非常に高く、△nが
小さい液晶化合物を提供することにあり、さらに他のネ
マチック液晶組成物と混合した場合に相容性が良好なた
めネマチック温度範囲が広く、△nが小さくて視角依存
性の小さな液晶組成物を提供することにある。
小さい液晶化合物を提供することにあり、さらに他のネ
マチック液晶組成物と混合した場合に相容性が良好なた
めネマチック温度範囲が広く、△nが小さくて視角依存
性の小さな液晶組成物を提供することにある。
(上式中、RおよびR′は炭素原子数が1〜10の直鎖
アルキル基を示し、シクロヘキサン環および1.′う−
ジオキサン環はトランス体である。)で表わされること
を特徴とする。
アルキル基を示し、シクロヘキサン環および1.′う−
ジオキサン環はトランス体である。)で表わされること
を特徴とする。
本発明のif1品化金化合物えば次の合成方法により製
造することかできる。即ち、2−(4’ −ア5011 (2) (3) Cl12
CI□ルキルシクロヘキシル)プロパン−1,3−ジオ
ールのシス−トランス混合物(2)と4−(トランス−
4′ −アルキルシクロヘキシル)ベンズアルデヒド(
3)を塩化メチレン溶媒中でp−)ルエンスルホン酸を
触媒に用いて反応し2−[4−(トランス−4′−アル
キルシクロヘキシル)フェニル]−5−(4−アルキル
シクロヘキシル)−1,3−ジオキサンのシス−トラン
ス混合物を合成し、再結晶によりトランス体である(1
)を分離精製して得る。ここで、化合物(2)は例えば
次の合成方法で製造できる。即ち、4−アルキ↓NaA
j o、(OC2H40Cf15)2!’)4xンR分
Cl1(C112011□) 2 (2)ルシク
ロヘキサノールのシス−トランス混合物(3)をエーテ
ル中で三臭化りんで臭素化して4−アルキルシクロヘキ
シルブロマイドのシスートランス混合物(4)を得る。
造することかできる。即ち、2−(4’ −ア5011 (2) (3) Cl12
CI□ルキルシクロヘキシル)プロパン−1,3−ジオ
ールのシス−トランス混合物(2)と4−(トランス−
4′ −アルキルシクロヘキシル)ベンズアルデヒド(
3)を塩化メチレン溶媒中でp−)ルエンスルホン酸を
触媒に用いて反応し2−[4−(トランス−4′−アル
キルシクロヘキシル)フェニル]−5−(4−アルキル
シクロヘキシル)−1,3−ジオキサンのシス−トラン
ス混合物を合成し、再結晶によりトランス体である(1
)を分離精製して得る。ここで、化合物(2)は例えば
次の合成方法で製造できる。即ち、4−アルキ↓NaA
j o、(OC2H40Cf15)2!’)4xンR分
Cl1(C112011□) 2 (2)ルシク
ロヘキサノールのシス−トランス混合物(3)をエーテ
ル中で三臭化りんで臭素化して4−アルキルシクロヘキ
シルブロマイドのシスートランス混合物(4)を得る。
化合物(4)とマロン酸ジエチルをエタノール中でナト
I)ラムエチラートを用いて反応させ4−アルキルシク
ロヘキシルマロン を得る。化合物(6)をN a A (l H 2
( O C 2H4 0 C H3 ) zを用いて還
元してイし合1勿(2)を得る。また、化合物(3)は
例え(1次の合成方法で製造できる。即ち、4−(トラ
ンス−4′NaAI 112(oC21t+ocll,
)。
I)ラムエチラートを用いて反応させ4−アルキルシク
ロヘキシルマロン を得る。化合物(6)をN a A (l H 2
( O C 2H4 0 C H3 ) zを用いて還
元してイし合1勿(2)を得る。また、化合物(3)は
例え(1次の合成方法で製造できる。即ち、4−(トラ
ンス−4′NaAI 112(oC21t+ocll,
)。
(7)トルエン (3)
アルキルシクロヘキシル)ベン゛/ニド1ノルをトルエ
ン中てNaAI H2 (OC2 H4 0CH−
)2を用いて0℃以下で反応させて化合eA<3>をI
+,)る。
ン中てNaAI H2 (OC2 H4 0CH−
)2を用いて0℃以下で反応させて化合eA<3>をI
+,)る。
以ド、実施例と応用例により本発専1をさらに51しく
説明する。
説明する。
実施例] 2−(4’ −ペンチルシクロヘキシル
プロパン−1.3−ジオール(化合4勿(2)てR=C
qHzのもの)の合成方法。
プロパン−1.3−ジオール(化合4勿(2)てR=C
qHzのもの)の合成方法。
4−アルキルシクロヘキサノール95g(0。
56モル)をジエチルエーテル300cm’に溶解し、
氷−NaCQ浴で(1 ”C以ドに冷却し、撹拌しなが
ら三臭化りん100g (0.37モル)を2時間かけ
て滴ドした。その後、室温で1時間積i1゛シ、さらに
還流下に5時間撹拌した。反応物を氷5 0 0 g中
に注ぎ、エーテル層を分離して10%HBr水溶液と水
で洗浄し、Na2304で乾燥した。エーテルを留去し
、残った油状物を減圧蒸留( 1 2 0 ℃/ 9m
mH g) L,て4−ペンチルシクロヘキシルブロマ
イド72g (0.31モル)を得た。次に、エタノー
ル2 7 0 c m ’にナトリウム8. 5g
(0. 37モル)を溶解し、マロン酸ジエチル74
g 1.46モル)と4−ペンチルシクロヘキシルブロ
マイド72g 1.31モル)を加え、撹拌ドに10時
間還流した。生成したNaBrを濾別し、濾液中のエタ
ノールを留し、残lΔに水を加えてクロロホルムで抽出
し、10%塩酸と水で洗浄した。クロロホルムを留去し
、残った油状物を減圧蒸留(154℃/1.1mmHg
)して4−ペンチルシクロヘキシルマロン酸ジエチル4
0g1.13モル)を得た。次に、NaAI H2
(OC2 H4 0CHv )2の70%トルエン溶液
215cm’ (0.77モル)をトルエン215c
m’に溶解し、撹拌しなから4−ペンチルシクロヘキシ
ルマロン酸ジエチル40g((1.13モル)を滴下し
、その後、8 0 − 9 0℃で5時間撹拌した。反
応物に1096塩酸を滴ドし、トルエン層を分離して1
0%塩酸と水で洗浄した。トルエンを留去し、残渣をヘ
キサンから11結晶して2− (4’ −ペンチルシク
ロヘキシル)プロパン−1.3−ジオール23g 1.
1 (1モル)を得た。
氷−NaCQ浴で(1 ”C以ドに冷却し、撹拌しなが
ら三臭化りん100g (0.37モル)を2時間かけ
て滴ドした。その後、室温で1時間積i1゛シ、さらに
還流下に5時間撹拌した。反応物を氷5 0 0 g中
に注ぎ、エーテル層を分離して10%HBr水溶液と水
で洗浄し、Na2304で乾燥した。エーテルを留去し
、残った油状物を減圧蒸留( 1 2 0 ℃/ 9m
mH g) L,て4−ペンチルシクロヘキシルブロマ
イド72g (0.31モル)を得た。次に、エタノー
ル2 7 0 c m ’にナトリウム8. 5g
(0. 37モル)を溶解し、マロン酸ジエチル74
g 1.46モル)と4−ペンチルシクロヘキシルブロ
マイド72g 1.31モル)を加え、撹拌ドに10時
間還流した。生成したNaBrを濾別し、濾液中のエタ
ノールを留し、残lΔに水を加えてクロロホルムで抽出
し、10%塩酸と水で洗浄した。クロロホルムを留去し
、残った油状物を減圧蒸留(154℃/1.1mmHg
)して4−ペンチルシクロヘキシルマロン酸ジエチル4
0g1.13モル)を得た。次に、NaAI H2
(OC2 H4 0CHv )2の70%トルエン溶液
215cm’ (0.77モル)をトルエン215c
m’に溶解し、撹拌しなから4−ペンチルシクロヘキシ
ルマロン酸ジエチル40g((1.13モル)を滴下し
、その後、8 0 − 9 0℃で5時間撹拌した。反
応物に1096塩酸を滴ドし、トルエン層を分離して1
0%塩酸と水で洗浄した。トルエンを留去し、残渣をヘ
キサンから11結晶して2− (4’ −ペンチルシク
ロヘキシル)プロパン−1.3−ジオール23g 1.
1 (1モル)を得た。
実施例24−()ランス−4′−プロピルシクロヘキシ
ル)ベンズアルデヒド(化合物(3)でR−C.H?の
もの)の合成方法。
ル)ベンズアルデヒド(化合物(3)でR−C.H?の
もの)の合成方法。
4−(トランス−4′ −プロピルシクロヘキシル)ベ
ンゾニトリル22.7g (0.1 0モル)をトルエ
ン1(10cm’に溶解し、氷−Na(j!浴でO’C
以ドに冷却し、撹拌しながらNaAlH4 (OC2
H4 0CH− )2の70%トルエン溶液18cm
’をトルエン5 0 c mヲにとかした溶液を30分
間かけて滴ドし、滴下終了後、この温度で1時間撹拌し
た。反応物を撹拌しながら2。
ンゾニトリル22.7g (0.1 0モル)をトルエ
ン1(10cm’に溶解し、氷−Na(j!浴でO’C
以ドに冷却し、撹拌しながらNaAlH4 (OC2
H4 0CH− )2の70%トルエン溶液18cm
’をトルエン5 0 c mヲにとかした溶液を30分
間かけて滴ドし、滴下終了後、この温度で1時間撹拌し
た。反応物を撹拌しながら2。
5MH2SO4 1 50cm’を滴下し、トルエン層
を分離して2.5MH2SO.と水で洗浄した。
を分離して2.5MH2SO.と水で洗浄した。
トルエンを留去し、残った油状物を減圧蒸留(144℃
/3mmHg)して4−(トランス−4′−プロピルシ
クロヘキシル)ベンズアルデヒド21 g 1.091
モル)を得た。
/3mmHg)して4−(トランス−4′−プロピルシ
クロヘキシル)ベンズアルデヒド21 g 1.091
モル)を得た。
実施例3 トランス−2−[4’ − ()ランス4′
−プロピルシクロヘキシル)フェニル]−5−(トラン
ス−4′ −ペンチルシクロヘキシル)−1,′うージ
オキサン(化合物(1)でR − C qH,、、R’
= C * [7のもの)の合成方法。
−プロピルシクロヘキシル)フェニル]−5−(トラン
ス−4′ −ペンチルシクロヘキシル)−1,′うージ
オキサン(化合物(1)でR − C qH,、、R’
= C * [7のもの)の合成方法。
2−(4’−ペンチルシクロヘキシル)プロ/(シー1
,3−ジオール2. 5g (0. 0.1 1モ
ル)と4−(トランス−4′−プロピルシクロヘキシル
)ベンズアルデヒド2.5g (0.(1 1 1モル
)を塩化メチレン60 c m ’に溶解し、p−トル
エンスルホン酸(1,1gを加えて、水分分離器をとり
つけて生成した水を除きながら3時間還流した。
,3−ジオール2. 5g (0. 0.1 1モ
ル)と4−(トランス−4′−プロピルシクロヘキシル
)ベンズアルデヒド2.5g (0.(1 1 1モル
)を塩化メチレン60 c m ’に溶解し、p−トル
エンスルホン酸(1,1gを加えて、水分分離器をとり
つけて生成した水を除きながら3時間還流した。
反応物を5%N a C03水溶液と水で洗浄し、塩化
メチレンを留去した。残渣をクロロホルムとアセトンの
混合溶媒から111結晶してトランス−2[4’−(1
−ランス−4′−プロピルシクロヘキシル)フェニル]
−5−(1−ランス−4′ −ペンチルシクロヘキシ
ル)−1,3−ジオキサン1゜8g (0,r104モ
ル)を得た。この化合物の相ンスー4′ ペンチルシクロヘキシル)−1,3 ジオキサン トランス−2−[4’ −()ランス−41−へブチル
シクロヘキシル)フェニル] −5−(A−ランス−4
′−ペンチルシクロヘキシル)−1,’3(ここで、C
は結晶、S1%S2はスメクチック11、Nはネマチッ
ク川、Iは等Jj性itに体を示す。)以F1実施例3
と同様な合成方法によりF記の化合物を製造した。
メチレンを留去した。残渣をクロロホルムとアセトンの
混合溶媒から111結晶してトランス−2[4’−(1
−ランス−4′−プロピルシクロヘキシル)フェニル]
−5−(1−ランス−4′ −ペンチルシクロヘキシ
ル)−1,3−ジオキサン1゜8g (0,r104モ
ル)を得た。この化合物の相ンスー4′ ペンチルシクロヘキシル)−1,3 ジオキサン トランス−2−[4’ −()ランス−41−へブチル
シクロヘキシル)フェニル] −5−(A−ランス−4
′−ペンチルシクロヘキシル)−1,’3(ここで、C
は結晶、S1%S2はスメクチック11、Nはネマチッ
ク川、Iは等Jj性itに体を示す。)以F1実施例3
と同様な合成方法によりF記の化合物を製造した。
トランス−2−[4’ −(トランス−41−ペンチル
シクロヘキシル)フェニル] −5−(1−ラドランス
−2−[4’ −(トランス−41−プロピルシクロヘ
キシル)フェニル] −5−()ランス−4′−へキシ
ルシクロヘキシル)−1,3ジオキサン I・ランス−2−[4’ −(トランス−4′−ペンチ
ルシクロヘキシル)フェニル] −2−1ランス−4′ ヘキシルシクロヘキシル) 1.3 一ジオキサン トランス−2−[4’ 〜(トランス−4#−プロピ
ルシクロヘキシル)フェニル] −2−()ランス−4
′−プロピルシクロヘキシル)−1,3ジオキサン トランス−2−[4’ −()ランス−41−ペンチル
シクロヘキシル)フェニル] −5−(1−ランス−4
′−プロピルシクロヘキシル)−1,3ジオキサン 応用例 11販の1fk晶釘1成物ZLI−1565(メルク>
l製)に実施例3の化合物を混合した液晶組成物(A)
と比較例としてC%H11<■へ!ΣDcNを混合した
液晶組成物CB)を作った。
シクロヘキシル)フェニル] −5−(1−ラドランス
−2−[4’ −(トランス−41−プロピルシクロヘ
キシル)フェニル] −5−()ランス−4′−へキシ
ルシクロヘキシル)−1,3ジオキサン I・ランス−2−[4’ −(トランス−4′−ペンチ
ルシクロヘキシル)フェニル] −2−1ランス−4′ ヘキシルシクロヘキシル) 1.3 一ジオキサン トランス−2−[4’ 〜(トランス−4#−プロピ
ルシクロヘキシル)フェニル] −2−()ランス−4
′−プロピルシクロヘキシル)−1,3ジオキサン トランス−2−[4’ −()ランス−41−ペンチル
シクロヘキシル)フェニル] −5−(1−ランス−4
′−プロピルシクロヘキシル)−1,3ジオキサン 応用例 11販の1fk晶釘1成物ZLI−1565(メルク>
l製)に実施例3の化合物を混合した液晶組成物(A)
と比較例としてC%H11<■へ!ΣDcNを混合した
液晶組成物CB)を作った。
液晶組成物(A)
ZLI−156590重量96
液晶組成物CB)
ZLI−156590重■%
C9H11+CNl0l/
これらの液晶組成物のN−1点と△nを測定した。また
、厚さ9μmのTN型セルに封入して視角依存性αを測
定した。ここで、αは次式によって定五した。なお、v
lhおよびvl、はそれぞれV 、h(T−20℃、
φ−10”)輝度1(]96および90%のときの電圧
、Tは温度、φは視角を表わす。
、厚さ9μmのTN型セルに封入して視角依存性αを測
定した。ここで、αは次式によって定五した。なお、v
lhおよびvl、はそれぞれV 、h(T−20℃、
φ−10”)輝度1(]96および90%のときの電圧
、Tは温度、φは視角を表わす。
以上の811定結果を第1表に示した。
第 1 表
〔発明の効果〕
以上述べたように、本発明の液晶化合物はN1点が非常
に高< (>280℃) 、△nが小さく、ネマチック
相の下方に低温のスメクチック柑(40−60’C)を
有し、他の液晶化合物と相容性が良好であることがわか
った。
に高< (>280℃) 、△nが小さく、ネマチック
相の下方に低温のスメクチック柑(40−60’C)を
有し、他の液晶化合物と相容性が良好であることがわか
った。
また、本発明の化合物と従来の液晶組成物を混合するこ
とにより、N−1点が高く、視角範囲の広い液晶組成物
が得られることが確認できた。
とにより、N−1点が高く、視角範囲の広い液晶組成物
が得られることが確認できた。
したがって、本発明はTN型又はSTN型の液晶表示装
置に用いられる液晶材料として極めて白。
置に用いられる液晶材料として極めて白。
用である。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (上式中、RおよびR′は炭素原子数が1〜10の直鎖
アルキル基を示し、シクロヘキサン環および1,3−ジ
オキサン環はトランス体である。)で表わされることを
特徴とする液晶化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1275984A JP2830193B2 (ja) | 1989-10-25 | 1989-10-25 | 液晶化合物および液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1275984A JP2830193B2 (ja) | 1989-10-25 | 1989-10-25 | 液晶化合物および液晶組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03141274A true JPH03141274A (ja) | 1991-06-17 |
JP2830193B2 JP2830193B2 (ja) | 1998-12-02 |
Family
ID=17563157
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1275984A Expired - Fee Related JP2830193B2 (ja) | 1989-10-25 | 1989-10-25 | 液晶化合物および液晶組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2830193B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007129707A1 (ja) | 2006-05-09 | 2007-11-15 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | 4-(4-アルキルシクロヘキシル)ベンズアルデヒド |
JP2008031151A (ja) * | 2006-05-09 | 2008-02-14 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 4−(4−アルキルシクロヘキシル)ベンズアルデヒド |
DE102004021334B4 (de) * | 2003-05-27 | 2019-05-16 | Merck Patent Gmbh | Aldehyde mit Difluoroxymethylen-Brücke |
-
1989
- 1989-10-25 JP JP1275984A patent/JP2830193B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102004021334B4 (de) * | 2003-05-27 | 2019-05-16 | Merck Patent Gmbh | Aldehyde mit Difluoroxymethylen-Brücke |
WO2007129707A1 (ja) | 2006-05-09 | 2007-11-15 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | 4-(4-アルキルシクロヘキシル)ベンズアルデヒド |
JP2008031151A (ja) * | 2006-05-09 | 2008-02-14 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 4−(4−アルキルシクロヘキシル)ベンズアルデヒド |
US7777081B2 (en) | 2006-05-09 | 2010-08-17 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | 4-(4-alkylcyclohexyl)benzaldehyde |
EP2457888A1 (en) | 2006-05-09 | 2012-05-30 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for isomerization of alkylcyclohexylbenzene |
KR101415348B1 (ko) * | 2006-05-09 | 2014-07-04 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 4-(4-알킬시클로헥실)벤즈알데히드 |
KR101429426B1 (ko) * | 2006-05-09 | 2014-08-13 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 4-(4-알킬시클로헥실)벤즈알데히드 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2830193B2 (ja) | 1998-12-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4778620A (en) | Tolan derivative and a liquid crystal mixture containing the same | |
US4910350A (en) | Fluorine-substituted cyclohexylcyclohexene derivative | |
US4855076A (en) | Fluorophenylcyclohexane derivative | |
US4558151A (en) | Nematic liquid crystalline compounds | |
US4908152A (en) | Cyclohexane derivative | |
US5252253A (en) | Phenyl naphthalenes having liquid crystalline properties | |
WO1990008119A1 (en) | Phenyl naphthalenes having liquid crystalline properties | |
JPH03141274A (ja) | 液晶化合物および液晶組成物 | |
JPH0244290B2 (ja) | ||
JPS6183190A (ja) | 2−(4′−置換フエニル)−5−アルキル−1,3,2−ジオキサボリナン化合物,その製造法及びそれを含有する液晶組成物 | |
JPS61143350A (ja) | カルボニトリル化合物 | |
JPS59141527A (ja) | 部分還元されたナフタリン誘導体 | |
US5053162A (en) | Difluoroalkylcyclohexylbenzonitrile derivative | |
JPS60204781A (ja) | トランス−2−(p−イソチオシアナ−トフエニル)−5−アルキル−m−ジオキサン類 | |
JP3065094B2 (ja) | エーテル結合を有するハロゲン化フェニルシクロヘキシルジオキサン | |
JPS6092228A (ja) | 4環からなる4―フルオロビフェニル誘導体 | |
JP3613806B2 (ja) | フェニルビシクロヘキサン誘導体 | |
JPH0629262B2 (ja) | ピリミジン誘導体 | |
US4964616A (en) | Tricyclic cyclohexenyl cyclohexane derivative | |
JPH03223276A (ja) | 1,3―ジオキサン誘導体及びそれを含む液晶組成物 | |
JPS615054A (ja) | シクロヘキサンカルボン酸フエネチルエステル誘導体 | |
JPS60246347A (ja) | 安息香酸フエネチルエステル誘導体 | |
JPS63152334A (ja) | トラン型新規液晶化合物 | |
JP2822579B2 (ja) | エーテル結合を有するフッ素系3環式化合物及びその中間体 | |
JPS61225147A (ja) | ハロゲノ芳香族化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080925 Year of fee payment: 10 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |