JPS607994B2 - ４−（４′−シアノフエニル）−１，３−ジオキサン - Google Patents
４−（４′−シアノフエニル）−１，３−ジオキサンInfo
- Publication number
- JPS607994B2 JPS607994B2 JP17181079A JP17181079A JPS607994B2 JP S607994 B2 JPS607994 B2 JP S607994B2 JP 17181079 A JP17181079 A JP 17181079A JP 17181079 A JP17181079 A JP 17181079A JP S607994 B2 JPS607994 B2 JP S607994B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- dioxane
- cyanophenyl
- compound
- voltage
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、電界効果型液晶表示体に用いる液晶組成物の
添加剤として用いられる新規化合物に関する。
添加剤として用いられる新規化合物に関する。
近年、液晶表示体が時計、電卓などの表示パネルに応用
され、その表示体技術の進歩は著しいものがある。
され、その表示体技術の進歩は著しいものがある。
これらに用いられる液晶材料に要求される条件としては
、‘１｝ 広い液晶温度範囲を有すること。
、‘１｝ 広い液晶温度範囲を有すること。
■ 低い電圧で駆動できること。
‘３’ 表示装置として使用するのに充分な応答速度を
有すること。
有すること。
‘４ー 化学的に安定であること。
などがある。
ここで、現在使用されている数種の液晶材料の前記条件
に対する適合性を検討してみると、各々次のように何ら
かの欠点を有している。
に対する適合性を検討してみると、各々次のように何ら
かの欠点を有している。
ｏシッフベース系化合物は、空気中の水分に加水分解を
うけるなど、化学的に不安定である。
うけるなど、化学的に不安定である。
ｏアゾキシ系化合物は、紫外線によって分解し変色し、
また駆動電圧が高い。ｏェステル系化合物は、本質的に
粘度が高く、応答速度が遅い。
また駆動電圧が高い。ｏェステル系化合物は、本質的に
粘度が高く、応答速度が遅い。
ｏビフェニル系化合物は、駆動電圧が高い。
このような液晶材料を表示体に用いる場合、幾種類かの
液晶化合物を混合して実用的な液晶組成物としているが
、非液晶性化合物の添加による特性の改良は、余り成さ
れていない。本発明の目的は、上記のような欠点を有す
る液晶組成物の特性を改良する新規化合物を提供するこ
とにある。
液晶化合物を混合して実用的な液晶組成物としているが
、非液晶性化合物の添加による特性の改良は、余り成さ
れていない。本発明の目的は、上記のような欠点を有す
る液晶組成物の特性を改良する新規化合物を提供するこ
とにある。
即ち、本発明の化合物は、化学式
で表わされる４−（４ーシアノフェニル）−１・３ージ
オキサンであり、下記の方法によって合成できる。
オキサンであり、下記の方法によって合成できる。
Ｓにｐ１
市販の４ーフロモスチレン、３７％ホルムアルデヒド及
び濃硫酸を還流下に加熱し、４−（４′−ブロモフェニ
ル）−１・３−ジオキサンを得る。
び濃硫酸を還流下に加熱し、４−（４′−ブロモフェニ
ル）−１・３−ジオキサンを得る。
Ｓにｐ２前記４一（４′−ブロモフェニル）−１・３−
ジオキサンを、Ｎ−メチル−２−ピロリドン中でシアン
化第一銅と加熱し、本発明に係わる４−（４′ｍシアノ
フエニル）−１・３ージオキサソを製取する。
ジオキサンを、Ｎ−メチル−２−ピロリドン中でシアン
化第一銅と加熱し、本発明に係わる４−（４′ｍシアノ
フエニル）−１・３ージオキサソを製取する。
該化合物は、液晶性を有しないが、他の液晶組成物に少
量添加すると、容易に溶解し、該液晶組Ｊ成物の駆動特
性を加良することができる。
量添加すると、容易に溶解し、該液晶組Ｊ成物の駆動特
性を加良することができる。
以下実施例に基づき、本発明の化合物の製造例及び応用
例を述べ、本発明の態様を具体的に説明する。
例を述べ、本発明の態様を具体的に説明する。
実施例 ＺＳＰ
ｐｌ：濃洋装暦、還流冷却器を備えた容器に３７％のホ
ルムアルデヒド２５．７夕、４ープロモスチレン２０夕
、濃硫酸１８夕を入れ緩やかに糟拝しながら７時間還流
を行なった。
ｐｌ：濃洋装暦、還流冷却器を備えた容器に３７％のホ
ルムアルデヒド２５．７夕、４ープロモスチレン２０夕
、濃硫酸１８夕を入れ緩やかに糟拝しながら７時間還流
を行なった。
還流後、反応液を冷却し、ベンゼン２０風を加えてかき
混ぜ、分離２した有機層を水で数回洗浄した。次いでベ
ンゼンを蟹去し、残留物を減圧蒸留して沸点１３０℃（
２肋Ｈｇ）の４−（４′ーフロモフエニル）−１・３ー
ジオキサンを分留し、更にエタノールにより再結晶を行
なった。 ２ｍｐ ５８００該化合物
の赤外線吸光図を第１図に示す。
混ぜ、分離２した有機層を水で数回洗浄した。次いでベ
ンゼンを蟹去し、残留物を減圧蒸留して沸点１３０℃（
２肋Ｈｇ）の４−（４′ーフロモフエニル）−１・３ー
ジオキサンを分留し、更にエタノールにより再結晶を行
なった。 ２ｍｐ ５８００該化合物
の赤外線吸光図を第１図に示す。
Ｓにｐ２：Ｓにｐｌの４−（４′ーブ。
モフエニル）一１・３ージオキサン９．７夕とシアン化
第一銅５．４夕をＮ−メチル−２ーピロリドン３５Ｍに
熔解し、３時間還流を行なった。反応混合物を室温まで
冷却し、塩化第二鉄水和物５．５夕を濃塩酸２の‘、水
１０の‘に溶解した溶液中に注ぎ込み、６０〜７０ｑｏ
で３０分間燈梓を行ない鍔体を分解した。次いで、この
混合液に１０地の水を加え分離した有機層をエーテルで
抽出し、エーテル層を州塩酸溶液、５％苛性ソーダ溶液
、及び水で洗浄した後、エーテルを留去し、残留物をエ
タノールにより再結晶を行ない、本発明に係わる４−（
４′ーシアノフエニル）一１・３−ジオキサンを製取し
た。ｍｐ ７０午○ 該化合物の赤外線吸光図を第２図に示す。
第一銅５．４夕をＮ−メチル−２ーピロリドン３５Ｍに
熔解し、３時間還流を行なった。反応混合物を室温まで
冷却し、塩化第二鉄水和物５．５夕を濃塩酸２の‘、水
１０の‘に溶解した溶液中に注ぎ込み、６０〜７０ｑｏ
で３０分間燈梓を行ない鍔体を分解した。次いで、この
混合液に１０地の水を加え分離した有機層をエーテルで
抽出し、エーテル層を州塩酸溶液、５％苛性ソーダ溶液
、及び水で洗浄した後、エーテルを留去し、残留物をエ
タノールにより再結晶を行ない、本発明に係わる４−（
４′ーシアノフエニル）一１・３−ジオキサンを製取し
た。ｍｐ ７０午○ 該化合物の赤外線吸光図を第２図に示す。
参考例
表１〜３に示す液晶組成物Ａ、Ｂ、Ｃをつくり、厚さ８
仏肌のＴＮ型液晶セルに封入して、スタティック駆動で
２０００における電圧Ｖ・Ｓコントラスト特性を測定し
たところ、第３図のようになり、Ｖｔｈ（透過率９０％
の時の電圧）、Ｖｓａｔ（透過率１０％の時の電圧）は
、表４に示す通りである。
仏肌のＴＮ型液晶セルに封入して、スタティック駆動で
２０００における電圧Ｖ・Ｓコントラスト特性を測定し
たところ、第３図のようになり、Ｖｔｈ（透過率９０％
の時の電圧）、Ｖｓａｔ（透過率１０％の時の電圧）は
、表４に示す通りである。
同セルを用いてＶｓａｔ×１．５ボルトの直流電圧を印
加した時のコントラストＶ・Ｓ応答時間を測定した結果
を表４に示す。表よりわかるように、本発明によって提
供される化合物を添加することにより、駆動電圧が下が
り、応答速度も遠くなった。組成物Ａ表−１ 組成物Ｂ 表−２ 組成物Ｃ 表−３ 表−４ （表中，Ｔ ｒｉｓｅは立ち上がり時間を、Ｔ ｆａｌ
ｌ は立ち下がり時間を示す。
加した時のコントラストＶ・Ｓ応答時間を測定した結果
を表４に示す。表よりわかるように、本発明によって提
供される化合物を添加することにより、駆動電圧が下が
り、応答速度も遠くなった。組成物Ａ表−１ 組成物Ｂ 表−２ 組成物Ｃ 表−３ 表−４ （表中，Ｔ ｒｉｓｅは立ち上がり時間を、Ｔ ｆａｌ
ｌ は立ち下がり時間を示す。
）このように、駆動電圧を下げ、かつ応答速度を速める
効果を有する本発明の化合物を、添加した液晶組成物は
、低い駆動電圧、速い応答速度を有するため、非常に表
示特性の良い表示体材料となる。また、前記参考例は一
例であり、該化合物は既存の他の液晶物質（シツフ、ア
ゾキシ、ビフェニル、ェステルなど）と混合して用いる
ことができる。
効果を有する本発明の化合物を、添加した液晶組成物は
、低い駆動電圧、速い応答速度を有するため、非常に表
示特性の良い表示体材料となる。また、前記参考例は一
例であり、該化合物は既存の他の液晶物質（シツフ、ア
ゾキシ、ビフェニル、ェステルなど）と混合して用いる
ことができる。
第１図、第２図は、それぞれ４（４′ーブロモフエニル
）一１１３−ジオキサン、４（４シアノフヱニル）−１
・３ージオキサンの赤外線吸光図を示す。 第３図は、本発明における組成物Ａ、Ｂ、Ｃのそれぞれ
電圧Ｖ・Ｓコントラスト特性を示す図である。第１図 第２図 第３図
）一１１３−ジオキサン、４（４シアノフヱニル）−１
・３ージオキサンの赤外線吸光図を示す。 第３図は、本発明における組成物Ａ、Ｂ、Ｃのそれぞれ
電圧Ｖ・Ｓコントラスト特性を示す図である。第１図 第２図 第３図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 化学式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる４−（４′−シアノフエニル）−１・３−
ジオキサン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17181079A JPS607994B2 (ja) | 1979-12-28 | 1979-12-28 | ４−（４′−シアノフエニル）−１，３−ジオキサン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17181079A JPS607994B2 (ja) | 1979-12-28 | 1979-12-28 | ４−（４′−シアノフエニル）−１，３−ジオキサン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5695183A JPS5695183A (en) | 1981-08-01 |
| JPS607994B2 true JPS607994B2 (ja) | 1985-02-28 |
Family
ID=15930138
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17181079A Expired JPS607994B2 (ja) | 1979-12-28 | 1979-12-28 | ４−（４′−シアノフエニル）−１，３−ジオキサン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS607994B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3322982A1 (de) * | 1983-06-25 | 1985-01-03 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | 1,4-dioxane |
-
1979
- 1979-12-28 JP JP17181079A patent/JPS607994B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5695183A (en) | 1981-08-01 |
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