JPH09301901A - アルケニルトラン誘導体 - Google Patents
アルケニルトラン誘導体Info
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- JPH09301901A JPH09301901A JP11624196A JP11624196A JPH09301901A JP H09301901 A JPH09301901 A JP H09301901A JP 11624196 A JP11624196 A JP 11624196A JP 11624196 A JP11624196 A JP 11624196A JP H09301901 A JPH09301901 A JP H09301901A
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Abstract
Z:F原子、Cl原子、CF3、OCF3、2,2,2−
トリフルオロエトキシ、X、Y:H原子、F原子)で表
わされる化合物及びこれを含有する液晶組成物。 【効果】 この化合物は、従来用いられている同様ある
いは類似骨格を有する液晶性化合物と比較して、ネマチ
ック相上限温度の低下度合いが少なく、その減粘効果及
び応答性の改善効果に加えてしきい値電圧の低減効果に
優れる。しかも工業的にも容易に製造でき、化学的にも
極めて安定であるため、それを含有する液晶組成物は実
用的液晶として特に高速応答と低電圧駆動を必要とする
液晶表示用として極めて有用である。
Description
あるアルケニルトラン誘導体とそれを含有する液晶組成
物に関するものである。これらは電気光学的液晶表示
用、特に低電圧駆動と高速応答が可能なネマチック液晶
材料として有用である。
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッ
サー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ
等に用いられるようになっている。液晶表示方式として
は、その代表的なものにTN(捩れネマチック)型、S
TN(超捩れネマチック)型、DS(動的光散乱)型、
GH(ゲスト・ホスト)型あるいはFLC(強誘電性液
晶)等があり、また駆動方式としても従来のスタティッ
ク駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さら
に単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリッ
クス方式が実用化されている。
晶材料としても種々の特性が要求されている。中でも高
速応答性はほとんどの場合に共通して非常に重要であ
る。応答を高速化するために液晶材料に求められる物性
は直接的には(i)粘性を小さくするか、あるいは(i
i)弾性定数を大きくすることである。しかしながら、
弾性定数を大きくした場合には閾値電圧が上昇すること
が多い。従って、低電圧駆動が要求される場合には、弾
性定数はあまり大きくせずにその粘性を小さくすること
が必要である。
の手段としてはセル厚を薄くすることも非常に有効であ
る。しかしながら、液晶素子においては干渉縞の発生に
よる着色やむらを防止するために、セル厚(d)と屈折
率異方性(Δn)の積(Δn・d)をある一定の値(0.
5、1.0、1.6、2.2、通常前二者が用いられることが多
い。)に設定する必要がある。従って、セル厚を薄くす
るためには屈折率異方性(Δn)の大きい液晶材料が必
要である。
が低いことが多い。そのため、組成物中に充分量添加で
きない、あるいはその温度補償のため粘性の大きい高温
液晶を同時に用いる必要があるなど、その効果が十分発
揮できない場合も多い。従って、必ずしも液晶性を示す
必要がないにしても、その添加によるネマチック相上限
温度(TN-I)の低下度合いの小さいことが望まれる。
方性(Δn)の大きい、且つその添加によるネマチック
相上限温度(TN-I)の低下度合いのできるだけ小さい
液晶化合物が望まれている。
ている低粘性液晶としては例えば、一般式(II)
表わす。)で表わされるジアルキルトランをあげること
ができる。しかしながら、これを用いても、表示品質の
向上に伴う液晶材料の粘性低下の要求には応え難くなっ
てきているのが実情であり、さらに優れた減粘剤が望ま
れている。
に換えて、二重結合を導入したアルケニル基を用いるこ
とにより、上記の効果(粘性の低下、屈折率異方性の増
大、TN-Iの上昇)が得られる場合があることが知られ
ている。こうした知見に基づき、本発明者らは側鎖にア
ルケニル基を有する一般式(III)
ル基を表わし、Rdは直鎖状アルキル基を表わす。)の
トラン誘導体を開発し、この化合物が一般式(II)の
ジアルキルトランと比較して優れた液晶性と大きい屈折
率異方性を示し、その粘度も低いことを見出した(特願
平8−37920号に記載)。
特性の中で重要であるのが、低電圧駆動性である。液晶
素子を低電圧で駆動するためには低いしきい値電圧が必
要であるが、通常のネマチック液晶素子におけるしきい
値電圧はその自乗が液晶材料の弾性定数に比例し、誘電
率異方性に逆比例することが知られている。ところが弾
性定数を小さくすると応答が遅くなるので、前述の高速
応答性を保ちながらそのしきい値電圧を低くしようとす
ると、誘電率異方性を大きくする必要がある。
化合物もその誘電率異方性はほとんど0に近いいわゆる
n型液晶であり、その添加によるしきい値電圧の低減効
果は一般式(II)の化合物と同様、特に優れたものと
はいえなかった。
きいいわゆるp型液晶が必要であり、前述の高速応答性
も比較的兼ね備えた液晶性化合物としては、一般式(I
V)
し、U及びVはそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原
子を表わす。)で表わされるフルオロトラン系液晶化合
物が知られている。しかしながら、この一般式(IV)
のフルオロトラン誘導体の高速応答性に関しては、一般
式(III)等と比較すると不充分な点が多く、満足の
できるものとは到底言えるものではなかった。
た特性を保ちながら、誘電率異方性が大きいいわゆるp
型液晶であってしきい値電圧の低下にも効果のある化合
物が望まれている。
する課題は、以上の目的に応じるため、粘性の低下、屈
折率異方性の増大及びTN-Iの上昇等の効果に優れたア
ルケニルトラン誘導体であって、且つその誘電率異方性
の大きいp型の液晶性化合物を提供し、さらにこれを用
いて低粘性で屈折率異方性(Δn)が大きく、液晶温度
範囲が広く、且つしきい値電圧が低く低電圧駆動の可能
な液晶組成物を提供することにある。
決するために、一般式(I)
10のアルキル基を表わし、mは2〜6の整数を表わ
し、Zはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル
基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又
は2,2,2−トリフルオロエトキシ基を表わし、X及
びYはそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わ
す。)で表わされるアルケニルトラン誘導体を提供す
る。
数1〜3の直鎖状アルキル基が好ましく、低粘性を得る
ためには特に水素原子が好ましい。また、Rがアルキル
基を表わす場合には、二重結合はトランス配置であるこ
とが好ましい。mは2〜4が好ましく、特に2がさらに
好ましい。従って、側鎖全体としては3−アルケニル基
又は末端アルケニル基が好ましく、特に3−ブテニル基
が最も好ましい。X及びYは、しきい値電圧の低減効果
を高めるためにはその少なくとも1個はフッ素であるこ
とが好ましい。Zはフッ素原子及びトリフルオロメトキ
シ基が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。
R、m、X、Y及びZの選択によって多くの化合物を包
含するが、それらの中では式(Ia−1)〜式(If−
4)
−1)、式(Ia−3)、式(Ia−4)、式(Ib−
1)、式(Ib−3)、式(Ib−4)、式(Ic−
1)、式(Id−1)、式(Ie−1)及び式(If−
1)がさらに好ましく、特に式(Ia−1)、式(Ib
−1)、式(Ic−1)及び式(If−1)が最も好ま
しい。
程Aあるいは工程Bに基づいて製造することができる。 (イ) 工程A 一般式(Va)
び一般式(VIb)
を遷移金属触媒存在下に反応させることにより容易に製
造することができる。(上式中、Wは臭素原子又はヨウ
素原子を表わすが、ヨウ素原子が好ましい。また、R、
m、X、Y及びZは一般式(I)におけると同じ意味を
表わす。) (ロ) 工程B 一般式(Vb)
ン誘導体及び一般式(VIa)
を工程Aと同様に反応させることにより得ることができ
る。上式中、W’は臭素又はヨウ素原子を表わすが、ヨ
ウ素原子が好ましい。また、R、m、X、Y及びZは一
般式(I)におけると同じ意味を表わす。
としてはパラジウム系触媒が好ましく、さらに銅(I)系
化合物特にヨウ化銅(I)を併用することが効果的であり
好ましい。反応は溶媒中で行われ、溶媒としてジメチル
ホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DM
A)、ジメチルスルホキシド(DMSO)等のいわゆる
極性溶媒が好ましく、通常トリエチルアミン等のアミン
系溶媒を併用する。
く、出発原料の入手の容易さ、最終化合物の収率及び精
製の容易さ等から決定すればよい。ここで一般式(V
b)の化合物及び一般式(Va)においてWがヨウ素原
子である化合物は本発明者らが初めて報告する化合物で
ある(特願平8−37920号に記載)。
物をその相転移温度とともに第1表にまとめて示す。
相をそれぞれ示し、相転移温度は「℃」を表わす。) 第1表からわかるように、本発明の一般式(I)の化合
物は単独では液晶性を示さない。しかしながら、後述す
るように、現在汎用の液晶組成物に添加した場合のネマ
チック相上限温度(TN-I)は、対応する側鎖がアルキ
ル基である化合物と比較すると、その低下度合いは小さ
いことから、かなり改善された液晶性を有することがわ
かる。
加することにより得られる優れた効果は以下の通りであ
る。一般式(I)で表わされる化合物の中でmが2であ
る代表的な化合物であり、第1表中に示された式(Ib
−1)
(H)
ホスト液晶(H)の特性値は以下の通りであった。
セルに封入して測定した値であり、粘度は20℃におけ
る測定値、応答時間は立ち上がり時間(τr)と立ち下
がり時間(τd)が等しくなる電圧印加時の測定値であ
る。
通りとなった。 TN-I: 79.0℃ しきい値電圧(Vth): 1.67V 粘度(20℃): 16.1cp 誘電率異方性(Δε): 5.4 応答時間(τr=τd): 20.0m秒 屈折率異方性(Δn): 0.112 一方、一般式(IV)で表わされる代表的な式(IV−
1)
80重量%からなる(M−IV)の特性値は以下の通り
であった。 TN-I: 76.2℃ しきい値電圧(Vth): 1.66V 粘度(20℃): 16.7cp 誘電率異方性(Δε): 5.5 応答時間(τr=τd): 30.5m秒 屈折率異方性(Δn): 0.108 さらに、一般式(III)で表わされる代表的な式(I
II−1)
80重量%からなる(M−III)の特性値は以下の通
りであった。 TN-I: 96.0℃ しきい値電圧(Vth): 2.25V 粘度(20℃): 16.5cp 誘電率異方性(Δε): 4.0 応答時間(τr=τd): 13.7m秒 屈折率異方性(Δn): 0.125 以上のように、本発明の一般式(I)で表わされる式
(Ib−1)の化合物を添加することにより、式(IV
−1)の化合物を添加した場合と同様の大きなしきい値
電圧の低減効果が得られていることが理解できる。さら
に、TN-Iや応答時間、屈折率異方性において式(II
I−1)には及ばないものの、式(IV−1)と比較す
ると大きく改善されており、粘度においては式(III
−1)に匹敵していることが理解できる。
発明の一般式(I)で表わされる化合物であり、第1表
中に示された式(Ia−1)
(M−2)を調製した。この組成物の特性値は以下の通
りとなった。 TN-I: 74.6℃ しきい値電圧(Vth): 1.45V 粘度(20℃): 16.3cp 誘電率異方性(Δε): 6.4 応答時間(τr=τd): 45.0m秒 屈折率異方性(Δn): 0.106 従って、(M−1)と比較すると応答性は多少悪くな
り、屈折率異方性も小さくなったものの、そのしきい値
電圧はさらに低減させることができた。
される化合物は、低粘性で応答性に優れ屈折率異方性が
大きく且つネマチック相温度範囲が広く、加えてしきい
値電圧の低い液晶組成物を得る上において、従来の化合
物より優れた効果を示すことが明らかである。
マチック液晶化合物との混合物の状態で、TN型あるい
はSTN型等の電界効果型表示セル用として、特に低電
圧駆動が可能な低粘性高速応答性の材料として好適に使
用することができる。また一般式(I)の化合物は分子
内に強い極性基を持たないので、大きい比抵抗と高い電
圧保持率を得ることが容易であり、アクティブマトリッ
クス駆動用液晶材料の構成成分として使用することも可
能である。本発明はこのように一般式(I)で表わされ
る化合物の少なくとも1種類をその構成成分として含有
する液晶組成物をも提供するものである。
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましい代表例としては、例えば、4−置換安息
香酸4−置換フェニル、4−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸4−置換フェニル、4−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸4’−置換ビフェニリル、4−(4−置換シクロヘ
キサンカルボニルオキシ)安息香酸4−置換フェニル、
4−(4−置換シクロヘキシル)安息香酸4−置換フェ
ニル、4−(4−置換シクロヘキシル)安息香酸4−置
換シクロヘキシル、4,4’−置換ビフェニル、1−
(4−置換シクロヘキシル)−4−置換ベンゼン、4,
4’−置換ビシクロヘキサン、1−[2−(4−置換シ
クロヘキシル)エチル]−4−置換ベンゼン、1−(4
−置換シクロヘキシル)−2−(4−置換シクロヘキシ
ル)エタン、4,4”−置換ターフェニル、4−(4−
置換シクロヘキシル)−4’−置換ビフェニル、4−
[2−(4−置換シクロヘキシル)エチル]−4’−置
換ビフェニル、4−(4−置換フェニル)−4’−置換
ビシクロヘキサン、4−[2−(4−置換シクロヘキシ
ル)エチル]−4’−置換ビフェニル、4−[2−(4
−置換シクロヘキシル)エチル]シクロヘキシル−4’
−置換ベンゼン、4−[2−(4−置換フェニル)エチ
ル]−4’−置換ビシクロヘキサン、1−(4−置換フ
ェニルエチニル)−4−置換ベンゼン、1−(4−置換
フェニルエチニル)−4−(4−置換シクロヘキシル)
ベンゼン、2−(4−置換フェニル)−5−置換ピリミ
ジン、2−(4’−置換ビフェニリル)−5−置換ピリ
ミジン及び上記各化合物においてベンゼン環が側方置換
基を有する化合物等を挙げることができる。
しては、4,4’−置換ビフェニル、1−(4−置換シ
クロヘキシル)−4−置換ベンゼン、4,4’−置換ビ
シクロヘキサン、1−[2−(4−置換シクロヘキシ
ル)エチル]−4−置換ベンゼン、1−(4−置換シク
ロヘキシル)−2−(4−置換シクロヘキシル)エタ
ン、4,4”−置換ターフェニル、4−(4−置換シク
ロヘキシル)−4’−置換ビフェニル、4−[2−(4
−置換シクロヘキシル)エチル]−4’−置換ビフェニ
ル、4−(4−置換フェニル)−4’−置換ビシクロヘ
キサン、4−[2−(4−置換シクロヘキシル)エチ
ル]−4’−置換ビフェニル、4−[2−(4−置換シ
クロヘキシル)エチル]シクロヘキシル−4’−置換ベ
ンゼン、4−[2−(4−置換フェニル)エチル]−
4’−置換ビシクロヘキサン、1−(4−置換フェニル
エチニル)−4−置換ベンゼン、1−(4−置換フェニ
ルエチニル)−4−(4−置換シクロヘキシル)ベンゼ
ン及び上記においてベンゼン環がフッ素置換されている
化合物が適している。
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
(NMR)、質量スペクトル(MS)及び赤外吸収スペ
クトル(IR)により確認した。組成物の「%」は「重
量%」を表わす。 (実施例1) 1−[4−(3−ブテニル)フェニ
ル]エチニル−3,4,5−トリフルオロベンゼン(第
1表中の式(Ia−1)の化合物)の合成
ン10.0gをDMF40ml及びトリエチルアミン1
0mlに溶解し、テトラキストリフェニルホスフィンパ
ラジウム(0)500mg及びヨウ化銅(I)150mgを
加え室温で撹拌した。これに1−エチニル−3,4,5
−トリフルオロベンゼン7.2gのDMF30ml溶液
を滴下し、室温で1時間攪拌させた。水を加え、水層を
分離後、トルエンで抽出し、有機層をあわせ、水次いで
飽和食塩水で洗滌した。無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥
させた後、溶媒を溜去して1−[4−(3−ブテニル)
フェニル]エチニル−3,4,5−トリフルオロベンゼ
ンの粗結晶12gを得た。これをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー(ヘキサン)を用いて精製し、さらにエ
タノールから再結晶させて精製物3.5gを得た。この
化合物は室温では油状物であるが冷却下では結晶化し、
その融点は16℃であった。
−ヨードベンゼンに換えて、他の1−アルケニル−4−
ハロゲノベンゼンを用いることにより、同様にして以下
の化合物を得る。
フェニル]エチニル−3,4,5−トリフルオロベンゼ
ン(式(1a−2)の化合物) 1−[4−(4−ペンテニル)フェニル]エチニル−
3,4,5−トリフルオロベンゼン(式(1a−3)の
化合物) 1−[4−(5−ヘキセニル)フェニル]エチニル−
3,4,5−トリフルオロベンゼン(式(1a−4)の
化合物) 1−[4−(6−ヘプテニル)フェニル]エチニル−
3,4,5−トリフルオロベンゼン さらに、上記において1−エチニル−3,4,5−トリ
フルオロベンゼンに換えて、他の1−エチニル−4−置
換ベンゼン誘導体を用いことにより以下の化合物を得
る。
チニル−3,4−ジフルオロベンゼン(第1表中の式
(1b−1)の化合物) 1−[4−(トランス−3−ペンテニル)フェニル]エ
チニル−3,4−ジフルオロベンゼン(式(1b−2)
の化合物) 1−[4−(4−ペンテニル)フェニル]エチニル−
3,4−ジフルオロベンゼン(式(1b−3)の化合
物) 1−[4−(5−ヘキセニル)フェニル]エチニル−
3,4−ジフルオロベンゼン(式(1b−4)の化合
物) 1−[4−(6−ヘプテニル)フェニル]エチニル−
3,4−ジフルオロベンゼン 1−[4−(3−ブテニル)フェニル]エチニル−4−
フルオロベンゼン(第1表中の式(1c−1)の化合
物) 1−[4−(トランス−3−ペンテニル)フェニル]エ
チニル−4−フルオロベンゼン(式(1c−3)の化合
物) 1−[4−(4−ペンテニル)フェニル]エチニル−4
−フルオロベンゼン(式(1c−2)の化合物) 1−[4−(5−ヘキセニル)フェニル]エチニル−4
−フルオロベンゼン(式(1c−4)の化合物) 1−[4−(6−ヘプテニル)フェニル]エチニル−4
−フルオロベンゼン 1−[4−(3−ブテニル)フェニル]エチニル−3,
5−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシベンゼン
(式(1d−1)の化合物) 1−[4−(トランス−3−ペンテニル)フェニル]エ
チニル−3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキ
シベンゼン(式(1d−2)の化合物) 1−[4−(4−ペンテニル)フェニル]エチニル−
3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシベンゼ
ン(式(1d−3)の化合物) 1−[4−(5−ヘキセニル)フェニル]エチニル−
3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシベンゼ
ン(式(1d−4)の化合物) 1−[4−(6−ヘプテニル)フェニル]エチニル−
3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシベンゼ
ン 1−[4−(3−ブテニル)フェニル]エチニル−3−
フルオロ−4−トリフルオロメトキシベンゼン(式(1
e−1)の化合物) 1−[4−(トランス−3−ペンテニル)フェニル]エ
チニル−3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシベン
ゼン(式(1e−2)の化合物) 1−[4−(4−ペンテニル)フェニル]エチニル−3
−フルオロ−4−トリフルオロメトキシベンゼン(式
(1e−3)化合物) 1−[4−(5−ヘキセニル)フェニル]エチニル−3
−フルオロ−4−トリフルオロメトキシベンゼン(式
(1e−4)化合物) 1−[4−(6−ヘプテニル)フェニル]エチニル−3
−フルオロ−4−トリフルオロメトキシベンゼン 1−[4−(3−ブテニル)フェニル]エチニル−4−
トリフルオロメトキシベンゼン(式(1f−1)の化合
物) 1−[4−(トランス−3−ペンテニル)フェニル]エ
チニル−4−トリフルオロメトキシベンゼン(式(1f
−2)の化合物) 1−[4−(4−ペンテニル)フェニル]エチニル−4
−トリフルオロメトキシベンゼン(式(1f−3)の化
合物) 1−[4−(5−ヘキセニル)フェニル]エチニル−4
−トリフルオロメトキシベンゼン(式(1f−4)の化
合物) 1−[4−(6−ヘプテニル)フェニル]エチニル−4
−トリフルオロメトキシベンゼン 1−[4−(3−ブテニル)フェニル]エチニル−4−
トリフルオロメチルベンゼン 1−[4−(トランス−3−ペンテニル)フェニル]エ
チニル−4−トリフルオロメチルベンゼン 1−[4−(4−ペンテニル)フェニル]エチニル−4
−トリフルオロメチルベンゼン 1−[4−(5−ヘキセニル)フェニル]エチニル−4
−トリフルオロメチルベンゼン 1−[4−(6−ヘプテニル)フェニル]エチニル−4
−トリフルオロメチルベンゼン 1−[4−(3−ブテニル)フェニル]エチニル−4−
クロロベンゼン 1−[4−(トランス−3−ペンテニル)フェニル]エ
チニル−4−クロロベンゼン 1−[4−(4−ペンテニル)フェニル]エチニル−4
−クロロベンゼン 1−[4−(5−ヘキセニル)フェニル]エチニル−4
−クロロベンゼン 1−[4−(6−ヘプテニル)フェニル]エチニル−4
−クロロベンゼン (実施例2) 液晶組成物の調製(1) 汎用のホスト液晶(H)
6.7℃以下でネマチック相を示し、その融点は11℃
であった。この組成物の20℃における粘度、これを用
いて作成したセル厚4.5μmのTNセルのしきい値電
圧(Vth)、そのときの応答時間及び屈折率異方性(Δ
n)は以下の通りであった。
r)と立ち下がり時間(τd)が等しくなる電圧印加時
の測定値である。
本発明の化合物である第1表中の式(Ib−1)
製した。この組成物の物性値及び電気光学的特性は以下
の通りであった。 TN-I: 79.0℃ 粘度(20℃): 16.1cp 誘電率異方性(Δε): 5.4 応答時間(τr=τd): 20.0m秒 しきい値電圧(Vth): 1.67V 屈折率異方性(Δn): 0.112 従って、ネマチック相上限温度(TN-I)は若干低下す
るものの、屈折率異方性は大きくなり、粘度も小さくな
って応答性が改良されているのに加えて、誘電率異方性
が大きくなり、そのしきい値電圧が大幅に低減されてい
ることがわかる。 (比較例1)実施例2において、式(Ib−1)の化合
物に換えて、一般式(IV)で表わされる代表的な化合
物である式(IV−1)
%からなる液晶組成物(M−IV)を調製した。この組
成物の特性値は以下の通りであった。 TN-I: 76.2℃ 粘度(20℃): 16.7cp 誘電率異方性(Δε): 5.5 応答時間(τr=τd): 30.5m秒 しきい値電圧(Vth): 1.66V 屈折率異方性(Δn): 0.108 従って、しきい値電圧は(M−1)と同程度であるが、
その粘度や応答時間、ネマチック相上限温度等において
(M−1)に及ばないことがわかる。さらに屈折率異方
性も(M−1)より小さい。 (比較例2)実施例2において、式(Ib−1)の化合
物に換えて、一般式(III)で表わされる代表的な化
合物である式(III−1)
%からなる液晶組成物(M−III)を調製した。この
組成物の特性値は以下の通りであった。 TN-I: 96.0℃ しきい値電圧(Vth): 2.25V 粘度(20℃): 16.5cp 誘電率異方性(Δε): 4.0 応答時間(τr=τd): 13.7m秒 屈折率異方性(Δn): 0.125 従って、(M−1)と比較してネマチック相上限温度が
高く、屈折率異方性が大きいけれども、そのしきい値電
圧は0.6Vも高くなっており、低電圧駆動には適さな
いことがわかる。 (実施例3) 液晶組成物の調製(2) 実施例2において、式(Ib−1)の化合物に換えて、
第1表中の式(Ia−1)
%からなる液晶組成物(M−2)を調製した。この組成
物の特性値は以下の通りとなった。 TN-I: 74.6℃ しきい値電圧(Vth): 1.45V 粘度(20℃): 16.3cp 誘電率異方性(Δε): 6.4 応答時間(τr=τd): 45.0m秒 屈折率異方性(Δn): 0.106 従って、(M−1)と比較すると応答性は多少悪くな
り、屈折率異方性も小さくなったものの、そのしきい値
電圧はさらに大きく低減させることができた。
物は、低粘性で応答性に優れ屈折率異方性が大きく且つ
ネマチック相温度範囲が広く、加えてしきい値電圧の低
い液晶組成物を得るうえにおいて、従来の化合物より優
れた効果を示すことが明らかである。
で表わされるアルケニルトラン誘導体は、実施例にも示
したように工業的にも容易に製造することができる。
用いられている同様あるいは類似骨格を有する液晶性化
合物と比較して、ネマチック相上限温度の低下度合いが
少なく、その減粘効果及び応答性の改善効果に加えてし
きい値電圧の低減効果に優れるため、それを含有する液
晶組成物は実用的液晶として特に高速応答と低電圧駆動
を必要とする液晶表示用として極めて有用である。
Claims (6)
- 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 (式中、Rは水素原子又は炭素原子数1〜10のアルキ
ル基を表わし、mは2〜6の整数を表わし、Zはフッ素
原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロ
メトキシ基、ジフルオロメトキシ基又は2,2,2−ト
リフルオロエトキシ基を表わし、X及びYはそれぞれ独
立的に水素原子又はフッ素原子を表わす。)で表わされ
る化合物。 - 【請求項2】 一般式(I)において、Zがフッ素原子
あるいはトリフルオロメトキシ基であることを特徴とす
る請求項1記載の化合物。 - 【請求項3】 一般式(I)において、Zがフッ素原子
であることを特徴とする請求項1記載の化合物。 - 【請求項4】 一般式(I)において、mが2であるこ
とを特徴とする請求項1、2又は3記載の化合物。 - 【請求項5】 一般式(I)において、Rが水素原子で
あることを特徴とする請求項1、2、3又は4記載の化
合物。 - 【請求項6】 請求項1記載の一般式(I)で表わされ
る化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
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---|---|---|---|
JP11624196A JP4315298B2 (ja) | 1996-05-10 | 1996-05-10 | アルケニルトラン誘導体 |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP11624196A JP4315298B2 (ja) | 1996-05-10 | 1996-05-10 | アルケニルトラン誘導体 |
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Publication Number | Publication Date |
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JPH09301901A true JPH09301901A (ja) | 1997-11-25 |
JP4315298B2 JP4315298B2 (ja) | 2009-08-19 |
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JP11624196A Expired - Lifetime JP4315298B2 (ja) | 1996-05-10 | 1996-05-10 | アルケニルトラン誘導体 |
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JP (1) | JP4315298B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11100579A (ja) * | 1997-09-29 | 1999-04-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
JPWO2018173767A1 (ja) * | 2017-03-23 | 2019-03-28 | Dic株式会社 | 帯電インジケータ |
-
1996
- 1996-05-10 JP JP11624196A patent/JP4315298B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPH11100579A (ja) * | 1997-09-29 | 1999-04-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
JPWO2018173767A1 (ja) * | 2017-03-23 | 2019-03-28 | Dic株式会社 | 帯電インジケータ |
JP2020008586A (ja) * | 2017-03-23 | 2020-01-16 | Dic株式会社 | 帯電インジケータ |
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